JPH02175795A - 新規なエチレン―α―オレフィン共重合体置換されたアミノフェノ・マンニッヒ塩基潤滑剤分散剤添加物 - Google Patents
新規なエチレン―α―オレフィン共重合体置換されたアミノフェノ・マンニッヒ塩基潤滑剤分散剤添加物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、燃料及び潤滑油組成物を包含する油性組成物
に有用な改良された油溶性分散剤添加物、並びにこの種
の添加物を含有する濃厚物に関するものである。
に有用な改良された油溶性分散剤添加物、並びにこの種
の添加物を含有する濃厚物に関するものである。
[従来の技術]
米国特許筒3.442.808号は、アルキル置換フェ
ノールとホルムアルデヒドとポリアルキレンポリアミン
とを縮合させて製造されたマンニッヒ縮合生成物をアル
ケニル無水コハク酸と反応させて製造される潤滑油添加
剤に関するものでおる。
ノールとホルムアルデヒドとポリアルキレンポリアミン
とを縮合させて製造されたマンニッヒ縮合生成物をアル
ケニル無水コハク酸と反応させて製造される潤滑油添加
剤に関するものでおる。
米国特許筒3,458,495号は、1当量のホスホス
ルフ ’、J /L、化(phosphosulfur
ized )炭化水素と約0.5〜4当量のアルキレン
アミノフェノールとの反応生成物からなる酸化阻止剤及
び分散剤−洗剤油添加物に関するものである。ホスホス
ルフリル化炭化水素は、テルペンと石油フラクション若
しくは分子量500〜200.000のC2〜C6オレ
フイン重合体くエチレン、プロピレン、ブチレン、イソ
ブチレン若しくはイソブチレンの重合体を包含する〉と
5〜40重量%の燐の硫化物とを反応させて製造される
。アルキレンアミノフェノールは、アルデヒドとアルキ
レンポリアミンとアルキルフェノールとのマンニッヒ塩
基縮合により製造される。
ルフ ’、J /L、化(phosphosulfur
ized )炭化水素と約0.5〜4当量のアルキレン
アミノフェノールとの反応生成物からなる酸化阻止剤及
び分散剤−洗剤油添加物に関するものである。ホスホス
ルフリル化炭化水素は、テルペンと石油フラクション若
しくは分子量500〜200.000のC2〜C6オレ
フイン重合体くエチレン、プロピレン、ブチレン、イソ
ブチレン若しくはイソブチレンの重合体を包含する〉と
5〜40重量%の燐の硫化物とを反応させて製造される
。アルキレンアミノフェノールは、アルデヒドとアルキ
レンポリアミンとアルキルフェノールとのマンニッヒ塩
基縮合により製造される。
米国特許筒4.354.950号公報は、式:[式中、
Rは25〜200個の炭素原子を有するヒドロカルビル
であり、R′はH1アルキルくはハロゲンであり、「n
」は2若しくは3であり、fmJは1〜5の数値を有し
、YはH若しくはメチレンヒドロキシアリールスクシン
イミド基で必り、rxJはYがHである場合は1〜2の
数値を有し、かつYがメチレンヒドロキシアリールスク
シンイミド基である場合は1の数値を有する] のヒドロキシアリールスクシンイミドのマンニッヒ塩基
誘導体の製造方法を開示している。上記スクシンイミド
は段階的反応により生成され、たとえばポリアルケニル
無水コハク酸をアミノフェノールと反応させて中間体N
−(ヒドロキシアリール)ヒドロカルビルスクシンイミ
ドを生成させ、次いでこれをマンニッヒ塩基反応にてア
ルキレンジアミン及びアルデヒド(たとえばホルムアル
デヒド)と反応させて上記スクシンイミドを生成させる
ことにより得られる。上記スクシンイミドは、潤滑性粘
度を有するベース油に添加して潤滑剤濃厚物及び潤滑油
組成物を形成することができる。
Rは25〜200個の炭素原子を有するヒドロカルビル
であり、R′はH1アルキルくはハロゲンであり、「n
」は2若しくは3であり、fmJは1〜5の数値を有し
、YはH若しくはメチレンヒドロキシアリールスクシン
イミド基で必り、rxJはYがHである場合は1〜2の
数値を有し、かつYがメチレンヒドロキシアリールスク
シンイミド基である場合は1の数値を有する] のヒドロキシアリールスクシンイミドのマンニッヒ塩基
誘導体の製造方法を開示している。上記スクシンイミド
は段階的反応により生成され、たとえばポリアルケニル
無水コハク酸をアミノフェノールと反応させて中間体N
−(ヒドロキシアリール)ヒドロカルビルスクシンイミ
ドを生成させ、次いでこれをマンニッヒ塩基反応にてア
ルキレンジアミン及びアルデヒド(たとえばホルムアル
デヒド)と反応させて上記スクシンイミドを生成させる
ことにより得られる。上記スクシンイミドは、潤滑性粘
度を有するベース油に添加して潤滑剤濃厚物及び潤滑油
組成物を形成することができる。
ユニロイヤル・ケミカル社に係る米国特許筒4、668
,834号公報は、エチレン−α−オレフィン共重合体
及び三元重合体の製造及び組成物を開示しており、これ
らはエポキシグラフト化包封組成物における中間体とし
て有用でおると開示されている。
,834号公報は、エチレン−α−オレフィン共重合体
及び三元重合体の製造及び組成物を開示しており、これ
らはエポキシグラフト化包封組成物における中間体とし
て有用でおると開示されている。
三井石油化学に係る特願昭62− 129,303号は
、85〜99モル%のエチレンを含有する狭い分子量分
布(Mw/Mn< 2.5)のエチレン−α−オレフィ
ン共重合体に関するものであって、これは分散剤、改質
剤又はトナーを製造するための材料として使用されるこ
とが開示されている。これら共重合体(5〜85%の結
晶度を有する)は、少なくとも1個のシクロアルカジェ
ニル基を有するZr化合物とアルモキサンとからなる触
媒系の存在下で製造される。
、85〜99モル%のエチレンを含有する狭い分子量分
布(Mw/Mn< 2.5)のエチレン−α−オレフィ
ン共重合体に関するものであって、これは分散剤、改質
剤又はトナーを製造するための材料として使用されるこ
とが開示されている。これら共重合体(5〜85%の結
晶度を有する)は、少なくとも1個のシクロアルカジェ
ニル基を有するZr化合物とアルモキサンとからなる触
媒系の存在下で製造される。
ヨーロッパ特許箱128.046号公報は、上記2成分
−メタロセン/アルモキサン触媒系を用いて製造される
ポリエチレンとエチレン高級α−オレフィン共重合体と
の(コ)ポリオレフィン反応配合物を開示している。
−メタロセン/アルモキサン触媒系を用いて製造される
ポリエチレンとエチレン高級α−オレフィン共重合体と
の(コ)ポリオレフィン反応配合物を開示している。
ヨーロッパ特許箱129,368号公報は、エチレン単
独重合体及びエチレン高級α−オレフィン共重合体の製
造に有用なメタロセン/アルモキサン触媒を開示してい
る。
独重合体及びエチレン高級α−オレフィン共重合体の製
造に有用なメタロセン/アルモキサン触媒を開示してい
る。
ヨーロッパ特許出願公開筒257,696A1号は、成
る種のメタロセン/アルモキサン系からなる触媒を用い
たα−オレフィンの2量化方法に関するものである。
る種のメタロセン/アルモキサン系からなる触媒を用い
たα−オレフィンの2量化方法に関するものである。
P’CT特許出願公開WO38/ 01626@は、α
−オレフィンを重合させるための遷移金属化合物/アル
モキリン触媒に関するものである。
−オレフィンを重合させるための遷移金属化合物/アル
モキリン触媒に関するものである。
[発明の要点]
本発明の一面によれば、反応条件下に(A>少なくとも
1種のエチレン−α−オレフィン重合体置換されたモノ
−若しくはジ−カルボン酸物質と、(B)適宜アルキル
置換しうる少なくとも1種のN−ヒドロキシアリールア
ミンと、(c)少なくとも1種のアルデヒド反応体と、
(D)少なくとも1種のアミン含有反応体とを接触させ
て生成される新規なアダクトが提供され、前記モノ−若
しくはジ−カルボン酸物質における重合体置換基は30
0〜10,000の数平均分子量を有するエチレン−α
−オレフィン重合体から誘導され、さらに重合体連鎖の
少なくとも30重量%は末端エテニリデン性不飽和でお
り、かくしてマンニッヒ塩基縮合物分散剤物質を生成さ
せる。
1種のエチレン−α−オレフィン重合体置換されたモノ
−若しくはジ−カルボン酸物質と、(B)適宜アルキル
置換しうる少なくとも1種のN−ヒドロキシアリールア
ミンと、(c)少なくとも1種のアルデヒド反応体と、
(D)少なくとも1種のアミン含有反応体とを接触させ
て生成される新規なアダクトが提供され、前記モノ−若
しくはジ−カルボン酸物質における重合体置換基は30
0〜10,000の数平均分子量を有するエチレン−α
−オレフィン重合体から誘導され、さらに重合体連鎖の
少なくとも30重量%は末端エテニリデン性不飽和でお
り、かくしてマンニッヒ塩基縮合物分散剤物質を生成さ
せる。
本発明の他面によれば、油溶性潤滑油添加物が提供され
、これは(a)(B)適宜アルキル置換されたN−ヒド
ロキシアリールアミンを(c)少なくとも1種のアルデ
ヒド反応体(たとえばホルムアルデヒド)及び(D)ア
ミンと反応させることによりマンニッヒ塩基縮合中間体
を生成させ、次いで(b)このマンニッヒ塩基中間体を
(A)少なくとも1種のエチレン−α−オレフィン重合
体置換モノ−若しくはジ−カルボン酸物質と接触させる
ことからなる方法により得られ、前記重合体置換基は3
00〜io、oooの数平均分子量を有するエチレン−
α−オレフィン重合体から誘導され、かつ重合体連鎖の
少なくとも30重量%は末端エテニリデン性不飽和であ
り、かくしてマンニッヒ塩基縮合物分散剤物質を形成す
る。
、これは(a)(B)適宜アルキル置換されたN−ヒド
ロキシアリールアミンを(c)少なくとも1種のアルデ
ヒド反応体(たとえばホルムアルデヒド)及び(D)ア
ミンと反応させることによりマンニッヒ塩基縮合中間体
を生成させ、次いで(b)このマンニッヒ塩基中間体を
(A)少なくとも1種のエチレン−α−オレフィン重合
体置換モノ−若しくはジ−カルボン酸物質と接触させる
ことからなる方法により得られ、前記重合体置換基は3
00〜io、oooの数平均分子量を有するエチレン−
α−オレフィン重合体から誘導され、かつ重合体連鎖の
少なくとも30重量%は末端エテニリデン性不飽和であ
り、かくしてマンニッヒ塩基縮合物分散剤物質を形成す
る。
さらに本発明の他面によれば、油溶性潤滑油添加剤が提
供され、これは(a)(A)少なくとも1種のエチレン
−α−オレフィン重合体置換モノ−若しくはジ−カルボ
ン酸物質(、ここで重合体置換基は300〜10,00
0の数平均分子量を有するエチレン−α−オレフィン重
合体から誘導され、かつ重合体連鎖の少なくとも30重
量%は末端エテニリデン不飽和を有する)を、(B)適
宜アルキル置換されたN−ヒドロキシアリールアミンと
接触させて重合体置換されたカルボニル−アミノ芳香族
物質を生成させ、さらに(b)この重合体置換されたカ
ルホニルーアミン芳香族物質を、(c)少なくとも1種
のアルデヒド反応体(たとえばホルムアルデヒド)及び
(D>アミンと接触させて所望のマンニッヒ塩基縮合物
分散物質を生成させることからなる方法により得られる
。
供され、これは(a)(A)少なくとも1種のエチレン
−α−オレフィン重合体置換モノ−若しくはジ−カルボ
ン酸物質(、ここで重合体置換基は300〜10,00
0の数平均分子量を有するエチレン−α−オレフィン重
合体から誘導され、かつ重合体連鎖の少なくとも30重
量%は末端エテニリデン不飽和を有する)を、(B)適
宜アルキル置換されたN−ヒドロキシアリールアミンと
接触させて重合体置換されたカルボニル−アミノ芳香族
物質を生成させ、さらに(b)この重合体置換されたカ
ルホニルーアミン芳香族物質を、(c)少なくとも1種
のアルデヒド反応体(たとえばホルムアルデヒド)及び
(D>アミンと接触させて所望のマンニッヒ塩基縮合物
分散物質を生成させることからなる方法により得られる
。
本発明の方法は、新規な油溶性マンニッヒ塩基縮合物潤
滑油添加剤の製造を可能にし、この添加剤は未反応重合
体の低濃度(一般に約40重量%未満、たとえば5〜3
5重量%)と添加剤を容易に取扱いうる有利な粘度特性
とを同時に特徴とする。
滑油添加剤の製造を可能にし、この添加剤は未反応重合
体の低濃度(一般に約40重量%未満、たとえば5〜3
5重量%)と添加剤を容易に取扱いうる有利な粘度特性
とを同時に特徴とする。
さらに、本発明の新規なエチレン−α−オレフィン重合
体置換されたマンニッヒ塩基縮合物添加剤は約4.1以
下のVR値(後記に定義する)を特徴とし、これにより
これら添加剤を含有する潤滑油に対し有利な粘度改質特
性を付与する。本発明は、実質的にハロゲンを含有しな
い物質としてこの種の置換重合体を高濃縮型で生成する
ことができ、これによりハロゲン含有の潤滑油添加剤に
伴う腐蝕性の処理困難性及び環境問題を減少する。
体置換されたマンニッヒ塩基縮合物添加剤は約4.1以
下のVR値(後記に定義する)を特徴とし、これにより
これら添加剤を含有する潤滑油に対し有利な粘度改質特
性を付与する。本発明は、実質的にハロゲンを含有しな
い物質としてこの種の置換重合体を高濃縮型で生成する
ことができ、これによりハロゲン含有の潤滑油添加剤に
伴う腐蝕性の処理困難性及び環境問題を減少する。
さらに分散剤物質は、本発明の置換重合体から製造して
約4,1以下のVR’値と約1.11未満のVR’ /
VRr比(これらの数値及び比については後記に定義す
る)とを有する潤滑油分散剤製品を提供することができ
る。驚くことに、本発明の方法は、優秀な粘度特性を有
する高濃縮された実質的にハロゲンを含有しない分散剤
を高分子量のエチレン−α−オレフィン重合体(M n
> 5000゜たとえば5,500〜10,000)
から製造することを可能にする。
約4,1以下のVR’値と約1.11未満のVR’ /
VRr比(これらの数値及び比については後記に定義す
る)とを有する潤滑油分散剤製品を提供することができ
る。驚くことに、本発明の方法は、優秀な粘度特性を有
する高濃縮された実質的にハロゲンを含有しない分散剤
を高分子量のエチレン−α−オレフィン重合体(M n
> 5000゜たとえば5,500〜10,000)
から製造することを可能にする。
本発明の物質は、その向上したスラッジ及びワニス調節
特性により示されるような向上した潤滑油分散性を付与
する効果及びその能力により、従来技術のマンニッヒ塩
基物質とは相違する。
特性により示されるような向上した潤滑油分散性を付与
する効果及びその能力により、従来技術のマンニッヒ塩
基物質とは相違する。
エチレン−α−オレフィン共重合体の製造本発明で用い
る重合体は、エチレンと式H2C=CHR’ (式中
、R1は直鎖若しくは分枝鎖の1〜18個の炭素原子を
有するアルキル基である)を有する少なくとも1種のα
−オレフィンとの重合体で必って、この重合体は高度の
末端工テニリデン不飽和を有する。好ましくは、上記式
におけるR1は1〜8個の炭素原子を有するアルキルで
あり、より好ましくは1〜2個の炭素原子を有するアル
キルである。したがって、本発明にあけるエチレンに対
する有用なコモノマーはプロピレン、1−ブテン、ヘキ
セン−1、オクテン=1.4−メチルペンテン−1、デ
セン−1、ドデセン−1、トリデセン−1、テトラデセ
ン−1、ペンタデセン−1、ヘキサデセン−1、ヘプタ
デセン−1、オクタデセン−1、ノナデセン−1及びそ
の混合物(たとえばプロピレンと1−ブテンとの混合物
など)を包含する。
る重合体は、エチレンと式H2C=CHR’ (式中
、R1は直鎖若しくは分枝鎖の1〜18個の炭素原子を
有するアルキル基である)を有する少なくとも1種のα
−オレフィンとの重合体で必って、この重合体は高度の
末端工テニリデン不飽和を有する。好ましくは、上記式
におけるR1は1〜8個の炭素原子を有するアルキルで
あり、より好ましくは1〜2個の炭素原子を有するアル
キルである。したがって、本発明にあけるエチレンに対
する有用なコモノマーはプロピレン、1−ブテン、ヘキ
セン−1、オクテン=1.4−メチルペンテン−1、デ
セン−1、ドデセン−1、トリデセン−1、テトラデセ
ン−1、ペンタデセン−1、ヘキサデセン−1、ヘプタ
デセン−1、オクタデセン−1、ノナデセン−1及びそ
の混合物(たとえばプロピレンと1−ブテンとの混合物
など)を包含する。
この種の重合体の例はエチレン−プロピレン共重合体、
エチレン−ブテン−1共重合体などである。好適重合体
は、エチレンとプロピレンとの及びエチレンとブテン−
1との共重合体でおる。
エチレン−ブテン−1共重合体などである。好適重合体
は、エチレンとプロピレンとの及びエチレンとブテン−
1との共重合体でおる。
本発明で用いる重合体のエチレンモル含有量は好ましく
は約20〜約80%、より好ましくは約30〜約70%
の範囲である。プロピレン及び(又は)ブテン−1をエ
チレンに対するコモノマーとして使用する場合、この種
の共重合体のエチレン含有量は特に好ましくは約45〜
約65%であるが、それより高い若しくは低いエチレン
含有量も可能である。
は約20〜約80%、より好ましくは約30〜約70%
の範囲である。プロピレン及び(又は)ブテン−1をエ
チレンに対するコモノマーとして使用する場合、この種
の共重合体のエチレン含有量は特に好ましくは約45〜
約65%であるが、それより高い若しくは低いエチレン
含有量も可能である。
本発明で用いる重合体は一般に約300〜約10、00
0.好ましくは約700〜約5,000.特に好ましく
は約1500〜約3000の数平均分子量を有する。
0.好ましくは約700〜約5,000.特に好ましく
は約1500〜約3000の数平均分子量を有する。
この種の重合体の数平均分子量は数種の公知技術によっ
て決定することができる。この種の便利な決定方法はサ
イズ・エクスクル−ジョン・り0マドグラフイー[ゲル
透過クロマトグラフィー(GPC)としても知られる]
であって、さらに分子量分布の情報をも与える[W、W
、ヤウ、J。
て決定することができる。この種の便利な決定方法はサ
イズ・エクスクル−ジョン・り0マドグラフイー[ゲル
透過クロマトグラフィー(GPC)としても知られる]
であって、さらに分子量分布の情報をも与える[W、W
、ヤウ、J。
J、カークランド及びり、D、ブライ、「モダーン・サ
イズ・エクスクル−ジョン・リキッド・クロマトグラフ
ィー」、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社、ニュー
ヨーク(1979) ]。
イズ・エクスクル−ジョン・リキッド・クロマトグラフ
ィー」、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社、ニュー
ヨーク(1979) ]。
したがって、この種の重合体は一般に約0.025〜約
0.6(H)/g、好ましくは約0.05〜約0.5d
乏/Q、特に好ましくは約0.075〜約0.4df2
/CIの限界粘度数(135℃にてテトラリン中で測定
〉を有する。
0.6(H)/g、好ましくは約0.05〜約0.5d
乏/Q、特に好ましくは約0.075〜約0.4df2
/CIの限界粘度数(135℃にてテトラリン中で測定
〉を有する。
本発明で用いる重合体は好ましくは、たとえばグラフト
化した場合、これらが実質的に非晶質となるような程度
の結晶度を示す。
化した場合、これらが実質的に非晶質となるような程度
の結晶度を示す。
本発明で用いる重合体は、さらに重合体連鎖の約95%
まで若しくはそれ以上が末端エテニリデン型不飽和を有
することを特徴とする。したがって、この種の重合体の
1末端は式 POLY−C(T’ )=CH2’[式中、T1はC1
〜C18アルキル、好ましくはC1〜C8アルキル、よ
り好ましくは01〜C2アルキル(たとえばメチル若し
くはエチル)でおり、かつPOLYは重合体連鎖を示す
]を有する。T1アルキル基の鎖長は、重合に使用すべ
く選択されるコモノマーに応じて変化する。重合体連鎖
の少量は末端エチニル不飽和(すなわちPOLY−CH
=CH2>を有することができ、かつ重合体の1部は内
部不飽和、たとえば POLY−CH=CH(T’ >[ここでT1は上記の
意味を有する]を有することができる。
まで若しくはそれ以上が末端エテニリデン型不飽和を有
することを特徴とする。したがって、この種の重合体の
1末端は式 POLY−C(T’ )=CH2’[式中、T1はC1
〜C18アルキル、好ましくはC1〜C8アルキル、よ
り好ましくは01〜C2アルキル(たとえばメチル若し
くはエチル)でおり、かつPOLYは重合体連鎖を示す
]を有する。T1アルキル基の鎖長は、重合に使用すべ
く選択されるコモノマーに応じて変化する。重合体連鎖
の少量は末端エチニル不飽和(すなわちPOLY−CH
=CH2>を有することができ、かつ重合体の1部は内
部不飽和、たとえば POLY−CH=CH(T’ >[ここでT1は上記の
意味を有する]を有することができる。
本発明で用いる重合体は、少なくとも約30%が末端エ
テニリデン不飽和を有する重合体連鎖からなっている。
テニリデン不飽和を有する重合体連鎖からなっている。
好ましくは、この種の重合体連鎖における少なくとも約
50%、より好ましくは少なくとも約60%、特に好ま
しくは少なくとも約75%(たとえば75〜98%)は
末端エテニリデン不飽和を有する。末端エテニリデン不
飽和を示す重合体連鎖の比率は、FTIR分光光度分析
、滴定又はC1C13Nによって決定する−ことができ
る。
50%、より好ましくは少なくとも約60%、特に好ま
しくは少なくとも約75%(たとえば75〜98%)は
末端エテニリデン不飽和を有する。末端エテニリデン不
飽和を示す重合体連鎖の比率は、FTIR分光光度分析
、滴定又はC1C13Nによって決定する−ことができ
る。
本発明で用いる重合体及び組成物は米国特許筒4.66
8,834号、ヨーロッパ特許筒128.046号及び
第129.368号、並びに1985年4月29日付は
出願の同時米国出願第728,111号及び1987年
9月10日付は出願の同時米国出願第93.460号に
記載されたように製造することができ、これらの開示を
全て参考のためここに引用する。
8,834号、ヨーロッパ特許筒128.046号及び
第129.368号、並びに1985年4月29日付は
出願の同時米国出願第728,111号及び1987年
9月10日付は出願の同時米国出願第93.460号に
記載されたように製造することができ、これらの開示を
全て参考のためここに引用する。
本発明に使用する重合体は、エチレンをたとえば20個
の炭素原子を有するα−オレフィンのような他のモノマ
ー(好ましくは3〜4個の炭素原子を有する七ツマ−1
すなわちプロピレン、ブテン−1及びその混合物)と組
合せてなるモノマー混合物を少なくとも1種のメタロセ
ン(たとえばシクロペンタジェニル−遷移金属化合物〉
とアルモキサン化合物とからなる触媒系の存在下に重合
させて製造することができる。コモノマー含有聞は、メ
タロセン触媒成分の選択及び各モノマーの分圧の制御に
よって調節することができる。
の炭素原子を有するα−オレフィンのような他のモノマ
ー(好ましくは3〜4個の炭素原子を有する七ツマ−1
すなわちプロピレン、ブテン−1及びその混合物)と組
合せてなるモノマー混合物を少なくとも1種のメタロセ
ン(たとえばシクロペンタジェニル−遷移金属化合物〉
とアルモキサン化合物とからなる触媒系の存在下に重合
させて製造することができる。コモノマー含有聞は、メ
タロセン触媒成分の選択及び各モノマーの分圧の制御に
よって調節することができる。
反応重合体の製造に用いる触媒は元素周期律表[ハンド
ブック・オブ・ケミストリー・アンド・フイジークス、
第56版、CRCプレス社(1975) ]の第4b族
金属のシクロペンタジェニル誘導体である有機金属配位
化合物であって、遷移金属のモノ−、ジー及びトリーシ
クロペンタジェニル化合物、並びにその誘導体を包含す
る。特に望ましくは、たとえばチタン、ジルコン及びハ
フニウムのような第4b族金属のメタロセンである。メ
タロセンとの反応生成物を生成すべく用いられるアルモ
キサンはアルミニウムトリアルキルと水との反応生成物
である。
ブック・オブ・ケミストリー・アンド・フイジークス、
第56版、CRCプレス社(1975) ]の第4b族
金属のシクロペンタジェニル誘導体である有機金属配位
化合物であって、遷移金属のモノ−、ジー及びトリーシ
クロペンタジェニル化合物、並びにその誘導体を包含す
る。特に望ましくは、たとえばチタン、ジルコン及びハ
フニウムのような第4b族金属のメタロセンである。メ
タロセンとの反応生成物を生成すべく用いられるアルモ
キサンはアルミニウムトリアルキルと水との反応生成物
である。
一般に、触媒を形成するには少なくとも1様のメタロセ
ン化合物を使用する。上記したように、メタロセンはシ
クロペンタジェンの金属誘導体である。本発明で一般に
用いられるメタロセンは少なくとも1個シクロペンタジ
ェン環を有する。金属は4b族、好ましくはチタン、ジ
ルコン及びハフニウムから選択され、特に好ましくはハ
フニウム及びジルコンである。シクロペンタジェニル環
は未置換とすることができ、或いは1個若しくはそれ以
上の置換基(たとえば1〜5個の置換基)を有すること
ができ、たとえばヒドロカルビル置換基(たとえば5個
までのC1〜C5ヒドロカルビル置換基)又はその他の
置換基、たとえばトリアルキルシリル置換基を有するこ
とができる。メタロセンは1個、2個若しくは3個のシ
クロペンタジェニル環を有しうるが、2個の環が好適で
ある。
ン化合物を使用する。上記したように、メタロセンはシ
クロペンタジェンの金属誘導体である。本発明で一般に
用いられるメタロセンは少なくとも1個シクロペンタジ
ェン環を有する。金属は4b族、好ましくはチタン、ジ
ルコン及びハフニウムから選択され、特に好ましくはハ
フニウム及びジルコンである。シクロペンタジェニル環
は未置換とすることができ、或いは1個若しくはそれ以
上の置換基(たとえば1〜5個の置換基)を有すること
ができ、たとえばヒドロカルビル置換基(たとえば5個
までのC1〜C5ヒドロカルビル置換基)又はその他の
置換基、たとえばトリアルキルシリル置換基を有するこ
とができる。メタロセンは1個、2個若しくは3個のシ
クロペンタジェニル環を有しうるが、2個の環が好適で
ある。
有用なメタロセンは一般式:
%式%
[式中、Cpはシクロペンタジェニル環でおり、Mは第
4b族の遷移金属であり、Rは1〜20個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基若しくはヒドロカルビル基シ基
で゛あり、Xはハロゲンでおり、mは1〜3の全数であ
り、nは○〜3の全数であり、かつqはO〜3の全数で
ある]、II −(c5R’ k) caR’s (c
5R’ k) M C3−Q及び m、 R”8(c5R’k)2MQ’ U式中、(c5R′k)はシクロペンタジェニル若しく
は置換シクロペンタジェニルでおり、各R′は同−若し
くは異なるもので必って水素又はヒドロカルビル基(た
とえば1〜20個の炭素原子を有するアルキル、アルケ
ニル、アリール、アルキルアリール若しくはアリールア
ルキル基、珪素含有ヒドロカルビル基、又は2個の炭素
原子が結合して04〜c6環を形成するヒドロカルビル
基であり、Rnはc1〜c4アルキレン基、ジアルキル
ゲルマニウム若しくは珪素、又は2個の(csR’k)
環を架橋するアルキルボスフィン若しくはアミン基であ
り、Qはたとえば1〜20個の炭素原子を有する71ノ
ール、フルキル、アルケニル、アルキルアリール若しく
はアリールアルキル基のようなヒドロカルビル基、1〜
20個の炭素原子を有するヒドロカルボキシ基又はハロ
ゲンであって互いに同一でも異なってもよく、Q′は1
〜約20個の炭素原子を有するアルキリデン基であり、
SはO若しくは1であり、qはO11若しくは2であり
、qがOである場合はSはOであり、Sが1でおる場合
はkは4であり、かつ5tfiOである場合はkは5で
あり、さらにMは上記の意味を有する]によって示すこ
とができる。ヒドロカルビル基の例はメチル、エチル、
プロピル、ブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、イ
ソブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、セチ
ル、2−エチルヘキシル、フェニルなどである。珪素含
有ヒドロカルビル基の例はトリメチルシリル、トリエチ
ルシリル及びトリフェニルシリルである。ハロゲン原子
の例は塩素、臭素、弗素及び沃素でおり、これらハロゲ
ン原子のうち塩素が好適である。ヒドロカルボキシ基の
例はメトキシ、エトキシ、ブトキシ、アミルオキシなど
である。アルキリデン基の例はメチリデン、エチリデン
及びプロピリデンである。
4b族の遷移金属であり、Rは1〜20個の炭素原子を
有するヒドロカルビル基若しくはヒドロカルビル基シ基
で゛あり、Xはハロゲンでおり、mは1〜3の全数であ
り、nは○〜3の全数であり、かつqはO〜3の全数で
ある]、II −(c5R’ k) caR’s (c
5R’ k) M C3−Q及び m、 R”8(c5R’k)2MQ’ U式中、(c5R′k)はシクロペンタジェニル若しく
は置換シクロペンタジェニルでおり、各R′は同−若し
くは異なるもので必って水素又はヒドロカルビル基(た
とえば1〜20個の炭素原子を有するアルキル、アルケ
ニル、アリール、アルキルアリール若しくはアリールア
ルキル基、珪素含有ヒドロカルビル基、又は2個の炭素
原子が結合して04〜c6環を形成するヒドロカルビル
基であり、Rnはc1〜c4アルキレン基、ジアルキル
ゲルマニウム若しくは珪素、又は2個の(csR’k)
環を架橋するアルキルボスフィン若しくはアミン基であ
り、Qはたとえば1〜20個の炭素原子を有する71ノ
ール、フルキル、アルケニル、アルキルアリール若しく
はアリールアルキル基のようなヒドロカルビル基、1〜
20個の炭素原子を有するヒドロカルボキシ基又はハロ
ゲンであって互いに同一でも異なってもよく、Q′は1
〜約20個の炭素原子を有するアルキリデン基であり、
SはO若しくは1であり、qはO11若しくは2であり
、qがOである場合はSはOであり、Sが1でおる場合
はkは4であり、かつ5tfiOである場合はkは5で
あり、さらにMは上記の意味を有する]によって示すこ
とができる。ヒドロカルビル基の例はメチル、エチル、
プロピル、ブチル、アミル、イソアミル、ヘキシル、イ
ソブチル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、セチ
ル、2−エチルヘキシル、フェニルなどである。珪素含
有ヒドロカルビル基の例はトリメチルシリル、トリエチ
ルシリル及びトリフェニルシリルである。ハロゲン原子
の例は塩素、臭素、弗素及び沃素でおり、これらハロゲ
ン原子のうち塩素が好適である。ヒドロカルボキシ基の
例はメトキシ、エトキシ、ブトキシ、アミルオキシなど
である。アルキリデン基の例はメチリデン、エチリデン
及びプロピリデンである。
限定はしないが式■により示されるメタロセンの例はジ
アルキルメタロセン、たとえばビス(シクロペンタジェ
ニル)チタンジメチル、ビス(シクロペンタジェニル)
チタンジフェニル、ビス(シクロペンタジェニル)ジル
コンジメチル、ビス(シクロペンタジェニル)ジルコン
ジフェニル、 ビス(シクロペンタジェニル)ハフニウムジメチル及び
ジフェニル、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンジ−ネオペンチル
、 ビス(シクロペンタジェニル〉ジルコンジ−ネオペンチ
ル、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンジベンジル、ビス
(シクロペンタジェニル)ジルコンジベンジル、 ビス(シクロペンタジェニル)バナジウムジメチル; モノアルキルメタロセン、たとえば ビス(シクロペンタジェニル)チタンメチルクロライド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンエチルクロライド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンフェニルクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンヒドロクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンメチルクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンエチルクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンフェニルクロラ
イド、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンメチルブロマイド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンメチルブロマイド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンエチルブロマイド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンエチルクロライド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンフェニルブロマイ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンエチルクロライド
、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンメチルブロマイ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンメチルクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンエチルブロマイ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンエチルクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンフェニルブロマ
イド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンフェニルイオダ
イド; トリアルキルメタロセン、たとえばシクロペンタジェニ
ルチタントリメチル、 シクロペンタジェニルジルコントリフェニル・、及びシ
クロペンタジェニルジルコントリネオペンチル、シクロ
ペンタジェニルジルコントリメチル、シクロペンタジェ
ニルハフニウムトリフェニル、シクロペンタジェニルハ
フニウムトリネオベンチル、及び シクロペンタジェニルハフニウムトリメチルである。
アルキルメタロセン、たとえばビス(シクロペンタジェ
ニル)チタンジメチル、ビス(シクロペンタジェニル)
チタンジフェニル、ビス(シクロペンタジェニル)ジル
コンジメチル、ビス(シクロペンタジェニル)ジルコン
ジフェニル、 ビス(シクロペンタジェニル)ハフニウムジメチル及び
ジフェニル、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンジ−ネオペンチル
、 ビス(シクロペンタジェニル〉ジルコンジ−ネオペンチ
ル、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンジベンジル、ビス
(シクロペンタジェニル)ジルコンジベンジル、 ビス(シクロペンタジェニル)バナジウムジメチル; モノアルキルメタロセン、たとえば ビス(シクロペンタジェニル)チタンメチルクロライド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンエチルクロライド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンフェニルクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンヒドロクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンメチルクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンエチルクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンフェニルクロラ
イド、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンメチルブロマイド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンメチルブロマイド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンエチルブロマイド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンエチルクロライド
、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンフェニルブロマイ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)チタンエチルクロライド
、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンメチルブロマイ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンメチルクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンエチルブロマイ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンエチルクロライ
ド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンフェニルブロマ
イド、 ビス(シクロペンタジェニル)ジルコンフェニルイオダ
イド; トリアルキルメタロセン、たとえばシクロペンタジェニ
ルチタントリメチル、 シクロペンタジェニルジルコントリフェニル・、及びシ
クロペンタジェニルジルコントリネオペンチル、シクロ
ペンタジェニルジルコントリメチル、シクロペンタジェ
ニルハフニウムトリフェニル、シクロペンタジェニルハ
フニウムトリネオベンチル、及び シクロペンタジェニルハフニウムトリメチルである。
有益に使用しうる式■及び■のメタロセンの例は限定は
しないがモノシクロペンタジェニルチタノセン類、たと
えばペンタメチルシフ口ペンタジ工二ルチタントリクロ
ライド、 ペンタエチルシクロペンタジェニルチタントリクロライ
ド、 ビス(ペンタメチルシクロペンタジェニル)チタンジフ
ェニル、 式ビス(シクロペンタジェニル)チタン=CH2により
示されるカルベン及びこの物質の誘導体、たとえばビス
(シクロペンタジェニル)−Ti=CH2・A乏(cH
3)3、 (cp2T i CH2)2、 Cp2 T i C82CH(cH3)CH2、Cp2
T i −CH2CH2CH2;置換ビス(cp) T
i (2V)化合物、たとえばビス(インデニル)チ
タンジフェニル若しくはジクロライド、ビス(メチルシ
クロペンタジェニル)チタンジフェニル若しくはシバラ
イド:ジアルキル、トリアルキル、テトラアルキル及び
ペンタアルキルシクロペンタジェニルチタン化合物、た
とえばビス(1,2−ジメチルシクロペンタジェニル)
チタンジフェニル若しくはジクロライド、ビス(1,2
−ジエチルシクロペンタジェニル)チタンジフェニル若
しくはジクロライド及び他のシバライド錯体;珪素、ホ
スフィン、アミン若しくは炭素架橋されたシクロペンタ
ジェン錯体、たとえばジメチルシリルジシクロペンタジ
ェニルチタンジフェニル若しくはジクロライド、 メチルホスフィンジシクロペンタジェニルチタンジフェ
ニル若しくはジクロライド、 メチレンジシクロペンタジェニルチタンジフェニル若し
くはジクロライド、並びにその他の式■及び■により示
される鏡体である。
しないがモノシクロペンタジェニルチタノセン類、たと
えばペンタメチルシフ口ペンタジ工二ルチタントリクロ
ライド、 ペンタエチルシクロペンタジェニルチタントリクロライ
ド、 ビス(ペンタメチルシクロペンタジェニル)チタンジフ
ェニル、 式ビス(シクロペンタジェニル)チタン=CH2により
示されるカルベン及びこの物質の誘導体、たとえばビス
(シクロペンタジェニル)−Ti=CH2・A乏(cH
3)3、 (cp2T i CH2)2、 Cp2 T i C82CH(cH3)CH2、Cp2
T i −CH2CH2CH2;置換ビス(cp) T
i (2V)化合物、たとえばビス(インデニル)チ
タンジフェニル若しくはジクロライド、ビス(メチルシ
クロペンタジェニル)チタンジフェニル若しくはシバラ
イド:ジアルキル、トリアルキル、テトラアルキル及び
ペンタアルキルシクロペンタジェニルチタン化合物、た
とえばビス(1,2−ジメチルシクロペンタジェニル)
チタンジフェニル若しくはジクロライド、ビス(1,2
−ジエチルシクロペンタジェニル)チタンジフェニル若
しくはジクロライド及び他のシバライド錯体;珪素、ホ
スフィン、アミン若しくは炭素架橋されたシクロペンタ
ジェン錯体、たとえばジメチルシリルジシクロペンタジ
ェニルチタンジフェニル若しくはジクロライド、 メチルホスフィンジシクロペンタジェニルチタンジフェ
ニル若しくはジクロライド、 メチレンジシクロペンタジェニルチタンジフェニル若し
くはジクロライド、並びにその他の式■及び■により示
される鏡体である。
有益に使用しうる式及び■のジルコノセンの例は限定は
しないがペンタメチルシクロペンタジェニルジルコント
リクロライド、 ペンタエチルシクロペンタジェニルジルコントリクロラ
イド、 アルキル置換されたシクロペンタジェン、たとえばビス
(エチルシクロペンタジェニル)ジルコンジメチル、 ビス(β−フェニルプロピルシクロペンタジェニル)ジ
ルコンジメチル、 ビス(メチルシクロペンタジェニル)ジルコンジメチル
、 ビス(n−ブチルシクロペンタジェニル)ジルコンジメ
チル、 ビス(シクロヘキシルメチルシクロペンタジェニル)ジ
ルコンジメチル、 ビス(n−オクチルシクロペンタジェニル)ジルコンジ
メチル、並びにハロアルキル及びシバイドライド、さら
に上記のシバライド錯体;ジアルキル、トリアルキル、
テトラアルキル及びペンタアルキルシクロペンタジェン
類、たとえばビス(ペンタメチルシクロペンタジェニル
)ジルコンジフェニル、 ビス(ペンタメチルシクロペンタジェニル)ジルコンジ
メチル、 ビス(1,2−ジメチルシクロペンタジェニル)ジルコ
ンジメチル、並びにモノ−及びジ−ハライド、さらに上
記のハイドライド錯体;珪素、燐及び炭素架橋されたシ
クロペンタジェン錯体、たとえばジメチルシリル−ジシ
クロペンタジェニルジルコンジメチル、メチルハライド
若しくはシバライド;並びにメチレンジシクロペンタジ
ェニルジルコンジメチル、メチルハライド若しくはシバ
ライド:モノ−、ジー及びトリーシリル置換シクロペン
タジェニル化合物、たとえばビス(トリメチルシリルシ
クロペンタジェニル)、ジルコンジク0ライト及びジメ
チルビス(1,3−ジーi〜リメチルシリルシクロペン
タジエニル)ジルコンジクロライド及びジメチル、並び
にビス(1,2,4−トリートリメチルシリルシクロペ
ンタジェニル)ジルコンジクロライド及びジメチル; 式Cp2Zr=CI−+2 P (ce R5)2 C
H3で示されるカルベン類、並びにこれら化合物の誘導
体、たとえば C1)2 ZrCH2CH(cH3)CH2T:ある。
しないがペンタメチルシクロペンタジェニルジルコント
リクロライド、 ペンタエチルシクロペンタジェニルジルコントリクロラ
イド、 アルキル置換されたシクロペンタジェン、たとえばビス
(エチルシクロペンタジェニル)ジルコンジメチル、 ビス(β−フェニルプロピルシクロペンタジェニル)ジ
ルコンジメチル、 ビス(メチルシクロペンタジェニル)ジルコンジメチル
、 ビス(n−ブチルシクロペンタジェニル)ジルコンジメ
チル、 ビス(シクロヘキシルメチルシクロペンタジェニル)ジ
ルコンジメチル、 ビス(n−オクチルシクロペンタジェニル)ジルコンジ
メチル、並びにハロアルキル及びシバイドライド、さら
に上記のシバライド錯体;ジアルキル、トリアルキル、
テトラアルキル及びペンタアルキルシクロペンタジェン
類、たとえばビス(ペンタメチルシクロペンタジェニル
)ジルコンジフェニル、 ビス(ペンタメチルシクロペンタジェニル)ジルコンジ
メチル、 ビス(1,2−ジメチルシクロペンタジェニル)ジルコ
ンジメチル、並びにモノ−及びジ−ハライド、さらに上
記のハイドライド錯体;珪素、燐及び炭素架橋されたシ
クロペンタジェン錯体、たとえばジメチルシリル−ジシ
クロペンタジェニルジルコンジメチル、メチルハライド
若しくはシバライド;並びにメチレンジシクロペンタジ
ェニルジルコンジメチル、メチルハライド若しくはシバ
ライド:モノ−、ジー及びトリーシリル置換シクロペン
タジェニル化合物、たとえばビス(トリメチルシリルシ
クロペンタジェニル)、ジルコンジク0ライト及びジメ
チルビス(1,3−ジーi〜リメチルシリルシクロペン
タジエニル)ジルコンジクロライド及びジメチル、並び
にビス(1,2,4−トリートリメチルシリルシクロペ
ンタジェニル)ジルコンジクロライド及びジメチル; 式Cp2Zr=CI−+2 P (ce R5)2 C
H3で示されるカルベン類、並びにこれら化合物の誘導
体、たとえば C1)2 ZrCH2CH(cH3)CH2T:ある。
たとえばシクロペンタジェニル(ペンタメチルシクロペ
ンタジェニル)ジルコンジクロライドと、(1,3−ジ
−トリメチルシリルシフ口ペンタジ工二ル)(ペンタメ
チルシクロペンタジェニル)ジルコンジクロライドと、
シクロペンタジェニル(インデニル)ジルコンジクロラ
イドとの混合シクロペンタジェニルメタロセン化合物も
使用することができる。
ンタジェニル)ジルコンジクロライドと、(1,3−ジ
−トリメチルシリルシフ口ペンタジ工二ル)(ペンタメ
チルシクロペンタジェニル)ジルコンジクロライドと、
シクロペンタジェニル(インデニル)ジルコンジクロラ
イドとの混合シクロペンタジェニルメタロセン化合物も
使用することができる。
特に好ましくは、本発明で用いる重合体は実質的にエチ
レン単独重合体を含有しない。
レン単独重合体を含有しない。
ビス(シクロペンタジェニル)ハフニウムジクロライド
、ビス(シクロペンタジェニル)ハフニウムジメチル、
ビス(シクロペンタジェニル〉バナジウムジクロライド
などが他のメタロセンの例でおる。
、ビス(シクロペンタジェニル)ハフニウムジメチル、
ビス(シクロペンタジェニル〉バナジウムジクロライド
などが他のメタロセンの例でおる。
幾種かの好適メタロセンはビス(シクロペンタジェニル
)ジルコンジメチル;ビス(シクロペンタジェニル)ジ
ルコンジクロライド: ビス(シクロペンタジェニル)チタンジクロライド: ビス(メチルシクロペンタジェニル)ジルコンジクロラ
イド; ビス(メチルシクロペンタジェニル)チタンジクロライ
ド; ビス(n−ブチルシクロペンタジェニル)ジルコンジク
ロライド; ジメチルシリルジシクロペンタジェニルジルコンジクロ
ライド: ビス(トリメチルシリルシクロペンタジェニル)ジルコ
ンジクロライド;及び ジメチルシリルジシクロペンタジェニルチタンジクロラ
イド: ビス(インデニル)ジルコンジクロライド:ビス(4,
5,6,7−チトラヒドロインデニル)ジルコンジクロ
ライド; 1.2−エチレン−架橋ビス(4,5,6,7−チトラ
ヒドロインデニル)ジルコンジクロライドのラセミ及び
(又は)メソ異性体; 1.1−ジメチルシリル−架橋ビス(4,5,6゜7−
チトラヒドロインデニル)ジルコンジクロライドのラセ
ミ及び(又は)メソ異性体:さらに1.1−ジメチルシ
リル−架橋ビス(メチルシクロペンタジェニル)ジルコ
ンジクロライドのラセミ及び(又は)メソ異性体である
。
)ジルコンジメチル;ビス(シクロペンタジェニル)ジ
ルコンジクロライド: ビス(シクロペンタジェニル)チタンジクロライド: ビス(メチルシクロペンタジェニル)ジルコンジクロラ
イド; ビス(メチルシクロペンタジェニル)チタンジクロライ
ド; ビス(n−ブチルシクロペンタジェニル)ジルコンジク
ロライド; ジメチルシリルジシクロペンタジェニルジルコンジクロ
ライド: ビス(トリメチルシリルシクロペンタジェニル)ジルコ
ンジクロライド;及び ジメチルシリルジシクロペンタジェニルチタンジクロラ
イド: ビス(インデニル)ジルコンジクロライド:ビス(4,
5,6,7−チトラヒドロインデニル)ジルコンジクロ
ライド; 1.2−エチレン−架橋ビス(4,5,6,7−チトラ
ヒドロインデニル)ジルコンジクロライドのラセミ及び
(又は)メソ異性体; 1.1−ジメチルシリル−架橋ビス(4,5,6゜7−
チトラヒドロインデニル)ジルコンジクロライドのラセ
ミ及び(又は)メソ異性体:さらに1.1−ジメチルシ
リル−架橋ビス(メチルシクロペンタジェニル)ジルコ
ンジクロライドのラセミ及び(又は)メソ異性体である
。
この重合法に有用なアルモキサン化合物は環式若しくは
線状とすることができる。環式アルモキサンは一般式(
R−Aj−0) nで示すことができ、線状アルモキサ
ンは 一般式R(R−Affi−0) 、A2R2で示すこ
とができる。一般式においてRはC1〜C5アルキル基
、たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチル及びペン
チルであり、nは3〜20の整数であり、かつn′は〜
1約20の整数である。好ましくは、Rはメチルであり
かつn及びn′は4〜18である。一般に、たとえばア
ルミニウムトリメチルと水とからアルモキサンを製造す
る際、線状及び環式化合物の混合物が得られる。
線状とすることができる。環式アルモキサンは一般式(
R−Aj−0) nで示すことができ、線状アルモキサ
ンは 一般式R(R−Affi−0) 、A2R2で示すこ
とができる。一般式においてRはC1〜C5アルキル基
、たとえばメチル、エチル、プロピル、ブチル及びペン
チルであり、nは3〜20の整数であり、かつn′は〜
1約20の整数である。好ましくは、Rはメチルであり
かつn及びn′は4〜18である。一般に、たとえばア
ルミニウムトリメチルと水とからアルモキサンを製造す
る際、線状及び環式化合物の混合物が得られる。
アルモキサンは種々の方法で製造することができる。好
ましくは、これらは水をアルミニウムトリアルキル(た
とえばアルミニウムトリメチル)の溶液と、たとえばト
ルエン若しくは脂肪族炭化水素のような適する有機溶剤
中で接触させることにより製造される。たとえば、アル
ミニウムアルキルを含水溶剤としての水で処理する。他
の方法においては、たとえば、アルミニウムトリメチル
のようなアルミニウムアルキルを望ましくは、たとえば
水和硫酸胴着しくは硫酸第一鉄のような水和塩と接触さ
せることができる。好ましくは、アルモキサン水和硫酸
第一鉄の存在下に製造される。
ましくは、これらは水をアルミニウムトリアルキル(た
とえばアルミニウムトリメチル)の溶液と、たとえばト
ルエン若しくは脂肪族炭化水素のような適する有機溶剤
中で接触させることにより製造される。たとえば、アル
ミニウムアルキルを含水溶剤としての水で処理する。他
の方法においては、たとえば、アルミニウムトリメチル
のようなアルミニウムアルキルを望ましくは、たとえば
水和硫酸胴着しくは硫酸第一鉄のような水和塩と接触さ
せることができる。好ましくは、アルモキサン水和硫酸
第一鉄の存在下に製造される。
この方法は、たとえばトルエンにおけるアルミニウムト
リメチルの希釈溶液を一般弐FeSO47H20で示さ
れる@酸第−鉄で処理することからなっている。硫酸第
一鉄とアルミニウムトリメチルとの比は望ましくは約1
モルの5A酸第−鉄に対し6〜7モルのアルミニウムト
リメチルである。
リメチルの希釈溶液を一般弐FeSO47H20で示さ
れる@酸第−鉄で処理することからなっている。硫酸第
一鉄とアルミニウムトリメチルとの比は望ましくは約1
モルの5A酸第−鉄に対し6〜7モルのアルミニウムト
リメチルである。
この反応はメタンの発生により証明される。
有益に使用しうるメタロセンにおけるアルモキサンのア
ルミニウムと全金属とのモル比は約0.5:1〜約10
00: 1、望ましくは約1: 1〜約100:1の
範囲とすることができる。好ましくは、このモル比は5
0: 1〜約5:1、特に好ましくは20: 1〜5:
1の範囲である。
ルミニウムと全金属とのモル比は約0.5:1〜約10
00: 1、望ましくは約1: 1〜約100:1の
範囲とすることができる。好ましくは、このモル比は5
0: 1〜約5:1、特に好ましくは20: 1〜5:
1の範囲である。
触媒系の製造に用いる溶剤は不活性炭化水素、特に触媒
系に対し不活性である炭化水素でおる。
系に対し不活性である炭化水素でおる。
この種の溶剤は周知されており、たとえばインブタン、
ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシ
レンなどを包含する。
ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シ
クロヘキサン、メチルシクロヘキサン、トルエン、キシ
レンなどを包含する。
重合は一般に約20〜約300℃、好ましくは約30〜
約200℃の範囲の温度で行なわれる。反応時間は臨界
的でないが、たとえば反応温度、共重合させるべきモノ
マーなどに応じて数時間以上〜数ケ月若しくはそれ以内
で変化することができる。当業者は、日常の実験により
所定の反応パラメータ群につき最適の反応時間を容易に
得ることができる。
約200℃の範囲の温度で行なわれる。反応時間は臨界
的でないが、たとえば反応温度、共重合させるべきモノ
マーなどに応じて数時間以上〜数ケ月若しくはそれ以内
で変化することができる。当業者は、日常の実験により
所定の反応パラメータ群につき最適の反応時間を容易に
得ることができる。
ここで説明する触媒系は、広範囲の圧力にわたりオレフ
ィンを溶液重合するのに適している。好ましくは、重合
は約10〜約3,000バールの圧力、一般に約40〜
約2,000バールの範囲の圧力で完結し、特に好まし
くは重合は約50〜約1,500バールの範囲の圧力で
完結する。
ィンを溶液重合するのに適している。好ましくは、重合
は約10〜約3,000バールの圧力、一般に約40〜
約2,000バールの範囲の圧力で完結し、特に好まし
くは重合は約50〜約1,500バールの範囲の圧力で
完結する。
重合及び必要に応じ触媒の失活(たとえば重合反応媒体
を水又はたとえばメタノール、プロパツール、イソプロ
パツールなどのアルコールと接触させ、或いは媒体を冷
却し若しくはフラッシュさせて重合反応を停止させるよ
うな慣用の技術による)の後、生成重合体は当業界で周
知された方法により回収することができる。過剰の反応
体は重合体からフラッシュ除去することができる。
を水又はたとえばメタノール、プロパツール、イソプロ
パツールなどのアルコールと接触させ、或いは媒体を冷
却し若しくはフラッシュさせて重合反応を停止させるよ
うな慣用の技術による)の後、生成重合体は当業界で周
知された方法により回収することができる。過剰の反応
体は重合体からフラッシュ除去することができる。
この重合は、たとえば液体プロピレンのような液体上ツ
マー或いは液体モノマーの混合物(たとえば液体プロピ
レンと1−ブテンとの混合物)を反応媒体として用いる
ことにより行なうことができる。或いは、重合はこの重
合に対し不活性な炭化水素(たとえばブタン、ペンタン
、イソペンタン、ヘキサン、イソオクタン、デカン、ト
ルエン、キシレンなど)の存在下に達成することもでき
る。
マー或いは液体モノマーの混合物(たとえば液体プロピ
レンと1−ブテンとの混合物)を反応媒体として用いる
ことにより行なうことができる。或いは、重合はこの重
合に対し不活性な炭化水素(たとえばブタン、ペンタン
、イソペンタン、ヘキサン、イソオクタン、デカン、ト
ルエン、キシレンなど)の存在下に達成することもでき
る。
所定の操作条件にて製造される重合体生成物の分子量が
所望するよりも高い場合には、分子量を調節するべ〈従
来技術で知られた任意の技術(たとえば水素及び(又は
)重合温度調節の使用)を本発明の方法に使用すること
ができる。所望ならば、重合を水素の存在下に行なって
重合体の分子量を低下させることもできる。末端エテニ
リデン不飽和が重合体連鎖の約30%以下まで低下しな
いよう確保すべく注意すべきである。
所望するよりも高い場合には、分子量を調節するべ〈従
来技術で知られた任意の技術(たとえば水素及び(又は
)重合温度調節の使用)を本発明の方法に使用すること
ができる。所望ならば、重合を水素の存在下に行なって
重合体の分子量を低下させることもできる。末端エテニ
リデン不飽和が重合体連鎖の約30%以下まで低下しな
いよう確保すべく注意すべきである。
しかしながら、好ましくは重合体は添加H2ガスの実質
的不存在下に生成され、すなわち重合体分子量を実質的
に低下させるのに有効な伍の添加H2ガスの不存在に生
成される。より好ましくは、重合帯域に加えられたエチ
レン単量体1モル当り5 wppm未満、より好ましく
は1 wppm未満の添加)・(2ガスを用いて重合を
行なう。
的不存在下に生成され、すなわち重合体分子量を実質的
に低下させるのに有効な伍の添加H2ガスの不存在に生
成される。より好ましくは、重合帯域に加えられたエチ
レン単量体1モル当り5 wppm未満、より好ましく
は1 wppm未満の添加)・(2ガスを用いて重合を
行なう。
バッチ式に重合を行なう場合、反応希釈剤(必要に応じ
)とエチレンとα−オレフィンコモノマーとを適当な比
にて適する反応器に供給する。全成分が乾燥しているよ
う注意せねばならず、これら反応体は典型的にはモレキ
ュラシーブ又はその他の乾燥手段を通過させた債に反応
器中へ導入される。その後、触媒及び次いで助触媒、或
いは先ず最初に助触媒及び次いで触媒を反応混合物を撹
拌しながら導入することにより、重合を開始させる。或
いは触媒と助触媒とを溶剤中で予備混合し、次いで反応
器に供給することもできる。重合体が生成されつつある
間、他のモノマーを反応器に添加することができる。反
応が完結した復、未反応モノマーと溶剤とを必要に応じ
減圧によりフラッシュ除去し或いは蒸溜除去し、かつ低
分子量の共重合体を反応器から抜取る。
)とエチレンとα−オレフィンコモノマーとを適当な比
にて適する反応器に供給する。全成分が乾燥しているよ
う注意せねばならず、これら反応体は典型的にはモレキ
ュラシーブ又はその他の乾燥手段を通過させた債に反応
器中へ導入される。その後、触媒及び次いで助触媒、或
いは先ず最初に助触媒及び次いで触媒を反応混合物を撹
拌しながら導入することにより、重合を開始させる。或
いは触媒と助触媒とを溶剤中で予備混合し、次いで反応
器に供給することもできる。重合体が生成されつつある
間、他のモノマーを反応器に添加することができる。反
応が完結した復、未反応モノマーと溶剤とを必要に応じ
減圧によりフラッシュ除去し或いは蒸溜除去し、かつ低
分子量の共重合体を反応器から抜取る。
重合は、反応希釈剤(必要に応じ)とモノマーと触媒と
助触媒とを反応器に同時供給しかつ溶剤と未反応モノマ
ーと重合体とを反応器から扱取って所望の分子量を有す
る重合体を形成するのに充分な長さの各成分の滞留時間
を与えると共に重合体を反応混合物から分離して、連続
的に行なうこともできる。
助触媒とを反応器に同時供給しかつ溶剤と未反応モノマ
ーと重合体とを反応器から扱取って所望の分子量を有す
る重合体を形成するのに充分な長さの各成分の滞留時間
を与えると共に重合体を反応混合物から分離して、連続
的に行なうこともできる。
本発明のエチレン−α−オレフィン重合体置換されたモ
ノ−若しくはジ−カルボン酸物質(すなわち酸、酸無水
物若しくは酸エステル)はエチレン−α−オレフィン重
合体とモノ不飽和カルボキシル反応体との反応生成物を
包含し、この反応体は(i)(a)カルボキシル基が隣
位であり(すなわち隣接する炭素原子に位置する)かつ
(b)これら隣接炭素原子の少なくとも一方、好ましく
は両方が前記モノ不飽和の部分となるモノ不飽和C4〜
C3〜C10ジカルボン酸;(ii)たとえば成分(i
)の無水物又はC1〜C5アルコール誘導モノ−若しく
はジ−エステルのような成分(i)の誘導体;(iii
)炭素−炭素二重結合がカルボキシ基に対しアリル性で
ある、すなわち構造式:%式% を有するモノ不飽和C3〜Cooモノカルボン酸;及び
(iv)たとえば成分(iii >のC1〜C5アルコ
ール誘導モノ−若しくはジ−エステルのような成分(i
ii )の誘導体よりなる群から選択される少なくとも
一員で構成される。重合体との反応に際し、モノ不飽和
カルボキシル反応体のモノ不飽和は飽和される。たとえ
ば、無水マレイン酸は重合体置換された無水コハク酸と
なり、かつアクリル酸は重合体置換されたプロピオン酸
となる。
ノ−若しくはジ−カルボン酸物質(すなわち酸、酸無水
物若しくは酸エステル)はエチレン−α−オレフィン重
合体とモノ不飽和カルボキシル反応体との反応生成物を
包含し、この反応体は(i)(a)カルボキシル基が隣
位であり(すなわち隣接する炭素原子に位置する)かつ
(b)これら隣接炭素原子の少なくとも一方、好ましく
は両方が前記モノ不飽和の部分となるモノ不飽和C4〜
C3〜C10ジカルボン酸;(ii)たとえば成分(i
)の無水物又はC1〜C5アルコール誘導モノ−若しく
はジ−エステルのような成分(i)の誘導体;(iii
)炭素−炭素二重結合がカルボキシ基に対しアリル性で
ある、すなわち構造式:%式% を有するモノ不飽和C3〜Cooモノカルボン酸;及び
(iv)たとえば成分(iii >のC1〜C5アルコ
ール誘導モノ−若しくはジ−エステルのような成分(i
ii )の誘導体よりなる群から選択される少なくとも
一員で構成される。重合体との反応に際し、モノ不飽和
カルボキシル反応体のモノ不飽和は飽和される。たとえ
ば、無水マレイン酸は重合体置換された無水コハク酸と
なり、かつアクリル酸は重合体置換されたプロピオン酸
となる。
典型的には、添加重合体1モル当り約0.7〜約4.0
モル(たとえばO18〜2.6モル)、好ましくは約1
.0〜約2.0モル、特に好ましくは約1.1〜約1.
7モルの前記モノ不飽和カルボキシル反応体を反応器に
添り口する。
モル(たとえばO18〜2.6モル)、好ましくは約1
.0〜約2.0モル、特に好ましくは約1.1〜約1.
7モルの前記モノ不飽和カルボキシル反応体を反応器に
添り口する。
一般に、必ずしも全部の重合体がモノ不飽和カルボキシ
ル反応体と反応するとは限らず、かつ反応混合物は未反
応重合体を含有する。典型的には未反応重合体は反応混
合物から除去されず(何故ならこの除去は困難でありか
つ工業上不可能であるからである)、かつモノ不飽和カ
ルボキシル反応体がストリップ除去された生成混合物を
分散剤を作成すべく以下説明するようにアミン若しくは
アルコールとのその後の反応に使用する。
ル反応体と反応するとは限らず、かつ反応混合物は未反
応重合体を含有する。典型的には未反応重合体は反応混
合物から除去されず(何故ならこの除去は困難でありか
つ工業上不可能であるからである)、かつモノ不飽和カ
ルボキシル反応体がストリップ除去された生成混合物を
分散剤を作成すべく以下説明するようにアミン若しくは
アルコールとのその後の反応に使用する。
反応に供給する重合体1モル当りに反応したモノ不飽和
カルボキシル反応体の平均モル数の特性化は、本明細書
中において官能価として定義される。この官能価は、(
i)水酸化カリウムを用いる生成混合物の鹸化数の測定
、及び(ii)当業界で周知された技術を用いる添加重
合体の数平均分子量に基づいている。官能価は、単に得
られた生成混合物について規定される。生成混合物中に
含有される前記反応重合体の量はその後に当業界で知ら
れた技術により改変させ(すなわち増大ざぜ若しくは減
少させ)うるが、この種の改変は上記したような官能価
を変化させない。[エチレン−α−オレフィン重合体置
換されたモノカルボン酸物質」及び「エチレン−α−オ
レフィン重合体置換されたジカルボン酸物質」という用
語は、この種の改変を受けた又は受けない生成混合物を
意味することを意図する。
カルボキシル反応体の平均モル数の特性化は、本明細書
中において官能価として定義される。この官能価は、(
i)水酸化カリウムを用いる生成混合物の鹸化数の測定
、及び(ii)当業界で周知された技術を用いる添加重
合体の数平均分子量に基づいている。官能価は、単に得
られた生成混合物について規定される。生成混合物中に
含有される前記反応重合体の量はその後に当業界で知ら
れた技術により改変させ(すなわち増大ざぜ若しくは減
少させ)うるが、この種の改変は上記したような官能価
を変化させない。[エチレン−α−オレフィン重合体置
換されたモノカルボン酸物質」及び「エチレン−α−オ
レフィン重合体置換されたジカルボン酸物質」という用
語は、この種の改変を受けた又は受けない生成混合物を
意味することを意図する。
したがって、エチレン−α−オレフィン重合体置換され
たモノ−及びジ−カルボン酸物質の官能価は、典型的に
は少なくとも約0.5、好ましくは少なくとも約0.8
、特に好ましくは少なくとも約0.9でおり、典型的に
は約0.5〜約2.8(たとえば0.6〜2)、好まし
くは約0.8〜約1.4、特に好ましくは約0.9〜約
“1.3の範囲で変化する。
たモノ−及びジ−カルボン酸物質の官能価は、典型的に
は少なくとも約0.5、好ましくは少なくとも約0.8
、特に好ましくは少なくとも約0.9でおり、典型的に
は約0.5〜約2.8(たとえば0.6〜2)、好まし
くは約0.8〜約1.4、特に好ましくは約0.9〜約
“1.3の範囲で変化する。
この種のモノ不飽和カルボキシル反応体の例はフマル酸
、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロルマ
レイン酸、無水クロルマレイン酸、アクリル酸、メタク
リル酸、クロトン酸、シンナミン酸、並びに前記酸の低
級アルキル(たとえばC1〜C4アルキル)酸エステル
、たとえばマレイン酸メチル、フマル酸エチル、フマル
酸メチルなどである。
、イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、クロルマ
レイン酸、無水クロルマレイン酸、アクリル酸、メタク
リル酸、クロトン酸、シンナミン酸、並びに前記酸の低
級アルキル(たとえばC1〜C4アルキル)酸エステル
、たとえばマレイン酸メチル、フマル酸エチル、フマル
酸メチルなどである。
重合体は、各種の方法によりモノ不飽和力ルポキシル反
応体と反応させることができる。たとえば、重合体を先
ず最初に重合体の重量に対し約1〜8重量%、好ましく
は3〜7重量%の塩素若しくは臭素の量までハロゲン化
しく塩素化し又は臭素化し)、これは塩素若しくは臭素
を重合体中に60〜250℃、好ましくは110〜16
0°C(たとえば120〜/140℃)の温度にて約0
.5〜10時間、好ましくは1〜7時間にわたり通過さ
せて行なわれる。次いで、ハロゲン化された重合体を、
得られた生成物がハロゲン化重合体1モル当り所望のモ
ル数のモノ不飽和カルボキシル反応体を含有するよう充
分なモノ不飽和カルボキシル反応体と100〜250℃
、一般に約180〜235℃にて約0.5〜10時間(
たとえば3〜8時間)にわたり反応させることができる
。この一般的種類の方法は米国特許箱3,087,43
6号、第3,172,892号、第3,272,746
号などに教示されている。或いは、重合体とモノ不飽和
カルボキシル反応体とを混合し、かつ加熱しながら塩素
を熱物質に添加する。この種類の方法は米国特許箱3.
215.707号、第3,231,587号、第3,9
12,764号、第、i、110,349号、第、!1
,234,435号及び英国特許筒1,440,219
号に開示されている。
応体と反応させることができる。たとえば、重合体を先
ず最初に重合体の重量に対し約1〜8重量%、好ましく
は3〜7重量%の塩素若しくは臭素の量までハロゲン化
しく塩素化し又は臭素化し)、これは塩素若しくは臭素
を重合体中に60〜250℃、好ましくは110〜16
0°C(たとえば120〜/140℃)の温度にて約0
.5〜10時間、好ましくは1〜7時間にわたり通過さ
せて行なわれる。次いで、ハロゲン化された重合体を、
得られた生成物がハロゲン化重合体1モル当り所望のモ
ル数のモノ不飽和カルボキシル反応体を含有するよう充
分なモノ不飽和カルボキシル反応体と100〜250℃
、一般に約180〜235℃にて約0.5〜10時間(
たとえば3〜8時間)にわたり反応させることができる
。この一般的種類の方法は米国特許箱3,087,43
6号、第3,172,892号、第3,272,746
号などに教示されている。或いは、重合体とモノ不飽和
カルボキシル反応体とを混合し、かつ加熱しながら塩素
を熱物質に添加する。この種類の方法は米国特許箱3.
215.707号、第3,231,587号、第3,9
12,764号、第、i、110,349号、第、!1
,234,435号及び英国特許筒1,440,219
号に開示されている。
塩素化は一般にポリオレフィンとモノ不飽和カルボキシ
ル反応体との反応性を増大させるのに役立つが、本発明
の重合体についてはその高い末端結合含有量及び反応性
のため必要でない。したがって、好ましくは重合体とモ
ノ不飽和カルボキシル反応体とを高められた温度で接触
させて熱「エン」反応を生ぜしめる。熱「エン」反応は
従来、米国特許箱3.361 、673号及び第3,4
01,118号公報に記載されており、これらの開示を
全体としてここに参考のため引用する。驚くことに、本
発明で用いる末端エチレン性不飽和エチレン−α−オレ
フィン重合体は、生成物の濁りをもたらす沈降物又はそ
の他の副生物の形成が著しく減少し或いは全く回避され
る条件の下で前記種類の熱「エン」反応を容易に受ける
ことが見出された。改良された低沈降物のエン反応生成
混合物は、好ましくは約900〜10.000、ヨリ好
マシクハ約1500〜10.000゜特に好ましくは約
1800〜約s、 oooの数平均分子量と約4未満、
好ましくは約3未満、たとえば1.1〜3,5、特に好
ましくは1,2〜3のポリ分散性とを有する重合体(よ
り好ましくはエチレン−プロピレン共重合体)を用いて
生成される。
ル反応体との反応性を増大させるのに役立つが、本発明
の重合体についてはその高い末端結合含有量及び反応性
のため必要でない。したがって、好ましくは重合体とモ
ノ不飽和カルボキシル反応体とを高められた温度で接触
させて熱「エン」反応を生ぜしめる。熱「エン」反応は
従来、米国特許箱3.361 、673号及び第3,4
01,118号公報に記載されており、これらの開示を
全体としてここに参考のため引用する。驚くことに、本
発明で用いる末端エチレン性不飽和エチレン−α−オレ
フィン重合体は、生成物の濁りをもたらす沈降物又はそ
の他の副生物の形成が著しく減少し或いは全く回避され
る条件の下で前記種類の熱「エン」反応を容易に受ける
ことが見出された。改良された低沈降物のエン反応生成
混合物は、好ましくは約900〜10.000、ヨリ好
マシクハ約1500〜10.000゜特に好ましくは約
1800〜約s、 oooの数平均分子量と約4未満、
好ましくは約3未満、たとえば1.1〜3,5、特に好
ましくは1,2〜3のポリ分散性とを有する重合体(よ
り好ましくはエチレン−プロピレン共重合体)を用いて
生成される。
好ましくは、本発明で使用する重合体は5重量%未満、
より好ましくは2重量%未満、特に好ましくは1重量%
未満の約300以下の分子量(対応する重合体検量曲線
を用いる高温度ゲル透過クロマトグラフィーにより測定
)を有する重合体分子からなる重合体フラクションを含
有する。この種の好適重合体は、特に無水マレイン酸を
不飽和酸反応体として使用する場合、実質的に肉眼観察
しうる沈降物を形成せずにエン反応生成物の製造を可能
にする。上記のように製造された重合体が約5重量%以
上のこの種の低分子量重合体フラクションを含有する場
合は、この重合体を先ず最初に慣用手段により処理して
所望レベルまで低分子量フラクションを除去し、次いで
エン反応を開始させ、好ましくは次いでこの重合体を選
択された不飽和カルボキシル反応体と接触させる。たと
えば重合体を好ましくは不活性ガスくたとえば窒素)と
共に減圧下で高温度にて加熱ストリッピングすることに
より低分子M重合体成分を揮発させ、次いでこれを加熱
処理容器から除去することができる。この熱処理のため
の正確な温度、圧力及び時間は、たとえば重合体の数平
均分子量、除去すべき低分子量フラクションの量、用い
る特定モノマー及びその他の因子のような多くの因子に
応じて広範に変化することができる。一般に、約60〜
100℃の温度及び約0.1〜0.9気圧の圧力、並び
に約0.5〜20時間(たとえば2〜8時間)の時間に
て充分である。
より好ましくは2重量%未満、特に好ましくは1重量%
未満の約300以下の分子量(対応する重合体検量曲線
を用いる高温度ゲル透過クロマトグラフィーにより測定
)を有する重合体分子からなる重合体フラクションを含
有する。この種の好適重合体は、特に無水マレイン酸を
不飽和酸反応体として使用する場合、実質的に肉眼観察
しうる沈降物を形成せずにエン反応生成物の製造を可能
にする。上記のように製造された重合体が約5重量%以
上のこの種の低分子量重合体フラクションを含有する場
合は、この重合体を先ず最初に慣用手段により処理して
所望レベルまで低分子量フラクションを除去し、次いで
エン反応を開始させ、好ましくは次いでこの重合体を選
択された不飽和カルボキシル反応体と接触させる。たと
えば重合体を好ましくは不活性ガスくたとえば窒素)と
共に減圧下で高温度にて加熱ストリッピングすることに
より低分子M重合体成分を揮発させ、次いでこれを加熱
処理容器から除去することができる。この熱処理のため
の正確な温度、圧力及び時間は、たとえば重合体の数平
均分子量、除去すべき低分子量フラクションの量、用い
る特定モノマー及びその他の因子のような多くの因子に
応じて広範に変化することができる。一般に、約60〜
100℃の温度及び約0.1〜0.9気圧の圧力、並び
に約0.5〜20時間(たとえば2〜8時間)の時間に
て充分である。
この工程においては、選択された重合体とモノ不飽和カ
ルボキシル反応体とを、所望のエチレン−α−オレフィ
ン重合体置換されたモノ−若しくはジ−カルボン酸物質
を生成させるのに有効な時間及び条件の下で接触させる
。一般に、重合体とモノ不飽和カルボキシル反応体とを
一般に約1: 1〜1;10、好ましくは約1: 1〜
1: 5の重合体−と不飽和カルボキシル反応体とのモ
ル比にて高められた温度(一般に約120〜260℃、
好ましくは約160〜240℃)にて接触させる。一般
に、反応は撹拌しながら約1〜20時間、好ましくは約
2〜6時間にわたって行なわれる。好ましくは、反応を
酸素と水との実質的不存在下に行ないく副反応が拮抗す
るのを防止するため)、この目的で乾燥N2ガス若しく
はその他の反応条件下で不活性なガスの雰囲気にて行な
うことができる。各反応体は別々に或いは混合物として
一緒に反応帯域に供給することができ、かつ反応を連続
式、半連続式又はバッチ式で行なうことができる。一般
に必要ではないが、反応は液体希釈剤若しくは溶剤、た
とえば炭化水素希釈剤(たとえば鉱物潤滑油、トルエン
、キシレン、ジクロルベンゼンなど)の存在下に行なう
ことができる。このように生成された重合体置換モノ−
若しくはジ−カルボン酸物質は、所望に応じ反応混合物
をたとえばN2のような不活性ガスでストリッピングし
て未反応の不飽和カルボキシル反応体を除去した後に、
液体反応混合物から回収することができる。
ルボキシル反応体とを、所望のエチレン−α−オレフィ
ン重合体置換されたモノ−若しくはジ−カルボン酸物質
を生成させるのに有効な時間及び条件の下で接触させる
。一般に、重合体とモノ不飽和カルボキシル反応体とを
一般に約1: 1〜1;10、好ましくは約1: 1〜
1: 5の重合体−と不飽和カルボキシル反応体とのモ
ル比にて高められた温度(一般に約120〜260℃、
好ましくは約160〜240℃)にて接触させる。一般
に、反応は撹拌しながら約1〜20時間、好ましくは約
2〜6時間にわたって行なわれる。好ましくは、反応を
酸素と水との実質的不存在下に行ないく副反応が拮抗す
るのを防止するため)、この目的で乾燥N2ガス若しく
はその他の反応条件下で不活性なガスの雰囲気にて行な
うことができる。各反応体は別々に或いは混合物として
一緒に反応帯域に供給することができ、かつ反応を連続
式、半連続式又はバッチ式で行なうことができる。一般
に必要ではないが、反応は液体希釈剤若しくは溶剤、た
とえば炭化水素希釈剤(たとえば鉱物潤滑油、トルエン
、キシレン、ジクロルベンゼンなど)の存在下に行なう
ことができる。このように生成された重合体置換モノ−
若しくはジ−カルボン酸物質は、所望に応じ反応混合物
をたとえばN2のような不活性ガスでストリッピングし
て未反応の不飽和カルボキシル反応体を除去した後に、
液体反応混合物から回収することができる。
かくして得られた「エン」反応生成混合物は驚くことに
不純物としての沈降物又はその他の固体副生物の著しく
減少した含有量を有する口とが判明し、かつ濾過、遠心
分離、清澄、相分離又はその他の慣用の生成物精製処理
を行なうことなく、たとえば潤滑油に対する添加剤とし
て或いは潤滑油に使用する誘導体製品の製造における中
間体として用いることができ、これについては以下詳細
に説明する。
不純物としての沈降物又はその他の固体副生物の著しく
減少した含有量を有する口とが判明し、かつ濾過、遠心
分離、清澄、相分離又はその他の慣用の生成物精製処理
を行なうことなく、たとえば潤滑油に対する添加剤とし
て或いは潤滑油に使用する誘導体製品の製造における中
間体として用いることができ、これについては以下詳細
に説明する。
エン反応生成混合物はさらに、実質的に塩素を除去する
ことにより、すなわち約25重量 ppm未満、好まし
くは約10重量ppm未渦の塩素含有量を与えることに
より改善される。
ことにより、すなわち約25重量 ppm未満、好まし
くは約10重量ppm未渦の塩素含有量を与えることに
より改善される。
本発明の方法により生成された所望のエチレン−α−オ
レフィン置換モノ−若しくはジ−カルホン酸物質(たと
えばエチレン−プロピレン重合体−置換された無水コハ
ク酸)からなるエン反応生成混合物は、一般に未反応重
合体くすなわちモノ不飽和カルボキシル反応体から生ず
るカルホキシ成分で置換されてない重合体)を約4幡1
%未満(たとえば5〜35重量%)、より好ましくは約
30重量%未満(たとえば10〜25重量%)の濃度で
含有すると共に、一般に約4.1以下、通常的4.0以
下、好ましくは約2.0〜3,9、特に好ましくは約3
.0〜3.8のVR値(「粘度比」値)を特徴とする。
レフィン置換モノ−若しくはジ−カルホン酸物質(たと
えばエチレン−プロピレン重合体−置換された無水コハ
ク酸)からなるエン反応生成混合物は、一般に未反応重
合体くすなわちモノ不飽和カルボキシル反応体から生ず
るカルホキシ成分で置換されてない重合体)を約4幡1
%未満(たとえば5〜35重量%)、より好ましくは約
30重量%未満(たとえば10〜25重量%)の濃度で
含有すると共に、一般に約4.1以下、通常的4.0以
下、好ましくは約2.0〜3,9、特に好ましくは約3
.0〜3.8のVR値(「粘度比」値)を特徴とする。
本明細書中で用いるrVR値」という用語は、式(IV
): [式中、VISaは100℃におけるセンチストークス
の単位としてのエン反応生成混合物の動粘度(KV>(
ASTM法NQD 445により測定)であり、vrs
bは一20℃、におけるポアズの単位としてのエン反応
生成混合物の低温クランクシミュレータ(cC8)粘度
(ASTM法NO,D2602により測定)である] によって決定される比を意味することを意図し、これら
の測定は815ON (溶剤150中性)鉱物潤滑油(
エクソン・カンパニー社、U、S、A、)かうなる油(
以下「基準油」と称する)におけるエン反応生成混合物
の2重量%溶液で行なわれ、ここで前記種類の基準油は
5.2C3t (100’C)のASTM D 、
i45勅粘度と19.2ポアズ(±0.4ボアーズ)(
−20℃)のASTM D2602CC8粘度とを特
徴とする。基準油のrVRrJ値は、かくして約3.7
±0.1でおる。
): [式中、VISaは100℃におけるセンチストークス
の単位としてのエン反応生成混合物の動粘度(KV>(
ASTM法NQD 445により測定)であり、vrs
bは一20℃、におけるポアズの単位としてのエン反応
生成混合物の低温クランクシミュレータ(cC8)粘度
(ASTM法NO,D2602により測定)である] によって決定される比を意味することを意図し、これら
の測定は815ON (溶剤150中性)鉱物潤滑油(
エクソン・カンパニー社、U、S、A、)かうなる油(
以下「基準油」と称する)におけるエン反応生成混合物
の2重量%溶液で行なわれ、ここで前記種類の基準油は
5.2C3t (100’C)のASTM D 、
i45勅粘度と19.2ポアズ(±0.4ボアーズ)(
−20℃)のASTM D2602CC8粘度とを特
徴とする。基準油のrVRrJ値は、かくして約3.7
±0.1でおる。
したがって、本発明の改良エン反応生成物の例は下記す
るエチレン−プロピレン共重合体置換されたコハク酸及
び無水コハクII (EPSA) 、エチレン−ブテン
−1共重合体置換されたコハク酸及び無水コハク酸(E
PSA)で必って、下表Aアルキル化反応帯域に供給さ
れる本発明のエチレン−α−オレフィン重合体は単独で
或いは1〜20個の炭素原子を有するアルケン(ブテン
、ペンテン、オクテン、デセン、ドデセン、テトラドデ
センなど〉から誘導される他のポリアルケン及びC3〜
C3〜C10の単独重合体(たとえばC2〜C5モノオ
レフイン)及びC2〜Coo(たとえばC2〜C5)モ
ノオレフィンの共重合体と一緒に(たとえば混合して)
供給することができ、この追加重合体は少なくとも約9
00の数平均分子量と約4.0未満、好ましくは約3.
0未満(たとえば1.2〜2.8)の分子量分布とを有
する。この種の好適な追加オレフィン重合体は、主モル
母のC2〜Co。
るエチレン−プロピレン共重合体置換されたコハク酸及
び無水コハクII (EPSA) 、エチレン−ブテン
−1共重合体置換されたコハク酸及び無水コハク酸(E
PSA)で必って、下表Aアルキル化反応帯域に供給さ
れる本発明のエチレン−α−オレフィン重合体は単独で
或いは1〜20個の炭素原子を有するアルケン(ブテン
、ペンテン、オクテン、デセン、ドデセン、テトラドデ
センなど〉から誘導される他のポリアルケン及びC3〜
C3〜C10の単独重合体(たとえばC2〜C5モノオ
レフイン)及びC2〜Coo(たとえばC2〜C5)モ
ノオレフィンの共重合体と一緒に(たとえば混合して)
供給することができ、この追加重合体は少なくとも約9
00の数平均分子量と約4.0未満、好ましくは約3.
0未満(たとえば1.2〜2.8)の分子量分布とを有
する。この種の好適な追加オレフィン重合体は、主モル
母のC2〜Co。
(たとえばC2〜C5)モノオレフィンからなっている
。この種のオレフィンはエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、イソブチレン、ペンテン、オクテン−1、スチレン
などを包含する。追加供給される単独重合体の例はポリ
プロピレン、ポリイソブチレン及びポリ−n−ブチレン
など、並びに2種若しくはそれ以上のこの種のオレフィ
ンの共重合体、たとえば次の共重合体である:すなわち
本発明で用いる好適エチレン−α−オレフィン共重合体
につき上記したちの以外の常法により作成されたエチレ
ンとプロピレンとの共重合体、づなわち実質的に飽和さ
れ重合体連鎖の約10重量%未満がエチレン性不飽和を
有するエチレン−プロピレン共重合体;ブチレンとイン
ブチレン;プロピレンとイソブチレン;など。他の共重
合体は、小モル量(たとえば1〜10モル%)の共重合
体モノマーがC4〜018非共役ジオレフインでおる共
重合体、たとえばイソブチレンとブタジェンとの共重合
体、或いはエチレンとプロピレンと1,4−へキサジエ
ンとの共重合体などを包含する。アルキル化反応に供給
されるこの種の追加オレフィン重合体は一般に少なくと
も約900、より一般的には約1200〜約5,000
の範囲、より好ましくは約1500〜約4000の範囲
の数平均分子量を有する。特に有用なこの種の追加オレ
フィン重合体は約1500〜約3000の範囲の数平均
分子量を有し、連鎖1個当り約1−個の二重結合を有す
る。特に有用なこの種の追加重合体はポリイソブチレン
である。共重合体連鎖の少なくとも30重量%が上記し
たように末端エテニリデンモノ不飽和を有するようなポ
リイソブチレンとエチレン−プロピレン共重合体との混
合物が好適である。
。この種のオレフィンはエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、イソブチレン、ペンテン、オクテン−1、スチレン
などを包含する。追加供給される単独重合体の例はポリ
プロピレン、ポリイソブチレン及びポリ−n−ブチレン
など、並びに2種若しくはそれ以上のこの種のオレフィ
ンの共重合体、たとえば次の共重合体である:すなわち
本発明で用いる好適エチレン−α−オレフィン共重合体
につき上記したちの以外の常法により作成されたエチレ
ンとプロピレンとの共重合体、づなわち実質的に飽和さ
れ重合体連鎖の約10重量%未満がエチレン性不飽和を
有するエチレン−プロピレン共重合体;ブチレンとイン
ブチレン;プロピレンとイソブチレン;など。他の共重
合体は、小モル量(たとえば1〜10モル%)の共重合
体モノマーがC4〜018非共役ジオレフインでおる共
重合体、たとえばイソブチレンとブタジェンとの共重合
体、或いはエチレンとプロピレンと1,4−へキサジエ
ンとの共重合体などを包含する。アルキル化反応に供給
されるこの種の追加オレフィン重合体は一般に少なくと
も約900、より一般的には約1200〜約5,000
の範囲、より好ましくは約1500〜約4000の範囲
の数平均分子量を有する。特に有用なこの種の追加オレ
フィン重合体は約1500〜約3000の範囲の数平均
分子量を有し、連鎖1個当り約1−個の二重結合を有す
る。特に有用なこの種の追加重合体はポリイソブチレン
である。共重合体連鎖の少なくとも30重量%が上記し
たように末端エテニリデンモノ不飽和を有するようなポ
リイソブチレンとエチレン−プロピレン共重合体との混
合物が好適である。
この種の重合体の数平均分子鎖は幾つかの公知技術によ
り決定することができる。この種の決定の便利な方法は
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)であって、これ
はさらに分子量分布の情報をも与えるCW、W、ヤウ、
J、J、カークランド及びり、D、ブライ、「モダーン
・サイズ・エクスクル−ジョン・リキッド・クロマトグ
ラフィー」、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社、ニ
ューヨーク(1979) ]。
り決定することができる。この種の決定の便利な方法は
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)であって、これ
はさらに分子量分布の情報をも与えるCW、W、ヤウ、
J、J、カークランド及びり、D、ブライ、「モダーン
・サイズ・エクスクル−ジョン・リキッド・クロマトグ
ラフィー」、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社、ニ
ューヨーク(1979) ]。
N−ヒドロキシアリールアミン物質
本発明に用いるN−ヒドロキシアリールアミンは、芳香
族化合物の少なくとも1個の環が少なくとも1個のにド
ロキシ基と少なくとも1個のアミン含有基とで置換され
た任意の芳香族化合物で構成することができる。本発明
に好適なN−ヒドロキシアリールアミンは、式(IVa
):H2N−Ar−OH [式中、Arは −(巨+若しくは である)のN−ヒドロキシアリールモノ第一アミン、並
びにそのアルキル−及びハロゲン−置換誘導体からり、
1〜3個の環炭素原子はヒドロカルビル基若しくはハロ
ゲン原子により置換される。この種のAr基の例はフェ
ニレン、−ぐミ)−、ビフェニレン、 などである。Ar基は1〜3個、好ましくは1〜2個の
ヒドロカルビル基、たとえば1〜20個の炭素原子を有
するアルキル基又は1〜3gのハロゲン基、たとえばク
ロル−、ブロモ−若しくはイオドーで置換することがで
きる]。
族化合物の少なくとも1個の環が少なくとも1個のにド
ロキシ基と少なくとも1個のアミン含有基とで置換され
た任意の芳香族化合物で構成することができる。本発明
に好適なN−ヒドロキシアリールアミンは、式(IVa
):H2N−Ar−OH [式中、Arは −(巨+若しくは である)のN−ヒドロキシアリールモノ第一アミン、並
びにそのアルキル−及びハロゲン−置換誘導体からり、
1〜3個の環炭素原子はヒドロカルビル基若しくはハロ
ゲン原子により置換される。この種のAr基の例はフェ
ニレン、−ぐミ)−、ビフェニレン、 などである。Ar基は1〜3個、好ましくは1〜2個の
ヒドロカルビル基、たとえば1〜20個の炭素原子を有
するアルキル基又は1〜3gのハロゲン基、たとえばク
ロル−、ブロモ−若しくはイオドーで置換することがで
きる]。
好適なN−ヒドロキシアリールアミン反応体は式:
[式中、T′は水素、1〜3個の炭素原子を有するアル
キル基又はたとえば塩素若しくは臭素基のようなハロゲ
ン基であるコ のアミノフェノール類である。
キル基又はたとえば塩素若しくは臭素基のようなハロゲ
ン基であるコ のアミノフェノール類である。
適するアミンフェノールは2−アミノフェノール、3−
アミンフェノール、4−アミンフェノール、4−アミノ
−3−メチルフェノール、4−アミノ−3−クロルフェ
ノール、4−アミノ−2−ブロモフェノール及び4−ア
ミノ−3−エチルフェノールを包含する。
アミンフェノール、4−アミンフェノール、4−アミノ
−3−メチルフェノール、4−アミノ−3−クロルフェ
ノール、4−アミノ−2−ブロモフェノール及び4−ア
ミノ−3−エチルフェノールを包含する。
適するアミン置換されたポリヒドロキシアリールはアミ
ノカテコール、アミルゾ!レジノール及びアミノハイド
ロキノン、たとえば4−アミノ−1,2−ジヒドロキシ
ベンゼン、3−アミノ−1,2−ジヒドロキシベンゼン
、5−アミノ−1,3−ジヒドロキシベンゼン、4−ア
ミノ−1,3−ジヒドロキシベンゼン、2−アミノ−1
,4−ジヒドロキシベンゼン、3−アミノ−1,4−ジ
ヒドロキシベンゼンなどである。
ノカテコール、アミルゾ!レジノール及びアミノハイド
ロキノン、たとえば4−アミノ−1,2−ジヒドロキシ
ベンゼン、3−アミノ−1,2−ジヒドロキシベンゼン
、5−アミノ−1,3−ジヒドロキシベンゼン、4−ア
ミノ−1,3−ジヒドロキシベンゼン、2−アミノ−1
,4−ジヒドロキシベンゼン、3−アミノ−1,4−ジ
ヒドロキシベンゼンなどである。
適するアミノナフトールは1−アミノ−5−ヒドロキシ
ナフタレン、1−アミノ−3−ヒドロキシナフタレンな
どを包含する。
ナフタレン、1−アミノ−3−ヒドロキシナフタレンな
どを包含する。
Z互之土登胞
本発明に反応体(D>として有用なアミン化合物は約2
〜60個、好ましくは2〜40個(たとえば3〜20個
)の全炭素原子と約1〜12個、好ましくは3〜12個
、特に好ましくは3〜9個の窒素原子とを分子内に有す
るモノ−及び(好ましくは)ポリ−アミンを包含する。
〜60個、好ましくは2〜40個(たとえば3〜20個
)の全炭素原子と約1〜12個、好ましくは3〜12個
、特に好ましくは3〜9個の窒素原子とを分子内に有す
るモノ−及び(好ましくは)ポリ−アミンを包含する。
これらのアミンはヒドロカルビルアミンとすることがで
き、或いは他の基、たとえばヒドロキシ基、アルコキシ
基、アミド基、ニトリル、イミダゾンリ基などを有する
ヒドロカルビルアミンとすることもできる。好適アミン
は(Va) (Vb)[式中
、R,R’ 、R″及びR″′は独立して水素、C1〜
C25の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、C1〜CI2
アルコキシ02〜C6アルキレン基、02〜CI2ヒド
ロキシアミノアルキレン基及びC1〜C12アルキルア
ミノ02〜C6アルキレン基よりなる群から選択され、
かつR″′はさらに式: の成分で構成することもでき、ここでR′は上記の意味
を有し、かつr及びr′は同−若しくは異なる2〜6、
好ましくは2〜4の数とすることができ、さらにt及び
t′は同一でも異なってもよく0〜10、好ましくは2
〜7、特に好ましくは約3〜7の数でおり、ただしtと
て′との合S1は15以下である] のちのを包含する脂肪族飽和アミンである。簡便な反応
を確保するにはR,R’ 、R” 、R”’ r、r
’ を及びt′を典型的には少なくとも1個の第−若
しくは第ニアミノ基、好ましくは少なくとも2([ii
!の第−若しくは第ニアミノ基を有する式Va及びvb
の化合物を与えるのに充分となるよう選択するのが好適
である。これは前記R,R’R11若しくはRm基の少
なくとも1つを水素として選択し或いは式vb!%:お
けるtをR″′がHである場合又はVl成分が第ニアミ
ノ基を有する場合には少なくとも1とすることにより達
成することができる。上記式の特に好適なアミンは式v
bにより示され、かつ少なくとも2個の第一アミン基と
少なくとも1個、好ましくは少なくとも3個のアミン基
とを有する。
き、或いは他の基、たとえばヒドロキシ基、アルコキシ
基、アミド基、ニトリル、イミダゾンリ基などを有する
ヒドロカルビルアミンとすることもできる。好適アミン
は(Va) (Vb)[式中
、R,R’ 、R″及びR″′は独立して水素、C1〜
C25の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、C1〜CI2
アルコキシ02〜C6アルキレン基、02〜CI2ヒド
ロキシアミノアルキレン基及びC1〜C12アルキルア
ミノ02〜C6アルキレン基よりなる群から選択され、
かつR″′はさらに式: の成分で構成することもでき、ここでR′は上記の意味
を有し、かつr及びr′は同−若しくは異なる2〜6、
好ましくは2〜4の数とすることができ、さらにt及び
t′は同一でも異なってもよく0〜10、好ましくは2
〜7、特に好ましくは約3〜7の数でおり、ただしtと
て′との合S1は15以下である] のちのを包含する脂肪族飽和アミンである。簡便な反応
を確保するにはR,R’ 、R” 、R”’ r、r
’ を及びt′を典型的には少なくとも1個の第−若
しくは第ニアミノ基、好ましくは少なくとも2([ii
!の第−若しくは第ニアミノ基を有する式Va及びvb
の化合物を与えるのに充分となるよう選択するのが好適
である。これは前記R,R’R11若しくはRm基の少
なくとも1つを水素として選択し或いは式vb!%:お
けるtをR″′がHである場合又はVl成分が第ニアミ
ノ基を有する場合には少なくとも1とすることにより達
成することができる。上記式の特に好適なアミンは式v
bにより示され、かつ少なくとも2個の第一アミン基と
少なくとも1個、好ましくは少なくとも3個のアミン基
とを有する。
適するアミン化合物の例は限定はしないが次のものを包
含する:1,2−ジアミノエタン;1.3−ジアミノプ
ロパン:1,4−ジアミノブタン:1,6−ジアミツヘ
キサン;ポリエチレンアミン、たとえばジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン;ポリプロピレンアミン、たとえば1.2−プロ
ピレンジアミン、ジー(1,2−プロピレン)トリアミ
ン、ジー(1,3−プロピレン)トリアミン;N、N−
ジメチル−1,3−ジアミノプロパン;N、N−ジー(
2−アミノエチル)エチレンジアミン:N、N−ジー(
2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロピレンジアミン
;3−ドデシルオキシプロピルアミン:N−ドデシル−
1,3−プロパンジアミン;トリスヒドロキシメチルア
ミノメタン(THAM)ニジイソプロパノールアミン;
ジェタノールアミン;トリエタノールアミン:モノ−、
ジー及びトリータロウアミン;アミノモルホリン、たと
えばN−(3−アミノ−プロピル)モルホリン;及びそ
の混合物。
含する:1,2−ジアミノエタン;1.3−ジアミノプ
ロパン:1,4−ジアミノブタン:1,6−ジアミツヘ
キサン;ポリエチレンアミン、たとえばジエチレントリ
アミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペン
タミン;ポリプロピレンアミン、たとえば1.2−プロ
ピレンジアミン、ジー(1,2−プロピレン)トリアミ
ン、ジー(1,3−プロピレン)トリアミン;N、N−
ジメチル−1,3−ジアミノプロパン;N、N−ジー(
2−アミノエチル)エチレンジアミン:N、N−ジー(
2−ヒドロキシエチル)−1,3−プロピレンジアミン
;3−ドデシルオキシプロピルアミン:N−ドデシル−
1,3−プロパンジアミン;トリスヒドロキシメチルア
ミノメタン(THAM)ニジイソプロパノールアミン;
ジェタノールアミン;トリエタノールアミン:モノ−、
ジー及びトリータロウアミン;アミノモルホリン、たと
えばN−(3−アミノ−プロピル)モルホリン;及びそ
の混合物。
他の有用なアミン化合物は次のものを包含する:脂環式
ジアミン、たとえば1,4−ジ(アミノメチル)シクロ
ヘキサン、並びに複素環式窒素化合物、たとえばイミダ
シリン及び一般式(VI):n 1
n2
nコ[式中、pl及びp2は同−若しくは
異なるものであって、それぞれ1〜4の整数であり、か
つnl 、n2及びn3は同−若しくは異なるものであ
って、それぞれ1〜3の整数である]のN−アミノアル
キルピペラジン。この種のアミンの例は限定はしないが
2−ペンタデシルイミダシリン:N−(2−アミノエチ
ル)ピペラジン;などを包含する。
ジアミン、たとえば1,4−ジ(アミノメチル)シクロ
ヘキサン、並びに複素環式窒素化合物、たとえばイミダ
シリン及び一般式(VI):n 1
n2
nコ[式中、pl及びp2は同−若しくは
異なるものであって、それぞれ1〜4の整数であり、か
つnl 、n2及びn3は同−若しくは異なるものであ
って、それぞれ1〜3の整数である]のN−アミノアル
キルピペラジン。この種のアミンの例は限定はしないが
2−ペンタデシルイミダシリン:N−(2−アミノエチ
ル)ピペラジン;などを包含する。
アミノ化合物の市販混合物を有利に使用することができ
る。たとえば、アルキレンアミンを製造する1つの方法
はジハロゲン化アルキレン(たとえば二塩化エチレン若
しくは二塩化プロピレン)とアンモニアとの反応を含み
、これは窒素の対がアルキレン基により結合されて、た
とえばジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
、テトラエチレンペンタミ〕/及び異性体ピペラジンの
ような化合物を形成するアルキレンアミンの複合混合物
をもたらす。平均して1分子当り約5〜7個の窒素原子
を有する低価格のポリ(エチレンアミン)化合物が、た
とば「ポリアミンH」、「ポリアミン400j、[ダウ
ポリアミンE−100Jなどの商品名で市販されている
。
る。たとえば、アルキレンアミンを製造する1つの方法
はジハロゲン化アルキレン(たとえば二塩化エチレン若
しくは二塩化プロピレン)とアンモニアとの反応を含み
、これは窒素の対がアルキレン基により結合されて、た
とえばジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン
、テトラエチレンペンタミ〕/及び異性体ピペラジンの
ような化合物を形成するアルキレンアミンの複合混合物
をもたらす。平均して1分子当り約5〜7個の窒素原子
を有する低価格のポリ(エチレンアミン)化合物が、た
とば「ポリアミンH」、「ポリアミン400j、[ダウ
ポリアミンE−100Jなどの商品名で市販されている
。
さらに有用なアミンは、たとえば式(■〉:NH2−ア
ルキレン+O−アルキレン+〒NH2[式中、mは約3
〜70、好ましくは10〜5の数値を有する]、 及び式(IX): R4→アルキレン+Oアルキレン÷−TNH2)a[式
中、n″′は約1〜40の数値を有し、ただし全n″′
の合計は約3〜約70.好ましくは約6〜約35であり
、かつR4は10個までの炭素原子を有する多価飽和炭
化水素基であり、R4における置換基の個数はraJの
数値によって示され、3〜6の数値である1 のようなポリオキシアルキレンポリアミンを包含する。
ルキレン+O−アルキレン+〒NH2[式中、mは約3
〜70、好ましくは10〜5の数値を有する]、 及び式(IX): R4→アルキレン+Oアルキレン÷−TNH2)a[式
中、n″′は約1〜40の数値を有し、ただし全n″′
の合計は約3〜約70.好ましくは約6〜約35であり
、かつR4は10個までの炭素原子を有する多価飽和炭
化水素基であり、R4における置換基の個数はraJの
数値によって示され、3〜6の数値である1 のようなポリオキシアルキレンポリアミンを包含する。
式(VIA)若しくは(IX)のいずれかにあけるアル
キレン基は約2〜7個、好ましくは約2〜4個の炭素原
子を有する直鎮若しくは分枝鎖とすることができる。
キレン基は約2〜7個、好ましくは約2〜4個の炭素原
子を有する直鎮若しくは分枝鎖とすることができる。
上記式(VU)若しくは(IX)のポリオキシアルキレ
ンポリアミン、好ましくはポリオキシアルキレンジアミ
ン及びポリオキシアルキレントリアミンは約200〜約
4000.好ましくは約400〜約2000の平均分子
量を有することができる。好適ポリオキシアルキレンポ
リアミンはポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレ
ンジアミン、並びにポリオキシプロピレントリアミンを
包含し、約200〜約2000の範囲の平均分子量を有
する。ポリオキシアルキレンポリアミンは市販されてお
り、たとえば商品名「シェフアミンD−230,D−4
00、[)−1000、D−2000,T−403jな
どとしてジェファーソン・ケミカル・カンパニー社から
入手することができる。
ンポリアミン、好ましくはポリオキシアルキレンジアミ
ン及びポリオキシアルキレントリアミンは約200〜約
4000.好ましくは約400〜約2000の平均分子
量を有することができる。好適ポリオキシアルキレンポ
リアミンはポリオキシエチレン及びポリオキシプロピレ
ンジアミン、並びにポリオキシプロピレントリアミンを
包含し、約200〜約2000の範囲の平均分子量を有
する。ポリオキシアルキレンポリアミンは市販されてお
り、たとえば商品名「シェフアミンD−230,D−4
00、[)−1000、D−2000,T−403jな
どとしてジェファーソン・ケミカル・カンパニー社から
入手することができる。
特に有用な種類のアミンは1987年11月30日付は
出願の同時米国特許出願筒126.405@に開示され
たポリアミド及び関連アミンであり、これらはポリアミ
ンと式: %式% [式中、Xは硫黄若しくは酸素であり、Yは一0R8−
3R”若しくは−NR” (R9)であり、かつR5
、R6、R7、R8及びR9は同−若しくは異なるもの
であって水素又は置換若しくは未置換のヒドロカルビル
である]のα、β〜不飽和化合物との反応生成物からな
っている。脂肪族、脂環式、芳香族、複素環式などいず
れのポリアミンも使用しうるが、ただしこれはアクリル
二重結合に付加しかつたとえば式Xのアクリル型化合物
のカルボニル基(−C(0) −)により或いは式Xの
チオアクリル型化合物のチオカルボニル基(−C(S)
−)によりアミド化しうるちのとする。
出願の同時米国特許出願筒126.405@に開示され
たポリアミド及び関連アミンであり、これらはポリアミ
ンと式: %式% [式中、Xは硫黄若しくは酸素であり、Yは一0R8−
3R”若しくは−NR” (R9)であり、かつR5
、R6、R7、R8及びR9は同−若しくは異なるもの
であって水素又は置換若しくは未置換のヒドロカルビル
である]のα、β〜不飽和化合物との反応生成物からな
っている。脂肪族、脂環式、芳香族、複素環式などいず
れのポリアミンも使用しうるが、ただしこれはアクリル
二重結合に付加しかつたとえば式Xのアクリル型化合物
のカルボニル基(−C(0) −)により或いは式Xの
チオアクリル型化合物のチオカルボニル基(−C(S)
−)によりアミド化しうるちのとする。
式XにおけるR5、R6、R7、R8若しくはR9がヒ
ドロカルビルである場合、これらの基はアルキル、シク
ロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル若し
くは複素環式とすることができ、これらはアミド−アミ
ンの製造に選択された条件下で反応混合物の全ゆる成分
に対し実質的に不活性な基により置換することができる
。この種の置換基はヒドロキシ、ハロゲン(たとえばC
j、Fl、l Br)、−3H及びアルキルチオを包含
する。R5−R9の1個若しくはそれ以上がアルキルで
ある場合、この種のアルキル基は直鎖若しくは分枝鎖と
することができ、一般に1〜20個、より一般的には1
〜10個、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する。こ
の種のアルキル基の例はメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル
、ドデシル、トリデシル、ヘキサデシル、オクタデシル
などである。R5−R9の1種若しくはそれ以上がアリ
ールである場合、このアリール基は一般に6〜10個の
炭素原子を有し、たとえばフェニル、ナフチルである。
ドロカルビルである場合、これらの基はアルキル、シク
ロアルキル、アリール、アルカリール、アラルキル若し
くは複素環式とすることができ、これらはアミド−アミ
ンの製造に選択された条件下で反応混合物の全ゆる成分
に対し実質的に不活性な基により置換することができる
。この種の置換基はヒドロキシ、ハロゲン(たとえばC
j、Fl、l Br)、−3H及びアルキルチオを包含
する。R5−R9の1個若しくはそれ以上がアルキルで
ある場合、この種のアルキル基は直鎖若しくは分枝鎖と
することができ、一般に1〜20個、より一般的には1
〜10個、好ましくは1〜4個の炭素原子を有する。こ
の種のアルキル基の例はメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、デシル
、ドデシル、トリデシル、ヘキサデシル、オクタデシル
などである。R5−R9の1種若しくはそれ以上がアリ
ールである場合、このアリール基は一般に6〜10個の
炭素原子を有し、たとえばフェニル、ナフチルである。
R5−R9の1種若しくはそれ以上がアルカリールであ
る場合、このアルカリール基は一般に約7〜20個の炭
素原子、好ましくは7〜12個の炭素原子を有する。こ
の種のアルカリール基の例はトリル、m−エチルフェニ
ル、〇−エチルトリル及びm−ヘキシルトリルである。
る場合、このアルカリール基は一般に約7〜20個の炭
素原子、好ましくは7〜12個の炭素原子を有する。こ
の種のアルカリール基の例はトリル、m−エチルフェニ
ル、〇−エチルトリル及びm−ヘキシルトリルである。
、R5−R9の1種若しくはそれ以上がアラルキルでお
る場合、アリール成分は一般にフェニル又は(01〜C
e )アルキル置換フェノールよりなり、かつアルキル
成分は一般に1〜12個の炭素原子、好ましくは1〜6
個の炭素原子を有する。この種のアラルキル基の例はベ
ンジル、0−エチルベンジル及び4−イソブチルベンジ
ルである。R5−R9の1種若しくはそれ以上がシクロ
アルキルである場合、このシクロアルキル基は一般に3
〜12個の炭素原子、好ましくは3〜6個の炭素原子を
有する。この種のシクロアルキル基の例はシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロオクチル及
びシクロドデシルである。R5−R9の1種若しくはそ
れ以上が複素環式である場合、この複素環式基は一般に
6〜12員の少なくとも1個の環を有して1個若しくは
それ以上の環炭素原子が酸素若しくは窒素により置換さ
れた化合物で構成される。
る場合、アリール成分は一般にフェニル又は(01〜C
e )アルキル置換フェノールよりなり、かつアルキル
成分は一般に1〜12個の炭素原子、好ましくは1〜6
個の炭素原子を有する。この種のアラルキル基の例はベ
ンジル、0−エチルベンジル及び4−イソブチルベンジ
ルである。R5−R9の1種若しくはそれ以上がシクロ
アルキルである場合、このシクロアルキル基は一般に3
〜12個の炭素原子、好ましくは3〜6個の炭素原子を
有する。この種のシクロアルキル基の例はシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロヘキシル、シクロオクチル及
びシクロドデシルである。R5−R9の1種若しくはそ
れ以上が複素環式である場合、この複素環式基は一般に
6〜12員の少なくとも1個の環を有して1個若しくは
それ以上の環炭素原子が酸素若しくは窒素により置換さ
れた化合物で構成される。
この種の複素環式基の例はフリル、ピラニル、ピリジル
、ピペリジル、ジオキサニル、テトラヒドロフリル、ピ
ラジニル及び1,4−オキサジニルでおる。
、ピペリジル、ジオキサニル、テトラヒドロフリル、ピ
ラジニル及び1,4−オキサジニルでおる。
本発明で用いるα、β−エチレン性不飽和カルボキシル
化合物は次式: %式% [式中、R5、R6、R7、R8及びR9は同−若しく
は異なるものであって、上記したような水素又は置換若
しくは未置換ヒドロカルビルである] を有する。式(X工)のこの種のα、β−エチレン性不
飽和カルボキシル化合物の例はアクリル酸、メタクリル
酸;アクリル酸及びメタクリル酸、2−ブテン酸、2−
ヘキセン酸、2−デセン酸、3−メチル−2−ヘプテン
酸、3−メチル−2−ブテン酸、3−フェニル−2−プ
ロペン酸、3−シクロへキシル−2−ブテン酸、2−メ
チル−2−ブテン酸、2−プロピル−2−プロペン酸、
2−イソプロピル−2−ヘキセン酸、2,3−ジメチル
−2−ブテン酸、3−シクロヘキシル−2−メチル−2
−ペンテン酸のメチル、エチル、イソプロピル、n−ブ
チル及びイソブチルエステル;2−プロペン酸、2−プ
ロペン酸メチル、2−メチル−2−プロペン酸メチル、
2−ブテン酸メチル、2−ヘキセン酸エチル、2−デセ
ン酸イソプロピル、2−ペンテン酸フェニル、2−プロ
ペン酸を一ブチル、2−プロペン酸オクタデシル、2−
デセン酸ドデシル、2,3−ジメチル−2−ブテン酸シ
クロプロピル、3−フェニル−2−プロペン酸メチルな
どでおる。
化合物は次式: %式% [式中、R5、R6、R7、R8及びR9は同−若しく
は異なるものであって、上記したような水素又は置換若
しくは未置換ヒドロカルビルである] を有する。式(X工)のこの種のα、β−エチレン性不
飽和カルボキシル化合物の例はアクリル酸、メタクリル
酸;アクリル酸及びメタクリル酸、2−ブテン酸、2−
ヘキセン酸、2−デセン酸、3−メチル−2−ヘプテン
酸、3−メチル−2−ブテン酸、3−フェニル−2−プ
ロペン酸、3−シクロへキシル−2−ブテン酸、2−メ
チル−2−ブテン酸、2−プロピル−2−プロペン酸、
2−イソプロピル−2−ヘキセン酸、2,3−ジメチル
−2−ブテン酸、3−シクロヘキシル−2−メチル−2
−ペンテン酸のメチル、エチル、イソプロピル、n−ブ
チル及びイソブチルエステル;2−プロペン酸、2−プ
ロペン酸メチル、2−メチル−2−プロペン酸メチル、
2−ブテン酸メチル、2−ヘキセン酸エチル、2−デセ
ン酸イソプロピル、2−ペンテン酸フェニル、2−プロ
ペン酸を一ブチル、2−プロペン酸オクタデシル、2−
デセン酸ドデシル、2,3−ジメチル−2−ブテン酸シ
クロプロピル、3−フェニル−2−プロペン酸メチルな
どでおる。
ここで用いるα、β−エチレン性不飽和カルボキシルチ
オエステル化合物は次式: %式% 1式中、R5、R6、R7、R8及びR9は同−若しく
は異なるものであって、上記したような水素又は置換若
しくは未置換ヒドロカルビルでおる] を有する。式(XII)のこの種のα、β、β−エチレ
ン飽和カルボキシルチオエステルの例はメチルメルカプ
ト 2−デセノエート、フェニルメルカプトテノエート、t
−ブチルメルカプト−2−プロペノエート、オクタデシ
ルメルカプト2−プロペノエート、ドデシルメルカプト
2−デセノエート、シクロプロピルメルカプト −ブテノエート、メチルメルカプト −2−プロペノエート、メチルメルカプト2−プロペノ
エート、メチルメルカプト −プロペノニーi・などである。
オエステル化合物は次式: %式% 1式中、R5、R6、R7、R8及びR9は同−若しく
は異なるものであって、上記したような水素又は置換若
しくは未置換ヒドロカルビルでおる] を有する。式(XII)のこの種のα、β、β−エチレ
ン飽和カルボキシルチオエステルの例はメチルメルカプ
ト 2−デセノエート、フェニルメルカプトテノエート、t
−ブチルメルカプト−2−プロペノエート、オクタデシ
ルメルカプト2−プロペノエート、ドデシルメルカプト
2−デセノエート、シクロプロピルメルカプト −ブテノエート、メチルメルカプト −2−プロペノエート、メチルメルカプト2−プロペノ
エート、メチルメルカプト −プロペノニーi・などである。
ここで用いるα,βーエチレン性不性用飽和カルボキシ
アミド化合物式: %式% [式中、R5、R6、R7、R8及びR9は同−若しく
は異なるものであって、水素又は上記した置換若しくは
未置換にドロカルビルである]を有する。式(Xln)
のα、β、β−エチレン飽和カルボキシアミドの例は2
−ブテンアミド、2−ヘキセンアミド、2−デセンアミ
ド、3−メチル−2−へブテンアミド、3−メチル−2
−ブテンアミド、3−フェニル−2−プロペンアミド、
3−シクロへキシル−2−ブテンアミド、2−メチル−
2−ブテンアミド、2−プロピル−2−プロペンアミド
、2−イソプロピル−2−ヘキセンアミド、2,3−ジ
メチル−2−ブテンアミド、3−シクロへキシル−2−
メチル−2−ペンテンアミド、N−メチル2−ブテンア
ミド、N−メチル2−ブテンアミド、N、N−ジエチル
2−ヘキセンアミド、N−イソプロピル2−デセンアミ
ド、N−フェニル2−ペンテンアミド、N−t−ブチル
2−プロペンアミド、N−オクタデシル2−プロペンア
ミド、N、N−ジドデシル2−デセンアミド、N−シク
ロプロピル2,3−ジメチル−2−ブテンアミド、N−
メチル3−フェニル−2−プロペンアミド、2−プロペ
ンアミド、2−メチル−2−プロペンアミド、2−エチ
ル−2−プロペンアミドなどである。
アミド化合物式: %式% [式中、R5、R6、R7、R8及びR9は同−若しく
は異なるものであって、水素又は上記した置換若しくは
未置換にドロカルビルである]を有する。式(Xln)
のα、β、β−エチレン飽和カルボキシアミドの例は2
−ブテンアミド、2−ヘキセンアミド、2−デセンアミ
ド、3−メチル−2−へブテンアミド、3−メチル−2
−ブテンアミド、3−フェニル−2−プロペンアミド、
3−シクロへキシル−2−ブテンアミド、2−メチル−
2−ブテンアミド、2−プロピル−2−プロペンアミド
、2−イソプロピル−2−ヘキセンアミド、2,3−ジ
メチル−2−ブテンアミド、3−シクロへキシル−2−
メチル−2−ペンテンアミド、N−メチル2−ブテンア
ミド、N−メチル2−ブテンアミド、N、N−ジエチル
2−ヘキセンアミド、N−イソプロピル2−デセンアミ
ド、N−フェニル2−ペンテンアミド、N−t−ブチル
2−プロペンアミド、N−オクタデシル2−プロペンア
ミド、N、N−ジドデシル2−デセンアミド、N−シク
ロプロピル2,3−ジメチル−2−ブテンアミド、N−
メチル3−フェニル−2−プロペンアミド、2−プロペ
ンアミド、2−メチル−2−プロペンアミド、2−エチ
ル−2−プロペンアミドなどである。
ここで用いるα、β−エチレン性不飽和チオカルボキシ
ル化合物は次式: %式% [式中、R5、R6、R7、R8及びR9は同−若しく
は異なるものであって、水素又は上記した置換若しくは
未置換ヒドロカルビルである]を有する。式(X IV
)のα、β−エチレン性不飽和チオカルボキシル化合
物の例は2−ブテンチオン酸、2−ヘキセンチオン酸、
2−デセンチオン酸、3−メチル−2−へブテンチオン
酸、3−メチル−2−ブテンチオン酸、3−フェニル−
2−プロペンチオン酸、3−シクロへクシルー2−ブテ
ンチオン酸、2−メチル−2−ブテンチオン酸、2−プ
ロピル−2−プロペンチオン酸、2−イソプロピル−2
−ヘキセンチオン酸、2.3−ジメチル−2−ブテンチ
オン酸、3−シクロヘキシル−2−メチル−2−ペンテ
ンチオン酸、2−プロペンチオン酸、2−プロペンチオ
ン酸メチル、2−メチル2−プロペンチオン酸メチル、
2−ブテンチオン酸メチル、2−ヘキセンチオン酸エチ
ル、2−デセンチオン酸イソプロピル、2−ペンテンチ
オン酸フェニル、2−プロペンチオンMt−ブチル、2
−プロペンチオン酸オクタデシル、2−デセンチオン酸
ドデシル、2,3−ジメチル−2−1テンチオン酸シク
ロプロピル、3−フェニル−2−プロペンチオン酸メチ
ルなどである。
ル化合物は次式: %式% [式中、R5、R6、R7、R8及びR9は同−若しく
は異なるものであって、水素又は上記した置換若しくは
未置換ヒドロカルビルである]を有する。式(X IV
)のα、β−エチレン性不飽和チオカルボキシル化合
物の例は2−ブテンチオン酸、2−ヘキセンチオン酸、
2−デセンチオン酸、3−メチル−2−へブテンチオン
酸、3−メチル−2−ブテンチオン酸、3−フェニル−
2−プロペンチオン酸、3−シクロへクシルー2−ブテ
ンチオン酸、2−メチル−2−ブテンチオン酸、2−プ
ロピル−2−プロペンチオン酸、2−イソプロピル−2
−ヘキセンチオン酸、2.3−ジメチル−2−ブテンチ
オン酸、3−シクロヘキシル−2−メチル−2−ペンテ
ンチオン酸、2−プロペンチオン酸、2−プロペンチオ
ン酸メチル、2−メチル2−プロペンチオン酸メチル、
2−ブテンチオン酸メチル、2−ヘキセンチオン酸エチ
ル、2−デセンチオン酸イソプロピル、2−ペンテンチ
オン酸フェニル、2−プロペンチオンMt−ブチル、2
−プロペンチオン酸オクタデシル、2−デセンチオン酸
ドデシル、2,3−ジメチル−2−1テンチオン酸シク
ロプロピル、3−フェニル−2−プロペンチオン酸メチ
ルなどである。
ここで用いるα、β−エチレン性不性用飽和ジチオン酸
酸エステル化合物は次式: %式% [式中、R5、R6、R7及びR8は同−若しくは異な
るものであって、水素又は上記した置換若しくは未置換
ヒドロカルビルである]を有する。式(XV)のα、β
−エチレン性不性用飽和ジチオン酸酸エステルの例は2
−ブテンジチオン酸、2−ヘキセンジチオン酸、2−デ
センジチオン酸、3−メチル−2−へブテンジチオン酸
、3−メチル−2−ブテンジチオン酸、3−フェニル−
2−プロペンジチオン酸、3−シクロへキシル−2−ブ
テンジチオン酸、2−メチル−2−ブテンジチオン酸、
2−プロピル−2−プロペンジチオン酸、2−イソプロ
ピル−2−ヘキセンジチオン酸、2.3−ジメチル−2
−ブテンジチオン酸、3−シクロへキシル−2−メチル
−2−ペンテンジチオン酸、2−プロペンジチオン酸、
2−プロペンジチオン酸メチル、2−メチル2−プロペ
ンジチオン酸メチル、2−ブテンジチオン酸メチル、2
−ヘキセンジチオン酸エチル、2−デセンジチオン酸イ
ソプロピル、2−ペンテンジチオン酸フェニル、2−プ
ロペンジチオン酸1−ブチル、2−プロペンジチオン酸
オクタデシル、2−デセンジチオン酸ドデシル、2,3
−ジメチル−2−ブテンジチオン酸シクロプロピル、3
−フェニル−2−プロペンジチオン酸メチルなどである
。
酸エステル化合物は次式: %式% [式中、R5、R6、R7及びR8は同−若しくは異な
るものであって、水素又は上記した置換若しくは未置換
ヒドロカルビルである]を有する。式(XV)のα、β
−エチレン性不性用飽和ジチオン酸酸エステルの例は2
−ブテンジチオン酸、2−ヘキセンジチオン酸、2−デ
センジチオン酸、3−メチル−2−へブテンジチオン酸
、3−メチル−2−ブテンジチオン酸、3−フェニル−
2−プロペンジチオン酸、3−シクロへキシル−2−ブ
テンジチオン酸、2−メチル−2−ブテンジチオン酸、
2−プロピル−2−プロペンジチオン酸、2−イソプロ
ピル−2−ヘキセンジチオン酸、2.3−ジメチル−2
−ブテンジチオン酸、3−シクロへキシル−2−メチル
−2−ペンテンジチオン酸、2−プロペンジチオン酸、
2−プロペンジチオン酸メチル、2−メチル2−プロペ
ンジチオン酸メチル、2−ブテンジチオン酸メチル、2
−ヘキセンジチオン酸エチル、2−デセンジチオン酸イ
ソプロピル、2−ペンテンジチオン酸フェニル、2−プ
ロペンジチオン酸1−ブチル、2−プロペンジチオン酸
オクタデシル、2−デセンジチオン酸ドデシル、2,3
−ジメチル−2−ブテンジチオン酸シクロプロピル、3
−フェニル−2−プロペンジチオン酸メチルなどである
。
ここで用いるα、β−エチレン性不性用飽和チオカルボ
キシアミド式: %式% [式中、R5、R6、R7、R8及びR9は同−若しく
は異なるものであって、水素又は上記した置換若しくは
未置換ヒドロカルビルである]を有する。式(X VI
)のα、β−エチレン性不性用飽和チオカルボキシア
ミドは2−ブテンチオアミド、2−ヘキセンチオアミド
、2−デセンチオアミド、3−メチル−2−へブテンチ
オアミド、3−メチル−2−ブテンチオアミド、3−フ
ェニル−2−プロペンチオアミド、3−シクロへキシル
−2−ブテンチオアミド、2−メチル−2−ブテンチオ
アミド、2−プロピル−2−プロペンチオアミド、2−
イソプロピル−2−ヘキセンチオアミド、2,3−ジメ
チル−2−ブテンチオアミド、3−シクロへキシル−2
−メチル−2−ペンテンチオアミド、N−メチル2−ブ
テンチオアミド、N、N−ジエチル2−ヘキセンチオア
ミド、N−イソプロピル2−デセンチオアミド、N−フ
ェニル2−ペンテンチオアミド、N−t−ブチル2−プ
ロペンチオアミド、N−オクタデシル2−プロペンチオ
アミド、N、N−ジドデシル2−デセンチオアミド、N
−シクロプロピル2,3−ジメチル−2−ブテンチオア
ミド、N−メチル3−フェニル−2−プロペンチオアミ
ド、2−プロペンチオアミド、2−メチル−2−プロペ
ンチオアミド、2−エチル−2−プロペンチオアミドな
どである。
キシアミド式: %式% [式中、R5、R6、R7、R8及びR9は同−若しく
は異なるものであって、水素又は上記した置換若しくは
未置換ヒドロカルビルである]を有する。式(X VI
)のα、β−エチレン性不性用飽和チオカルボキシア
ミドは2−ブテンチオアミド、2−ヘキセンチオアミド
、2−デセンチオアミド、3−メチル−2−へブテンチ
オアミド、3−メチル−2−ブテンチオアミド、3−フ
ェニル−2−プロペンチオアミド、3−シクロへキシル
−2−ブテンチオアミド、2−メチル−2−ブテンチオ
アミド、2−プロピル−2−プロペンチオアミド、2−
イソプロピル−2−ヘキセンチオアミド、2,3−ジメ
チル−2−ブテンチオアミド、3−シクロへキシル−2
−メチル−2−ペンテンチオアミド、N−メチル2−ブ
テンチオアミド、N、N−ジエチル2−ヘキセンチオア
ミド、N−イソプロピル2−デセンチオアミド、N−フ
ェニル2−ペンテンチオアミド、N−t−ブチル2−プ
ロペンチオアミド、N−オクタデシル2−プロペンチオ
アミド、N、N−ジドデシル2−デセンチオアミド、N
−シクロプロピル2,3−ジメチル−2−ブテンチオア
ミド、N−メチル3−フェニル−2−プロペンチオアミ
ド、2−プロペンチオアミド、2−メチル−2−プロペ
ンチオアミド、2−エチル−2−プロペンチオアミドな
どである。
本発明によるポリアミンとの反応に好適な化合物は、ア
クリル酸及び(低級アルキル)置換されたアクリル酸の
低級アルキルエステルである。この種の好適化合物の例
は式: %式%() [式中、R7は水素又はC1〜C4アルキル基、たとえ
ばメチルであり、R8は水素又はC1〜C4アルキル基
であり、アミド基を形成するよう除去することができ、
たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、5ec−ブチル、t−ブチル、アリール、ヘキシ
ルなどである] の化合物である。好適具体例において、これら化合物は
アクリル及びメタクリルエステル、たとえばアクリル酸
メチル若しくはエチル、メタクリル酸メチル若しくはエ
チルである。選択されたα、β−不飽和化合物が式X(
ここでX′は酸素である)の化合物からなる場合、得ら
れるポリアミンとの反応生成物は少なくとも1個のアミ
ド結合(−C(0)N<)を有し、かつこの種の物質を
本明細書中では「アミド−アミン」と称する。
クリル酸及び(低級アルキル)置換されたアクリル酸の
低級アルキルエステルである。この種の好適化合物の例
は式: %式%() [式中、R7は水素又はC1〜C4アルキル基、たとえ
ばメチルであり、R8は水素又はC1〜C4アルキル基
であり、アミド基を形成するよう除去することができ、
たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブ
チル、5ec−ブチル、t−ブチル、アリール、ヘキシ
ルなどである] の化合物である。好適具体例において、これら化合物は
アクリル及びメタクリルエステル、たとえばアクリル酸
メチル若しくはエチル、メタクリル酸メチル若しくはエ
チルである。選択されたα、β−不飽和化合物が式X(
ここでX′は酸素である)の化合物からなる場合、得ら
れるポリアミンとの反応生成物は少なくとも1個のアミ
ド結合(−C(0)N<)を有し、かつこの種の物質を
本明細書中では「アミド−アミン」と称する。
同様に、式Xの選択されたα、β−不飽和化合物がX′
を硫黄とする化合物からなる場合、得られるポリアミン
との反応生成物はチオアミド結合(−C(S)N<)を
有し、かつこれらの物質をここでは「チオアミド−アミ
ン」と称する。便宜上、以下の説明はアミド−アミンの
製造及び使用に向けられるが、この種の説明はチオアミ
ド−アミンにも適用しうろことを理解すべきである。
を硫黄とする化合物からなる場合、得られるポリアミン
との反応生成物はチオアミド結合(−C(S)N<)を
有し、かつこれらの物質をここでは「チオアミド−アミ
ン」と称する。便宜上、以下の説明はアミド−アミンの
製造及び使用に向けられるが、この種の説明はチオアミ
ド−アミンにも適用しうろことを理解すべきである。
生成されるアミド−アミンの種類は反応条件に応じて変
化する。たとえば、実質的に当モル量の不飽和カルボキ
シレートとポリアミンとを反応させれば、より線状性の
高いアミド−アミンが生成する。過剰量の式Xのエチレ
ン性不飽和反応体の存在は、実質的に当モル量の反応体
を用いた場合に得られるよりも架橋度の高いアミド−ア
ミンを生成する傾向を有する。経済的若しくはその他の
理由で過剰のアミンを用いて架橋されたアミド−アミン
が望ましければ、少なくとも約10%、たとえば10〜
300%若しくはそれ以上(たとえば25〜200%)
のモル過剰のエチレン性不飽和反応体が一股に用いられ
る。より効果的な架橋には、好ましくは過剰量のカルボ
キシル化物質を使用すべきである。何故なら、−層簡便
な反応が生ずるからである。たとえば、約10〜100
若しくはそれ以上(たとえば10〜50%)というモル
過剰、好ましくは30〜50%の過剰のカルボキシル化
物質が用いられる。所望に応じ、それより大きい過剰量
も使用することができる。
化する。たとえば、実質的に当モル量の不飽和カルボキ
シレートとポリアミンとを反応させれば、より線状性の
高いアミド−アミンが生成する。過剰量の式Xのエチレ
ン性不飽和反応体の存在は、実質的に当モル量の反応体
を用いた場合に得られるよりも架橋度の高いアミド−ア
ミンを生成する傾向を有する。経済的若しくはその他の
理由で過剰のアミンを用いて架橋されたアミド−アミン
が望ましければ、少なくとも約10%、たとえば10〜
300%若しくはそれ以上(たとえば25〜200%)
のモル過剰のエチレン性不飽和反応体が一股に用いられ
る。より効果的な架橋には、好ましくは過剰量のカルボ
キシル化物質を使用すべきである。何故なら、−層簡便
な反応が生ずるからである。たとえば、約10〜100
若しくはそれ以上(たとえば10〜50%)というモル
過剰、好ましくは30〜50%の過剰のカルボキシル化
物質が用いられる。所望に応じ、それより大きい過剰量
も使用することができる。
要するに、他の因子を考慮しなければ、当モル量の反応
体はより線状性の高いアミド−アミンを生成する傾向を
有するのに対し、過剰の式(XI)の反応体はより架橋
度の高いアミド−アミンを生成する傾向を有する。ポリ
アミンが多い程(すなわち分子におけるアミノ基の個数
が多い程)、架橋の統計的確率が大となることに注目す
べきである。何故なら、たとえば式: %式% のテトラエチレンペンタミンのようなテトラアルキレン
ペンタミンはエチレンジアミンよも移動し易い水素を有
するからである。
体はより線状性の高いアミド−アミンを生成する傾向を
有するのに対し、過剰の式(XI)の反応体はより架橋
度の高いアミド−アミンを生成する傾向を有する。ポリ
アミンが多い程(すなわち分子におけるアミノ基の個数
が多い程)、架橋の統計的確率が大となることに注目す
べきである。何故なら、たとえば式: %式% のテトラエチレンペンタミンのようなテトラアルキレン
ペンタミンはエチレンジアミンよも移動し易い水素を有
するからである。
このように生成されるこれらアミド−アミンアダクトは
、アミド基とアミン基との両者を特徴とする。その最も
簡単な具体例において、これらは次の理想式(X■): 【式中、R10は同−若しくは異なるものとすることが
でき、水素又はたとえば炭化水素基(たとえばアルキル
、アルケニル、アルキニル、アリールなど)の置換基で
あり、Aはポリアミンの部分であって、たとえばアリー
ル、シクロアルキル、アルキルなどとすることがで、が
っn4は、たとえば1〜10若しくはそれ以上の整数で
ある] の単位によって示すことができる。
、アミド基とアミン基との両者を特徴とする。その最も
簡単な具体例において、これらは次の理想式(X■): 【式中、R10は同−若しくは異なるものとすることが
でき、水素又はたとえば炭化水素基(たとえばアルキル
、アルケニル、アルキニル、アリールなど)の置換基で
あり、Aはポリアミンの部分であって、たとえばアリー
ル、シクロアルキル、アルキルなどとすることがで、が
っn4は、たとえば1〜10若しくはそれ以上の整数で
ある] の単位によって示すことができる。
上記の簡略式は線状アミド−アミン重合体を示す。しか
しながら、成る種の条件を用いれば、架橋重合体も生成
することができる。何故なら、重合体は感受性の水素原
子を有して、二重結合に付加することにより或いはカル
ボキシル基でアミド化することにより不飽和成分とさら
に反応しうるからである。
しながら、成る種の条件を用いれば、架橋重合体も生成
することができる。何故なら、重合体は感受性の水素原
子を有して、二重結合に付加することにより或いはカル
ボキシル基でアミド化することにより不飽和成分とさら
に反応しうるからである。
しかしながら、好ましくは本発明で用いるアミド−アミ
ンは顕著な程度まで架橋されておらず、より好ましくは
実質的に線状である。
ンは顕著な程度まで架橋されておらず、より好ましくは
実質的に線状である。
好ましくはポリアミン反応体は少なくとも1個の第一ア
ミン(より好ましくは2〜4個の第一アミン)基を1分
子当りに有し、さらにポリアミンと式Xの不飽和反応体
とを式Xの不飽和反応体1モル当り約1〜10当量、よ
り好ましくは約2〜6当量、特に好ましくは約3〜5当
母のポリアミン反応体における第一アミンの量にて接触
させる。
ミン(より好ましくは2〜4個の第一アミン)基を1分
子当りに有し、さらにポリアミンと式Xの不飽和反応体
とを式Xの不飽和反応体1モル当り約1〜10当量、よ
り好ましくは約2〜6当量、特に好ましくは約3〜5当
母のポリアミン反応体における第一アミンの量にて接触
させる。
選択されたポリアミンとアクリル型化合物との間の反応
は、任意適当な温度で行なわれる。反応体及び生成物の
分解点までの温度を用いることができる。実用的には、
一般に反応は100℃未満、たとえば80〜90℃にて
反応体をたとえば数時間のような適する時間にわたり加
熱して行なわれる。
は、任意適当な温度で行なわれる。反応体及び生成物の
分解点までの温度を用いることができる。実用的には、
一般に反応は100℃未満、たとえば80〜90℃にて
反応体をたとえば数時間のような適する時間にわたり加
熱して行なわれる。
アクリル型エステルを用いる場合、反応の経過はアミド
生成の際のアルコール除去によって判定することができ
る。反応の初期部分の間、アルコールは、たとえばメタ
ノール若しくはエタノールのような低沸点のアルコール
の場合には、100’C未満で極めて急速に除去される
。反応が遅い場合は、温度を上昇させて重合を完結させ
、かつ温度を150℃まで上昇させて反応を完結するこ
とができる。アルコールの除去は反応の経過及び完結を
判定する便利な方法であり、この反応は一般にアルコー
ルがもはや発生しなくなるまで継続される。
生成の際のアルコール除去によって判定することができ
る。反応の初期部分の間、アルコールは、たとえばメタ
ノール若しくはエタノールのような低沸点のアルコール
の場合には、100’C未満で極めて急速に除去される
。反応が遅い場合は、温度を上昇させて重合を完結させ
、かつ温度を150℃まで上昇させて反応を完結するこ
とができる。アルコールの除去は反応の経過及び完結を
判定する便利な方法であり、この反応は一般にアルコー
ルがもはや発生しなくなるまで継続される。
アルコールの除去に基づき、収率は一般に化学量論的で
ある。より困難な反応において、少なくとも95%の収
率が一般に得られる。
ある。より困難な反応において、少なくとも95%の収
率が一般に得られる。
同様に、式Xffのエチレン性カルボキシルチオエステ
ルの反応は対応のH3R8化合物(たとえばR8が水素
であればH2S)を副生物として放出し、かつ式xmの
エチレン性不飽和カルボキシアミドの反応は対応のHN
R8(R9)化合物(たとえばR8及びR9がそれぞれ
水素であればアンモニア)を副生物として放出すること
が了解されよう。
ルの反応は対応のH3R8化合物(たとえばR8が水素
であればH2S)を副生物として放出し、かつ式xmの
エチレン性不飽和カルボキシアミドの反応は対応のHN
R8(R9)化合物(たとえばR8及びR9がそれぞれ
水素であればアンモニア)を副生物として放出すること
が了解されよう。
関与する反応時間は、多くの種類の因子に応じて広範囲
に変化することができる。たとえば、時間と温度との間
に関係が存在する。一般に、温度が低い程、より長い時
間を必要とする。一般に、約2〜30時間、たとえば5
〜25時間、好ましくは3〜10時間の反応時間が用い
られる。
に変化することができる。たとえば、時間と温度との間
に関係が存在する。一般に、温度が低い程、より長い時
間を必要とする。一般に、約2〜30時間、たとえば5
〜25時間、好ましくは3〜10時間の反応時間が用い
られる。
溶剤を用いうるが、反応は何ら溶剤を用いることなく行
なうこともできる。実際上、高度の架橋が望ましければ
、溶剤の使用を避けかつ特に好ましくはたとえば水のよ
うな極性溶剤を回避するのが好適である。しかしながら
、反応に対する溶剤の作用を考慮して、所望に応じ有機
若しくは無機の極性若しくは非極性の任意適する溶剤を
使用することができる。
なうこともできる。実際上、高度の架橋が望ましければ
、溶剤の使用を避けかつ特に好ましくはたとえば水のよ
うな極性溶剤を回避するのが好適である。しかしながら
、反応に対する溶剤の作用を考慮して、所望に応じ有機
若しくは無機の極性若しくは非極性の任意適する溶剤を
使用することができる。
アミド−アミンアダクトの例として、テトラエチレンペ
ンタミン(TEPA>とメタクリル酸メH2N (0M
2部M2Nl(] 3CM2CM2NMCI(2部M2
CNHCH2CM2[NHCH2C!(2] 3)fH
2(式1) アルデヒド物質 アルデヒド反応体は一般にホルムアルデヒド若しくはバ
ラホルムアルデヒドで構成されるが、他のアルデヒド基
含有の化合物、たとえば02〜C3〜C10ヒドロカル
ビルアルデヒド(たとえばブチルアルデヒド、アセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒドなど)も使用すること
ができる。アルデヒド物質の好適群は式:R″CHO(
式中、RtrはH又は1〜4個の炭素原子を有する脂肪
族炭化水素基である)の化合物である。
ンタミン(TEPA>とメタクリル酸メH2N (0M
2部M2Nl(] 3CM2CM2NMCI(2部M2
CNHCH2CM2[NHCH2C!(2] 3)fH
2(式1) アルデヒド物質 アルデヒド反応体は一般にホルムアルデヒド若しくはバ
ラホルムアルデヒドで構成されるが、他のアルデヒド基
含有の化合物、たとえば02〜C3〜C10ヒドロカル
ビルアルデヒド(たとえばブチルアルデヒド、アセトア
ルデヒド、プロピオンアルデヒドなど)も使用すること
ができる。アルデヒド物質の好適群は式:R″CHO(
式中、RtrはH又は1〜4個の炭素原子を有する脂肪
族炭化水素基である)の化合物である。
重合体分散剤の製造
本発明の一好適面において、本発明の新規な分散剤は、
エチレン−α−オレフィン重合体置換されたモノ−若し
くはジ−カルボン酸物質をN−ヒドロキシアリールアミ
ン物質と反応させて、第二若しくは第三窒素原子に結合
されたカルボニル基を有する少なくとも1個の基を持っ
たカルボニル−アミノ物質を生成させることにより製造
される。
エチレン−α−オレフィン重合体置換されたモノ−若し
くはジ−カルボン酸物質をN−ヒドロキシアリールアミ
ン物質と反応させて、第二若しくは第三窒素原子に結合
されたカルボニル基を有する少なくとも1個の基を持っ
たカルボニル−アミノ物質を生成させることにより製造
される。
アミド型において、カルボニル−アミノ物質は1個若し
くは2@の−C(0)−NH−基を有することができ、
またイミド型においてはカルボニル−アミノ物質は一〇
(0) −N−C(0)−基を有する。カルボニル−
アミノ物質は、したがってN−(ヒドロキシアリール)
重合体置換されたジカルボン酸ジアミド、N−(ヒドロ
キシアリール)重合体置換されたジカルボン酸イミド、
N−(ヒドロキシアリール)重合体置換されたモノカル
ボン酸モノアミド、N−(ヒドロキシアリール)重合体
置換されたジカルボン酸モノアミド又はその混合物で構
成することができる。
くは2@の−C(0)−NH−基を有することができ、
またイミド型においてはカルボニル−アミノ物質は一〇
(0) −N−C(0)−基を有する。カルボニル−
アミノ物質は、したがってN−(ヒドロキシアリール)
重合体置換されたジカルボン酸ジアミド、N−(ヒドロ
キシアリール)重合体置換されたジカルボン酸イミド、
N−(ヒドロキシアリール)重合体置換されたモノカル
ボン酸モノアミド、N−(ヒドロキシアリール)重合体
置換されたジカルボン酸モノアミド又はその混合物で構
成することができる。
一般に、エチレン−α−オレフィン重合体置換されたモ
ノ−若しくはジ−カルボン酸物質(たとえばエチレン−
α−オレフィン重合体置換された無水コハク酸)及びN
−ヒドロキシアリールアミン(たとえばp−アミンフェ
ノール)の当モル量を不活性溶剤くすなわち、たとえば
トルエン、キシレン若しくはイソオクタンのような炭化
水素溶剤)に溶解し、かつ僅かに高められた温度乃至用
いる溶剤の還流温度の範囲で中間N−(ヒドロキシアリ
ール)ヒドロカルビ!レアミド若しくはイミドの生成を
完結するのに充分な時間にわたり反応させる。エチレン
−α−オレフィン重合体置換されたモノ−カルボン酸物
質を用いる場合、一般に生成される中間体はアミド基を
有する。同様に、エチレン−α−オレフィン重合体置換
されたジカルボン酸物質を用・いる場合、得られる中間
体は一般にイミド基を有するが、このように生成された
カルボニル−アミノ物質の1部にはアミド基も存在する
ことができる。その後、溶剤を高められた温度にて減圧
下に一般に約160℃(1mm)で除去する。
ノ−若しくはジ−カルボン酸物質(たとえばエチレン−
α−オレフィン重合体置換された無水コハク酸)及びN
−ヒドロキシアリールアミン(たとえばp−アミンフェ
ノール)の当モル量を不活性溶剤くすなわち、たとえば
トルエン、キシレン若しくはイソオクタンのような炭化
水素溶剤)に溶解し、かつ僅かに高められた温度乃至用
いる溶剤の還流温度の範囲で中間N−(ヒドロキシアリ
ール)ヒドロカルビ!レアミド若しくはイミドの生成を
完結するのに充分な時間にわたり反応させる。エチレン
−α−オレフィン重合体置換されたモノ−カルボン酸物
質を用いる場合、一般に生成される中間体はアミド基を
有する。同様に、エチレン−α−オレフィン重合体置換
されたジカルボン酸物質を用・いる場合、得られる中間
体は一般にイミド基を有するが、このように生成された
カルボニル−アミノ物質の1部にはアミド基も存在する
ことができる。その後、溶剤を高められた温度にて減圧
下に一般に約160℃(1mm)で除去する。
或いは、中間体は当モル量のエチレン−α−オレフィン
重合体置換されたモノ−若しくはジ−カルボン酸物質と
N−(ヒドロキシアリール)アミンとを合しかつ得られ
た混合物を高められた温度にて窒素パージの下で溶剤の
不存在下に加熱することにより製造される。
重合体置換されたモノ−若しくはジ−カルボン酸物質と
N−(ヒドロキシアリール)アミンとを合しかつ得られ
た混合物を高められた温度にて窒素パージの下で溶剤の
不存在下に加熱することにより製造される。
得られるN−(ヒドロキシアリール)重合体置換された
イミドは式(XIX): [式中、T′は上記の意味を有し、かつEPはエチレン
−α−オレフィン重合体(たとえばエチレン−プロピレ
ン共重合体)から誘導される重合体置換基を示す] のスクシンイミドにより示すことができる。同様に、エ
チレン−α−オレフィン重合体置換されたモノカルボン
酸物質を使用する場合、得られるN−(ヒドロキシアリ
ール)重合体置換されたアミドは式(XX): 1式中、T′及びEPは上記の意味を有する]のプロピ
オンアミドにより示すことができる。
イミドは式(XIX): [式中、T′は上記の意味を有し、かつEPはエチレン
−α−オレフィン重合体(たとえばエチレン−プロピレ
ン共重合体)から誘導される重合体置換基を示す] のスクシンイミドにより示すことができる。同様に、エ
チレン−α−オレフィン重合体置換されたモノカルボン
酸物質を使用する場合、得られるN−(ヒドロキシアリ
ール)重合体置換されたアミドは式(XX): 1式中、T′及びEPは上記の意味を有する]のプロピ
オンアミドにより示すことができる。
本発明によるこの好適面の第2工程においては、カルボ
ニル−アミノ中間体を、たとえば多官能性アミンのよう
なアミン化合物(又はアミン化合物の混合物)及びアル
デヒド(たとえばホルムアルデヒド)とマンニッヒ塩基
反応で反応させる。−般に、これら反応体を混合しかつ
高められた温度で反応が完結するまで反応させる。この
反応は溶剤の存在下かつカルボニル−アミノ中間体及び
最終マンニッヒ塩基分散剤物質に対し有効な溶剤となる
量の鉱油の存在下に行なうことができる。この第2工程
は、上記N−(ヒドロキシフェニル〉重合体スクシンイ
ミド中間体とパラホルムアルデヒドとエチレンジアミン
との間の次の反応式にしたがうマンニッヒ塩基反応によ
って示すことがで(式2) 同様に、この第2工程は上記N−(ヒドロキシフェニル
)重合体アクリルアミド中間体とパラボルムアルデヒド
とエチレンジアミンとの間の次の反応式にしたがうマン
ニッヒ塩基反応により示すことができる: [式中、aは1若しくは2の整数であり、EP及びT′
は上記の意味を有し、DlはraJが2である場合はH
であり、かつraJが1である場合はDlはH若しくは
成分: (式3) [式中、aは1若しくは2の整数であり、EP及びR′
は上記の意味を有し、D2 「aJが2である場合は
Hであり、かつD2はraJが1である場合にはH若し
くは成分: である]。
ニル−アミノ中間体を、たとえば多官能性アミンのよう
なアミン化合物(又はアミン化合物の混合物)及びアル
デヒド(たとえばホルムアルデヒド)とマンニッヒ塩基
反応で反応させる。−般に、これら反応体を混合しかつ
高められた温度で反応が完結するまで反応させる。この
反応は溶剤の存在下かつカルボニル−アミノ中間体及び
最終マンニッヒ塩基分散剤物質に対し有効な溶剤となる
量の鉱油の存在下に行なうことができる。この第2工程
は、上記N−(ヒドロキシフェニル〉重合体スクシンイ
ミド中間体とパラホルムアルデヒドとエチレンジアミン
との間の次の反応式にしたがうマンニッヒ塩基反応によ
って示すことがで(式2) 同様に、この第2工程は上記N−(ヒドロキシフェニル
)重合体アクリルアミド中間体とパラボルムアルデヒド
とエチレンジアミンとの間の次の反応式にしたがうマン
ニッヒ塩基反応により示すことができる: [式中、aは1若しくは2の整数であり、EP及びT′
は上記の意味を有し、DlはraJが2である場合はH
であり、かつraJが1である場合はDlはH若しくは
成分: (式3) [式中、aは1若しくは2の整数であり、EP及びR′
は上記の意味を有し、D2 「aJが2である場合は
Hであり、かつD2はraJが1である場合にはH若し
くは成分: である]。
である]。
一般に、1モルのカルボニル−アミノ物質(たとえばN
−(ヒドロキシアリール)重合体スクシンイミド若しく
はアミド中間体)と2モルのアルデヒド及び1モルのア
ミンとの反応は、−alk−アミン−alk−基(ここ
で[a l kJ酸成分アルデヒドから誘導され(たと
えばCH2Oからの−CH2−)かつ「アミン」成分は
アミン反応体(たとえばポリアルキレンポリアミン)か
ら誘導される二価のビス−N末端アミノ基である)によ
り架橋された2成分からなる生成物の形成に好適である
。この種の生成物は上記式2及び3によって示され、こ
こで「a」は1であり、Dlは成であり、かつD2は成
分: であり、ここでT′及びEPは上記の意味を有する。
−(ヒドロキシアリール)重合体スクシンイミド若しく
はアミド中間体)と2モルのアルデヒド及び1モルのア
ミンとの反応は、−alk−アミン−alk−基(ここ
で[a l kJ酸成分アルデヒドから誘導され(たと
えばCH2Oからの−CH2−)かつ「アミン」成分は
アミン反応体(たとえばポリアルキレンポリアミン)か
ら誘導される二価のビス−N末端アミノ基である)によ
り架橋された2成分からなる生成物の形成に好適である
。この種の生成物は上記式2及び3によって示され、こ
こで「a」は1であり、Dlは成であり、かつD2は成
分: であり、ここでT′及びEPは上記の意味を有する。
同様にして、実質的に当モル量のカルボニル−アミノ物
質とアルデヒドとアミン反応体との反応は式2及び3に
よって示される生成物の形成に好適であり、ここでra
Jは1であり、かつDl及びD2はそれぞれHであり、
さらに1モルのカルボニル−アミノ物質と2モルのアル
デヒド及び2モルのアミン反応体との反応は式2及び3
(ここでfaJは2であり、かつDl及びD2はそれぞ
れHである)により示される増加量の生成物の形成を可
能にする。
質とアルデヒドとアミン反応体との反応は式2及び3に
よって示される生成物の形成に好適であり、ここでra
Jは1であり、かつDl及びD2はそれぞれHであり、
さらに1モルのカルボニル−アミノ物質と2モルのアル
デヒド及び2モルのアミン反応体との反応は式2及び3
(ここでfaJは2であり、かつDl及びD2はそれぞ
れHである)により示される増加量の生成物の形成を可
能にする。
本発明のさらに他の面において、各反応体を反応させる
順序を改変し、たとえばN−ヒドロキシアリールアミン
を先ずアミン物質及びアルデヒドとマンニッヒ塩基反応
にて混合しかつ反応させて、アミノメチルヒドロキシア
リールアミン物質を生成させる。次いで、得られた中間
体アダクトをエチレン−α−オレフィン重合体置換され
たモノ−若しくはジ−カルボン酸物質と反応させて、所
望の分散剤を生成させる。本発明のこの特徴により行な
われる反応の順序は、各種の分散剤異性体の形成をもた
らす傾向がある。何故なら、複数の芳香族物質が第1マ
ンニツヒ塩基縮合工程で生成され、かつ第1及び第2窒
素原子がモノ−若しくはジ−カルボン酸物質のカルボキ
シ部分と反応しうるかうである。
順序を改変し、たとえばN−ヒドロキシアリールアミン
を先ずアミン物質及びアルデヒドとマンニッヒ塩基反応
にて混合しかつ反応させて、アミノメチルヒドロキシア
リールアミン物質を生成させる。次いで、得られた中間
体アダクトをエチレン−α−オレフィン重合体置換され
たモノ−若しくはジ−カルボン酸物質と反応させて、所
望の分散剤を生成させる。本発明のこの特徴により行な
われる反応の順序は、各種の分散剤異性体の形成をもた
らす傾向がある。何故なら、複数の芳香族物質が第1マ
ンニツヒ塩基縮合工程で生成され、かつ第1及び第2窒
素原子がモノ−若しくはジ−カルボン酸物質のカルボキ
シ部分と反応しうるかうである。
N−ヒドロキシアリールアミンとアミン反応体及びホル
ムアルデヒドとの反応により生成されるマンニッヒ塩基
中間体アダクトは、 (a>構造式(XXI> : 1(−(A−人’)xl−Ar’入−A−(A’Ar’
入’A)x2−(へ′入r I ) 、3−1([式中
、×1はO若しくは1であり、×2はO〜8の整数でお
り、×3はO若しくは1であり、rAJはアミン反応黄
体から誘導される二価ビス−N末端アミノ基であって2
〜60個(好ましくは2〜40個)の炭素原子と1〜1
2個(好ましくは3〜13個)の窒素1京子とを有する
アミン基を含み、かつA′は基−CH(T’′)−から
なり、ここでT trはH又は1〜9個の炭素原子を有
するアルキルであって対応のアルデヒド反応体から誘導
され、さらにAr′は成分(XXII)冊2 からなり、ここでT′及びArは本発明で用いるN−ヒ
ドロキシアリールアミンにつき上記した意味を有する] のアダクト、及び (b)構造式(XXIII> : L式中、「a」、T′、A′、Ar及びArは上記の意
味を有する] のアダクト よりなる群から選択される少なくとも1種の化合物で構
成することができる。上記弐XX工の好適アダクトは×
1がOで市り、×2が1〜3でありかつX3が1である
もの、及び特に好ましくはT′がH若しくは1〜3個の
炭素原子を有するアルキルであり、Arがフェニレンで
めるものである。式XX■の好適アダクトは、Arがフ
ェニレンであるものである。
ムアルデヒドとの反応により生成されるマンニッヒ塩基
中間体アダクトは、 (a>構造式(XXI> : 1(−(A−人’)xl−Ar’入−A−(A’Ar’
入’A)x2−(へ′入r I ) 、3−1([式中
、×1はO若しくは1であり、×2はO〜8の整数でお
り、×3はO若しくは1であり、rAJはアミン反応黄
体から誘導される二価ビス−N末端アミノ基であって2
〜60個(好ましくは2〜40個)の炭素原子と1〜1
2個(好ましくは3〜13個)の窒素1京子とを有する
アミン基を含み、かつA′は基−CH(T’′)−から
なり、ここでT trはH又は1〜9個の炭素原子を有
するアルキルであって対応のアルデヒド反応体から誘導
され、さらにAr′は成分(XXII)冊2 からなり、ここでT′及びArは本発明で用いるN−ヒ
ドロキシアリールアミンにつき上記した意味を有する] のアダクト、及び (b)構造式(XXIII> : L式中、「a」、T′、A′、Ar及びArは上記の意
味を有する] のアダクト よりなる群から選択される少なくとも1種の化合物で構
成することができる。上記弐XX工の好適アダクトは×
1がOで市り、×2が1〜3でありかつX3が1である
もの、及び特に好ましくはT′がH若しくは1〜3個の
炭素原子を有するアルキルであり、Arがフェニレンで
めるものである。式XX■の好適アダクトは、Arがフ
ェニレンであるものである。
好ましくはrAJの二価アミノ基は、式%式%):
(:)
び(iii )よりなる群から選択される少なくとも一
員であり、R′、R″及びrrJは式vbに関し上記し
た意味を有し、pl、p2、nl及びn2は式vbに関
し上記した意味を有し、「アルキレン」及びrmJは式
■に関し上記した意味を有し、さらにR5、R7及びX
は式XIに関し上記した意味を有する] の構造により例示される末端NH−基を含む。
員であり、R′、R″及びrrJは式vbに関し上記し
た意味を有し、pl、p2、nl及びn2は式vbに関
し上記した意味を有し、「アルキレン」及びrmJは式
■に関し上記した意味を有し、さらにR5、R7及びX
は式XIに関し上記した意味を有する] の構造により例示される末端NH−基を含む。
構造式XX工のアダクトの例を下記衣Bに示す:1n2
n3 (iii ) −NHNツーキレン(0−アルキレン)m−NH−(i
V> [式中、Z5Lt式(XXIV)(+>、(ii)及X
I X2 X3 r 1 A′ <NH2)− −NH(cH2> −NH(cH2) −NH(cH2) −NH(cH2) −NH(cH2) ・−NH(cH2) −NH(cH2) −NH(cI−(2) −NH(cI−12) −NH(cH2) −NH(c)−12) −NH(cH2) NH(cH2)2 NH− (NH(cH2))3 NH− NH(cH2)2 NH− (NH(cH2> 3 NH− NH(cH2> 2 NH− (NH(cH2))3 NH− NH(cH2>2 NH− (NH<Cl−12))5 NH− NH(cH2> 5NH− (NH(cH2))5 N1−1− NH(cI−12)5 NH− (NH(cH2))6 NH〜 (Ph=フェニル) 構造式XX■のアダクトの例を下記に示し、ここでAr
はトリー若しくはテトラ−置換フェニル例示の目的で、
本発明のこの面は次の反応式により示すことができる: モノカルボン酸物質: 本発明の1好適具体例においては、先ず最初にエチレン
−プロピレン共重合体無水ロハク酸をアミンフェノール
と反応させて中間体を生成させることにより製造された
エチレン−プロピレン共重合体置換のヒドロキシアリー
ルスクシンイミドからなるカルボニル−アミノ物質を、
上記したようなマンニッヒ塩基反応にてホルムアルデヒ
ド及びボjノエチレンアミン)の混合物と反応させて本
発明の改良分散剤を生成させる。本発明の他の好適具体
例においては、先ず最初にアミノフェノールを上記した
ようなマンニッヒ塩基反応にてホルムアルデヒド及びポ
リ(エチレンアミン)の混合物と反応させて、分子1個
当たり1〜3個の(ポリアミノ)メチル−置換アミノヒ
ドロキシアリール基を有する中間体物質を生成させ、次
いでこの中間体をエヂレンープロピレン共重合体無水コ
ハク酸と反応させて本発明の改良分散剤を生成させる。
n3 (iii ) −NHNツーキレン(0−アルキレン)m−NH−(i
V> [式中、Z5Lt式(XXIV)(+>、(ii)及X
I X2 X3 r 1 A′ <NH2)− −NH(cH2> −NH(cH2) −NH(cH2) −NH(cH2) −NH(cH2) ・−NH(cH2) −NH(cH2) −NH(cI−(2) −NH(cI−12) −NH(cH2) −NH(c)−12) −NH(cH2) NH(cH2)2 NH− (NH(cH2))3 NH− NH(cH2)2 NH− (NH(cH2> 3 NH− NH(cH2> 2 NH− (NH(cH2))3 NH− NH(cH2>2 NH− (NH<Cl−12))5 NH− NH(cH2> 5NH− (NH(cH2))5 N1−1− NH(cI−12)5 NH− (NH(cH2))6 NH〜 (Ph=フェニル) 構造式XX■のアダクトの例を下記に示し、ここでAr
はトリー若しくはテトラ−置換フェニル例示の目的で、
本発明のこの面は次の反応式により示すことができる: モノカルボン酸物質: 本発明の1好適具体例においては、先ず最初にエチレン
−プロピレン共重合体無水ロハク酸をアミンフェノール
と反応させて中間体を生成させることにより製造された
エチレン−プロピレン共重合体置換のヒドロキシアリー
ルスクシンイミドからなるカルボニル−アミノ物質を、
上記したようなマンニッヒ塩基反応にてホルムアルデヒ
ド及びボjノエチレンアミン)の混合物と反応させて本
発明の改良分散剤を生成させる。本発明の他の好適具体
例においては、先ず最初にアミノフェノールを上記した
ようなマンニッヒ塩基反応にてホルムアルデヒド及びポ
リ(エチレンアミン)の混合物と反応させて、分子1個
当たり1〜3個の(ポリアミノ)メチル−置換アミノヒ
ドロキシアリール基を有する中間体物質を生成させ、次
いでこの中間体をエヂレンープロピレン共重合体無水コ
ハク酸と反応させて本発明の改良分散剤を生成させる。
好適群のマンニッヒ塩基無灰分分散剤は、エチレン−プ
ロピレン共重合体をホルムアルデヒド及びポリエチレン
アミン(たとえばテトラエチレンペンタミン、ペンタエ
チレンへキサミン、ポリオキシエチレン及びポリオキシ
プロピレンアミン、たとえばポリオキシプロピレンジア
ミン及びその混合物)と縮合させて生成されたものであ
る。1種の特に好適な分散剤組合せは、(A>エヂレン
ープロピレン共重合体置換された無水コハク酸若しくは
プロピオン酸と、(B)アミンフェノールと、(c)ホ
ルムアルデヒドと、(D)(Dl−)ポレオキシアルキ
レンボリアミン(たとえばポリオキシプロピレンジアミ
ン)及び(D−2)ポリアルキレンポリアミン(たとえ
ばポリエチレンジアミン及びテトラエチレンペンタミン
)の少なくとも1種との縮合物を包含し、この縮合は1
:1〜a: 1: 0.1〜10、好ましくは1:
2〜6:1:1〜4のA:B:C:Dのモル比を使用
し、A: (D−1): (D−2>のモル比は1:0
〜5: O〜5、好ましくは1: O〜4: 1〜4で
ある。
ロピレン共重合体をホルムアルデヒド及びポリエチレン
アミン(たとえばテトラエチレンペンタミン、ペンタエ
チレンへキサミン、ポリオキシエチレン及びポリオキシ
プロピレンアミン、たとえばポリオキシプロピレンジア
ミン及びその混合物)と縮合させて生成されたものであ
る。1種の特に好適な分散剤組合せは、(A>エヂレン
ープロピレン共重合体置換された無水コハク酸若しくは
プロピオン酸と、(B)アミンフェノールと、(c)ホ
ルムアルデヒドと、(D)(Dl−)ポレオキシアルキ
レンボリアミン(たとえばポリオキシプロピレンジアミ
ン)及び(D−2)ポリアルキレンポリアミン(たとえ
ばポリエチレンジアミン及びテトラエチレンペンタミン
)の少なくとも1種との縮合物を包含し、この縮合は1
:1〜a: 1: 0.1〜10、好ましくは1:
2〜6:1:1〜4のA:B:C:Dのモル比を使用
し、A: (D−1): (D−2>のモル比は1:0
〜5: O〜5、好ましくは1: O〜4: 1〜4で
ある。
特に好ましくは、アルデヒドがホルムアルデヒド(又は
その場でホルムアルデヒドを生成する物質)からなりか
つアミンがジ第一アミン(たとえばポリアルキレンポリ
アミン)からなる場合、このホルムアルデヒド及びジ第
一アミンはヒドロキシ−アリール基の添加「n」モル当
量当り約2(n−1)モルのホルムアルデヒド及び約(
n−1)モルのジ第一アミンの量にて使用される[カル
ボニル−アミノ物質として(たとえば上記式XIX及び
XXにおけるように)或いはN−(ヒドロキシアリール
)アミン反応体として(たとえば上記式IV aにおけ
るように)のいずれにおいても1゜ 本発明の方法により生成された所望のエチレン−α−オ
レフィン置換されたマンニッヒ塩基縮合生成物からなる
反応生成混合物は、一般に少なくとも約60重量%(た
とえば65〜95重量%)、より好ましくは少なくとも
約70重量%(たとえば75〜90重量%)の濃度にて
縮合反応生成混合物中に存在し、一般に約4.1以下、
通常的4.0以下、好ましくは約2.5〜4.Ol特に
好ましくは約3.0〜3.9のVR’値(「粘度比」値
)を特徴とする。
その場でホルムアルデヒドを生成する物質)からなりか
つアミンがジ第一アミン(たとえばポリアルキレンポリ
アミン)からなる場合、このホルムアルデヒド及びジ第
一アミンはヒドロキシ−アリール基の添加「n」モル当
量当り約2(n−1)モルのホルムアルデヒド及び約(
n−1)モルのジ第一アミンの量にて使用される[カル
ボニル−アミノ物質として(たとえば上記式XIX及び
XXにおけるように)或いはN−(ヒドロキシアリール
)アミン反応体として(たとえば上記式IV aにおけ
るように)のいずれにおいても1゜ 本発明の方法により生成された所望のエチレン−α−オ
レフィン置換されたマンニッヒ塩基縮合生成物からなる
反応生成混合物は、一般に少なくとも約60重量%(た
とえば65〜95重量%)、より好ましくは少なくとも
約70重量%(たとえば75〜90重量%)の濃度にて
縮合反応生成混合物中に存在し、一般に約4.1以下、
通常的4.0以下、好ましくは約2.5〜4.Ol特に
好ましくは約3.0〜3.9のVR’値(「粘度比」値
)を特徴とする。
本明細書で用いるrVR’ i直」という用語は、式%
式%): により決定された比を意味し、ここでVISaは100
℃における縮合反応生成混合物のセンチストークスの単
位における動粘度(KV>(ASTM法NO,D 4/
15により測定)であり、かつVISbは一20℃にお
ける縮合反応生成混合物のポアズの単位における低温ク
ランクシミュレータ(cC3)粘度(ASTM法NQD
2602により測定)であり、これらの測定は315O
N (溶剤150中性)鉱物潤滑油(エクソン・カンパ
ニー社、U、S、A、)からなる油(本明細書中では「
基準油」と称する)における縮合反応生成混合物の2重
量%溶液につき行なわれ、前記基準油は5.2cSt
(100℃)のASTM D445動粘度ε19.
2ポアズ±0.4ポアズ)(−20℃)のASTM
D2602CC8粘度とを特徴とする。かくして基準油
の「vRrJ値は約3.7±0.1である。
式%): により決定された比を意味し、ここでVISaは100
℃における縮合反応生成混合物のセンチストークスの単
位における動粘度(KV>(ASTM法NO,D 4/
15により測定)であり、かつVISbは一20℃にお
ける縮合反応生成混合物のポアズの単位における低温ク
ランクシミュレータ(cC3)粘度(ASTM法NQD
2602により測定)であり、これらの測定は315O
N (溶剤150中性)鉱物潤滑油(エクソン・カンパ
ニー社、U、S、A、)からなる油(本明細書中では「
基準油」と称する)における縮合反応生成混合物の2重
量%溶液につき行なわれ、前記基準油は5.2cSt
(100℃)のASTM D445動粘度ε19.
2ポアズ±0.4ポアズ)(−20℃)のASTM
D2602CC8粘度とを特徴とする。かくして基準油
の「vRrJ値は約3.7±0.1である。
本発明の他の特徴は、窒素を含有する分散材の後処理を
示す。この窒素含有分散材を後処理する方法は、従来技
術における慣用のエチレン共重合体の誘導体に関し使用
される後処理方法と同様である。したがって、同じ反応
条件、反応体の比などを使用することができる。
示す。この窒素含有分散材を後処理する方法は、従来技
術における慣用のエチレン共重合体の誘導体に関し使用
される後処理方法と同様である。したがって、同じ反応
条件、反応体の比などを使用することができる。
上記したような本発明の窒素含有分散材は、この窒素含
有分子ll材を酸化硼素、酸化硼素水和物、ハロゲン化
硼素、硼酸、硼酸エステル、二硫化炭素、硫黄、塩化硫
黄、アルケニルシアナイド、アルデヒド、ケトン、尿素
、チオ尿素、グアニジン、ジシアノジアミン、ヒドロカ
ルビルホスフェート、じドロカルビルホスファイト、ヒ
ドロカルビルチオホスフェート、ヒドロカルビルチオホ
スファイト、硫化燐、酸化燐、燐酸、ヒドロカルビルチ
オシアネート、ヒドロカルビルイソシアネート、ヒドロ
カルビルイソチオシアネート エピスルフィド、ホルムアルデヒド若しくはホルムアル
デヒド生成用化合物子フェノール及び硫黄+フェノール
並びにC1〜C30ヒドロカルビル置換されたコハク酸
及び無水物(たとえば無水コハク酸、デドシル無水コハ
ク酸など)、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水
マレイン酸、クロルマレイン酸、無水クロルマレイン酸
、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、シンナミン
酸、並びにこれらの低級アルキル(たとえば01〜C4
アルキル〉酸エステル、たとえばマレイン酸メチル、フ
マル酸エチル、フマル駿メチルなどよりなる群から選択
される1種若しくはそれ以上の後処理用試薬と接触させ
て後処理される。
有分子ll材を酸化硼素、酸化硼素水和物、ハロゲン化
硼素、硼酸、硼酸エステル、二硫化炭素、硫黄、塩化硫
黄、アルケニルシアナイド、アルデヒド、ケトン、尿素
、チオ尿素、グアニジン、ジシアノジアミン、ヒドロカ
ルビルホスフェート、じドロカルビルホスファイト、ヒ
ドロカルビルチオホスフェート、ヒドロカルビルチオホ
スファイト、硫化燐、酸化燐、燐酸、ヒドロカルビルチ
オシアネート、ヒドロカルビルイソシアネート、ヒドロ
カルビルイソチオシアネート エピスルフィド、ホルムアルデヒド若しくはホルムアル
デヒド生成用化合物子フェノール及び硫黄+フェノール
並びにC1〜C30ヒドロカルビル置換されたコハク酸
及び無水物(たとえば無水コハク酸、デドシル無水コハ
ク酸など)、フマル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水
マレイン酸、クロルマレイン酸、無水クロルマレイン酸
、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、シンナミン
酸、並びにこれらの低級アルキル(たとえば01〜C4
アルキル〉酸エステル、たとえばマレイン酸メチル、フ
マル酸エチル、フマル駿メチルなどよりなる群から選択
される1種若しくはそれ以上の後処理用試薬と接触させ
て後処理される。
たとえば窒素含有分散剤は酸化硼素、ハロゲン化硼素、
硼酸及びI酸エステルよりなる群から選択される硼素化
合物で前記窒素組成物1モル当り約0.1原子比の硼素
乃至前記窒素組成物における窒素の各原子比当り約20
原子比の硼素までの最にて処理することができる。一般
に、本発明の硼素化分散剤は前記硼素化された窒素含有
分散剤組成物の全重量に対し約0.05〜2.0[i%
、たとえば0.05〜0.7重量%の硼素を含有する。
硼酸及びI酸エステルよりなる群から選択される硼素化
合物で前記窒素組成物1モル当り約0.1原子比の硼素
乃至前記窒素組成物における窒素の各原子比当り約20
原子比の硼素までの最にて処理することができる。一般
に、本発明の硼素化分散剤は前記硼素化された窒素含有
分散剤組成物の全重量に対し約0.05〜2.0[i%
、たとえば0.05〜0.7重量%の硼素を含有する。
脱水された硼酸重合体(主として(HBO2 )3 >
として生成物中に存在すると思われる硼素は、アミン塩
として(たとえば前記アミン分散剤のメタ硼酸塩として
)分散剤に結合すると思われる。
として生成物中に存在すると思われる硼素は、アミン塩
として(たとえば前記アミン分散剤のメタ硼酸塩として
)分散剤に結合すると思われる。
処理は約O.OS〜4重量%、たとえば1〜3重量%(
前記窒素化合物の[iに対し)の(別素化合物(好まし
くは特にスラリーとして添加される硼酸)を前記窒素化
合物に添加すると共に撹拌しながら約135〜190’
C,たとえば140〜170℃の温度で1〜5時間にわ
たり加熱し、次いでこの温度範囲にて窒素ス1〜リッピ
ングすることにより容易に行なわれる。
前記窒素化合物の[iに対し)の(別素化合物(好まし
くは特にスラリーとして添加される硼酸)を前記窒素化
合物に添加すると共に撹拌しながら約135〜190’
C,たとえば140〜170℃の温度で1〜5時間にわ
たり加熱し、次いでこの温度範囲にて窒素ス1〜リッピ
ングすることにより容易に行なわれる。
これら後処理用試薬の使用を含む後処理法は従来技術の
高分子量窒素含有分散剤に適用する限り公知であるため
、これらの方法に関する説明はもはや必要でない。従来
技術の方法を本発明の組成物に適用するのに必要とする
ことは、従来技術に記載された反応条件、反応体の比な
どを本発明の新規な組成物に適用することのみでおる。
高分子量窒素含有分散剤に適用する限り公知であるため
、これらの方法に関する説明はもはや必要でない。従来
技術の方法を本発明の組成物に適用するのに必要とする
ことは、従来技術に記載された反応条件、反応体の比な
どを本発明の新規な組成物に適用することのみでおる。
本発明の組成物に適用しうるち処理法及び後処理試薬の
開示として、次の米国特許公報を参考のためここに引用
する:米国特許第3.087.936号、第3、200
.107号、第3.254.025@、第3.256.
185号、第3,278,550号、3,281,42
8号、第3,282,955号、第3,284,410
号、第3,338,832号、第3,344,069号
、第3,366.569号、第3,373,111号、
第3、367、943号、第3.403.102号、第
3.428.561号、第3,502,677号、第3
,513,093号、第3,533,945号、第3,
541,012号、第3,639.2iX2@、第3.
708,522号、第3.859.318号、第3,8
65,813号、第3,470,098@、第3,36
9,021号、第3.184,411号、第3,185
,645号、第3,245,908号、第3、245.
909号、第3,245,910号、第3.573.2
05号、第3,692,681号、第3.749,69
5号、第3,865.740号、第3.954.639
号、第3.458.530号、第3、390.086号
、第3.367、943@、第3.185.704号、
第3,551,466号、第3,415,750号、第
3,312,819号、第3.280.034号、第3
.718.663号、第3、652.616号、英国特
許用1,085,903号、英国特許用1,162,4
36号及び米国特許用3.558.743号公報。
開示として、次の米国特許公報を参考のためここに引用
する:米国特許第3.087.936号、第3、200
.107号、第3.254.025@、第3.256.
185号、第3,278,550号、3,281,42
8号、第3,282,955号、第3,284,410
号、第3,338,832号、第3,344,069号
、第3,366.569号、第3,373,111号、
第3、367、943号、第3.403.102号、第
3.428.561号、第3,502,677号、第3
,513,093号、第3,533,945号、第3,
541,012号、第3,639.2iX2@、第3.
708,522号、第3.859.318号、第3,8
65,813号、第3,470,098@、第3,36
9,021号、第3.184,411号、第3,185
,645号、第3,245,908号、第3、245.
909号、第3,245,910号、第3.573.2
05号、第3,692,681号、第3.749,69
5号、第3,865.740号、第3.954.639
号、第3.458.530号、第3、390.086号
、第3.367、943@、第3.185.704号、
第3,551,466号、第3,415,750号、第
3,312,819号、第3.280.034号、第3
.718.663号、第3、652.616号、英国特
許用1,085,903号、英国特許用1,162,4
36号及び米国特許用3.558.743号公報。
本発明の窒素含有分散材は重合しうるラクトン(たとえ
ばε−カプロラクトン)で処理して、成分: [C(0) (cH2) z O] mH[ここで2は
4〜8くたとえば5〜7)の数であり、かつmは約O〜
100(たとえば0.2〜20)の平均値を有する] を有する分散剤アダクトを生成させることができる。本
発明の分散剤はC5〜C9ラクトン(たとえばε−カプ
ロラクトン〉で後処理することができ、その際分散材と
ラクトンとの混合物を反応容器中で溶剤の不存在下に約
50〜約200°C1より好ましくは約75〜約180
°C1待に好ましくは約90〜約160℃の温度にて、
反応を行なうのに充分な時間にわたり加熱する。必要に
応じラクトン、分散材及び(又は)得られるアダクトの
ための溶剤を用いて、粘度及び(又は)反応速度を調節
することができる。
ばε−カプロラクトン)で処理して、成分: [C(0) (cH2) z O] mH[ここで2は
4〜8くたとえば5〜7)の数であり、かつmは約O〜
100(たとえば0.2〜20)の平均値を有する] を有する分散剤アダクトを生成させることができる。本
発明の分散剤はC5〜C9ラクトン(たとえばε−カプ
ロラクトン〉で後処理することができ、その際分散材と
ラクトンとの混合物を反応容器中で溶剤の不存在下に約
50〜約200°C1より好ましくは約75〜約180
°C1待に好ましくは約90〜約160℃の温度にて、
反応を行なうのに充分な時間にわたり加熱する。必要に
応じラクトン、分散材及び(又は)得られるアダクトの
ための溶剤を用いて、粘度及び(又は)反応速度を調節
することができる。
一好適具体例においてはC5〜C9ラクトン(たとえば
ε−カプロラクトン)を分散材に対しラクトン対分散材
の1: 1のモル比にて反応させる。実際上、ラクトン
と分散材との比は、アダクトにおけるラクトン単位の配
列の長さを調節する手段として相当に変化することがで
きる。たとえば、ラクトンと分散材とのモル比は約10
: 1〜約0.1: 1、より好ましくは約5: 1
〜約0.2:1、特に好ましくは約2: 1〜約0.4
: 1の範囲で変化することができる。ラクトンモノ
マーの平均重合度を約100以下に維持するのが好適で
あり、約0.2〜約50の稈度の重合度が好適であり、
かつ約0.2〜約20がより好適である。最適の分散剤
性能を得るには、1列として約1〜約5個のラクトン単
位を有する配列が好適でおる。
ε−カプロラクトン)を分散材に対しラクトン対分散材
の1: 1のモル比にて反応させる。実際上、ラクトン
と分散材との比は、アダクトにおけるラクトン単位の配
列の長さを調節する手段として相当に変化することがで
きる。たとえば、ラクトンと分散材とのモル比は約10
: 1〜約0.1: 1、より好ましくは約5: 1
〜約0.2:1、特に好ましくは約2: 1〜約0.4
: 1の範囲で変化することができる。ラクトンモノ
マーの平均重合度を約100以下に維持するのが好適で
あり、約0.2〜約50の稈度の重合度が好適であり、
かつ約0.2〜約20がより好適である。最適の分散剤
性能を得るには、1列として約1〜約5個のラクトン単
位を有する配列が好適でおる。
ラクトン−分散材の反応を促進するのに有用な触媒はオ
クタン酸第−錫、ヘキサン酸第−錫、チタン酸テトラブ
チル、各種の有機系酸触媒及びアミン触媒よりなる群か
ら選択され[たとえばRlD、ルンドベルク及びE、F
、コックスを著者とする「キネチックス・アンド・メカ
ニズム・オブ・ポリメリゼーション:リング・オープニ
ング・ポリメリゼーション」と題する刊行物、フリッシ
ュ及びリーゲン編集、マルセル・デツカ−により196
9年に出版、第266頁以降に記載]、ここでオクタン
酸第−錫が特に好適な触媒である。触媒は、全反応混合
物の1,000,000部当り約50〜約10.000
重量部の触ti$、濃度レベルにて反応混合物に添加さ
れる。
クタン酸第−錫、ヘキサン酸第−錫、チタン酸テトラブ
チル、各種の有機系酸触媒及びアミン触媒よりなる群か
ら選択され[たとえばRlD、ルンドベルク及びE、F
、コックスを著者とする「キネチックス・アンド・メカ
ニズム・オブ・ポリメリゼーション:リング・オープニ
ング・ポリメリゼーション」と題する刊行物、フリッシ
ュ及びリーゲン編集、マルセル・デツカ−により196
9年に出版、第266頁以降に記載]、ここでオクタン
酸第−錫が特に好適な触媒である。触媒は、全反応混合
物の1,000,000部当り約50〜約10.000
重量部の触ti$、濃度レベルにて反応混合物に添加さ
れる。
本発明における分散材とε−カプロラクトンとめ反応に
より生成されるアダクトの例は、次式により示されるア
ダクトである: ’j’j”CI(2)5o)mH 1式中、m及びEPは上記の意味を有する]この種のラ
クトンと窒素若しくはエステル基を有する分散材との反
応は、本出願人による同時米国特許第916.1o8@
、第916.217号、第916,218号、第916
,287号、第916.303号、第916.113号
及び第916.114号くすべて1986年10月7日
付は出願)、並びに本出願人による同時米国特許出願第
178.099号(1988年4月6日付は出願)に−
層完全に記載され、これらの開示全体を参考のためここ
に引用する。
より生成されるアダクトの例は、次式により示されるア
ダクトである: ’j’j”CI(2)5o)mH 1式中、m及びEPは上記の意味を有する]この種のラ
クトンと窒素若しくはエステル基を有する分散材との反
応は、本出願人による同時米国特許第916.1o8@
、第916.217号、第916,218号、第916
,287号、第916.303号、第916.113号
及び第916.114号くすべて1986年10月7日
付は出願)、並びに本出願人による同時米国特許出願第
178.099号(1988年4月6日付は出願)に−
層完全に記載され、これらの開示全体を参考のためここ
に引用する。
本発明の他の特徴は、本発明により製造された新規な分
散剤添加物の金属鏡体の形成に必る。適する金属鏡体は
、本発明による分散剤物質を形成する間又は形成後に反
応性金属イオン物質を用いる公知技術にしたがって形成
することができる。
散剤添加物の金属鏡体の形成に必る。適する金属鏡体は
、本発明による分散剤物質を形成する間又は形成後に反
応性金属イオン物質を用いる公知技術にしたがって形成
することができる。
錯生成金属反応体は金属硝酸塩、チオシアン酸塩、ハロ
ゲン化物、カルボン酸塩、燐酸塩、チオ燐酸塩、硫酸塩
、並びにたとえば鉄、コバルト、ニッケル、銅、クロム
、マンガン、−〔リブデン、タングステン、ルテニウム
、パラジウム、白金、カドミウム、鉛、銀、水銀、アン
チモンなどの遷移金属の■酸塩を包含する。これら錯生
成反応の従来の開示は米国特許第3.306. c3〜
C10a@及び再発行米国特許第26.7133号公報
にも見ることができ、その開示全体を参考のためここに
引用する。
ゲン化物、カルボン酸塩、燐酸塩、チオ燐酸塩、硫酸塩
、並びにたとえば鉄、コバルト、ニッケル、銅、クロム
、マンガン、−〔リブデン、タングステン、ルテニウム
、パラジウム、白金、カドミウム、鉛、銀、水銀、アン
チモンなどの遷移金属の■酸塩を包含する。これら錯生
成反応の従来の開示は米国特許第3.306. c3〜
C10a@及び再発行米国特許第26.7133号公報
にも見ることができ、その開示全体を参考のためここに
引用する。
これら引用特許の方法は、本発明の組成物及びこのよう
にして製造された後処理組成物に適用する場合、本発明
の他の特徴を構成する。
にして製造された後処理組成物に適用する場合、本発明
の他の特徴を構成する。
本発明の分散存1は、任意便利な方法で潤滑油中に混入
することができる。たとえば、これら混合物は、これを
油中にそれぞれ分散剤及び洗剤の所望濃度レベルにて分
散させ若しくは溶解させることにより、油に直接添加す
ることができる。追加潤滑油中へのこのような配合は、
室温又は高められた温度で行なうことができる。或いは
、分散剤を適する油溶性溶剤及びベース油と配合して濃
厚物を形成させ、次いでこの濃厚物を潤滑油ベース原料
と配合して最終組成物を1qることもできる。
することができる。たとえば、これら混合物は、これを
油中にそれぞれ分散剤及び洗剤の所望濃度レベルにて分
散させ若しくは溶解させることにより、油に直接添加す
ることができる。追加潤滑油中へのこのような配合は、
室温又は高められた温度で行なうことができる。或いは
、分散剤を適する油溶性溶剤及びベース油と配合して濃
厚物を形成させ、次いでこの濃厚物を潤滑油ベース原料
と配合して最終組成物を1qることもできる。
この種の分散剤濃厚物は典型的には、活性成分(A、1
.)を基準として濃厚物重量に対し約20〜約60重損
%、好ましくは約dO−約50屯量%の分散剤添加物と
典型的に約40〜80重量%、好ましく約40〜60重
量%のベース油とを含有する。
.)を基準として濃厚物重量に対し約20〜約60重損
%、好ましくは約dO−約50屯量%の分散剤添加物と
典型的に約40〜80重量%、好ましく約40〜60重
量%のベース油とを含有する。
分散剤のための潤滑油ベース原料は典型的には追加添加
剤の混入により選択された機能を果り、て、潤滑油組成
物(すなわち配合物)を形成するのに適するものでおる
。
剤の混入により選択された機能を果り、て、潤滑油組成
物(すなわち配合物)を形成するのに適するものでおる
。
潤滑組成物
本発明の添加剤混合物は、ここで測定されたような極め
て良好な分散剤特性を広範な種類の環境において有する
。したがって、この添加剤混合物は、たとえば燃料及び
潤滑油のような油性材料に混入しかつ溶解させることに
より使用される。本発明の添加剤混合物をたとえばケロ
シン、ディーゼル燃料、家庭用加熱燃料油、ジェット燃
料などを包含する約65〜430℃で沸騰する中間蒸溜
物のような通常液体の石油燃料に使用する場合、一般に
組成物の全重量に対し典型的には約0.001〜約0.
5重量%、好ましくは0.005〜約0.15重量%の
範囲の燃料中における添加剤の濃度が使用される。
て良好な分散剤特性を広範な種類の環境において有する
。したがって、この添加剤混合物は、たとえば燃料及び
潤滑油のような油性材料に混入しかつ溶解させることに
より使用される。本発明の添加剤混合物をたとえばケロ
シン、ディーゼル燃料、家庭用加熱燃料油、ジェット燃
料などを包含する約65〜430℃で沸騰する中間蒸溜
物のような通常液体の石油燃料に使用する場合、一般に
組成物の全重量に対し典型的には約0.001〜約0.
5重量%、好ましくは0.005〜約0.15重量%の
範囲の燃料中における添加剤の濃度が使用される。
本発明の添加剤混合物は、主として添加剤を溶解させ或
いは分散させるベース油を用いた潤滑油組成物にその用
途を有する。この種のベース油は天然若しくは合成とす
ることができる。本発明の潤滑油組成物を製造する際に
使用するのに適したベース油は、たとえば自動車及びト
ラックエンジン、海上及び鉄道ディーゼルエンジンなど
の火花点火及び圧縮点火内燃エンジンのためのクランク
ケース潤滑油として従来使用されているものを包含する
。動力伝達液、万能トラクター液及び液圧流体、重質液
圧流体、動力ステアリング液などとして従来使用されか
つ(又は)は使用するのに適したベース油中に本発明の
添加剤混合物を使用しても有利な結果が得られる。本発
明の添加剤混合物を混入することによりギヤ潤滑剤、工
業油、ポンプ油などの潤滑油組成物についても利点が得
られる。
いは分散させるベース油を用いた潤滑油組成物にその用
途を有する。この種のベース油は天然若しくは合成とす
ることができる。本発明の潤滑油組成物を製造する際に
使用するのに適したベース油は、たとえば自動車及びト
ラックエンジン、海上及び鉄道ディーゼルエンジンなど
の火花点火及び圧縮点火内燃エンジンのためのクランク
ケース潤滑油として従来使用されているものを包含する
。動力伝達液、万能トラクター液及び液圧流体、重質液
圧流体、動力ステアリング液などとして従来使用されか
つ(又は)は使用するのに適したベース油中に本発明の
添加剤混合物を使用しても有利な結果が得られる。本発
明の添加剤混合物を混入することによりギヤ潤滑剤、工
業油、ポンプ油などの潤滑油組成物についても利点が得
られる。
一般に、これらの潤滑油組成物は、これら組成物中に必
要とされる緒特性を与えるような数種の異なる添加剤を
含有する。これら添加剤の種類には粘度指数向上剤、酸
化防止剤、腐蝕防止剤、洗剤、分散剤、流動点降下剤、
摩耗防止剤、摩1察改質剤などが包含される。
要とされる緒特性を与えるような数種の異なる添加剤を
含有する。これら添加剤の種類には粘度指数向上剤、酸
化防止剤、腐蝕防止剤、洗剤、分散剤、流動点降下剤、
摩耗防止剤、摩1察改質剤などが包含される。
潤滑油組成物を製造する際、添加剤を炭化水素油(たと
えば鉱物潤滑油)又は他の適する溶剤における10〜8
0重量%、たとえば20〜80重ω%活性成分の濃厚物
として添加剤を導入するのが一般的慣例である。一般に
、これらの濃厚物は最終潤滑剤(たとえばクランクケー
スモータ油)を形成する際に添加剤パッケージ1重量部
当り3〜100重量部、たとえば5〜4重量部の潤滑油
で希釈することができる。勿論、濃厚物の目的は各種材
料の取扱性をより簡便にすることであり、さらに最終配
合物における溶解若しくは分散を容易化させることであ
る。すなわち、分散剤は一般にたとえば潤滑油フラクシ
ョン中に40〜50重量%濃厚物として使用される。
えば鉱物潤滑油)又は他の適する溶剤における10〜8
0重量%、たとえば20〜80重ω%活性成分の濃厚物
として添加剤を導入するのが一般的慣例である。一般に
、これらの濃厚物は最終潤滑剤(たとえばクランクケー
スモータ油)を形成する際に添加剤パッケージ1重量部
当り3〜100重量部、たとえば5〜4重量部の潤滑油
で希釈することができる。勿論、濃厚物の目的は各種材
料の取扱性をより簡便にすることであり、さらに最終配
合物における溶解若しくは分散を容易化させることであ
る。すなわち、分散剤は一般にたとえば潤滑油フラクシ
ョン中に40〜50重量%濃厚物として使用される。
本発明の無灰分分散剤は一般に、天然及び合成潤滑油及
びその混合物を包含する潤滑性粘度の油からなる潤滑油
ベース原料と混合して使用される。
びその混合物を包含する潤滑性粘度の油からなる潤滑油
ベース原料と混合して使用される。
天然油は動物油及び植物油(たとえばヒマシ油、ラード
油)、軽質石油、並びにパラフィン系、ナフテン系及び
混成パラフィン−ナフテン系の種類のヒドロファイニン
グされ、溶剤処理され又は酸処理された鉱物潤滑油を包
含する。石炭若しくはシェール油から得られる潤滑性粘
度の油も有用なベース油である。
油)、軽質石油、並びにパラフィン系、ナフテン系及び
混成パラフィン−ナフテン系の種類のヒドロファイニン
グされ、溶剤処理され又は酸処理された鉱物潤滑油を包
含する。石炭若しくはシェール油から得られる潤滑性粘
度の油も有用なベース油である。
末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化などによ
り改変されている酸化アルキレン重合体及び共重合体並
びにその誘導体は、他の種類の公知の合成潤滑油を構成
する。これらは、酸化エチレン若しくは酸化プロピレン
、これらポリオキシアルキレン重合体のアルキル及びア
リールエーテル(たとえば1000の平均分子量を有す
るメチル−ポリインプロピレングリコールエーテル、5
00〜1000の分子量を有するポリエチレングリコー
ルのジフェニルエーテル、1000〜1500の分子量
を有するポリプロピレングリコールのジエチルエーテル
);並びにそのモノ−及びポリ−カルボン酸エステル(
たとえばテトラエチレングリコールの酢酸エステル、混
成C3〜C8脂肪酸エステル及びC13°オキソ酸ジエ
ステル〉の重合によって製造されたポリオキシアルキレ
ン重合体により例示される。
り改変されている酸化アルキレン重合体及び共重合体並
びにその誘導体は、他の種類の公知の合成潤滑油を構成
する。これらは、酸化エチレン若しくは酸化プロピレン
、これらポリオキシアルキレン重合体のアルキル及びア
リールエーテル(たとえば1000の平均分子量を有す
るメチル−ポリインプロピレングリコールエーテル、5
00〜1000の分子量を有するポリエチレングリコー
ルのジフェニルエーテル、1000〜1500の分子量
を有するポリプロピレングリコールのジエチルエーテル
);並びにそのモノ−及びポリ−カルボン酸エステル(
たとえばテトラエチレングリコールの酢酸エステル、混
成C3〜C8脂肪酸エステル及びC13°オキソ酸ジエ
ステル〉の重合によって製造されたポリオキシアルキレ
ン重合体により例示される。
他の適する種類の合成潤滑油はジカルボン酸(たとえば
フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及びアルケニル
コハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スペリン酸、セ
バシン酸、フマル酸、アジピン酸、リルン酸2但体、マ
ロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸)と各
種のアルコール類(たとえばブチルアルコール、ヘキシ
ルアルコール、ドデシルアルコール、2−エチルヘキシ
ルアルコール、エヂレングリコール、ジエチレングリコ
ールモノエーテル、プロピレングリコール)とのエステ
ルを包含する。これらエステルの特定例はアジピン酸ジ
ブチル、セバシン酸ジ(2−エヂルヘキシル)、フマル
酸ジ−n−ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライ
ン酸ジイソオクチル、アビライン酸ジイソデシル、フタ
ル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイ
コシル、リルン酸2量体の2−エチルヘキシルジエステ
ル、並びに1モルのセバシン酸を2モルのテトラエチレ
ングリコール及び2モルの2−エチルヘキサン酸と反応
させて生成される複合エステルを包含する。
フタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸及びアルケニル
コハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スペリン酸、セ
バシン酸、フマル酸、アジピン酸、リルン酸2但体、マ
ロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸)と各
種のアルコール類(たとえばブチルアルコール、ヘキシ
ルアルコール、ドデシルアルコール、2−エチルヘキシ
ルアルコール、エヂレングリコール、ジエチレングリコ
ールモノエーテル、プロピレングリコール)とのエステ
ルを包含する。これらエステルの特定例はアジピン酸ジ
ブチル、セバシン酸ジ(2−エヂルヘキシル)、フマル
酸ジ−n−ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライ
ン酸ジイソオクチル、アビライン酸ジイソデシル、フタ
ル酸ジオクチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイ
コシル、リルン酸2量体の2−エチルヘキシルジエステ
ル、並びに1モルのセバシン酸を2モルのテトラエチレ
ングリコール及び2モルの2−エチルヘキサン酸と反応
させて生成される複合エステルを包含する。
合成油として有用なエステルは、さらにC5〜CI2モ
ノカルボン酸とポリオール及びポリオールエーテル、た
とえばネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及
びトリペンタエリスリトールとから製造されたものを包
含づる。
ノカルボン酸とポリオール及びポリオールエーテル、た
とえばネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパ
ン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及
びトリペンタエリスリトールとから製造されたものを包
含づる。
たとえばポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコ
キシ−1若しくはボリアリールオキシシロキサン油及び
シリケート油のような珪素に基づく油が他の有用な種類
の合成潤滑剤を構成する。
キシ−1若しくはボリアリールオキシシロキサン油及び
シリケート油のような珪素に基づく油が他の有用な種類
の合成潤滑剤を構成する。
これらはテトラエチルシリケート、テトライソプロピル
シリケート、テトラ−(2−エチルヘキシル)シリケー
ト、テトラ−(4−メチル−2−エチルヘキシル)シリ
ケート、テトラ−(p−を−ブヂルフ]、ニル)シリケ
ート、ヘキサ−(4−メチル−2−ペントキシ)ジシロ
キサン、ポリ(メチル)シロキリン及びポリ(メチチル
フェニル)シロキリンを包含する。他の合成潤滑油は燐
含有の酸の溶液エステル(たととえば燐酸トリクレジル
、燐酸トリオクチル、デシルホスホン酸のジエチルエス
テル)及び高分子テトラヒドロフランを包含する。
シリケート、テトラ−(2−エチルヘキシル)シリケー
ト、テトラ−(4−メチル−2−エチルヘキシル)シリ
ケート、テトラ−(p−を−ブヂルフ]、ニル)シリケ
ート、ヘキサ−(4−メチル−2−ペントキシ)ジシロ
キサン、ポリ(メチル)シロキリン及びポリ(メチチル
フェニル)シロキリンを包含する。他の合成潤滑油は燐
含有の酸の溶液エステル(たととえば燐酸トリクレジル
、燐酸トリオクチル、デシルホスホン酸のジエチルエス
テル)及び高分子テトラヒドロフランを包含する。
本発明の準滑剤には未精製、精製及び再精製された油を
使用することができる。未精製油は、さらに精製処理す
ることなく天然若しくは合成原料から直接得られるもの
である。たとえば、レトルト操作から直接得られるシエ
ール油、蒸溜から直接得られる石油、又はエステル化工
程から直接得られかつさらに処理することなく使用され
るエステル油が未精製油である。精製油は未精製油と同
様であるが、ただしこれらは1つ若しくはそれ以上の精
製工程でさらに処理されて1つ若しくはそれ以上の性質
が向上している。この種の多くの精製技術(たとえば蒸
溜、溶剤抽出、酸若しくは塩基抽出、濾過及びパーコレ
ーション)は当業者に公知である。再I′Fl−製油は
、既に使用された精製油に適用される精製油を得るため
に用いられるものと同様な方法により得られる。この種
の再精製油は再生油若しくは再処理油としても知られ、
しばしば使用済み添加剤及び油劣化生成物を除去するた
めの技術によりさらに処理される。
使用することができる。未精製油は、さらに精製処理す
ることなく天然若しくは合成原料から直接得られるもの
である。たとえば、レトルト操作から直接得られるシエ
ール油、蒸溜から直接得られる石油、又はエステル化工
程から直接得られかつさらに処理することなく使用され
るエステル油が未精製油である。精製油は未精製油と同
様であるが、ただしこれらは1つ若しくはそれ以上の精
製工程でさらに処理されて1つ若しくはそれ以上の性質
が向上している。この種の多くの精製技術(たとえば蒸
溜、溶剤抽出、酸若しくは塩基抽出、濾過及びパーコレ
ーション)は当業者に公知である。再I′Fl−製油は
、既に使用された精製油に適用される精製油を得るため
に用いられるものと同様な方法により得られる。この種
の再精製油は再生油若しくは再処理油としても知られ、
しばしば使用済み添加剤及び油劣化生成物を除去するた
めの技術によりさらに処理される。
金属含有の錆止剤及び(又は)洗剤は、しばしば無灰分
分散剤と共に使用される。この種の洗剤及び錆止剤はス
ルホン酸の金属塩、アルキルフェノール、硫化アルキル
フェノール、アルキルサリチレート、ナフチネート及び
その他の油溶性モノ−及びジ−カルボン酸を包含する。
分散剤と共に使用される。この種の洗剤及び錆止剤はス
ルホン酸の金属塩、アルキルフェノール、硫化アルキル
フェノール、アルキルサリチレート、ナフチネート及び
その他の油溶性モノ−及びジ−カルボン酸を包含する。
洗剤としてしばしば使用される高塩基性(すなわち過塩
基性)の金属塩は、特に無灰分分散剤と相互作用する傾
向を有する。一般に、これらの金属含有の錆止剤及び洗
剤は、潤滑油中に全潤滑組成物の重量に対し約0.01
〜10重量%、たとえば0.1〜5重量%の量で使用さ
れる。海上ディーゼル潤滑油は典型的にはこの種の金属
含有の錆止及び洗剤を約20重世%までの量で使用する
。
基性)の金属塩は、特に無灰分分散剤と相互作用する傾
向を有する。一般に、これらの金属含有の錆止剤及び洗
剤は、潤滑油中に全潤滑組成物の重量に対し約0.01
〜10重量%、たとえば0.1〜5重量%の量で使用さ
れる。海上ディーゼル潤滑油は典型的にはこの種の金属
含有の錆止及び洗剤を約20重世%までの量で使用する
。
高塩基性アルカリ土類金属スルホン酸塩が、しばしば洗
剤として使用される。これらは一般に、油溶性スルホネ
ート若しくはアルカリールスルホン酸と存在する全スル
ホン酸の完全中和に要するより過剰量の上記アルカリ土
類金属化合物とからなる混合物を加熱し、次いで過剰の
金属と二酸化炭素との反応により所望の過塩基性を与え
て分散カーボネート錯体を形成させることにより製造さ
れる。典型的にはスルホン酸は、たとえば蒸溜及び(又
は)抽出により石油の分画から得られるようなアルキル
置換芳香族炭化水素のスルホン化により或いはたとえば
ベンビン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ジフェニ
ル及びハロゲン誘導体(たとえばクロルベンゼン、クロ
ルトルエン及びクロルナフタレン)をアルキル化して得
られるような芳香族炭化水素のアルキル化によって得ら
れる。アルキル化は、触媒の存在下に3〜30個以上の
炭素原子を有するアルキル化剤を用いて行なうことがで
きる。たとえばへロバラフイン、パラフィンの脱水素に
より得られるオレフィン、エチレン、プロピレンなどか
ら製造されるポリオレフィンも全て適している。一般に
、アルカリールスルホネートは、アルキル置換芳香族成
分1個当り約9〜約70個若しくはそれ以上の炭素原子
、好ましくは約16〜約509i!の炭素原子を有する
。
剤として使用される。これらは一般に、油溶性スルホネ
ート若しくはアルカリールスルホン酸と存在する全スル
ホン酸の完全中和に要するより過剰量の上記アルカリ土
類金属化合物とからなる混合物を加熱し、次いで過剰の
金属と二酸化炭素との反応により所望の過塩基性を与え
て分散カーボネート錯体を形成させることにより製造さ
れる。典型的にはスルホン酸は、たとえば蒸溜及び(又
は)抽出により石油の分画から得られるようなアルキル
置換芳香族炭化水素のスルホン化により或いはたとえば
ベンビン、トルエン、キシレン、ナフタレン、ジフェニ
ル及びハロゲン誘導体(たとえばクロルベンゼン、クロ
ルトルエン及びクロルナフタレン)をアルキル化して得
られるような芳香族炭化水素のアルキル化によって得ら
れる。アルキル化は、触媒の存在下に3〜30個以上の
炭素原子を有するアルキル化剤を用いて行なうことがで
きる。たとえばへロバラフイン、パラフィンの脱水素に
より得られるオレフィン、エチレン、プロピレンなどか
ら製造されるポリオレフィンも全て適している。一般に
、アルカリールスルホネートは、アルキル置換芳香族成
分1個当り約9〜約70個若しくはそれ以上の炭素原子
、好ましくは約16〜約509i!の炭素原子を有する
。
これらアルカリールスルホン酸を中和してスルホネート
を生成させるのに使用しうるアルカリ土類金属化合物は
マグネシウム、カルシウム及びバリtクムの酸化物及び
水酸化物、アルコキシド、炭酸塩、カルボン酸塩、硫化
物、ヒドロスルフィド、硝酸塩、硼酸塩及びエーテルを
包含する。その例は酸化カルシウム、水酸化カルシウム
、酢酸マグネシウム及びIIマグネシウムである。上記
したように、アルカリ土類金属化合物はアルカリールス
ルホン酸の完全中和に要するより過剰で使用される。一
般に、その量は完全中和に要する金属の化学量論量の約
100〜220%の範囲でおるが、少なくとも125%
を使用するのが好適である。
を生成させるのに使用しうるアルカリ土類金属化合物は
マグネシウム、カルシウム及びバリtクムの酸化物及び
水酸化物、アルコキシド、炭酸塩、カルボン酸塩、硫化
物、ヒドロスルフィド、硝酸塩、硼酸塩及びエーテルを
包含する。その例は酸化カルシウム、水酸化カルシウム
、酢酸マグネシウム及びIIマグネシウムである。上記
したように、アルカリ土類金属化合物はアルカリールス
ルホン酸の完全中和に要するより過剰で使用される。一
般に、その量は完全中和に要する金属の化学量論量の約
100〜220%の範囲でおるが、少なくとも125%
を使用するのが好適である。
塩基性アルカリ土類金属アルカリールスルホネートの種
々の他の製造は、たとえば米田特許第3、150.08
8号及び第3,150,089号公報から公知であり、
ここでは過塩基性を炭化水素溶剤−希釈剤油におけるア
ルカリールスルホネート キシド−カーボネート複合体の加水分解により1qられ
る。
々の他の製造は、たとえば米田特許第3、150.08
8号及び第3,150,089号公報から公知であり、
ここでは過塩基性を炭化水素溶剤−希釈剤油におけるア
ルカリールスルホネート キシド−カーボネート複合体の加水分解により1qられ
る。
好適なアルカリ土類スルホネート添加剤は、約300〜
約400の範囲の全塩基数と鉱物潤滑油中に分散された
添加剤系の全重量に対し約25〜約32重量%の範囲の
スルホン酸マグネシウム含有母とを’に一Jるマグネシ
ウムアルキル芳香族スルホネ−1・である。
約400の範囲の全塩基数と鉱物潤滑油中に分散された
添加剤系の全重量に対し約25〜約32重量%の範囲の
スルホン酸マグネシウム含有母とを’に一Jるマグネシ
ウムアルキル芳香族スルホネ−1・である。
錆止剤としては、しばしば中性金属スルホン酸塩が使用
される。多価金属アルキルサリチレート及びナフチネー
ト物質は、高温度性能を改善すると共にピストンに対す
る炭素質の沈着に対処するための潤滑油組成物の公知添
加剤である(米国特許第2,744,069号)。多価
金属アルキルリリチネート及びナフチネートにおける保
持塩基性の増大は、C8〜026アルキル→ノリチレー
ト及びフェネートの混合物のアルカリ土類金属塩(たと
えばカルシウム塩)[米Lt目21八′1第2.7,’
14,069月]又はアルキル)ノリチル酸の多(曲金
属堪を用いて実現され、これらの酸は)〕、ノールのア
ルキル化に続きフェネート化、カルボキシル化及び加水
分解によって得られ[米田特許第3, 704, 31
5号コ、次いでこれを一般にこの+.lの変換につき知
られかつ使用されている技術により高塩基付塩まで変換
することができる。これら金属含有錆止剤の保持塩基性
は、有利には約60〜150の゛rBNレベルである。
される。多価金属アルキルサリチレート及びナフチネー
ト物質は、高温度性能を改善すると共にピストンに対す
る炭素質の沈着に対処するための潤滑油組成物の公知添
加剤である(米国特許第2,744,069号)。多価
金属アルキルリリチネート及びナフチネートにおける保
持塩基性の増大は、C8〜026アルキル→ノリチレー
ト及びフェネートの混合物のアルカリ土類金属塩(たと
えばカルシウム塩)[米Lt目21八′1第2.7,’
14,069月]又はアルキル)ノリチル酸の多(曲金
属堪を用いて実現され、これらの酸は)〕、ノールのア
ルキル化に続きフェネート化、カルボキシル化及び加水
分解によって得られ[米田特許第3, 704, 31
5号コ、次いでこれを一般にこの+.lの変換につき知
られかつ使用されている技術により高塩基付塩まで変換
することができる。これら金属含有錆止剤の保持塩基性
は、有利には約60〜150の゛rBNレベルである。
右目な多価金属リーリチレ−1・及びナフチネート物質
としてはメチレン及び硫黄架橋された物質が包含され、
これらはアルキル置換されたサリチル酸若しくはナフテ
ン酸又はそのいずれか若しくは両者とアルキル置換フェ
ノールとの混合物から容易に誘導される。塩基性硫化サ
リチレート及びその製造方法は米国特訂第3, 595
, 791号公報に示されている。これらの物質(3L
1一般式:%式%) 1式中、Arは1〜6個の環を有するアリール基であり
、[<1は約8〜約50個の炭素原子、好ましくは12
〜30個の炭素1京子(最適には約12個)を有するフ
ルキル基であり、Xは硫呂(−S−)又はメチレン(−
CH2−)架橋であり、yは0〜4の数で必り、かつn
はO〜4の数でおる]を有する芳香族酸のアルカリ土類
金属(特にマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム
及びバリウム)塩を包含する。
としてはメチレン及び硫黄架橋された物質が包含され、
これらはアルキル置換されたサリチル酸若しくはナフテ
ン酸又はそのいずれか若しくは両者とアルキル置換フェ
ノールとの混合物から容易に誘導される。塩基性硫化サ
リチレート及びその製造方法は米国特訂第3, 595
, 791号公報に示されている。これらの物質(3L
1一般式:%式%) 1式中、Arは1〜6個の環を有するアリール基であり
、[<1は約8〜約50個の炭素原子、好ましくは12
〜30個の炭素1京子(最適には約12個)を有するフ
ルキル基であり、Xは硫呂(−S−)又はメチレン(−
CH2−)架橋であり、yは0〜4の数で必り、かつn
はO〜4の数でおる]を有する芳香族酸のアルカリ土類
金属(特にマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム
及びバリウム)塩を包含する。
過塩基性のメチレン架橋されたサリチレート−フェネー
ト塩の製造は、たとえばフJノールのアルキル化に続く
フェネート化、カルボキシル化、加水分解、たとえばジ
ハロゲン化アルキレンのようなカップリング剤をメチレ
ン架橋し、次いで炭酸化と共に塩形成させるなどの慣用
技術により容易に行なわれる。一般式(XX■): 1〜4 の60〜15()の113Nをイjするメチレン架橋さ
れたフLノールーリリヂル酸の過、Wl性カルシウム塩
が本発明に棹めて有用でおる。
ト塩の製造は、たとえばフJノールのアルキル化に続く
フェネート化、カルボキシル化、加水分解、たとえばジ
ハロゲン化アルキレンのようなカップリング剤をメチレ
ン架橋し、次いで炭酸化と共に塩形成させるなどの慣用
技術により容易に行なわれる。一般式(XX■): 1〜4 の60〜15()の113Nをイjするメチレン架橋さ
れたフLノールーリリヂル酸の過、Wl性カルシウム塩
が本発明に棹めて有用でおる。
硫化金属フーTネートは「フェノールスルフィドの金属
塩」と考えることができ、したがって一般式(XXVI
II): [式中、x=1若しくは2であり、n−〇、1若しくは
2である] により代表される化合物又はこの種の化合物の高分子型
[式中、Rはアルキル基であり、n及びXはそれぞれ1
〜4の整数であり、さらに全R基にお(プる炭素数の平
均数は少なくとも9であって、油における充分な溶解度
を確保覆る]の中性若しくは塩基性のいずれかの金属塩
を意味する。個々のR基はそれぞれ5〜40個、好まし
くは8〜20個の炭素原子を有することができる。金属
塩は、アルキルフェノールスルフィドを硫化金属フエネ
ー!・に対し所望の7/ル力リ度をイ」与するのに充分
な小の金属含有物質と反応させることにより製造される
。
塩」と考えることができ、したがって一般式(XXVI
II): [式中、x=1若しくは2であり、n−〇、1若しくは
2である] により代表される化合物又はこの種の化合物の高分子型
[式中、Rはアルキル基であり、n及びXはそれぞれ1
〜4の整数であり、さらに全R基にお(プる炭素数の平
均数は少なくとも9であって、油における充分な溶解度
を確保覆る]の中性若しくは塩基性のいずれかの金属塩
を意味する。個々のR基はそれぞれ5〜40個、好まし
くは8〜20個の炭素原子を有することができる。金属
塩は、アルキルフェノールスルフィドを硫化金属フエネ
ー!・に対し所望の7/ル力リ度をイ」与するのに充分
な小の金属含有物質と反応させることにより製造される
。
これらを製造りる方法とは無関係に、有用な硫化アルキ
ルフェノールは一般に硫化アルキルフェノールの重量に
対し約2〜約14重量%、好ましくは約4〜約12重但
%の硫黄を含有する。
ルフェノールは一般に硫化アルキルフェノールの重量に
対し約2〜約14重量%、好ましくは約4〜約12重但
%の硫黄を含有する。
硫化アルキルフェノールは酸化物、水酸化物及び錯体を
包含する金属含有物質との反応により変換することがで
き、金属含有物質の量は前記フェノールを中和すると共
に必要に応じこの生成物を当業界で周知された方法によ
り所望のアルカリ度まで過塩基性にするのに充分な壷で
ある。グリコールエーテル中の金属の溶液を用いる中和
方法が好適である。
包含する金属含有物質との反応により変換することがで
き、金属含有物質の量は前記フェノールを中和すると共
に必要に応じこの生成物を当業界で周知された方法によ
り所望のアルカリ度まで過塩基性にするのに充分な壷で
ある。グリコールエーテル中の金属の溶液を用いる中和
方法が好適である。
中性若しくはノルマルな硫化金属フェネートは、金属対
フェノール核の比が約1:2であるようなものである。
フェノール核の比が約1:2であるようなものである。
「過塩基性」若しくは「塩基性」硫化金属フェネートは
、金属対フェノールの比が化学量論より大きいようなU
At化金属フェネートであり、たとえば塩基性硫化金属
ドデシルフェネートは対応のノルンル硫化金属フェネー
ト中に存在する金属の100%まで及び10()%より
大ぎい金属含有中を有し、過剰の金属は油溶牲若しくは
分散性の形態で生成される(たとえばCO2との反応に
よる)。
、金属対フェノールの比が化学量論より大きいようなU
At化金属フェネートであり、たとえば塩基性硫化金属
ドデシルフェネートは対応のノルンル硫化金属フェネー
ト中に存在する金属の100%まで及び10()%より
大ぎい金属含有中を有し、過剰の金属は油溶牲若しくは
分散性の形態で生成される(たとえばCO2との反応に
よる)。
マグネシウム及びカルシウム含有の添加剤が好適でおる
が、他の面においては潤滑油が酸化する傾向を増大させ
る。これは、特に高塩基性スルホン酸塩について言える
。
が、他の面においては潤滑油が酸化する傾向を増大させ
る。これは、特に高塩基性スルホン酸塩について言える
。
したがって、好適具体例によれば本発明は2〜8000
1)l)mのカルシウム含有 含有するクランクケース潤滑組成物を提供する。
1)l)mのカルシウム含有 含有するクランクケース潤滑組成物を提供する。
一般に、マグネシウム及び(又は)カルシウムはたとえ
ばスルホネート及びフェネートのような塩基性若しくは
中性洗剤として存在し、好適添h0剤は中性若しくは塩
基性のスルホン酸マグネシウム若しくはカルシウムであ
る。好ましくは、油は500〜5o00Dpmの力!レ
シウム若しくはマグネシウムを含有する。塩基性スルホ
ン酸マグネシウム及びカルシウムが好j箇である。
ばスルホネート及びフェネートのような塩基性若しくは
中性洗剤として存在し、好適添h0剤は中性若しくは塩
基性のスルホン酸マグネシウム若しくはカルシウムであ
る。好ましくは、油は500〜5o00Dpmの力!レ
シウム若しくはマグネシウムを含有する。塩基性スルホ
ン酸マグネシウム及びカルシウムが好j箇である。
上記しIこように、本発明にょる新)↓1な分散剤の格
別の利点は、マルチグレードの自動車エンジン潤滑油を
形成層るためのV、1.向上剤と共に使r1することで
ある。粘度改質剤は高温及び低温操作性を潤滑油に付与
すると共に、潤滑油を高められた温度にて比較的粘性に
保つことができ、さらに低温度にて狛容しうる粘度若し
くは流動性を示す。一般に、粘度改質剤は高分子量炭化
水素重合体であって、ボリニ[ステルを包含する。粘度
改質剤は、さらにたとえば分散性を付加するような他の
性質若しくは機能を含むよう誘導)ることができる。こ
れら油溶性の粘度改質性重合体は一般に、ゲル透過クロ
マトグラフィー若しくは浸透圧測定法により測定して1
03〜106、好ましくは104〜106タトえハ20
.()00〜250,000ノ数平均分子iを右する。
別の利点は、マルチグレードの自動車エンジン潤滑油を
形成層るためのV、1.向上剤と共に使r1することで
ある。粘度改質剤は高温及び低温操作性を潤滑油に付与
すると共に、潤滑油を高められた温度にて比較的粘性に
保つことができ、さらに低温度にて狛容しうる粘度若し
くは流動性を示す。一般に、粘度改質剤は高分子量炭化
水素重合体であって、ボリニ[ステルを包含する。粘度
改質剤は、さらにたとえば分散性を付加するような他の
性質若しくは機能を含むよう誘導)ることができる。こ
れら油溶性の粘度改質性重合体は一般に、ゲル透過クロ
マトグラフィー若しくは浸透圧測定法により測定して1
03〜106、好ましくは104〜106タトえハ20
.()00〜250,000ノ数平均分子iを右する。
適する炭化水素重合体の例はC2〜c3o、たとえば0
2〜C8オレフインのモノマーの単独重合体及び2+4
若しくはそれ以上のこれらモノマーの共重合体を包含し
、オレフィン類は直鎖若しくは分枝鎖の脂肪族、芳香縫
:、アルギル−芳香族、11旧茶式などとしうるα−オ
レフィン及び内部オレフィンを包含する。しばしば、こ
れらはエチレンとC3〜C3oオレフインとよりなり、
特に好適にはエチレンとプロピレンとの共重合体である
。
2〜C8オレフインのモノマーの単独重合体及び2+4
若しくはそれ以上のこれらモノマーの共重合体を包含し
、オレフィン類は直鎖若しくは分枝鎖の脂肪族、芳香縫
:、アルギル−芳香族、11旧茶式などとしうるα−オ
レフィン及び内部オレフィンを包含する。しばしば、こ
れらはエチレンとC3〜C3oオレフインとよりなり、
特に好適にはエチレンとプロピレンとの共重合体である
。
たとえばポリインブチレン、C6及び高級α−オレフィ
ンの単独重合体及び共重合体、アタクチックポリプロピ
レン、水素化重合体及び共重合体、並ひ゛にブチレンと
たとえばイ、ソプレン及び(又は)ブタジェンとの三元
重合体、並びにその水素化誘導体のような他の重合体も
使用することができる。
ンの単独重合体及び共重合体、アタクチックポリプロピ
レン、水素化重合体及び共重合体、並ひ゛にブチレンと
たとえばイ、ソプレン及び(又は)ブタジェンとの三元
重合体、並びにその水素化誘導体のような他の重合体も
使用することができる。
重合体は、たとえば混練、押出、酸化又は熱減成により
減成することができ、かつ酸化して酸素を含有すること
もできる。さらに、たとえばエチレン−プロピレンと無
水マレイン酸のような活性モノマーとの後グラフト化さ
れた共重合体などの誘導中合体も包含され、これをさら
にアルコール若しくはアミン(たとえばアルキレンポリ
アミン若しくはヒドロキシアミン)と反応させることが
でき[たとえば米国特5り第40.89. r9a@、
第4.160,739号、第4.137.185号1、
或いはたとえば米[11特許第4,068. os6@
、第4,068,058号、第4、146.489号及
び第4.149.984号に示されたような窒素化合物
と反応させ又はグラフト化させたエチレンとプロピレン
との共重合体も包含される。
減成することができ、かつ酸化して酸素を含有すること
もできる。さらに、たとえばエチレン−プロピレンと無
水マレイン酸のような活性モノマーとの後グラフト化さ
れた共重合体などの誘導中合体も包含され、これをさら
にアルコール若しくはアミン(たとえばアルキレンポリ
アミン若しくはヒドロキシアミン)と反応させることが
でき[たとえば米国特5り第40.89. r9a@、
第4.160,739号、第4.137.185号1、
或いはたとえば米[11特許第4,068. os6@
、第4,068,058号、第4、146.489号及
び第4.149.984号に示されたような窒素化合物
と反応させ又はグラフト化させたエチレンとプロピレン
との共重合体も包含される。
好適炭化水素重合体]ま15〜90重量%、好ましくは
30〜80重最%の重量レンと10〜85重量%、好ま
しくは20〜70重量%の1種若しくはそれ以上の03
〜C2B、好ましくはC3〜C18、より好ましくはC
3〜C8のα−オレフィンとを含有するエチレン共重合
体である。必須ではないが、この種の共重合体は好まし
くはX線及び示差走査型熱量測定法により測定して25
重量%未満の結晶度を有する。エチレンとプロピレンと
の共重合体が特に好適である。共重合体を生成すべくプ
ロピレンの代りに或いは三元重合体、四元重合体などを
生成すべにエチレン及びプロピレンと組合せて使用する
のに適した他のα−オレフィンは1−ブテン、1−ペン
テン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1オクテン、1−
ノネン、1−デセンなど:さらに分枝鎖α−オレフィン
力゛l、たとえば4−メチル−1−ペンテン、4−メブ
ルー1−へ4−セン、5メチルペンテン−1,4,4−
ジメチル−1−ペンテン、及び6−メヂルヘブテンー1
など、並びにその混合物を包含する。
30〜80重最%の重量レンと10〜85重量%、好ま
しくは20〜70重量%の1種若しくはそれ以上の03
〜C2B、好ましくはC3〜C18、より好ましくはC
3〜C8のα−オレフィンとを含有するエチレン共重合
体である。必須ではないが、この種の共重合体は好まし
くはX線及び示差走査型熱量測定法により測定して25
重量%未満の結晶度を有する。エチレンとプロピレンと
の共重合体が特に好適である。共重合体を生成すべくプ
ロピレンの代りに或いは三元重合体、四元重合体などを
生成すべにエチレン及びプロピレンと組合せて使用する
のに適した他のα−オレフィンは1−ブテン、1−ペン
テン、1−ヘキセン、1−ヘプテン、1オクテン、1−
ノネン、1−デセンなど:さらに分枝鎖α−オレフィン
力゛l、たとえば4−メチル−1−ペンテン、4−メブ
ルー1−へ4−セン、5メチルペンテン−1,4,4−
ジメチル−1−ペンテン、及び6−メヂルヘブテンー1
など、並びにその混合物を包含する。
、Lチレンと前記03〜G28α−オレフィンと非共役
ジオレフィン若しくはこの種のジオレフィン混合物とよ
りなる三元重合体、四元重合体なども使用することかで
きる。一般に、非共役ジΔし°ツインの嬶は、存在ゴる
エチレンとα−オレフィンとの合計量に対し約0.5〜
20モル%、好ましくは約1〜約7モル%の範囲である
。
ジオレフィン若しくはこの種のジオレフィン混合物とよ
りなる三元重合体、四元重合体なども使用することかで
きる。一般に、非共役ジΔし°ツインの嬶は、存在ゴる
エチレンとα−オレフィンとの合計量に対し約0.5〜
20モル%、好ましくは約1〜約7モル%の範囲である
。
ポリエステルV、1.向上剤は一般にエチレン性不飽和
C3〜C8モノ−及びジ−カルボン酸(たとえばメタク
リル酸及び゛アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸
、フマル酸など)のエステルの重合体である。
C3〜C8モノ−及びジ−カルボン酸(たとえばメタク
リル酸及び゛アクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸
、フマル酸など)のエステルの重合体である。
使用しうる不飽和エステルの例は、少なくとも1個の炭
素原子、好ましくは12〜2()個の炭素原子をミツる
脂肪族飽和モノアルコールのエステル、!ことえばアク
リル酸デシル、アクリル酸ラウリル、ツノクリル酸ステ
アリル、アクリル酸エイコυニル、アクリル酸トコ1ノ
ニル、メタクリル酸デシル、フマル酎シアミル、メタク
リル酸うウυル、メタクリル酸セチル、メタクリル酸ス
テアリルなど、並びに(の混合物を包含する。
素原子、好ましくは12〜2()個の炭素原子をミツる
脂肪族飽和モノアルコールのエステル、!ことえばアク
リル酸デシル、アクリル酸ラウリル、ツノクリル酸ステ
アリル、アクリル酸エイコυニル、アクリル酸トコ1ノ
ニル、メタクリル酸デシル、フマル酎シアミル、メタク
リル酸うウυル、メタクリル酸セチル、メタクリル酸ス
テアリルなど、並びに(の混合物を包含する。
他のエステルは02〜C22脂肪族若しくはモノカルボ
ン酸く好ましくは飽和)のビニルアルコールエステル、
たとえばlビニル、ラウリン酸ビニル、パルミチン酸ビ
ニル、ステアリン酸ビニル、オレイン酸ビニルなど、並
びにその混合物を包含する。ビニルアルコールエステル
と不飽和酸エステルとの共重合体、たとえばM!lビニ
ルフマル酸ジアルキルとの共重合体も使用することがで
きる。
ン酸く好ましくは飽和)のビニルアルコールエステル、
たとえばlビニル、ラウリン酸ビニル、パルミチン酸ビ
ニル、ステアリン酸ビニル、オレイン酸ビニルなど、並
びにその混合物を包含する。ビニルアルコールエステル
と不飽和酸エステルとの共重合体、たとえばM!lビニ
ルフマル酸ジアルキルとの共重合体も使用することがで
きる。
これらエステルはさらに他の不飽和モノマー(たとえば
オレフィン類)、たとえば不飽和ニスプル1モル当り或
いは不飽和酸若しくは無水物1モル当り0.2〜5モル
のC2〜C20脂肪族若しくは芳香族オレフィンと共重
合体させ、次いて゛Lスj−ル化りることbζ゛きる。
オレフィン類)、たとえば不飽和ニスプル1モル当り或
いは不飽和酸若しくは無水物1モル当り0.2〜5モル
のC2〜C20脂肪族若しくは芳香族オレフィンと共重
合体させ、次いて゛Lスj−ル化りることbζ゛きる。
たとえば、スチレンとアルコール及びアミンでJステル
化された無水マレイン酸どの共重合体が知られている[
たとえば米国特訂第3.702.300号参照]。
化された無水マレイン酸どの共重合体が知られている[
たとえば米国特訂第3.702.300号参照]。
この種のエステル重合体は、重合可能な不飽和窒素含有
上ツマ−とグラフト化させることができ、或いはこれと
共重合体させたエステルとグラノド化させてV、1.向
−り剤に分散性を61句することもできる。適する不飽
和窒素含り七ツマ−の例は4〜20個の炭素原子を有す
るもの、たとえばアミノ置換されたオレフィン類、たと
えばp−(β−ジエチルアミノエチル)スチレン:重合
しうるエチレン系不飽和置換基を有する塩基性の窒素含
有複素環化合物、たとえばビニルピリジン及びビニルア
ルキルピリジン、たとえば2−ビニル−5−エチルピリ
ジン、2−メチル−5−ビニルピリジン、2−ビニル−
ピリジン、4−ビニル−ピリジン、3−ビニル−ピリジ
ン、3−メチル−5−ビニル−ピリジン、4−メチル−
2−ビニル−ピリジン、4−工Jルー2−ビニルーピリ
ジン及び2−ブチル−1+ 4)−ビニル−ピリジンな
どを包含刃る。
上ツマ−とグラフト化させることができ、或いはこれと
共重合体させたエステルとグラノド化させてV、1.向
−り剤に分散性を61句することもできる。適する不飽
和窒素含り七ツマ−の例は4〜20個の炭素原子を有す
るもの、たとえばアミノ置換されたオレフィン類、たと
えばp−(β−ジエチルアミノエチル)スチレン:重合
しうるエチレン系不飽和置換基を有する塩基性の窒素含
有複素環化合物、たとえばビニルピリジン及びビニルア
ルキルピリジン、たとえば2−ビニル−5−エチルピリ
ジン、2−メチル−5−ビニルピリジン、2−ビニル−
ピリジン、4−ビニル−ピリジン、3−ビニル−ピリジ
ン、3−メチル−5−ビニル−ピリジン、4−メチル−
2−ビニル−ピリジン、4−工Jルー2−ビニルーピリ
ジン及び2−ブチル−1+ 4)−ビニル−ピリジンな
どを包含刃る。
たとえばN−・ヒニルピロリドン名しくはN−ヒニルビ
ペリドンのようなN−ビニルラクタムも適している。
ペリドンのようなN−ビニルラクタムも適している。
ビニルピロリドンか好適であり、かつN−ビニルピロリ
ドン、N−(1−メチルビニル)ピロリドン、N−ビニ
ル−5−メチルピロリドン、N−ビニル−3,3−ジメ
チルピロリドン、N−ビニル−5−エチルピロリドンな
どにより例示される。
ドン、N−(1−メチルビニル)ピロリドン、N−ビニ
ル−5−メチルピロリドン、N−ビニル−3,3−ジメ
チルピロリドン、N−ビニル−5−エチルピロリドンな
どにより例示される。
ジヒドロカルビルジチオ燐酸金属塩がしばしば摩耗防止
剤として使用され、さらに酸化防止活性をも付与する。
剤として使用され、さらに酸化防止活性をも付与する。
!lfi鉛塩が潤滑油中に最も一般的に使用され、ぞの
量は潤滑油組成物の全重量に対し0.1〜10重量%、
好ましくは0.2〜2重早%の範囲である。これらは、
先ず最初に一般にアルコール若しくはフェノールとP2
S5との反応によりジチオ燐酸を生成させかつ次いで
ジチオ燐酸を適する亜鉛化合物で中和することにより、
公知技術にしたがって製造することがでさ゛る。
量は潤滑油組成物の全重量に対し0.1〜10重量%、
好ましくは0.2〜2重早%の範囲である。これらは、
先ず最初に一般にアルコール若しくはフェノールとP2
S5との反応によりジチオ燐酸を生成させかつ次いで
ジチオ燐酸を適する亜鉛化合物で中和することにより、
公知技術にしたがって製造することがでさ゛る。
第−扱及び第二級アルコールの混合物を包含するアルコ
ールの混合物も使用覆るこことができ、第二級アルコー
ルは一般に向上した摩耗防止性を付与すると共に、第一
級アルコールは向上した熱安定P1を付与する。2種の
混合物が特に有用である。一般に任意の塩基性若しくは
中性亜鉛化合物を使用しうるが酸化物、水酸化物及び炭
酸塩が最も一般的に使用される。しばしば市販の添7J
O物は、過剰のtWI性亜鉛亜鉛化合物和反応に使用す
るため、過剰の亜鉛を含有プる。
ールの混合物も使用覆るこことができ、第二級アルコー
ルは一般に向上した摩耗防止性を付与すると共に、第一
級アルコールは向上した熱安定P1を付与する。2種の
混合物が特に有用である。一般に任意の塩基性若しくは
中性亜鉛化合物を使用しうるが酸化物、水酸化物及び炭
酸塩が最も一般的に使用される。しばしば市販の添7J
O物は、過剰のtWI性亜鉛亜鉛化合物和反応に使用す
るため、過剰の亜鉛を含有プる。
本発明に有用な亜鉛ジヒドロカルビルジチオホスフェー
トはジチオ燐酸のジヒドロカルビルエステルの油溶性塩
であり、かつ次式: [式中、R及びR′は同−若しくは異なる1〜18個、
好ましくは2〜12個の炭素原子を有するヒドロカルビ
ル基とすることができ、かったとえばアルキル、アルケ
ニル、アリール、アラルキル、アルカリール及び脂環式
基のような塁を包含する1 によって示すことができる。1く及びRI 塁として特
に好適なものは、2〜8個の炭素原子を’h−Slるア
ルキル基である。たとえばこれらの基はエチル、n−プ
ロピル、i−プロピル、n・−1チル、ブチル、5ec
−ブチル、アミル、n−ヘキシル、−ヘキシル、n−オ
クチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、2−エチル
lベキシル、)Jニル、ブチルフェニル、シクロヘキシ
ル、メチルシクロペンデル、プロペニル、ブデニルなど
とすることができる。油溶性を得るには、ジチオ*Mに
おける炭素原子の全個数(すなわち式XXIXにおける
R及びR’ )は一般に約5個以上である。
トはジチオ燐酸のジヒドロカルビルエステルの油溶性塩
であり、かつ次式: [式中、R及びR′は同−若しくは異なる1〜18個、
好ましくは2〜12個の炭素原子を有するヒドロカルビ
ル基とすることができ、かったとえばアルキル、アルケ
ニル、アリール、アラルキル、アルカリール及び脂環式
基のような塁を包含する1 によって示すことができる。1く及びRI 塁として特
に好適なものは、2〜8個の炭素原子を’h−Slるア
ルキル基である。たとえばこれらの基はエチル、n−プ
ロピル、i−プロピル、n・−1チル、ブチル、5ec
−ブチル、アミル、n−ヘキシル、−ヘキシル、n−オ
クチル、デシル、ドデシル、オクタデシル、2−エチル
lベキシル、)Jニル、ブチルフェニル、シクロヘキシ
ル、メチルシクロペンデル、プロペニル、ブデニルなど
とすることができる。油溶性を得るには、ジチオ*Mに
おける炭素原子の全個数(すなわち式XXIXにおける
R及びR’ )は一般に約5個以上である。
本発明に有用な酸化防止剤は油溶士1の銅化合物を包含
する。銅は、任意適する油溶性の銅化合物として油中に
配合することができる。油溶性とは、化合物が油若しく
は添加剤パッケージに通常の配合条件下にて油溶性であ
ることを意味する。銅化合物は第−銅名しくは第二銅型
とすることができる。銅はジヒド[1カルヒル g′4酸銅とすることができ、ここで銅は1−配化合物
及び反応にJ3’wプる亜鉛の代りに使用Mることがて
・き、ただし1Tニルの酸化第−銅若しくは第二銅をそ
れぞれ1モル若しくは2モルのジチオ燐酸と反応させる
ことができる。或いは、銅は合成若しくは天然カルボン
酸の銅塩として添加することもできる。その例は、たと
えばステアリン酸若しくはパルミチン酸のようなC10
〜Cte脂肪酸を包含するが、たとえばオレイン酸のよ
うな不飽和酸又は200〜500の分子団を有するたと
えばナフテン酸のような分枝鎖カルボン酸、或いは合成
カルボン酸が好適である。何故なら、得られるカルボン
酸銅が向上した取扱性及び溶解性を有するからである。
する。銅は、任意適する油溶性の銅化合物として油中に
配合することができる。油溶性とは、化合物が油若しく
は添加剤パッケージに通常の配合条件下にて油溶性であ
ることを意味する。銅化合物は第−銅名しくは第二銅型
とすることができる。銅はジヒド[1カルヒル g′4酸銅とすることができ、ここで銅は1−配化合物
及び反応にJ3’wプる亜鉛の代りに使用Mることがて
・き、ただし1Tニルの酸化第−銅若しくは第二銅をそ
れぞれ1モル若しくは2モルのジチオ燐酸と反応させる
ことができる。或いは、銅は合成若しくは天然カルボン
酸の銅塩として添加することもできる。その例は、たと
えばステアリン酸若しくはパルミチン酸のようなC10
〜Cte脂肪酸を包含するが、たとえばオレイン酸のよ
うな不飽和酸又は200〜500の分子団を有するたと
えばナフテン酸のような分枝鎖カルボン酸、或いは合成
カルボン酸が好適である。何故なら、得られるカルボン
酸銅が向上した取扱性及び溶解性を有するからである。
さらに−数式(RR’ NCSS) nCu[式中、
nは1若しくは2でおり、かつR及びR′は同−若しく
は異なる1〜18個、好ましくは2〜12個の炭素原子
を有するヒドロカルビル基であり、かつたとえばアルキ
ル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカリール
及び脂環式阜を包含づる] の油溶性のジチオカルバミン酸銅も有用である。
nは1若しくは2でおり、かつR及びR′は同−若しく
は異なる1〜18個、好ましくは2〜12個の炭素原子
を有するヒドロカルビル基であり、かつたとえばアルキ
ル、アルケニル、アリール、アラルキル、アルカリール
及び脂環式阜を包含づる] の油溶性のジチオカルバミン酸銅も有用である。
R及びR′基として狛に好適なものは2〜8個の炭素原
子を有するアルキル基でおる。たとえば、これらの基は
エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、1
−ブチル、sec−ブチル、アミル、n−ヘキシル、1
−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、デシル、ド
デシル、オクタデシル、2−Jチルl\キシル、フェニ
ル、ブチルフェニル、シクロヘキシル、メチルシクロペ
ンプル、プロペニル、ブテニルなどとすることができる
。油溶性を得るには、炭素原子(すなわちR及びR’
)の全個数はに約5個以上である。スルホン酸、石炭酸
及びアセチルアセトン酸銅も使用することができる。
子を有するアルキル基でおる。たとえば、これらの基は
エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、1
−ブチル、sec−ブチル、アミル、n−ヘキシル、1
−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、デシル、ド
デシル、オクタデシル、2−Jチルl\キシル、フェニ
ル、ブチルフェニル、シクロヘキシル、メチルシクロペ
ンプル、プロペニル、ブテニルなどとすることができる
。油溶性を得るには、炭素原子(すなわちR及びR’
)の全個数はに約5個以上である。スルホン酸、石炭酸
及びアセチルアセトン酸銅も使用することができる。
有用な銅化合物の例はアルケニルコハク酸若しくは無水
物の銅(cu■及び(又は)Cu■)塩である。塩自身
は塩基性、中性若しくは酸性とすることができる。これ
らは、(a)少なくとも1個の退却カルボン酸く托しく
け無水物)基を有する任意の物質(無灰分分散剤の項目
で上記したもの)を(b)反応性金属化合物と反応させ
て形成覆ることができる。適づる酸(若しくは無水物)
反応性金属化合物は、たとえば第二銅若しくは第一銅の
水酸化物、酸化物、酢酸塩、硼酸塩及び炭酸塩など或い
は塩基性炭酸銅を包含する。
物の銅(cu■及び(又は)Cu■)塩である。塩自身
は塩基性、中性若しくは酸性とすることができる。これ
らは、(a)少なくとも1個の退却カルボン酸く托しく
け無水物)基を有する任意の物質(無灰分分散剤の項目
で上記したもの)を(b)反応性金属化合物と反応させ
て形成覆ることができる。適づる酸(若しくは無水物)
反応性金属化合物は、たとえば第二銅若しくは第一銅の
水酸化物、酸化物、酢酸塩、硼酸塩及び炭酸塩など或い
は塩基性炭酸銅を包含する。
本発明における金属塩の例はポリイソブテニル無水コハ
ク酸の銅塩(以下、Cu−PI BSAと称する)、及
びポリアルケニルコハク酸の銅塩である。好ましくは、
使用する選択金属は二価の形態、たとえばC LJ +
2である。好適基質は、アルケニル基が約700より大
ぎい分子量を有するポリアルケニルコハク酸である。ア
ルケニル基は望ましくは約900〜1400乃至250
0のMnを有し、約950のワnが特に好適である。分
散剤の項目で上記したもののうち特に好適なものは、ポ
リイソブヂレンコハクM(PIBSA)である。これら
の物質は望ましくはたとえば鉱油のような溶媒中に溶解
し、かつ金属支持物質の水溶液(若しくはスラリー)の
存在上で加熱することができる。加熱は70−約200
’CT−行なうことができる。110〜14。
ク酸の銅塩(以下、Cu−PI BSAと称する)、及
びポリアルケニルコハク酸の銅塩である。好ましくは、
使用する選択金属は二価の形態、たとえばC LJ +
2である。好適基質は、アルケニル基が約700より大
ぎい分子量を有するポリアルケニルコハク酸である。ア
ルケニル基は望ましくは約900〜1400乃至250
0のMnを有し、約950のワnが特に好適である。分
散剤の項目で上記したもののうち特に好適なものは、ポ
リイソブヂレンコハクM(PIBSA)である。これら
の物質は望ましくはたとえば鉱油のような溶媒中に溶解
し、かつ金属支持物質の水溶液(若しくはスラリー)の
存在上で加熱することができる。加熱は70−約200
’CT−行なうことができる。110〜14。
°Cの温度にて一般に充分である。生成させる塩に応じ
て、反応を約140℃以上の温度にたとえば5時間以上
の時間にわたり保持しないことが必要であり、さもない
と塩の分解が生じうる。
て、反応を約140℃以上の温度にたとえば5時間以上
の時間にわたり保持しないことが必要であり、さもない
と塩の分解が生じうる。
銅酸化防止剤(たとえばCu−PI BSA、オレイン
酸銅又はその混合物)は、一般に最終潤滑組成物若しく
は燃料組成物中に約50〜500重量ppmの金属の量
にて使用される。
酸銅又はその混合物)は、一般に最終潤滑組成物若しく
は燃料組成物中に約50〜500重量ppmの金属の量
にて使用される。
本発明で用いる銅酸化防止剤は安価でありかつ低濃度に
て有効であり、したがって実質的に製品のコストを増大
させない。得られる結果は、しばしば従来使用されてい
る高価かつ高濃度で使用される酸化防止剤で得られるよ
りも良好である。用いる量にて、これら銅化合物は潤滑
組成物における伯の成分の性能を阻害せず、多くの場合
、銅化合物がZDDPの他に唯一の酸化防止剤である場
合、全く満足しうる結果が得られる。補助的酸化防止剤
に対する要求の1部若しくは全部を補うべく、銅化合物
を使用づることかできる。たとえば、特に荀酷な条イ′
1については補助的な慣用の酸化防止剤を含ませること
が望ましい。しかしながら、要求される補助的酸化防1
ト剤の量は少量でおり、銅化合物の不存在■に必要とさ
れるよりもずっと少ない。
て有効であり、したがって実質的に製品のコストを増大
させない。得られる結果は、しばしば従来使用されてい
る高価かつ高濃度で使用される酸化防止剤で得られるよ
りも良好である。用いる量にて、これら銅化合物は潤滑
組成物における伯の成分の性能を阻害せず、多くの場合
、銅化合物がZDDPの他に唯一の酸化防止剤である場
合、全く満足しうる結果が得られる。補助的酸化防止剤
に対する要求の1部若しくは全部を補うべく、銅化合物
を使用づることかできる。たとえば、特に荀酷な条イ′
1については補助的な慣用の酸化防止剤を含ませること
が望ましい。しかしながら、要求される補助的酸化防1
ト剤の量は少量でおり、銅化合物の不存在■に必要とさ
れるよりもずっと少ない。
任意有効量の銅酸化防止剤を潤滑油組成物中に混入しう
るが、前記潤滑油組成物の重量に対し約5〜500(よ
り好ましくは10〜2001さらに好ましくは10〜1
80、特に好ましくは20〜130(たとえば90〜1
20))DI)mの添加鋼の量の銅酸化防止剤を前記潤
滑油組成物に供給するのに有効な量にて充分であると考
えられる。勿論、好適量は多くの因子のうち特にベース
原料潤滑油の品質に依存する。
るが、前記潤滑油組成物の重量に対し約5〜500(よ
り好ましくは10〜2001さらに好ましくは10〜1
80、特に好ましくは20〜130(たとえば90〜1
20))DI)mの添加鋼の量の銅酸化防止剤を前記潤
滑油組成物に供給するのに有効な量にて充分であると考
えられる。勿論、好適量は多くの因子のうち特にベース
原料潤滑油の品質に依存する。
耐腐蝕剤としても知られる腐蝕防止剤は、潤滑油組成物
と接触する金属部品の劣化を減少させる。
と接触する金属部品の劣化を減少させる。
腐蝕防止剤の例は、ホスホスルフリル化炭化水素及びホ
スホスルフリル化炭化水素とアルカリ土類金属酸化物若
しくは水酸化物との好ましくはアルキル化フェノール若
しくはアルキルフェノールチオlステルの存在下、さら
に好ましくは二酸化炭素の存在下における反応により得
られる生成物である。ホスホスルフリル化炭化水素は、
たとえばプルペン、C2〜C6オレフイン重合体(たと
えばポリイソブチレン)などの重質石油フラクションの
ような適する炭化水素を5〜30重φ%の燐スルフィド
と0.5〜15時間にわたり65〜315℃の範囲の温
度で反応させて製造される。ホスホスルフリル化炭化水
素の中和は、米田特許第1.969.324号公報に教
示されたように行なうことができる。
スホスルフリル化炭化水素とアルカリ土類金属酸化物若
しくは水酸化物との好ましくはアルキル化フェノール若
しくはアルキルフェノールチオlステルの存在下、さら
に好ましくは二酸化炭素の存在下における反応により得
られる生成物である。ホスホスルフリル化炭化水素は、
たとえばプルペン、C2〜C6オレフイン重合体(たと
えばポリイソブチレン)などの重質石油フラクションの
ような適する炭化水素を5〜30重φ%の燐スルフィド
と0.5〜15時間にわたり65〜315℃の範囲の温
度で反応させて製造される。ホスホスルフリル化炭化水
素の中和は、米田特許第1.969.324号公報に教
示されたように行なうことができる。
酸化防止剤は使用に際し鉱油が劣化する傾向を減少させ
、この劣化はたとえば金属表面上のスラッジ及びワニス
状沈着物などの酸化生成物により或いは粘度増大により
証明することができる。この種の酸化防止剤は、好まし
くはc5〜C12アルキル側鎖を有するアルキルフェノ
ールチオエステルのアルカリ土類金属塩、たとえばカル
シウムノニルフェノールスルフィド、バリウムt−オク
チルフェニルスルフィド、ジオクチルフェニルアミン、
フェニルαナフチルアミン、ホスホスルフリル化名しく
はスルフリル化炭化水素などを包含する。
、この劣化はたとえば金属表面上のスラッジ及びワニス
状沈着物などの酸化生成物により或いは粘度増大により
証明することができる。この種の酸化防止剤は、好まし
くはc5〜C12アルキル側鎖を有するアルキルフェノ
ールチオエステルのアルカリ土類金属塩、たとえばカル
シウムノニルフェノールスルフィド、バリウムt−オク
チルフェニルスルフィド、ジオクチルフェニルアミン、
フェニルαナフチルアミン、ホスホスルフリル化名しく
はスルフリル化炭化水素などを包含する。
]?1寮改質剤は、適切な摩擦特性をたとえば自動伝達
液のような潤滑油組成物に付与づるよう作用する。
液のような潤滑油組成物に付与づるよう作用する。
適する摩擦改質剤の代表例は、脂肪酸エステル及びアミ
ドを開示した米国特訂第3.933.659号:ボリイ
ソブテニル無水コハク酸−アミノアルカノールのモリブ
デン錯体を記載した米国特許第4、176、074@
: 2 量化脂肪酸のグリセリンエステルを開示した米
国特許第4.105.571@ :アルカンホスホン酸
塩を開示した米国特許第3.779.928号;ホスホ
ネートとオレアミドとの反応生成物を開示した米国特許
第3.778.375号:S−カルボキシ−アルキレン
ヒドロカルビルスクシンイミド、S−カルボキシーアル
キレンヒドロカルビルスクシナミン酸及びその混合物を
開示した米国特許第3、852.205号;N−(ヒド
ロキシアルキル)アルケニルスクシンミン酸若しくはス
クシンイミドを開示した米国特訂第3.879.306
号ニジ−(低扱アルキル)ボスファイトとエポキシドと
の反応生成物を開示した米国特許第3.932.290
号:並びにホスホスルフリル化N−(ヒドロキシアルキ
ル)アルケニルスクシンイミドの酸化アルキレンアダク
トを開示した米国特許第4.028.258号公報に見
られ、これら引例の開示をここに参考のため引用する。
ドを開示した米国特訂第3.933.659号:ボリイ
ソブテニル無水コハク酸−アミノアルカノールのモリブ
デン錯体を記載した米国特許第4、176、074@
: 2 量化脂肪酸のグリセリンエステルを開示した米
国特許第4.105.571@ :アルカンホスホン酸
塩を開示した米国特許第3.779.928号;ホスホ
ネートとオレアミドとの反応生成物を開示した米国特許
第3.778.375号:S−カルボキシ−アルキレン
ヒドロカルビルスクシンイミド、S−カルボキシーアル
キレンヒドロカルビルスクシナミン酸及びその混合物を
開示した米国特許第3、852.205号;N−(ヒド
ロキシアルキル)アルケニルスクシンミン酸若しくはス
クシンイミドを開示した米国特訂第3.879.306
号ニジ−(低扱アルキル)ボスファイトとエポキシドと
の反応生成物を開示した米国特許第3.932.290
号:並びにホスホスルフリル化N−(ヒドロキシアルキ
ル)アルケニルスクシンイミドの酸化アルキレンアダク
トを開示した米国特許第4.028.258号公報に見
られ、これら引例の開示をここに参考のため引用する。
特に好適な摩擦改質剤は、ヒドロカルビル置換されたコ
ハク酸若しくは無水物及びチオビスアルカノール ン酸エステル及びコハク酸エステル又はその金属塩であ
り、たとえば米国特許第4,344,853号公報に記
載されている。
ハク酸若しくは無水物及びチオビスアルカノール ン酸エステル及びコハク酸エステル又はその金属塩であ
り、たとえば米国特許第4,344,853号公報に記
載されている。
流動点降下剤は、液体が流動し或いは注ぎうる温度を低
下させる。この種の降下剤は周知されている。液体の低
温流動性を有効に最適化する添ha剤の曲型例はC8〜
C18ジアルキルフマレ一ト/酢酸ビニル共重合体、ポ
リメタクリレート及びワックスナフタレンである。
下させる。この種の降下剤は周知されている。液体の低
温流動性を有効に最適化する添ha剤の曲型例はC8〜
C18ジアルキルフマレ一ト/酢酸ビニル共重合体、ポ
リメタクリレート及びワックスナフタレンである。
発泡調節は、ポリシロキサン型の消泡剤(たとえばシリ
コーン油及びポリジメチルシロキサン)によりイ(1与
覆ることができる。
コーン油及びポリジメチルシロキサン)によりイ(1与
覆ることができる。
本発明で錆11.剤として有用な有機の油溶↑4化合物
は、たとえばポリオキシアルキレンポリオール及びその
エステルのような非イオン型表面活性剤、並びにたとえ
ばアルギルスルホン酸の塩のような陰イオン型表面活性
剤を包含する。この種の錆止化合物は公知でおり、かつ
慣用手段により作成することができる。本発明の油性組
成物に錆止添加剤として有用な非イオン型表面活性剤は
、一般にたとえばエーテル結合のような多数の弱安定性
基に基づいて表面活性剤特性を付与する。エーテル結合
を有する非イオン型錆止剤は、活性水素を有する有機基
質を過剰の低級酸化アルキレン(たとえば酸化エチレン
及び酸化プロピレンなど)により所望数のアルコキシ基
が分子内に位置するまでアルコキシル化して作成するこ
とができる。
は、たとえばポリオキシアルキレンポリオール及びその
エステルのような非イオン型表面活性剤、並びにたとえ
ばアルギルスルホン酸の塩のような陰イオン型表面活性
剤を包含する。この種の錆止化合物は公知でおり、かつ
慣用手段により作成することができる。本発明の油性組
成物に錆止添加剤として有用な非イオン型表面活性剤は
、一般にたとえばエーテル結合のような多数の弱安定性
基に基づいて表面活性剤特性を付与する。エーテル結合
を有する非イオン型錆止剤は、活性水素を有する有機基
質を過剰の低級酸化アルキレン(たとえば酸化エチレン
及び酸化プロピレンなど)により所望数のアルコキシ基
が分子内に位置するまでアルコキシル化して作成するこ
とができる。
好適錆止剤はポリオキシアルキレンポリオール及びその
誘導体である。この種の物質は各種の供給業者から市販
されている:たとえばワイアンドッデ・ケミカルス・コ
ーポレーション社からのプルロニック・ボーリオール;
ダウ・ケミカル・カンパニー社から入手しうるポリグリ
コール112−2、ずなわち酸化エチレンと酸化プロピ
レンとから誘導された液体トリオール:並びにユニオン
・カーバイト・コーポレーション社から入手しうるテル
ギ[・−ル、すなわちドデシルフェニル若しくはモノフ
ェニルポリエチレングリコールエーテル並びにウコン、
すなわちポリアルキレングリコール及び誘導体が存在す
る。これらは、本発明の改良組成物に錆止剤として適J
る数少ない市販製品である。
誘導体である。この種の物質は各種の供給業者から市販
されている:たとえばワイアンドッデ・ケミカルス・コ
ーポレーション社からのプルロニック・ボーリオール;
ダウ・ケミカル・カンパニー社から入手しうるポリグリ
コール112−2、ずなわち酸化エチレンと酸化プロピ
レンとから誘導された液体トリオール:並びにユニオン
・カーバイト・コーポレーション社から入手しうるテル
ギ[・−ル、すなわちドデシルフェニル若しくはモノフ
ェニルポリエチレングリコールエーテル並びにウコン、
すなわちポリアルキレングリコール及び誘導体が存在す
る。これらは、本発明の改良組成物に錆止剤として適J
る数少ない市販製品である。
ポリオール自身の他に、ポリオールを各種のカルボン酸
と反応させて得られるそのエステルも適している。これ
らエステルを製造するのに有用な酸はラウリン酸、スデ
アリン酸、コハク酸及びアルキル−若しくはアルケニル
−置換コハク酸であり、ここでフルキル−若しくはアル
ケニル基は約20個までの炭素原子を有する。
と反応させて得られるそのエステルも適している。これ
らエステルを製造するのに有用な酸はラウリン酸、スデ
アリン酸、コハク酸及びアルキル−若しくはアルケニル
−置換コハク酸であり、ここでフルキル−若しくはアル
ケニル基は約20個までの炭素原子を有する。
好適ポリオールはブロック重合体として製造される。た
とえば、亡ドロキシ間換化合物R−(Of−1) n
[式中、nは1〜6でありかツRは−1曲若しくは多価
アルコール、フェノール、ナラ1〜−ルなどの残基であ
る]を酸化プロピレンと反応させて疎水性ベースを生成
する。このベースを次いで酸化エチレンと反応させて親
水性部分を与え、これにより疎水性部分と親水性部分と
の両者を有する分子を生成する。これら部分の相対的寸
法は、反応体の比、反応時間などを調整して調節するこ
とができ、これらは当業者に明白である。
とえば、亡ドロキシ間換化合物R−(Of−1) n
[式中、nは1〜6でありかツRは−1曲若しくは多価
アルコール、フェノール、ナラ1〜−ルなどの残基であ
る]を酸化プロピレンと反応させて疎水性ベースを生成
する。このベースを次いで酸化エチレンと反応させて親
水性部分を与え、これにより疎水性部分と親水性部分と
の両者を有する分子を生成する。これら部分の相対的寸
法は、反応体の比、反応時間などを調整して調節するこ
とができ、これらは当業者に明白である。
たとえば、ベース油の相違及び他の添加剤の存在とは無
関係に、任意の潤滑組成物に使用するのに適した錆止剤
とする比率で存在する疎水性部分と親水性部分とを特徴
とした分子を有するポリオールを製造することは当業者
の知識内である。
関係に、任意の潤滑組成物に使用するのに適した錆止剤
とする比率で存在する疎水性部分と親水性部分とを特徴
とした分子を有するポリオールを製造することは当業者
の知識内である。
所定の潤滑組成物にてより大きい油溶性が必要でめれば
、疎水性部分を増加させかつぐ又は)親水性部分を減少
させることができる。より大きい水中油型エマルジョン
の破壊能力が必要であれば、親水性及び(又は)疎水性
部分を調節してこれを達成することができる。
、疎水性部分を増加させかつぐ又は)親水性部分を減少
させることができる。より大きい水中油型エマルジョン
の破壊能力が必要であれば、親水性及び(又は)疎水性
部分を調節してこれを達成することができる。
R−(01−1>nの代表的化合物はアルキレンポリオ
ール、たとえばアルキレングリコール、アルキレントリ
オール、アルキレンテトロールなど、たとえばエチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ペン
タエリスリトール、ソルビトール、マニトールなどを包
含する。たとえばアルキル化された一価及び多価)1ノ
ール及びナフトールのような芳香族ヒドロキシ化合物(
たとえばヘプヂルフェノール、ドデシルフェノールなど
)も使用することができる。
ール、たとえばアルキレングリコール、アルキレントリ
オール、アルキレンテトロールなど、たとえばエチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ペン
タエリスリトール、ソルビトール、マニトールなどを包
含する。たとえばアルキル化された一価及び多価)1ノ
ール及びナフトールのような芳香族ヒドロキシ化合物(
たとえばヘプヂルフェノール、ドデシルフェノールなど
)も使用することができる。
他の適する解乳化剤は米国特許筒3.098.827号
及び第2,674,619号公報に開示されたエステル
類を包含する。
及び第2,674,619号公報に開示されたエステル
類を包含する。
プルロニック・ポリオールの名称で9イアンドツテ・ケ
ミカル・カンパニー社から入手しうる液体ポリオール及
びその他の同様なポリオールが、錆止剤として特に適し
ている。これらのプルロニック・ポリオールは式: [式中、X1y及び2を1より大きい整数であって、−
CH2CH20−基がグリコールの全分子量に対し約1
0〜約40重量%となり、前記グリコールの平均分子量
は約1000〜約500(>である]に対応する。これ
らの製品は、先ず最初に酸化プロピレンをプロピレング
リコールと縮合させて式:の疎水性ベースを生成させる
ことにより製造される。次いで、この縮合生成物を酸化
エチレンで処理して、親水性部分を分子の両末端に付加
する。
ミカル・カンパニー社から入手しうる液体ポリオール及
びその他の同様なポリオールが、錆止剤として特に適し
ている。これらのプルロニック・ポリオールは式: [式中、X1y及び2を1より大きい整数であって、−
CH2CH20−基がグリコールの全分子量に対し約1
0〜約40重量%となり、前記グリコールの平均分子量
は約1000〜約500(>である]に対応する。これ
らの製品は、先ず最初に酸化プロピレンをプロピレング
リコールと縮合させて式:の疎水性ベースを生成させる
ことにより製造される。次いで、この縮合生成物を酸化
エチレンで処理して、親水性部分を分子の両末端に付加
する。
最良の結果を得るには、酸化エチレン単位が分子の約1
0〜約40重量%を占めるべきである。ポリオールの分
子量が約2500〜4500でありかつ酸化エチレン単
位が分子の約10〜約15重量%を占めるような生成物
が特に適している。約4000の分子量を有しかつ約1
0%が(cH2CH20>単位に属するポリオールが特
に良好である。さらにアルコキシル化脂肪族アミン、ア
ミド、アルコールなども有用であり、09〜C16アル
ギル置換フエノール(たとえばモノ−及びジ−ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル及
びトリデシルフェノール)で処理されたこの種のアルコ
キシル化脂肪酸誘導体を包含し、これらは米国特許第3
.849.501号公報に記載され、これを参考のため
ここに全体として引用でる。
0〜約40重量%を占めるべきである。ポリオールの分
子量が約2500〜4500でありかつ酸化エチレン単
位が分子の約10〜約15重量%を占めるような生成物
が特に適している。約4000の分子量を有しかつ約1
0%が(cH2CH20>単位に属するポリオールが特
に良好である。さらにアルコキシル化脂肪族アミン、ア
ミド、アルコールなども有用であり、09〜C16アル
ギル置換フエノール(たとえばモノ−及びジ−ヘプチル
、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル及
びトリデシルフェノール)で処理されたこの種のアルコ
キシル化脂肪酸誘導体を包含し、これらは米国特許第3
.849.501号公報に記載され、これを参考のため
ここに全体として引用でる。
さらに、本発明のこれら組成物はたとえば前記したよう
な他の添加剤及び他の金属含有添加剤、たとえばバリウ
ム及びナトリウムを含むものを含有することができる。
な他の添加剤及び他の金属含有添加剤、たとえばバリウ
ム及びナトリウムを含むものを含有することができる。
さらに本発明の潤滑組成物は銅と鉛を有する腐蝕防止剤
をも含むことができる。典型的には、・この種の化合物
は5〜50個の炭素原子を有するチアジアゾールポリス
ルフィド、その誘導体及びその重合体でおる。好適物質
は1,3.4−チアジアゾールの誘導体[たとえば米国
特許第2.719.125号、第2.719.126号
及び第3.087.932号各公報に記載されたもの]
でおる。特に好適なものは、アモ] 150としC市販
入手しうる化合物2,5−ビス−(t−Jフタジチオ)
−1,3,4−チアジアゾールでおる。他の同様に適す
る物質は米国特許第3,821,236月、第3.90
4.537号、第4、097.387号、第4.107
.059号、第4.136.043号、第4.188.
299号及び第4.193.882号各公報に記載され
ている。
をも含むことができる。典型的には、・この種の化合物
は5〜50個の炭素原子を有するチアジアゾールポリス
ルフィド、その誘導体及びその重合体でおる。好適物質
は1,3.4−チアジアゾールの誘導体[たとえば米国
特許第2.719.125号、第2.719.126号
及び第3.087.932号各公報に記載されたもの]
でおる。特に好適なものは、アモ] 150としC市販
入手しうる化合物2,5−ビス−(t−Jフタジチオ)
−1,3,4−チアジアゾールでおる。他の同様に適す
る物質は米国特許第3,821,236月、第3.90
4.537号、第4、097.387号、第4.107
.059号、第4.136.043号、第4.188.
299号及び第4.193.882号各公報に記載され
ている。
他の適する添加剤はチア・ジアゾールのチオ及びポリチ
オスルフエナミドであり、たとえば英国特許第1.56
0.830号公報に記載されたものである。
オスルフエナミドであり、たとえば英国特許第1.56
0.830号公報に記載されたものである。
これら化合物を潤滑組成物中に含ませる場合、これらは
組成物の重量に対し0.01〜10重量%、好ましくは
0.1〜5.0重量%の量で存在させることが好ましい
。
組成物の重量に対し0.01〜10重量%、好ましくは
0.1〜5.0重量%の量で存在させることが好ましい
。
これら多数の添加剤の炭種かは複数の作用、たとえば分
散剤−酸化防止剤として作用しうる。この手段は周知さ
れており、ここに詳細に説明する必要はない。
散剤−酸化防止剤として作用しうる。この手段は周知さ
れており、ここに詳細に説明する必要はない。
これら慣用の添加剤を含有する場合、組成物は典型的に
はベース油中にその正規の付帯機能を付与するのに有効
な讃で配合される。充分処方された油におけるこの種の
添1Jll剤(それぞれ活性成分として)の代表的有効
量を示せば次の通りである:組成物 粘度改質剤 洗剤 rgS蝕防止剤 酸化防止剤 分散剤 流動点降下剤 消泡剤 摩耗防止剤 摩擦改質剤 鉱油ベース A、1.重量% A、1.重量% (好適) (広範囲) 0.01 − 0.01 − o、oi − 0,01− o、i−a o、oi − 0,001− 0,001− o、oi − 残部 0.01 −12 0.0l−20 o、oi −s 0.01 − 5 0.1−20 0.01 − 5 0.001− 3 0.001− 5 0.01 − 5 残部 他の添加剤を使用する場合、必らずしも必要ではないが
、本発明の新規な分散剤の濃厚溶液若しくは分散液(上
記した濃厚物の吊)を1種名しくはそれ以上の仙の添加
剤(添加剤混合物を構成する場合の濃厚物をここでは添
加剤パッケージと称する)と共に含む添加剤濃厚物を作
成することが望ましく、数種の添加剤をベース油に同時
添加して潤滑油組成物を形成することができる。潤滑油
中への添加剤濃厚物の溶解は、溶剤によりかつ緩和な加
熱を伴う混合により促進することもできるが、これは必
須でない。濃厚物又は添加剤パッケージは典型的には、
添加剤パッケージを所定巾のベース潤滑剤と組合せる場
合には、最終組成物に所望のa度を与えるのに適切な母
にて添加剤を含有するよう配合される。すなわち、本発
明の分散剤を少量のベース油又は他の相容性溶剤に他の
所望の添加剤と一緒に添加して、典型的には約2.5〜
約90重最%、好ましくは約15〜約75重量%、特に
好ましくは約25〜約60重墨%の添加剤の合計量にて
適当な比率で活性成分を含有する添加剤パッケージを作
成することができ、残部はベース油である。
はベース油中にその正規の付帯機能を付与するのに有効
な讃で配合される。充分処方された油におけるこの種の
添1Jll剤(それぞれ活性成分として)の代表的有効
量を示せば次の通りである:組成物 粘度改質剤 洗剤 rgS蝕防止剤 酸化防止剤 分散剤 流動点降下剤 消泡剤 摩耗防止剤 摩擦改質剤 鉱油ベース A、1.重量% A、1.重量% (好適) (広範囲) 0.01 − 0.01 − o、oi − 0,01− o、i−a o、oi − 0,001− 0,001− o、oi − 残部 0.01 −12 0.0l−20 o、oi −s 0.01 − 5 0.1−20 0.01 − 5 0.001− 3 0.001− 5 0.01 − 5 残部 他の添加剤を使用する場合、必らずしも必要ではないが
、本発明の新規な分散剤の濃厚溶液若しくは分散液(上
記した濃厚物の吊)を1種名しくはそれ以上の仙の添加
剤(添加剤混合物を構成する場合の濃厚物をここでは添
加剤パッケージと称する)と共に含む添加剤濃厚物を作
成することが望ましく、数種の添加剤をベース油に同時
添加して潤滑油組成物を形成することができる。潤滑油
中への添加剤濃厚物の溶解は、溶剤によりかつ緩和な加
熱を伴う混合により促進することもできるが、これは必
須でない。濃厚物又は添加剤パッケージは典型的には、
添加剤パッケージを所定巾のベース潤滑剤と組合せる場
合には、最終組成物に所望のa度を与えるのに適切な母
にて添加剤を含有するよう配合される。すなわち、本発
明の分散剤を少量のベース油又は他の相容性溶剤に他の
所望の添加剤と一緒に添加して、典型的には約2.5〜
約90重最%、好ましくは約15〜約75重量%、特に
好ましくは約25〜約60重墨%の添加剤の合計量にて
適当な比率で活性成分を含有する添加剤パッケージを作
成することができ、残部はベース油である。
最終組成物は典型的には約1幡1%の添加剤パッケージ
を使用することができ、残部はベース油でおる。
を使用することができ、残部はベース油でおる。
特記しない限り、ここに示した重量%は全で添加剤の活
性成分(A、1.)含有量に基づき、かつ(又は)添加
剤パッケージ、すなわち各添加剤のA、1.重量と全曲
若しくは希釈剤の重量との合計重量に基づくものである
。
性成分(A、1.)含有量に基づき、かつ(又は)添加
剤パッケージ、すなわち各添加剤のA、1.重量と全曲
若しくは希釈剤の重量との合計重量に基づくものである
。
[実施例]
以下、実施例により本発明をさらに説明し、ここで部数
は全て特記しない限り重量部である。
は全て特記しない限り重量部である。
例 1−(A):エチレンープロピレン共重合体の製造
温度制御用の水ジャケットと触媒を注入するための隔壁
入口と精製窒素、液体プロピレン及びエチレンの供給部
とを装着した1eのジッパ−クレープ反応器(オートク
レーブ・エンジニアーズ)をこれらの重合に用いた。反
応器を熱トルエンで清浄し、次いで乾燥窒素によりio
o’cにて充分パージした。反応器を25℃まで冷却し
、かつメチルアル〔二1−リンの4.0重量%1−ルエ
ンン容液10、(7を100mRの蒸溜1〜ルエンと共
にOpsigにて窒素下で注入した。プロピレン単量体
(200mj)を検定ビj−レッI・から25°Cにて
添加した。反応器内容物を撹拌しかつ115°Cまで加
熱し、この時点で反応器圧力は375psi(]となっ
た。ビス(n−ブチルシクロペンタジェニル)ジルコン
ジクロライド(1,0On+c+ )のトルエン溶液i
、oom1を注入し、かつ405ps+gの圧力のエチ
レンを直ちに供給した。
入口と精製窒素、液体プロピレン及びエチレンの供給部
とを装着した1eのジッパ−クレープ反応器(オートク
レーブ・エンジニアーズ)をこれらの重合に用いた。反
応器を熱トルエンで清浄し、次いで乾燥窒素によりio
o’cにて充分パージした。反応器を25℃まで冷却し
、かつメチルアル〔二1−リンの4.0重量%1−ルエ
ンン容液10、(7を100mRの蒸溜1〜ルエンと共
にOpsigにて窒素下で注入した。プロピレン単量体
(200mj)を検定ビj−レッI・から25°Cにて
添加した。反応器内容物を撹拌しかつ115°Cまで加
熱し、この時点で反応器圧力は375psi(]となっ
た。ビス(n−ブチルシクロペンタジェニル)ジルコン
ジクロライド(1,0On+c+ )のトルエン溶液i
、oom1を注入し、かつ405ps+gの圧力のエチ
レンを直ちに供給した。
この系の圧力を4ospsigに保つべく、エチレンを
圧力要求に応じて供給した。エチレンの流速を、重合の
過程で連続的に記録した。反応を15分間持続し、次い
で急速に圧力解除しかつ反応器を25°Cまで冷却する
ことにより反応を停止させた。重合体生成物を回収し、
かつトルエン溶剤を空気流の下で蒸発させた。重合体の
重量は103.1gでめると測定され、かつ重合体をサ
イズ・エクスクル−ジョン・クロマトグラフィーにより
分析して1100の数平均分子量と5400の重量平均
分子量と4゜9の多分散性とを有することが判明した。
圧力要求に応じて供給した。エチレンの流速を、重合の
過程で連続的に記録した。反応を15分間持続し、次い
で急速に圧力解除しかつ反応器を25°Cまで冷却する
ことにより反応を停止させた。重合体生成物を回収し、
かつトルエン溶剤を空気流の下で蒸発させた。重合体の
重量は103.1gでめると測定され、かつ重合体をサ
イズ・エクスクル−ジョン・クロマトグラフィーにより
分析して1100の数平均分子量と5400の重量平均
分子量と4゜9の多分散性とを有することが判明した。
この重合体生成物は2.51)pm f7) Z rと
1.75ppmのC(!とを含有量ることが判明した。
1.75ppmのC(!とを含有量ることが判明した。
例 1−<Blエヂレンープロピレン共共合合体置換れ
た無水コハク酸(FPSA)の製j9−辿の試験におい
て、上記のように作成された1モルのEP共重合体と1
.2モルの粉末化した無水マレイン酸とを乾燥窒素の下
で大気圧下に、撹拌機と熱電対とが装着された100d
の加圧反応器に充填し、かつ電気加熱用外套によって加
熱した。
た無水コハク酸(FPSA)の製j9−辿の試験におい
て、上記のように作成された1モルのEP共重合体と1
.2モルの粉末化した無水マレイン酸とを乾燥窒素の下
で大気圧下に、撹拌機と熱電対とが装着された100d
の加圧反応器に充填し、かつ電気加熱用外套によって加
熱した。
これら反応体のための溶剤又は希釈剤は添加しなかった
。寧ろ、反応は溶融状態で行なった。反応混合物を70
’Cまで加熱し、かつ反応器を液体反応物質に乾燥窒素
を15分間にわたり緩和にバブリングさせてパージした
。次いでパージを停止し、さらに反応器温度を220℃
まで上昇させ、かっこの温度に自生圧力下で撹拌しなが
ら4時間保った。
。寧ろ、反応は溶融状態で行なった。反応混合物を70
’Cまで加熱し、かつ反応器を液体反応物質に乾燥窒素
を15分間にわたり緩和にバブリングさせてパージした
。次いでパージを停止し、さらに反応器温度を220℃
まで上昇させ、かっこの温度に自生圧力下で撹拌しなが
ら4時間保った。
次いで、液体反応混合物を約60℃まで冷却し、かつガ
ラスビーカーに移した。乾燥気体窒素を液体中に通過さ
せて、未反応の無水マレイン酸を約140℃にてもはや
微量の無水マレイン酸もIRにより検出されなくなるま
でストリップ除去した。
ラスビーカーに移した。乾燥気体窒素を液体中に通過さ
せて、未反応の無水マレイン酸を約140℃にてもはや
微量の無水マレイン酸もIRにより検出されなくなるま
でストリップ除去した。
EPSAど未反応[Pとを含有する液体生成物を、次の
滴定技術により無水コハク酸につぎ分析した:2gの重
合体試料を80m1のT HE’と6mlのピリジンと
0.3dの水とからなる溶媒に溶解させ、かつヂモール
ブルーを用いる水酸化テトラブチルアンモニウムのメタ
ノール溶液により着色終点まで滴定した。用いた塩基溶
液のd数から酸度を耐眸し、かつ生成物1g当り0.7
3meqのコハク酸の実測値が得られ、これは理論値0
.91+neQ/ (7と比較される。
滴定技術により無水コハク酸につぎ分析した:2gの重
合体試料を80m1のT HE’と6mlのピリジンと
0.3dの水とからなる溶媒に溶解させ、かつヂモール
ブルーを用いる水酸化テトラブチルアンモニウムのメタ
ノール溶液により着色終点まで滴定した。用いた塩基溶
液のd数から酸度を耐眸し、かつ生成物1g当り0.7
3meqのコハク酸の実測値が得られ、これは理論値0
.91+neQ/ (7と比較される。
所望生成物への変換率は、したがって生成物1g当りの
無水コハク酸の実測meqと理論meqとの対比に基づ
き約80.3%である。さらに、生成物は極く僅かの沈
降物を含有することが観察された。
無水コハク酸の実測meqと理論meqとの対比に基づ
き約80.3%である。さらに、生成物は極く僅かの沈
降物を含有することが観察された。
例 2:EP−置換アミノフェノールの製造例1−Bで
製造した68.6CI (0,05モル)のエチレン
−プロピレン共重合体置換された無水コハク酸物質と5
.5(! (0,05モル)の4−アミンフェノール
と46(7の15ON潤滑油(3,7のVR,値を有す
る)との混合物を撹拌し、かつ窒素シール下に160℃
まで徐々に加熱した。この反応混合物を次いで160°
Cにて3時間加熱し、かつ濾過した。
製造した68.6CI (0,05モル)のエチレン
−プロピレン共重合体置換された無水コハク酸物質と5
.5(! (0,05モル)の4−アミンフェノール
と46(7の15ON潤滑油(3,7のVR,値を有す
る)との混合物を撹拌し、かつ窒素シール下に160℃
まで徐々に加熱した。この反応混合物を次いで160°
Cにて3時間加熱し、かつ濾過した。
jqられたN−(ヒドロキシフェニル)エチレン−プロ
ピレン共重合体置換されたスクシンイミドの油溶液は0
.59重量%Nの分析値を有した。
ピレン共重合体置換されたスクシンイミドの油溶液は0
.59重量%Nの分析値を有した。
例 3:マンニッヒ塩基綜合分散剤物質の製造例2で製
造した約59.6(]のN−(ヒドロキシフェニル)エ
チレン−プロピレン共重合体置換されたスクシンイミド
溶液を2.41(7(0,0125モル)の市販級のポ
リ(エチレンアミン) [これは1分子当り平均約5〜
7個の窒素を有するポリ(エチレンアミン〉の混合物で
あり、これを以下rPAMJと称する]、0.83(1
(0,0275モル)のホルムアルデヒド及び2659
のS 15ONと混合し、かつ80℃にて窒素雰囲気下
に1時間反応させた。次いで、反応混合物を160℃ま
でIFXI間加熱し、160℃にて窒素ガスによりさら
に1時間ストリッピングした。反応生成物の分析値は1
.8重量%Nであった。得られたマンニッヒ塩基分散剤
物質は4.1未満のVR’値を有することが判明した。
造した約59.6(]のN−(ヒドロキシフェニル)エ
チレン−プロピレン共重合体置換されたスクシンイミド
溶液を2.41(7(0,0125モル)の市販級のポ
リ(エチレンアミン) [これは1分子当り平均約5〜
7個の窒素を有するポリ(エチレンアミン〉の混合物で
あり、これを以下rPAMJと称する]、0.83(1
(0,0275モル)のホルムアルデヒド及び2659
のS 15ONと混合し、かつ80℃にて窒素雰囲気下
に1時間反応させた。次いで、反応混合物を160℃ま
でIFXI間加熱し、160℃にて窒素ガスによりさら
に1時間ストリッピングした。反応生成物の分析値は1
.8重量%Nであった。得られたマンニッヒ塩基分散剤
物質は4.1未満のVR’値を有することが判明した。
例 4:マンニッヒ塩基縮合
例3の手順を反復したカベただし例2で製造した約59
.6(]のN−(ヒドロキシフェニル)エチレン−プロ
ピレン共重合体置換されたスクシンイミド溶液をり、4
(J (0,025モル)のアミドアミン(29,3
重ω%のNを含有しかつ1.0モルのメチルアクリレー
トと1.5モルのRAMとの反応生成物からなる)、0
.83i;l(0,025モル)のホルムアルデヒド及
び5.6gの315ONと混合した。この反応生成物の
分析値は2.77重重量%であった。得られたマンニッ
ヒ塩基分散剤物質は4.1未満のVR’値を有すること
が判明した。
.6(]のN−(ヒドロキシフェニル)エチレン−プロ
ピレン共重合体置換されたスクシンイミド溶液をり、4
(J (0,025モル)のアミドアミン(29,3
重ω%のNを含有しかつ1.0モルのメチルアクリレー
トと1.5モルのRAMとの反応生成物からなる)、0
.83i;l(0,025モル)のホルムアルデヒド及
び5.6gの315ONと混合した。この反応生成物の
分析値は2.77重重量%であった。得られたマンニッ
ヒ塩基分散剤物質は4.1未満のVR’値を有すること
が判明した。
例 5:マンニッヒ塩基縮合中間体の製造的109g(
1,0モル)の4−アミノフェノールを100m1のト
ルエンに溶解させた。この溶液へ58(7(0,5モル
)の1,6−へキサンジアミンと33g(1,1モル)
のホルムアルデヒドとを30’Cにて窒素下で添加した
。この混合物を100℃まで加熱し、かつ500dの4
ツ首丸底フラスコ中でこの温度に1時間保った。次いで
、反応混合物を約120℃にて約Ill:’1間加熱す
ることにより、反応水を共υ11により除去した。次い
で、反応混合物を室温まで冷却しかつ濾過した。次いで
、濾液を130°Cにて乾燥窒素ガスでストリッピング
することによりトルエンを除去した。
1,0モル)の4−アミノフェノールを100m1のト
ルエンに溶解させた。この溶液へ58(7(0,5モル
)の1,6−へキサンジアミンと33g(1,1モル)
のホルムアルデヒドとを30’Cにて窒素下で添加した
。この混合物を100℃まで加熱し、かつ500dの4
ツ首丸底フラスコ中でこの温度に1時間保った。次いで
、反応混合物を約120℃にて約Ill:’1間加熱す
ることにより、反応水を共υ11により除去した。次い
で、反応混合物を室温まで冷却しかつ濾過した。次いで
、濾液を130°Cにて乾燥窒素ガスでストリッピング
することによりトルエンを除去した。
例 6:マンニッヒ塩基縮合分散剤物質の製造例1−B
で18した約68.6Clのエチレン−プロピレン共重
合体置換された無水コハク酸溶液と例5で製造された8
、95(lの4−ヒドロキシフェノール1,6−ヘキサ
ンジアミンホルムアルデヒドマンニッヒ塩基縮合生成物
溶液と63C1の315ON潤滑油(3,7のVRr値
を有する)とを撹拌し、かつ160℃まで窒素シール下
に徐々に加熱した。次いで、反応混合物を160℃にて
3時間7JO熱しかつ濾過した。得られたマンニッヒ塩
基縮合分散剤物質の油溶液は1.0重量%Nの分析値を
有し、かつ4.1未満のVR’値を有することが判明し
た。
で18した約68.6Clのエチレン−プロピレン共重
合体置換された無水コハク酸溶液と例5で製造された8
、95(lの4−ヒドロキシフェノール1,6−ヘキサ
ンジアミンホルムアルデヒドマンニッヒ塩基縮合生成物
溶液と63C1の315ON潤滑油(3,7のVRr値
を有する)とを撹拌し、かつ160℃まで窒素シール下
に徐々に加熱した。次いで、反応混合物を160℃にて
3時間7JO熱しかつ濾過した。得られたマンニッヒ塩
基縮合分散剤物質の油溶液は1.0重量%Nの分析値を
有し、かつ4.1未満のVR’値を有することが判明し
た。
以上、本発明の原理、好適実施例及び操作方式につき説
明したが、本発明はこれら特定実施例のみに限定されず
、本発明の思想及び範囲を逸脱することなく多くの改変
をなしうろことが当業者には了解されよう。
明したが、本発明はこれら特定実施例のみに限定されず
、本発明の思想及び範囲を逸脱することなく多くの改変
をなしうろことが当業者には了解されよう。
Claims (22)
- (1)(a)C_4〜C_1_0モノ不飽和ジカルボン
酸生成成分及びC_3〜C_1_0モノ不飽和モノカル
ボン酸生成成分よりなる群から選択される少なくとも1
種のモノ不飽和カルボン酸成分で置換され、エチレンと
少なくとも1種の式 H_2C=CHR^1(式中、R^1は1〜18個の炭
素原子を有するアルキル基である)とから誘導されたモ
ノマー単位からなり、さらに300〜10,000の数
平均分子量を有しかつ平均して重合体連鎖の少なくとも
30%が末端エテニリデン不飽和を有するエチレン−α
−オレフィン重合体からなる4.1未満のVR値を有す
る少なくとも1種のエチレン−α−オレフィン重合体置
換されたモノ−若しくはジ−カルボン酸物質とと、(b
)少なくとも1種のN−ヒドロキシ アリールアミン化合物と、 (c)少なくとも1種のアルデヒド反応 体と、 (d)少なくとも1種のアミン反応体と の反応により得られる縮合生成物を含むことを特徴とす
る油性組成物に有用な潤滑油分散剤添加物。 - (2)重合体がエチレン−プロピレン共重合体からなる
請求項1記載の分散剤添加物。 - (3)重合体が700〜5,000の数平均分子量を有
する請求項1記載の分散剤添加物。 - (4)重合体が20〜80%のエチレンモル含有量を有
する請求項1記載の分散剤添加物。 - (5)重合体が45〜65%のエチレンモル含有量を有
し、かつ重合体連鎖の少なくとも60%が末端エテニリ
デン不飽和を有する請求項2記載の分散剤添加物。 - (6)α−オレフィンがブテン−1からなる請求項1記
載の分散剤添加物。 - (7)アミン反応体が1分子当り2〜60個の炭素原子
と1〜12個の窒素原子とを有する請求項1記載の分散
剤添加物。 - (8)アミン反応体がポリアルキレンポリアミンからな
り、ここでアルキレン基が2〜60個の炭素原子を有し
、かつポリアルキレンポリアミンが1分子当り2〜9個
の窒素原子を有する請求項7記載の分散剤添加物。 - (9)アミン反応体がポリエチレン−ポリアミンからな
る請求項8記載の分散剤添加物。 - (10)N−ヒドロキシアリールアミン化合物が式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、T′は水素、1〜3個の炭素原子を有するアル
キル又はハロゲンである] の化合物よりなる群から選択される少なくとも一員から
なる請求項1記載の分散剤添加物。 - (11)分散剤アダクトが硼素化されて、この硼素化分
散剤アダクトに0.05〜2.0重量%の硼素を与えて
なる請求項1記載の分散剤添加物。 - (12)3〜45重量%の請求項1記載の分散剤アダク
トを含有する濃厚物。 - (13)10〜35重量%の請求項2記載の分散剤アダ
クトを含有する濃厚物。 - (14)0.1〜20重量%の請求項1又は2記載の分
散剤アダクトを含有する潤滑油組成物。 - (15)0.1〜20重量%の請求項10記載の分散剤
アダクトを含有する潤滑油組成物。 - (16)(i)(a)C_4〜C_1_0モノ不飽和ジ
カルボン酸生成成分又はC_3〜C_1_0モノ不飽和
モノカルボン酸生成成分で置換され、エチレンと少なく
とも1種の式H_2C=CHR^1(式中、R^1は1
〜18個の炭素原子を有するアルキル基である)とから
誘導されるモノマー単位からなり、さらに300〜10
,000の数平均分子量を有しかつ平均して重合体連鎖
の少なくとも30%が末端エテニリデン不飽和を有する
エチレン−α−オレフィン重合体からなる4.1未満の
VR値を有する少なくとも1種のエチレン−α−オレフ
ィン重合体置換されたモノ−若しくはジ−カルボン酸物
質を(b)少なくとも1種のN−ヒドロキシアリールア
ミン化合物と反応させてカルボニル−アミノ物質を生成
させ、かつ (ii)前記カルボニル−アミノ物質を (c)少なくとも1種のアルデヒド反応体、及び(d)
少なくとも1種のアミン反応体と、マンニッヒ塩基縮合
分散剤生成物を生成するのに充分な時間及び条件の下で
接触させる 工程により得られたマンニッヒ塩基縮合生成物からなる
ことを特徴とする油性組成物に有用な潤滑油分散剤添加
物。 - (17)(i)少なくとも1種のN−ヒドロキシアリー
ルアミン化合物と少なくとも1種のアルデヒド反応体と
少なくとも1種のアミン反応体とを反応させて得られ、
かつ (a)構造式: H−(A−A′)_x__1−Ar′A′−A−(A′
Ar′A′A)_x__2−(A′Ar′)_x__3
−H[式中、x_1は0若しくは1であり、x_2は0
〜8の整数であり、x_3は0若しくは1であり、Aは
前記アミン反応体から誘導されかつ2〜60個の炭素原
子と1〜12個の窒素原子とを有する二価のビス(N−
末端)アミノ基であり、A′は基−CH(T″)−から
なり、ここでT″はH又は1〜9個の炭素原子を有する
アルキルであって前記アルデヒド反応体から誘導され、
さらにAr′は成分 からなり、ここでArは ▲数式、化学式、表等があります▼若しくは▲数式、化
学式、表等があります▼ (r″は1若しくは2である)及びその誘導基を示し、
ここで1〜3個の環炭素原子はそれぞれアルキル基若し
くはハロゲン原子により置換され、T′はH、1〜3個
の炭素原子を有するアルキル又はハロゲンである] のアダクト、及び (b)構造式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、T′、A′、Ar及びAは上記の意味を有し、
かつ「a」は1〜2の数である]のアダクト よりなる群から選択される少なくとも1種の化合物から
なるN−ヒドロキシアリールアミン−含有のマンニッヒ
塩基中間体を生成させ、 (ii)前記N−ヒドロキシアリールアミ ン含有のマンニッヒ塩基中間体を、前記マンニッヒ塩基
縮合分散剤生成物を形成するのに充分な時間及び条件に
て、(a)C_4〜C_1_0モノ不飽和ジカルボン酸
生成成分又はC_3〜C_1_0モノ不飽和モノカルボ
ン酸成分で置換され、エチレンと少なくとも1種の式H
_2C=CHR^1(式式中、R^1は1〜18個の炭
素原子を有するアルキル基である)とから誘導されるモ
ノマー単位からなり、さらに300〜10,000の数
平均分子量を有しかつ平均して重合体連鎖の少なくとも
30%が末端エテニリデン不飽和を有するエチレン−α
−オレフィン重合体からなる4.1未満のVR値を有す
る少なくとも1種の重合体置換されたモノ−若しくジ−
カルボン酸物質と接触させる 工程により得られたマンニッヒ塩基縮合生成物を含むこ
とを特徴とする油性組成物に有用な潤滑油分散剤添加物
。 - (18)(a)構造式: H−(A−A′)_x__1−Ar′A′−A−(A′
Ar′A′A)_x__2−(A′Ar′)_x__3
−H[式中、x_1は0若しくは1であり、x_2は0
〜8の整数であり、x_3は0若しくは1であり、Aは
少なくとも1種のモノ−若しくはポリ−アミン反応体か
ら誘導され、2〜60個の炭素原子と1〜12個の窒素
原子とを有する二価のビス(N−末端)アミノ基であり
、 A′は基−CH(T″)−(ここでT″はH又は1〜9
個の炭素原子を有するアルキルである)からなり、かつ
Ar′は成分: ▲数式、化学式、表等があります▼ (ここでArは ▲数式、化学式、表等があります▼若しくは▲数式、化
学式、表等があります▼ を示し、r″は1若しくは2であり、かつ T′はH、ヒドロカルビル若しくはハロゲンである] のアダクト、及び (b)構造式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、「a」は1〜2の数でありかつT′、A′、A
及びArは上記の意味を有する] のアダクト よりなる群から選択される少なくとも1種の化合物から
なることを特徴とするN−ヒドロキシアリールアミン−
含有マンニッヒ塩基中間体。 - (19)アミン反応体が式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R、R′及びR″′は独立して水素、C_1〜
C_2_5の直鎖若しくは分枝鎖アルキル基、C_1〜
C_1_2アルコキシ、C_2〜C_6アルキレン基、
C_2〜C_1_2ヒドロキシアミノアルキレン基及び
C_1〜C_1_2アルキルアミノC_2〜C_6アル
キレン基よりなる群から選択され、さらにR″′は式: ▲数式、化学式、表等があります▼ の部分からなり、ここでR′は上記の意味を有し、さら
にr及びr′は2〜6の同一若しくは異なる数とするこ
とができ、かつt及びt′は同一でも異なつてもよく0
〜10の数であり、ただしtとt′との合計は15以下
である] を有する請求項18記載の化合物。 - (20)rが2若しくは3であり、かつtが2〜10の
整数である請求項19記載の化合物。 - (21)x_1が0であり、x_3が1若しくは0であ
り、かつx_2が1若しくは2である請求項20記載の
化合物。 - (22)各Ar′基が式: ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する請求項20記載の化合物。
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