JPH02227483A - 紫外線吸収剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、β−イソプロとルーベンゾ−γ−ピロンを含
む紫外線吸収剤に関する。

更に詳しくは、本発明は、下記式（１）で表されるβ−
イソプロピル−ヘンシーｒ−ピロンを、例えば、日焼は
止め化粧料あるいは各種プラスチック材料などに配合し
て、紫外線を有効に遮断することのできる紫外線吸収剤
、特にυＶ−Ｂ波長域の紫外線吸収剤に関する。

（従来の技術） 人間にとって、過度の紫外線は、皮膚の急性皮膚炎を引
き起こしたり、長期暴露により皮膚の早期老化や皮膚癌
の一因となりうることも報告されている。

一般に、この紫外線は、３つの帯域に分けられている。

すなわち、サンタン波長と云われる皮膚のメラニン生成
を促し、褐色化を生じせしめる３２０〜４００ｎｍの長
波長の紫外線（Ｕ　Ｖ−Ａ）、サンバーン波長と云われ
る皮膚の紅斑、水泡などの炎症を引き起こす２８０〜３
２０ｎｍの紫外線（ＵＶ−Ｂ）　、及び大気中で吸収さ
れ、地表には、はとんど到達せず、人体にとって問題と
ならない２４０〜２８０ｎｍの低波長の紫外線（ＵＶ−
Ｃ＞である。

通常、この人体にとって有害となる紫外線から、皮１１
を保護する目的のために、日焼は化粧料や日焼は止め化
粧料が用いられる０日焼は化粧料は、サンバーン波長の
紫外線を阻止し、紅斑、水泡などの炎症を防止し、しか
も健庫的な日焼けを要求する場合使用されるものである
。一方、日焼は止め化粧料は、サンバーンおよびサンタ
ン波長の紫外線をも阻止し、広域にわたって紫外線から
皮膚を保護するものである。

上述のように紫外線から皮膚を保護するためには、ＵＶ
−Ａだけでなく　ＵＶ−Ｂからも皮膚を保護することが
重要になる。

従来、Ｕ　Ｖ　−Ｂ波長域の紫外線吸収剤としては、例
えば、ｐ−アミノ安息香酸エチル、ｐ−アミノ安息香酸
プロピルなどのごときｐ−アミノ安息香酸誘導体；２−
エトキシエチル−ｐ−メトキシ桂皮酸誘導体；サリチル
酸メンチルのごときサリチル酸誘導体；４−フェニルベ
ンゾフェノンのごときベンゾフェノン誘導体；アンスラ
ニル酸メチルのごときアンスラニル酸誘導体などが良く
知られている。

しかしながら、本発明者らが知る限り、前記式％式％ がｔＪＶ−Ｂ波長領域における紫外線吸収能を有するこ
とは、全く新しい知見である。また前記式（１）化合物
に構造類似の紫外線吸収剤も知られていない。

（発明が解決しようとする課題） 上記従来提案のＵＶ−Ｂ波長領域の紫外線吸収剤は必ず
しも満足できるものではなかった。

そこで本発明者らは、−Ｅ記系統以外の化合物について
紫外線吸収能を有する化合物について鋭意研究を進めた
結果、従来全く紫外線吸収剤として使用されたことのな
い本発明の前記式（１）のβ−イソプロピル−ベンゾ−
γ−とロンが、優れた紫外線吸収能を示し、特にＵＶ−
Ｂ波長領域における吸光度係数が大きく、化粧料用の各
種基材及び有機溶剤などに対する溶解性、混和性、相溶
性にすぐれ、皮膚に対する毒性および刺激性がなく、熱
、光に対する安定性も高く、また各種化粧品基材および
添加物に対する安定性もよく、さらに各種プラスチック
基材に配合した場合も優れた紫外線吸収能のあることを
見出し、本発明を完成した。

従って、本発明の目的は、特にＵＶ−Ｂ波長領域の紫外
線を有効に吸収することのできる紫外線吸収剤であり、
化粧料、プラスチック材料などに対して、有効なＵＶ−
Ｂ波長領域紫外線吸収剤を提供するにある。

（課題を解決するための手段） 本発明の紫外線吸収剤は、下記式（１）で表されるβ−
イソプロピル−ベンゾ−γ−ピロンを有効成分として含
有せしめることを特徴とするもので）る。

前記一般式（１）のβ−イソプロとルーベンゾ−γ−ピ
ロンは、Ｌｏｐｈｏｍｙｒｔ、ｕｓ　　ｂｕｌｌａｔａ
の精油の一成分として含有される公知の化合物である。

この化合物を合成する場合は、例えば、０−ヒドロキシ
アセトフェノンとイソ酪酸エステルを金属ナトリウム、
酢酸、さらに塩酸で処理することにより容易に製造され
る。

本発明の前記式（１）のβ−イソプロピル−ベンゾ−γ
−ピロンは、第１図に例示するように、２９５ｎｍ付近
にその極大吸収値を有し、そのモル吸光係数も大きく、
しかも可視部（４００ｎｍ以上）の波長領域の吸収が小
さいという顕著な特性を有している。また、本発明の前
記式（１）のβ−イソプロピル−ヘンシーγ−ピロンは
、他のＵＶ−Ａ波長領域の紫外線吸収剤と併用すること
ができ、これにより幅広い紫外線を完全に吸収すること
ができ、そして皮膚を早期の老化および多くの場合光に
よる皮膚炎から守ことかできる。

また、前記式（１）の化合物は、特に化粧料に使用され
る各種糸材および各種有４ＩｉＩ溶剤などに対する溶解
性、混和性、相溶性などに優れているという特性を有す
る。とりわけ、化粧料によく使用される有８１′？＃媒
、たとえば、エタノール、イソプロピルアルコール、ラ
ウリルアルコール、セタノ−ル、ステアリルアルコール
、オレイルアルコール、プロピレングリコール、ミリス
チン酸イソプロピル、バルミチン酸イソプロピル、その
他各種の動物注油および各種の植物注油に対する溶解性
が優れている。

本発明の前記式（１）化合物の紫外線吸収剤は、たとえ
ば、クリーム、乳液、化粧水、パック、洗顔料などの各
種化粧基料、ファンデーション、はぼ紅、口紅、白粉な
どの各種メーキャップ料、整髪料、養毛剤などの各種頭
髪化粧料、石鹸、シャンプー、リンス、美爪料、香水、
オーデコロンその他化粧料などの公知の各種化粧基材な
どに配合することができる。また、上記各種化粧料には
、溶液、エマルジョン、軟膏、オイル、ワックス、ゲル
、ゾル、パウダー、スプレーなどの各種形状で適用する
ことができる。これらの紫外線吸収剤は、日焼は防止用
の各種の化粧料および紫外線による前記化粧料自体の変
質、変化防止用として使用することができる。また、該
紫外線吸収剤は、皮膚に対する毒性および刺激性がなく
、熱、光に対する安定性が高く、さらには各種化粧基材
および化粧料添加剤などを変化せしめることがないとい
う卓越した特性をも有している。

本発明の前記式（１）の紫外線吸収剤の配合量は、配合
する組成物の使用形態により適宜選択すればよく、特に
限定されるものではないが、通常、組成物中に０．０１
〜３０ｉｊ１％程度、好ましくは０．１〜１０ｕ！量％
程度の範囲で配合されるのが盟ましい。

また、本発明の紫外線吸収剤は、各種化粧基材などに前
記式（１）の化合物のみを単独で配合してもよく、また
複数配合することもでき、更には、公知の各種ＵＶ−Ａ
吸収剤およびＵＶ−Ｂ吸収剤などと組み合わせて使用す
ることもできる。このような他の紫外線吸収剤と組み合
わせて使用した場合にも、優れた相乗効果を発揮するこ
とができる。さらにまた、本発明にかかる紫外線吸収剤
は、各種界面活性剤、溶剤、色素、香料、防腐剤、抗酸
化剤、保湿剤、ビタミン、動植物抽出物などその他の各
種添加剤とも併用することができるなお、本発明の紫外
線吸収剤は、前記化合物（１）の特性たとえば各種有機
溶媒などに対する優れた相溶性などに基ずき、前記の化
粧料に限らず他の用途たとえば、各種塗料、インクおよ
びプラスチック材料、プラスチックフィルムその他の有
機高分子材料、有機高分子膜（特に包装材料、容器など
の技術分野において顕著である）などその他の各種技術
分野に適用して、その優れた紫外線吸収効果およＵ′＃
外線による老化の防止効果など卓越した効果を発揮する
ことができる。

（実施例および参考例） 参考例１ β−イソプロとルーベンゾ−γ−ピロンの合成不活性ガ
ス雰囲気下、反応フラスコに金属ナトリウム２３ｇおよ
びキシレン２００　ｍ　ｌを仕込み加熱溶解させ、ナト
リウム懸濁液を作り、溶媒をテトラヒドロフランに置換
する。そして、氷水で冷却しなから０−ヒドロキシアセ
トフェノン６０ｇとイソ酪酸エチル１４０ｇを４０３℃
で滴下し、その後さらに２時間８０５℃で加熱撹拌する
０反応終了後、反応混合物を氷水中に注入し、酢酸水で
中和後、エーテルにて抽出する０次に、エーテルを回収
し得られた残炎に酢酸１５０ｍ１と濃塩酸１０ｍ１を加
え、３０分間加熱還流した後、そのまま減圧下に蒸留し
、目的とするβ−イソプロピル−ヘンシーγ−ピロン（
１）を８２ｇ（収率；７６％）得た。

実施例１　日焼は止め化粧料 （処方） Ａ成分　　　　　　　　　　　　　　　！量％本発明品
式（１）化、金物　　　　　　４．０ステアリン酸　　
　　　　　　　　　　３．５セタノール　　　　　　　
　　　　　　２・０ミツロウ　　　　　　　　　　　　
　３．６流動パラフインオイル　　　　　　１２．０メ
チルフエニルシリコーン　　　　　４．０オリーブ油　
　　　　　　　　　　１４．０ポリオキシエチレンソル
ビダンモノ　０．５ステアレート ブチルパラベン　　　　　　　　　　０．０５香料 ０．２ Ｂ成分 プロピレングリコール　　　　　　１０．０トリエタノ
ールアミン　　　　　　　１，０ホウ砂　　　　　　　
　　　　　　０．５メチルパラベン　　　　　　　　　
　０．０５酸化チタン　　　　　　　　　　　　　２，
０非イオン水　　　　　　　　　　　　残量（製法） １、香料以外のＡ成分を混合し、加熱溶解し均一分散し
た。

２．８成分を混合し、加熱溶解した。

３、Ａ成分にＢ成分を加え、撹拌しながら乳化し冷却し
た。

４、冷却途中で香料を加え、よくかきまぜた。

６、容器に充填して製品とした。

実施例２　日焼は止めクリーム （処方） Ａ成分　　　　　　　　　　　　　　　　重量％本発明
品式（１）化合物　　　　　　　　１．０ＵＶ−Ａ吸収
剤　　　　　　　　　　　　２．０セレシン　　　　　
　　　　　　　　　　７．０流動パラフイン　　　　　
　　　　　　３３．０ミリスチン酸オクチルドデカニル
　　　２０．０オレイルアルコール　　　　　　　　　
１２，０ゴマ油　　　　　　　　　　　　　　　１０．
０酸化防止剤　　　　　　　　　　　　　　通量Ｂ成分 酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　６．０タルク
　　　　　　　　　　　　　　　　　　９・０顔料　　
　　　　　　　　　　　　　　　適量旦履立 香料　　　　　　　　　　　　　　　　適量（製法） １、前記Ａ成分を加熱溶解し、均一に混合する。

２、冷却後、Ｂ成分およびＣ成分を加えてロールミルで
処理する。

３、容器に充填し、日焼は止めクリームを調製する。

（発明の効果） 本発明の前記式（１）のβ−イソプロピル−ベンゾ−γ
−ピロンは、従来、全く使用されたことのない新規な紫
外線吸収剤であり、優れた紫外線吸収能を示し、特にυ
Ｖ−Ｂ波長領域における吸光度係数が大きく、化粧料用
の各種基材及び有機溶剤などに対する溶解性、混和性、
相溶性にすぐれ、皮膚に対する毒性および刺激性がなく
、熱、光に対する安定性も高く、また各種化粧品基材お
よび添加物に対する安定性も高いという卓越した特性を
有し、日焼は止め化粧料として、また、各種プラスチッ
ク材料などに適用して、その優れた紫外線吸収効果およ
び紫外線による老化の防止効果などｉｂた効果を発揮で
きる。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明品のβ−イソプロピル−ベンゾ−γ−
ピロンの紫外線吸収スペクトルを示す。 第１図 紫外線吸収スペクトル 手 続 補 正 書 （方 式） ％式％ １、事件の表示 平成１年特許願第４５３８２号 ２、発明の名称 紫外線吸収剤 ３、補正をする者 事件との関係

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） で表されるβ−イソプロピル−ベンゾ−γ−ピロンを含
   む紫外線吸収剤。