JPH02207265A

JPH02207265A - 電子写真用感光体

Info

Publication number: JPH02207265A
Application number: JP2810689A
Authority: JP
Inventors: Masami Kuroda; 昌美黒田; Yoshimasa Hattori; 服部　芳正; Noboru Kosho; 古庄　昇
Original assignee: Fuji Electric Co Ltd
Current assignee: Fuji Electric Co Ltd
Priority date: 1989-02-07
Filing date: 1989-02-07
Publication date: 1990-08-16

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕この発明は電子写真用感光体に係り、特に新規な電荷発
生物質を使用する電子写真用感光体に関する。

〔従来の技術〕

従来より電子写真用感光体（以下感光体とも称する）の
感光材料よしてはセレンまたはセレン合金などの無機光
導電性物質、酸化亜鉛あるいは硫化カドミウムなどの無
機光導電性物質を樹脂結着剤中に分散させたもの、ポ’
Ｊ−Ｎ−ビニルカルバゾールまたはポリビニルアントラ
センなどの有機光導電性物質、フタロシアニン化合物あ
るいはビスアゾ化合物などの有機光導電性物質を樹脂結
着剤中に分散させたものや真空蒸着させたものなどが利
用されている。

また感光体には暗所で表面電荷を保持する機能、光を受
容して電荷を発生する機能、同じく光を受容して電荷を
輸送する機能とが必要であるが、つの層でこれらの機能
をあわせもったいわゆる単層型感光体と、主として電荷
発生に寄与する層と暗所での表面電荷の保持と光受容時
の電荷輸送に寄与する層とに機能分離した層を積層した
いわゆる積層型感光体がある。これらの感光体を用いた
電子写真法による画像形成には、例えばカールソン方式
が適用される。この方式での画像形成は暗所での感光体
へのコロナ放電による帯電、帯電された感光体表面上へ
の原稿の文字や絵などの静電潜像の形成、形成された静
電潜像のトナーによる現像、現像されたトナー像の紙な
どの支持体への定着により行われ、トナー像転写後の感
光体は除電、残留トナーの除去、光除電などを行った後
、再使用に供される。

近年、可とう性、熱安定性、膜形成性などの利点により
、有機材料を用いた電子写真用感光体が実用化されてき
ている。例えば、ポＩＪ　−Ｎ−ビニルカルバゾールと
２．４．７−）リニトロフルオレンー９−オンとからな
る感光体（米国特許第３４８４２３７号明細書に記載）
、有機顔料を主成分とする感光体（特開昭４７−３７５
４３号公報に記載）、染料ど樹脂とからなる共晶錯体を
主成分とする感光体（特開昭４７−１０７８５号公報に
記載）などである。さらに、新規ヒドラゾン化合物、ビ
スアゾ化合物など数多く実用化されている。

〔発明が解決しようとする課題〕

上述のように、有機材料は無機材料にない多くの長所を
持つが、また同時に電子写真用感光体に要求されるすべ
ての特性を充分に満足するものがまだ得られていないの
が現状であり、特に光感度および繰り返し連続使用時の
特性に問題があった。

本発明は、上述の点に鑑みてなされたものであって、感
光層に電荷発生物質として今まで用いられたことのない
新しい有機材料を用いることにより、高感度で繰り返し
特性に優れた複写機用の電子写真用感光体を提供するこ
とを目的とする。

〔課題を解決するための手段〕

上述の目的はこの発明によれば、１）一般式（１）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくきも一種を含む感光層を有すること、〔式（１）中
Δは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカップラー残基
を表す。〕 ×４ｘく〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンセン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、ＸｌはＯ
Ｒ１もしくはＮ　Ｒ２Ｒ３（Ｒ＋　、　Ｒ２およびＩン
。

は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル・）−ル
基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ２および
　ｘ５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリー
ル基、または複素環基を表し、　ｘ３およびｘ６は水素
原子、シアノ基、カルバモイル基。

カルボキシル基　エステル基またはアンル基を表し、　
ｘ４またはＸｌ＋は水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、ンクロアルキル基、アルケニル基アラルキル基、
アリール基または複素環基を表し、Ｘ７およびＸ８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子ニトロ基、置換されても
よいアルキル基またはアルコキシ基を表し、　ｘ９は置
換されてもよいアルキル基、了り−ル基、カルボキンル
基、エステル基を表し、ＸＩＯは置換されてもよいアリ
ール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環あるいは複
素環を形成する残基を表ず。〕２）一般式（ＩＩ）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくよも一種を含む感光層を有するこ吉、〔式（ＩＩ
）中Ａは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカップラー
残基を表す。〕 ×４ＸＣ。

〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンセン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、ＸＩはＯ
Ｒ，もしくはＮ　Ｒ２Ｒ３日ン５．Ｒ２およびＲ。

は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表す）、ｘ２および　Ｘ
、はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基
、または複素環基を表し、　Ｘ３およびＸ６は水素原子
、シアノ基、カルバモイル基。

カルホキシル基、エステル基またはアシル基ヲ表し、　
Ｘ、またはＸｌ＋は水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルケニル基。

アラルキル基、アリール基または複素環基を表し、ｘ７
およびｘ８はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子。

ニトロ基、置換されてもよいアルキル基またはアルコキ
シ基を表し、ｘ９は置換されてもよいアルキル基、アリ
ール基、カルボキシル基、エステル基を表し、ＸＩＯは
置換されてもよいアリール基または複素Ｒ基を表し、Ｙ
は芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表ず。〕３）一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層を有すること、〔式（１）中
Ａは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカップラー残基
を表す。〕 ×４Ｘへ〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、ＸＩはＯ
Ｒ１もＬ＜　ハＮＲ２Ｒ３（Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は、
それぞれ水素原子、置換されてもよいアルキル基、アリ
ール基、または複素環基を表す）、Ｘ２およびＸ、はそ
れぞれ置換されてもよいアルキル基、アリール基　また
は複素環基を表し、　ｘ３およびＸ６は水素原子、シア
ノ基、カルバモイル基。

カルボキシル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ
、またはＸｌ＋は水素原子、置換されてもよいアルキル
基、シクロアルキル基、アルケニル基。

ニトロ基、置換されてもよいアルキル基またはアルコキ
シ基を表し、ｘ９は置換されてもよいアルキル基、アリ
ール基、カルボキシル基、エステル基を表し、ＸＩＯは
置換されてもよいアリール基または複素環基を表し、Ｙ
は芳香族環あるいは複素環を形成する残基を表す。〕により達成される。

本発明に用いられる前記−数式（Ｉ）で示される化合物
は、下記化学式（ＸＩ）で示されるアミノ化合物を常法
によりジアゾ化し、それぞれ対応するカップラーと、ア
ルカリ存在下適当な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）中でカップリング反
応させることにより、容易に合成することができる。

このようにして得られる一般式（１）で示されるビスア
ゾ化合物の具体例を示すと次の通りである。

本発明に用いられる前記−数式（ＩＩ）で示される化合
物は、下記化学式（Ｘ！＞で示されるアミン化合物を常
法によりジアゾ化し、それぞれ対応するカップラーと、
アルカリ存在下適当な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド等）中でカップリング
反応させることにより、容易に合成することができる。

こうして得られる一般式（ＩＩ）で示されるビスアゾ化
合物の具体例を示すと次の通りである。

本発明で用いられる前記−数式（ＩＩＩ）で示される化
合物は、下記化学式（ＸＩ）で示されるアミノ化合物を
常法によりジアゾ化し、それぞれ対応するカップラーと
、アルカリ存在下適当な溶媒（例えばＮ、Ｎジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等）中でカップリン
グ反応させることにより、容易に合成することができる
。

このようにして得られる一般式（ＩＩＩ）で示されるビ
スアゾ化合物の具体例を示すと次の通りである。

この場合には、電荷発生層４を保護するだめさらるが、
これら化合物の応用の仕方によって、第１図、第２図、
あるいは第３図に示したごとくに用いることができる。

第１図〜第３図は本発明の感光体の概念的断面図で、１
は導電性基体、２０．２１．２２は感光層、３は電荷発
生物質、４は電荷発生層、５は電荷輸送物質、６は電荷
輸送層、７は被覆層である。

逸物質５を樹脂バインダー中に分散した感光層２０（通
常単層型感光体と称せられる構成）が設けられたもので
ある。

る電荷発生層４と、電荷輸送物質５を主体とする電荷輸
送層６との積層からなる感光層２１（通常積層感光体と
称せられる）が設けられたものである。

第３図は、第２図の逆の層構成のものである。

ｑ第２図および第３図に示す２種類の層構成とする理由は
、負帯電方式として通常用いられる第２図の層構成で正
帯電方式で用いようとしても、これに適合する電荷輸送
物質が見つかっておらず、したがって、正帯電方式の感
光体として現段階では第３図に示す層構成が必要なため
である。

第１図の感光体は、電荷発生物質を電荷輸送物質および
樹脂バインダーを溶解した溶液中に分散せしめ、この分
散液を導電性基体上に塗布することによって作製できる
。

第２図の感光体は、導電性基体上に電荷発生物質の粒子
を溶剤または樹脂バインダー中に分散して得た分散液を
塗布、乾燥し、その上に電荷輸送物質および樹脂バイン
ダーを溶解した溶液を塗布乾燥することにより作製でき
る。

第３図の感光体は、電荷輸送物質および樹脂バインダー
を溶解した溶液を導電性基体上に塗布。

乾燥し、その上に電荷発生物質の粒子を溶剤または樹脂
バインダー中に分散して得た分散液を塗布乾燥し、さら
に被覆層を形成することにより作製できる。

導電性基体１は感光体の電極としての役目と同時に他の
各層の支持体となっており、円筒状、板状、フィルム状
のいずれでも良く、材質的にはアルミニウム、ステンレ
ス鋼、ニッケルなどの金属、あるいはガラス、樹脂など
の上に導電処理をほどれる化合物であられされる電荷発
生物質３の粒子を樹脂バインダー中に分散させた材料を
塗布して形成され、光を受容して電荷を発生ずる。また
、その電荷発生効率が高いことと同時に発生した電荷の
電荷輸送層６および被覆層７への注入性が重要で、電場
依存性が少なく低電場でも注入の良いことが望ましい。

電荷発生層は電荷発生物質を主体としてこれに電荷輸送
性物質などを添加して使用することも可能である。樹脂
バインダーとしては、ポリカーボネート、ポリエステル
、ポリアミ透過し、電荷発生層に到達させ、発生した電
荷のド、ポリウレタン、塩化ビニル、エポキシ、シリコ
ン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ブチラール樹脂、メ
タクリル酸エステルの重合体および共重合体などを適宜
組み合わせて使用することが可能である。

電荷輸送層６は樹脂バインダー中に有機電荷輸送性物質
として、ヒドラゾン化合物、ピラゾリン化合物、スチル
ベン化合物、トリフェニルアミン化合物、オキサゾール
化合物、オキサジアゾール化合物などを溶解・分散させ
た材料を塗布して形成され、暗所では絶縁体層として感
光体の電荷を保持し、光受容時には電荷発生層から注入
される電荷を輸送する機能を発揮する。樹脂バインダー
としては、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリウレタン、エポキシ、シリコン樹脂、メタクリ
ル酸エステルの重合体および共重合体などを用いること
ができる。

被覆層７は暗所ではコロナ放電の電荷を受容して保持す
る機能を有しており、かつ電荷発生層が感応する光を透
過する性能を有し、露光時に光を注入を受けて表面電荷
を中和消滅されることが必要である。被覆材料としては
、ポリエステル、ポリアミドなどの有機絶縁性皮膜形成
材料が適用できる。また、これら有機材料とガラス樹脂
、　Ｓｉ口２などの無機材料さらには金属、金属酸化物
などの電気抵抗を低減せしめる材料とを混合して用いる
こともできる。被覆材料としては有機絶縁性皮膜形成材
料に限定されることはなく　５ｉ０２などの無機材料膜
形成能を有する金属アルコキシ化合物やさらには金属、
金属酸化物などを蒸着、スパッタリングなどの方法によ
り形成することも可能である。

被覆材料は前述の通り電荷発生物質の光の吸収極大の波
長領域においてできるだけ透明であることが望ましい。

被覆層自体の膜厚は被覆層の配合組成にも依存するが、
繰り返し連続使用したとき残留電位が増大するなどの悪
影響が出ない範囲で任意に設定できる。

〔作用〕

化合物を感光層に用いた例は知られていない。本発明者
らは、前記目的を達成するために各種有機材料について
鋭意検討を進める中で、これらビスアゾ化合物について
数多くの実験を行った結果、定のビスアゾ化合物を電荷
発生物質として使用することが、電子写真特性の向上に
極めて有効であることを見出し、高感度で繰り返し特性
の優れた感光体を得るに至ったのである。

〔実施例〕

以下、本発明の実施例について説明する。

実施例１前記化合物Ｎｏ、　１で示される化合物５０重量部をポ
リエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１
００重量部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２
−ピラゾリン（Δ５ＰＰ）１００重量部とテトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機により混練
して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポリ
エステルフィルム（ＡβＰＥＴ）上に、ワイヤーバー法
にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように感
光体を作製した。

実施例２まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニル
ヒドラゾン（八ＢＰＨ）１００重量部とポリカーボネー
ト樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０帝人製）１００
重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗液をアルミ蒸
着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバー法にて塗
布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように電荷輸送層
を形成した。　このようにして得られた電荷輸送層上に
前記化合物Ｎ０２で示される化合物５０重量部、ポリエ
ステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）５０重
量部とＴＨＥ溶剤とともに３時間混合機により混練して
塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜
厚が０．５μｍになるように電荷発生層を形成した。

実施例３実施例２において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、スチルベン化合物である、α−フェニル−４″−Ｎ、
Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例２と同様に
電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体
を作製した。

実施例４実施例２において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、トリフェニルアミン化合物である、ト’Ｊ（ｐ−）’
ＩＩル）アミンを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形
成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。

実施例５実施例２において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、オキサシアソール化合物である、２５−ビス（ｐ−ジ
エヂルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾー
ルを用い実施例２と同様に電荷輸送層を形成し、さらに
電荷発生層を形成し感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。

感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶｄが半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ、。（ルックス・秒）
とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照射
したときの表面電位を残留電位Ｖ、（ボルト）とした。

第１表に見られるように、実施例１．２．３．４５は半
減衰露光量、残留電位ともに良好であった。

実施例６前記化合物Ｎ０８３からＮ０２２で示される化合物１０
０重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン
２００　　東洋紡製）１００重量部とＴＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミ
ニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷
発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例２で作製
したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１５
μｍになるように塗布し感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第２表に示す。

感光体の表面電位Ｖ５（ボルト）は暗所で−６，ＯｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光ｉｎ、、、２（ルックス・秒
）とした。

第２表に見られるように、前記ビスアゾ化合物Ｎｏ、　
３〜２２を電荷発生物質として用いた感光体についても
半減衰露光量Ｅ　ｌ／２は良好であった。

実施例７前記化合物Ｎｏ、３１で示される化合物５０重量部をポ
リエステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１
００　重量　部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−２−ピラゾリン（Ａ　Ｓ　Ｐ　Ｐ）　１００重量部と
テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合
機により混練して塗布液を關製し、導電性基体であるア
ルミ蒸着ポリエステルフィルム（Ａ　ＡＰＥＴ）上に、
ワイヤーバー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍ
になるように感光体を作製した。

実施例８まｆ、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニル
ヒドラゾン（Ａ　Ｂ　Ｐ　Ｈ＞　１００重量部とポリカ
ーボネート樹脂（商品名パンライトＬ−１２５０：奇人
製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗液
をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤーバ
ー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるように
電荷輸送層を形成した。　このようにして得られた電荷
輸送層上に前記化合物Ｎｏ。

３２で示される化合物５０重量部、ポリエステル樹脂（
商品名バイロン２００：東洋紡製）５０重量部とＴＨＥ
溶剤とともに３時間混合機により混練して塗布液を調製
しワイヤーバー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が０．５μ
ｍになるように電荷発生層を形成した。

実施例９実施例８において、電荷輸送物質を、八ＢＰＨに変えて
、スチルベン化合物である、α−フェニル−４°−Ｎ　
　Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例８と同様
に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感光
体を作製した。

実施例１０実施例８において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変えて
、トリフェニルアミン化合物である、ト！Ｊ（ｐ−）Ｊ
ル）アミンを用い実施例８と同様に電荷輸送層を形成し
、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。

実施例１１実施例８において、電荷輸送物質を、八ＢＰＨに変えて
、オキサジアゾール化合物である、２５−ビス（ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）−１，３４−オキサジアゾール
を用い実施例８と同様に電荷輸送層を形成し、さらに電
荷発生層を形成し感光体を作製した。

感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で＋６．０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ、
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、＋が半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ＋／２（ルックス・秒
）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照
射したときの表面電位を残留電位ｖｒ（ボルト）とした
。

第　　３表第３表に見られるように、実施例７．８．９．１０１１
は半減衰露光量、残留電位ともに良好であった。

実施例１２前記化合物Ｎ０３３からＮ０５２で示される化合物１０
０重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロン
２００：東洋紡製）１００重量部とＴ　ＨＦ溶剤ととも
に３時間混合機により混練して塗布液を調製し、アルミ
ニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電荷
発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例８で作製
したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約１５
μｍになるように塗布し感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置「ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて測
定した。この結果を第４表に示す。

感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で−６，０ｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅｌ／２（ルックス・秒）
とした。

第４表に見られるように、前記ビスアゾ化合物Ｎｏ、３
３〜５２を電荷発生物質として用いた感光体についても
半減衰露光量Ｅ１７２は良好であった。

第　　４　　表実施例１３前記化合物Ｎ０６１で示される化合物５０重量部をポリ
エステル樹脂（商品名バイロン２００：東洋紡製）１０
０　重ｉ部と１−フェニル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）−２
−ピラソリン（Δ５ＰＰ）１．００重量部とテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）溶剤とともに３時間混合機により混
練して塗布液を調製し、導電性基体であるアルミ蒸着ポ
リエステルフィルム（＾β−ＰＥＴ）上に、ワイヤーバ
ー法にて塗布して、乾燥後の膜厚が１５μｍになるよう
に感光体を作製した。

実施例１４まず、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒドジフェニル
ヒドラゾン（Ａ　Ｂ　Ｐ　Ｈ）　１００重量部とポリカ
ーボネート樹脂（商品名パンライ）　Ｌ−１２５０：音
大製）１００重量部を塩化メチレンで溶解してできた塗
液をアルミ蒸着ポリエステルフィルム基体上にワイヤー
バー法にて塗布し、乾燥後の膜厚が１５μｍになるよう
に電荷輸送層を形成した。　このようにして得られた電
荷輸送層上に前記化合物Ｎ０６２で示される化合物５０
重量部、ポリエステル樹脂（商品名バイロン２００：東
洋紡製）５０重景部とＴＨＥ溶剤とともに３時間混合機
により混練して塗布液を調製しワイヤーバー法にて塗布
し、乾燥後の膜厚が０．５μｍになるように電荷発生層
を形成した。

実施例１５実施例１４において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、スチルベン化合物である、α−フェニル−４’−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンを用い実施例１４と同
様に電荷輸送層を形成し、さらに電荷発生層を形成し感
光体を作製した。

実施例１６実施例１４において、電荷輸送物質を、八ＢＰＨに変え
て、トリフェニルアミン化合物である、ト’Ｊ（ｐ−）
’Ｊル）アミンを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を
形成し、さらに電荷発生層を形成し感光体を作製した。

実施例１７実施例１４において、電荷輸送物質を、ＡＢＰＨに変え
て、オキサジアゾール化合物である、２５−ビス（ｐ−
ジエチルアミノフェニル）−１，３゜４−オキサジアゾ
ールを用い実施例１４と同様に電荷輸送層を形成し、さ
らに電荷発生層を形成し感光体を作製した。

感光体の表面電位ＶＳ（ボルト）は暗所で＋６．　Ｏｋ
Ｖのコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を正帯電せ
しめたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電
を中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖ
ｄ（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度
２ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの
時間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ１７２（ルックス・秒
）とした。また、照度２ルツクスの白色光を１０秒間照
射したときの表面電位を残留電位Ｖｒ（ボルト）とした
。

第５表に見られるように、実施例１３．１４．１５゜１
６、１７は半減衰露光量、残留電位ともに良好であった
。

実施例１８前記化合物Ｎｏ、６３からＮ０８２で示される化合物１
００重量部をそれぞれポリエステル樹脂（商品名バイロ
ン２００：東洋紡製）　１００重量部とＴＨＦ溶剤とと
もに３時間混合機により混練して塗布液を調製し、アル
ミニウム支持体上に約０．５μｍになるように塗布し電
荷発生層をそれぞれ形成した。この上に、実施例１４で
作製したのと同じ方法で得られたＡＢＰＨの塗布液を約
１５μｍになるように塗布し感光体を作製した。

このようにして得られた感光体の電子写真特性を川口電
機製静電記録紙試験装置ｒ　Ｓ　Ｐ−４２８Ｊを用いて
測定した。この結果を第６表に示す。

感光体の表面電位Ｖ、（ボルト）は暗所で−６，ＱｋＶ
のコロナ放電を１０秒間行って感光体表面を負帯電せし
めたときの初期の表面電位であり、続いてコロナ放電を
中止した状態で２秒間暗所保持したときの表面電位Ｖｄ
（ボルト）を測定し、さらに続いて感光体表面に照度２
ルツクスの白色光を照射してＶ、が半分になるまでの時
間（秒）を求め半減衰露光量Ｅ　、、２（ルックス・秒
）とした。

第６表に見られるように、前記ビスアゾ化合物Ｎｏ、６
３〜８２を電荷発生物質として用いた感光体についても
半減衰露光量Ｅｌ、。は良好であった。

第　　６　　表〔発明の効果〕本発明によれば、導電性基体上に電荷発生物質として前
記一般式（Ｉ）〜（Ｉ）で示される化合物を用いること
としたため、正帯電および負帯電においても高感度でし
かも繰り返し特性の優れた感光体を得ることができる。

さらに、必要に応じて表面に被覆層を設置して耐久性を
向上することが可能である。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図は本発明の感光体のそれぞ
れ異なる実施例を示す概念的断面図である。１　導電性基体、３　電荷発生物質、４　電荷発生層、
５　電荷輸送物質、６　電荷輸送層、７被覆層、２０．
２１．２２　　感光層。

Claims

【特許請求の範囲】１）一般式（ I ）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）〔式（ I ）中Ａは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示される
カップラー残基を表す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）▲数式、化
学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕２）一般式（II）で示されるビスアゾ化合物のうちの少
なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする電
子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II）〔式（II）中、Ａは一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示されるカ
ップラー残基を表す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）▲数式、化
学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿１Ｒ＿２（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕３）一般式（III）で示されるビスアゾ化合物のうちの
少なくとも一種を含む感光層を有することを特徴とする
電子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III）〔式（III）中Ａは、一般式（Ｖ）〜（Ｘ）で示される
カップラー残基を表す。〕 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）▲数式、化学
式、表等があります▼（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）▲数式、化
学式、表等があります▼（VIII） ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（IX） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）〔式（Ｖ）〜（Ｘ）において、Ｚはベンゼン環と縮合し
て芳香族多環あるいは複素環を形成する残基、Ｘ＿１は
ＯＲ＿１もしくはＮＲ＿２Ｒ＿３（Ｒ＿１、Ｒ＿２およ
びＲ＿３は、それぞれ水素原子、置換されてもよいアル
キル基、アリール基、または複素環基を表す）、Ｘ＿２
およびＸ＿５はそれぞれ置換されてもよいアルキル基、
アリール基、または複素環基を表し、Ｘ＿３およびＸ＿
６は水素原子、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシ
ル基、エステル基またはアシル基を表し、Ｘ＿４または
Ｘ＿１＿１は水素原子、置換されてもよいアルキル基、
シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリ
ール基または複素環基を表し、Ｘ＿７およびＸ＿８はそ
れぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、置換されて
もよいアルキル基またはアルコキシ基を表し、Ｘ＿９は
置換されてもよいアルキル基、アリール基、カルボキシ
ル基、エステル基を表し、Ｘ＿１＿０は置換されてもよ
いアリール基または複素環基を表し、Ｙは芳香族環ある
いは複素環を形成する残基を表す。〕