JPH04269766A - 静電荷像現像用トナー - Google Patents
静電荷像現像用トナーInfo
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- JPH04269766A JPH04269766A JP3030431A JP3043191A JPH04269766A JP H04269766 A JPH04269766 A JP H04269766A JP 3030431 A JP3030431 A JP 3030431A JP 3043191 A JP3043191 A JP 3043191A JP H04269766 A JPH04269766 A JP H04269766A
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Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電子複写機等で使用され
る、静電荷像現像用トナーに関するものである。
る、静電荷像現像用トナーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】電子複写機等で使用される現像剤は、そ
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤として
、キャリアーとトナーとから成る二成分系現像剤および
キャリアーを必要としない一成分系現像剤（磁性トナー
）が知られている。そして、従来より現像剤に帯電性を
付与するものとしてニグロシン系染料、４級アンモニウ
ム塩等の帯電制御剤やキャリアのコーティング剤等が知
られていた（例えば、特開昭４８−２５６６９号公報、
特開昭６０−１６９８５７号公報等参照）。
の現像工程において、例えば静電荷像が形成されている
感光体等の像担持体に一旦付着せしめられ、次に転写工
程において感光体から転写紙に転写された後、定着工程
においてコピー紙面に定着される。その際、潜像保持面
上に形成される静電荷像を現像するための現像剤として
、キャリアーとトナーとから成る二成分系現像剤および
キャリアーを必要としない一成分系現像剤（磁性トナー
）が知られている。そして、従来より現像剤に帯電性を
付与するものとしてニグロシン系染料、４級アンモニウ
ム塩等の帯電制御剤やキャリアのコーティング剤等が知
られていた（例えば、特開昭４８−２５６６９号公報、
特開昭６０−１６９８５７号公報等参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の帯電性付与剤は、帯電性付与効果が必ずしも十分
ではなく、特に該効果が経時変化する為に連続複写によ
るコピー汚れが発生し、コピー品質が低下するという問
題点を有していた。
従来の帯電性付与剤は、帯電性付与効果が必ずしも十分
ではなく、特に該効果が経時変化する為に連続複写によ
るコピー汚れが発生し、コピー品質が低下するという問
題点を有していた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は時
間を経てもコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静電荷
像現像用トナーを提供すべく鋭意検討を行なった結果、
特定の構造を有する化合物をトナー中に含有させること
により、これらの問題点が解決されることを見い出し、
本発明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、少くと
も樹脂及び着色剤を含有してなる静電荷像現像用トナー
において、下記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ） で表わされ
る化合物を１種以上含有することを特徴とする静電荷像
現像用トナーに存する。
間を経てもコピー汚れ等の発生しにくい高品質の静電荷
像現像用トナーを提供すべく鋭意検討を行なった結果、
特定の構造を有する化合物をトナー中に含有させること
により、これらの問題点が解決されることを見い出し、
本発明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、少くと
も樹脂及び着色剤を含有してなる静電荷像現像用トナー
において、下記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ） で表わされ
る化合物を１種以上含有することを特徴とする静電荷像
現像用トナーに存する。
【化３】
〔式中、Ｒ１，Ｒ２は、それぞれ、置換もしくは未置換
のアルキル基または置換もしくは未置換のアラルキル基
を表わし、Ｘ１，Ｘ２は、それぞれ水素原子、アルキル
基、水酸基、アミノ基又はカルボン酸基を表わす〕
のアルキル基または置換もしくは未置換のアラルキル基
を表わし、Ｘ１，Ｘ２は、それぞれ水素原子、アルキル
基、水酸基、アミノ基又はカルボン酸基を表わす〕
【化
４】 〔式中、Ａｒ１ ，Ａｒ２ は、それぞれ、置換もしく
は未置換のアルキル基または置換もしくは未置換のアラ
ルキル基を表わし、Ｘ３，Ｘ４ は、それぞれ、一般式
（Ｉ）中のＸ１，Ｘ２と同一の意義を有する〕
４】 〔式中、Ａｒ１ ，Ａｒ２ は、それぞれ、置換もしく
は未置換のアルキル基または置換もしくは未置換のアラ
ルキル基を表わし、Ｘ３，Ｘ４ は、それぞれ、一般式
（Ｉ）中のＸ１，Ｘ２と同一の意義を有する〕
【化５】
【０００５】置換基Ｒ１，Ｒ２の具体例をあげれば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチル基
、ヘキシル基、オクチル基、ノナニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基
、ステアリル基等のアルキル基；ハロゲン置換アルキル
基等の置換アルキル基；ベンジル基等のアラルキル基；
低級アルキル置換ベンジル基、ニトロ置換ベンジル基、
ハロゲン置換ベンジル基等の置換アラルキル基が挙げら
れ、中でもドデシル基、トリデシル基、ステアリル基、
ベンジル基が好ましく、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計数が
１３以上が好ましい。Ｘ１，Ｘ２は水素原子、アルキル
基、水酸基、アミノ基またはカルボン酸基であり、特に
水酸基、アミノ基が好ましい。Ａｒ１ ，Ａｒ２ は各
々独立にメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基
等のアルキル基；ハロゲン置換アルキル基等の置換アル
キル基；ベンジル基等のアラルキル基；低級アルキル置
換ベンジル基、ニトロ置換ベンジル基、ハロゲン置換ベ
ンジル基、等の置換アラルキル基を表わす。特にテトラ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基が好ましい
。一般式（Ｉ）又は（ＩＩ） で表わされる化合物の中
で本発明の静電荷像現像用トナーに含有せしめるのに好
適なものの具体例としては、下記の構造式で表わされる
化合物を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。尚、（Ｉ）又は（ＩＩ）式中のスチルベン
における置換位置を下記のように定義する。
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘプチル基
、ヘキシル基、オクチル基、ノナニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基
、ステアリル基等のアルキル基；ハロゲン置換アルキル
基等の置換アルキル基；ベンジル基等のアラルキル基；
低級アルキル置換ベンジル基、ニトロ置換ベンジル基、
ハロゲン置換ベンジル基等の置換アラルキル基が挙げら
れ、中でもドデシル基、トリデシル基、ステアリル基、
ベンジル基が好ましく、Ｒ１とＲ２の炭素数の合計数が
１３以上が好ましい。Ｘ１，Ｘ２は水素原子、アルキル
基、水酸基、アミノ基またはカルボン酸基であり、特に
水酸基、アミノ基が好ましい。Ａｒ１ ，Ａｒ２ は各
々独立にメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基
等のアルキル基；ハロゲン置換アルキル基等の置換アル
キル基；ベンジル基等のアラルキル基；低級アルキル置
換ベンジル基、ニトロ置換ベンジル基、ハロゲン置換ベ
ンジル基、等の置換アラルキル基を表わす。特にテトラ
デシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基が好ましい
。一般式（Ｉ）又は（ＩＩ） で表わされる化合物の中
で本発明の静電荷像現像用トナーに含有せしめるのに好
適なものの具体例としては、下記の構造式で表わされる
化合物を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。尚、（Ｉ）又は（ＩＩ）式中のスチルベン
における置換位置を下記のように定義する。
【化６】
【０００６】例示化合物
【化７】
【化８】
一般式（Ｉ）又は（ＩＩ） で表わされる化合物はその
製造方法によらず、本発明に用いることができるが、以
下にその具体的製造方法の一例を説明する。一般式（Ｉ
）で表わされる化合物は、一般には例えば下記一般式（
ＩＩＩ）
製造方法によらず、本発明に用いることができるが、以
下にその具体的製造方法の一例を説明する。一般式（Ｉ
）で表わされる化合物は、一般には例えば下記一般式（
ＩＩＩ）
【化９】
で表わされるハロゲン化四級アンモニウム塩化合物を、
下記一般式（ＩＶ）
下記一般式（ＩＶ）
【化１０】
（式中、Ｘ１，Ｘ２は一般式（Ｉ）と同意義、Ｚ１，Ｚ
２は水素原子又は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属を表わす。）と水中、もしくはアルコール中で７０
℃前後に加温して反応させることにより得られる。
２は水素原子又は、ナトリウム、カリウム等のアルカリ
金属を表わす。）と水中、もしくはアルコール中で７０
℃前後に加温して反応させることにより得られる。
【０００７】本発明に、使用し得る樹脂成分としては、
静電荷像現像用トナーに適した公知の種々のものが使用
できる。例えば、スチレン系樹脂、スチレンアクリル系
共重合樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂及び
これらの混合樹脂、また、これらのアルキル側鎖にアミ
ノ基を有するもの等がある。トナー中の一般式（Ｉ）又
は（ＩＩ）で表される化合物の含有率は、樹脂１００重
量部に対して０．１ 〜２０重量部が好ましく、より好
ましくは１〜１５重量部である。一般式（Ｉ）又は（Ｉ
Ｉ）で表される化合物の含有率が、少なすぎると帯電性
の向上効果が期待できずまた過剰であるとトナーの品質
が低下するので好ましくない。本発明で用いる着色剤と
しては、従来から用いられているものであれば特に制限
されるものではなく、黒色トナーを得るには、カーボン
ブラック等を使用する。また、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ
）で表される化合物は通常白色なので、青、赤、黄等の
カラートナーに含有せしめてもよく、この場合は相当す
る色の染顔料等からなる着色剤を用いる。着色剤の含有
率は、樹脂１００重量部に対して３〜２０重量部とする
のが好ましい。
静電荷像現像用トナーに適した公知の種々のものが使用
できる。例えば、スチレン系樹脂、スチレンアクリル系
共重合樹脂、ポリエステル系樹脂、エポキシ系樹脂及び
これらの混合樹脂、また、これらのアルキル側鎖にアミ
ノ基を有するもの等がある。トナー中の一般式（Ｉ）又
は（ＩＩ）で表される化合物の含有率は、樹脂１００重
量部に対して０．１ 〜２０重量部が好ましく、より好
ましくは１〜１５重量部である。一般式（Ｉ）又は（Ｉ
Ｉ）で表される化合物の含有率が、少なすぎると帯電性
の向上効果が期待できずまた過剰であるとトナーの品質
が低下するので好ましくない。本発明で用いる着色剤と
しては、従来から用いられているものであれば特に制限
されるものではなく、黒色トナーを得るには、カーボン
ブラック等を使用する。また、一般式（Ｉ）又は（ＩＩ
）で表される化合物は通常白色なので、青、赤、黄等の
カラートナーに含有せしめてもよく、この場合は相当す
る色の染顔料等からなる着色剤を用いる。着色剤の含有
率は、樹脂１００重量部に対して３〜２０重量部とする
のが好ましい。
【０００８】更に、本発明のトナーには、一般式（Ｉ）
又は（ＩＩ）で表される化合物とは別に、公知のものを
含めて他の帯電制御剤、例えば、ニグロシン系染料、４
級アンモニウム塩、ポリアミン樹脂等を含有せしめても
よい。その他、本発明のトナー構成成分として、定着性
や流動性を向上させるため、低分子量オレフィン重合体
や微粉末シリカ等の添加剤を含有せしめてもよい。トナ
ーの製造法としては、上記の各成分をニーダー等で混練
し冷却後、粉砕し分級すればよい。又、本発明のトナー
は二成分系現像剤の他に、カプセル化トナーや重合トナ
ー及びマグネタイト含有トナー等のいわゆる一成分系現
像剤（磁性トナー）にも適用することができる。トナー
の平均粒径は５〜２０μｍ が好適である。本発明のト
ナーと混合して現像剤を形成するキャリアーとしては、
特に制限はないが１０〜２００μｍ の平均粒径を有す
る鉄粉が好ましい。なお、鉄粉の粒径には特に制限はな
い。この場合、連続使用時の耐久性向上の目的でフッ素
系樹脂等をコーティングしたいわゆるコーティングキャ
リアーも使用することができる。又、フェライト系、マ
グネタイト系等を始めとする公知の他のキャリアーも使
用することができる。これらキャリアーは、トナー１重
量部に対して、５〜１００重量部使用することが好まし
い。
又は（ＩＩ）で表される化合物とは別に、公知のものを
含めて他の帯電制御剤、例えば、ニグロシン系染料、４
級アンモニウム塩、ポリアミン樹脂等を含有せしめても
よい。その他、本発明のトナー構成成分として、定着性
や流動性を向上させるため、低分子量オレフィン重合体
や微粉末シリカ等の添加剤を含有せしめてもよい。トナ
ーの製造法としては、上記の各成分をニーダー等で混練
し冷却後、粉砕し分級すればよい。又、本発明のトナー
は二成分系現像剤の他に、カプセル化トナーや重合トナ
ー及びマグネタイト含有トナー等のいわゆる一成分系現
像剤（磁性トナー）にも適用することができる。トナー
の平均粒径は５〜２０μｍ が好適である。本発明のト
ナーと混合して現像剤を形成するキャリアーとしては、
特に制限はないが１０〜２００μｍ の平均粒径を有す
る鉄粉が好ましい。なお、鉄粉の粒径には特に制限はな
い。この場合、連続使用時の耐久性向上の目的でフッ素
系樹脂等をコーティングしたいわゆるコーティングキャ
リアーも使用することができる。又、フェライト系、マ
グネタイト系等を始めとする公知の他のキャリアーも使
用することができる。これらキャリアーは、トナー１重
量部に対して、５〜１００重量部使用することが好まし
い。
【０００９】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
よりなんら制限されるものではない。なお、下記実施例
中単に「部」とあるのはいずれも「重量部」を意味する
ものとする。実施例−１ スチレン系樹脂
１００部 （
三洋化成社製、商品名ＳＢＭ−６００） カーボンブ
ラック
１０部 （三菱化成（株）
製＃４４） 例示化合物 （Ｉ）
２部上記の材
料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径１１μｍ 黒
色トナーを得た。このトナー５部と平均粒径約１００μ
ｍ のフッ素系樹脂コーティングキャリアー１００部と
を混合、攪拌して現像剤を作製した。次いでこの現像剤
を有機光導電体を感光体とする複写機で実写したところ
、白地部の地汚れ、いわゆるカブリの少ない鮮明なコピ
ーが得られた。
するが本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に
よりなんら制限されるものではない。なお、下記実施例
中単に「部」とあるのはいずれも「重量部」を意味する
ものとする。実施例−１ スチレン系樹脂
１００部 （
三洋化成社製、商品名ＳＢＭ−６００） カーボンブ
ラック
１０部 （三菱化成（株）
製＃４４） 例示化合物 （Ｉ）
２部上記の材
料を配合混練し、粉砕分級して平均粒子径１１μｍ 黒
色トナーを得た。このトナー５部と平均粒径約１００μ
ｍ のフッ素系樹脂コーティングキャリアー１００部と
を混合、攪拌して現像剤を作製した。次いでこの現像剤
を有機光導電体を感光体とする複写機で実写したところ
、白地部の地汚れ、いわゆるカブリの少ない鮮明なコピ
ーが得られた。
【００１０】実施例−２
帯電制御剤として、例示化合物（１）２部のかわりに例
示化合物（３）を２部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−３ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（７）を３部使用する以外は実施例−１と全く同
様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得
られた。 実施例−４ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１０）を５部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
示化合物（３）を２部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−３ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（７）を３部使用する以外は実施例−１と全く同
様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが得
られた。 実施例−４ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１０）を５部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。
【００１１】実施例−５
帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１２）を３部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−６ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１５）を４部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−７ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１９）を６部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−８ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（２２）を４部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−９ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（２４）を３部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−１０ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（２５）を２部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 比較例−１ 材料として例示化合物（１）を用いなかった以外は、実
施例−１と同様にして現像剤を製造し実写に供した所、
カブリの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。
化合物（１２）を３部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−６ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１５）を４部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−７ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（１９）を６部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−８ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（２２）を４部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−９ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（２４）を３部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 実施例−１０ 帯電制御剤として例示化合物（１）２部のかわりに例示
化合物（２５）を２部使用する以外は実施例−１と全く
同様にしたところ、実施例−１と同様に良好なコピーが
得られた。 比較例−１ 材料として例示化合物（１）を用いなかった以外は、実
施例−１と同様にして現像剤を製造し実写に供した所、
カブリの多いコピー品質の悪いコピーが得られた。
【００１２】
【発明の効果】本発明によれば、連続複写によるコピー
の汚れ等の発生しない高品質の静電荷像現像用トナーが
得られる。
の汚れ等の発生しない高品質の静電荷像現像用トナーが
得られる。
Claims (1)
- 【請求項１】 少くとも樹脂及び着色剤を含有してな
る静電荷像現像用トナーにおいて、下記一般式（Ｉ）、
又は（ＩＩ）で表わされる化合物を１種以上含有するこ
とを特徴とする静電荷像現像用トナー。 【化１】 〔式中、Ｒ１，Ｒ２ はそれぞれ、置換もしくは未置換
のアルキル基または置換もしくは未置換のアラルキル基
を表わし、Ｘ１，Ｘ２は、それぞれ、水素原子、アルキ
ル基、水酸基、アミノ基又は、カルボン酸基を表わす〕
【化２】 〔式中、Ａｒ１，Ａｒ２ は、それぞれ、置換もしくは
未置換のアルキル基または置換もしくは未置換のアラル
キル基を表わし、Ｘ３，Ｘ４はそれぞれ、一般式（Ｉ）
中のＸ１，Ｘ２と同一の意義を有する〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3030431A JPH04269766A (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | 静電荷像現像用トナー |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3030431A JPH04269766A (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | 静電荷像現像用トナー |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04269766A true JPH04269766A (ja) | 1992-09-25 |
Family
ID=12303758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3030431A Pending JPH04269766A (ja) | 1991-02-25 | 1991-02-25 | 静電荷像現像用トナー |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04269766A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545502A (en) * | 1992-12-14 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrostatic image-developing toner |
| KR100621463B1 (ko) * | 2003-11-06 | 2006-09-13 | 제일모직주식회사 | 절연 전도성 미립자 및 이를 함유하는 이방 전도성 필름 |
-
1991
- 1991-02-25 JP JP3030431A patent/JPH04269766A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5545502A (en) * | 1992-12-14 | 1996-08-13 | Mitsubishi Chemical Corporation | Electrostatic image-developing toner |
| KR100621463B1 (ko) * | 2003-11-06 | 2006-09-13 | 제일모직주식회사 | 절연 전도성 미립자 및 이를 함유하는 이방 전도성 필름 |
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