JPH04214571A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
静電荷像現像用トナーInfo
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- JPH04214571A JPH04214571A JP2401713A JP40171390A JPH04214571A JP H04214571 A JPH04214571 A JP H04214571A JP 2401713 A JP2401713 A JP 2401713A JP 40171390 A JP40171390 A JP 40171390A JP H04214571 A JPH04214571 A JP H04214571A
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電子複写機等で使用さ
れる静電荷像現像用トナーに関するものである。
れる静電荷像現像用トナーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電子複写機等で使用される現像剤は、そ
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤として
、キャリアーとトナーとから成る二成分系現像剤および
キャリアーを必要としない一成分系現像剤（磁性トナー
）が知られている。
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤として
、キャリアーとトナーとから成る二成分系現像剤および
キャリアーを必要としない一成分系現像剤（磁性トナー
）が知られている。
【０００３】そして、従来より現像剤に帯電性を付与す
るものとしてニグロシン系染料、４級アンモニウム塩等
の帯電制御剤やキャリアのコーティング剤等が知られて
いた。
るものとしてニグロシン系染料、４級アンモニウム塩等
の帯電制御剤やキャリアのコーティング剤等が知られて
いた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の帯電性付与剤は、帯電性付与効果が必ずしも十分
ではなく特に該効果が経時変化する為に連続複写による
コピー汚れが発生し、コピー品質が低下するという問題
点を有していた。
従来の帯電性付与剤は、帯電性付与効果が必ずしも十分
ではなく特に該効果が経時変化する為に連続複写による
コピー汚れが発生し、コピー品質が低下するという問題
点を有していた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は時
間を経てもコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静電荷
像現像用トナーを提供すべく鋭意検討を行なった結果、
特定の構造を有する化合物をトナー中に含有させること
により、これらの問題点が解決されることを見出し、本
発明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、少なくと
も樹脂及び着色剤を含有してなる静電荷像現像用トナー
において、前記請求項１に記載した一般式（Ｉ）又は（
ＩＩ）で表される化合物を１種以上含有することを特徴
とする静電荷像現像用トナーに存する。
間を経てもコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静電荷
像現像用トナーを提供すべく鋭意検討を行なった結果、
特定の構造を有する化合物をトナー中に含有させること
により、これらの問題点が解決されることを見出し、本
発明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、少なくと
も樹脂及び着色剤を含有してなる静電荷像現像用トナー
において、前記請求項１に記載した一般式（Ｉ）又は（
ＩＩ）で表される化合物を１種以上含有することを特徴
とする静電荷像現像用トナーに存する。
【０００６】
【作用】以下本発明を詳細に説明する。
本発明の静電荷像現像用トナーは、前記請求項１記載の
一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物を１種以上
含有することが特徴である。置換基Ｒの具体例を挙げれ
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の
アルキル基；ベンジル基、フェネチル基、シンナミル基
、ナフチルメチル基、等のアラルキル基；低級アルキル
置換ベンジル基、ハロゲン置換ベンジル基、低級アルキ
ル置換フェネチル基、ハロゲン置換フォネチル基、低級
アルキル置換シンナミル基、ハロゲン置換シンナミル基
、低級アルキル置換ナフチルメチル基、ハロゲン置換ナ
フチルメチル基、等の置換アラルキル基；アリル基、低
級アルキル置換アリル基、アリール置換アリル基等の置
換アリル基；が挙げられる。
一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物を１種以上
含有することが特徴である。置換基Ｒの具体例を挙げれ
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等の
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置換ベンジル基、ハロゲン置換ベンジル基、低級アルキ
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、低級アルキル置換ナフチルメチル基、ハロゲン置換ナ
フチルメチル基、等の置換アラルキル基；アリル基、低
級アルキル置換アリル基、アリール置換アリル基等の置
換アリル基；が挙げられる。
【０００７】又、アニオンＸｎ−、Ｙｍ−としては、塩
素、臭素などのハロゲンやその他のアニオンが挙げられ
、特に不溶性塩となるアリールスルホン酸イオンが好ま
しい。アリールスルホン酸イオンの例としては水酸基置
換アリールスルホン酸イオン、アミノ置換アリールスル
ホン酸イオン、ハロゲン置換アリールスルホン酸イオン
、等のモノアニオン；アリールジスルホン酸イオン、水
酸基置換アリールジスルホン酸イオン、アミノ置換アリ
ールジスルホン酸イオン、ハロゲン置換アリールジスル
ホン酸イオン、等のジアニオン；アリールトリスルホン
酸イオン、水酸基置換アリールトリスルホン酸イオン、
アミノ置換アリールトリスルホン酸イオン、ハロゲン置
換アリールトリスルホン酸イオン等のトリアニオンを挙
げることができる。
素、臭素などのハロゲンやその他のアニオンが挙げられ
、特に不溶性塩となるアリールスルホン酸イオンが好ま
しい。アリールスルホン酸イオンの例としては水酸基置
換アリールスルホン酸イオン、アミノ置換アリールスル
ホン酸イオン、ハロゲン置換アリールスルホン酸イオン
、等のモノアニオン；アリールジスルホン酸イオン、水
酸基置換アリールジスルホン酸イオン、アミノ置換アリ
ールジスルホン酸イオン、ハロゲン置換アリールジスル
ホン酸イオン、等のジアニオン；アリールトリスルホン
酸イオン、水酸基置換アリールトリスルホン酸イオン、
アミノ置換アリールトリスルホン酸イオン、ハロゲン置
換アリールトリスルホン酸イオン等のトリアニオンを挙
げることができる。
【０００８】一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表わされる化
合物の中で、本発明の静電荷像現像用トナーに含有せし
めるのに、好適なものの具体例としては、下記の構造式
で表される化合物を挙げることができるが、これらに限
定されるものではない。
合物の中で、本発明の静電荷像現像用トナーに含有せし
めるのに、好適なものの具体例としては、下記の構造式
で表される化合物を挙げることができるが、これらに限
定されるものではない。
【０００９】例示化合物
【００１０】
【化４】
【００１１】
【化５】
【００１２】
【化６】
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】
【００１５】
【化９】
【００１６】
【化１０】
【００１７】一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合
物は、その製造方法によらず、本発明に用いることがで
きるが、以下にその具体的製造方法の一例を説明する。 一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般には例えば一般
式（ＩＩＩ） ＲＺ１ …
（ＩＩＩ）〔式中、Ｒは一般式（Ｉ）中と同意義、Ｚ１
は、塩素、臭素等のハロゲンを表す〕で表される化合
物と、ヘキサメチレンテトラミンをクロロホルム、ジメ
チルホルムアミド等の反応に不活性な有機溶媒中、７０
℃前後に加温して反応させた後、所望のアニオンと塩交
換を行うことにより得られる。
物は、その製造方法によらず、本発明に用いることがで
きるが、以下にその具体的製造方法の一例を説明する。 一般式（Ｉ）で表される化合物は、一般には例えば一般
式（ＩＩＩ） ＲＺ１ …
（ＩＩＩ）〔式中、Ｒは一般式（Ｉ）中と同意義、Ｚ１
は、塩素、臭素等のハロゲンを表す〕で表される化合
物と、ヘキサメチレンテトラミンをクロロホルム、ジメ
チルホルムアミド等の反応に不活性な有機溶媒中、７０
℃前後に加温して反応させた後、所望のアニオンと塩交
換を行うことにより得られる。
【００１８】一般式（ＩＩ）で表される化合物は、例え
ば、一般式（ＩＶ） Ｚ２ −Ａ−Ｚ３ …（
ＩＶ）〔式中、Ａは一般式（Ｉ）中と同意義、Ｚ２ 、
Ｚ３ は一般式（ＩＩＩ）中のＺ１ と同意義〕で表さ
れる化合物とヘキサメチレンテトラミンをクロロホルム
、ジメチルホルムアミド等の反応に不活性な有機溶媒中
、７０℃前後に加温して反応させた後、所望のアニオン
と塩交換を行うことにより得られる。
ば、一般式（ＩＶ） Ｚ２ −Ａ−Ｚ３ …（
ＩＶ）〔式中、Ａは一般式（Ｉ）中と同意義、Ｚ２ 、
Ｚ３ は一般式（ＩＩＩ）中のＺ１ と同意義〕で表さ
れる化合物とヘキサメチレンテトラミンをクロロホルム
、ジメチルホルムアミド等の反応に不活性な有機溶媒中
、７０℃前後に加温して反応させた後、所望のアニオン
と塩交換を行うことにより得られる。
【００１９】本発明に使用し得る樹脂成分としては、公
知の種々のものが使用できる。例えば、スチレン系樹脂
、スチレンアクリル系共重合樹脂、ポリエステル系樹脂
、エポキシ系樹脂及びこれらの混合樹脂、また、これら
のアルキル側鎖にアミノ基を有するもの等がある。
知の種々のものが使用できる。例えば、スチレン系樹脂
、スチレンアクリル系共重合樹脂、ポリエステル系樹脂
、エポキシ系樹脂及びこれらの混合樹脂、また、これら
のアルキル側鎖にアミノ基を有するもの等がある。
【００２０】トナー中の一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表
される化合物の含有率は、樹脂１００重量部に対して０
．１〜２０重量部が好ましくより好ましくは１〜１５重
量部である。一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合
物の含有率が、少なすぎると帯電性の向上効果が改善さ
れずまた過剰であるとトナーの品質が低下するので好ま
しくない。
される化合物の含有率は、樹脂１００重量部に対して０
．１〜２０重量部が好ましくより好ましくは１〜１５重
量部である。一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合
物の含有率が、少なすぎると帯電性の向上効果が改善さ
れずまた過剰であるとトナーの品質が低下するので好ま
しくない。
【００２１】本発明で用いる着色剤としては、従来から
用いられているものであれば特に制限されるものではな
く、黒色トナーを得るには、カーボンブラック等を使用
する。また、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合
物はともに白色なので、青、赤、黄等のカラートナーに
含有せしめてもよく、この場合は相当する色の染顔料等
からなる着色剤を用いる。
用いられているものであれば特に制限されるものではな
く、黒色トナーを得るには、カーボンブラック等を使用
する。また、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合
物はともに白色なので、青、赤、黄等のカラートナーに
含有せしめてもよく、この場合は相当する色の染顔料等
からなる着色剤を用いる。
【００２２】着色剤の含有率は、樹脂１００重量部に対
して３〜２０重量部とするのが好ましい。更に、本発明
のトナーには、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化
合物とは別に、公知のものを含めて他の帯電制御剤、即
ち、例えば、ニグロシン系染料、４級アンモニウム塩、
ポリアミン樹脂等を含有せしめてもよい。
して３〜２０重量部とするのが好ましい。更に、本発明
のトナーには、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化
合物とは別に、公知のものを含めて他の帯電制御剤、即
ち、例えば、ニグロシン系染料、４級アンモニウム塩、
ポリアミン樹脂等を含有せしめてもよい。
【００２３】その他、本発明のトナー構成成分として、
定着性や流動性を向上させるため、低分子量オレフィン
重合体や微粉末シリカ等の添加剤を含有せしめてもよい
。トナーの製造法としては、上記の各成分をニーダー等
で混練し冷却後、粉砕し分級すればよい。又、本発明の
トナーは二成分系現像剤の他に、カプセル化トナーや重
合トナー及びマグネタイト含有トナー等のいわゆる一成
分系現像剤（磁性トナー）にも適用することができる。
定着性や流動性を向上させるため、低分子量オレフィン
重合体や微粉末シリカ等の添加剤を含有せしめてもよい
。トナーの製造法としては、上記の各成分をニーダー等
で混練し冷却後、粉砕し分級すればよい。又、本発明の
トナーは二成分系現像剤の他に、カプセル化トナーや重
合トナー及びマグネタイト含有トナー等のいわゆる一成
分系現像剤（磁性トナー）にも適用することができる。
【００２４】トナーの平均粒径は５〜２０μｍが好適で
ある。本発明のトナーと混合して現像剤を形成するキャ
リアーとしては、特に制限はないが、１０〜２００μｍ
の平均粒径を有する鉄粉が好ましい。なお、鉄粉の粒径
には特に制限はない。この場合、連続使用時の耐久性向
上の目的でフッ素系樹脂等をコーティングしたいわゆる
コーティングキャリアーも使用することができる。又、
フェライト系、マグネタイト系の鉄粉も使用することが
できる。これらキャリアーは、トナー１重量部に対して
、５〜１００重量部使用することが好ましい。
ある。本発明のトナーと混合して現像剤を形成するキャ
リアーとしては、特に制限はないが、１０〜２００μｍ
の平均粒径を有する鉄粉が好ましい。なお、鉄粉の粒径
には特に制限はない。この場合、連続使用時の耐久性向
上の目的でフッ素系樹脂等をコーティングしたいわゆる
コーティングキャリアーも使用することができる。又、
フェライト系、マグネタイト系の鉄粉も使用することが
できる。これらキャリアーは、トナー１重量部に対して
、５〜１００重量部使用することが好ましい。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
よりなんら制限されるものではない。なお、下記実施例
中単に「部」とあるのはいずれも「重量部」を意味する
ものとする。
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
よりなんら制限されるものではない。なお、下記実施例
中単に「部」とあるのはいずれも「重量部」を意味する
ものとする。
【００２６】実施例−１
スチレン系樹脂（三洋化成社製 ＳＢＭ−６００）
１００部 カーボンブラック（三菱化成（株）製＃４４）
１０部 例示化合物（３）
２部 上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径１１
μｍの黒色トナーを得た。
１００部 カーボンブラック（三菱化成（株）製＃４４）
１０部 例示化合物（３）
２部 上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径１１
μｍの黒色トナーを得た。
【００２７】このトナー５部と平均粒径約１００μｍの
フッ素系樹脂コーティングキャリアー１００部とを混合
、撹拌して現像剤を作製した。次いでこの現像剤を有機
光導電体を感光体とする複写機で実写したところ、白地
部の地汚れ、いわゆるカブリの少ない鮮明なコピーが得
られた。
フッ素系樹脂コーティングキャリアー１００部とを混合
、撹拌して現像剤を作製した。次いでこの現像剤を有機
光導電体を感光体とする複写機で実写したところ、白地
部の地汚れ、いわゆるカブリの少ない鮮明なコピーが得
られた。
【００２８】実施例−２
帯電制御剤として、例示化合物（３）のかわりに例示化
合物（５）を３部使用する以外は実施例−１と全く同様
にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得ら
れた。
合物（５）を３部使用する以外は実施例−１と全く同様
にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得ら
れた。
【００２９】実施例−３
帯電制御剤として例示化合物（８）を４部使用する以外
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。
【００３０】実施例−４
帯電制御剤として例示化合物（３）のかわりに例示化合
物（９）を７部使用する以外は、実施例−１と全く同様
にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得ら
れた。
物（９）を７部使用する以外は、実施例−１と全く同様
にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得ら
れた。
【００３１】実施例−５
帯電制御剤として、例示化合物（３）のかわりに例示化
合物（１０）を５部使用する以外は、実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
合物（１０）を５部使用する以外は、実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
【００３２】実施例−６
帯電制御剤として例示化合物（３）のかわりに例示化合
物（１５）を５部使用する以外は、実施例−１と全く同
様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得
られた。
物（１５）を５部使用する以外は、実施例−１と全く同
様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得
られた。
【００３３】実施例−７
帯電制御剤として例示化合物（３）のかわりに例示化合
物（１９）を１０部使用する以外は、実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
物（１９）を１０部使用する以外は、実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
【００３４】実施例−８
帯電制御剤として例示化合物（３）のかわりに例示化合
物（２３）を８部使用する以外は、実施例−１と全く同
様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得
られた。
物（２３）を８部使用する以外は、実施例−１と全く同
様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得
られた。
【００３５】実施例−９
帯電制御剤として、例示化合物（３）のかわりに例示化
合物（１）を１０部使用する以外は、実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
合物（１）を１０部使用する以外は、実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
【００３６】比較例−１
材料として例示化合物（３）を用いなかった以外は実施
例−１と全く同様にして現像剤を製造し実写したところ
、カブリの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。
例−１と全く同様にして現像剤を製造し実写したところ
、カブリの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。
【００３７】
【発明の効果】本発明の静電荷像現像用トナーは、連続
複写によるコピー汚れ等の発生しない高品質の静電荷像
現像用トナーである。
複写によるコピー汚れ等の発生しない高品質の静電荷像
現像用トナーである。
Claims (2)
- 【請求項１】 少なくとも樹脂及び着色剤を含有して
なる静電荷像現像用トナーにおいて、下記一般式（Ｉ）
又は（ＩＩ）で表される化合物を１種以上含有すること
を特徴とする静電荷像現像用トナー。 【化１】 〔式中、Ｒはアルキル基、アラルキル基又はアリル基を
表し、アラルキル基及びアリル基は置換されていてもよ
い。Ｘｎ−はアニオンを表し、ｎは１〜３の整数を表す
。〕 【化２】 【化３】 Ｙｍ−はアニオンを表し、ｍは１〜３の整数を表す。〕
- 【請求項２】 一般式（Ｉ）におけるＸｎ−及び一般
式（ＩＩ）におけるＹｍ−がアリールスルホン酸イオン
である請求項（１）記載の静電荷像現像用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2401713A JPH04214571A (ja) | 1990-12-12 | 1990-12-12 | 静電荷像現像用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2401713A JPH04214571A (ja) | 1990-12-12 | 1990-12-12 | 静電荷像現像用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04214571A true JPH04214571A (ja) | 1992-08-05 |
Family
ID=18511550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2401713A Pending JPH04214571A (ja) | 1990-12-12 | 1990-12-12 | 静電荷像現像用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04214571A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545502A (en) * | 1992-12-14 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrostatic image-developing toner |
-
1990
- 1990-12-12 JP JP2401713A patent/JPH04214571A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545502A (en) * | 1992-12-14 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrostatic image-developing toner |
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