JPH02208663A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、電子複写機等で使用される静電荷像現像用ト
ナーに関するものである。

〈従来の技術〉 電子複写機等で使用される現像剤は、その現像工程にお
いて、例えば静電荷像が形成されている感光体等の像担
持体に一旦付着せしめられ、次に転写工程において感光
体から転写紙に転写された後、定着工程においてコピー
紙面に定着される。その際、潜像保持面上に形成される
静電荷像を現像するための現像剤として、キャリアーと
トナーとから成る二成分系現像剤およびキャリアーを必
要としない一成分系現像剤（磁性トナー）が知られてい
る。

そして、従来よシ現像剤に帯電性を付与するものとして
ニグロシン系染料、ダ級アンモニウム塩等の帯電制御剤
やキャリアのコーティング剤等が知られていた。

〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、これら従来の帯電性付与剤は、帯電性付
与効果が必ずしも十分ではなく特に該効果が経時変化す
る為に連続複写によるコピー汚れが発生し、コピー品質
が低下するという問題点を有していた。

〈問題点を解決するための手段〉 そこで、本発明者等は時間を経てもコピー汚れ等の発生
しにくい高品質の静電荷像現像用トナーを提供すべく鋭
意検討を行なった結果、特定の構造を有する化合物をト
ナー中に含有させることにより、これらの問題点が解決
されることを見い出し、本発明に到達した。

すなわち、本発明の要旨は、少なくとも樹脂及び着色剤
を含有してなる静電荷現像用トナーにおいて、下記一般
式（１）又は（ＩＩ）で表わされる化合物を１種以上含
有することを特徴とする以下、本発明の詳細な説明する
。

本発明の静電荷像現像用トナーは、下記一般式（１）又
は（ＩＩ）で表される化合物を１種以上含有することが
特徴である。

〔式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換
の複素環基または次の一般式（式中、Ｒ２は水素原子ま
たは置換もしくは未置換のフェニル基を表し、Ｒ３は置
換もしくは未置換のアリール基または置換もしくは未置
換の複素環基を表し、ｔはＯまたは／を表す。）で表さ
れる置換基を表し、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、ｎはＯま
たは／を表す。〕 く作　用〉 〔式中、Ｒ”は水素原子、アルキル基、アラルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換
の複素環基または次の一般式（式中、Ｒ２は水素原子ま
たは置換もしくは未置換のフェニル基を表し、Ｒ３は置
換もしくは未置換のアリール基または置換もしくは未置
換の複素環基を表し、ｔはθまたは／を表す。）で表さ
れる置換基を表し、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表し、ｎはＯま
たは／を表す。〕 置換基Ｒ１，Ｒ２，Ｒ３及びＸの具体例を挙げれば、Ｒ
１としては水素原子；メチル基、エチル基、プロピル基
、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、インブチル基及びｔ
ｅｒｔ−ブチル基等のアルキル基；ベンジル基等のアラ
ルキル基；フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フ
ェナントリル基。

ピレニル基等のアリール基：低級アルキル置換フェニル
基、ニトロ置換フェニル基、ハロゲン置換フェニル基、
アルコキシ置換フェニル基。

置換アミン置換フェニル基９低級アルキル置換ナフチル
基、アルコキシ置換ナフチル基、置換アミン置換ナフチ
ル基、低級アルキル置換アントリル基、低級アルキル置
換フエナントリル基及び低級アルキル置換ピレニル基等
の置換アリール基；７リル基、チエニル基、ピロリル基
。

カルバゾリル基等の複素環基並びに低級アルキル置換７
リル基、低級アルキル置換チエニル基。

低級アルキル置換ピロリル基及び低級アルキル置換カル
バゾリル基等の置換複素環基等が、Ｒ２としては、水素
原子；フェニル基並びに低級アルキル置換フェニル基、
アルコキシ置換フェニル基及び置換アミン置換フェニル
基等の置換フェニル基が挙げられる。又、Ｒ３としては
、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フエナント
リル基及びピレニル基等のアリール基；低級アルキル置
換フェニル基、ニトロ置換フェニル基、ハロゲン置換フ
ェニル基、アルコキシ置換フェニル基、置換アミノ置換
フェニル基、低級アルキル置換ナフチル基、アルコキシ
置換ナフチル基、置換アミン置換ナフチル基、低級アル
キル置換アントリル基、低級アルキル置換フェナントリ
ル基及び低級アルキル置換ピレニル基等の置換アリール
基：フリル基、チエニル基。

ピロリル基及びカルバゾリル基等の複素環基並びに低級
アルキル置換フリル基、低級アルキル置換チエニル基、
低級アルキル置換ピロリル基及び低級アルキル置換カル
バゾリル基等の置換複素環基が挙げられ、Ｘとしては、
水素原子：メチル基、エチル基及びプロピル基等のアル
キル基；メトキシ基及びエトキシ基等のアルコキシ基；
ハロゲン原子並びにニトロ基等を挙げることができる。

一般式（１）又は（ＩＩ）で表される化合物の中で、本
発明の静電荷像現像用トナーに含有せしめるのに好適な
ものの具体例としては、下記の構造式で表される化合物
を挙げることができるが、これらに限定されるものでは
ない。

ＣＨ８ Ｃ８Ｈ。

Ｏ２ Ｃｌ えば 一般式（１）又は（ＩＩ）で表わされる化合物は、その
製造方法によらず、本発明に用いることができるが、以
下にその具体的製造方法の一例を説明する。

一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般には例（式中、
Ｘは一般式（１）及び（ＩＩ）中のＸと同一の意義を有
する。）で表されるＮ、Ｎ’−ジ置換工ｆＬ／ンジアミ
ン化合物ヲ、ベンゼン、トルエン。

クロルベンゼン、エタノール、メタノール等の反応に不
活性な有機溶媒中、一般式（Ｖ）ＯＨＣ−Ｒ・・・・・
・・　（Ｖ） （式中、Ｒ′は一般式（り）中のＲ１と同一の意義をせ
ることにより得られる。一般式（■）で表されるアルデ
ヒドの代シに、グリオキサールまたは、フタルアルデヒ
ドまたはイソ７タルアルデヒドまたは、テレ７タルアル
デヒド等の一般式（Ｍ）で表されるジアルデヒドを使用
すると、一般式（ＩＩ）で表される化合物が得られる。

（式中、ｎはＯまたは／を表す。） 本発明に、使用し得る樹脂成分としては、公知の種々の
ものが使用できる。例えば、スチレン系樹脂、スチレン
アクリル系共重合樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ
系樹脂及びこれらの混合樹脂、また、これらのアルキル
側鎖にアミン基を有するもの等がある。

トナー中の一般式（１）又は（ＩＩ）で表される化合物
の含有率は、樹脂ｉｏｏ重量部に対して０．１〜２０重
量部が好ましくより好ましくは７〜７５重量部である。

一般式（１）又は（ｎ）で表される化合物の含有率が、
少なすぎると帯電性の向上効果が改善されずまた過剰で
あるとトナーの品質が低下するので好ましくない。

本発明で用いる着色剤としては、従来から用いられてい
るものであれば特に制限されるものではなく、黒色トナ
ーを得るには、カーボンフラッフ等を使用する。また、
一般式（１）又は（ＩＩ）で表される化合物はともに白
色なので、青、赤、黄等のカラートナーに含有せしめて
もよく、この場合は相当する色の染顔料等からなる着色
剤を用いる。

着色剤の含有率は、樹脂１００重量部に対して３〜２０
重量部とするのが好ましい。

更に、本発明のトナーには、一般式（１）又は（ＩＩ）
で表される化合物とは別に、公知のものを含めて他の帯
電制御剤、即ち、例えば、ニグロシン系染料、ａ級アン
モニウム塩、ポリアミン樹脂等を含有せしめてもよい。

その他、本発明のトナー構成成分として、定着性や流動
性を向上させるため、低分子量オレフィン重合体や微粉
末シリカ等の添加剤を含有せしめてもよい。

トナーの製造法としては、上記の各成分をニーダ−等で
混練し冷却後、粉砕し分級すればよい。又、本発明のト
ナーは二成分系現像剤の他に、カプセル化トナーや重合
トナー及びマグネタイト含有トナー等のいわゆる一成分
系現像剤（磁性トナー）にも適用することができる。

トナーの平均粒径はｊ−一〇μｍが好適である。

本発明のトナーと混合して現像剤を形成するキャリアー
としては、特に制限はないが７０〜２００μｍの平均粒
径を有する鉄粉が好ましい。

なお、鉄粉の粒径には特に制限はない。この場合、連続
使用時の耐久性向上の目的でフッ素系樹脂等をコーティ
ングしたいわゆるコーティングキャリアーも使用するこ
とができる。又、フェライト系、マグネタイト系の鉄粉
も使用することができる。これらキャリアーは、トナー
７重量部に対して、３〜１００重量部使用することが好
ましい。

〈実施例〉 以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが本発
明はその要旨を超えない限り以下の実施例によりなんら
制限されるものではない。

なお、下記実施例中単に１一部」とあるのはいずれも１
−重量部」を意味するものとする。

実施例−／ スチレン系樹脂（三洋化成社製ＳＢＭ−Ａ００）１００
部 カーボンブラック（三菱化成■製＋＋Ｕ）　　ＩＯ部例
示化合物（６）を部 上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径／／
μｍの黒色ト°ナーを得た。

このトナーＳ部と平均粒径約ｉｏｏμｍのフッ素系樹脂
コーティングキャリア−１０θ部とを混合、攪拌して現
像剤を作製した。次いでこの現像剤を有機光導電体を感
光体とする複写機で実写したところ、白地部の地汚れ、
いわゆるカブリの少ない鮮明なコピーが得られた。

実施例稽 帯電制御剤として、例示化合物（６）　／　０部のかわ
りに例示化合物（８）を３部使用する以外は実施例−７
と全く同様にしたところ、実施例−／と同様に良好なコ
ピーが得られた。

実施例−３ 帯電制御剤として例示化合物α呻を５部使用する以外は
実施例−７と全く同様にしたところ、実施例−／と同様
に良好なコピーが得られた。

実施例−ダ 帯電制御剤として例示化合物（６）　ｔ　ｏ部のかわり
に例示化合物（１）を５部使用する以外は、実施例−／
と全く同様にしたところ、実施例−ｌと同様に良好なコ
ピーが得られた。

実施例−３ 帯電制御剤として、例示化合物（６）　／　０部のかわ
りに例示化合物（２）を５部使用する以外は、実施例−
／と全く同様にしたところ、実施例−／と同様に良好な
コピーが得られた。

実施例−６ 帯電制御剤として例示化合物（６）　／　ｏ部のかわり
に例示化合物（ハ）部を５部使用する以外は、実施例−
／と全く同様にしたところ、実施例−７と同様に良好な
コピーが得られた。

実施例−７ 帯電制御剤として、例示化合物（６）　／　ｏ部のかわ
りに例示化合物に）を３部使用する以外は、実施例−７
と全く同様にしたところ、実施例−／と同様に良好なコ
ピーが得られた。

実施例−ざ 帯電制御剤として例示化合物（６）７０部のかわりに例
示化合物６１）を５部使用する以外は、実施例−／と全
く同様にし　　　　　　　　　　た所、実施例−／と同
様に良好なコピーが得られた０ 実施例−タ 帯電制御剤として、例示化合物（６）　／　ｏ部のかわ
りに例示化合物に）を一部使用する以外は、実施例−７
と全く同様にし た所、実施例−７と同様に良好なコピーが得られた。

比較例−／ 材料として例示化合物（６）を用いなかった以外は実施
例−／と全く同様にして現像剤を製造し実写した所、カ
プリの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。

〈発明の効果〉 本発明の静電荷像現像用トナーは、連続複写によるコピ
ー汚れ等の発生しない高品質の静電荷像現像用トナーで
ある。

願 理 三菱化成株式会社

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）少なくとも樹脂及び着色剤を含有してなる静電荷
   像現像用トナーにおいて、下記一般式（ I ）で表され
   る化合物を１種以上含有することを特徴とする静電荷像
   現像用トナー。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（ I ） 〔式中、Ｒ＾１は水素原子、アルキル基、アラルキル基
   、置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置
   換の複素環基または次の一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（III） （式中、Ｒ＾２は水素原子または置換もしくは未置換の
   フェニル基を表し、Ｒ＾３は置換もしくは未置換のアリ
   ール基または置換もしくは未置換の複素環基を表し、ｌ
   は０または１を表す。）で表される置換基を表す。Ｘは
   水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又
   はニトロ基を表し、ｎは０または１を表す。〕
2. （２）少なくとも樹脂及び着色剤を含有してなる静電荷
   像現像用トナーにおいて、下記一般式（II）で表される
   化合物を１種以上含有することを特徴とする静電荷像現
   像用トナー。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・（II） 〔式中、Ｘは水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
   ロゲン原子またはニトロ基を表し、ｎは０または１を表
   す。〕