JPH02209853A - トリアルコキシ置換メタフェニレンジアミン、その製造方法および染毛組成物 - Google Patents
トリアルコキシ置換メタフェニレンジアミン、その製造方法および染毛組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、メタフェニレンジアミン、その製造方法、酸
化染料前駆体と組合わせてカップラーの役割を果たすこ
このメタフェニレンジアミンを含有するケラチン質繊維
のための、特にヒトの毛髪のための染色組成物、ならび
にこの組成物を用いる染色方法を目的とする。
化染料前駆体と組合わせてカップラーの役割を果たすこ
このメタフェニレンジアミンを含有するケラチン質繊維
のための、特にヒトの毛髪のための染色組成物、ならび
にこの組成物を用いる染色方法を目的とする。
従来の技術
ヒトの毛髪または毛皮のようなケラチン質繊維の染色の
ために、酸化染料前駆体、特に酸化塩基と一般に称する
パラフェニレンジアミン、オルトもしくはパラーアミノ
フjノールを含有する染色組成物を通常用いるのは周知
である。
ために、酸化染料前駆体、特に酸化塩基と一般に称する
パラフェニレンジアミン、オルトもしくはパラーアミノ
フjノールを含有する染色組成物を通常用いるのは周知
である。
また、これらの酸化塩基によって得られる色合いを変更
するために変色剤ないしはカップラー特にメタフェニレ
ンジアミン、メタ−アミノフェノールおよびメタジフェ
ノールを用いることが知られている。
するために変色剤ないしはカップラー特にメタフェニレ
ンジアミン、メタ−アミノフェノールおよびメタジフェ
ノールを用いることが知られている。
酸化染色において通常用いる酸化性のアルカリ性媒質中
では、パラフェニレンジアミンおよびパラ−アミノフェ
ノールはメタフェニレンジアミンのようなカップラーの
存在下で、インダミンまたは着色したインドアニリンを
生成する。
では、パラフェニレンジアミンおよびパラ−アミノフェ
ノールはメタフェニレンジアミンのようなカップラーの
存在下で、インダミンまたは着色したインドアニリンを
生成する。
酸化性のアルカリ性媒質中の、特に過酸化水素存在下の
メタフェニレンジアミンおよびパラ−フェニレンジアミ
ンから生成するインダミンはケラチン質繊維に極めて強
力な青色を与える。酸化性のアルカリ性媒質中のメタフ
ェニレンジアミンおよびパラ−アミノフェノールから生
成するインドアニリンはケラチン質繊維に若干緋色がか
った赤色を与える。メタフェニレンジアミンはこれが関
係する酸化塩基によって赤色または青色に発色すること
ができ、これらの色は、黒色および灰色のみならず銅色
もしくは灰白色を帯びた栗色をも得るために不可欠な染
毛において重要な二つの色である。従って、酸化染毛に
おいてメタフェニレンジアミンが重要な役割を果たすこ
とがわかる。
メタフェニレンジアミンおよびパラ−フェニレンジアミ
ンから生成するインダミンはケラチン質繊維に極めて強
力な青色を与える。酸化性のアルカリ性媒質中のメタフ
ェニレンジアミンおよびパラ−アミノフェノールから生
成するインドアニリンはケラチン質繊維に若干緋色がか
った赤色を与える。メタフェニレンジアミンはこれが関
係する酸化塩基によって赤色または青色に発色すること
ができ、これらの色は、黒色および灰色のみならず銅色
もしくは灰白色を帯びた栗色をも得るために不可欠な染
毛において重要な二つの色である。従って、酸化染毛に
おいてメタフェニレンジアミンが重要な役割を果たすこ
とがわかる。
発明が解決しようとする課題
さらに、酸化染色組成物中で用いられる酸化塩基および
カップラーが、光線、洗浄、雨天および発汗に対して安
定である色を毛髪に与えることが重要である。この色が
ほとんどまたは全く選択的でないこと、つまり自然のま
まのおよびパーマネントまたは脱色によって損傷した毛
髪上で得られる色が実質的に同じであることが望ましい
。またこれらの化合物の無害性が十分であることも必要
である。
カップラーが、光線、洗浄、雨天および発汗に対して安
定である色を毛髪に与えることが重要である。この色が
ほとんどまたは全く選択的でないこと、つまり自然のま
まのおよびパーマネントまたは脱色によって損傷した毛
髪上で得られる色が実質的に同じであることが望ましい
。またこれらの化合物の無害性が十分であることも必要
である。
芳香族環上で置換されたメタフェニレンジアミンのタイ
プの多数のカップラーが既に知られている。しかし、こ
れらのうちの多くは上記した要望にこたえない。
プの多数のカップラーが既に知られている。しかし、こ
れらのうちの多くは上記した要望にこたえない。
課題を解決するための手段
本発明者は、良好な無害性とカップラーとしての良好な
染色特性とをあわせもち、従ってケラチン質繊維のため
の酸化染色組成物で、特にパラ型の酸化染色組成物と組
合わされるカップラーとして使用するのが有利である新
規なメタフェニレンジアミンを見出した。
染色特性とをあわせもち、従ってケラチン質繊維のため
の酸化染色組成物で、特にパラ型の酸化染色組成物と組
合わされるカップラーとして使用するのが有利である新
規なメタフェニレンジアミンを見出した。
「パラ型の酸化染料前駆体」とは、互いにパラの位置に
ある二つのアミノ基または一つめアミノ基と一つのヒド
ロキシル基によって置換されているベンゼンまたは複素
環化合物のことである。
ある二つのアミノ基または一つめアミノ基と一つのヒド
ロキシル基によって置換されているベンゼンまたは複素
環化合物のことである。
酸化性のアルカリ性媒質中のパラフェニレンジアミンと
組合わされて、本発明のメタフェニレンジアミンは、幾
分緑色または緋色を帯びた強力な青色を毛髪に与える。
組合わされて、本発明のメタフェニレンジアミンは、幾
分緑色または緋色を帯びた強力な青色を毛髪に与える。
本発明のメタパラフェニレンジアミンは酸化性のアルカ
リ性媒質中のパラ−アミノフェノールと組合わされる場
合、安定性の良い赤色を毛髪に与える。
リ性媒質中のパラ−アミノフェノールと組合わされる場
合、安定性の良い赤色を毛髪に与える。
本発明は式(I):
子、炭素原子1〜4個をもつアルキル基または炭素原子
2もしくは3個をもつモノ−もしくはポリヒドロキシア
ルキル基を表わし: 2は炭素原子1〜4個をもつアルキル基を表わすが、た
だしRお、よびR2が同時に水素原子を表わす場合は2
はメチル基を表わさないものとする)のメタフェニレン
ジアミンまたはこの化合物の酸付加塩を目的とする。
2もしくは3個をもつモノ−もしくはポリヒドロキシア
ルキル基を表わし: 2は炭素原子1〜4個をもつアルキル基を表わすが、た
だしRお、よびR2が同時に水素原子を表わす場合は2
はメチル基を表わさないものとする)のメタフェニレン
ジアミンまたはこの化合物の酸付加塩を目的とする。
本発明はまた式(1)の化合物の製造方法も目的とする
。
。
本発明の他の目的は、少くとも一つのパラ型の酸化染料
前駆体と組合わせて、式(I)の化合物およびその酸付
加塩のうちから選択する一つ以上のカップラーを、化粧
品として許容できる媒体中に含有する酸化染毛組成物で
ある。
前駆体と組合わせて、式(I)の化合物およびその酸付
加塩のうちから選択する一つ以上のカップラーを、化粧
品として許容できる媒体中に含有する酸化染毛組成物で
ある。
本発明は上記した染毛組成物を用いる染毛方法もまた目
的とする。
的とする。
式(I)の化合物は式(n)
(式中、R1
およびR2は互いに独立に、水素原
Ri二足。である第1の場合
(式中、Zは01〜C4アルキル基を表わす)のの2,
4−ジニトロ−1,3,5−)リアルコキシベンゼンか
ら製造する。
4−ジニトロ−1,3,5−)リアルコキシベンゼンか
ら製造する。
基RおよびR2が同じであるか異なるかに従って、化合
物(1)は下記の反応図式の一つに従って製造する。
物(1)は下記の反応図式の一つに従って製造する。
O2
H2
R1−R2−Hである化合物(Ia)
HR2
R1−R2≠Hである化合物(Ib)
これらの式においてR1%R2およびZは上記に規定し
た意味をもつ。
た意味をもつ。
(n)の2.4−ジニトロ−1,3,5−トリアルコキ
シベンゼンは、アルコール20Hおよび溶媒例えばトル
エンまたはN−メチルピロリドンの存在でアルコレート
20M(Mはアルカリまたはアルカリ土類金属を表わす
)の作用によって2゜4−ジニトロ−1,3,5−トリ
クロロベンゼンから製造する。
シベンゼンは、アルコール20Hおよび溶媒例えばトル
エンまたはN−メチルピロリドンの存在でアルコレート
20M(Mはアルカリまたはアルカリ土類金属を表わす
)の作用によって2゜4−ジニトロ−1,3,5−トリ
クロロベンゼンから製造する。
酢酸存在下の鉄によるまたはパラジウム/炭素のような
触媒存在下の水素による還元によって、旦に旦。である
第2の場合 式(Ia)においてRおよびR2が二つの水素を表わす
(R1−R2−H)2.4−ジアミノ−1,3,5−ト
リアルコキシベンゼンを得る。
触媒存在下の水素による還元によって、旦に旦。である
第2の場合 式(Ia)においてRおよびR2が二つの水素を表わす
(R1−R2−H)2.4−ジアミノ−1,3,5−ト
リアルコキシベンゼンを得る。
式(Ia)の化合物のアルキル化またはヒドロキシアル
キル化によって、式(Ib)においてRおよびR2が水
素以外の二つの同じ置換基を■ 表わす(R1−R2≠H)化合物を得る。
キル化によって、式(Ib)においてRおよびR2が水
素以外の二つの同じ置換基を■ 表わす(R1−R2≠H)化合物を得る。
R1≠R2#Hである化合物(Id)
R1+HR2−Hである化合物(Ic)2.4−ジニト
ロ−1,3,5−トリアルコキシベンゼン(n)を第1
段階において、水存在下のテトラヒドロフラン中で、パ
ラジウム/炭素のような触媒および水素供与体としての
次亜燐酸ナトリウムの存在で水素転移によって実施する
制御下の還元操作にかける。第2段階において2−アミ
ノ−4−ニトロ−1,3,5−トリアルコキシベンゼン
をアミノ基のアルキル化またはヒドロキシアルキル化に
かける。このようにして得る化合物を酢酸存在下の鉄に
よって還元する。このようにして式(Ic)においてR
2が水素でありかつR1が水素ではない(RL*HJR
2−H)化合物を得る。式(lc)のこの化合物のアル
キル化またはヒドロキシアルキル化によって式(1d)
においてRおよびR2が互い異なりしかも水素ではない
(RI+R2≠H)化合物を得る。
ロ−1,3,5−トリアルコキシベンゼン(n)を第1
段階において、水存在下のテトラヒドロフラン中で、パ
ラジウム/炭素のような触媒および水素供与体としての
次亜燐酸ナトリウムの存在で水素転移によって実施する
制御下の還元操作にかける。第2段階において2−アミ
ノ−4−ニトロ−1,3,5−トリアルコキシベンゼン
をアミノ基のアルキル化またはヒドロキシアルキル化に
かける。このようにして得る化合物を酢酸存在下の鉄に
よって還元する。このようにして式(Ic)においてR
2が水素でありかつR1が水素ではない(RL*HJR
2−H)化合物を得る。式(lc)のこの化合物のアル
キル化またはヒドロキシアルキル化によって式(1d)
においてRおよびR2が互い異なりしかも水素ではない
(RI+R2≠H)化合物を得る。
式(1)の好ましい化合物は、
・2−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4−アアミノ
ー1j 3.5−トリメトキシベンゼン、・2.4−ジ
アミノ−1,3,5−)リエトキシベンゼン、 ・2−メチルアミノ−4−アミノ−1,3,5−トリメ
トキシベンゼン、 ・2−メチルアミノ−4−(β−ヒドロキシエチル)ア
ミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼン およびこれらの酸、特に塩酸、臭化水素酸または硫酸の
ような無機酸との付加塩である。
ー1j 3.5−トリメトキシベンゼン、・2.4−ジ
アミノ−1,3,5−)リエトキシベンゼン、 ・2−メチルアミノ−4−アミノ−1,3,5−トリメ
トキシベンゼン、 ・2−メチルアミノ−4−(β−ヒドロキシエチル)ア
ミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼン およびこれらの酸、特に塩酸、臭化水素酸または硫酸の
ような無機酸との付加塩である。
本発明に従う染毛組成物は化粧品として許容できる媒体
中に、少くとも一つのパラ型の酸化染料前駆体と組合わ
せて少くとも一つの式(1)の化合物またはその酸との
塩を含有する。この組成物中で式(I)の化合物または
その塩はカップラーとして役割を果たす。
中に、少くとも一つのパラ型の酸化染料前駆体と組合わ
せて少くとも一つの式(1)の化合物またはその酸との
塩を含有する。この組成物中で式(I)の化合物または
その塩はカップラーとして役割を果たす。
パラ型の酸化染料前駆体は、二つのアミノ基がまたは一
つの7ミノ基と一つのヒドロキシ基とがパラ位置に結合
している、例えばピリジンのようなベンゼン誘導体また
は複素環誘導体のうちから選択する。これらの酸化染料
前駆体は遊離の塩基または酸付加塩の形で存在してよい
。
つの7ミノ基と一つのヒドロキシ基とがパラ位置に結合
している、例えばピリジンのようなベンゼン誘導体また
は複素環誘導体のうちから選択する。これらの酸化染料
前駆体は遊離の塩基または酸付加塩の形で存在してよい
。
本発明に従って使用できる特に好ましい酸化染料前駆体
は、一般式(■): R5はこれらが結合する窒素原子とともにピペリジノま
たはモルホリノ複素環を形成するが、ただしRおよびR
5が水素原子を表わさない場合、(式中、R1、R2お
よびR3は同じであるか異なり、かつ水素またはハロゲ
ン原子、炭素原子1〜4個をもつアルキル基、炭素原子
1〜4個をもつアルコキシ基を表わし、RおよびR5は
同じであるか異なり、かつ水素原子、アルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、カルバミルアルキ
ル、メシルアミノアルキル、アセチルアミノアルキル、
ウレイドアルキル、カルボエトキシアミノアルキル、ピ
ペリジノアルキル、モルホリノアルキル基を表わし、R
4およびR5にょって表わされるアルキルまたはアルコ
キシ基は炭素原子1〜4個をもち、あるいはまたR4お
よびに相当するパラフェニレンジアミンおよびその対応
する塩のうちから選択する。
は、一般式(■): R5はこれらが結合する窒素原子とともにピペリジノま
たはモルホリノ複素環を形成するが、ただしRおよびR
5が水素原子を表わさない場合、(式中、R1、R2お
よびR3は同じであるか異なり、かつ水素またはハロゲ
ン原子、炭素原子1〜4個をもつアルキル基、炭素原子
1〜4個をもつアルコキシ基を表わし、RおよびR5は
同じであるか異なり、かつ水素原子、アルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、カルバミルアルキ
ル、メシルアミノアルキル、アセチルアミノアルキル、
ウレイドアルキル、カルボエトキシアミノアルキル、ピ
ペリジノアルキル、モルホリノアルキル基を表わし、R
4およびR5にょって表わされるアルキルまたはアルコ
キシ基は炭素原子1〜4個をもち、あるいはまたR4お
よびに相当するパラフェニレンジアミンおよびその対応
する塩のうちから選択する。
式(III)の化合物のうち、p−フェニレンジアミン
、p−トルイレンジアミン、メトキシパラフ二二レンジ
アミン、クロロパラフェニレンジアミン、2,6−ジメ
チル−p−フェニレンジアミン、2.5−ジメチル−パ
ラフェニレンジアミン、2−メチル−5−メトキシ−パ
ラフェニレンジアミン、、2.6−ジメチル−5−メト
キシ−パラフェニレンジアミン、、N、N−ジメチルパ
ラフェニレンジアミン、3−メチル−4−アミノ−N、
N−ジエチルアニリン、N、N−ジ(β−ヒドロキシエ
チル)パラフェニレンジアミン、3−メチル−4−アミ
ノ−N、N−ジ−(β−ヒドロキシエチル)アニリン、
3−クロロ−4−アミノ−N、 N−ジ−(β−ヒドロ
キシエチル)アニリン、4−アミノ−N、N−(エチル
、カルバミルメチル)アニリン、3−メチル−4−アミ
ノ−N、N−(エチルカルバミルメチル)アニリン、4
−アミノ−N、N−(エチル、β−ピペリジノエチル)
アニリン、3−メチル−4−アミノ−N、N−(エチル
、β−ピペリジノエチル)アニリン、4−アミノ−N、
N−(エチル、β−モルホリノエチル)アニリン、3−
メチル−4−アミノ−N。
、p−トルイレンジアミン、メトキシパラフ二二レンジ
アミン、クロロパラフェニレンジアミン、2,6−ジメ
チル−p−フェニレンジアミン、2.5−ジメチル−パ
ラフェニレンジアミン、2−メチル−5−メトキシ−パ
ラフェニレンジアミン、、2.6−ジメチル−5−メト
キシ−パラフェニレンジアミン、、N、N−ジメチルパ
ラフェニレンジアミン、3−メチル−4−アミノ−N、
N−ジエチルアニリン、N、N−ジ(β−ヒドロキシエ
チル)パラフェニレンジアミン、3−メチル−4−アミ
ノ−N、N−ジ−(β−ヒドロキシエチル)アニリン、
3−クロロ−4−アミノ−N、 N−ジ−(β−ヒドロ
キシエチル)アニリン、4−アミノ−N、N−(エチル
、カルバミルメチル)アニリン、3−メチル−4−アミ
ノ−N、N−(エチルカルバミルメチル)アニリン、4
−アミノ−N、N−(エチル、β−ピペリジノエチル)
アニリン、3−メチル−4−アミノ−N、N−(エチル
、β−ピペリジノエチル)アニリン、4−アミノ−N、
N−(エチル、β−モルホリノエチル)アニリン、3−
メチル−4−アミノ−N。
N−(エチル、β−モルホリノエチル)アニリン、4−
アミノ−N、N−(エチル、β−アセチルアミノエチル
)アニリン、4−アミノ−N−(β−メトキシエチル)
アニリン、3−メチル−4−アミノ−N、N−(エチル
、β−アセチルアミノエチル)アニリン、4−アミノ−
N、N−(エチル。
アミノ−N、N−(エチル、β−アセチルアミノエチル
)アニリン、4−アミノ−N−(β−メトキシエチル)
アニリン、3−メチル−4−アミノ−N、N−(エチル
、β−アセチルアミノエチル)アニリン、4−アミノ−
N、N−(エチル。
β−メシルアミノエチル)アニリン、3−メチル−4−
アミノ−N、N−(エチル、β−メシルアミノエチル)
アニリン、4−アミノ−N、N−(エチル、β−スルホ
エチル)アニリン、3−メチル−4−アミノ−N、N−
(エチル、β−スルホエチル)アニリン、N−[(4’
−アミノ)フェニル3モルホリン、N−[(4’−アミ
ノ)フェニルコピペリジン、2.3−ジメチル−p−フ
ェニレンジアミン、イソプロピル−p−フェニレンジア
ミンをあげることができる。これらのパラ型の酸化染料
前駆体は、遊離の塩基の形でまたは塩酸塩、臭化水素塩
もしくは硫酸塩のような塩の形で染色組成物中に導入す
ることができる。
アミノ−N、N−(エチル、β−メシルアミノエチル)
アニリン、4−アミノ−N、N−(エチル、β−スルホ
エチル)アニリン、3−メチル−4−アミノ−N、N−
(エチル、β−スルホエチル)アニリン、N−[(4’
−アミノ)フェニル3モルホリン、N−[(4’−アミ
ノ)フェニルコピペリジン、2.3−ジメチル−p−フ
ェニレンジアミン、イソプロピル−p−フェニレンジア
ミンをあげることができる。これらのパラ型の酸化染料
前駆体は、遊離の塩基の形でまたは塩酸塩、臭化水素塩
もしくは硫酸塩のような塩の形で染色組成物中に導入す
ることができる。
化合物(1)またはその塩はまた、p−アミノフェノー
ルとともに用いて、酸化剤存在下での発色の後、光線、
雨天および洗浄に対して特に安定な色合いを与えること
ができる。パラアミノフェノールのうちp−アミノフェ
ノール、2−メチル−4−アミノフェノール、3−メチ
ル−4−アミノフェノール、2−クロロ−4−アミノフ
ェノール、3−クロロ−4−アミノフェノール、2.6
−ジメチル−4−アミノフェノール、3.5−ジメチル
−4−アミノフェノール、2.3−ジメチル−4−アミ
ノフェノール、2.5−ジメチル−4−アミノフェノー
ル、2−ヒドロキシメチル−4−アミノフェノール、2
−(β−ヒドロキシエチル)−4−アミノフェノール、
2−メトキシ−4−アミノフェノール、3−メトキシ−
4−アミノフェノールをあげることができる。
ルとともに用いて、酸化剤存在下での発色の後、光線、
雨天および洗浄に対して特に安定な色合いを与えること
ができる。パラアミノフェノールのうちp−アミノフェ
ノール、2−メチル−4−アミノフェノール、3−メチ
ル−4−アミノフェノール、2−クロロ−4−アミノフ
ェノール、3−クロロ−4−アミノフェノール、2.6
−ジメチル−4−アミノフェノール、3.5−ジメチル
−4−アミノフェノール、2.3−ジメチル−4−アミ
ノフェノール、2.5−ジメチル−4−アミノフェノー
ル、2−ヒドロキシメチル−4−アミノフェノール、2
−(β−ヒドロキシエチル)−4−アミノフェノール、
2−メトキシ−4−アミノフェノール、3−メトキシ−
4−アミノフェノールをあげることができる。
式(1)の化合物およびその塩は、パラ複素環酸化染料
前駆体とともに用いることもでき、その例として2.5
−ジアミノピリジン、2−ヒドロキシ−5−アミノピリ
ジン、テトラ−アミノピリジンをあげることができる。
前駆体とともに用いることもでき、その例として2.5
−ジアミノピリジン、2−ヒドロキシ−5−アミノピリ
ジン、テトラ−アミノピリジンをあげることができる。
本発明に従う染毛組成物はまたオルトアミノフェノール
およびオルトフェニレンジアミンのようなオルト型の酸
化染料前駆体を含有してよい。例として1−アミノ−2
−ヒドロキシベンゼン、6−メチル−1−ヒドロキシ−
2−アミノベンゼン、4−メチル−1−アミノ−2−ヒ
ドロキシベンゼンをあげることができる。
およびオルトフェニレンジアミンのようなオルト型の酸
化染料前駆体を含有してよい。例として1−アミノ−2
−ヒドロキシベンゼン、6−メチル−1−ヒドロキシ−
2−アミノベンゼン、4−メチル−1−アミノ−2−ヒ
ドロキシベンゼンをあげることができる。
式(I)の化合物またはその塩を含有する本発明に従う
染毛組成物は、メタジフェノール、メタアミノフェノー
ル、式(1)以外のメタフェニレンジアミン、メタアシ
ルアミノフェノール、メタウレイドフェノール、メタカ
ルボアルコキシアミノフェノール、α−ナフトール、β
−ケトン化合物およびピラゾロンのような活性メチレン
基をもつカップラーのごとくそれ自体既知である他のカ
ップラーを必要ならば含有してよい。
染毛組成物は、メタジフェノール、メタアミノフェノー
ル、式(1)以外のメタフェニレンジアミン、メタアシ
ルアミノフェノール、メタウレイドフェノール、メタカ
ルボアルコキシアミノフェノール、α−ナフトール、β
−ケトン化合物およびピラゾロンのような活性メチレン
基をもつカップラーのごとくそれ自体既知である他のカ
ップラーを必要ならば含有してよい。
例としては、2,4−ジヒドロキシフェノキシエタノー
ル、2,4−ジヒドロキシアニソール、メタアミノフェ
ノール、レゾルシン、レゾルシンのモノメチルエーテル
、2−メチル−5−アミノフェノール、2−メチル−5
−N−(β−ヒドロキシエチル)アミノフェノール、2
−メチル−5−N−(β−メシルアミノ−エチル)アミ
ノフェノール、2.6−ジメチル−3−アミノフェノー
ル、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、2.4−ジアミ
ノフェノキシエタノール、6−アミノベンゾモルホリン
、2− [N−(β−ヒドロキシエチル)アミノコ−4
−アミノフェノキシエタノール、2−アミノ−4−N−
(β−ヒドロキシエチル)アミノアニソール、(2,4
−ジアミノ)フェノキシ−β、γ−ジヒドロキシプロピ
ルエーテル、2.4−ジアミノ−フェノキシエチルアミ
ン、3゜4−メチレンジオキシフェノール、3,4−メ
チレンジオキシアニリンおよびこれらの塩を特にあげる
ことができる。
ル、2,4−ジヒドロキシアニソール、メタアミノフェ
ノール、レゾルシン、レゾルシンのモノメチルエーテル
、2−メチル−5−アミノフェノール、2−メチル−5
−N−(β−ヒドロキシエチル)アミノフェノール、2
−メチル−5−N−(β−メシルアミノ−エチル)アミ
ノフェノール、2.6−ジメチル−3−アミノフェノー
ル、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、2.4−ジアミ
ノフェノキシエタノール、6−アミノベンゾモルホリン
、2− [N−(β−ヒドロキシエチル)アミノコ−4
−アミノフェノキシエタノール、2−アミノ−4−N−
(β−ヒドロキシエチル)アミノアニソール、(2,4
−ジアミノ)フェノキシ−β、γ−ジヒドロキシプロピ
ルエーテル、2.4−ジアミノ−フェノキシエチルアミ
ン、3゜4−メチレンジオキシフェノール、3,4−メ
チレンジオキシアニリンおよびこれらの塩を特にあげる
ことができる。
酸化染料前駆体によってもたらされる色を変化させある
いは反射色を与えるという点で周知であるように、アゾ
染料、アントラキノン染料またはベンゼン系列のニトロ
化誘導体のような直接染料を本組成物に添加することが
できる。
いは反射色を与えるという点で周知であるように、アゾ
染料、アントラキノン染料またはベンゼン系列のニトロ
化誘導体のような直接染料を本組成物に添加することが
できる。
本発明の染毛組成物中で用いるパラ化合物とカップラー
との全体は染毛組成物の全重量の0.1〜7重量%であ
るのが好ましい。化合物(1)の濃度は組成物の全重量
の0.05〜3.5重量%の範囲で変化してよい。
との全体は染毛組成物の全重量の0.1〜7重量%であ
るのが好ましい。化合物(1)の濃度は組成物の全重量
の0.05〜3.5重量%の範囲で変化してよい。
化粧品として許容できる水性媒体は8〜11、望ましく
は9〜11の範囲のpHをもつ。
は9〜11の範囲のpHをもつ。
アンモニア、アルカリ炭酸塩、七ノー、ジーまたはトリ
エタノールアミンのようなアルカノールアミンのような
アルカリ性剤を用いてpHを所望の値に調節する。
エタノールアミンのようなアルカノールアミンのような
アルカリ性剤を用いてpHを所望の値に調節する。
本発明の染毛組成物はその好ましい態様において、陰イ
オン、陽イオン、非イオン、両性界面活性剤またはこれ
らの混合物もまた含有する。これらの界面活性剤のうち
一層特定的には、アルキルベンゼンスルホネート、アル
キルナフタレンスルホネート、脂肪族アルコールのサル
フェート、エーテル−サルフェートおよびスルホネート
、トリメチルセチルアンモニウムの臭化物、セチルピリ
ジニウムの臭化物のようなff14級アンモニウム塩、
必要ならオキシエチレン化した脂肪酸のエタノールアミ
ド、ポリオキシエチレン化した酸、アルコールおよびア
ミン、ポリグリセロール化アルコール、ポリオキシエチ
レン化またはポリグリセロール化アルキルフェノールな
らびにポリオキシエチレン化アルキルサルフェートをあ
げることができる。界面活性剤は本発明の組成物中に、
その全重量に対して0. 5〜401in%、望ましく
は4〜30重量%の割合で存在する。
オン、陽イオン、非イオン、両性界面活性剤またはこれ
らの混合物もまた含有する。これらの界面活性剤のうち
一層特定的には、アルキルベンゼンスルホネート、アル
キルナフタレンスルホネート、脂肪族アルコールのサル
フェート、エーテル−サルフェートおよびスルホネート
、トリメチルセチルアンモニウムの臭化物、セチルピリ
ジニウムの臭化物のようなff14級アンモニウム塩、
必要ならオキシエチレン化した脂肪酸のエタノールアミ
ド、ポリオキシエチレン化した酸、アルコールおよびア
ミン、ポリグリセロール化アルコール、ポリオキシエチ
レン化またはポリグリセロール化アルキルフェノールな
らびにポリオキシエチレン化アルキルサルフェートをあ
げることができる。界面活性剤は本発明の組成物中に、
その全重量に対して0. 5〜401in%、望ましく
は4〜30重量%の割合で存在する。
本組成物はまた、水中に十分に可溶でない化合物を溶解
化するために有機溶媒も含有してよい。
化するために有機溶媒も含有してよい。
この溶媒として、例えばエタノールおよびイソプロパツ
ールのようなC1〜C4低級アルカノール、ベンジルア
ルコールおよびフェニル−エチルアルコールのような芳
香族アルコール;グリセロール;2−ブトキシェタノー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコールのモノエチルエーテルおよびモノメチ
ルエーテルのようなグリコールまたはグリコールエーテ
ルならびにこれらの類縁体化合物およびこれらの混合物
をあげることができる。溶媒は組成物の全ff1ffi
に対して1〜40重量%、特に5〜30′重量%の割合
で存在するのが好ましい。
ールのようなC1〜C4低級アルカノール、ベンジルア
ルコールおよびフェニル−エチルアルコールのような芳
香族アルコール;グリセロール;2−ブトキシェタノー
ル、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエ
チレングリコールのモノエチルエーテルおよびモノメチ
ルエーテルのようなグリコールまたはグリコールエーテ
ルならびにこれらの類縁体化合物およびこれらの混合物
をあげることができる。溶媒は組成物の全ff1ffi
に対して1〜40重量%、特に5〜30′重量%の割合
で存在するのが好ましい。
本発明の組成物中に添加することができる増粘剤は、ア
ルギン酸ナトリウム、アラビアガム、メチルセルロース
、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、ヒドロキシメチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースのようなセルロースの誘導体、アクリル
酸ポリマーキサンタンガムからなる群のうちから特に選
択する。ベントナイトのような無機増粘剤も用いること
ができる。これらの増粘剤は組成物の全重量に対して0
,1〜5111量%、特に0.5〜3重量%の割合で存
在するのが好ましい。
ルギン酸ナトリウム、アラビアガム、メチルセルロース
、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセ
ルロース、ヒドロキシメチルセルロース、カルボキシメ
チルセルロースのようなセルロースの誘導体、アクリル
酸ポリマーキサンタンガムからなる群のうちから特に選
択する。ベントナイトのような無機増粘剤も用いること
ができる。これらの増粘剤は組成物の全重量に対して0
,1〜5111量%、特に0.5〜3重量%の割合で存
在するのが好ましい。
組成物は亜硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、重亜硫
酸ナトリウム、アスコルビン酸およびヒドロキノンのう
ちから特に選択する酸化防止剤を含をしてよい。これら
の酸化防止剤は組成物の全重量に対して0.05〜1.
5重量%の割合で存在する。
酸ナトリウム、アスコルビン酸およびヒドロキノンのう
ちから特に選択する酸化防止剤を含をしてよい。これら
の酸化防止剤は組成物の全重量に対して0.05〜1.
5重量%の割合で存在する。
本発明に従って使用できる他の補助剤は例えば浸透剤、
金属イオン封鎖剤、緩衝剤および香料である。
金属イオン封鎖剤、緩衝剤および香料である。
本発明に従う染毛組成物は液体、クリーム、ゲルの形あ
るいはケラチン質繊維特にヒトの毛髪の染色を実施する
のに適当な他のあらゆる形をとってよい。本組成物はま
た、推進剤の存在下でエアロゾル瓶内に包装してもよい
。
るいはケラチン質繊維特にヒトの毛髪の染色を実施する
のに適当な他のあらゆる形をとってよい。本組成物はま
た、推進剤の存在下でエアロゾル瓶内に包装してもよい
。
パラ型の酸化染料前駆体と式(1)の化合物またはその
塩とを含゛有する本発明の染毛組成物は酸化染毛方法に
用いる。
塩とを含゛有する本発明の染毛組成物は酸化染毛方法に
用いる。
この方法に従う場合、上記に規定する染毛組成物を十分
な量の酸化性溶液と使用時に混合し、次いで得られる混
合物を毛髪に適用する。
な量の酸化性溶液と使用時に混合し、次いで得られる混
合物を毛髪に適用する。
酸化性溶液は過酸化水素、過酸化尿素または過硫酸アン
モニウムのような過酸塩のごとき酸化剤を含有する。2
0容の過酸化水素溶液を用いるのが好ましい。
モニウムのような過酸塩のごとき酸化剤を含有する。2
0容の過酸化水素溶液を用いるのが好ましい。
得られる混合物を毛髪に適用しかつ10〜40分、望ま
しくは15〜30分にわたって放置し、その後毛髪をす
すぎ洗いし、シャンプー洗浄し、改めてすすぎ洗いしか
つ乾燥する。
しくは15〜30分にわたって放置し、その後毛髪をす
すぎ洗いし、シャンプー洗浄し、改めてすすぎ洗いしか
つ乾燥する。
本発明による化合物(1)の他の使用方法は、いくつか
の段階にまたがる方法によって染毛することからなり、
第1段階において上記に規定する組成物を用いてパラ型
酸化染料前駆体を適用しかつ第2段階において化合物(
1)を適用する。酸化剤は第2段階にて適用する組成物
中に存在するか、第3段階において毛髪そのものに適用
する。
の段階にまたがる方法によって染毛することからなり、
第1段階において上記に規定する組成物を用いてパラ型
酸化染料前駆体を適用しかつ第2段階において化合物(
1)を適用する。酸化剤は第2段階にて適用する組成物
中に存在するか、第3段階において毛髪そのものに適用
する。
第1および第2段階において適用する組成物のそれぞれ
および第3段階において酸化剤を適用する場合のそれは
10〜40分にわたって毛髪と接触せしめられ、その後
、毛髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗浄し、改めてすす
ぎ洗いしかつ乾燥する。
および第3段階において酸化剤を適用する場合のそれは
10〜40分にわたって毛髪と接触せしめられ、その後
、毛髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗浄し、改めてすす
ぎ洗いしかつ乾燥する。
実施例
以下の語例は本発明を一層よく例解するためのものであ
り、本発明の範囲を限定するためのものではない。
り、本発明の範囲を限定するためのものではない。
製造例1
塩の製造
第1段階
テトラヒドロフラン1.31および2.4−ジニトロ−
1,3,5−1ジメトキシベンゼン1モル(258g)
を含有する水26m1中のパラジウム/炭素(10%)
26gの懸濁液を還流下で加熱する。この懸濁液に、水
260 ml中の次亜燐酸ナトリウム247gの溶液を
3時間かけて添加する。還流をさらに30分続ける。冷
却後、濾過により触媒を除去し、かつ傾斜により水性相
を除去する。真空下で有機相を濃縮し、次いで氷上に注
入する。所望の生成物が沈澱する。生成物の融点は11
1℃である。
1,3,5−1ジメトキシベンゼン1モル(258g)
を含有する水26m1中のパラジウム/炭素(10%)
26gの懸濁液を還流下で加熱する。この懸濁液に、水
260 ml中の次亜燐酸ナトリウム247gの溶液を
3時間かけて添加する。還流をさらに30分続ける。冷
却後、濾過により触媒を除去し、かつ傾斜により水性相
を除去する。真空下で有機相を濃縮し、次いで氷上に注
入する。所望の生成物が沈澱する。生成物の融点は11
1℃である。
96°アルコールからの再結晶により得られる生成物を
分析すると下記の結果を得る。
分析すると下記の結果を得る。
としての計算値
0% 47.37 47.31N%
5,26 5.23N% 0% 第2段階 12.28 35、 09 12.36 34、 89 の製造 2−アミノ−4−ニトロ−1,3,5−トリメトキシベ
ンゼン0.26モル(60sr)をジオキサン270m
1中に溶解する。炭酸カルシウム26.3gを添加し、
次いで温度を約90℃にあ加終了後、90℃でさらに3
0分撹拌を続ける。
5,26 5.23N% 0% 第2段階 12.28 35、 09 12.36 34、 89 の製造 2−アミノ−4−ニトロ−1,3,5−トリメトキシベ
ンゼン0.26モル(60sr)をジオキサン270m
1中に溶解する。炭酸カルシウム26.3gを添加し、
次いで温度を約90℃にあ加終了後、90℃でさらに3
0分撹拌を続ける。
反応媒質を氷水600m1によって希釈し、次いで濃塩
酸25m1を添加して酸性化する。得られる沈澱から液
を切り、水洗する。乾燥後、生成物の融点は133℃で
ある。
酸25m1を添加して酸性化する。得られる沈澱から液
を切り、水洗する。乾燥後、生成物の融点は133℃で
ある。
イソプロパツールからの再結晶により得られる生成物の
分析により下記の結果を得る。
分析により下記の結果を得る。
C1゜Hl、N20□cn
としての計算値
実測値
0% 43゜
N% 4゜
N% 8゜
0% 33゜
CfJ% 10゜
第3段階
05 42.90
48 4.32
37 8.51
48 33.21
61 10.53
エタノールからの再結晶により得られる生成物の分析に
より下記の結果を得る。
より下記の結果を得る。
0% 48゜
N% 4゜
N% 9゜
0% 37゜
第4段階
32 4g。
70 4゜
39 9゜
58 37゜
シー2の製造
第2段階にて製造したβ−クロロエチルカルバメート0
.23モル(80g)をメタノール240m1中で65
℃まで加熱する。メタノール中の30%溶液の形のナト
リウムメチレート0.25モルを添加する。添加終了後
、さらに15分間加熱を続ける。反応混合物を氷水25
0m1により希釈する。所望の生成物が沈澱する。エタ
ノール60m1中での再ペースト化(reempata
ge)の後、乾燥すると生成物の融点は178℃である
。
.23モル(80g)をメタノール240m1中で65
℃まで加熱する。メタノール中の30%溶液の形のナト
リウムメチレート0.25モルを添加する。添加終了後
、さらに15分間加熱を続ける。反応混合物を氷水25
0m1により希釈する。所望の生成物が沈澱する。エタ
ノール60m1中での再ペースト化(reempata
ge)の後、乾燥すると生成物の融点は178℃である
。
−オンの製造
酢酸6mlを加え、沸騰湯煎上で予め加熱した水360
m1に、水素で還元した粉末状の鉄120gを添加しか
つ第3段階で製造した1、3−オキサゾリジン−2−オ
ン0.2モル(60g)を撹拌下で添加する。添加終了
後、さらに30分間加熱を続ける。冷却後、反応媒質を
遠心分離する。所望の生成物を含有する鉄の泥状物を水
洗する。所望の生成物をアセトンにより鉄泥状物から抽
出する。イソプロパツールからの再結晶の後、生成物の
融点は162℃である。
m1に、水素で還元した粉末状の鉄120gを添加しか
つ第3段階で製造した1、3−オキサゾリジン−2−オ
ン0.2モル(60g)を撹拌下で添加する。添加終了
後、さらに30分間加熱を続ける。冷却後、反応媒質を
遠心分離する。所望の生成物を含有する鉄の泥状物を水
洗する。所望の生成物をアセトンにより鉄泥状物から抽
出する。イソプロパツールからの再結晶の後、生成物の
融点は162℃である。
得られる生成物の元素分析により下記の結果を得る。
0%
8%
N%
0%
第5段階
としての計算値
53、73
5.97
10.45
29、85
53゜
6゜
10゜
30゜
水30m1を添加したIONのソーダ100m1および
エタノール70m1中の、第4段階で製造した1、3−
オキサゾリジン−2−オンの0.1モル(28+r)を
還流下で加熱する。7時間30分の加熱の後、反応媒質
を冷却する。蒸発によりアルコールを除去する。残留す
る水から、エチルアセテートにより所望の生成物を抽出
する。塩酸性エタノール溶液の添加により、反応媒質か
ら塩酸塩が沈澱する。
エタノール70m1中の、第4段階で製造した1、3−
オキサゾリジン−2−オンの0.1モル(28+r)を
還流下で加熱する。7時間30分の加熱の後、反応媒質
を冷却する。蒸発によりアルコールを除去する。残留す
る水から、エチルアセテートにより所望の生成物を抽出
する。塩酸性エタノール溶液の添加により、反応媒質か
ら塩酸塩が沈澱する。
得られる生成物の分析により下記の結果を得る。
としての計算値
41.91 41.83
6.35 6.36
8.89 9.03
20.32 20.06
22.52 22.37
染色例1
下記の染色混合物を調製する。
・p−フェニレンジアミン
・2−(β−ヒドロキシエチル)アミ
ノ−4−アミノ−1,3,5−)リ
メトキシベンゼンのジ塩酸塩
一グリセロール2モルでポリグリセロ
ール化したオレイルアルコール 4,5g・グリ
セロール4モルでポリグリセロ ール化したオレイルアルコール 0.27fr 0.78g 4.5g 0% 8% 0% 01% −Al?MOUl? IIESS CIIEMICAL
社+7) rETIIOMEEN012J(エチレンオ
キサイド12モ ルでオキシエチレン化したオレイル アミン)4.5 g ・11]シNKEL社のrcOMPERLAN KDJ
コブラのジェタノールアミド) 9
g・プロピレングリコール 4g・2−
ブトキシェタノール sg・96″エタノ
ール 6゜−PljOTEX社ノ
rMAsQUOL DTP^」(トリエチレントリアミ
ンペンタ酢酸の五 ナトリウム塩)2g ・ヒドロキノン 0.15g
・35″ボーメの重亜硫酸ナトリウム 溶液 1.3g・22
″ボーメアンモニア水 10 g・水
全体を100.とするh・pH:10.2 使用時に20容の過酸化水素100.を添加する。90
%が白髪である自然のままの毛髪に混合物を20分適用
すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、コケモモ色
がかった灰色が与えられる。
セロール4モルでポリグリセロ ール化したオレイルアルコール 0.27fr 0.78g 4.5g 0% 8% 0% 01% −Al?MOUl? IIESS CIIEMICAL
社+7) rETIIOMEEN012J(エチレンオ
キサイド12モ ルでオキシエチレン化したオレイル アミン)4.5 g ・11]シNKEL社のrcOMPERLAN KDJ
コブラのジェタノールアミド) 9
g・プロピレングリコール 4g・2−
ブトキシェタノール sg・96″エタノ
ール 6゜−PljOTEX社ノ
rMAsQUOL DTP^」(トリエチレントリアミ
ンペンタ酢酸の五 ナトリウム塩)2g ・ヒドロキノン 0.15g
・35″ボーメの重亜硫酸ナトリウム 溶液 1.3g・22
″ボーメアンモニア水 10 g・水
全体を100.とするh・pH:10.2 使用時に20容の過酸化水素100.を添加する。90
%が白髪である自然のままの毛髪に混合物を20分適用
すると、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、コケモモ色
がかった灰色が与えられる。
染色例2
下記の染色混合物を調製する。
・p−アミノフェノール 0.545゜・
2−(β−ヒドロキシエチル)アミ ノ−4−アミノ−1,3,5−1リ メキシベンゼンのジ塩酸塩 1.57 g・
グリセロール2モルでポリグリセロ ール化したオレイルアルコール 4.5g−グリ
セロール4モルでポリグリセロ ール化したオレイルアルコール 4.5g・^R
MOURllEs5 CIIEMiCAL社のrETI
IOMEE 012」(エチレンオキサイド12モル でオキシエチレン化したオレイル アミン) 4.5
g・IIENKEL社のrcOMPERl、^N K
DJコブラのジェタノールアミド)
9g・プロピレングリコール 4g#2
−ブトキシェタノール 8g・96@エタ
ノール ag−PROTEX社ノ
rMAsQUOL DTPAJ (ジエチレントリア
ミンペンタ酢酸の五ナ トリウム塩) 2g・ヒド
ロキノン 0.15g・35
@ボーメの重亜硫酸ナトリウム 溶液 1.3 g・2
2°ボーメアンモニア 10 g・水
全体を100gとする量・pH:10
.2 使用時に20容の過酸化水素100gを添加する。脱色
した毛髪に混合物を35℃で20分適用すると、シャン
プーおよびすすぎ洗いの後、木いちごの実包が与えられ
る。
2−(β−ヒドロキシエチル)アミ ノ−4−アミノ−1,3,5−1リ メキシベンゼンのジ塩酸塩 1.57 g・
グリセロール2モルでポリグリセロ ール化したオレイルアルコール 4.5g−グリ
セロール4モルでポリグリセロ ール化したオレイルアルコール 4.5g・^R
MOURllEs5 CIIEMiCAL社のrETI
IOMEE 012」(エチレンオキサイド12モル でオキシエチレン化したオレイル アミン) 4.5
g・IIENKEL社のrcOMPERl、^N K
DJコブラのジェタノールアミド)
9g・プロピレングリコール 4g#2
−ブトキシェタノール 8g・96@エタ
ノール ag−PROTEX社ノ
rMAsQUOL DTPAJ (ジエチレントリア
ミンペンタ酢酸の五ナ トリウム塩) 2g・ヒド
ロキノン 0.15g・35
@ボーメの重亜硫酸ナトリウム 溶液 1.3 g・2
2°ボーメアンモニア 10 g・水
全体を100gとする量・pH:10
.2 使用時に20容の過酸化水素100gを添加する。脱色
した毛髪に混合物を35℃で20分適用すると、シャン
プーおよびすすぎ洗いの後、木いちごの実包が与えられ
る。
製造例2
2.4−ジアミノ−1,3,5−)リエトキシベンゼン
の製造 第1段階 2.4−ジニトロ−1,3,5−トリエトキシベンゼン
の製造 2.4−ジニトロ−1,3,5−)リクロロベンゼン0
.18モル(50g)とジオキサン250m1とからな
る混合物を70℃に加熱し、次いでエタノール中の濃度
20%のナトリウムエチレート溶液0.64モル(21
9,9g)を撹拌しつつ添加する。添加終了後、70℃
でさらに2時間撹拌を続ける。反応混合物を冷却しかつ
氷水で稀釈する。所望の生成物が結晶する。これを濾過
により分離する。これを乾燥の後、エタノールから再結
晶する。生成物の融点は105℃である。
の製造 第1段階 2.4−ジニトロ−1,3,5−トリエトキシベンゼン
の製造 2.4−ジニトロ−1,3,5−)リクロロベンゼン0
.18モル(50g)とジオキサン250m1とからな
る混合物を70℃に加熱し、次いでエタノール中の濃度
20%のナトリウムエチレート溶液0.64モル(21
9,9g)を撹拌しつつ添加する。添加終了後、70℃
でさらに2時間撹拌を続ける。反応混合物を冷却しかつ
氷水で稀釈する。所望の生成物が結晶する。これを濾過
により分離する。これを乾燥の後、エタノールから再結
晶する。生成物の融点は105℃である。
得られる生成物の元素分析により下記の結果を得る。
0% 48゜
H% 56
N% 9゜
0% 37゜
第2段階
2.4−ジアミノ−1゜
00 48゜
33 5゜
33 9゜
33 37゜
3.5−)リエトキシベ
ンゼンのジ塩酸塩の製造
2.4−ジニトロ−1,3,5−)ジェトキシベンゼン
0.1モル(31,3g) 、ジグリム(ジエチレング
リコールジメチルエーテル)120mlおよび水6ml
からなる混合物を、カーボン上の10%パラジウム(触
媒)4gの存在で、1960KPs (20Kg/c
s2)の水素圧力下でオートクレーブ内で1時間80℃
に加熱する。
0.1モル(31,3g) 、ジグリム(ジエチレング
リコールジメチルエーテル)120mlおよび水6ml
からなる混合物を、カーボン上の10%パラジウム(触
媒)4gの存在で、1960KPs (20Kg/c
s2)の水素圧力下でオートクレーブ内で1時間80℃
に加熱する。
高温の反応媒質を濾過して触媒を除去する。
濃塩酸50m1の添加後、所望の生成物が濾液から沈殿
する。このようにしてつくった生成物を、洗浄および真
空下での高温乾燥の後、沸騰水50m1中に溶解し、高
温の水溶液を濾過し、かつ濃塩酸100m1の添加によ
り沈殿することにより、純化する。
する。このようにしてつくった生成物を、洗浄および真
空下での高温乾燥の後、沸騰水50m1中に溶解し、高
温の水溶液を濾過し、かつ濃塩酸100m1の添加によ
り沈殿することにより、純化する。
得られる生成物の分析により下記の結果を得る。
分析 012H22N203°I2実測値としての計算
値 0% 46. 01 46.
08N% 0% 09% 8、94 15.33 22、 67 製造例3 8、78 15.33 22、 80 第1段階 2−アミノ−4−ニトロ−(1,3,5−1リメトキシ
ベンゼン0.11モル(26,6r)と蟻酸55m1と
からなる混合物を3時間還流する。
値 0% 46. 01 46.
08N% 0% 09% 8、94 15.33 22、 67 製造例3 8、78 15.33 22、 80 第1段階 2−アミノ−4−ニトロ−(1,3,5−1リメトキシ
ベンゼン0.11モル(26,6r)と蟻酸55m1と
からなる混合物を3時間還流する。
反応混合物を冷却しかつ氷水で稀釈する。所望の生成物
が沈殿する。これを濾過により分離し、乾燥の後、エタ
ノールから再結晶する。生成物の融点は98℃である。
が沈殿する。これを濾過により分離し、乾燥の後、エタ
ノールから再結晶する。生成物の融点は98℃である。
得られる生成物の元素分析により下記の結果を得る。
H% 7. 03 7.
070% 46゜ H% 4゜ N% 10゜ 0% 37゜ 第2段階 88 47.01 72 4.74 93 10.89 の製造 2−ホルミルアミノ−4−ニトロ−1,3,5−トリメ
トキシベンゼン0.058モル(15g)を室温でジメ
チルホルムアミド75m1中に溶解する。メタノール中
の濃度30%のナトリウムメチレート0.063モル(
11,84g)を上記混合物に添加する。ジメチルサル
フェート0.063モル(7,94g)を20°〜45
℃の温度にて撹拌下で少量づつ添加する。添加終了後、
45℃にてさらに15分間撹拌を続ける。混合物を氷水
600m1で稀釈する。エチルアセテートで生成物を抽
出する。水性相を傾斜の後、硫酸ナトリウム上で有機相
を乾燥しかつ真空下で濃縮する。所望の生成物をイソプ
ロピルエーテルでペースト状にし、次いで乾燥する。生
成物の融点は110℃である。
070% 46゜ H% 4゜ N% 10゜ 0% 37゜ 第2段階 88 47.01 72 4.74 93 10.89 の製造 2−ホルミルアミノ−4−ニトロ−1,3,5−トリメ
トキシベンゼン0.058モル(15g)を室温でジメ
チルホルムアミド75m1中に溶解する。メタノール中
の濃度30%のナトリウムメチレート0.063モル(
11,84g)を上記混合物に添加する。ジメチルサル
フェート0.063モル(7,94g)を20°〜45
℃の温度にて撹拌下で少量づつ添加する。添加終了後、
45℃にてさらに15分間撹拌を続ける。混合物を氷水
600m1で稀釈する。エチルアセテートで生成物を抽
出する。水性相を傾斜の後、硫酸ナトリウム上で有機相
を乾燥しかつ真空下で濃縮する。所望の生成物をイソプ
ロピルエーテルでペースト状にし、次いで乾燥する。生
成物の融点は110℃である。
元素分析により下記の結果を得る。
0%
H%
N%
0%
第3段階
としての計算値
48、89
5.22
10.37
35.52
48、 69
5、22
10.34
亜鉛粉末8g1塩化アンモニウム0.2g、エタノール
15m1および水5mlからなる懸濁液を還流する。2
[(N−ホルミル、N−メチル)アミノコ−4−二トロ
ー1.3.5−)ジメトキシベンゼン10−3モル(2
g)を少量づつ添加する。
15m1および水5mlからなる懸濁液を還流する。2
[(N−ホルミル、N−メチル)アミノコ−4−二トロ
ー1.3.5−)ジメトキシベンゼン10−3モル(2
g)を少量づつ添加する。
添加終了後、混合物をさらに5分間還流する。反応混合
物から濾過により亜鉛塩を除去する。濃塩酸50m1で
濾液を稀釈する。反応混合物を真空下で蒸発する。残留
物を溶解し、所望の生成物を分離する。
物から濾過により亜鉛塩を除去する。濃塩酸50m1で
濾液を稀釈する。反応混合物を真空下で蒸発する。残留
物を溶解し、所望の生成物を分離する。
得られる生成物の元素分析により下記の結果を得る。
0% 39. 57
H% 6.64
N% 10. 26
0% 17.57
09% 25.96
染色例3
下記の染色混合物を調製する。
ψ2,4−ジアミノー1. 3. 5−トリエトキシベ
ンゼンのジ塩酸塩 令p−フェニレンジアミン ・グリセロール2モルでグリセロール 0.78゜ 0.27゜ 化したオレイルアルコール 4,5g・グリ
セロール4モルでグリセロール 化したオレイルアルコール 4.5gIIA
rmour He5s Cheslca1社のrEth
omeen012j(エチレンオキサイド12モルでオ
キシエチレン化したオレイルア ミ ン)
4.5 g−Henke1社のrc
omperlan KDJ (ジェタノールアミド
コブ・う) 9g・プロピレングリコー
ル 4g・2−ブトキシェタノール
8g・Protex社のrMasquol
DTPAJ (ジエチレントリアミンペンタ酢酸の五
ナ ナトリウム塩) 2g−ハイ
ドロキノン o、isg・35
@ボーメの正亜硫酸ナトリウム 溶液 1.3 g・2
2″ボーメのアンモニア水 10 g・水
全体を100 gとする量争 ptl:
10 20容(6%)の過酸化水素100gを使用時に添加す
る。混合物を脱色した毛髪に35℃で20分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪が暗紫青色
に染まる。
ンゼンのジ塩酸塩 令p−フェニレンジアミン ・グリセロール2モルでグリセロール 0.78゜ 0.27゜ 化したオレイルアルコール 4,5g・グリ
セロール4モルでグリセロール 化したオレイルアルコール 4.5gIIA
rmour He5s Cheslca1社のrEth
omeen012j(エチレンオキサイド12モルでオ
キシエチレン化したオレイルア ミ ン)
4.5 g−Henke1社のrc
omperlan KDJ (ジェタノールアミド
コブ・う) 9g・プロピレングリコー
ル 4g・2−ブトキシェタノール
8g・Protex社のrMasquol
DTPAJ (ジエチレントリアミンペンタ酢酸の五
ナ ナトリウム塩) 2g−ハイ
ドロキノン o、isg・35
@ボーメの正亜硫酸ナトリウム 溶液 1.3 g・2
2″ボーメのアンモニア水 10 g・水
全体を100 gとする量争 ptl:
10 20容(6%)の過酸化水素100gを使用時に添加す
る。混合物を脱色した毛髪に35℃で20分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪が暗紫青色
に染まる。
染色例4
下記の染色混合物を調製する。
a2−メチルアミノ−4−アミノ−
1,3,5−トリエトキシベンゼン
のジ塩酸塩 0.71g壷p
−フェニレンジアミン 0.27g:・グ
リセロール2モルでグリセロール 化したオレイルアルコール 4.5g・グリ
セロール4モルでグリセロール 化したオレイルアルコール 4,5g+IA
rmour He5s Chemica1社のrEth
oseen012J(エチレンオキサイド12モ ルでオキシエチレン化したオレイル アミン) 4.5
tr・1lenke1社のrcosperlan K
DJ (ジェタノールアミド コプラ)
9g・プロピレングリコール 4g・
2−ブトキシェタノール 8g・Prot
ex社のr)lasquol DTPAJ (ジエチ
レントリアミンペンタ酢酸の五ナ ナトリウム塩) 2g・ハイ
ドロキノン 0.15g・35
@ボーメの重亜硫酸ナトリウム 溶液 1.3゜・22
@ボーメのアンモニア水 10 g・水
全体を100 gとする量・pH:10 20容(6%)の過酸化水素100gを使用時に添加す
る。混合物を脱色した毛髪に35℃で20分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪が暗紫青色
に染まる。
−フェニレンジアミン 0.27g:・グ
リセロール2モルでグリセロール 化したオレイルアルコール 4.5g・グリ
セロール4モルでグリセロール 化したオレイルアルコール 4,5g+IA
rmour He5s Chemica1社のrEth
oseen012J(エチレンオキサイド12モ ルでオキシエチレン化したオレイル アミン) 4.5
tr・1lenke1社のrcosperlan K
DJ (ジェタノールアミド コプラ)
9g・プロピレングリコール 4g・
2−ブトキシェタノール 8g・Prot
ex社のr)lasquol DTPAJ (ジエチ
レントリアミンペンタ酢酸の五ナ ナトリウム塩) 2g・ハイ
ドロキノン 0.15g・35
@ボーメの重亜硫酸ナトリウム 溶液 1.3゜・22
@ボーメのアンモニア水 10 g・水
全体を100 gとする量・pH:10 20容(6%)の過酸化水素100gを使用時に添加す
る。混合物を脱色した毛髪に35℃で20分間適用する
と、シャンプーおよびすすぎ洗いの後、毛髪が暗紫青色
に染まる。
Claims (21)
- (1)式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1およびR_2は互いに独立に、水素原子
、炭素原子1〜4個をもつアルキル基または炭素原子2
もしくは3個をもつモノ−もしくはポリヒドロキシアル
キル基を表わし; Zは炭素原子1〜4個をもつアルキル基を表わすが、た
だしR_1およびR_2が同時に水素原子を表わす場合
はZはメチル基を表わさないものとする)の1,3,5
−トリアルコキシメタフェニレンジアミンおよびその酸
付加塩。 - (2)2−(β−ヒドロキシエチル)アミノ−4−アミ
ノ−1,3,5−トリメトキシベンゼン、2,4−ジア
ミノ−1,3,5−トリエトキシベンゼン、2−メチル
アミノ−4−アミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼ
ン、2−メチルアミノ−4−(β−ヒドロキシエチル)
アミノ−1,3,5−トリメトキシベンゼンおよびその
酸付加塩のうちから選択する、請求項1記載の化合物。 - (3)式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Zは炭素原子1〜4個をもつアルキル基を表わ
す)の2,4−ジニトロ−1,3,5−トリアルコキシ
ベンゼンを酢酸の存在で鉄により、またはパラジウム/
炭素のような触媒の存在で水素により還元して、式: (式中、Zは炭素原子1〜4個をもつアルキル基を表わ
す)の2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアルコキシ
ベンゼンを得、所望ならばこの化合物をアルキル化また
はヒドロキシアルキル化して式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1およびR_2はともに炭素原子1〜4個
をもつアルキル基または炭素原子2もしくは3個をもつ
モノ−もしくはポリヒドロキシアルキル基を表わす)の
化合物を得ることを特徴とする、R_1およびR_2が
同じ意味をもつ請求項1記載の式( I )の化合物の製
造方法。 - (4)第1段階において式(II): ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、Zは炭素原子1〜4個をもつアルキル基を表わ
す)の2,4−ジニトロ−1,3,5−トリアルコキシ
ベンゼンを、水存在下のテトラヒドロフラン中で、パラ
ジウム/炭素のような触媒および水素供与体としての次
亜燐酸ナトリウムの存在で水素転移によって実施する制
御下の還元操作にかけて、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を得、第2段階において、得られた2アミノ−
4−ニトロ−1,3,5−トリアルコキシベンゼンをア
ミノ基のアルキル化またはヒドロキシアルキル化にかけ
て式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_1は炭素原子1〜4個をもつアルキル基ま
たは炭素原子2もしくは3個をもつモノ−もしくはポリ
ヒドロキシアルキル基である)の化合物を得、第3段階
において、このようにして得た化合物を酢酸の存在で鉄
により還元して式:▲数式、化学式、表等があります▼
( I ) (式中、R_1は上記と同じ意味をもつ)の化合物を得
、所望ならばこの化合物をアルキル化またはヒドロキシ
アルキル化にかけて式: ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1およびR_2はたがいに異なっており、
かつ炭素原子1〜4個をもつアルキル基または炭素原子
2もしくは3個をもつモノ−もしくはポリヒドロキシア
ルキル基を表わす)の化合物を得ることを特徴とする、
R_1およびR_2が異なった意味をもつ請求項1記載
の式( I )の化合物の製造方法。 - (5)請求項1記載の式( I )の化合物およびその酸
付加塩のうちから選択する一つ以上の化合物を、少くと
も一つのパラ型の酸化染料前駆体と組合わせて化粧品と
して許容できる水性媒体中に含有する染毛組成物。 - (6)式( I )の化合物およびその酸付加塩のうちか
ら選択する化合物を、組成物の全重量に対して0.05
〜3.5重量%含有する、請求項5記載の染毛組成物。 - (7)パラ型の酸化染料前駆体をp−フェニレンジアミ
ン、p−アミノフェノール、p−複素環化合物およびこ
れらの混合物のうちから選択する、請求項5記載の染毛
組成物。 - (8)p−フェニレンジアミンが式: ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (式中、R_1、R_2およびR_3は同じであるか異
なり、かつ水素またはハロゲン原子、炭素原子1〜4個
をもつアルキル基、炭素原子1〜4個をもつアルコキシ
基を表わし、R_4およびR_5は同じであるか異なり
、かつ水素原子、アルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシアルキル、カルバミルアルキル、メシルアミノア
ルキル、アセチルアミノアルキル、ウレイドアルキル、
カルボエトキシアミノアルキル、ピペリジノアルキル、
モルホリノアルキル基を表わし、R_4およびR_5に
よって表わされるアルキルまたはアルコキシ基は炭素原
子1〜4個をもち、あるいはまたR_4およびR_5は
これらが結合する窒素原子とともにピペリジノまたはモ
ルホリノ複素環を形成するが、ただしR_4およびR_
5が水素原子を表わさない場合、R_1またはR_3は
水素原子を表わすものとする)に相当するか、上記の式
(III)の化合物の塩である、請求項7記載の染毛組成
物。 - (9)p−フェニレンジアミン、p−トルイレンジアミ
ン、メトキシパラフェニレンジアミン、クロロパラフェ
ニレンジアミン、2,6−ジメチル−p−フェニレンジ
アミン、2,5−ジメチル−パラフェニレンジアミン、
2−メチル−5−メトキシ−パラフェニレンジアミン、
2,6−ジメチル−5−メトキシ−パラフェニレンジア
ミン、N,N−ジメチルパラフェニレンジアミン、3−
メチル−4−アミノ−N,N−ジエチルアニリン、N,
N−ジ(β−ヒドロキシエチル)パラフェニレンジアミ
ン、3−メチル−4−アミノ−N,N−ジ−(β−ヒド
ロキシエチル)アニリン、3−クロロ−4−アミノ−N
,N−ジ−(β−ヒドロキシエチル)アニリン、4−ア
ミノ−N,N−(エチル、カルバミルメチル)アニリン
、3−メチル−4−アミノ−N,N−(エチルカルバミ
ルメチル)アニリン、4−アミノ−N,N−(エチル、
β−ピペリジノエチル)アニリン、3−メチル−4−ア
ミノ−N,N−(エチル、β−ピペリジノエチル)アニ
リン、4−アミノ−N,N−(エチル、β−モルホリノ
エチル)アニリン、3−メチル−4−アミノ−N,N−
(エチル、β−モルホリノエチル)アニリン、4−アミ
ノ−N、N−(エチル、β−アセチルアミノエチル)ア
ニリン、4−アミノ−N−(β−メトキシエチル)アニ
リン、3−メチル−4−アミノ−N,N−(エチル、β
−アセチルアミノエチル)アニリン、4−アミノ−N,
N−(エチル、β−メシルアミノエチル)アニリン、3
−メチル−4−アミノ−N,N−(エチル、β、メシル
アミノエチル)アニリン、4−アミノ−N,N−(エチ
ル、β−スルホエチル)アニリン、3−メチル−4−ア
ミノ−N,N−(エチル、β−スルホエチル)アニリン
、N−[(4′−アミノ)フェニル]モルホリン、N−
[(4′−アミノ)フェニル]ピペリジン、2,3−ジ
メチル−p−フェニレンジアミン、イソプロピル−p−
フェニレンジアミンのうちから選択する少くとも一つの
パラフェニレンジアミンを遊離の塩基の形のまたは化粧
品として許容できる塩の形で含有する、請求項8記載の
染毛組成物。 - (10)p−アミノフェノール、2−メチル−4−アミ
ノフェノール、3−メチル−4−アミノフェノール、2
−クロロ−4−アミノフェノール、3−クロロ−4−ア
ミノフェノール、2,6−ジメチル−4−アミノフェノ
ール、3,5−ジメチル−4−アミノフェノール、2,
3−ジメチル−4−アミノフェノール、2,5−ジメチ
ル−4−アミノフェノール、2−ヒドロキシメチル−4
−アミノフェノール、2−(β−ヒドロキシエチル)−
4−アミノフェノール、2−メトキシ−4−アミノフェ
ノール、3−メトキシ−4−アミノフェノールのうちか
ら選択する少くとも一つのp−アミノフェノールを含有
する、請求項7記載の染毛組成物。 - (11)パラ型の酸化染料前駆体が2,5−ジアミノ−
ピリジン、2−ヒドロキシ−5−アミノ−ピリジンおよ
びテトラアミノピリミジンのうちから選択するパラ複素
環化合物である、請求項7記載の染毛組成物。 - (12)メタジフェノール、メタアミノフェノール、式
( I )以外のメタフェニレンジアミン、メタアシルア
ミノフェノール、メタウレイドフェノール、メタカルボ
アルコキシアミノフェノール、α−ナフトール、β−ケ
トン化合物およびピラゾロンのうちから選択するカップ
ラーも含有する、請求項5記載の染毛組成物。 - (13)パラ型酸化染料前駆体の重量およびカップラー
の重量が染毛組成物の全重量に対して0.1〜7重量%
である、請求項5記載の染毛組成物。 - (14)オルトアミノフェノールおよびオルトフェニレ
ンジアミンのうちから選択するオルト型の酸化染料前駆
体もまた含有する、請求項5記載の染毛組成物。 - (15)アゾ染料、アントラキノン染料およびベンゼン
系列のニトロ化誘導体のうちから選択する直接染料もま
た含有する、請求項5記載の染毛組成物。 - (16)8から11のpHをもつ請求項5記載の染毛組
成物。 - (17)低級アルカノール、芳香族アルコール、グリセ
ロール、グリコール、グリコールエーテルおよびこれら
の混合物のうちから選択する有機溶媒を1〜40重量%
含有する、請求項5記載の染毛組成物。 - (18)陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性
剤およびこれらの混合物も0.5〜40重量%含有する
、請求項5記載の染毛組成物。 - (19)増粘剤、酸化防止剤、浸透剤、金属イオン封鎖
剤、緩衝剤、香料、アルカリ性剤および推進剤のうちか
ら選択する化粧品補助剤も含有する、請求項5記載の染
毛組成物。 - (20)パラ型の酸化染料前駆体を酸化するのに十分な
量の酸化性溶液に請求項5記載の染毛組成物を使用時に
混合し、次いで得られる混合物を毛髪に適用し、10〜
40分間放置し、次いで毛髪をすすぎ洗いし、シャンプ
ー洗浄し、水ですすぎ洗いしかつ乾燥することからなる
酸化染毛方法。 - (21)第1段階において、請求項5記載のパラ型酸化
染料前駆体を少くとも一つ含む染毛組成物を毛髪に適用
し、次いで第2段階において、少くとも一つの式( I
)の化合物またはこれの酸との付加塩を含有する染毛組
成物を適用することからなる酸化染毛方法であって、酸
化剤は第2段階において適用する組成物中に存在するか
あるいは第3段階において毛髪そのものに適用され、第
1段階および第2段階において適用する組成物のそれぞ
れおよび第3段階において酸化剤が適用される場合のそ
れが10〜40分にわたって毛髪と接触せしめ、その後
毛髪をすすぎ洗いし、シャンプー洗浄し、改めてすすぎ
洗いしかつ乾燥することを特徴とする酸化染毛方法。
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LU87396 | 1988-11-22 | ||
LU87396A LU87396A1 (fr) | 1988-11-22 | 1988-11-22 | Nouvelles metaphenylenediamines trialcoxy-substituees,leur procede de preparation,et leur utilisation en tant que coupleurs pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains |
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JPH02209853A true JPH02209853A (ja) | 1990-08-21 |
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US4566876A (en) * | 1983-03-10 | 1986-01-28 | Clairol Incorporated | Meta-phenylenediamine coupler compounds and oxidative hair dye compositions and methods using same |
LU86903A1 (fr) * | 1987-05-29 | 1989-01-19 | Oreal | Utilisation comme coupleur du 2,4-diamino-1,3-dimethoxybenzene ou l'un de ses sels,en association avec des precurseurs de colorants d'oxydation,pour la teinture des cheveux humains,composition de teinture capillaire contenant ledit coupleur et procede de preparation dudit coupleur |
LU86904A1 (fr) * | 1987-05-29 | 1989-01-19 | Oreal | Nouvelles chlorometaphenylenediamines,leur utilisation en tanque coupleurs en teinture d'oxydation des fibres keratiniques,compositions tinctoriales pour cheveux contenant ces composes et procede de teinture utilisant lesdites compositions |
LU86931A1 (fr) * | 1987-06-25 | 1989-03-08 | Oreal | 2,4-diamino-1,3,5-trimethoxybenzene,son procede de preparation et son utilisation comme coupleur dans les teintures d'oxydation pour fibres keratiniques |
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-
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