JPH02221277A - 新規化合物クロドリマニン及びその製造法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の目的） 本発明は新規化合物クロドリマニンおよびその製造法に
関する。クロドリマニンは次の一般式（■、）で表わさ
れる。

０°口 （式中、Ｒは水素原子、またはアセチル基を示し、配位
は相対配位を示す）。

２）ペニシリウム属に属するクロｒリマニン生産菌を培
養しその培養物よりクロＰリマニンを採取することを特
徴とする請求項１）に記載の化合物の製造法。

３）ペニシリウム属に属するクロドリマニン生産Ｍ　カ
ヘニシリウムパリアビレ５ＡＮＫ　１６２８８株（微工
研菌寄第１０４８５号）である請求項２）ｔＳ記載の製
造法。

６Ｈ。

上記式中、Ｒは水素原子またはアセチル基を示し、Ｒが
水素原子である化合物を（Ａ）、アセチル基である化合
物を（Ｂ）と称する。

上記式における配位は相対配位を示す。

本発明者等は、新たに分離したペニシリウム属に属する
５ＡＮＫ　１６２８８株の培養液中に新規化合物（Ａ）
　、　（Ｂ’）が生産されることを見出した。化合物（
Ｂ）を植物体に施用すると植物体に寄生するリン翅目の
害虫に対し殺虫および忌避効果を示す、従って本化合物
は植物に寄生するリン翅目の害虫の殺虫および忌避など
の用途に有用である。化合物（Ａ）　Ｆｉそれ自体は上
記の活性を示さがいが、化合物（Ｂ）の合成原料となり
うる。

〔発明の構成〕

本発明の化合物（Ａ）（Ｒ＝Ｈ）は下記の性状を有する
。

（１）物質の性状；中性脂溶性 （２）融　点　；２５０℃以上 （３）　　比旋光度；＋８．７７°（ｃｍ０．５７．メ
タノール：クロロホルム＝１：１） （４）　　分子量　；４４２（マススペクトルによる）
（５）　　分子式　；Ｃ２５Ｈ３ｏｏ７（高分解能マス
スペクトルによる） （６）　　紫外線吸収スペクトル（ｎｍ　、メタノール
中）；２２０．２７１，３１３ （７）　　赤外線吸収スペクトル（ｃｍ−’　、　ＫＢ
ｒ　）　：３４５０．３３５０，１６６９，１６６５゜
１４７５．１３１０，１２５１．１１７１（８）　　核
磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ　、δ１）Ｔ）ｍ　
１ｄ６−　ＤＭＳＯ）　； １．０４　　（ｓ　　３Ｈ）、　　１．０６　　（ｓ　
　３Ｈ）。

１．１８　　（ｓ　　　３Ｈ）、　　１．３５　　（ｓ
　　　３Ｈ）。

１．４４　　（ｄ　　　３Ｈ）、　　１．７　　　（Ｉ
Ｈ）。

２．１６　　　（ｍ　　　　３Ｈル　　２．５８　　　
（ｔ　　　　ＩＨ）。

３．１５　　（ｄｄ　　ＩＨ）、　　４．０４　　（ｍ
　　　ＩＨ）。

４．６５　　（ｍ　　　２Ｈ）、　　５．０６　　（ｄ
　　　ＩＨ）。

５．６７　　　（ｄ　　　　ＩＨ入　　５．９　　　　
　（ｄ　　　　ＩＨン。

６．２９　　　（ｓ　　　　ＩＨ）、　　　７．３８　
　　（ｄ　　　　ＩＨ）。

１１．１　　　（ｓ　　　ＩＨ） （９）　　溶解性；メタノール：クロロホルム（１：１
）の混合液、ツメチルスルホキサイドに可溶、水、ｎ−
ヘキサンに不溶 ００　　高速液体クロマトグラフィー 分離カラム；センシューパック（Ｓｅｎｓｈｕ　ｐａｋ
）ＯＤＳ　　Ｈ−２１５１Ｂ 移動層；４１％アセトニトリル−水 流　速；２ｍ？／分 検出波長；２２Ｑｎｍ カラム温度２５℃のとき８．２分にピークが測定された
。

（Ｌｌ）呈色反応；硫酸、過マンガン酸カリウムに陽性
（６）　薄層クロマトグラフィーのＲｆ値；０２２吸着
剤；メルク社製シリカゲルプレート展開溶媒；ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル（１：１）本発明の化合物（Ｂ）は下
記の性状を有する。

（１）物質の性状；中性脂溶性 （２）融　点；２５０℃以上 （３）　　比旋光度；−３８，３°（ｃｍ０．４２．メ
タノール：クロロホルム＝１：１） （４）　　元素分析；実測値　Ｃ；６６．８３優Ｈ：　
６．６９１計算値　（：！：６６．９３繋Ｈ；６６６俤
（５）分子量；４８４ （６）分子式−Ｃ２７Ｈ５２ｏ８ （７）　　紫外線吸収スペクトル（ｎｍ　、メタノール
中）；２２０．２７２，３１４ （８）　　赤外線吸収スペクトル（ｃｒｎ、　　、　Ｋ
Ｂｒ　）　；３３５０．１７５２．１６７３，１５８０
゜１３７０．１２２０．１１７３ （９）　　核磁気共鳴スペクトル（２７０ＭＨｚ、δ１
）ｐｍ　ｌａ６−ＤＭＳＯ）　： １．０４　　（ｓ　　　３Ｈ）、　　　１．０６　　（
ｓ　　　３Ｈ）。

１．１８　　（ｓ　　　３Ｈ）、　　　１．３１　　（
ｓ　　　３Ｈ）。

１．３４　　　（ｄ　　　　３Ｈ）、　　　　１．６７
　　　（ＩＨ）。

２．１５　　（ｓ　　　３Ｈ）、　　　２．１６　　（
ｍ　　　３Ｈ）。

２．６６　　（ｔ　　　ＩＨ）、　　　２．８２　　（
ｄｄ　　ＩＨ）。

４．０４　　（ｍ　　　ＩＨ）、　　　４．８８　　（
ｄｑ　　ＩＨ）。

５．０６　　（ｄ　　　ＩＨ）、　　　５．８９　　（
ｄ　　　ＩＨ）。

６．２３　　（ｄ　　　ＩＨ）、　　　６．４　　　（
ｓ　　　ＩＨ）。

７．１５　　（ｄ　　　ＩＨ）、　　１０．９７　　（
ｓ　　　ＩＨ）ａＱ溶解性；メタノールニクロロホルム
（１：１）の混合液、ジメチルスルホキサイドに可 溶、水、ｎ−へキサンに不溶 （ロ）高速液体クロマトグラフィー； 分離カラム；センシューノぞツク（Ｓｅｎｓｈｕｐａｋ
）ＯＤＳ　　Ｈ２１５１Ｂ 移動層：　５０１アセトニトリル−水 流　　速：　　ｚ、５ｍｊ層 検出波長：２２０ｎｍ カラム温度２５℃のとき１１．８５分にピークが観測さ
れた。

（イ）　呈色反応；硫酸、過マンガン酸カリウムに陽性
（至）　薄層クロマトグラフィーのＲ７値；０．４３吸
着剤；メルク社製シリカゲルプレートＡ　　５７１５ 展開溶媒；ｎ−ヘキサン：酢酸エチル（１：１）新規化
合物（Ａ）および（Ｂ）を生産する上記５ＡＮＫ　１６
２８８株は佐賀県唐津市のトベラ（Ｐｉｔｔｏｓｐｏｒ
ｕｍ　ｔｏｂｉｒａ　Ａｉｔ、　）の木の下より採集し
た土壌を、通常の希釈平板法で処理して分離したもので
ある。同定はＰｉｔｔ　（１９８８）の方法に従って行
ない、その結果をＰｌｔｔ（１９７９）とも併せ検討し
た。色調の表示は、Ｋｏｒｎｅｒｕｐ　ａｎｄ　Ｗａｎ
ｓｃｈｅｒ（１９７８）に、形態学的な用語は、Ｐｉｔ
ｔ　（１９８８）に従った。

薄く（１０Ｗ）密な（ｄｅｎｓｅ）　Ｉｊ糸のマットを
形成し、表面はビロード状（ｖｅｌｕｔｉｎｏｕｓ　）
。中央部は盛り上がｐ　（ｕｍｂｏｎａｔｅ）　、放射
状のしわがある（ｓｕｌｃａｔｓ）。

菌糸は黄白色（Ｙｅｌｌｏｗｉｓｈ　ｗｈｉｔｅ、　２
Ａ４　）を呈し、コロニー縁辺部で顕著である。分生子
を豊富に生じ、純緑色（ｄｕｌｌ　ｇｒｅｅｎ　、　２
７Ｄ４）を呈する。

浸出物（ｅｒｕｄａｔｉｏｎ　）はない。可溶性色素（
ｓｏｌｕｂｌｅｐｉｇｍｅｎｔ）を生産しない。裏面は
鈍黄色（ｄｕｌｌロニーのそれにほぼ同じであるが、よ
り淡い。

０２５Ｎ上のコロニーは９ｆｉ冨（２５℃、７日）であ
って、薄い菌糸のマットを形成し、表面はビロード状で
ある。菌糸は白色を、分生子は灰緑色（ｇｒｅｙｉｓｈ
　ｇｒｅｅｎ　、　２６Ｄ５　）を呈するが形成量は多
くはない。５℃では発芽しない。３７℃ではＣＹＡ上で
８１ｍのコロニーを形成する。分生子柄は主に培地上の
菌糸よシ生じる。壁は平滑であってベニシリは複輪生（
ｂｉｖｅｒｔｉｏｉｌｌａｔｓ　）である。

メトレは８〜１２μｍである。フイアライドは針形（ａ
ｃｅｒｏｓｅ　）、６〜１２μｍであって、頚部は細長
く、先端に向かって漸次細くなる０分生子は亜球形から
楕円形で２−４（−６）μｍである。壁は平滑または微
小な突起を有する。

本株の生長はＭＥＡ　−Ｃ！ＹＡ上と本文献の記載（Ｐ
ｉｔｔ１１９７９，１９８８）に比べて速く、分生子の
形状も記載では楕円形であるのに対し、亜球形のものが
多く観察される。しかし、分生子および分生子柄の壁の
表面・サイズて関しては記載にほぼ一致する。また、コ
ロニー性状もほぼ一致する。よって、本株をペニシリウ
ム・バリア株番号として、新たに５ＡＮＫ　１６２８８
と命名した。

本菌株は、１９８９年１月１７日に微工研菌寄第１０４
８５号として寄託されている。

（参考文献） Ｐｉｔｔ、　Ｊ　、ニー　Ｌ　９７９．　Ｔｈｅ　ｇｅ
ｎｕｓ　Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｎｄ　ｉｔｓｔｅ
ｌｅｏｍｏｒｐｈ　５ｔａｔｕｓ　ｋｐｅｎｉｃｉｌｌ
ｉｕｍ　ａｎｄ　Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ。

Ａｃａｄｅｍｉｃ　ｐｒｅｓｓ、　Ｌｏｎｄｏｎ。

Ｐｉｔｔ、　Ｊ　、１．１９８８　、　Ａ　１ａｂｏｒ
ａｔｏｒｙ　ｇｕｉｄｅ　ｔｏ　ｃｏｍｍｏｎＰｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｍ　５ｐｅｃｉｅｓ　（２ｎｄ、　ｅｄ、
　）。０８ＩＲＱ、　Ｄｉｖｉｓｉｏｎｏｆ　Ｆｏｏｄ
　Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ、　Ｎｏｒｔｈ　Ｒｙｄｅ　Ｎ
ＳＷ、　Ａｕ５ｔｒａｌｉａ。

Ｋｏｒｎｅｒｕｐ、　Ａ、　ａｎｄ　Ｊ　、Ｈ，Ｗａｎ
ｓｃｈｅｒ　１９７８．　Ｍｅｔｈｕｅｎｈａｎｄｂｏ
ｏｋ　ｏｆ　ｃｏｌｏｕｒ、　Ｅｙｒｅ　Ｍｅｔｈｕ、
Ｌｏｎｄｏｎ、　２５２　ｐｐ。

以上５ＡＮＫ　１６２８８株について説明したが、ペニ
シリウム属の菌類の諸性質は一定したものではなく自然
的、人工的忙容易に変化することは周知のとおシであり
、本発明で使用しうる菌株はペニシリウム属に属し化合
物（Ａ）および（Ｂ）を生産する菌をすべて包含するも
のである。

本発明の新規化合物（Ａ）および（Ｂ）を得るため、こ
れらの微生物の培養は通常の他の発酵生成物を生産する
ために用いられる培地中で行われる。このような培地中
には、微生物が同化出来る炭素源、窒素源および無機塩
を含有する。

一般に、炭素源としてグルコース、フラクトース、マル
トース、シュクロース、マンニトール、グリセロール、
デキストリン、オート麦、ライ麦、トウモロコシデンプ
ン、ジャガイモ、トウモロコシ粉、大豆粉、綿実油、糖
蜜、クエン酸、酒石酸などを単一に、あるいは併用して
用いる事が出来る。一般には、培地量の１〜１０重量係
重量量する。窒素源としては、一般に蛋白質を含有する
物質を発酵工程に用いる。

適当な窒素源としては、大豆粉、フスマ、落花生粉、綿
実油、綿実粉、カゼイン加水分解物、ファーマミン、魚
粉、コーンスチープリカーペプトン、肉エキス、イース
ト、イーストエキス、マルトエキス、硝酸ナトリウム、
硝酸アンモニウム、硫酸アンモニウム等である。窒素源
は、単一または併用して培地量の０．２〜６重量％の範
囲で用いる。

培地中に取り入れる栄養無機塩は、ナトリウム、アンモ
ニウム、カルシウム、フォスフェート、サルフェート、
クロライド、カーゴネート等のイオンを得ることの出来
る通常の塩類である。また、カリウム、カルシウム、コ
バルト、マンガン、鉄、マグネシウム等の微量の金属も
含む。液体培養に際しては、シリコン油、植物油、界面
活性剤等が、消泡剤として使用される。

ペニシリウム　バリアビレ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　
ｖａｒｉａｂｉｌｅＳＡＮＫ　１６２８８株を培養して
化合物（Ａ）および（Ｂ）を生産する培地の−は、５〜
７に変化させることが出来る。

菌の生育温度は１５℃から３７℃までであるが２２℃か
ら３５℃の範囲が生育良好であ）更に化合物（Ａ）　、
　（Ｂ）の生産には２２℃から２８℃が好適である。化
合物（Ａ）および（Ｂ）は、好気的に培養して得られる
が通常用いられる好気的培養法、例えば固体培！法、振
と５培養法、通気攪拌培讐法等が用いられる。

小規模な培養においては、２６℃で数日聞損と５培養を
行うのが良好である。

培養は、バッフル（水流調節壁）のついた三角フラスコ
中で、１〜２段階の種の発育工程により開始する。稽発
育段階の培地は、炭素源および窒素源を併用出来る。ａ
ｌフラスコは定温インキュベーター中で２６℃、７日間
振と５するか、または充分に成長するまで振と５する。

成長した株を第二０種培地、または生産培地に接地する
のに用いる。中間の発育工程を用いる場合には、本質的
に同様の方法で成長させ、生産培地に接種するためにそ
れを部分的に用いる。

液洩したフラスコを一定温度で数日聞損と５し、インキ
ュベーションが終わったらフラスコの含有物を遠心分離
またはろ過する。大量培養の場合には、攪拌機、通気装
置を付けた適当なタンクで培養するのが好ましい。この
方法によれば、栄養培地をタンクの中で作成出来る。栄
養培地を１２５℃まで加熱して滅菌し、冷却後、滅菌培
地にあらかじめ成長させてあった種を接種する。培養は
２６℃で通気攪拌して行う。この方法は、多量の化合物
を得るのに適している。

培養の経過に伴って生産される化合物（Ａ）および（Ｔ
３）の量の経時変化は、高速液体クロマトグラフィーを
用い測定することができる。通常は、７２時間から１５
０時間の培養でその生産量は最高値に達する。

培養終了後、培養液中の液体部分及び菌体内に存在する
化合物（Ａ）および（Ｂ）は菌体、その他の固形部分を
珪藻土をろ過助剤とする、ろ過操作または遠心分離によ
って分別し、そのろ液または上清中および菌体中に存在
する化合動因および（Ｂ）を、その物理化学的性状を利
用し抽出精製することにより得られる。

例えば、ろ液または上清中に存在する化合物（Ａ）およ
び（Ｅ）　１＃ｉ、中ば一条件下で水と混和しない有機
溶剤、例えば酢酸エチル、クロロホルム、塩化エチレン
、塩化メチレン等の単独または、それらの組み合わせに
より抽出精製することができる。あるいは吸着剤として
、例えば活性炭または吸着用樹脂であるアンバーライト
ＸＡＤ−２、ＸＡＤ−４（ｏ−Ａ　・７　ｙ　）　−ハ
ース社製）等や、ダイヤイオンＨＰ−１０、ＨＰ−２０
，０ＨＰ−２０％Ｉ（Ｐ−５０等（三菱化成工業■製）
が使用される。

化合物（Ａ）およびＣＢ）を含む液を上記のごとき吸着
剤の１を通過させて不純物を吸着させて取シ除くか、ま
たは化合物（Ａ）および（Ｂ）を吸着させた後、メタノ
ール水、アセトン水、Ｄ−ブタノール水などを用いて溶
出させることによシ得られる。

また、菌体内に存在する化合物（Ａ）および（Ｂ）は、
５０〜９０チの含水アセトンまたは含水メタノールによ
り抽出し有機溶媒を除去した後、ろ液と同様な抽出精製
操作を行なうことにより得られる。

このようにして得られた化合物（Ａ）および（Ｂ）は、
更にシリカゲル、フロリジルのような担体を用いた吸着
カラムクロマトグラフィー　セファデックスＬＨ−２０
（７アルマシ７社製）などを周込た分配カラムクロマト
グラフィー　および順相、逆相カラムを用いた高速液体
クロマトグラフィー等で精製することが出来る。

以上の分離、精製の手段を単独または適宜組み合せ反復
用いることにより化合物（Ａ）および（Ｂ）を分離精製
することができる。

次に化合物（Ａ）および（Ｂ）の製造法を実施例をあげ
て説明するが本発明はもちろんこれらの方法圧限定され
るものではなく、培養基の種類、培養条件、採取、精製
方法等は大幅に変えうるものであることは言うまでもな
い。

実施例　Ｉ Ａ）培養 ペニシリウム　バリアビレ５ＡＮＸ　１６２８８　株ヲ
、滅菌した後述の組成の培地１００ｍを含むバッフル付
５００１１２７の三角フラスコ３０本に一白金耳接種し
２６℃で２０　Ｏｒｐｍの回転数（７αの回転半径）の
ロータリー振盪培養機で７日間培養した。

（培地組成） グリセリン　　　　　５０？ 生ジャガイモ　　　　　５０ｆ イースト・エキス　　　　　　５ｆ 麦芽エキス　　　　　　　５ｆ 脱イオン水　　　　１０００ゴ ｐ）ｌ　　６．Ｏ Ｂ）単離 得られた培養液３ＪＫｐ過助剤としてセライ）　５４５
　（米国ジョーンズ・マンビル・プロジェクト・コーポ
レーション製）２ｓｏｒを加、ｔて濾過を行い、菌体の
ケーキを得た。得られた菌体のケーキに８０チアセトン
水ＩＪを加え、０．５時間攪拌しながら抽出した。同じ
操作を２回行い得られた抽出液２７を、ロータリーエバ
ポレーターで、減圧下アセトンを留去した。残留物圧水
を加え５００Ｍとした後カセイソーダで声７、０に調整
し酢酸エチル５００　ｒｔｔｌで２回抽出した。得られ
た酢酸エチル層を１！の飽和食塩水で洗浄し、さらに無
水硫酸ナトリウムで乾燥した後、ロータリーエバポレー
ターで減圧下、濃縮乾固して１．２８５ｆの油状物を得
た。

得られた油状物をシリカゲル２ｏｆをｎ−ヘキサン：酢
酸エチル（１：１）の溶媒で充填したカラムに、同溶媒
に溶解して吸着させ、次いで同一溶媒で展開溶出した。

溶出液を１５ｍ１ずつ分画し化合物（Ｂ）を含む７ラク
シヨン１１〜１８を集め減圧下濃縮乾固して粗結晶８１
．４岬を得た。粗結晶８１．４■をアセトン−酢酸エチ
ル混合溶媒中より再結晶化して化合物（Ｂ）の無色針状
結晶６０１１９を得た。

実施例　２ Ａ）培養 ペニシリウムバリアビレ５ＡＮＫ　１６２８８　株ヲ実
施例１と同一組成の培地１００ｍＪを含むバッフル付き
５００酎容三角フラスコに一白金耳接種し２００　ｒｐ
ｍの回転振盪培養機により２６℃で１６３時間培養した
。

２基の３０ノステンレス製ジャーファーメンタ−中に、
おのおの１５！ずつの糧培養と同一の組成の培地を入れ
、これを１２０℃で３０分間加熱殺菌した。次いでこれ
に上述の種培養液を１５０１入れ、２６℃で７日間、１
５Ｊ／分の空気流量で溶存酸素濃度を４〜１６　ｐｐｍ
に保つため攪拌速度を１００〜３００　ｒｐｍの範囲で
自動的にコントロールし攪拌培養した。

Ｂ）単離 得られた培養液３２ＪＩＩＣ濾過助剤としてセライト５
４５を１．３陣を加え濾過し炉液と菌体区分とに分けた
。菌体区分１２．６１Ｑに、３０７のアセトンを加え室
温下で１時間攪拌し抽出した。

得られた抽出液をろ過し菌体と抽出ろ液に分けた。菌体
区分にもう一度５Ｏｅｓアセトンを１５！加え１時間攪
拌し抽出した後、ろ過し、抽出ろ液を得、さきのる液と
併せた。これをロータリーエバポレーターで減圧下、ア
セトンを留去し水溶液９！を得た。得られた水溶液をｐ
Ｈ６，５に調節した後１０！の酢酸エチルで２回抽出し
。

２０ｊの酢酸エチル層を得た。酢酸エチルｌを１０７の
飽和食塩水で洗浄し、８００ｇの無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、ロータリーエバポレーターで減圧下、濃縮乾固
して油状物を得た。

一方、炉液３０！は酢酸エチル３０７で１回抽出し２７
Ｊの酢酸エチル層を得ｔご。酢酸エチル層を１５ノの飽
和食塩水で洗浄し５ｏｏｒの無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、ロータリーエバポレーターで減圧下、濃縮乾固して
油状物を得た。

菌体区分及び炉液よシ抽出し得た油状物を合せ合計３５
．７７ｆの油状物を得た。

得られた油状物をシリカゲル１００Ｆをｎ−ヘキサン：
酢酸エチル（１：２）の溶媒で充填したカラムに同混合
溶媒で溶解して吸着させた。

次いで同一溶媒８００ゴ、次いでｎ−ヘキサン：酢酸エ
チル（１：１）で順次展開溶出した。溶出液を２０１ず
つ分画し化合物（Ｂ）を含むフラクション４４１〜７０
を集め減圧下濃縮乾固して１．１２の結晶を含む油状物
を得た。酢酸エチルを加え濾過して白色針状結晶の化合
物（Ｂ）を４００η得た。化合物（Ａ）はフラクション
４７５〜９５に溶出されその分画を集め減圧下濃縮乾固
して１．２５Ｆの油状物を得た。次いで油状物１．２５
Ｆをアセトニトリル１６Ｎに溶解し逆相カラムを用いた
液体クロマトグラフィーに付して精製した。逆相カラム
ＯＤＳ　Ｈ−５２５１（２０φ×２５０　ｎｍセンシュ
ー化学社製）に上記アセトニトリル溶液１　ｍｌを注入
後紫外部吸収２２０ｎｍでモニターしながら３８％アセ
トニトリル−水を用いて１２駒→で展開溶出した。化合
物（Ａ）は試料注入後２６．７分から２８．５分の間に
溶出された。同様の操作を１６回くり返し、化合物（Ａ
）分画として３４６１が得られた。得られた分画を減圧
下で濃縮しアセトニトリルを留去後残留物を２００紅の
酢酸エチルで２回抽出した。抽出液を飽和食塩水２００
Ｍで洗浄後無水硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮乾固して租
結晶の化合物（Ａ）を６８．９　ｗｉを得た。酢酸エチ
ルを加え濾過して白色針状結晶の化合物（Ａ）を３０ｗ
９得た。

〔発明の効果〕

化合物（Ｂ）はリン翅目害虫に殺虫および忌避活性を有
すことからリン翅目害虫の殺虫剤となりうる。

また、化合物（Ａ）は化合物（Ｂ）の合成原料となりう
る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）下記式の化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、またはアセチル基を示し、配位
   は相対配位を示す）。 ２）ペニシリウム属に属するクロドリマニン生産菌を培
   養しその培養物よりクロドリマニンを採取することを特
   徴とする、請求項１）に記載の化合物の製造法。 ３）ペニシリウム属に属するクロドリマニン生産菌がペ
   ニシリウムバリアビレＳＡＮＫ１６２８８株（微工研菌
   寄第１０４８５号）である請求項２）に記載の製造法。