JPH02189301A - リゾチーム消化性新規キチン誘導体 - Google Patents
リゾチーム消化性新規キチン誘導体Info
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- JPH02189301A JPH02189301A JP1045389A JP1045389A JPH02189301A JP H02189301 A JPH02189301 A JP H02189301A JP 1045389 A JP1045389 A JP 1045389A JP 1045389 A JP1045389 A JP 1045389A JP H02189301 A JPH02189301 A JP H02189301A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0024—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid beta-D-Glucans; (beta-1,3)-D-Glucans, e.g. paramylon, coriolan, sclerotan, pachyman, callose, scleroglucan, schizophyllan, laminaran, lentinan or curdlan; (beta-1,6)-D-Glucans, e.g. pustulan; (beta-1,4)-D-Glucans; (beta-1,3)(beta-1,4)-D-Glucans, e.g. lichenan; Derivatives thereof
- C08B37/0027—2-Acetamido-2-deoxy-beta-glucans; Derivatives thereof
- C08B37/003—Chitin, i.e. 2-acetamido-2-deoxy-(beta-1,4)-D-glucan or N-acetyl-beta-1,4-D-glucosamine; Chitosan, i.e. deacetylated product of chitin or (beta-1,4)-D-glucosamine; Derivatives thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は１．医薬、農薬、医用材料等広範囲な分野で利
用展開が可能な、リゾチーム消化性新規キチン及び又は
キトサン誘導体に関する。
用展開が可能な、リゾチーム消化性新規キチン及び又は
キトサン誘導体に関する。
キチン・キトサンは、カニ、エビ等の甲殻類、オキアミ
、イカなどの軟体動物、貝類などの外骨格を形成する組
織多糖で、地球上セルロースに次ぐ資源量をもつと言わ
れている、今世紀に残された数少ない塩基性の生物再生
産のできる資源である。
、イカなどの軟体動物、貝類などの外骨格を形成する組
織多糖で、地球上セルロースに次ぐ資源量をもつと言わ
れている、今世紀に残された数少ない塩基性の生物再生
産のできる資源である。
キチンは、Ｎ−アセチル−β−Ｄ−グルコサミン残基が
５０００以上も（１→４）結合した分子ｍ １００万以
上ある天然高分子でそれ自体非常にゆっくりであるが生
体内消化性を示す、しかし、強固な結晶構造のため溶解
性が低く成形等、取扱いが難しい。
５０００以上も（１→４）結合した分子ｍ １００万以
上ある天然高分子でそれ自体非常にゆっくりであるが生
体内消化性を示す、しかし、強固な結晶構造のため溶解
性が低く成形等、取扱いが難しい。
一方、キトサンは、キチンのＮ−アセチル基を熱アルカ
リで加水分解することにより得られる分子量２０万〜４
０万と推定される遊離アミノ基を有する塩基性多糖捕高
分子物質であり、有機酸と塩を作って水溶性になるが、
生体消化性は、非常に小さくなり毒性を示す様にさえな
る。
リで加水分解することにより得られる分子量２０万〜４
０万と推定される遊離アミノ基を有する塩基性多糖捕高
分子物質であり、有機酸と塩を作って水溶性になるが、
生体消化性は、非常に小さくなり毒性を示す様にさえな
る。
これら、キチン・キトサンの長所を活し、且つ欠点を補
い広範囲な利用展開を行うため、水及びアルコール可溶
性のキチン及びキトサン誘導体として、キチン及びキト
サンをアルキレンオキシドでエーテル化して得られるヒ
ドロキシアルキルキトサン誘導体が提案された。
い広範囲な利用展開を行うため、水及びアルコール可溶
性のキチン及びキトサン誘導体として、キチン及びキト
サンをアルキレンオキシドでエーテル化して得られるヒ
ドロキシアルキルキトサン誘導体が提案された。
本発明者等はヒドロキシアルキルキトサン誘導体につい
て更に詳細に検討した結果、これらヒドロキシアルキル
キトサン誘導体リゾチーム消化を受けないことが判った
。
て更に詳細に検討した結果、これらヒドロキシアルキル
キトサン誘導体リゾチーム消化を受けないことが判った
。
リゾチームは、人間を含む哺乳動物の＆１ｗ１、体液（
たとえば、血液、涙、乳）、鳥！（たとえば、鳥卵の卯
白）および高等植物中にも存在する高活性を有する酵素
でムコポリサラカリダーゼの一種である。従ってリゾチ
ーム消化性は、その物質の生体内消化性を標示する際の
有用な手段の一つである。
たとえば、血液、涙、乳）、鳥！（たとえば、鳥卵の卯
白）および高等植物中にも存在する高活性を有する酵素
でムコポリサラカリダーゼの一種である。従ってリゾチ
ーム消化性は、その物質の生体内消化性を標示する際の
有用な手段の一つである。
本発明者等は、医薬、農薬、医用材料等、広範囲な分野
での利用が気体できるリゾチーム消化性の優れた物質に
ついて鋭意研究した結果前記、ヒドロキシアルキルキト
サン誘導体をアセチル化した物質が優れたりゾチーム消
化性を示すことを見い出し、本発明を完成した。
での利用が気体できるリゾチーム消化性の優れた物質に
ついて鋭意研究した結果前記、ヒドロキシアルキルキト
サン誘導体をアセチル化した物質が優れたりゾチーム消
化性を示すことを見い出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、
（１） 水及び有機溶媒可溶性キチン及びキトサン誘
導体をアセチル化することを特徴とするりゾチーム消化
性キチン及びキトサン誘導体、（２）水及び有機溶媒可
溶性キチン及び又はキトサン誘導体がキチン及びキトサ
ンをアルキレンオキシドでエーテル化して得られるヒド
ロキシアルキルキトサン誘導体である特許請求の範囲第
１項記載のキチン及びキトサン誘導体、 （３） アルキレンオキシドの平均付加モル数が１以
上であるヒドロキシアルキルキトサン誘導体である特許
請求の範囲第１項又は第２項記載のキチン及びキトサン
誘導体である。
導体をアセチル化することを特徴とするりゾチーム消化
性キチン及びキトサン誘導体、（２）水及び有機溶媒可
溶性キチン及び又はキトサン誘導体がキチン及びキトサ
ンをアルキレンオキシドでエーテル化して得られるヒド
ロキシアルキルキトサン誘導体である特許請求の範囲第
１項記載のキチン及びキトサン誘導体、 （３） アルキレンオキシドの平均付加モル数が１以
上であるヒドロキシアルキルキトサン誘導体である特許
請求の範囲第１項又は第２項記載のキチン及びキトサン
誘導体である。
本発明の出発原料となるキチン・キトサンとしては通常
の市販のキチン・キトサンの他にキチンを部分脱アセチ
ル化した部分脱アセチルキチン等が使用できる。
の市販のキチン・キトサンの他にキチンを部分脱アセチ
ル化した部分脱アセチルキチン等が使用できる。
但し、遊離アミノ基のほとんどない高能度キチンはプロ
ピレンオキシドとの反応性が悪く、また遊離アミノ基が
多すぎるキトサンはプロピレンオキシドと反応してしま
い、アセチル化を受けるべきフリーのアミノ基が少ない
ため、好ましくない。
ピレンオキシドとの反応性が悪く、また遊離アミノ基が
多すぎるキトサンはプロピレンオキシドと反応してしま
い、アセチル化を受けるべきフリーのアミノ基が少ない
ため、好ましくない。
ヒドロキシアルキルキトサン誘導体のうち、ヒドロキシ
ブチルキトサンは水に不溶であり、ヒドロキシエチルキ
トサンは有機溶媒、即ち、アルコールに不溶である。
ブチルキトサンは水に不溶であり、ヒドロキシエチルキ
トサンは有機溶媒、即ち、アルコールに不溶である。
本発明に使用できる水及び有機溶媒に可溶性のヒドロキ
シアルキルキトサン誘導体としてヒドロキシプロピルキ
トサン（以下、ＨＰＣＨという、）、ヒドロキシエチル
ヒドロキシプロビルキトサン、及び、ヒドロキシプロピ
ルヒドロキシブチルキトサン等が挙げられるが、その中
で、）ＩＰｃＨでプロピレンオキシドの平均付加モル数
２以上のものが特に好しい。
シアルキルキトサン誘導体としてヒドロキシプロピルキ
トサン（以下、ＨＰＣＨという、）、ヒドロキシエチル
ヒドロキシプロビルキトサン、及び、ヒドロキシプロピ
ルヒドロキシブチルキトサン等が挙げられるが、その中
で、）ＩＰｃＨでプロピレンオキシドの平均付加モル数
２以上のものが特に好しい。
以下、ＲＰＣ）Ｉを例にして本発明を説明する。
ＩＩ Ｐ ＣＩをアセチル化した本発明キチン及び又は
キトサン誘導体（以下、ＡＣ−ＨＰＣＨという。）はＩ
ＰＣＩを一般的に行っているアセチル化でアセチル化す
ることにより容易に得られる。即ち、ＨＰＣＨを水、ア
ルコール等の溶媒中、無水酢酸を作用させることで得ら
れる。
キトサン誘導体（以下、ＡＣ−ＨＰＣＨという。）はＩ
ＰＣＩを一般的に行っているアセチル化でアセチル化す
ることにより容易に得られる。即ち、ＨＰＣＨを水、ア
ルコール等の溶媒中、無水酢酸を作用させることで得ら
れる。
八Ｃ−ＨＰＣＨハ、プロピレンオキシドの平均付加モル
数２以上のものが水溶性、アルコール親和性が大きく、
リゾチーム消化性も優れ好しい。
数２以上のものが水溶性、アルコール親和性が大きく、
リゾチーム消化性も優れ好しい。
以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明する。但
し、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
し、本発明は下記実施例に限定されるものではない。
実施例 １
（１）ＲＰＣＨの製造方法
原料キチン（片倉チンカリン製）２２０ｇを４７％力性
ソーダ水で６０°Ｃ，１時間処理し、その後アルカリ水
を日別し、メタノールで洗浄、水洗いの後、希塩酸で４
０“Ｃ１１時間処理し、水洗い後減圧乾燥により部分脱
アセチルキチン（表−１−ｌＮ８４ｇを得た。この部分
脱アセチル化キチンｆｌｏｇにトルエン５００ ｇ及び
２１．２％力性ソーダ水（力性ソーダ／キチンｗｔ比０
．１及び水／キチンＷＬ比０．３７）を加え、室温で窒
素雰囲気下１時間マーセル化し、これにプロピレンオキ
サイド３２４ ｇ （対キチンモル比１０ｍ ｏ ］
）を添加し、８５〜８８°Ｃでエーテルを行なった。反
応終了後溶媒を留去し、ＰＯ付加物（Ｎ−アセチル基を
存するＨＰＣＨ）を得た。このＰ○付加物を含水を含め
た４７％力性ソーダ水により、１３０°Ｃで６時間処理
を行い、熱水での洗浄を繰り返し、過剰のアルカリを除
去し、減圧乾燥によりＨＰ Ｃ）（（表−２−（＋））
１３０ｇを得た。
ソーダ水で６０°Ｃ，１時間処理し、その後アルカリ水
を日別し、メタノールで洗浄、水洗いの後、希塩酸で４
０“Ｃ１１時間処理し、水洗い後減圧乾燥により部分脱
アセチルキチン（表−１−ｌＮ８４ｇを得た。この部分
脱アセチル化キチンｆｌｏｇにトルエン５００ ｇ及び
２１．２％力性ソーダ水（力性ソーダ／キチンｗｔ比０
．１及び水／キチンＷＬ比０．３７）を加え、室温で窒
素雰囲気下１時間マーセル化し、これにプロピレンオキ
サイド３２４ ｇ （対キチンモル比１０ｍ ｏ ］
）を添加し、８５〜８８°Ｃでエーテルを行なった。反
応終了後溶媒を留去し、ＰＯ付加物（Ｎ−アセチル基を
存するＨＰＣＨ）を得た。このＰ○付加物を含水を含め
た４７％力性ソーダ水により、１３０°Ｃで６時間処理
を行い、熱水での洗浄を繰り返し、過剰のアルカリを除
去し、減圧乾燥によりＨＰ Ｃ）（（表−２−（＋））
１３０ｇを得た。
（２） Ａ Ｃ−ＲＰ ＣＨの製造方法このＨＰ Ｃ
Ｈｌｌｏ ｇ−１５０ａｆｆｉの脱イオン水に溶解、こ
れに１００ｍＮのメタノールを加え、激しく撹拌しなが
ら２５祿の無水酢酸を加え室温で一夜撹拌後、脱イオン
水に充分透析し凍結乾燥し、ＡＣＨＰ ＣＨを得た。得
られたＡＣ−ＲＰＣＨの１％（Ｗ／Ｖ）水溶液を作りガ
ラス板にキャストして風乾フィルム（透明）を作り、Ｉ
Ｒスペクトル測定により充分Ｎ−アセチル化が進んでい
ることを確認した。（第１図） （３） リゾチーム消化性の確認 ＡＣ−ＨＰＣＨ，０，１％ （Ｗ／Ｖ） 水ン容液
５ ｍｌに、９５４μ／ ｍｌのりゾチーム水溶液に
ワトリの卵白弁からのりゾチーム、生化学工業■製、６
回再結晶）１ｍｌを加え粘度計（ウベローデ型、脱イオ
ン水の流下時間１７９．５秒）を用い下記の試験条件で
粘土の時間変化を追跡しりゾチーム消化性が非常に良い
ことを確認した。（第２図）［九ｒ＝ｔ／ｌｏ１ 以上より得られたＡＣ−ＨＰＣＨは、水及びアルコール
可溶性であると共にリゾチーム消化性の優れたものであ
る。
Ｈｌｌｏ ｇ−１５０ａｆｆｉの脱イオン水に溶解、こ
れに１００ｍＮのメタノールを加え、激しく撹拌しなが
ら２５祿の無水酢酸を加え室温で一夜撹拌後、脱イオン
水に充分透析し凍結乾燥し、ＡＣＨＰ ＣＨを得た。得
られたＡＣ−ＲＰＣＨの１％（Ｗ／Ｖ）水溶液を作りガ
ラス板にキャストして風乾フィルム（透明）を作り、Ｉ
Ｒスペクトル測定により充分Ｎ−アセチル化が進んでい
ることを確認した。（第１図） （３） リゾチーム消化性の確認 ＡＣ−ＨＰＣＨ，０，１％ （Ｗ／Ｖ） 水ン容液
５ ｍｌに、９５４μ／ ｍｌのりゾチーム水溶液に
ワトリの卵白弁からのりゾチーム、生化学工業■製、６
回再結晶）１ｍｌを加え粘度計（ウベローデ型、脱イオ
ン水の流下時間１７９．５秒）を用い下記の試験条件で
粘土の時間変化を追跡しりゾチーム消化性が非常に良い
ことを確認した。（第２図）［九ｒ＝ｔ／ｌｏ１ 以上より得られたＡＣ−ＨＰＣＨは、水及びアルコール
可溶性であると共にリゾチーム消化性の優れたものであ
る。
実施例 ２
（１）ＨＰＣＨの製造方法
原料キトサン（表−１１２））（共和油脂工業■製）１
００ｇにトルエン５００ｇ及び、２１．２％力性ソーダ
水（力性ソーダ／キトサンｗＬ比０．１水／キトサンｗ
Ｌ比０．３７）を加え室温で窒素雰囲気下、１時間マー
セル化した。これにプロピレンオキサイド３２４ｇ（対
キトサン比１０ｍｏｌ）を添加し、８５〜８８°Ｃでエ
ーテル化を行なった。反応終了後溶媒を留去し、熱水に
より数回洗浄を行い精製物を減圧乾燥し、ＨＰＣＨ（表
−２−（２１）２１０ｇを得た。
００ｇにトルエン５００ｇ及び、２１．２％力性ソーダ
水（力性ソーダ／キトサンｗＬ比０．１水／キトサンｗ
Ｌ比０．３７）を加え室温で窒素雰囲気下、１時間マー
セル化した。これにプロピレンオキサイド３２４ｇ（対
キトサン比１０ｍｏｌ）を添加し、８５〜８８°Ｃでエ
ーテル化を行なった。反応終了後溶媒を留去し、熱水に
より数回洗浄を行い精製物を減圧乾燥し、ＨＰＣＨ（表
−２−（２１）２１０ｇを得た。
（２） Ａ Ｃ−ＨＰ ＣＨの製造方法〔実施例１
） −（２）と同一条件で行い、ＩＲスペクトル測定に
より充分Ｎ−アセチル化が進んですることを確認した。
） −（２）と同一条件で行い、ＩＲスペクトル測定に
より充分Ｎ−アセチル化が進んですることを確認した。
（３） リゾチーム消化性のｌｉｔ認〔実施例１ ）
−（３）と同一条件で行った結果、若干のりゾチーム
消化性を示した。（第２図）（表−１） ※ｌ）セ之ミクロケルダール法による ※２）０．５％酢酸０．５％水溶液における測定値※３
）ＰＶＳ−に液によるコロイド滴定により分析（表−２
） ※４）２％水溶液、ａむ２０°Ｃ ※５）Ｍ−３：ＰＯ基の平均付加モル数、ＭＳは原料の
総窒素合計（Ｎａ）とＰＯ付加体の総窒素含ｆ！（Ｎｂ
）を用いて次式より算出した。
−（３）と同一条件で行った結果、若干のりゾチーム
消化性を示した。（第２図）（表−１） ※ｌ）セ之ミクロケルダール法による ※２）０．５％酢酸０．５％水溶液における測定値※３
）ＰＶＳ−に液によるコロイド滴定により分析（表−２
） ※４）２％水溶液、ａむ２０°Ｃ ※５）Ｍ−３：ＰＯ基の平均付加モル数、ＭＳは原料の
総窒素合計（Ｎａ）とＰＯ付加体の総窒素含ｆ！（Ｎｂ
）を用いて次式より算出した。
※６）バンスライク法の第一級アミン分析法より分析し
た第一級アミン含量と総窒素との比率である。
た第一級アミン含量と総窒素との比率である。
※７）２％時
〔発明の効果〕
本発明は上記実施例からも明らかなようにＲＰＣＨのア
ミノ基含有率を調節することにより、リゾチーム消化性
をコントロールすることが可能であり、医薬、農薬、医
用材料等、広範囲な分野での利用展開が期待できる。
ミノ基含有率を調節することにより、リゾチーム消化性
をコントロールすることが可能であり、医薬、農薬、医
用材料等、広範囲な分野での利用展開が期待できる。
第１図はＡＣ−ＲＰＣＨの赤外吸収スペクトルである。
第２図はＡＣ−ＲＰＣＨのリゾチーム消化性を示すグラ
フである。
フである。
Claims (3)
- （１）水及び有機溶媒可溶性キチン及びキトサン誘導体
をアセチル化として得られるリゾチーム消化性キチン及
びキトサン誘導体。 - （２）水及び有機溶媒可溶性キチン及びキトサン誘導体
がキチン及びキトサンをアルキレンオキシドでエーテル
化して得られるヒドロキシアルキルキトサン誘導体であ
る特許請求の範囲第１項記載のキチン及びキトサン誘導
体。 - （３）アルキレンオキシドの平均付加モル数が１以上で
あるヒドロキシアルキルキトサン誘導体である特許請求
の範囲第１項又は第２項記載のキチン及びキトサン誘導
体。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045389A JPH02189301A (ja) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | リゾチーム消化性新規キチン誘導体 |
| EP19900907425 EP0486688A4 (en) | 1989-01-19 | 1990-05-11 | New lysozyme-digestive chitin derivative |
| PCT/JP1990/000600 WO1991018021A1 (en) | 1989-01-19 | 1990-05-11 | New lysozyme-digestive chitin derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045389A JPH02189301A (ja) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | リゾチーム消化性新規キチン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02189301A true JPH02189301A (ja) | 1990-07-25 |
Family
ID=11750564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1045389A Pending JPH02189301A (ja) | 1989-01-19 | 1989-01-19 | リゾチーム消化性新規キチン誘導体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0486688A4 (ja) |
| JP (1) | JPH02189301A (ja) |
| WO (1) | WO1991018021A1 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57180602A (en) * | 1981-04-30 | 1982-11-06 | Nippon Soda Co Ltd | Production of water-soluble chitosan derivative and film-forming agent comprising same |
| JPS624702A (ja) * | 1985-06-28 | 1987-01-10 | Lion Corp | 水溶性アシル化キトサンの製造方法 |
| JPH0624702A (ja) * | 1992-07-02 | 1994-02-01 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 燃料ガスの改質反応装置 |
-
1989
- 1989-01-19 JP JP1045389A patent/JPH02189301A/ja active Pending
-
1990
- 1990-05-11 WO PCT/JP1990/000600 patent/WO1991018021A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1990-05-11 EP EP19900907425 patent/EP0486688A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0486688A4 (en) | 1993-12-08 |
| WO1991018021A1 (en) | 1991-11-28 |
| EP0486688A1 (en) | 1992-05-27 |
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