JPH02235843A - ４，４’―ジフェニルジカルボン酸の精製方法 - Google Patents
４，４’―ジフェニルジカルボン酸の精製方法Info
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- JPH02235843A JPH02235843A JP5487989A JP5487989A JPH02235843A JP H02235843 A JPH02235843 A JP H02235843A JP 5487989 A JP5487989 A JP 5487989A JP 5487989 A JP5487989 A JP 5487989A JP H02235843 A JPH02235843 A JP H02235843A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、４．４′−ジフエニルジカルボン酸の精製方
法に関する． 更に詳しくは粗４．４′−ジフエニルジカルボン酸から
、再結晶法または沈澱法により高品質の４．４′−ジフ
エニルジカルボン酸を得る方法に関するものである。
法に関する． 更に詳しくは粗４．４′−ジフエニルジカルボン酸から
、再結晶法または沈澱法により高品質の４．４′−ジフ
エニルジカルボン酸を得る方法に関するものである。
［従来の技術Ｊ
４．４′−ジフェニルジカルボン酸は、耐熱性、高強度
の優れた物性を有するポリエステルやボリアミドを製造
するためのボリマー原料として有用な物質である。
の優れた物性を有するポリエステルやボリアミドを製造
するためのボリマー原料として有用な物質である。
従来、４．４′−ジフェニルジカルボン酸の製造法とし
ては、 （１） フエナントレンを酸化して得られるジフェン
酸もし《はその塩を異性化する方法（２） ｐ−ハロゲ
ノ安息香酸を脱ハロゲンニ量化する方法 （３） ｐ−ブロムトルエンを脱ブロムニ量化して４，
４′−ジメチルビフエニルとなし、これを酸化する方法 （４） ４．４’ −ジイソブ口ビルビフエニルま
たはその酸化中間体を酸化する方法 （５） ４．４′−ジハロゲン化ビフエニルを水及び
一酸化炭素と反応させてカルボニル化する方法 などが知られている． ところが、これらの方法で得られた粗４．４′ージフェ
ニルジカルボン酸は、反応中間体、副生成物、未反応ハ
ロゲン化合物及び異性化、脱ハロゲン化、酸化あるいは
カルボニル化等に用いる触媒の金属成分などの不純物を
多量に含有し、ボリマー原料として使用するには、この
ような不純物を除去する必要がある． しかしながら４．４′−ジフエニルジカルボン酸は、種
々の有機溶媒に溶け難いので、再結晶法や再沈澱法によ
る精製が困難であり、また溶解させるには多量の溶媒が
必要となるので経済的に不利である．現状では、酸析法
で得た４．４′ −ジフエニルジカルボン酸は、煮沸メ
タノールで処理し乾燥して実用に供している．しかし、
この方法で得られる４，４′−ジフェニルジカルボン酸
はその不純物含量が依然として高いためその改良が望ま
れていた． また、その他これまでに、４，４′−ジフエニルジカル
ボン酸の精製方法としては、粗４．４′−ジフエニルジ
カルボン酸をアルカリ水溶液に溶解して４，４′−ジフ
エニルジカルボン酸のジアルカリ塩水溶液を形成させ、
次に炭酸ガスを作用させて析出しな４，４′−ジフェニ
ルジカルボン酸のモノアルカリ塩を分離し、洗浄後、不
均化または酸析により精製４，４′−ジフエニルジカル
ボン酸を遊離回収する方法〔特開昭５８−８５８４ １
号公報〕、及び溶媒にジメチルスルホキシドを用いて粗
製４，４′−ジフエニルジカルボン酸を再結晶または再
沈澱させて精製する方法〔特開昭５７−１４９２４４号
公報〕等も提案されている． しかしながら、特開昭５８−８５８４１号公報の方法は （１） ４．４′−ジフェニルジカルボン酸のジアル
カリ塩水溶液を形成させるには水酸化アルカリの使用量
は粗４．４′−ジフェニルジカルポン酸に対し当モル以
上必要であり， （２） ４．４’ −ジフエニルジカルボン酸のジア
ルカリ塩の殆どがモノアルカリ塩に変換し析出するまで
、炭酸ガスを数時間、直接吹き込み続けることが不可欠
であり、 （３） ４．４’ −ジフェニルジカルボン酸のモノ
アルカリ塩は不均化して水溶性のジアルカリ塩と水不溶
性の４，４゛−ジフエニルジカルボン酸に転換するが、
４．４′−ジフエニルジカルボン酸のジアルカリ塩を含
有する母液は炭酸ガスを吹き込む工程へ循環させねばな
らぬ． 等、工程が煩雑で、かつ薬剤の使用量も多いので、薬剤
費及び設備費が高《つくという欠点がある。
ては、 （１） フエナントレンを酸化して得られるジフェン
酸もし《はその塩を異性化する方法（２） ｐ−ハロゲ
ノ安息香酸を脱ハロゲンニ量化する方法 （３） ｐ−ブロムトルエンを脱ブロムニ量化して４，
４′−ジメチルビフエニルとなし、これを酸化する方法 （４） ４．４’ −ジイソブ口ビルビフエニルま
たはその酸化中間体を酸化する方法 （５） ４．４′−ジハロゲン化ビフエニルを水及び
一酸化炭素と反応させてカルボニル化する方法 などが知られている． ところが、これらの方法で得られた粗４．４′ージフェ
ニルジカルボン酸は、反応中間体、副生成物、未反応ハ
ロゲン化合物及び異性化、脱ハロゲン化、酸化あるいは
カルボニル化等に用いる触媒の金属成分などの不純物を
多量に含有し、ボリマー原料として使用するには、この
ような不純物を除去する必要がある． しかしながら４．４′−ジフエニルジカルボン酸は、種
々の有機溶媒に溶け難いので、再結晶法や再沈澱法によ
る精製が困難であり、また溶解させるには多量の溶媒が
必要となるので経済的に不利である．現状では、酸析法
で得た４．４′ −ジフエニルジカルボン酸は、煮沸メ
タノールで処理し乾燥して実用に供している．しかし、
この方法で得られる４，４′−ジフェニルジカルボン酸
はその不純物含量が依然として高いためその改良が望ま
れていた． また、その他これまでに、４，４′−ジフエニルジカル
ボン酸の精製方法としては、粗４．４′−ジフエニルジ
カルボン酸をアルカリ水溶液に溶解して４，４′−ジフ
エニルジカルボン酸のジアルカリ塩水溶液を形成させ、
次に炭酸ガスを作用させて析出しな４，４′−ジフェニ
ルジカルボン酸のモノアルカリ塩を分離し、洗浄後、不
均化または酸析により精製４，４′−ジフエニルジカル
ボン酸を遊離回収する方法〔特開昭５８−８５８４ １
号公報〕、及び溶媒にジメチルスルホキシドを用いて粗
製４，４′−ジフエニルジカルボン酸を再結晶または再
沈澱させて精製する方法〔特開昭５７−１４９２４４号
公報〕等も提案されている． しかしながら、特開昭５８−８５８４１号公報の方法は （１） ４．４′−ジフェニルジカルボン酸のジアル
カリ塩水溶液を形成させるには水酸化アルカリの使用量
は粗４．４′−ジフェニルジカルポン酸に対し当モル以
上必要であり， （２） ４．４’ −ジフエニルジカルボン酸のジア
ルカリ塩の殆どがモノアルカリ塩に変換し析出するまで
、炭酸ガスを数時間、直接吹き込み続けることが不可欠
であり、 （３） ４．４’ −ジフェニルジカルボン酸のモノ
アルカリ塩は不均化して水溶性のジアルカリ塩と水不溶
性の４，４゛−ジフエニルジカルボン酸に転換するが、
４．４′−ジフエニルジカルボン酸のジアルカリ塩を含
有する母液は炭酸ガスを吹き込む工程へ循環させねばな
らぬ． 等、工程が煩雑で、かつ薬剤の使用量も多いので、薬剤
費及び設備費が高《つくという欠点がある。
又特開昭５７−１４９２４４号公報の方法は、同明細書
に記載されている様に、使用するジメチルスルホキシド
が、１４０℃以上で分解するので高温での使用が制限さ
れ、その上、融点が１８．４５℃と若干高いために再結
晶時の冷却温度にも制限があり、また再結晶用溶媒とし
ては比較的高価である等の問題がある． ［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、上記の精製方法の欠点を克服し、安価な溶媒
を用いる再結晶あるいは沈澱法によって、４，４′−ジ
フェニルジカルボン駿を効率良く、精製する方法を提供
するものである。
に記載されている様に、使用するジメチルスルホキシド
が、１４０℃以上で分解するので高温での使用が制限さ
れ、その上、融点が１８．４５℃と若干高いために再結
晶時の冷却温度にも制限があり、また再結晶用溶媒とし
ては比較的高価である等の問題がある． ［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、上記の精製方法の欠点を克服し、安価な溶媒
を用いる再結晶あるいは沈澱法によって、４，４′−ジ
フェニルジカルボン駿を効率良く、精製する方法を提供
するものである。
〔課題を解決するための手段コ
本発明者は、高純度でポリマー原料となり得る４，４′
−ジフェニルジカルボン酸を効率的に精製分離できる方
法について、鋭意試験研究の結果、有機溶媒のＮ，Ｎ’
−ジメチルホルムアミドを用いて、４．４′−ジフエ
ニルジカルボン酸を溶解後、再結晶するかまたはその溶
解液に貧溶媒を添加して沈澱させることにより、高純度
の４．４′−ジフエニルジカルボン酸が高収率で回収で
きることを見い出し、本発明に到達した．すなわち本発
明は、粗４，４′−ジフェニルジカルボン酸を１００〜
２００℃の温度でＮ，Ｎ′ージメチルホルムアミドに溶
解し、４，４′−ジフエニルジカルボン酸を再結晶また
は再沈澱させて回収することを特徴とする４，４′−ジ
フエニルジカルボン酸の精製方法である。
−ジフェニルジカルボン酸を効率的に精製分離できる方
法について、鋭意試験研究の結果、有機溶媒のＮ，Ｎ’
−ジメチルホルムアミドを用いて、４．４′−ジフエ
ニルジカルボン酸を溶解後、再結晶するかまたはその溶
解液に貧溶媒を添加して沈澱させることにより、高純度
の４．４′−ジフエニルジカルボン酸が高収率で回収で
きることを見い出し、本発明に到達した．すなわち本発
明は、粗４，４′−ジフェニルジカルボン酸を１００〜
２００℃の温度でＮ，Ｎ′ージメチルホルムアミドに溶
解し、４，４′−ジフエニルジカルボン酸を再結晶また
は再沈澱させて回収することを特徴とする４，４′−ジ
フエニルジカルボン酸の精製方法である。
本発明方法の原料に供する粗４，４′−ジフェニルジカ
ルボン酸は、いかなる方法で得たものでもよく、例えば
上記（１）〜（５）のいずれの方法で製造したものも用
いることができる．特に本発明の精製方法は（２）法の
脱ハロゲン二量化により得られた粗４．４′−ジフェニ
ルジカルボン酸に対して好ましく適用される． 使用するＮ，Ｎ′−ジメチルホルムアミド量は、４．４
′ −ジフエニルジカルボン酸１重量部に対して、１０
〜１００重量部、好ましくは２５〜７５重量部が適当で
ある。
ルボン酸は、いかなる方法で得たものでもよく、例えば
上記（１）〜（５）のいずれの方法で製造したものも用
いることができる．特に本発明の精製方法は（２）法の
脱ハロゲン二量化により得られた粗４．４′−ジフェニ
ルジカルボン酸に対して好ましく適用される． 使用するＮ，Ｎ′−ジメチルホルムアミド量は、４．４
′ −ジフエニルジカルボン酸１重量部に対して、１０
〜１００重量部、好ましくは２５〜７５重量部が適当で
ある。
Ｎ，Ｎ’ −ジメチルホルムアミドの使用量が１０重量
部以下では溶解温度を高くする必要があるために熱エネ
ルギー面で不利であり、また再結晶する４．４′−ジフ
エニルジカルボン酸の純度が低下する。一方、１００重
量部以上では純度向上の効果は変わらず、再結晶率ある
いは沈澱収率が低下するため好ましくない。
部以下では溶解温度を高くする必要があるために熱エネ
ルギー面で不利であり、また再結晶する４．４′−ジフ
エニルジカルボン酸の純度が低下する。一方、１００重
量部以上では純度向上の効果は変わらず、再結晶率ある
いは沈澱収率が低下するため好ましくない。
４．４′−ジフェニルジカルボン酸のＮ，Ｎ′ージメチ
ルホルムアミドに対する溶解温度は、１００〜２００℃
、特に１２０〜１５５ ℃（常圧還流温度）が好適であ
り、１００℃以下では溶解度が小さく、また２００℃以
上では溶媒の自生圧が２．５ｋｇ／ｃが・Ｇ以上に上昇
するので、耐圧容器を必要とし、設備費がアップして経
済的に得策ではない． 上記使用量及び溶解温度により調製された溶液において
４．４′−ジフエニルジカルボン酸がＮ，Ｎ’ −ジメ
チルホルムアミドに均一に溶解している． かくして得られた４，４′−ジフエニルジカルボン酸の
Ｎ，Ｎ’ −ジメチルホルムアミド溶液を冷却して再結
晶するかまたは貧溶媒として水あるいは炭素数が１〜４
のアルコールを添加して沈殿させることにより精製４，
４′−ジフエニルジカルボン酸を得ることができる． ここで再結晶または沈殿を行なう前に溶解液中に懸濁固
体があれば熱濾過により除去し、また溶液の着色が著し
い場合には、活性炭を添加し、脱色した後、熱濾過を行
なうのが好ましい。
ルホルムアミドに対する溶解温度は、１００〜２００℃
、特に１２０〜１５５ ℃（常圧還流温度）が好適であ
り、１００℃以下では溶解度が小さく、また２００℃以
上では溶媒の自生圧が２．５ｋｇ／ｃが・Ｇ以上に上昇
するので、耐圧容器を必要とし、設備費がアップして経
済的に得策ではない． 上記使用量及び溶解温度により調製された溶液において
４．４′−ジフエニルジカルボン酸がＮ，Ｎ’ −ジメ
チルホルムアミドに均一に溶解している． かくして得られた４，４′−ジフエニルジカルボン酸の
Ｎ，Ｎ’ −ジメチルホルムアミド溶液を冷却して再結
晶するかまたは貧溶媒として水あるいは炭素数が１〜４
のアルコールを添加して沈殿させることにより精製４，
４′−ジフエニルジカルボン酸を得ることができる． ここで再結晶または沈殿を行なう前に溶解液中に懸濁固
体があれば熱濾過により除去し、また溶液の着色が著し
い場合には、活性炭を添加し、脱色した後、熱濾過を行
なうのが好ましい。
上記の溶解液を冷却して、精製４．４′−ジフェニルジ
カルボン酸を析出させる場合、その温度は、０〜１０℃
が好適である。
カルボン酸を析出させる場合、その温度は、０〜１０℃
が好適である。
また本発明においては溶解液に貧溶媒を添加して４．４
′−ジフェ５ルジカルボン酸を強制的に沈澱させて高純
度の４．４′−ジフェニルジカルボン酸を分離すること
もできる。
′−ジフェ５ルジカルボン酸を強制的に沈澱させて高純
度の４．４′−ジフェニルジカルボン酸を分離すること
もできる。
使用する貧溶媒としては、メタノール、エタノール、プ
ロバノール、イソプロバノール、ブタノール等、炭素数
が１〜４のアルコールあるいは水が好適である． 貧溶媒の使用量は溶解液１重量部に対して０．５重量部
以上、．好ましくは１〜２重量部が適当である． 貧溶媒を添加する温度は、各溶媒の沸点以下であればよ
いが、特に４０〜５０℃が好適である。
ロバノール、イソプロバノール、ブタノール等、炭素数
が１〜４のアルコールあるいは水が好適である． 貧溶媒の使用量は溶解液１重量部に対して０．５重量部
以上、．好ましくは１〜２重量部が適当である． 貧溶媒を添加する温度は、各溶媒の沸点以下であればよ
いが、特に４０〜５０℃が好適である。
再結晶あるいは再沈殿により、析出した精製４．４゛−
ジフエニルジカルボン酸は、濾別後、必要により、水等
で洗浄、乾燥して回収する。
ジフエニルジカルボン酸は、濾別後、必要により、水等
で洗浄、乾燥して回収する。
［実施例］
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
尚、４．４′−ジフエニルジカルボン酸の純度は、高速
液体クロマトグラフ分析法で、金属（Ｎａ）分析は灰化
一原子吸光光度法、臭素元素分析は燃焼一イオンクロマ
ト法により行った。高速液体クロマトグラフ分析条件は
、以下の通りである。
液体クロマトグラフ分析法で、金属（Ｎａ）分析は灰化
一原子吸光光度法、臭素元素分析は燃焼一イオンクロマ
ト法により行った。高速液体クロマトグラフ分析条件は
、以下の通りである。
カラム：Ｆｉｎｅｐａｋ ＳＩＬ Ｃ＋ａＳ（日光
分光工業■製品） 寸法４．６ｍｍＩＤＸｌ５０ｍｍＬ 移動相：メタノール／０．３Ｍ酢酸アンモニウム（１０
／９０） 流量： ｌ．Ｏｍｌ／ｍｉｎ 温度：４０℃ 検出波長：２６０ｎｍ 内部標準物質：２−ナフトエ酸 夫施伝上 ｐ−ブロモ安息香酸４０ｇと５％水駿化ナトリウム水溶
液４８０ｇ及びメタノール２００ｍｌを混合し、これに
触媒として５重量％パラジウムカーボン５．０ｇ添加し
た後、撹拌下、約７６℃（大気圧下還流温度）で３時間
反応させた。
分光工業■製品） 寸法４．６ｍｍＩＤＸｌ５０ｍｍＬ 移動相：メタノール／０．３Ｍ酢酸アンモニウム（１０
／９０） 流量： ｌ．Ｏｍｌ／ｍｉｎ 温度：４０℃ 検出波長：２６０ｎｍ 内部標準物質：２−ナフトエ酸 夫施伝上 ｐ−ブロモ安息香酸４０ｇと５％水駿化ナトリウム水溶
液４８０ｇ及びメタノール２００ｍｌを混合し、これに
触媒として５重量％パラジウムカーボン５．０ｇ添加し
た後、撹拌下、約７６℃（大気圧下還流温度）で３時間
反応させた。
次に、この反応液を濾過して触媒を除去し、濾液からメ
タノールを留去後、硫酸を加えｐＨを約２．０に調整し
て４，４′−ジフェニルジカルボン酸を酸析せしめた。
タノールを留去後、硫酸を加えｐＨを約２．０に調整し
て４，４′−ジフェニルジカルボン酸を酸析せしめた。
酸析後、濾別した沈殿を温水（約７０℃）で十分洗浄し
、乾燥することにより粗４．４′−ジフエニルジカルボ
ン酸を２２．４ｇ得た． この粗製物の純度は９２．１％であり、そのナトリウム
及び臭素元素の含有量はそれぞれ１２０ｐｐｍ．４３ｐ
ｐｍであった。
、乾燥することにより粗４．４′−ジフエニルジカルボ
ン酸を２２．４ｇ得た． この粗製物の純度は９２．１％であり、そのナトリウム
及び臭素元素の含有量はそれぞれ１２０ｐｐｍ．４３ｐ
ｐｍであった。
この粗製４．４″−ジフェニルジカルボン酸５ｇを３７
５ｇのＮ， Ｎ′ −ジメチルホルムアミド（以下、Ｄ
ＭＦと略す）に加え、１２０℃まで加熱して完全に溶解
せしめた． 次にこの溶液を４０℃まで放冷後、撹拌下、メタノール
６００ｇを添加して結晶を沈殿させた。
５ｇのＮ， Ｎ′ −ジメチルホルムアミド（以下、Ｄ
ＭＦと略す）に加え、１２０℃まで加熱して完全に溶解
せしめた． 次にこの溶液を４０℃まで放冷後、撹拌下、メタノール
６００ｇを添加して結晶を沈殿させた。
この沈殿した結晶な濾別後、温水で十分洗浄し、乾燥す
ることにより精製４．４′−ジフエニルジカルボン酸が
４．４８ｇ得られた。
ることにより精製４．４′−ジフエニルジカルボン酸が
４．４８ｇ得られた。
液体クロマトグラフにより分析した結果、その純度は９
９．５％であり、粗製４．４′−ジフエニルジカルボン
酸に対する回収率（精製収率）は９６．８％であった。
９．５％であり、粗製４．４′−ジフエニルジカルボン
酸に対する回収率（精製収率）は９６．８％であった。
また、そのナトリウム及び臭素元素の含有量はいずれも
検出限界以下、（ナトリウムｌｐｐｍ以下、臭素５ｐｐ
ｍ以下）であった。
検出限界以下、（ナトリウムｌｐｐｍ以下、臭素５ｐｐ
ｍ以下）であった。
実籏■λ
撹拌機付の耐圧ガラス製容器に実施例１で得た粗４．４
゜−ジフェニルジカルボン酸６ｇとＤＭＦ１５０ｇを仕
込み、２００℃まで加熱撹拌して（この時の自生圧２．
．Ｏｋｇ／ｃｍ” Ｇ）完全に溶解せしめた。
゜−ジフェニルジカルボン酸６ｇとＤＭＦ１５０ｇを仕
込み、２００℃まで加熱撹拌して（この時の自生圧２．
．Ｏｋｇ／ｃｍ” Ｇ）完全に溶解せしめた。
次にこの溶液をＯ℃まで冷却して結晶を析出させた．
この析出結晶は濾別後、温水で十分洗浄し、次いで真空
乾燥することにより、精製４，４′−ジフエニルジカル
ボン酸が４．４１ｇ得られた。
乾燥することにより、精製４，４′−ジフエニルジカル
ボン酸が４．４１ｇ得られた。
その純度は９９．６％であり、この精製収率は７９．４
％であった。
％であった。
ナトリウム及び臭素含有量は，検出限界以下であった．
叉施医旦
実施例１で用いた純度９２．１％の粗４，４′一ジフェ
ニルジカルボン酸５ｇをＤＭＦ２５Ｏｇ中に加え、１５
５℃まで加熱して完全溶解せしめた。次にこの溶液を４
０℃まで放冷後、撹拌下、メタノール３００ｇを滴下し
て結晶を沈殿させた． この結晶を濾別後、温水で十分洗浄、乾燥することによ
り、精製４，４′−ジフエニルジカルボン酸が３．９２
ｇ得られた。
ニルジカルボン酸５ｇをＤＭＦ２５Ｏｇ中に加え、１５
５℃まで加熱して完全溶解せしめた。次にこの溶液を４
０℃まで放冷後、撹拌下、メタノール３００ｇを滴下し
て結晶を沈殿させた． この結晶を濾別後、温水で十分洗浄、乾燥することによ
り、精製４，４′−ジフエニルジカルボン酸が３．９２
ｇ得られた。
その純度は、９９．８％であり、ナトリウム及び臭素の
含有量はそれぞれｌｐｐｍ以下、５ｐｐｍ以下であった
。この時の精製収率は８５％であった。
含有量はそれぞれｌｐｐｍ以下、５ｐｐｍ以下であった
。この時の精製収率は８５％であった。
ル較ヨ
純度９２．１％の粗４，４′−ジフェニルジカルボン酸
５ｇとメタノール５００ｇを実施例２で使用した耐圧ガ
ラス製容器に仕込み、１４０℃まで加熱して１時間撹拌
混合した。撹拌中、粗４，４′−ジフェニルジカルボン
酸は溶解し難《懸濁 していた．この時の自生圧は１０
．５ｋｇ／ｃｍ”ｌＧであった。
５ｇとメタノール５００ｇを実施例２で使用した耐圧ガ
ラス製容器に仕込み、１４０℃まで加熱して１時間撹拌
混合した。撹拌中、粗４，４′−ジフェニルジカルボン
酸は溶解し難《懸濁 していた．この時の自生圧は１０
．５ｋｇ／ｃｍ”ｌＧであった。
次にこの懸濁溶液を室温まで放冷後、懸濁物を濾別し、
温水で十分洗浄後、乾燥して４，４゛ジフエニルジカル
ボン酸を４．５７ｇ得た。この純度は９８．０％であり
、ナトリウム及び臭素の含有量はそれぞれ４ｓｐｐｍ、
９ｐｐｍ検出された。
温水で十分洗浄後、乾燥して４，４゛ジフエニルジカル
ボン酸を４．５７ｇ得た。この純度は９８．０％であり
、ナトリウム及び臭素の含有量はそれぞれ４ｓｐｐｍ、
９ｐｐｍ検出された。
［発明の効果Ｊ
本発明は、安価で容易に入手できるＮ． Ｎ’ジメチル
ホルムアミドを用いて粗４．４′−ジフェニルジカルボ
ン酸を溶解後、再結晶するかあるいは貧溶媒添加で沈殿
させることによって高純度の４．４′−ジフェニルジカ
ルボン酸を高収率で精製できるので工業的に極めて有利
な方法である。
ホルムアミドを用いて粗４．４′−ジフェニルジカルボ
ン酸を溶解後、再結晶するかあるいは貧溶媒添加で沈殿
させることによって高純度の４．４′−ジフェニルジカ
ルボン酸を高収率で精製できるので工業的に極めて有利
な方法である。
Claims (2)
- （１）粗４，４′−ジフェニルジカルボン酸を１００〜
２００℃の温度でＮ，Ｎ′−ジメチルホルムアミドに溶
解し、４，４′−ジフェニルジカルボン酸を再結晶また
は再沈澱させて、回収することを特徴とする４，４′−
ジフェニルジカルボン酸の精製方法。 - （２）４，４′−ジフェニルジカルボン酸をＮ，Ｎ′−
ジメチルホルムアミドに溶解した後、水又は炭素数が１
〜４のアルコールを添加して４，４′−ジフェニルジカ
ルボン酸を再沈澱させることを特徴とする請求項１記載
の４，４′−ジフェニルジカルボン酸の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5487989A JPH02235843A (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | ４，４’―ジフェニルジカルボン酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5487989A JPH02235843A (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | ４，４’―ジフェニルジカルボン酸の精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02235843A true JPH02235843A (ja) | 1990-09-18 |
Family
ID=12982873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5487989A Pending JPH02235843A (ja) | 1989-03-09 | 1989-03-09 | ４，４’―ジフェニルジカルボン酸の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02235843A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002128729A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 高純度４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造方法 |
-
1989
- 1989-03-09 JP JP5487989A patent/JPH02235843A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002128729A (ja) * | 2000-10-23 | 2002-05-09 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 高純度４，４’−ビフェニルジカルボン酸の製造方法 |
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