JPH06186780A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 帯電性に優れ、連続複写によるコピー汚れの
発生しにくい高品質のトナーを得る。 【構成】 下記一般式（Ｉ）で表される化合物を含有す
ることを特徴とする静電荷像現像用トナー。 【化１】 〔式中、Ｘは、ピロリジン環又はピペリジン環を表し、
Ｒ¹ 及びＲ² は、それぞれ、置換もしくは未置換のアル
キル基、又は置換もしくは未置換のアラルキル基を表
し、Ａは置換基を有していてもよい芳香族環残基を表
し、ｎは整数を表す。〕

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は電子複写機等で使用され
る、静電荷像現像用トナーに関するものである。

【０００２】

【従来の技術】電子複写機等で使用される現像剤は、そ
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤とし
て、キャリアーとトナーとから成る二成分系現像剤およ
びキャリアーを必要としない一成分系現像剤（磁性トナ
ー）が知られている。

【０００３】そして、従来より現像剤に帯電性を付与す
るものとしてニグロシン系染料、４級アンモニウム塩等
の帯電制御剤やキャリアのコーティング剤等が知られて
いた。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の帯電性付与剤は、帯電性付与効果が必ずしも十分
ではなく特に該効果が経時変化する為に連続複写による
コピー汚れが発生し、コピー品質が低下するという問題
点を有していた。

【０００５】

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は時
間を経てもコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静電荷
像現像用トナーを提供すべく鋭意検討を行なった結果、
特定の構造を有する化合物をトナー中に含有させること
により、これらの問題点が解決されることを見い出し、
本発明に到達した。

【０００６】すなわち、本発明の要旨は、少なくとも樹
脂及び着色剤を含有してなる静電荷像現像用トナーにお
いて、下記一般式（Ｉ）で表される化合物を１種以上含
有することを特徴とする静電荷像現像用トナーに存す
る。

【０００７】

【化２】

【０００８】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
静電荷像現像用トナーは、前記一般式（Ｉ）で表される
化合物を１種以上含有することが特徴である。一般式に
おけるＸとは、４級アンモニウム塩カチオンのＮを環上
に有するピロリジン環又はピペリジン環を表し、特にピ
ペリジン環であることが好ましい。

【０００９】一般式（Ｉ）におけるＲ¹ ，Ｒ² として
は、好ましくは、炭素数１〜１８のアルキル基、または
ベンジル基等のアラルキル基が挙げられる。また、
Ｒ¹ ，Ｒ²における置換基としてはクロル基、ブロム基
などのハロゲン基；炭素数１〜４のアルキル基；ビニル
基、アリル基などのアルケニル基；フェニル基；ニトロ
基；アルコキシ基などが挙げられる。

【００１０】Ａは置換基を有していてもよい芳香族環残
基を表し、該芳香族環残基としては、フェニレン基、ナ
フチレン基、アントリレン基が挙げられ、特にナフチレ
ン基が好ましい。又、かかる芳香族環残基の置換基とし
ては、低級アルキル基、ハロゲン原子、水酸基またはア
ミノ基、アルキル置換アミノ基が挙げられ、特に水酸基
が好ましい。又、ｎは１、または２の整数であり、２が
好ましい。

【００１１】一般式（Ｉ）で表される化合物の中で本発
明の静電荷像現像用トナーに含有せしめるのに好適なも
のの具体例としては、下記の構造式で表される化合物を
挙げることができるが、これらに限定されるものではな
い。例示化合物 カチオン側

【００１２】

【化３】

【００１３】

【化４】

【００１４】アニオン側 （ａ１）Ｐ−ヒドロキシベンゼンスルホン酸イオン （ａ２）Ｐ−クロルベンゼンスルホン酸イオン （ａ３）Ｐ−トルエンベンゼンスルホン酸イオン （ａ４）１−メチル−ベンゼン−３，４−ジスルホン酸
イオン （ａ５）１，２−ジヒドロキシ−ベンゼン−３，５−ジ
スルホン酸イオン （ａ６）１，３−ベンゼンジスルホン酸イオン （ａ７）１−ナフトール−４−スルホン酸イオン （ａ８）１−ナフトール−５−スルホン酸イオン （ａ９）２−ナフトール−６−スルホン酸イオン （ａ１０）２−ナフトール−８−スルホン酸イオン （ａ１１）１，５−ナフタレンジスルホン酸イオン （ａ１２）２−ナフトール−６，８−ジスルホン酸イオ
ン （ａ１３）１，６−ナフタレンジスルホン酸イオン （ａ１４）２，６−ナフタレンジスルホン酸イオン （ａ１５）３，６−ナフタレンジスルホン酸イオン （ａ１６）１−ナフトール−３，６−ジスルホン酸イオ
ン （ａ１７）１−ナフトール−４，８−ジスルホン酸イオ
ン （ａ１８）３−アミノ−１，５−ナフタレンジスルホン
酸イオン （ａ１９）１−アミノ−８−ナフトール−２，４−ジス
ルホン酸イオン （ａ２０）１，８−ジヒドロキシナフタレン−３，６−
ジスルホン酸イオン （ａ２１）３−アミノ−２，７−ナフタレンジスルホン
酸イオン

【００１５】一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、その
製造方法によらず本発明に用いることができるが、以下
にその具体的製造方法の一例を説明する。一般式（Ｉ）
で表わされる化合物は、一般には例えば下記一般式（I
I）

【００１６】

【化５】

【００１７】（式中、Ａ，ｎは一般式（Ｉ）と同義、Ｙ
はナトリウム、カリウム等のアルカリ金属を表わす）と
水中もしくはアルコール中で５０〜７０℃前後に加温し
て反応させることにより得られる。

【００１８】本発明に、使用し得る樹脂成分としては、
静電荷像現像用トナーに適した公知の種々のものが使用
できる。例えば、スチレン系樹脂、スチレンアクリル系
共重合樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂及び
これらの混合樹脂、また、これらのアルキル側鎖にアミ
ノ基を有するもの等がある。トナー中の一般式（Ｉ）で
表される化合物の含有率は、樹脂１００重量部に対して
０．１〜２０重量部が好ましく、より好ましくは０．５
〜５重量部である。

【００１９】一般式（Ｉ）で表される化合物の含有率
が、少なすぎると帯電性の向上効果が期待できずまた過
剰であるとトナーの品質が低下するので好ましくない。
本発明で用いる着色剤としては、従来から用いられてい
るものであれば特に制限されるものではなく、黒色トナ
ーを得るには、カーボンブラック等を使用する。また、
一般式（Ｉ）で表される化合物は通常白色なので、青、
赤、黄等のカラートナーに含有せしめてもよく、この場
合は相当する色の染顔料等からなる着色剤を用いる。

【００２０】着色剤の含有率は、樹脂１００重量部に対
して３〜２０重量部とするのが好ましい。更に、本発明
のトナーには、一般式（Ｉ）で表される化合物とは別
に、公知のものを含めて他の帯電制御剤、例えば、ニグ
ロシン系染料、４級アンモニウム塩、ポリアミン樹脂等
を含有せしめてもよい。

【００２１】その他、本発明のトナー構成成分として、
定着性や流動性を向上させるため、低分子量オレフィン
重合体や微粉末シリカ等の添加剤を含有せしめてもよ
い。トナーの製造法としては、上記の各成分をニーダー
等で混練し冷却後、粉砕し分級すればよい。又、本発明
のトナーは二成分系現像剤の他に、カプセル化トナーや
重合トナー及びマグネタイト含有トナー等のいわゆる一
成分系現像剤（磁性トナー）にも適用することができ
る。

【００２２】トナーの平均粒径は５〜２０μｍが好適で
ある。本発明のトナーと混合して現像剤を形成するキャ
リアーとしては、特に制限はないが１０〜２００μｍの
平均粒径を有するフェライト系芯材を用いることが好ま
しい。この場合、連続使用時の耐久性向上の目的でシリ
コーン系樹脂、フッ素系樹脂、塩素含有樹脂等をコーテ
ィングしたいわゆるコーティングキャリアーも使用する
ことができる。又、鉄系、マグネタイト系等を初めとす
る公知の他のキャリアーも使用することができる。これ
らキャリアーは、トナー１重量部に対して、５〜１００
重量部使用することが好ましい。

【００２３】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
よりなんら制限されるものではない。なお、下記実施例
中単に「部」とあるのはいずれも「重量部」を意味する
ものとする。

【００２４】実施例−１

【表１】 スチレン系樹脂 １００部 （三洋化成社製、商品名ＳＢＭ−６００） カーボンブラック １０部 （三菱化成（株）製＃４４） 例示化合物（ｃ１）（ａ３） ２部 上記の材料を配合混練し、粉砕分級して平均粒径１１μ
ｍの黒色トナーを得た。このトナー５部と平均粒径約１
００μｍのフッ素系樹脂コーティングキャリアー１００
部とを混合、撹拌して現像剤を作製した。次いでこの現
像剤を有機光導電体を感光体とする複写機で実写したと
ころ、白地部の地汚れ、いわゆるカブリの少ない鮮明な
コピーが得られた。

【００２５】実施例−２ 帯電制御剤として、例示化合物（ｃ１）（ａ３）２部の
かわりに例示化合物（ｃ１）（ａ７）を２部使用する以
外は、実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１
と同様に良好なコピーが得られた。

【００２６】実施例−３ 帯電制御剤として例示化合物（ｃ１）（ａ３）２部のか
わりに例示化合物（ｃ１）（ａ８）を２部使用する以外
は実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１と同
様に良好なコピーが得られた。

【００２７】実施例−４ 帯電制御剤として例示化合物（ｃ１）（ａ３）２部のか
わりに例示化合物（ｃ１）（ａ１１）を２部使用する以
外は、実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１
と同様に良好なコピーが得られた。

【００２８】実施例−５ 帯電制御剤として例示化合物（ｃ１）（ａ３）２部のか
わりに例示化合物（ｃ１）（ａ１２）を２部使用する以
外は、実施例−１と全く同様にしたところ、実施例−１
と同様に良好なコピーが得られた。

【００２９】比較例−１ 材料として例示化合物（２）を用いなかった以外は実施
例−１と同様にして現像剤を製造し実写に供した所、カ
ブリの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。

【００３０】

【発明の効果】本発明の静電荷像現像用トナーは、連続
複写によるコピーの汚れ等の発生しない高品質の静電荷
像現像用トナーである。

フロントページの続き (72)発明者 竹内 昌子 神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地 三 菱化成株式会社総合研究所内 (72)発明者 尾田 博文 神奈川県茅ヶ崎市円蔵370番地 三菱化成 株式会社茅ヶ崎事業所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少くとも樹脂及び着色剤を含有してなる
   静電荷像現像用トナーにおいて、下記一般式（Ｉ）で表
   される化合物を含有することを特徴とする静電荷像現像
   用トナー。 【化１】 〔式中、Ｘは、ピロリジン環又はピペリジン環を表し、
   Ｒ¹ 及びＲ² は、それぞれ、置換もしくは未置換のアル
   キル基、又は置換もしくは未置換のアラルキル基を表
   し、Ａは置換基を有していてもよい芳香族環残基を表
   し、ｎは整数を表す。〕