JPH02184829A - 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 - Google Patents
新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法Info
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- JPH02184829A JPH02184829A JP528889A JP528889A JPH02184829A JP H02184829 A JPH02184829 A JP H02184829A JP 528889 A JP528889 A JP 528889A JP 528889 A JP528889 A JP 528889A JP H02184829 A JPH02184829 A JP H02184829A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は波長変換素子等の非線形光学効果を利用する各
種素子に用いるに適した非線形光学材料に関する。また
、非線形光学材料を用いた光波長の変換方法に関する。
種素子に用いるに適した非線形光学材料に関する。また
、非線形光学材料を用いた光波長の変換方法に関する。
（従来の技術）
近年、非線形光学効果−レーザー光のような強い光電界
を与えたときに表われる、分極と電界との間の非線形性
−を有した材料が注目を集めている。
を与えたときに表われる、分極と電界との間の非線形性
−を有した材料が注目を集めている。
かかる材料は、一般に非線形光学材料として知られてお
り、例えば次のものなどに詳しく記載されている。’Ｎ
□ｎ１ｉｎｅｒ ０ｐｔｉｃａ！Ｐｒｏｐｅｒｔｆｅ
ｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒｉｃＭａｔｅｒｉａｌ ’ ＡＣ８ＳＹＭＰＯ８Ｉ
ＵＭ ５ＥＲＩＥＳ、２ ｊ ｊ Ｄａｖｉｄ Ｊ
、 Ｗｉ １ ！ ｉａｍｓ編（ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈ
ｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、／ ’？Ｉ３年刊）
、「有機非線形光学材料」加藤正雄、中西へ部監修（シ
ー・エム・シー社、／りｔｊ年刊）。
り、例えば次のものなどに詳しく記載されている。’Ｎ
□ｎ１ｉｎｅｒ ０ｐｔｉｃａ！Ｐｒｏｐｅｒｔｆｅ
ｓ ｏｆ Ｏｒｇａｎｉｃ ａｎｄ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒｉｃＭａｔｅｒｉａｌ ’ ＡＣ８ＳＹＭＰＯ８Ｉ
ＵＭ ５ＥＲＩＥＳ、２ ｊ ｊ Ｄａｖｉｄ Ｊ
、 Ｗｉ １ ！ ｉａｍｓ編（ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈ
ｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ、／ ’？Ｉ３年刊）
、「有機非線形光学材料」加藤正雄、中西へ部監修（シ
ー・エム・シー社、／りｔｊ年刊）。
非線形光学材料の用途の７つに、２次の非線形効果に基
づいた第コ高調波発生（ＳＨＧ）および和周波、差周波
を用いた波長変換デバイスがある。
づいた第コ高調波発生（ＳＨＧ）および和周波、差周波
を用いた波長変換デバイスがある。
これまで実用上用いられているものは、ニオブ酸リチウ
ムに代表される無機質のペロブスカイト類である。しか
し近年にな勺、電子供与基および電子吸引基を有するπ
電子共役系有機化合物は前述の無機質を大きく上回る、
非線形光学材料としての諸性能を有していることが知ら
れるようになった。
ムに代表される無機質のペロブスカイト類である。しか
し近年にな勺、電子供与基および電子吸引基を有するπ
電子共役系有機化合物は前述の無機質を大きく上回る、
非線形光学材料としての諸性能を有していることが知ら
れるようになった。
従って、この材料に用いるべき非線形光学応答を示す有
機化合物としては、まず分子状態での非線形感受率が高
いもの程望ましい。このような性質の発現にはπ電子共
役鎖の長い化合物が有用であることが知られておシ、前
述の文献にも種々記載されているが、それらの化合物に
おいては自明の如く吸収極大波長が長波長化し、例えば
青色光の透過率の低下を招き、第２高調波としての青色
光の発生に障害となる。このことは、ｐ−ニトロアニＩ
Ｊン誘導体においても生じてお夛、第２高調波発生の効
率にその波長の透過率の影響が大きいことは、Ａｌａｉ
ｎ Ａｚ６ｍａ他著、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓｏｆ ５
ＰＩＥ、弘００巻、Ｎｅｗ ＯｐｔｉｅａｌＭａｔｅｒ
ｉａｌｓ、（／りｒ３）ｉｒｔ頁第≠図より明らかであ
る。
機化合物としては、まず分子状態での非線形感受率が高
いもの程望ましい。このような性質の発現にはπ電子共
役鎖の長い化合物が有用であることが知られておシ、前
述の文献にも種々記載されているが、それらの化合物に
おいては自明の如く吸収極大波長が長波長化し、例えば
青色光の透過率の低下を招き、第２高調波としての青色
光の発生に障害となる。このことは、ｐ−ニトロアニＩ
Ｊン誘導体においても生じてお夛、第２高調波発生の効
率にその波長の透過率の影響が大きいことは、Ａｌａｉ
ｎ Ａｚ６ｍａ他著、Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇｓｏｆ ５
ＰＩＥ、弘００巻、Ｎｅｗ ＯｐｔｉｅａｌＭａｔｅｒ
ｉａｌｓ、（／りｒ３）ｉｒｔ頁第≠図より明らかであ
る。
従って青色光に対する透過率の高い非線形光学材料の出
現が望まれている。従来、ニトロアニリンのベンゼン核
の炭素原子を窒素原子などで置き換えることが検討され
て来たが必ずしも満足のいく結果は得られていない。
現が望まれている。従来、ニトロアニリンのベンゼン核
の炭素原子を窒素原子などで置き換えることが検討され
て来たが必ずしも満足のいく結果は得られていない。
また、本出願人はよシ優れた方法について、特開昭６２
−２１０≠３０号広報および特開昭６一−２１０４ＡＪ
２号公報にて開示した。しかしながら、更に高い非線形
光学応答性を示し、且つ青色光透過性に優れた化合物の
出現が求められている。
−２１０≠３０号広報および特開昭６一−２１０４ＡＪ
２号公報にて開示した。しかしながら、更に高い非線形
光学応答性を示し、且つ青色光透過性に優れた化合物の
出現が求められている。
（発明が解決しようとする課題）
従って本発明の第一の目的は、高い非線形応答性を示し
、且つ青色光透過性に優れた有機非線形光学材料を提供
することにある。第二の目的は非線形応答性のうち光波
長の変換に関する応答性を利用した方法を提供すること
にある。
、且つ青色光透過性に優れた有機非線形光学材料を提供
することにある。第二の目的は非線形応答性のうち光波
長の変換に関する応答性を利用した方法を提供すること
にある。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記−般式（Ｉ
）で表わされる化合物を非線形光学応答性化合物として
用いることによシ、本発明の目的が達成可能なことを見
出した。
）で表わされる化合物を非線形光学応答性化合物として
用いることによシ、本発明の目的が達成可能なことを見
出した。
一般式（１）
（式中、Ｑは、テトラゾール環と共役する多重結合を含
む基を表わす。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール
基を表わす。） Ｑで表わされる、多重結合を含む基としては、例えば置
換あるいは無置換のビニル基、置換あるいは無置換の／
、３−ブタジェニル基、置換あるいは無置換のフェニル
基、置換あるいは無置換のす７テル基、置換あるいは無
置換のピリジル基が挙げられる。これらのうちでは、電
子供与性基で置換された上述の基が好ましく、特に電子
供与性基で置換されたフェニル基およびピリジル基が好
ましい。
む基を表わす。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール
基を表わす。） Ｑで表わされる、多重結合を含む基としては、例えば置
換あるいは無置換のビニル基、置換あるいは無置換の／
、３−ブタジェニル基、置換あるいは無置換のフェニル
基、置換あるいは無置換のす７テル基、置換あるいは無
置換のピリジル基が挙げられる。これらのうちでは、電
子供与性基で置換された上述の基が好ましく、特に電子
供与性基で置換されたフェニル基およびピリジル基が好
ましい。
Ｒで表わされる基は水素原子、アルキル基、アリール基
であるが、アルキル基としては例えば、メチル基、エチ
ル基、ヒドロキシエチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ドデシル基が挙げられる。アリール基としては、フ
ェニル基、３−メチルフェニル基、弘−クロロフェニル
基、コーナフチル基が楠げられる。これらのうち、炭素
数６以下のものが好ましく、特に水素原子が好ましい。
であるが、アルキル基としては例えば、メチル基、エチ
ル基、ヒドロキシエチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ドデシル基が挙げられる。アリール基としては、フ
ェニル基、３−メチルフェニル基、弘−クロロフェニル
基、コーナフチル基が楠げられる。これらのうち、炭素
数６以下のものが好ましく、特に水素原子が好ましい。
なお、上述の電子供与性基とは置換基定数σ１が負の置
換基を指す。
換基を指す。
置換基定数は、構造活性相関懇話金輪「化学の領域」増
刊１２２号の「薬物の構造活性相関−ドラックデザイン
と作用機作研究への指針」り１〜１１１頁 南江堂社刊
やコルビン・ハンクス（Ｃ（＋ｒｗｉｎ 會Ｈａｎｓｃ
ｈ ）、アルバート・レオ（ＡＩｂｃｒｔ−Ｌｅｏ）著
、「サブスティチューアント・コンスタンツ・フォー・
コーリレーション・アナリシス・イン・ケミストリー・
アンド・パイオロジーＪ （５ｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ
Ｃｏｎ５ｔａｎｔｓｆ□ｒ Ｃｏｒｒｅｌａｔｉ□
ｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｉｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｂｉｏｌ□ｇｙ）ｄＰ−ｗ／Ａ／頁 ジョ
ン・ワイリー・アンド・サンズ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ
ａｎｄ ５ｏｎｓ ）社刊に示された値を表わす。
刊１２２号の「薬物の構造活性相関−ドラックデザイン
と作用機作研究への指針」り１〜１１１頁 南江堂社刊
やコルビン・ハンクス（Ｃ（＋ｒｗｉｎ 會Ｈａｎｓｃ
ｈ ）、アルバート・レオ（ＡＩｂｃｒｔ−Ｌｅｏ）著
、「サブスティチューアント・コンスタンツ・フォー・
コーリレーション・アナリシス・イン・ケミストリー・
アンド・パイオロジーＪ （５ｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ
Ｃｏｎ５ｔａｎｔｓｆ□ｒ Ｃｏｒｒｅｌａｔｉ□
ｎ Ａｎａｌｙｓｉｓ ｉｎＣｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｂｉｏｌ□ｇｙ）ｄＰ−ｗ／Ａ／頁 ジョ
ン・ワイリー・アンド・サンズ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ
ａｎｄ ５ｏｎｓ ）社刊に示された値を表わす。
以下に本発明に用いられる化合物の具体例を示すが、本
発明の範囲はこれらのみに限られるものではない。
発明の範囲はこれらのみに限られるものではない。
化合物ｌ
化合物λ
化合物弘
化合物！
化合物６
化合物７
化合物３
化合物ｊ
ｒ−
これらの化合物の合成は、スキームｌに従って合成する
ことができる。
ことができる。
スキーム／
（Ｉ）
合成例／（化合物／の合成）
ｆ）Ｍｐ１００ｒｔｔｌ中にｐ−メトキシベンゾニトリ
ル２７．７ｙ（ｏ、コｄ）、アジ化ナトリウム／＜ｚ、
３Ｐ（Ｏ，，２２ｍｏＪ）及び塩化アンモニラＡ／ 、
２ｙ （ｏ 、 ｏ２ｓｍｏｌ ）を加え、反応温度
を１０００Ｃに保ちながら７時間加熱攪拌した。
ル２７．７ｙ（ｏ、コｄ）、アジ化ナトリウム／＜ｚ、
３Ｐ（Ｏ，，２２ｍｏＪ）及び塩化アンモニラＡ／ 、
２ｙ （ｏ 、 ｏ２ｓｍｏｌ ）を加え、反応温度
を１０００Ｃに保ちながら７時間加熱攪拌した。
反応終了後、ＤＭＦを減圧留去した抜水および濃塩酸を
加えて酸性にし、得られた固体を濾過し、水／メタノー
ルにて再結晶すると化合物ｌが得られた。
加えて酸性にし、得られた固体を濾過し、水／メタノー
ルにて再結晶すると化合物ｌが得られた。
収撮！、２ｙ 収率ｌ弘、Ｉｒ％
合成例２（化合物乙の合成）
１）Ｍｌ；’ ／ ００だｌ中に≠−シアノピリジン２
０゜ｒｙ（θ、、２ｍｏｌ＞、アジ化ナトリウム／’１
．Ｊｙ（ｏ、２ｘｍｏｌ）及び塩化アンモニウム／。
０゜ｒｙ（θ、、２ｍｏｌ＞、アジ化ナトリウム／’１
．Ｊｙ（ｏ、２ｘｍｏｌ）及び塩化アンモニウム／。
２ｙ（ｏ、ｏｘ２ｍｏｌ）を加え、反応温度を７００°
Ｃに保ちなからり、！時間加熱攪拌した。
Ｃに保ちなからり、！時間加熱攪拌した。
反応終了後、ＤＭＦを減圧留去し、水および製塩Ｉ！１
２を加えてｐ Ｈｊにし、得られた固体を戸取し、水に
て再結晶すると化合物２が得られた。
２を加えてｐ Ｈｊにし、得られた固体を戸取し、水に
て再結晶すると化合物２が得られた。
収ｉコλ１ 収率７≠、ｒチ
後述°の実施例より明らかなように、本発明の非線形光
学材料は波長変換用の材料として特に有用なものである
。しかしながら本発明の非線形光学材料の用途は波長変
換素子にかぎられるものではなく、非線形光学効果を利
用するものであればいかなる素子にも使用可能である。
学材料は波長変換用の材料として特に有用なものである
。しかしながら本発明の非線形光学材料の用途は波長変
換素子にかぎられるものではなく、非線形光学効果を利
用するものであればいかなる素子にも使用可能である。
本発明の非線形光学材料が用いられうる素子の具体例と
して、波長変換素子以外に、光双安定素子（光記憶素子
、光パルス波形制御素子、光ＩＪ ミター、微分増幅素
子、光トランジスタ−、Ａ／Ｄ変換素子、光論理素子、
光マルチバイブレーター１光７リツプ７０ツブ回路等）
、光変調素子および位相共投光学素子等が挙げられる。
して、波長変換素子以外に、光双安定素子（光記憶素子
、光パルス波形制御素子、光ＩＪ ミター、微分増幅素
子、光トランジスタ−、Ａ／Ｄ変換素子、光論理素子、
光マルチバイブレーター１光７リツプ７０ツブ回路等）
、光変調素子および位相共投光学素子等が挙げられる。
本発明の化合物は、例えば粉末の形、宿主格子（ポリマ
ー、包接化合物、固溶体、液晶）中の分子の包有物の形
、支持体上に沈積した薄層の形（ラングミーア・プロジ
ェット膜など）、単結晶の形、溶液の形等、種々の形で
非線形光学材料として用いることができる。
ー、包接化合物、固溶体、液晶）中の分子の包有物の形
、支持体上に沈積した薄層の形（ラングミーア・プロジ
ェット膜など）、単結晶の形、溶液の形等、種々の形で
非線形光学材料として用いることができる。
また本発明の化合物をペンダントの形でポリマ、ポリジ
アセチレンなどに結合させて用いることもできる。
アセチレンなどに結合させて用いることもできる。
これらの方法について詳しくは前述のり、Ｊ。
Ｗｉ １１ ｉ ａｍｓ編の著作などに記載されている
。
。
（実施例）
次に、本発明を実施例に基づいて詳しく説明する。
実施例
第コ高調波発生の測定をニス・ケー・クルツ（Ｓ、に、
Ｋｕｒｔｚ ） 、ティー・ティー・ベリー（Ｔ、 Ｔ
、 Ｐｅｒｒｙ ）著、ジャーナル オブ アプライド
フィジックス（Ｊ−Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、）Ｊり巻
３７りを頁（／りｔｒ年刊）中に記載されている方法に
準じて、本発明の化合物の粉末に対して行なった。
Ｋｕｒｔｚ ） 、ティー・ティー・ベリー（Ｔ、 Ｔ
、 Ｐｅｒｒｙ ）著、ジャーナル オブ アプライド
フィジックス（Ｊ−Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、）Ｊり巻
３７りを頁（／りｔｒ年刊）中に記載されている方法に
準じて、本発明の化合物の粉末に対して行なった。
第１図に示した装置により測定を行った。
すなわち、測定は、パルスＹＡＧレーザー光（λ＝ｉ、
ｏｔ弘μｍ１ ビーム径〜ｌ鎮φ、ピークパワー〜／
ＯＭｗ／Ｃｍ２）を基本波に用い、第１図にボす計測装
置にて、その第コ高調波の強度を測定した。測定は、尿
素の第２高調波の強度との相対比較で行った。また強度
が弱い場合には目視による観測を行った。特に、基本波
の２光子吸収による発光（おもに黄、赤の発光）と第２
高調波とを区別するために、分光器を入れ、第２高調波
のみを測定する様にした。さらに粉末法の測定は、その
物質の非線形性の有無を判断することが注目的であシ、
その強度比は非線形性の大きさの、参考値である。
ｏｔ弘μｍ１ ビーム径〜ｌ鎮φ、ピークパワー〜／
ＯＭｗ／Ｃｍ２）を基本波に用い、第１図にボす計測装
置にて、その第コ高調波の強度を測定した。測定は、尿
素の第２高調波の強度との相対比較で行った。また強度
が弱い場合には目視による観測を行った。特に、基本波
の２光子吸収による発光（おもに黄、赤の発光）と第２
高調波とを区別するために、分光器を入れ、第２高調波
のみを測定する様にした。さらに粉末法の測定は、その
物質の非線形性の有無を判断することが注目的であシ、
その強度比は非線形性の大きさの、参考値である。
結果を表７に示した。
表１
第１図に粉末法の測定装置を示すが、図中の番号は下記
を示す。 ／：粉末試料 コニ基本波カットフィルター３：分光器
弘：７オトマル ！：アンプ（ＩＤ：波長／ 、Ｏ６
ｕＡｍ ａ７Ｊ：０．ｊＪ、２μｎ１）弘×ｉｏ−’
ｍｏｌ／ｌのエタノール溶液においてり！チの透過率を
示す波長 特許出願人 富士写真フィルム株式会社（化合物Ａ）
を示す。 ／：粉末試料 コニ基本波カットフィルター３：分光器
弘：７オトマル ！：アンプ（ＩＤ：波長／ 、Ｏ６
ｕＡｍ ａ７Ｊ：０．ｊＪ、２μｎ１）弘×ｉｏ−’
ｍｏｌ／ｌのエタノール溶液においてり！チの透過率を
示す波長 特許出願人 富士写真フィルム株式会社（化合物Ａ）
Claims (2)
- （１）下記の一般式（ I ）で表わされる化合物から成
る非線形光学材料 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｑは、テトラゾール環と共役する多重結合を含
む基を表わす。Ｒは、水素原子、アルキル基、アリール
基を表わす。） - （２）レーザー光と非線形光学材料とを用いて光波長の
変換を行なう際に、非線形光学材料として請求項（１）
記載の有機非線形光学材料を用いる光波長の変換方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP528889A JP2574697B2 (ja) | 1989-01-12 | 1989-01-12 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP528889A JP2574697B2 (ja) | 1989-01-12 | 1989-01-12 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02184829A true JPH02184829A (ja) | 1990-07-19 |
| JP2574697B2 JP2574697B2 (ja) | 1997-01-22 |
Family
ID=11607054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP528889A Expired - Fee Related JP2574697B2 (ja) | 1989-01-12 | 1989-01-12 | 新規な有機非線形光学材料およびそれを用いた光波長の変換方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2574697B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995031445A1 (fr) * | 1994-05-16 | 1995-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procede pour produire un compose de tetrazole et intermediaire prevu a cet effet |
| US6792953B2 (en) | 2000-09-12 | 2004-09-21 | Filligent Limited | Tobacco smoke filter |
-
1989
- 1989-01-12 JP JP528889A patent/JP2574697B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995031445A1 (fr) * | 1994-05-16 | 1995-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Procede pour produire un compose de tetrazole et intermediaire prevu a cet effet |
| US5874593A (en) * | 1994-05-16 | 1999-02-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production process and intermediate of tetrazole compound |
| US6191289B1 (en) | 1994-05-16 | 2001-02-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production process and intermediate of tetrazole compound |
| US6277998B1 (en) | 1994-05-16 | 2001-08-21 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Production process and intermediate of tetrazole compound |
| US6792953B2 (en) | 2000-09-12 | 2004-09-21 | Filligent Limited | Tobacco smoke filter |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2574697B2 (ja) | 1997-01-22 |
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