JPH04125655A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
静電荷像現像用トナーInfo
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- JPH04125655A JPH04125655A JP2402016A JP40201690A JPH04125655A JP H04125655 A JPH04125655 A JP H04125655A JP 2402016 A JP2402016 A JP 2402016A JP 40201690 A JP40201690 A JP 40201690A JP H04125655 A JPH04125655 A JP H04125655A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
[0001]
本発明は電子複写機等で使用される、静電荷像現像用ト
ナーに関するものである。 [0002]
ナーに関するものである。 [0002]
電子複写機等で使用される現像剤は、その現像工程にお
いて、例えば静電荷像が形成されている感光体等の像担
持体に一旦付着せしめられ、次に転写工程において感光
体から転写紙に転写された後、定着工程においてコピー
紙面に定着される。その際、潜像保持面上に形成される
静電荷像を現像するための現像剤としてキャリアーとト
ナーとから成る二成分系現像剤およびキャリアーを必要
としない一成分系現像剤(磁性トナー)が知られている
。 そして、従来より現像剤に帯電性を付与するものとして
ニグロシン系染料、4級アンモニウム塩等の帯電制御剤
やキャリアのコーティング剤等が知られていた[000
3]
いて、例えば静電荷像が形成されている感光体等の像担
持体に一旦付着せしめられ、次に転写工程において感光
体から転写紙に転写された後、定着工程においてコピー
紙面に定着される。その際、潜像保持面上に形成される
静電荷像を現像するための現像剤としてキャリアーとト
ナーとから成る二成分系現像剤およびキャリアーを必要
としない一成分系現像剤(磁性トナー)が知られている
。 そして、従来より現像剤に帯電性を付与するものとして
ニグロシン系染料、4級アンモニウム塩等の帯電制御剤
やキャリアのコーティング剤等が知られていた[000
3]
しかしながら、これら従来の帯電性付与剤は、帯電性付
与効果が必ずしも十分ではなく特に該効果が経時変化す
る為に連続複写によるコピー汚れが発生し、コピー品質
が低下するという問題点を有していた。 [0004]
与効果が必ずしも十分ではなく特に該効果が経時変化す
る為に連続複写によるコピー汚れが発生し、コピー品質
が低下するという問題点を有していた。 [0004]
そこで、本発明者等は時間を経てもコピー汚れ等の発生
しにくい高品質の静電荷像現像用トナーを提供すべく鋭
意検討を行なった結果、特定の構造を有する化合物をト
ナー中に含有させることにより、これらの問題点が解決
されることを見い出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨は、少なくとも樹脂及び着色剤
を含有してなる静電荷像現像用トナーにおいて、前記請
求項1に記載した一般式(I)又は(II)で表される
化合物を1種以上含有することを特徴とする静電荷像現
像用トナーに存する。 [0005] 以下、本発明の詳細な説明する。 本発明の静電荷像現像用トナーは、前記請求項1に記載
した一般式(I)(II)で表される化合物を1種以上
含有することが特徴である。 [0006] 又は
しにくい高品質の静電荷像現像用トナーを提供すべく鋭
意検討を行なった結果、特定の構造を有する化合物をト
ナー中に含有させることにより、これらの問題点が解決
されることを見い出し、本発明に到達した。 すなわち、本発明の要旨は、少なくとも樹脂及び着色剤
を含有してなる静電荷像現像用トナーにおいて、前記請
求項1に記載した一般式(I)又は(II)で表される
化合物を1種以上含有することを特徴とする静電荷像現
像用トナーに存する。 [0005] 以下、本発明の詳細な説明する。 本発明の静電荷像現像用トナーは、前記請求項1に記載
した一般式(I)(II)で表される化合物を1種以上
含有することが特徴である。 [0006] 又は
【化4】
尚、一般式(II)中、「]又は−とあるのはCH2C
Ha又はCH2CH2の省略形であって、以下同様とす
る。 [0007] 置換基R1,R2の具体例をあげれば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチル基、ヘキシル基
、オクチル基、ノナニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル
基等のアルキル基;ベンジル基等のアラルキル基;低級
アルキル置換ベンジル基、ニトロ置換ベンジル基、ハロ
ゲン置換ベンジル基等の置換アラルキル基が挙げられ、
中でもドデシル基、トリデシル基ステアリル基、ベンジ
ル基が好ましく、R1とR2の炭素数をたしあわせた数
が13以上が好ましい。R3,R4は水素原子、アルキ
ル基、または水酸基、アミノ基であり、特に水素原子、
水酸基が好ましい。 [0008] Ar1.Ar2は各々独立にメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル
基等のアルキル基;ベンジル基等のアラルキル基;低級
のアルキル置換ベンジル基、ニトロ置換ベンジル基、ハ
ロゲン置換ベンジル基、等の置換アラルキル基を表わす
。特にドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基が
好ましい。 一般式(I)又は(II)で表される化合物の中で本発
明の静電荷像現像用トナ−に含有せしめるのに好適なも
のの具体例としては、下記の構造式で表される化 合物を挙げることができるが、 これらに限定されるものではない。 例示ル會掬 [0009]
Ha又はCH2CH2の省略形であって、以下同様とす
る。 [0007] 置換基R1,R2の具体例をあげれば、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチル基、ヘキシル基
、オクチル基、ノナニル基、デシル基、ウンデシル基、
ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデ
シル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、ステアリル
基等のアルキル基;ベンジル基等のアラルキル基;低級
アルキル置換ベンジル基、ニトロ置換ベンジル基、ハロ
ゲン置換ベンジル基等の置換アラルキル基が挙げられ、
中でもドデシル基、トリデシル基ステアリル基、ベンジ
ル基が好ましく、R1とR2の炭素数をたしあわせた数
が13以上が好ましい。R3,R4は水素原子、アルキ
ル基、または水酸基、アミノ基であり、特に水素原子、
水酸基が好ましい。 [0008] Ar1.Ar2は各々独立にメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基
、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル
基等のアルキル基;ベンジル基等のアラルキル基;低級
のアルキル置換ベンジル基、ニトロ置換ベンジル基、ハ
ロゲン置換ベンジル基、等の置換アラルキル基を表わす
。特にドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基が
好ましい。 一般式(I)又は(II)で表される化合物の中で本発
明の静電荷像現像用トナ−に含有せしめるのに好適なも
のの具体例としては、下記の構造式で表される化 合物を挙げることができるが、 これらに限定されるものではない。 例示ル會掬 [0009]
【化5】
[0010]
[0011]
【化7】
【0012】
【化8】
O3e
03C
O3Q
03e
SOs○
[0013]
【化9】
[0014]
【化101
O30
O3e
O30
O30
[0015]
【化11】
O30
[0016]
一般式(I)又は(II)で表される化合物はその製造
方法によらず、用いることができるが、以下にその具体
的製造方法の一例を説明する。 一般式(I)で表される化合物は、一般には例えば下記
一般式(工■)[0017]
方法によらず、用いることができるが、以下にその具体
的製造方法の一例を説明する。 一般式(I)で表される化合物は、一般には例えば下記
一般式(工■)[0017]
【化12】
本発明に
(式中、R″ R2は一般式(III)中と同意義、X
○は塩素、臭素等のハロゲン基を表わす) で表されるハロゲン化四級アンモニウム塩化合物を、下
記一般式(V)[0018]
○は塩素、臭素等のハロゲン基を表わす) で表されるハロゲン化四級アンモニウム塩化合物を、下
記一般式(V)[0018]
【化13】
CA ++SOs Y ) 2 (
V ][0019] (式中、Aは一般式(I)と同意義、Yはナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属を表す。) と水中、もしくはアルコール中で70℃前後に加温して
反応させることにより得られる。 [0020] 本発明に、使用し得る樹脂成分としては、静電荷像現像
用トナーに適した公知の種々のものが使用できる。例え
ば、スチレン系樹脂、スチレンアクリル系共重合樹脂、
ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂及びこれらの混合
樹脂、また、これらのアルキル側鎖にアミノ基を有する
もの等がある。 トナー中の一般式(I)又は(II)で表される化合物
の含有率は、樹脂100重量部に対して0.1〜20重
量部が好ましく、より好ましくは1〜15重量部である
。 [0021] 一般式(I)又は(II)で表される化合物の含有率カ
ミ少なすぎると帯電性の向上効果が期待できずまた過剰
であるとトナーの品質が低下するで好ましくない本発明
で用いる着色剤としては、従来から用いられているもの
であれば特に制限されるものではなく、黒色トナーを得
るには、カーボンブラック等を使用する。また、一般式
(I)又は(II)で表される化合物は通常白色なので
、青、赤、黄等のカラートナーに含有せしめてもよく、
この場合は相当する色の染顔料等からなる着色剤を用い
る。 [0022] 着色剤の含有率は、樹脂100重量部に対して3〜20
重量部とするのが好ましい。 更に、本発明のトナーには、一般式(I)又は(II)
で表される化合物とは別に、公知のものを含めて他の帯
電制御剤、例えば、ニグロシン系染料、4級アンモニウ
ム塩、ポリアミン樹脂等を含有せしめてもよい。 その他、本発明のトナー構成成分として、定着性や流動
性を向上させるため、低分子量オレフィン重合体や微粉
末シリカ等の添加剤を含有せしめてもよい。 [0023] トナーの製造法としては、上記の各成分をニーダ−等で
混練し冷却後、粉砕し分級すればよい。又、本発明のト
ナーは二成分系現像剤の他に、カプセル化トナーや重合
トナー及びマグネタイト含有トナー等のいわゆる一成分
系現像剤(磁性トナー)にも適用することができる。 トナーの平均粒径は5〜20μmが好適である。本発明
のトナーと混合して現像剤を形成するキャリアーとして
は、特に制限はないが10〜200μmの平均粒径を有
する鉄粉が好ましい。なお、鉄粉の粒径には特に制限は
ない。この場合、連続使用時の耐久性向上の目的でフッ
素系樹脂等をコーティングしたいわゆるコーティングキ
ャリアーも使用することができる。又、フェライト系、
マグネタイト系等を初めとする公知の他のキャリアーも
使用することができる。これらキャリアーは、トナー1
重量部に対して、5〜100重量部使用することが好ま
しい [0024]
V ][0019] (式中、Aは一般式(I)と同意義、Yはナトリウム、
カリウム等のアルカリ金属を表す。) と水中、もしくはアルコール中で70℃前後に加温して
反応させることにより得られる。 [0020] 本発明に、使用し得る樹脂成分としては、静電荷像現像
用トナーに適した公知の種々のものが使用できる。例え
ば、スチレン系樹脂、スチレンアクリル系共重合樹脂、
ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂及びこれらの混合
樹脂、また、これらのアルキル側鎖にアミノ基を有する
もの等がある。 トナー中の一般式(I)又は(II)で表される化合物
の含有率は、樹脂100重量部に対して0.1〜20重
量部が好ましく、より好ましくは1〜15重量部である
。 [0021] 一般式(I)又は(II)で表される化合物の含有率カ
ミ少なすぎると帯電性の向上効果が期待できずまた過剰
であるとトナーの品質が低下するで好ましくない本発明
で用いる着色剤としては、従来から用いられているもの
であれば特に制限されるものではなく、黒色トナーを得
るには、カーボンブラック等を使用する。また、一般式
(I)又は(II)で表される化合物は通常白色なので
、青、赤、黄等のカラートナーに含有せしめてもよく、
この場合は相当する色の染顔料等からなる着色剤を用い
る。 [0022] 着色剤の含有率は、樹脂100重量部に対して3〜20
重量部とするのが好ましい。 更に、本発明のトナーには、一般式(I)又は(II)
で表される化合物とは別に、公知のものを含めて他の帯
電制御剤、例えば、ニグロシン系染料、4級アンモニウ
ム塩、ポリアミン樹脂等を含有せしめてもよい。 その他、本発明のトナー構成成分として、定着性や流動
性を向上させるため、低分子量オレフィン重合体や微粉
末シリカ等の添加剤を含有せしめてもよい。 [0023] トナーの製造法としては、上記の各成分をニーダ−等で
混練し冷却後、粉砕し分級すればよい。又、本発明のト
ナーは二成分系現像剤の他に、カプセル化トナーや重合
トナー及びマグネタイト含有トナー等のいわゆる一成分
系現像剤(磁性トナー)にも適用することができる。 トナーの平均粒径は5〜20μmが好適である。本発明
のトナーと混合して現像剤を形成するキャリアーとして
は、特に制限はないが10〜200μmの平均粒径を有
する鉄粉が好ましい。なお、鉄粉の粒径には特に制限は
ない。この場合、連続使用時の耐久性向上の目的でフッ
素系樹脂等をコーティングしたいわゆるコーティングキ
ャリアーも使用することができる。又、フェライト系、
マグネタイト系等を初めとする公知の他のキャリアーも
使用することができる。これらキャリアーは、トナー1
重量部に対して、5〜100重量部使用することが好ま
しい [0024]
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが本発
明はその要旨を超えない限り以下の実施例によりなんら
制限されるものではない。 なお、下記実施例中単に「部」とあるのはいずれも「重
量部」を意味するものとする。 [0025] 実施例−1 スチレン系樹脂 100部 (三洋化成社製、商品名SBM−600)カーボンブラ
ック 10部 (三菱化成(株)製#44) 例示化合物(1)2部 上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径11
μmの黒色トナーを得た[0026] このトナー5部と平均粒径的1100A1のフッ素系樹
脂コーティングキャリアー100部とを混合、攪拌して
現像剤を作製した。次いでこの現像剤を有機光導電体を
感光体とする複写機で実写したところ、白地部の地汚れ
、いわゆるカブリの少ない鮮明なコピーが得られた。 実施例−2 帯電制御剤として、例示化合物(1)2部のかわりに例
示化合物(5)を2部使用する以外は、実施例−1と全
く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピー
が得られた。 [0027] 実施例−3 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のかわりに例示
化合物(8)を3部使用する以外は実施例−1と全く同
様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが得
られた。 実施例−4 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のかわりに例示
化合物(12)を2部使用する以外は、実施例−1と全
く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピー
が得られた。 [0028] 実施例−5 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のかわりに例示
化合物(16)を2部使用する以外は、実施例−1と全
く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピー
が得られた。 実施例−6 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のかわりに例示
化合物(19)を2部使用する以外は、実施例−1と全
く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピー
が得られた。 [0029] 実施例−7 帯電制御剤として、例示化合物(1)2部のかわりに例
示化合物(22)を5部使用する以外は、実施例−1と
全く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピ
ーが得られた。 実施例−8 帯電制御剤として、例示化合物(1)2部のかわりに例
示化合物(26)を4部使用する以外は実施例−1と全
く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピー
が得られた。 [00301 実施例−9 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のかわりに例示
化合物(27)を6部使用する以外は実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−10 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のがわりに例示
化合物(29)を3部使用する以外は実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。 [0031] 実施例−11 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のがわりに例示
化合物(32)を3部使用する以外は実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−12 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のがわりに例示
化合物(33)を2部使用する以外は実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。 [0032] 比較例−1 材料として例示化合物(1) を用いなかった以外は実施例−1と同様にして現像剤を
製造し実写に供した所、 カブリの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。
明はその要旨を超えない限り以下の実施例によりなんら
制限されるものではない。 なお、下記実施例中単に「部」とあるのはいずれも「重
量部」を意味するものとする。 [0025] 実施例−1 スチレン系樹脂 100部 (三洋化成社製、商品名SBM−600)カーボンブラ
ック 10部 (三菱化成(株)製#44) 例示化合物(1)2部 上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径11
μmの黒色トナーを得た[0026] このトナー5部と平均粒径的1100A1のフッ素系樹
脂コーティングキャリアー100部とを混合、攪拌して
現像剤を作製した。次いでこの現像剤を有機光導電体を
感光体とする複写機で実写したところ、白地部の地汚れ
、いわゆるカブリの少ない鮮明なコピーが得られた。 実施例−2 帯電制御剤として、例示化合物(1)2部のかわりに例
示化合物(5)を2部使用する以外は、実施例−1と全
く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピー
が得られた。 [0027] 実施例−3 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のかわりに例示
化合物(8)を3部使用する以外は実施例−1と全く同
様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが得
られた。 実施例−4 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のかわりに例示
化合物(12)を2部使用する以外は、実施例−1と全
く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピー
が得られた。 [0028] 実施例−5 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のかわりに例示
化合物(16)を2部使用する以外は、実施例−1と全
く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピー
が得られた。 実施例−6 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のかわりに例示
化合物(19)を2部使用する以外は、実施例−1と全
く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピー
が得られた。 [0029] 実施例−7 帯電制御剤として、例示化合物(1)2部のかわりに例
示化合物(22)を5部使用する以外は、実施例−1と
全く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピ
ーが得られた。 実施例−8 帯電制御剤として、例示化合物(1)2部のかわりに例
示化合物(26)を4部使用する以外は実施例−1と全
く同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピー
が得られた。 [00301 実施例−9 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のかわりに例示
化合物(27)を6部使用する以外は実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−10 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のがわりに例示
化合物(29)を3部使用する以外は実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。 [0031] 実施例−11 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のがわりに例示
化合物(32)を3部使用する以外は実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−12 帯電制御剤として例示化合物(1)2部のがわりに例示
化合物(33)を2部使用する以外は実施例−1と全く
同様にしたところ、実施例−1と同様に良好なコピーが
得られた。 [0032] 比較例−1 材料として例示化合物(1) を用いなかった以外は実施例−1と同様にして現像剤を
製造し実写に供した所、 カブリの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。
【○033】
本発明の静電荷像現像用トナーは、連続複写によるコピ
ーの汚れ等の発生しない高品質の静電荷像現像用トナー
である。
ーの汚れ等の発生しない高品質の静電荷像現像用トナー
である。
Claims (1)
- 【請求項1】少くとも樹脂及び着色剤を含有してなる静
電荷像現像用トナーにおいて、下記一般式( I )また
は(II)で表される化合物を1種以上含有することを特
徴とする静電荷像現像用トナー。 【化1】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 〔式中、R^1、R^2はそれぞれ置換もしくは未置換
のアルキル基または置換もしくは未置換のアラルキル基
を表し、Aは 【化2】 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ (式中、R^3、R^4はそれぞれ水素原子、アルキル
基、水酸基またはアミノ基を表す。)を表す。〕 【化3】 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) 〔式中、Ar^1、Ar^2はそれぞれ置換もしくは未
置換のアルキル基または置換もしくは未置換のアラルキ
ル基を表し、A′は一般式( I )中のAと同一の意義
を有する。〕
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP91114929A EP0475263B1 (en) | 1990-09-12 | 1991-09-04 | Electrostatic image-developing toner |
DE69125899T DE69125899T2 (de) | 1990-09-12 | 1991-09-04 | Toner zur Entwicklung elektrostatischer Bilder |
AU83796/91A AU8379691A (en) | 1990-09-12 | 1991-09-10 | Electrostatic image-developing toner |
US07/757,211 US5166030A (en) | 1990-09-12 | 1991-09-10 | Electrostatic image-developing toner containing a quaternary ammonium charge controlling agent |
CA002051162A CA2051162A1 (en) | 1990-09-12 | 1991-09-11 | Electrostatic image-developing toner |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2-242043 | 1990-09-12 | ||
JP24204390 | 1990-09-12 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04125655A true JPH04125655A (ja) | 1992-04-27 |
JP2976527B2 JP2976527B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=17083421
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2402016A Expired - Fee Related JP2976527B2 (ja) | 1990-09-12 | 1990-12-13 | 静電荷像現像用トナー |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2976527B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5545502A (en) * | 1992-12-14 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrostatic image-developing toner |
US5601065A (en) * | 1994-04-27 | 1997-02-11 | Nippondenso Co., Ltd. | Fuel evaporation gas transpiration prevention system |
-
1990
- 1990-12-13 JP JP2402016A patent/JP2976527B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5545502A (en) * | 1992-12-14 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrostatic image-developing toner |
US5601065A (en) * | 1994-04-27 | 1997-02-11 | Nippondenso Co., Ltd. | Fuel evaporation gas transpiration prevention system |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2976527B2 (ja) | 1999-11-10 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |