JPH02200615A - アルキレンオキシド含有両性界面活性剤 - Google Patents
アルキレンオキシド含有両性界面活性剤Info
- Publication number
- JPH02200615A JPH02200615A JP1307829A JP30782989A JPH02200615A JP H02200615 A JPH02200615 A JP H02200615A JP 1307829 A JP1307829 A JP 1307829A JP 30782989 A JP30782989 A JP 30782989A JP H02200615 A JPH02200615 A JP H02200615A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- mixture
- integer
- ammonium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 title description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 63
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 61
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims abstract description 25
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 13
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 5
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 2
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract description 11
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 4
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 abstract description 3
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- -1 alkyl ether sulfate Chemical class 0.000 description 12
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 11
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 8
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 7
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 7
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- JDJSXRYWPLNWOU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-diethoxy-2-tetradecoxyethaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(OCC)(OCC)C(=O)OOCC JDJSXRYWPLNWOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- HXMVNCMPQGPRLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyputrescine Chemical compound NCCC(O)CN HXMVNCMPQGPRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000021523 carboxylation Effects 0.000 description 2
- 238000006473 carboxylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015784 hyperosmotic salinity response Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N propylparaben Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 QELSKZZBTMNZEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M sodium chloroacetate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)CCl FDRCDNZGSXJAFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000005968 1-Decanol Substances 0.000 description 1
- FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 2-decylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O FDIPWBUDOCPIMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 2-tetradecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O JOONSONEBWTBLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRSQZFJLEPBPOZ-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-methylbenzoic acid Chemical compound CC1=CC(N)=CC=C1C(O)=O XRSQZFJLEPBPOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLYMRXIXIOOVOL-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-propylbenzoic acid Chemical compound CCCC1=CC(N)=CC=C1C(O)=O CLYMRXIXIOOVOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBXYLMVLLSYZLN-UHFFFAOYSA-N 5beta-Ranol Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)CCO)C)C1(C)C(O)C2 PBXYLMVLLSYZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000001840 Dandruff Diseases 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000256257 Heliothis Species 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010654 Melissa officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000062730 Melissa officinalis Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008118 PEG 6000 Substances 0.000 description 1
- 229920002584 Polyethylene Glycol 6000 Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000006959 Williamson synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N ac1l9hc7 Chemical compound C([C@H]12)C[C@@H](C([C@@H](O)CC3)(C)C)[C@@]43C[C@@]14CC[C@@]1(C)[C@@]2(C)C[C@@H]2O[C@]3(O)[C@H](O)C(C)(C)O[C@@H]3[C@@H](C)[C@H]12 YLEIFZAVNWDOBM-ZTNXSLBXSA-N 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008135 aqueous vehicle Substances 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- GUPWNYUKYICHQX-UHFFFAOYSA-N carbonobromidic acid Chemical class OC(Br)=O GUPWNYUKYICHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M chloroacetate Chemical compound [O-]C(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003982 chlorocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940098691 coco monoethanolamide Drugs 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 1
- SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYSA-N diazolidinylurea Chemical compound OCNC(=O)N(CO)C1N(CO)C(=O)N(CO)C1=O SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001083 diazolidinylurea Drugs 0.000 description 1
- 229940008099 dimethicone Drugs 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000007786 electrostatic charging Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 229960004279 formaldehyde Drugs 0.000 description 1
- 235000019256 formaldehyde Nutrition 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000011221 initial treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000002085 irritant Substances 0.000 description 1
- 231100000021 irritant Toxicity 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229940059904 light mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 239000000865 liniment Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010534 nucleophilic substitution reaction Methods 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000004405 propyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010232 propyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 229960003415 propylparaben Drugs 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 238000009991 scouring Methods 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDSQKJDNWUMBQQ-UHFFFAOYSA-M sodium myreth sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O MDSQKJDNWUMBQQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N sodium oxide Chemical compound [O-2].[Na+].[Na+] KKCBUQHMOMHUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001948 sodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 1
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003655 tactile properties Effects 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
- A61K8/442—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof substituted by amido group(s)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
- C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
- C07C235/10—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to an acyclic carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、新規な種類の界面活性剤に関する。
さらに詳しくは、この発明は、ある種のアルキレンオキ
シド含有両性化合物およびそれらの広範囲の消費者製品
分野における界面活性剤としての使用に関する。このア
ルキレンオキシド含有両性化合物は、特に、化粧品およ
び洗面用品分野、例えば、シャンプー組成物中の界面活
性剤として有用である。
シド含有両性化合物およびそれらの広範囲の消費者製品
分野における界面活性剤としての使用に関する。このア
ルキレンオキシド含有両性化合物は、特に、化粧品およ
び洗面用品分野、例えば、シャンプー組成物中の界面活
性剤として有用である。
探し求めている者にとって、シャンプー組成物に有用な
界面活性剤のための調査は、新規な界面活性剤が常時文
献に認められるので、比較的容易である。しかしながら
、当業者によく知られているように、人間の毛髪のため
のシャンプー組成物の調製は多くの課題、即ち、洗浄能
、発泡作用、温和性などを含む極めて特殊な分野である
。しばしば、界面活性剤は製品全体の挙動における多(
の課題を犠牲にして、主としてその洗浄能に基づいて選
ばれている。
界面活性剤のための調査は、新規な界面活性剤が常時文
献に認められるので、比較的容易である。しかしながら
、当業者によく知られているように、人間の毛髪のため
のシャンプー組成物の調製は多くの課題、即ち、洗浄能
、発泡作用、温和性などを含む極めて特殊な分野である
。しばしば、界面活性剤は製品全体の挙動における多(
の課題を犠牲にして、主としてその洗浄能に基づいて選
ばれている。
過去において、ソープに基づくシャンプー組成物が用い
られていた。不幸にして、それらは特に冷水中における
石灰およびマグネシウムソープなどの沈澱のために、毛
髪の輝きを錬らせるという欠点を有していた。また、そ
のような沈澱はシャンプー組成物の発泡作用をかなり減
少させるものであった。ソープに基づくシャンプー組成
物に見られるこれらの問題のために、当業者は合成有機
洗剤、例えば、サルフェートおよびスルホネ−1・を一
部ソープに代えて用いることによりこれらの欠点を克服
しようと試みた。しかしながら、合成洗剤とソープとの
混合物に基づくシャンプー組成物はかなりの欠点を有し
、消費者にとって製品価値に乏しいものであると認めら
れる。例えば、そのような混合物を水中のカルシウムイ
オンと接触させると、必ず石灰ソープが生成するので、
合成洗剤によってこれを分散させなければならない。
られていた。不幸にして、それらは特に冷水中における
石灰およびマグネシウムソープなどの沈澱のために、毛
髪の輝きを錬らせるという欠点を有していた。また、そ
のような沈澱はシャンプー組成物の発泡作用をかなり減
少させるものであった。ソープに基づくシャンプー組成
物に見られるこれらの問題のために、当業者は合成有機
洗剤、例えば、サルフェートおよびスルホネ−1・を一
部ソープに代えて用いることによりこれらの欠点を克服
しようと試みた。しかしながら、合成洗剤とソープとの
混合物に基づくシャンプー組成物はかなりの欠点を有し
、消費者にとって製品価値に乏しいものであると認めら
れる。例えば、そのような混合物を水中のカルシウムイ
オンと接触させると、必ず石灰ソープが生成するので、
合成洗剤によってこれを分散させなければならない。
その結果、カルシウムイオンが存在する場合にカルシウ
ムと結合してソープの一部が失われるだけでなく、生成
した石灰ソープのための分散剤として合成洗剤の一部が
消費され、これによってがなりの程度の洗浄能が失われ
る。また、人間の毛髪の洗浄においては、プロのヘアド
レッサーでさえ通常は水道水を用いるということを考慮
すべきである。
ムと結合してソープの一部が失われるだけでなく、生成
した石灰ソープのための分散剤として合成洗剤の一部が
消費され、これによってがなりの程度の洗浄能が失われ
る。また、人間の毛髪の洗浄においては、プロのヘアド
レッサーでさえ通常は水道水を用いるということを考慮
すべきである。
さらに、最近においては、必須の洗浄成分として合成洗
剤またはそれらの混合物を専ら含むシャンプー組成物が
現れている。しかしながら、そのようなシャンプー組成
物は受は入れ可能な洗浄および発泡特性を示すけれども
、合成洗剤またはそれらの混合物の存在はシャンプー組
成物の刺激性を増大させ、従って温和性の観点から受は
入れ不能なものとしている。合成洗剤に基づくシャンプ
ー組成物のこの増大された刺激性を克服するために、当
業者は、合成洗剤成分、例えば、下記式、R(OCH2
C’Hz)ll−O303M(式中、RはCIO”””
CI5アルキルを表し、mは1〜3の整数を表し、Mは
カチオンを表す)で示される高級アルキルエーテルサル
フェートを、エチレンオキシドのレベルを増加させるこ
とにより変性して用いている。しかしながら、そのよう
な変性は、上記のアルキルエーテルサルフェ−1〜の刺
激性をある程度改善するけれども、シャンプー組成物の
発泡性に悪影響を与える。
剤またはそれらの混合物を専ら含むシャンプー組成物が
現れている。しかしながら、そのようなシャンプー組成
物は受は入れ可能な洗浄および発泡特性を示すけれども
、合成洗剤またはそれらの混合物の存在はシャンプー組
成物の刺激性を増大させ、従って温和性の観点から受は
入れ不能なものとしている。合成洗剤に基づくシャンプ
ー組成物のこの増大された刺激性を克服するために、当
業者は、合成洗剤成分、例えば、下記式、R(OCH2
C’Hz)ll−O303M(式中、RはCIO”””
CI5アルキルを表し、mは1〜3の整数を表し、Mは
カチオンを表す)で示される高級アルキルエーテルサル
フェートを、エチレンオキシドのレベルを増加させるこ
とにより変性して用いている。しかしながら、そのよう
な変性は、上記のアルキルエーテルサルフェ−1〜の刺
激性をある程度改善するけれども、シャンプー組成物の
発泡性に悪影響を与える。
従って、本発明の目的は、種々の消費者製品分野に有効
な新しい種類の界面活性剤を提供することにある6本発
明の他の目的は、化粧品および洗面用品分野に特に有効
なある種のアルキレンオキシド含有両性界面活性剤を提
供することにある。
な新しい種類の界面活性剤を提供することにある6本発
明の他の目的は、化粧品および洗面用品分野に特に有効
なある種のアルキレンオキシド含有両性界面活性剤を提
供することにある。
本発明のもう1つの目的は、シャンプー組成物における
必須の界面活性剤として用いることができ、一〇 そのような組成物が顕著な洗浄および発泡特性を有する
ような、ある種のアルキレンオキシド含有両性化合物を
提供することにある。さらに、これらの両性界面活性剤
は、高度の耐塩性を示し、従って低粘度において前記化
合物の高い活性レベルを達成せしめることを可能にする
。上記の目的は、下記式Iで示される特定のアルキレン
オキシド含有両性化合物またはそれらの混合物によって
達成することができる。
必須の界面活性剤として用いることができ、一〇 そのような組成物が顕著な洗浄および発泡特性を有する
ような、ある種のアルキレンオキシド含有両性化合物を
提供することにある。さらに、これらの両性界面活性剤
は、高度の耐塩性を示し、従って低粘度において前記化
合物の高い活性レベルを達成せしめることを可能にする
。上記の目的は、下記式Iで示される特定のアルキレン
オキシド含有両性化合物またはそれらの混合物によって
達成することができる。
上式中、RはC6〜C2□直鎖または分枝鎖アルキルま
たは基R3−C6H5−(ここでR3はC4〜CI6直
鎖または分枝鎖アルキルを表す)を表し、R,は−C1
(2COOM (ここでMは水素またはアルカリ金属、
アルカリ土類金属、アンモニウム、千ノー、ジーおよび
トリー02〜C4アルカノールアンモニウムおよびモノ
−、ジー トリーおよびテトラ−C0〜C4アルキルア
ンモニウ、ムから選ばれるカチオンを表す)を表し、R
2は水素または−C)lzcOOM (ここでMは前記
規定に同一のものを表す)を表し、mはOまたは1〜1
0の整数を表し、nは2〜15の整数を表し、xOはア
ニオンを表す。
たは基R3−C6H5−(ここでR3はC4〜CI6直
鎖または分枝鎖アルキルを表す)を表し、R,は−C1
(2COOM (ここでMは水素またはアルカリ金属、
アルカリ土類金属、アンモニウム、千ノー、ジーおよび
トリー02〜C4アルカノールアンモニウムおよびモノ
−、ジー トリーおよびテトラ−C0〜C4アルキルア
ンモニウ、ムから選ばれるカチオンを表す)を表し、R
2は水素または−C)lzcOOM (ここでMは前記
規定に同一のものを表す)を表し、mはOまたは1〜1
0の整数を表し、nは2〜15の整数を表し、xOはア
ニオンを表す。
に対して、式Iは1つの可能なイオン形を示している。
しかしながら、水溶液においては、イオンの解離が平衡
状態を与え、これが下記の反応式に従って解離されたM
O,およびXO,により対応する両イオン性の形で存在
することを可能にするということは明らかである。
状態を与え、これが下記の反応式に従って解離されたM
O,およびXO,により対応する両イオン性の形で存在
することを可能にするということは明らかである。
Rが直鎖または分枝鎖アルキルである場合、このアルキ
ル基は、好ましくは8〜20、さらに好ましくは10〜
20、なおさらに好ましくは12〜18個の炭素原子を
含む。
ル基は、好ましくは8〜20、さらに好ましくは10〜
20、なおさらに好ましくは12〜18個の炭素原子を
含む。
Rが基R5−C6)1s−である場合、このR3部分は
、好ましくは6〜14、さらに好ましくは8〜12、な
おさらに好ましくは9〜12個の炭素原子を含む。
、好ましくは6〜14、さらに好ましくは8〜12、な
おさらに好ましくは9〜12個の炭素原子を含む。
M中のいかなる02〜C4ヒドロキシアルキル基のヒド
ロキシ基もα炭素原子以外に結合しているものとする。
ロキシ基もα炭素原子以外に結合しているものとする。
Mが1個より多くの02〜C4ヒドロキシアルキルまた
はC,−C,アルキル基を有する場合、それらは同一で
あっても相異なっていてもよいけれども、同一であるの
が好ましい。好ましくは、Mは2個より多くの第三級ブ
チル基を含まない。
はC,−C,アルキル基を有する場合、それらは同一で
あっても相異なっていてもよいけれども、同一であるの
が好ましい。好ましくは、Mは2個より多くの第三級ブ
チル基を含まない。
Mとして好ましいアルカリ金属は、リチウム、ナトリウ
ムおよびカリウムであり、好ましいアルカリ土類金属は
マグネシウム、カルシウム、バリウムおよびストロンチ
ウムである。
ムおよびカリウムであり、好ましいアルカリ土類金属は
マグネシウム、カルシウム、バリウムおよびストロンチ
ウムである。
変数mは好ましくは0または1〜5の整数、さらに好ま
しくは0または1〜3の整数、なおさらに好ましくはO
または1または2の整数である。
しくは0または1〜3の整数、なおさらに好ましくはO
または1または2の整数である。
変数nは、好ましくは2〜12の整数、さらに好R,−
0− ましくは3〜10の整数、なおさらに好ましくは4〜9
の整数である。
0− ましくは3〜10の整数、なおさらに好ましくは4〜9
の整数である。
変数mおよびn並びに下記に規定する如きP、q、r、
t、uおよびVは、平均の値である。明らかに、変数m
、、n、p、q、r、t、uおよびVはこの発明の個々
の化合物中においては整数でなければならない。
t、uおよびVは、平均の値である。明らかに、変数m
、、n、p、q、r、t、uおよびVはこの発明の個々
の化合物中においては整数でなければならない。
アニオンX−は、好ましくはハロゲン、さらに好ましく
は塩素または臭素、なおさらに好ましくは塩素である。
は塩素または臭素、なおさらに好ましくは塩素である。
好ましい式Iの化合物は、下記式1aで示される化合物
またはそれらの混合物である。
またはそれらの混合物である。
上式中、R3はC3−C2゜直鎖または分枝鎖アルキル
または基R3,−C6BS−(ここでR3s はCb
〜CI 4直鎖または分枝鎖アルキルを表す)を表し、
Reaは−CH2COOM−(ここでMlは水素または
アルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウムが
ら選ばれるカチオンを表す)を表し、R2mは水素また
は−CIl□(:00M、 (ここでMつは前記規定に
同一のものを表す)を表し、pは0または1〜5の整数
を表し、qは2〜12の整数を表し、X、Gはハロゲン
を表す。
または基R3,−C6BS−(ここでR3s はCb
〜CI 4直鎖または分枝鎖アルキルを表す)を表し、
Reaは−CH2COOM−(ここでMlは水素または
アルカリ金属、アルカリ土類金属およびアンモニウムが
ら選ばれるカチオンを表す)を表し、R2mは水素また
は−CIl□(:00M、 (ここでMつは前記規定に
同一のものを表す)を表し、pは0または1〜5の整数
を表し、qは2〜12の整数を表し、X、Gはハロゲン
を表す。
さらに好ましい式Iの化合物は下記式rbの化合物また
はそれらの混合物である。
はそれらの混合物である。
上式中、R5はC3゜〜C2゜直鎖または分枝鎖アルキ
ルまたは基Rzb−CbHs−(ここでR3bはC8〜
C,□直鎖または分枝鎖アルキルを表す)を表し、Ri
bは−CL(:00Mb (ここで九は水素またはアル
カリ金属およびアンモニウムから選ばれるカチオンを表
す)を表し、l1zbは水素または−GHzCOOMb
(ここでM5は前記規定に同一のものを表す)を表し
、rはOまたは1〜3の整数を表し、tは3〜10の整
数を表し、X、Qは塩素または臭素を表す。
ルまたは基Rzb−CbHs−(ここでR3bはC8〜
C,□直鎖または分枝鎖アルキルを表す)を表し、Ri
bは−CL(:00Mb (ここで九は水素またはアル
カリ金属およびアンモニウムから選ばれるカチオンを表
す)を表し、l1zbは水素または−GHzCOOMb
(ここでM5は前記規定に同一のものを表す)を表し
、rはOまたは1〜3の整数を表し、tは3〜10の整
数を表し、X、Qは塩素または臭素を表す。
さらに好ましい式Iの化合物は下記式Icで示される化
合物またはそれらの混合物である。
合物またはそれらの混合物である。
上式中、RCはCI2〜Cl1l直鎖または分枝鎖アル
キルまたは基R:1c−C6H1−(ここでR3c は
c9〜C1□直鎖または分枝鎖アルキルを表す)を表し
、R2゜は−CthCOOMc (ここで旧は水素また
はナトリウム、力υラムおよびアンモニウムから選ばれ
るカチオンを表す)を表し、R2cは水素またば−C1
12C00MC(ここで肌は前記規定に同一のものを表
す)を表し、Uは0または1または2の整数を表し、■
は4〜9の整数を表し、X、0は塩素を表す。
キルまたは基R:1c−C6H1−(ここでR3c は
c9〜C1□直鎖または分枝鎖アルキルを表す)を表し
、R2゜は−CthCOOMc (ここで旧は水素また
はナトリウム、力υラムおよびアンモニウムから選ばれ
るカチオンを表す)を表し、R2cは水素またば−C1
12C00MC(ここで肌は前記規定に同一のものを表
す)を表し、Uは0または1または2の整数を表し、■
は4〜9の整数を表し、X、0は塩素を表す。
この発明のアルキレンオキシド含有両性化合物の適当な
アルコール前駆体は6〜22個の炭素原子を有する直鎖
または分枝鎖第−級アルコールである。分枝鎖構造を有
するアルコールの典型的な例=11 はイソデシルおよびイソステアリルである。アルコール
の混合物を用いることもでき、これは一般に、数種類の
アルコールのブレンドとして入手できる市販のアルコー
ルを用いる場合である。特定の例は、Union Ca
rbicleから商業上入手可能なCI2”” c +
s直鎖アルコール混合物、5hell Chemic
alCo、から商業的に入手可能な、約20%の分枝鎖
アルコールを含む、C+Z〜CI5の主として直鎖アル
コールの混合物、およびExxon Chemical
Co、から商業的に入手可能な、少なくとも70モル
%が分枝鎖1−デカノールである、アルコール混合物で
ある。アルコール混合物を用いる場合、アルコール中の
炭素原子の数は、気相クロマトグラフィーおよびヒドロ
キシル価によって決定することのできる平均数をいう。
アルコール前駆体は6〜22個の炭素原子を有する直鎖
または分枝鎖第−級アルコールである。分枝鎖構造を有
するアルコールの典型的な例=11 はイソデシルおよびイソステアリルである。アルコール
の混合物を用いることもでき、これは一般に、数種類の
アルコールのブレンドとして入手できる市販のアルコー
ルを用いる場合である。特定の例は、Union Ca
rbicleから商業上入手可能なCI2”” c +
s直鎖アルコール混合物、5hell Chemic
alCo、から商業的に入手可能な、約20%の分枝鎖
アルコールを含む、C+Z〜CI5の主として直鎖アル
コールの混合物、およびExxon Chemical
Co、から商業的に入手可能な、少なくとも70モル
%が分枝鎖1−デカノールである、アルコール混合物で
ある。アルコール混合物を用いる場合、アルコール中の
炭素原子の数は、気相クロマトグラフィーおよびヒドロ
キシル価によって決定することのできる平均数をいう。
この発明のアルキレンオキシド含有両性化合物の他の適
当な前駆体は、アルキル部分に6〜16個の炭素原子を
存する直鎖または分枝鎖アルキルフェノールである。直
鎖構造を有するアルキルフェノールの典型的な例は、n
−へキサフェノール、nデシルフェノール、n−ドデシ
ルフェノール、n−テトラデシルフェノール等である。
当な前駆体は、アルキル部分に6〜16個の炭素原子を
存する直鎖または分枝鎖アルキルフェノールである。直
鎖構造を有するアルキルフェノールの典型的な例は、n
−へキサフェノール、nデシルフェノール、n−ドデシ
ルフェノール、n−テトラデシルフェノール等である。
一方、分枝鎖構造を有するアルキルフェノールの例は、
i−オクチルフェノールおよび分枝鎖ノニルフェノール
である。
i−オクチルフェノールおよび分枝鎖ノニルフェノール
である。
式Iの化合物および混合物は通常の方法で製造される。
例えば、この発明のアルキレンオキシド含有両性化合物
は、6〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖第
−級アルコールまたはアルキル部分に6〜16個の炭素
原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルフェノールのプ
ロポキシル化および/またはエトキシル化により得られ
た付加物をカルボキシアルキル化し、これにより得られ
たカルボキシアルキル化付加物を適当なアミンと縮合反
応させ、次いでこれにより得られたアミドアミン中間体
をカルボキシアルキル化して、R2が水素である式Iの
化合物を得ることにより製造することができる。この化
合物をさらにカルボキシアルキル化すれば、式Iにおい
てR2が−CH2COOMである化合物が得られる。
は、6〜22個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖第
−級アルコールまたはアルキル部分に6〜16個の炭素
原子を有する直鎖または分枝鎖アルキルフェノールのプ
ロポキシル化および/またはエトキシル化により得られ
た付加物をカルボキシアルキル化し、これにより得られ
たカルボキシアルキル化付加物を適当なアミンと縮合反
応させ、次いでこれにより得られたアミドアミン中間体
をカルボキシアルキル化して、R2が水素である式Iの
化合物を得ることにより製造することができる。この化
合物をさらにカルボキシアルキル化すれば、式Iにおい
てR2が−CH2COOMである化合物が得られる。
アルキル化工程は、例えば、合計反応混合物の重量の0
.2〜1%、好ましくは0.3〜0.75%の量の、ア
ルカリ性触媒、例えば、水酸化アルカリ金属、ナトリウ
ムエトキシド、ナトリウムメトキシド、酢酸アルカリ金
属およびジメチルアミン、およびそれらの混合物、好ま
しくは水酸化ナトリウムまたはカリウムの存在下に実施
することができる。
.2〜1%、好ましくは0.3〜0.75%の量の、ア
ルカリ性触媒、例えば、水酸化アルカリ金属、ナトリウ
ムエトキシド、ナトリウムメトキシド、酢酸アルカリ金
属およびジメチルアミン、およびそれらの混合物、好ま
しくは水酸化ナトリウムまたはカリウムの存在下に実施
することができる。
所望ならば、少量の還元剤を、アルコキシル化されるべ
きアルコールそれらの混合物またはアルキルフェノール
に添加して、得られるポリアルコキシル化アルコールま
たはアルキルフェノールの変色を最小限にすることもで
きる。用いることのできる適当な還元剤は、硼水素化ナ
トリウム、水素化アルミニウムリチウムおよびジボラン
、好ましくは硼水素化ナトリウムを含む。
きアルコールそれらの混合物またはアルキルフェノール
に添加して、得られるポリアルコキシル化アルコールま
たはアルキルフェノールの変色を最小限にすることもで
きる。用いることのできる適当な還元剤は、硼水素化ナ
トリウム、水素化アルミニウムリチウムおよびジボラン
、好ましくは硼水素化ナトリウムを含む。
ポリオキシアルキレン鎖がプロピレンオキシド第一ブロ
ックおよびエチレンオキシド第ニブロックを含むポリオ
キシアルキル化アルコールまたはアルキルフェノールの
製造においては、所望のプロポキシル度を与えるのに必
要な量のプロピレンオキシドが導入され、得られる混合
物は、反応圧力の低下により示される、プロピレンオキ
シドの消費まで、反応せしめられる。計算された量のエ
チレンオキシドの同様の導入および反応は、アルコキシ
ル化を完了させる第二のブロックを与える。
ックおよびエチレンオキシド第ニブロックを含むポリオ
キシアルキル化アルコールまたはアルキルフェノールの
製造においては、所望のプロポキシル度を与えるのに必
要な量のプロピレンオキシドが導入され、得られる混合
物は、反応圧力の低下により示される、プロピレンオキ
シドの消費まで、反応せしめられる。計算された量のエ
チレンオキシドの同様の導入および反応は、アルコキシ
ル化を完了させる第二のブロックを与える。
通常、アルコキシル化生成物を、最後に弱酸、例えば、
氷酢酸により処理して、塩基性の触媒残留物を中和する
。
氷酢酸により処理して、塩基性の触媒残留物を中和する
。
それぞれのアルコキシル化は、アルコールまたはアルキ
ルフェノール分子当たり所望の平均数のアルキレンオキ
シド単位を導入するためのものであるということを理解
されたい。例えば、アルコールまたはそれらの混合物ま
たはアルキルフェノールのアルコールまたはアルキルフ
ェノール分子当たりmモルのプロピレンオキシドによる
最初の処理は、6各アルコールまたはアルキルフェノー
ル部分の、アルコールまたはアルキルフェノール部分当
たり平均でm個のプロピレンオキシド部分を与えるプロ
ピレンオキシドによるプロポキシル化を与えるためのも
のである。ただし、少量のアルコールまたはアルキルフ
ェノール部分はm個より多くのプロピレンオキシド部分
と結合し、また−部のものはm個より少ないプロピレン
オキシド部分と結合するであろう。一般に、単一分子内
のプロピレンオキシ単位の最大数は20を越えず、単一
分子内のエチレンオキシ単位の数は25を越えないであ
ろう。アルキレンオキシド部分の数の変動は、各ブロッ
クの単位の数の平均が、ある場合には平均値として整数
以外の数となるような、前記式Iのmおよびnに対して
示した範囲内にある限り、重要ではない。
ルフェノール分子当たり所望の平均数のアルキレンオキ
シド単位を導入するためのものであるということを理解
されたい。例えば、アルコールまたはそれらの混合物ま
たはアルキルフェノールのアルコールまたはアルキルフ
ェノール分子当たりmモルのプロピレンオキシドによる
最初の処理は、6各アルコールまたはアルキルフェノー
ル部分の、アルコールまたはアルキルフェノール部分当
たり平均でm個のプロピレンオキシド部分を与えるプロ
ピレンオキシドによるプロポキシル化を与えるためのも
のである。ただし、少量のアルコールまたはアルキルフ
ェノール部分はm個より多くのプロピレンオキシド部分
と結合し、また−部のものはm個より少ないプロピレン
オキシド部分と結合するであろう。一般に、単一分子内
のプロピレンオキシ単位の最大数は20を越えず、単一
分子内のエチレンオキシ単位の数は25を越えないであ
ろう。アルキレンオキシド部分の数の変動は、各ブロッ
クの単位の数の平均が、ある場合には平均値として整数
以外の数となるような、前記式Iのmおよびnに対して
示した範囲内にある限り、重要ではない。
各アルコキシル化は、昇温および昇圧において行われる
。適当な反応温度は120〜約220°C1好ましくは
130〜180°C1さらに好ましくは140〜160
°Cである。適当な反応圧力は、適当な容器に、それぞ
れ所望の反応温度において高い蒸気圧を有する、必要な
量のプロピレンオキシドまたはエチレンオキシドを導入
することにより達成される。
。適当な反応温度は120〜約220°C1好ましくは
130〜180°C1さらに好ましくは140〜160
°Cである。適当な反応圧力は、適当な容器に、それぞ
れ所望の反応温度において高い蒸気圧を有する、必要な
量のプロピレンオキシドまたはエチレンオキシドを導入
することにより達成される。
圧力は反応度の目安となり、各アルコキシル化は圧力が
もはや時間と共に減少しなくなった時に完了されたとみ
なされる。
もはや時間と共に減少しなくなった時に完了されたとみ
なされる。
最善の結果を与えるためには、アルコキシル化を比較的
水分を含まない条件下に行い、水を生成する副反応を避
けるのが望ましい。反応容器および結合部分を乾燥させ
るために、乾燥した、酸素を含まないガス、例えば、窒
素により、原料を導入する前に清掃してもよい。触媒ま
たは触媒混合物も乾燥または実質的に乾燥しているのが
よい。
水分を含まない条件下に行い、水を生成する副反応を避
けるのが望ましい。反応容器および結合部分を乾燥させ
るために、乾燥した、酸素を含まないガス、例えば、窒
素により、原料を導入する前に清掃してもよい。触媒ま
たは触媒混合物も乾燥または実質的に乾燥しているのが
よい。
プロピレンオキシドおよびエチレンオキシドは、好まし
くは、生成されて水分および水を生成せしめる副反応を
起こすことのある不純物が除去されているのがよい。
くは、生成されて水分および水を生成せしめる副反応を
起こすことのある不純物が除去されているのがよい。
得られたアルキルまたはアルカリールポリアルコキシド
中間体を、次いで、Williamson合成によりカ
ルボキシメチル化する。この合成は、強塩基、例えば、
本酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等の存在下における
適当なりロローまたはプロモーカルボン酸またはその塩
との反応または接触酸化による反応を含む。そのような
反応は通常完全ではなく、従って反応生成物はしばしば
少量の未カルボキシル化アルキルまたはアルカリールポ
リアルコキシドを含む。未カルボキシル化物質を分離し
、また本質的に完全なカルボキシメチル化を与えるのに
有効な方法はあるけれども、それらは通常、煩雑で費用
のかかるものである。幸いにも、そのような未カルボキ
シメチル化が少量であれば、有害ではなく、有利でさえ
あるということが見出されたのである。強塩基の存在に
おける適当なりロローまたはプロモーカルボン酸または
その塩との反応を含むカルボキシメチル化は反応の完了
のために好ましいのである。
中間体を、次いで、Williamson合成によりカ
ルボキシメチル化する。この合成は、強塩基、例えば、
本酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム等の存在下における
適当なりロローまたはプロモーカルボン酸またはその塩
との反応または接触酸化による反応を含む。そのような
反応は通常完全ではなく、従って反応生成物はしばしば
少量の未カルボキシル化アルキルまたはアルカリールポ
リアルコキシドを含む。未カルボキシル化物質を分離し
、また本質的に完全なカルボキシメチル化を与えるのに
有効な方法はあるけれども、それらは通常、煩雑で費用
のかかるものである。幸いにも、そのような未カルボキ
シメチル化が少量であれば、有害ではなく、有利でさえ
あるということが見出されたのである。強塩基の存在に
おける適当なりロローまたはプロモーカルボン酸または
その塩との反応を含むカルボキシメチル化は反応の完了
のために好ましいのである。
アミドエチルアミン中間体は、アルキルまたはアルキル
フェニルポリオキシアルキレンカルボン酸と適当なアミ
ン、例えば、2−アミノエチルエタノールアミンとの、
はぼ等モル量における、100〜220°Cの温度およ
び減圧下での、縮合により生成する水を除去しながらの
反応を含む縮合反応により製造することができる。
フェニルポリオキシアルキレンカルボン酸と適当なアミ
ン、例えば、2−アミノエチルエタノールアミンとの、
はぼ等モル量における、100〜220°Cの温度およ
び減圧下での、縮合により生成する水を除去しながらの
反応を含む縮合反応により製造することができる。
あるいは、アミドエチルアミン中間体は、対応するアル
キルまたはアルキルフェニルポリオキシアルキレンカル
ボン酸低級アルキルエステル、例えば、メチル、エチル
、イソプロピル等またはハロゲン化物と適当なアミンと
のほぼ等モル量における、50〜150’cの温度での
反応を含む縮合反応により製造することができる。例え
ば、アミドエチルアミン中間体は、対応するアルキルま
たはアルキルフェニルポリオキシアルキレンカルボン酸
のイソプロピルエステル ソプロピルアルコールを除去しながらの反応を含む縮合
反応により製造することができる。対応するカルボン酸
ハロゲン化物を用いた場合、反応は0、45〜1.10
のカルボン酸ハリド対アミンのモル比で行われ、過剰の
アミンの使用が反応の間に生成される塩酸の補集のため
に必要である。所望ならば、塩基性アミン、例えば、ト
リエチルアミンまたはピリジンを反応混合物に添加して
、塩酸を補集してもよい。その場合、反応物は約等モル
量で用いることができる。反応は通常、不活性有機溶剤
、例えば、ジクロロメタンの如き脂肪族炭化水素の存在
下に、25〜50゛Cの温度で行われる。
キルまたはアルキルフェニルポリオキシアルキレンカル
ボン酸低級アルキルエステル、例えば、メチル、エチル
、イソプロピル等またはハロゲン化物と適当なアミンと
のほぼ等モル量における、50〜150’cの温度での
反応を含む縮合反応により製造することができる。例え
ば、アミドエチルアミン中間体は、対応するアルキルま
たはアルキルフェニルポリオキシアルキレンカルボン酸
のイソプロピルエステル ソプロピルアルコールを除去しながらの反応を含む縮合
反応により製造することができる。対応するカルボン酸
ハロゲン化物を用いた場合、反応は0、45〜1.10
のカルボン酸ハリド対アミンのモル比で行われ、過剰の
アミンの使用が反応の間に生成される塩酸の補集のため
に必要である。所望ならば、塩基性アミン、例えば、ト
リエチルアミンまたはピリジンを反応混合物に添加して
、塩酸を補集してもよい。その場合、反応物は約等モル
量で用いることができる。反応は通常、不活性有機溶剤
、例えば、ジクロロメタンの如き脂肪族炭化水素の存在
下に、25〜50゛Cの温度で行われる。
得られるアミドエチルアミン中間体は、次いで、求核置
換反応によるアンモニウム塩の生成により、カルボキシ
ル化される。アミンの塩基性/求核性の機能のために、
塩基を添加する必要はない。従って、アミドエチルアミ
ン中間体およびクロロもしくはプロモーカルボン酸塩が
通常の溶剤、例えば、水またはアルコールの存在下に、
25〜100°C、好ましくは50〜90゛Cの温度に
おいて、はぼ等モル量で反応される場合、式Iにおいて
R2が水素である化合物が製造される。反応混合物の粘
度が十分な撹拌と良好な輸送を行える限り、溶剤を用い
る必要はない。
換反応によるアンモニウム塩の生成により、カルボキシ
ル化される。アミンの塩基性/求核性の機能のために、
塩基を添加する必要はない。従って、アミドエチルアミ
ン中間体およびクロロもしくはプロモーカルボン酸塩が
通常の溶剤、例えば、水またはアルコールの存在下に、
25〜100°C、好ましくは50〜90゛Cの温度に
おいて、はぼ等モル量で反応される場合、式Iにおいて
R2が水素である化合物が製造される。反応混合物の粘
度が十分な撹拌と良好な輸送を行える限り、溶剤を用い
る必要はない。
他のカルボキシル化、即ち、弐■においてR2がCH2
000Mの化合物を製造するためのカルボキシル化は、
アンモニウムイオンからプロトンを除去し、クロロ−ま
たはブロモ−カルボン酸塩に対して求核性にするための
強塩基の存在を含む、上記の置換反応により実施するこ
とができる。反応条件は式■においてR2が水素である
化合物の製造に関して前述した条件と実質的に同一であ
る。
000Mの化合物を製造するためのカルボキシル化は、
アンモニウムイオンからプロトンを除去し、クロロ−ま
たはブロモ−カルボン酸塩に対して求核性にするための
強塩基の存在を含む、上記の置換反応により実施するこ
とができる。反応条件は式■においてR2が水素である
化合物の製造に関して前述した条件と実質的に同一であ
る。
弐■の化合物は界面活性剤として有効であり、繊維、皮
革、紙、塗料、個人的な使用、例えば、洗面用品、化粧
品等およびゴム工業における、乳化剤、分散剤、洗剤、
湿潤剤、均染剤等として適する。例えば、それらは繊維
材料の処理および精練における湿潤剤または洗剤として
用いることができ、また水に不溶な液体または固体物質
(例えば、炭化水素、高級アルコール、オイル、脂肪、
ワックスおよび樹脂)をクリーム状のエマルジョン、透
明な溶液または微細な安定な分散液にするのに用いるこ
とができる。
革、紙、塗料、個人的な使用、例えば、洗面用品、化粧
品等およびゴム工業における、乳化剤、分散剤、洗剤、
湿潤剤、均染剤等として適する。例えば、それらは繊維
材料の処理および精練における湿潤剤または洗剤として
用いることができ、また水に不溶な液体または固体物質
(例えば、炭化水素、高級アルコール、オイル、脂肪、
ワックスおよび樹脂)をクリーム状のエマルジョン、透
明な溶液または微細な安定な分散液にするのに用いるこ
とができる。
さらに、式Iの化合物は、DDT 、2.4−D等の如
き殺虫剤組成物および農業用スプレーのための有用な乳
化剤であり、石油製品、圧媒液、潤滑油、切削油および
グリースに対する添加剤として有用であり、親水性のフ
ィルム形成性コロイドを含む塗料組成物に用いるための
塗料助剤として用いることができ、例えば、写真工業に
おける接着テープの接着層における粘着付与剤として用
いることができ、また種々の食品の発泡剤および乳化剤
として用いることができる。
き殺虫剤組成物および農業用スプレーのための有用な乳
化剤であり、石油製品、圧媒液、潤滑油、切削油および
グリースに対する添加剤として有用であり、親水性のフ
ィルム形成性コロイドを含む塗料組成物に用いるための
塗料助剤として用いることができ、例えば、写真工業に
おける接着テープの接着層における粘着付与剤として用
いることができ、また種々の食品の発泡剤および乳化剤
として用いることができる。
本発明の両性化合物は、シャンプー組成物における界面
活性剤成分として特に有用である。これらを配合するこ
とにより、シャンプー組成物の洗剤および発泡特性が増
大するばかりでなく、触質性も向上される。そのような
シャンプー組成物は、通常、約5〜55%、好ましくは
約10〜45%、さらに好ましくは約10〜40%の式
Iの両性化合物を含むであろう。本発明の両性化合物は
単一の界面活性剤として用いることができる、即ち、ア
ルキルP!、0サルフェートの如き通常のアニオン界面
活性剤全体を置き換えることができるけれども、本発明
のさらに好ましい特徴はこの発明の両性化合物を通常の
界面活性剤と一緒に用いること、即ち、後者を一部置き
換えることである。そのようなシャンプー組成物におい
て、本発明の両性界面活性剤は通常20〜50重量%、
好ましくは30〜45重景%の重量物を含むであろう。
活性剤成分として特に有用である。これらを配合するこ
とにより、シャンプー組成物の洗剤および発泡特性が増
大するばかりでなく、触質性も向上される。そのような
シャンプー組成物は、通常、約5〜55%、好ましくは
約10〜45%、さらに好ましくは約10〜40%の式
Iの両性化合物を含むであろう。本発明の両性化合物は
単一の界面活性剤として用いることができる、即ち、ア
ルキルP!、0サルフェートの如き通常のアニオン界面
活性剤全体を置き換えることができるけれども、本発明
のさらに好ましい特徴はこの発明の両性化合物を通常の
界面活性剤と一緒に用いること、即ち、後者を一部置き
換えることである。そのようなシャンプー組成物におい
て、本発明の両性界面活性剤は通常20〜50重量%、
好ましくは30〜45重景%の重量物を含むであろう。
シャンプー組成物はそのようなタイプの組成物に普通に
見られる他の成分を含むことができる。
見られる他の成分を含むことができる。
例えば、脂肪アルカノールアミドまたはそれらの混合物
を、発泡安定、発泡増強を補助し、化粧品として受は入
れ可能な粘度を与えるために用いることができる。一般
に、1:1の比の08〜CI8モノ−またはジ−アルカ
ノールアミド(等モル量の適当なカルボン酸のメチルエ
ステルとモノ−またはジ−アルカノールアミンとの反応
により製造される)が用いられる。モノアルカノールア
ミドの適当な例はココモノエタノールアミドであり、適
当なジアルカノールアミドの典型的な例はラウリルジェ
タノールアミドおよびココジェタノールアミドである。
を、発泡安定、発泡増強を補助し、化粧品として受は入
れ可能な粘度を与えるために用いることができる。一般
に、1:1の比の08〜CI8モノ−またはジ−アルカ
ノールアミド(等モル量の適当なカルボン酸のメチルエ
ステルとモノ−またはジ−アルカノールアミンとの反応
により製造される)が用いられる。モノアルカノールア
ミドの適当な例はココモノエタノールアミドであり、適
当なジアルカノールアミドの典型的な例はラウリルジェ
タノールアミドおよびココジェタノールアミドである。
コンディショナーを用いてもよく、これはジメチルジス
テアリルアンモニウムクロリドの如き第四級アンモニウ
ム化合物およびCartaretin F−23(Sa
ndoz社)およびPolymer JR(カチオンポ
リマー)であってよい。これらの材料は損傷された毛髪
に対する静電気帯電を減少させるために用いられる。
テアリルアンモニウムクロリドの如き第四級アンモニウ
ム化合物およびCartaretin F−23(Sa
ndoz社)およびPolymer JR(カチオンポ
リマー)であってよい。これらの材料は損傷された毛髪
に対する静電気帯電を減少させるために用いられる。
毛髪のつやを改良するために、シャンプー組成物にオイ
ルが存在してもよい。それらはジメチルポリシロキサン
または他の通常のポリシロキサンの如きシリコーン油、
オリーブ油、または軽鉱物油であってよい。
ルが存在してもよい。それらはジメチルポリシロキサン
または他の通常のポリシロキサンの如きシリコーン油、
オリーブ油、または軽鉱物油であってよい。
含有される水または水性ビヒクルの量は最終生成物の所
望のコンシスチンシーによって決まる。
望のコンシスチンシーによって決まる。
例えば、粘稠な流動性の液、ローションまたはゲルを与
えるために水の量を変えることができる。
えるために水の量を変えることができる。
塩化ナトリウムの如き無機塩を粘度のコントロールのた
めに用いることもできる。
めに用いることもできる。
シャンプー組成物に通常用いられる他の通常の添加剤を
用いてもよい。臭気を消し、化粧品の感覚を与える香油
を用いることができる。非毒性かつ相容性の色素を所望
により組成物を着色するために用いることができる。メ
チルパラベン、プロピルパラベンおよびホルムアルデヒ
ドの如き防腐剤を用いることもできる。
用いてもよい。臭気を消し、化粧品の感覚を与える香油
を用いることができる。非毒性かつ相容性の色素を所望
により組成物を着色するために用いることができる。メ
チルパラベン、プロピルパラベンおよびホルムアルデヒ
ドの如き防腐剤を用いることもできる。
さらに、特定の用途に向けられたシャンプー組成物を与
えるための他の成分を有利に用いることもできる。例え
ば、オクチルジメチルパラアミノ安息香酸の如き遮光剤
を毛髪保護のために用いることができる。また、ふけ防
止のための製品を、亜鉛オマジン(Olin)の如き剤
を用いて調製することもできる。
えるための他の成分を有利に用いることもできる。例え
ば、オクチルジメチルパラアミノ安息香酸の如き遮光剤
を毛髪保護のために用いることができる。また、ふけ防
止のための製品を、亜鉛オマジン(Olin)の如き剤
を用いて調製することもできる。
下記の例は本発明をさらに説明するためのものであり、
部は重量であり、温度は摂氏度である。
部は重量であり、温度は摂氏度である。
■よ
N−(2−(N’−力ルボキシメチルーN’−(2−ヒ
ドロキシメチル)アンモニウム)エチルコラウリルテト
ラエトキシアセトアミドクロリド a) N、 (2−(2−ヒドロキシメチルアミノ)エ
チルコラウリルテトラアセトキシアセトアミドの調製 282.6部のラウリルテトラエトキシ酢酸を反応フラ
スコに入れ、減圧下(水アスピレータ−)に70°に加
熱して、残留水を除去し、窒素でパージし、25°に冷
却した。反応容器に、攪拌下、25゜の連続窒素流下に
、52.07部の2−アミノエチルエタノールアミンを
添加した。反応混合物の温度を1時間で徐々に49°に
上げ、次いで窒素流下に反応混合物を160°に加熱し
た。10部の水を回収した後、加熱をやめ、得られた生
成物を25°に冷却させて、下記式の液体生成物を得た
。
ドロキシメチル)アンモニウム)エチルコラウリルテト
ラエトキシアセトアミドクロリド a) N、 (2−(2−ヒドロキシメチルアミノ)エ
チルコラウリルテトラアセトキシアセトアミドの調製 282.6部のラウリルテトラエトキシ酢酸を反応フラ
スコに入れ、減圧下(水アスピレータ−)に70°に加
熱して、残留水を除去し、窒素でパージし、25°に冷
却した。反応容器に、攪拌下、25゜の連続窒素流下に
、52.07部の2−アミノエチルエタノールアミンを
添加した。反応混合物の温度を1時間で徐々に49°に
上げ、次いで窒素流下に反応混合物を160°に加熱し
た。10部の水を回収した後、加熱をやめ、得られた生
成物を25°に冷却させて、下記式の液体生成物を得た
。
CB+(2,−0イC,H,O)、CH,CNHCH,
C)+2−N)I店H,CH20H 表題の化合物の調製 102.15部の上記1a)の化合物を180.3部の
蒸留水に溶解し、得られた溶液を反応容器に入れた。
C)+2−N)I店H,CH20H 表題の化合物の調製 102.15部の上記1a)の化合物を180.3部の
蒸留水に溶解し、得られた溶液を反応容器に入れた。
次に、17.55部のモノクロロ酢酸ナトリウムを攪拌
下に反応容器に入れた。反応混合物を次いで70゜に加
熱し、この温度に5時間保持した。次に、加熱をやめる
と、40%活性剤溶液として表題の化合物が得られた。
下に反応容器に入れた。反応混合物を次いで70゜に加
熱し、この温度に5時間保持した。次に、加熱をやめる
と、40%活性剤溶液として表題の化合物が得られた。
冷却すると、表題の化合物が明るい黄色のゲルとして得
られた。
られた。
炎又
N−〔2−(N’、N’−ビス (カルボキシメチル)
−N(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム)エチル]
p−ノニルフェノキシノナエトキシアセトアミドクロリ
ド CO,CH20H a) N−(2−(2−ヒドロキシエチルアミノ)エチ
ルLp−ノニルフェノキシノナエトキシアセトアミドの
調製 実質的に上記例1a)の操作に従い、ラウリルテトラエ
トキシ酢酸の代わりに、はぼ等量のp−ノニルフェノキ
シノナエトキシ酢酸を用いて、下記式の化合物を得た。
−N(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム)エチル]
p−ノニルフェノキシノナエトキシアセトアミドクロリ
ド CO,CH20H a) N−(2−(2−ヒドロキシエチルアミノ)エチ
ルLp−ノニルフェノキシノナエトキシアセトアミドの
調製 実質的に上記例1a)の操作に従い、ラウリルテトラエ
トキシ酢酸の代わりに、はぼ等量のp−ノニルフェノキ
シノナエトキシ酢酸を用いて、下記式の化合物を得た。
2日
表題の化合物の調製
218部の上記2a)の化合物を416部の蒸留水に溶
解し、得られた溶液を反応容器に入れた。攪拌を開始後
、30.2部のモノクロロ酢酸ナトリウムを反応容器に
入れた。次に、反応混合物を75°に加熱し、この温度
に4時間保持した。次に、混合物を50’に冷却し、2
0.8部の50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。3
0分間攪拌後、30.2部のモノクロロ酢酸す1−リウ
ムを混合物に添加した。得られた混合物を一夜間反応さ
せ、その間温度を50°に保持した。次に、加熱をやめ
ると、表題の化合物が約40%の活性成分を含む明るい
黄色の水溶液として得られた。
解し、得られた溶液を反応容器に入れた。攪拌を開始後
、30.2部のモノクロロ酢酸ナトリウムを反応容器に
入れた。次に、反応混合物を75°に加熱し、この温度
に4時間保持した。次に、混合物を50’に冷却し、2
0.8部の50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。3
0分間攪拌後、30.2部のモノクロロ酢酸す1−リウ
ムを混合物に添加した。得られた混合物を一夜間反応さ
せ、その間温度を50°に保持した。次に、加熱をやめ
ると、表題の化合物が約40%の活性成分を含む明るい
黄色の水溶液として得られた。
耐重
N−(2−(N’、N’−ビス (カルボキシメチル)
−N゛(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム)エチル
〕イソデシルージプロボキシヘキサエトキシアセトアミ
ドクロリド a)N−(2−(2−ヒドロキシエチルアミノ)エチル
〕イソデシルジプロボキシヘキサエ1−キシアセトアミ
ドの8別製 実質的に上記例1a)の操作に従い、ラウリルテトラエ
トキシ酢酸の代わりにほぼ等量のイソデシルジプロボキ
シヘキサエI・キシ酢酸を用いて、下記式の化合物を得
た。
−N゛(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム)エチル
〕イソデシルージプロボキシヘキサエトキシアセトアミ
ドクロリド a)N−(2−(2−ヒドロキシエチルアミノ)エチル
〕イソデシルジプロボキシヘキサエ1−キシアセトアミ
ドの8別製 実質的に上記例1a)の操作に従い、ラウリルテトラエ
トキシ酢酸の代わりにほぼ等量のイソデシルジプロボキ
シヘキサエI・キシ酢酸を用いて、下記式の化合物を得
た。
表題の化合物の調製
例2の化合物の製造に用いた操作の最終工程に実質的に
従い、例2a)で製造された化合物の代わりにほぼ等量
の上記3a)で得られた化合物を用いて、表題の化合物
を約40%の活性成分を含む明るい黄色の水溶液として
得た。
従い、例2a)で製造された化合物の代わりにほぼ等量
の上記3a)で得られた化合物を用いて、表題の化合物
を約40%の活性成分を含む明るい黄色の水溶液として
得た。
尉土
N−[2−(N’、N゛−ビス(カルボキシメチル)−
N(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム)エチルコラ
ウリルテトラエトキシアセトアミドクロリド実質的に例
2の化合物の製造に用いた操作の最終工程に従い、例2
a)で製造された化合物の代わりに、はぼ等量の例1a
)で製造された化合物を用いて、表題の化合物を約40
%の活性成分を含む淡黄色の水溶液として得た。
N(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム)エチルコラ
ウリルテトラエトキシアセトアミドクロリド実質的に例
2の化合物の製造に用いた操作の最終工程に従い、例2
a)で製造された化合物の代わりに、はぼ等量の例1a
)で製造された化合物を用いて、表題の化合物を約40
%の活性成分を含む淡黄色の水溶液として得た。
上記の全ての例において、プロピレンオキシ単位および
エチレンオキシ単位の数は平均値であることを理解され
たい。
エチレンオキシ単位の数は平均値であることを理解され
たい。
■工
本発明の両性化合物により示される高度の耐塩性を示す
ために、例3の化合物を、Miranol C21’1
(12個の炭素原子の平均鎖長を有するヤシ油疎水剤を
含む市販の両性界面活性剤)に対して試験した。20%
の界面活性剤成分および3〜13%の塩化ナトリウムレ
ベルを有する試験サンプルを調製した。Brookfi
eld LVT粘度計を用い、60rpmにおいて粘度
を測定した。第1図から明らかなように、例3の化合物
は塩の各レベルにおいて明らかにより低い粘度を有する
。また、塩レベルが増大すると、例3の化合物の粘度応
答性はMiranol C2Mのそれよりも小さい。従
って、例3の化合物はイオン物質を高度に含む製品の調
製において、MiranolC2Mよりも適当であると
いうことを結論することができる。さらに、例3の化合
物は、塩水条件が高い第三級オイルの回収において、旧
ranol C2Mよりも効果的であるということを結
論することができる。
ために、例3の化合物を、Miranol C21’1
(12個の炭素原子の平均鎖長を有するヤシ油疎水剤を
含む市販の両性界面活性剤)に対して試験した。20%
の界面活性剤成分および3〜13%の塩化ナトリウムレ
ベルを有する試験サンプルを調製した。Brookfi
eld LVT粘度計を用い、60rpmにおいて粘度
を測定した。第1図から明らかなように、例3の化合物
は塩の各レベルにおいて明らかにより低い粘度を有する
。また、塩レベルが増大すると、例3の化合物の粘度応
答性はMiranol C2Mのそれよりも小さい。従
って、例3の化合物はイオン物質を高度に含む製品の調
製において、MiranolC2Mよりも適当であると
いうことを結論することができる。さらに、例3の化合
物は、塩水条件が高い第三級オイルの回収において、旧
ranol C2Mよりも効果的であるということを結
論することができる。
下記にシャンプー組成物として有効な典型的な組成を示
す。
す。
=31
例4の化合物(活性成分100χとして)ナトリウムミ
リスチルエーテルサルフェートトリエタノールアミシラ
ウリ1シサルフエートラウリン酸ジエタノールアミド ナトリウムワウレス−13−カルボキシレートセチル
C1l+−15パレス−9−カルボキシレートPEG−
6000ジステアレート 1 Polymer JR−400” Germaben II ″ Doll 193 5urfactant ’水(ク
エン酸) 9.20 11.70 3.00 0.50 1.00 0.50 pH(クエン酸で調整) 総固形分(Cenco 5) 粘度(60rpm、 スピンFル 4、Brookf
ield LVT) 発泡高さ(Ross−Miles 、 0.1χ、+n
m 015分) i、o。
リスチルエーテルサルフェートトリエタノールアミシラ
ウリ1シサルフエートラウリン酸ジエタノールアミド ナトリウムワウレス−13−カルボキシレートセチル
C1l+−15パレス−9−カルボキシレートPEG−
6000ジステアレート 1 Polymer JR−400” Germaben II ″ Doll 193 5urfactant ’水(ク
エン酸) 9.20 11.70 3.00 0.50 1.00 0.50 pH(クエン酸で調整) 総固形分(Cenco 5) 粘度(60rpm、 スピンFル 4、Brookf
ield LVT) 発泡高さ(Ross−Miles 、 0.1χ、+n
m 015分) i、o。
1.00
72、10
100゜00
6.5
19.0
4720cps
172/172
16.67
38、90
3.30
0.30
40.83
100.00
6.5
32.0
4760cps
152/150
ポリエチレングリコール(MW = 6000)とステ
アリン酸(2当量)との反応生成物。
アリン酸(2当量)との反応生成物。
2 ヒドロキシエチルセルロースとエピクロルヒドリン
とを反応させ、次いでトリメチルアミンで第四級化した
生成物。Union Carbide社から市販されて
いる。
とを反応させ、次いでトリメチルアミンで第四級化した
生成物。Union Carbide社から市販されて
いる。
プロピレングリコール中ジアゾリジニル尿素、メチルパ
ラアミノ安息香酸およびプロピルバラアミノ安息香酸の
混合物。5utton Labs社から市販されている
。
ラアミノ安息香酸およびプロピルバラアミノ安息香酸の
混合物。5utton Labs社から市販されている
。
ジメチコンコポリオール。Don Corning社か
ら市販されている。
ら市販されている。
水分を除去するための赤外ランプを利用する水分バラン
スのタイプ。
スのタイプ。
第1図は、NaClに対する粘度感応性を示すグラフで
ある。
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記式 I で示される化合物またはそれらの混合物
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 上式中、RはC_6〜C_2_2直鎖または分枝鎖アル
キルまたは基R_3−C_6−H_5−(ここでR_3
はC_6〜C_1_6直鎖または分枝鎖アルキルを表す
)を表し、R_1は−CH_2COOM(ここでMは水
素またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム、モノ−、ジ−およびトリ−C_2〜C_4アルカノ
ールアンモニウムおよびモノ−、ジ−、トリ−およびテ
トラ−C_1〜C_4アルキルアンモニウムから選ばれ
るカチオンを表す)を表し、R_2は水素または−CH
_2COOM(ここでMは前記規定に同一のものを表す
)を表し、mは0または1〜10の整数を表し、nは2
〜15の整数を表し、X^■はアニオンを表す。 2、下記式 I _Cで示される請求項1記載の化合物ま
たはそれらの混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I _C 上式中、R_CはC_1_2〜C_1_8直鎖または分
枝鎖アルキルまたは基R_3C−C_6H_5−(ここ
でR_3CはC_9〜C_1_2直鎖または分枝鎖アル
キルを表す)を表し、R_1Cは−CH_2COOM_
C(ここでM_Cは水素またはナトリウム、カリウムお
よびアンモニウムから選ばれるカチオンを表す)を表し
、R_2_Cは水素または−CH_2COOM_C(こ
こでM_Cは前記規定に同一のものを表す)を表し、u
は0または1または2の整数を表し、vは4〜9の整数
を表し、X_C^■は塩素を表す。 3、必須の界面活性剤成分として、約5〜約55重量%
の請求項1または2記載の化合物またはそれらの混合物
を含むシャンプー組成物。 4、必須の界面活性剤が下記式を有する化合物である、
請求項3記載の組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 5、界面活性成分としてアニオン界面活性剤および請求
項1記載の式 I の化合物の混合物を含み、式 I の化合
物が混合物の約20〜約50重量%の量で存在する、シ
ャンプー組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US27807088A | 1988-11-30 | 1988-11-30 | |
US278070 | 1988-11-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02200615A true JPH02200615A (ja) | 1990-08-08 |
Family
ID=23063567
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1307829A Pending JPH02200615A (ja) | 1988-11-30 | 1989-11-29 | アルキレンオキシド含有両性界面活性剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02200615A (ja) |
BE (1) | BE1003463A4 (ja) |
CH (1) | CH678528A5 (ja) |
DE (1) | DE3939315A1 (ja) |
FR (1) | FR2639635B1 (ja) |
GB (1) | GB2226557B (ja) |
IT (1) | IT1238009B (ja) |
NL (1) | NL8902942A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001335547A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | ポリオキシアルキレンアミドベタイン型界面活性化合物及びそれを含む界面活性剤 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5182033A (en) * | 1991-06-14 | 1993-01-26 | Sherex Chemical Company, Inc. | Polyamide salts |
US5976520A (en) * | 1996-11-12 | 1999-11-02 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Foamable skin preparations |
DE19846537C2 (de) * | 1998-10-09 | 2003-08-14 | Cognis Deutschland Gmbh | Betaine |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SE452018B (sv) * | 1981-03-09 | 1987-11-09 | Johnson & Johnson Baby Prod | Komplex av amfoter fettsyra och dess anvendning i detergentkompositioner |
DE3505269A1 (de) * | 1985-02-15 | 1986-08-21 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Quarternaere alkylamidobetainester, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in waescheweichspuelmitteln |
DE3613944C1 (de) * | 1986-04-24 | 1987-08-13 | Goldschmidt Ag Th | Verfahren zur Herstellung einer hochkonzentrierten,fliess- und pumpfaehigen Betainloesung |
US4876034A (en) * | 1986-11-18 | 1989-10-24 | Kao Corporation | Secondary amidoamino acid based detergent composition |
-
1989
- 1989-11-27 BE BE8901265A patent/BE1003463A4/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-11-27 FR FR898915765A patent/FR2639635B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-27 GB GB8926786A patent/GB2226557B/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-11-27 CH CH4235/89A patent/CH678528A5/de not_active IP Right Cessation
- 1989-11-28 DE DE3939315A patent/DE3939315A1/de not_active Withdrawn
- 1989-11-29 NL NL8902942A patent/NL8902942A/nl not_active Application Discontinuation
- 1989-11-29 IT IT04861189A patent/IT1238009B/it active IP Right Grant
- 1989-11-29 JP JP1307829A patent/JPH02200615A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001335547A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | ポリオキシアルキレンアミドベタイン型界面活性化合物及びそれを含む界面活性剤 |
JP4562243B2 (ja) * | 2000-05-26 | 2010-10-13 | 川研ファインケミカル株式会社 | ポリオキシアルキレンアミドベタイン型界面活性化合物及びそれを含む界面活性剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL8902942A (nl) | 1990-06-18 |
IT1238009B (it) | 1993-06-21 |
IT8948611A1 (it) | 1991-05-29 |
GB8926786D0 (en) | 1990-01-17 |
DE3939315A1 (de) | 1990-05-31 |
GB2226557A (en) | 1990-07-04 |
BE1003463A4 (fr) | 1992-03-31 |
FR2639635A1 (fr) | 1990-06-01 |
FR2639635B1 (fr) | 1992-06-12 |
IT8948611A0 (it) | 1989-11-29 |
GB2226557B (en) | 1992-05-06 |
CH678528A5 (ja) | 1991-09-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0522756B1 (en) | Ampholyte terpolymers providing superior conditioning properties in skin and nail care products | |
JPH02175799A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH08337560A (ja) | ポリオキシプロピレン脂肪酸アルカノールアミド化合物の混合物、その製造方法および前記混合物含有化学剤 | |
CA2572138C (en) | Pyrrolidone-carboxylic modified polysiloxanes having aqueous and detergent solubilities and water-in-oil emulsion capability | |
JPH02200615A (ja) | アルキレンオキシド含有両性界面活性剤 | |
WO2020153223A1 (ja) | アルキレンオキシド誘導体、消泡剤、潤滑剤、化粧料用基材およびそれを含む化粧料、毛髪用洗浄剤組成物および身体用洗浄剤組成物 | |
US4879399A (en) | Ether sulfates of a mixture of branched 1-decanols | |
JPH0633405B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
US4992211A (en) | Alkylene oxide-containing amphoteric surfactants | |
JPH0115482B2 (ja) | ||
JPS62246549A (ja) | 界面活性剤およびそれを含むシヤンプ−組成物 | |
JP3525848B2 (ja) | アニオン性界面活性剤及び洗浄剤組成物 | |
WO1995013349A1 (en) | Self-foaming multifunctional cleansing composition | |
JPS641520B2 (ja) | ||
BRPI0708755A2 (pt) | composiÇÕes tensoativas de sulfossuccinato de dimeticona copoliol de pouco odor | |
CA2830978C (en) | Conditioning agents for personal care compositions | |
JPS597759B2 (ja) | 水不溶性固体微粒子物質を安定に分散したシヤンプ−組成物 | |
JPS62257932A (ja) | アルキルポリオキシアルキレンカルボキシレ−トエステル | |
JPS6375096A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JP4018883B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPS62277350A (ja) | N−アシル−n−(3−ヒドロキシプロピル)グリシンおよびその塩 | |
JPS58138799A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPS582398A (ja) | シャンプ−組成物 | |
JPH07101933A (ja) | 脂肪酸ジグリコールアミドスルホコハク酸エステル塩を製造する方法およびこの方法の製品を含有する洗浄剤組成物 | |
JPH0436394A (ja) | 洗浄剤組成物 |