JPH02230104A - フレネルレンズの製造方法 - Google Patents

フレネルレンズの製造方法

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JPH02230104A
JPH02230104A JP5177089A JP5177089A JPH02230104A JP H02230104 A JPH02230104 A JP H02230104A JP 5177089 A JP5177089 A JP 5177089A JP 5177089 A JP5177089 A JP 5177089A JP H02230104 A JPH02230104 A JP H02230104A
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JP
Japan
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monomer
fresnel lens
mold
meth
refractive index
Prior art date
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Pending
Application number
JP5177089A
Other languages
English (en)
Inventor
Masahiko Moriya
森谷 雅彦
Takanobu Fujita
藤田 隆宣
Kazuhiro Yokoo
和宏 横尾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 《産業上の利用分野〉 本発明は、紫外線硬化樹脂製の高屈折率のフレネルレン
ズの製造方法に関する. く従来の技術〉 フレネルレンズは、主としてプロジェクシ町ン型テレビ
に用いられている. フレネルレンズには、屈折率が1.49前後の低屈折率
タイプと、屈折率が1,55以上の高屈折率タイプの2
種類が、市場に出ているが、焦点距離を短くでき、従っ
てテレビとして省スペース化がはかれる高屈折率タイプ
でしかも樹脂製のものが要求されるようになってきてい
る.ところで、樹脂製フレネルレンズの製造方法として
は、小型のものは射出成形によって作られるものもある
が、プロジェクション型テレビ用途のように大型のもの
は、低屈折率タイプ、高屈折率タイプともに、もっぱら
樹脂板を熱プレス法によって成形している. しかし最近では、金型内に紫外線硬化性モノマーを入れ
、紫外線硬化による成形方法が提案されている. 例を挙げると、特開昭61−114233号公報にはガ
ラス転移温度が20〜80℃の紫外線硬化性樹脂を用い
ることを特徴とする、フレネルレンズの製造方法が示さ
れている. 特開昭62−33613号公報には、紫外線硬化樹脂を
常圧で注入することを特徴とする、ビデオプロジェクタ
ー用スクリーンの製造方法が示されている. 特開昭62−90634号公報には、放射線透過性の鋳
型を用いた透過型投射スクリーンの製造方法が示されて
いる. 特開昭63−167301号公報には、硬化前の樹脂液
の20℃における粘度が500Cp$以下で、かつ硬化
後の70℃におけるヤング率が5000kg/cd以上
、30000kg/c+!以下となる樹脂組成物、例え
ばアクリロイル化イソシアヌレート系化合物を用いるこ
とを特徴とする透過型スクリーンに関するものが示され
ている.特開昭63−199714号公報には、フレネ
ルレンズ等の光学部品の製造に適した樹脂として、分子
内に少なくとも1個の芳香環と、少なくとも1個の水酸
基と、1個のアクリロイル基を有するアクリル酸エステ
ルと、アクリロイル基を2個存するアクリル酸エステル
、及び分子内にアクリロイル基を3個有するアクリル酸
エステルの、3成分からなる単量体組成物を硬化した屈
折率が1.51〜1352程度の、紫外線等の活性エネ
ルギー線による硬化製樹脂が示されている.く本発明が
解決しようとする課題〉 前項に挙げた紫外線硬化型フレネルレンズの製造方法で
は、得られるフレネルレンズの屈折率が低く、焦点距離
を短くする用途には適さない. また、フレネルレンズ全体を紫外線硬化型樹脂によって
作成するので、紫外線硬化部分の厚みが大きくなり、硬
化反応の不均一によるヒズミにより屈折率に分布が生じ
たり、除熱の不均一によりクランク、ボイドが発生し易
い。
そこで屈折率が1.55以上と高く、均一な屈折率でキ
ズの少ないフレネルレンズの製造方法を提供する. <!!l!aを解決するための千段) 本発明は、フレネルレンズ鋳型の内に、紫外線硬化性単
量体組成物を存在させ、紫外線透過性仮で遮蔽し、紫外
線透過性板の面から紫外線を照射して紫外線硬化性単量
体組成物を硬化させる、フレネルレンズの製造方法にお
いて、該柴外線硬化性単量体組成物が、芳香族ジ(メタ
)アクリレートを主成分とする単量体混合物及び光重合
開始剤とからなり、かつ紫外線透過性板を基板となすこ
とを特徴とする貼り合せフレネルレンズの製造方法であ
る. 本発明において用いられるフレネルレンズ鋳型としては
、フレネル面の反転した面を有する周知のものが使用で
きる. 材質には、金属製、樹脂製のものが一般的である. 金属製のものは例えば、金属製の母材に対してフレネル
レンズの鋳型面を切削加工することによって作成するこ
とが出来る。
樹脂製のものは例えば、フレネルレンズ面を有する金型
から、シリコンゴム等によりレンズ面を転写したものを
、鋳型として使用することが出来る. 紫外線透過性板としては、照射する紫外線の透過率の高
い程良い. 例えば、メタクリル樹脂、スチレン系樹脂、ポリカーボ
ネート、ポリ塩化ビニル樹脂等の樹脂製のものや、ガラ
ス製のものがあるが、なかでも紫外線で硬化した樹脂と
の接着性から、樹脂製のものが好ましい. この紫外線透過性板は、製作するフレネルレンズの基板
を横成するので、機械的強度、耐熱性、透明性、均一性
が優れている程望ましい.また、その厚みについては、
製造するフレネルレンズの仕様によって定めるが、機械
的強度の面から1〜10龍程度となる. 紫外線硬化性単量体組成物を構成する、芳香族ジ(メタ
)アクリレートとは、分子内に少なくとも1個以上の芳
香族環を有し、かつ(メタ)アクリロイル基を合計2個
有する化合物である. 具体的には例えば、フタル酸ビス(2−メタクリ口イル
オキシエチル)エステル、フタル酸(アクリロイルオキ
シエチルーメタクリ口イルオキシ−2−ヒドロキシプ口
ピル)エステル、テトラブ口モフタル酸ビス(2−メタ
クリロイルオキシエチル)エステル等のエステル部分に
2個の(メタ)アクリロイル基を有するフタル酸のエス
テル誘導体;2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシ
フェニル)プロパン、2.2ビス(4− (2−メクク
リ口イルオキシエトキシ)フエニル〕プロパン、2.2
ビス(4−(2−アクリロイルオキシエトキシ)フェニ
ル〕ブロバン、2,2ビス(4−(2−アクリロイルオ
キシプ口ビルオキシ)フェニル〕ブロバン、2,2ビス
〔4−(メタクリロイルオキシジエトキシ)フェニル〕
プロパン、2、2ビス〔4−(アクリロイルオキシジエ
トキシ)フェニル〕プロパン、2,2−ビス(4−(3
−メタクリ口イルオキシ−2−ヒドロキシプロビルオキ
シ)フェニル〕プロパン、2.2−ビス〔4−(3−ア
クリロイルオキシ−2−ヒドロキシブ口ビルオキシ)フ
ェニル〕ブロバン、2.2−ビス〔3.5−ジプロモ−
4−(2−メタクリ口イルオキシエトキシ)フエニル〕
ブロバン等の、両末端に2個の(メタ)アクリロイル基
を有するビスフェノールAの誘導体;ビス〔4一(メタ
クリロイルオキシジエトキシ)フエニル〕スルホンのよ
うな両末端に2個の(メタ)アクリロイル基を有するビ
スフェノールS〔ビス(4−ヒドロキシフエニル)スル
ホン〕の誘導体等を挙げることが出来る. この中でも特に、フタル酸(アクリ口イルオキシエチル
ーメタクリ口イルオキシ−2−ヒドロキシブロビル)エ
ステル、2,2−ビス〔4一(3−メタクリ口イルオキ
シ−2−ヒドロキシブ口ビルオキシ)フェニル〕プロパ
ン、2,2−ビス(4− (3−アクリロイルオキシ−
2−ヒドロキシブロピルオキシ)フエニル〕ブロバンの
ような分子内にヒドロキシル基を有する芳香族ジ(メタ
)アクリレートが、該基板との接着性に優れているので
好ましい. この芳香族ジ(メタ)アクリレートは、紫外線を照射し
た際に架橋反応により迅速な硬化をすることができると
ともに、得られる硬化物が高屈折率であり、かつ高い機
械的強度、耐熱性を有するものとなる. 芳香族ジ(メタ)アクリレートの量は、単量体混合物1
00重量部中、50重量部以上を占める. 50部未満であると、紫外線を照射した際に硬化速度が
遅くなるため好ましくない.単量体組成物のなかに、上
記の芳香族ジ(メタ)アクリレートのほか、芳香族単官
能モノマーを加えて用いてもよい. 芳香族単官能モノマーとは、分子内に1個以上の芳香族
環と、1個のラジカル重合可能な反応性基を有する化合
物を意味し、具体的には例えばスチレン、パラメチルス
チレン、パラクロロスチレン、ジクロロスチレン、ジブ
ロモスチレン等のスチレン類;フエニルメタクリレート
、ペンジルメタクリレート、ペンジルアクリレート、パ
ラブロモフエニルメタクリレート等の芳香族(メタ)ア
クリレート[を挙げることが出来る. この芳香族単官能モノマーは、得られる硬化物を、より
高屈折率とする他、該単量体組成物の粘度を調整するた
めに用いる. 前記の芳香族ジ(メタ)アクリレートの中には、常温で
の粘度が高く単独では操作性が悪いものも脊り、この芳
香族単官能モノマーを適量加えて操作し易い粘度にtl
l整する.この芳香族単官能七ノマーの量は、単量体混
合物100重量部中、l〜some部の範囲内で用いる
. 50重量部を超えると、紫外線を照射した際に硬化速度
が遅くなるので好ましくない.該単量体混合物は、芳香
族ジ(メタ)アクリレート、芳香族単官能モノマーの他
、接着性等の改良の為に、これらと共重合可能な単量体
を少量用いることも出来る. この単量体としては、例えばメチルメタクリレート、メ
チルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキ
シブロビルアクリレート、メタクリル酸、アクリル酸等
である.これらの成分の添加量は、単量体混合物100
重量部中、20部以下であることが好ましい.光重合開
始剤としては、種々の公知のものを用いることが出来る
. 例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ペン
ゾインイソブルビルエーテル、ペンゾインイソブチルエ
ーテル等のベンゾイン類;ベンゾフエノン、4.4−ビ
スジメチルアミノベンゾフェノン、ベンジルジメチルケ
タール、メチル一〇−ペンゾイルベンゾエート、p一タ
ーシャリーブチルトリクロロアセトフエノン、2、4、
6−トリメチルベンゾイルジフエノイルフォスフィンオ
キサイド、p−イソプロビルーα−ヒドロキシイソブチ
ルフエノン等を挙げることが出来る. 中でも上記のベンゾイン類や、2.4.6−トリメチル
ベンゾイルジフェノイルフォスフィンオキサイド、p−
イソブロピルーα−ヒドロキシイソブチルフエノンが硬
化性が特に良好である. 光重合開始剤の使用量は特に限定されないが、通常、単
量体混合物100重量部に対し、0.1〜5重量部程度
用いる. 本発明の紫外線硬化性単量体組成物は、先に示した単量
体混合物、光重合開始剤を均一に混合して得られるが、
更に必要に応じて光増惑剤、難燃剤、ブルーイング剤等
を添加し使用することも可能である. フレネルレンズ鋳型の内に、紫外線硬化性単量体組成物
を存在させ、紫外線透過性板で遮蔽する方法は、ことさ
らに特定されるものではな《、例えば特開昭62−33
613号公報にも開示されている方法を用いることもで
きる. その他、フレネルレンズ鋳型の表面に、紫外線硬化性単
量体組成物を、ロールコート、かけ流し等の公知の塗布
方法を用いて塗布し、その上に紫外線透過性板を置き密
着させる方法:フレネルレンズ鋳型にあらかじめ紫外線
透過性板を入れておき、該鋳型表面と咳板との空間に該
単量体組成物を注入する方法等も行うことが出来る. なお、紫外線で硬化した樹脂とフレネルレンズ鋳型との
離型性を良くするため、該鋳型の表面にシリコン系ある
いはフンソ系等の公知の離型剤を塗布しておくことも出
来る. 紫外線の発生源としては、周知の装置、例えば高圧水銀
灯、メタルハライドランプ等を使用することが出来る. 紫外線の照射条件つまり、紫外線の発生源の出力、紫外
線の照射時間、光源と照射対象までの距離等は、周知の
方法により、数回の試行によって適宜設定することがで
きる. 硬化終了は、硬化物の硬さの測定により、あるいは、硬
化の進行によって、屈折率が高くなることを利用して終
点を定める. 紫外線硬化性単量体組成物の層を硬化させた後、レンズ
用鋳型から離脱させ貼り合せフレネルレンズを得る. 《発明の効果〉 本発明方法により、屈折率が1.55以上と高いフレネ
ルレンズを製造することが出来る。
しかも紫外線硬化樹脂と、あらかじめY$備した基板と
の貼り合せしたものになるので、紫外線硬化樹脂部分を
薄くすることが出来、硬化時間も短く、均質なものが得
られる. く実施例〉 以下、実施例で本発明を具体的に説明する.なお、実施
例及び比較例において行った物性の測定方法は、下記に
示す方法に基づいて行った. ・屈折率(n.):■アタゴ製アッペ屈折率計により2
5℃における値を測定した. なお、接触液としてはモノブロモナフタレンを用いた. 実施例1 あらかじめフフソ系の離型剤を塗布した直径lOcll
のフレネルレンズ面を持つ金属製フレネル型の上に、2
,2−ビス(1− (3−メタクリ口イルオキシ−2−
ヒドロキシブ口ピルオキシ)フェニル〕プロパン70部
、スチレン30部、ペンゾインイソブロビルエーテル1
部よりなる原料液を塗布し、その上から、紫外線吸収剤
を含有していない120X120X3mmサイズのメタ
クリル樹脂板(スミベソクス■010住友化学■製)を
置いた. そして、その上方10cmの距離から、高圧水銀灯(ミ
ニキュアーQUIT−100、ウシオ電機製・入力数5
0W/elm、発光長9ロ)により60秒間照射した。
その後、樹脂部分を型から離型したところ、紫外線硬化
樹脂部分は完全に硬化しており、フレネルレンズ面の転
写性も良《、また紫外線硬化樹脂部分と、基板のメタク
リル樹脂板との接着性も良好であった. またその一部分を切取り、紫外線硬化部分の屈折率を測
定したところ、屈折率は1.575と高屈折率を示した
. 実施例2 2、2ビス〔4−(アクリロイルオキシジェトキシ)フ
エニル〕プロパン41部、スチレン7部、トルエン50
部、ペンゾインイソブロビルエーテル2部からなるプラ
イマー液を、実施例lと同様のメタクリル樹脂板の表面
に塗り、実施例lで用いたのと同じ高圧水銀灯を用いて
距離10cm、照射時間60秒の条件で紫外線を照射し
た. 続いて、該板を80℃の乾燥機内で30分間乾燥を行っ
た. 次に、2.2ビス〔4−(アクリロイルオキシジエトキ
シ)フエニル〕プロパン85部、スチレン156Lペン
ゾインイソプ口ピルエーテル1部を混合してなる原料液
を用いること、前記のブライマー処理をしたメタクリル
樹脂板をもちいること以外は実施例1と同様にしておこ
なった. その後樹脂部分を型から離型したところ、紫外線硬化樹
脂部分は完全に硬化しており、フレネルレンズ面の転写
性も良く、また紫外線硬化用脂部分と基板のメタクリル
樹脂板との接着性も良好であった。
またその一部分を切取り、紫外線硬化部分の屈折率を測
定したところ、屈折率は1.562と高屈折率を示した
. 実施例3〜6 第一表に示す原料液を用いた他は、実施例lと同様に行
った。
結果を第一表に示す。
比較例1〜4 第一表に示す原料液を用いた他は、実施例lに示した方
法と同様にして実験を行った.結果を第一表に示す. 実施例7 2,2−ビス(4− (3−メタクリロイルオキシ−2
−ヒドロキシブ口ピルオキシ)フエニル〕プロパン70
部、スチレン30部、ペンゾインイソブ口ピルエーテル
1部よりなる原料液を、2枚の50X25x3mサイズ
のメタクリル樹脂板の間に、塗布面積5. 5 X 2
 5 amになるように塗布し、実施例1で用いたと同
様の高圧水銀灯により、3分間紫外線を照射して硬化さ
せた。
そしてこの試片を、JIS K−6856に準じて、■
島津製作所製オートグラフS−2 0 0 0WSを用
いて、スパン48龍、クロスヘッドスピードlm/mi
nの条件で最大せん断強度を測定した.結果は、1 3
 8 0 kg/ am”であった。
実施例8〜12 第二表に示した原料液を用いた外は、実施例8と同様に
して試験を行った. 結果を第二表に示す. なお、実施例10で行ったプライマー処理は、実施例2
と同様な方法である. 第一、第二表の注釈 1)第一表、第二表、において用いた略号の意味は以下
の通りである. St:スチレン PCST:パラクロロスチレン BzMA:ベンジルメタクリレート PAMH :フタル酸(アクリロイルオキシエチルーメ
タクリ口イルオキシ−2−ヒドロキシブ口ピル)エステ
ル B i scMA : 2,2−ビス(4−(3−メタ
クリ口イルオキシ−2−ヒドロキシブ口ピルオキシ)フ
エニル〕プロパン BP4EA:2、2ビス〔4−(アクリロイルオキシジ
エトキシ)フエニル〕プロパンNPC、,:ネオベンチ
ルグリコールジメタクリレート A−TMP’r: トリメチロールプロパントリアクリ
レート FA731A:}リス(2−アクリロキジエチル)イソ
シアヌレート NVI’:N−ビニルピロリドン BIE:ベンゾインイソブ口ビルエーテル2)第一表、
第二表における評価項目の意味は以下の通りである。
・硬化性: O=完全に硬化しているもの。
×=未硬化で、ゲル状もし《は液状 のもの. ・基板との接着性: O=完全に密着しているもの。
×=剥離が認められるもの. 手続補正書 1.事件の表示 平成 1年 特許願第051770号 2.発明の名称 フレネルレンズの製造方法 3.補正をする者 事件との関係

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)フレネルレンズ鋳型の内に、紫外線硬化性単量体
    組成物を存在させ、紫外線透過性板で遮蔽し、紫外線透
    過性板の面から紫外線を照射し、紫外線硬化性単量体組
    成物を硬化させるフレネルレンズの製造方法において、
    該紫外線硬化性単量体組成物が、芳香族ジ(メタ)アク
    リレートを主成分とする単量体混合物及び光重合開始剤
    とからなり、かつ紫外線透過性板を基板とすることを特
    徴とする貼り合せフレネルレンズの製造方法。
JP5177089A 1989-03-02 1989-03-02 フレネルレンズの製造方法 Pending JPH02230104A (ja)

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