JPH02238023A - 熱硬化性樹脂溶液 - Google Patents
熱硬化性樹脂溶液Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐熱性，可撓性に優れた、電子部品のコーティ
ング用、接着剤、塗料、積層板、複合材料等に有用な熱
硬化性樹脂溶液に関する。
ング用、接着剤、塗料、積層板、複合材料等に有用な熱
硬化性樹脂溶液に関する。
前記分野では従来エポキシ樹脂、マレイミド樹脂が主に
用いられているが、これらの樹脂はいずれも硬化物が脆
弱であり、その改良としてゴム成分や熱可撓性樹脂の併
用が試みられているが、耐熱性や耐溶剤性が低下すると
いう問題を有している。一方、樹脂自体にスビロアセク
ール環を導入して可撓性を付与する手法も提案されてい
る（特開昭６０−１８５７８４号、特開昭６２−８４１
２１号公報）。
用いられているが、これらの樹脂はいずれも硬化物が脆
弱であり、その改良としてゴム成分や熱可撓性樹脂の併
用が試みられているが、耐熱性や耐溶剤性が低下すると
いう問題を有している。一方、樹脂自体にスビロアセク
ール環を導入して可撓性を付与する手法も提案されてい
る（特開昭６０−１８５７８４号、特開昭６２−８４１
２１号公報）。
前記特開昭６０−１８５７８４号、特開昭６２−８４１
２１号公報の手法により可撓性改良効果は見られるもの
の、必ずしも満足できるものではなく、また貯蔵安全性
も不十分である。本発明は、耐熱性，可撓性を向上し、
かつ貯蔵安定性に優れた熱硬化性樹脂溶液を提供するも
のである。
２１号公報の手法により可撓性改良効果は見られるもの
の、必ずしも満足できるものではなく、また貯蔵安全性
も不十分である。本発明は、耐熱性，可撓性を向上し、
かつ貯蔵安定性に優れた熱硬化性樹脂溶液を提供するも
のである。
本発明は、前記問題点を解決した、次記（Ａ）〜（Ｄ）
成分より成る熱硬化性樹脂溶液を提供するものである。
成分より成る熱硬化性樹脂溶液を提供するものである。
（Ａ）成分：スピロアセタール環を有する脂肪族ジアミ
ン （Ｉ００重量部〕 （Ｂ）成分：マレイン酸と下式（Ｉ）で示されるアルコ
ールとのエステル 〔５〜１５０重量部〕 （Ｃ）成分：テトラカルボン酸と下式（Ｉ）で示される
アルコールとのエステル 〔２０〜２５０重量部〕 Ｒ１→ＯＲりコｒ−ｏ Ｈ （ １ ）（
式中、Ｒｌは炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２は炭素数
１〜４のアルキレン基を示し、ｎは１〜３の整数を示す
。） 本発明において、（Ａ）成分のスピロアセクール環を有
するジアミンとしては次式で示される脂肪族ジアミン、 〔式中、Ｘは炭素数１−１６のアルキレン基を表わす〕 が好ましく、具体的には、３．９−ビス（３−アミノプ
口ピル’）−２．４，８．１０テトラオキサスピロ（５
．５）ウンデカン、３．９−ビス（２ーアミノエチル）
−２．４．８．１０テトラオキサスピロ（５．５）ウン
デカン、３，９−ビス（４−アミノブチル）−２．４，
８．１０テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン等が
挙げられる。
ン （Ｉ００重量部〕 （Ｂ）成分：マレイン酸と下式（Ｉ）で示されるアルコ
ールとのエステル 〔５〜１５０重量部〕 （Ｃ）成分：テトラカルボン酸と下式（Ｉ）で示される
アルコールとのエステル 〔２０〜２５０重量部〕 Ｒ１→ＯＲりコｒ−ｏ Ｈ （ １ ）（
式中、Ｒｌは炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ２は炭素数
１〜４のアルキレン基を示し、ｎは１〜３の整数を示す
。） 本発明において、（Ａ）成分のスピロアセクール環を有
するジアミンとしては次式で示される脂肪族ジアミン、 〔式中、Ｘは炭素数１−１６のアルキレン基を表わす〕 が好ましく、具体的には、３．９−ビス（３−アミノプ
口ピル’）−２．４，８．１０テトラオキサスピロ（５
．５）ウンデカン、３．９−ビス（２ーアミノエチル）
−２．４．８．１０テトラオキサスピロ（５．５）ウン
デカン、３，９−ビス（４−アミノブチル）−２．４，
８．１０テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン等が
挙げられる。
（Ｂ）成分， （Ｃ）成分はそれぞれ無水マレイン酸お
よびテトラカルボン酸二無水物と、（Ｉ）式で示される
アルコールとのエステル化反応生成物であり、そのエス
テル化度は、少なくとも５０％以上である。用いられる
テトラカルボン酸を例示すると、とロメリット酸無水物
、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３．３’．４
．４’ペンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、４，
４′一へキサフルオロプロピリデンービスフタル酸二無
水物が代表的である。（Ｂ）成分， （Ｃ）成分のエス
テルは（Ｉ）式のアルコールと対応する酸無水物とを（
Ｂ）成分の場合は１／１モル以上、（Ｃ）成分の場合に
は２／１モル以上の割合で６０℃〜１５０℃／１０分〜
１時間加熱撹拌すること により容易にえられる。
よびテトラカルボン酸二無水物と、（Ｉ）式で示される
アルコールとのエステル化反応生成物であり、そのエス
テル化度は、少なくとも５０％以上である。用いられる
テトラカルボン酸を例示すると、とロメリット酸無水物
、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、３．３’．４
．４’ペンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、４，
４′一へキサフルオロプロピリデンービスフタル酸二無
水物が代表的である。（Ｂ）成分， （Ｃ）成分のエス
テルは（Ｉ）式のアルコールと対応する酸無水物とを（
Ｂ）成分の場合は１／１モル以上、（Ｃ）成分の場合に
は２／１モル以上の割合で６０℃〜１５０℃／１０分〜
１時間加熱撹拌すること により容易にえられる。
（Ｄ）成分のＣＩ）式で示されるアルコールとしてはメ
チルセロソルブ、エチルセロソルプ、プチルセロソルブ
、カルビトール、プチルカルビトール、トリエチレング
リコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
チルセロソルブ、エチルセロソルプ、プチルセロソルブ
、カルビトール、プチルカルビトール、トリエチレング
リコールモノメチルエーテル等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂溶液は塗布後、乾燥．硬化の工程
を経て耐熱性，可撓性に富んだ強靭な膜を与える。
を経て耐熱性，可撓性に富んだ強靭な膜を与える。
本発明のＡ−Ｃの成分の割合は一般的にはモル数で（Ａ
）／ （Ｂ）／ （Ｃ）＝ （ｐ＋ １）／２／Ｐ〜（
ｐ＋１．５）／２／Ｐ （但し、Ｐは１〜２０の整数を
表わす。）の範囲で配合するのが好ましく、またｎは大
きくすることにより柔軟性を向上することが可能である
。実用的には、Ａ成分１００重量部に対し、Ｂ成分５〜
１５０重量部、Ｃ成分２０〜２５０重量部の範囲である
。この範囲を超えると耐熱性が低下し好ましくない。又
、（Ｃ）成分が無ければ、安定性が低下する。
）／ （Ｂ）／ （Ｃ）＝ （ｐ＋ １）／２／Ｐ〜（
ｐ＋１．５）／２／Ｐ （但し、Ｐは１〜２０の整数を
表わす。）の範囲で配合するのが好ましく、またｎは大
きくすることにより柔軟性を向上することが可能である
。実用的には、Ａ成分１００重量部に対し、Ｂ成分５〜
１５０重量部、Ｃ成分２０〜２５０重量部の範囲である
。この範囲を超えると耐熱性が低下し好ましくない。又
、（Ｃ）成分が無ければ、安定性が低下する。
（Ｄ）成分のアルコールは、溶剤として用いられ、固形
分１０〜９０−ｔχとなる様に配合される。
分１０〜９０−ｔχとなる様に配合される。
具体的には（Ａ）〜（Ｃ）成分の総和１００重量部に対
して１０〜１０００重量部である。高固形分になるに従
って高粘度とすることが可能であり、目的，用途により
最適粘度が調整される。
して１０〜１０００重量部である。高固形分になるに従
って高粘度とすることが可能であり、目的，用途により
最適粘度が調整される。
塗布方法は一般に用いられる方法が可能であり、侵浸法
、含浸法、流延法、バーコーター法、スクリーン印刷法
等が知られている。乾燥はオープン中８０〜１５０℃／
１０分〜１時間が通常用いられ、硬化は１５０’〜２５
０℃／３０分〜５時間の条件が適当であるが、硬化温度
が高くなるに従って得られる耐熱性が向上する。
、含浸法、流延法、バーコーター法、スクリーン印刷法
等が知られている。乾燥はオープン中８０〜１５０℃／
１０分〜１時間が通常用いられ、硬化は１５０’〜２５
０℃／３０分〜５時間の条件が適当であるが、硬化温度
が高くなるに従って得られる耐熱性が向上する。
本発明は必要に応じて硬化促進剤、顔料、導電性フィラ
ー、絶縁フィラー等も併用することも可能である。代表
的な硬化促進剤を以下に示す。
ー、絶縁フィラー等も併用することも可能である。代表
的な硬化促進剤を以下に示す。
（ｉ）パーオキサイド類
ジクミルパーオキシド、ペンゾイルパーオキシド等
（ｉｉ＞アミン類
トリプチルアミン（三級アミン類）、トリス２，４．６
− （ジメチルアミノメチル）フェノール（アミノフェ
ノール類）、２フエニルイミダゾール（イミダゾール類
） （ ｉｉｉ ）ルイス酸 三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体 （実施例〕 以下、本発明について実施例をもって具体的に例示する
。
− （ジメチルアミノメチル）フェノール（アミノフェ
ノール類）、２フエニルイミダゾール（イミダゾール類
） （ ｉｉｉ ）ルイス酸 三フッ化ホウ素エチルエーテル錯体 （実施例〕 以下、本発明について実施例をもって具体的に例示する
。
〔実施例１〕
無水マレイン酸モノカルビトールエステル４６．４ｇ（
０．２モル）、ペンゾフエノンテトラカルボン酸ジカル
ビトールエステル２３６ｇ（０．４モル）、３．９−ビ
ス（３−アミノプロピル）−２．４．８．１０−テトラ
オキサスピロ（５，５）ウンデヵン１３７ｇ（０．５モ
ル）、カルビトール４１９．４ｇを混合し、５０％モノ
マー溶液を調整した（粘度８ ０ ０ｃｐｓ ／２ ５
℃）。
０．２モル）、ペンゾフエノンテトラカルボン酸ジカル
ビトールエステル２３６ｇ（０．４モル）、３．９−ビ
ス（３−アミノプロピル）−２．４．８．１０−テトラ
オキサスピロ（５，５）ウンデヵン１３７ｇ（０．５モ
ル）、カルビトール４１９．４ｇを混合し、５０％モノ
マー溶液を調整した（粘度８ ０ ０ｃｐｓ ／２ ５
℃）。
この溶液をアルミ板上に３０μのアプリケーターを用い
て均一に塗布した後１２０℃Ｘ２０分間オーブン中で乾
燥、２３０℃×５時間硬化を行い黄褐色の強靭な塗膜を
得た。
て均一に塗布した後１２０℃Ｘ２０分間オーブン中で乾
燥、２３０℃×５時間硬化を行い黄褐色の強靭な塗膜を
得た。
溶液の貯蔵安定性及び塗膜の特性を表−１に示す。
〔実施例２〜４，比較例〕
表−１に示す組成の溶液を調整し、実施例１と同様の実
施例を行った。併せて結果を表−１に示す。
施例を行った。併せて結果を表−１に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記（Ａ）〜（Ｄ）成分より成る熱硬化性樹脂溶液 （Ａ）成分：スピロアセタール環を有する脂肪族ジアミ
ン 〔１００重量部〕 （Ｂ）成分：マレイン酸と下式（ I ）で示されるアル
コールとのエステル 〔５〜１５０重量部〕 （Ｃ）成分：テトラカルボン酸と下式（ I ）で示され
るアルコールとのエステル 〔２０〜２５０重量部〕 （Ｄ）成分：下式（ I ）で示されるアルコール 〔（Ａ）〜（Ｃ）成分の総和１００重量部に対し１０〜
１０００重量部〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ＾２は
炭素数１〜４のアルキレン基を示し、ｎは１〜３の整数
を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1059960A JP2841431B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 熱硬化性樹脂溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1059960A JP2841431B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 熱硬化性樹脂溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02238023A true JPH02238023A (ja) | 1990-09-20 |
| JP2841431B2 JP2841431B2 (ja) | 1998-12-24 |
Family
ID=13128235
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1059960A Expired - Fee Related JP2841431B2 (ja) | 1989-03-13 | 1989-03-13 | 熱硬化性樹脂溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2841431B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016037538A (ja) * | 2014-08-06 | 2016-03-22 | Jnc株式会社 | 樹脂組成物、それを用いた放熱塗料および電子部品 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS6049031A (ja) * | 1983-08-29 | 1985-03-18 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポリアミツク酸溶液の製造方法 |
| JPS6284121A (ja) * | 1985-10-08 | 1987-04-17 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
| JPS62212390A (ja) * | 1986-03-11 | 1987-09-18 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 新規なポリイミド |
-
1989
- 1989-03-13 JP JP1059960A patent/JP2841431B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2841431B2 (ja) | 1998-12-24 |
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