JPH02173108A - ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸類の低分子重合体の製造方法 - Google Patents
２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸類の低分子重合体の製造方法Info
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- JPH02173108A JPH02173108A JP33048288A JP33048288A JPH02173108A JP H02173108 A JPH02173108 A JP H02173108A JP 33048288 A JP33048288 A JP 33048288A JP 33048288 A JP33048288 A JP 33048288A JP H02173108 A JPH02173108 A JP H02173108A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F20/52—Amides or imides
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
上の
本発明は、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸（ＡＭＰＳ）またはその塩の低分子重合体を得
る製造方法に関する。
ルホン酸（ＡＭＰＳ）またはその塩の低分子重合体を得
る製造方法に関する。
従来立技生
一般式（１）で表わされる２−アクリルアミド−２−メ
チルプロパンスルホン酸またはその塩の重合体は、従来
から知られているが、高分子重合体についての報告がほ
とんどであり、低分子重合体を効率よく得る方法につい
ては、はとんど報告されていない。
チルプロパンスルホン酸またはその塩の重合体は、従来
から知られているが、高分子重合体についての報告がほ
とんどであり、低分子重合体を効率よく得る方法につい
ては、はとんど報告されていない。
ＣＨ，＝ＣＨＣＨ。
Ｃ０ＮＨ−Ｃ−ＣＨ，Ｓ○、Ｈ・・・（１）ＣＨ。
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸類
の低分子重合体は、無機質の水性分散剤として特に有用
であり、効率良く重合する方法の開発がまたれていた。
の低分子重合体は、無機質の水性分散剤として特に有用
であり、効率良く重合する方法の開発がまたれていた。
が しようとする
本発明は、低分子量で、しかも分子量分布が狭い２−ア
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸類の重合
体を、高重合率で効率良く製造する方法を提供するもの
である。
クリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸類の重合
体を、高重合率で効率良く製造する方法を提供するもの
である。
光訓■月」虞
本発明の２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸類の重合体の製造方法は、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸またはその塩を含むビニ
ルモノマーを水溶液重合するに際し、以下の条件を満た
すことを特徴とする。
ホン酸類の重合体の製造方法は、２−アクリルアミド−
２−メチルプロパンスルホン酸またはその塩を含むビニ
ルモノマーを水溶液重合するに際し、以下の条件を満た
すことを特徴とする。
■ 重合開始剤として、（ａ）過硫酸塩と（ｂ）亜硫酸
塩類とを組み合わせて用いること。ここで。
塩類とを組み合わせて用いること。ここで。
（ｂ）亜硫酸塩類とは、亜硫酸塩、重亜硫酸塩またはピ
ロ亜硫酸塩から選ばれる化合物を指す。
ロ亜硫酸塩から選ばれる化合物を指す。
■ （ａ）過硫酸塩濃度を、ビニルモノマー１モルに対
して０．０３〜１モルの範囲とすること。
して０．０３〜１モルの範囲とすること。
■ （ｂ）亜硫酸塩類の濃度を、（ａ）過硫酸塩１モル
に対して０．０７〜１０モルの範囲とすること。
に対して０．０７〜１０モルの範囲とすること。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
本発明で重合に供される２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸またはその塩は、遊離の酸または
塩の形で用いられ、塩としてはアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩、アミン塩、アルカノールアミン塩等が使
用される６２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸またはその塩は、他のビニルモノマーと共に用
いて低分子の共重合体とすることもできる。これら他の
ビニルモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、
アクリルアミド、部分加水分解アクリルアミド、マレイ
ン酸、フマル酸、スチレンスルホン酸あるいはこれらの
塩等が適宜使用される。これら他のビニルモノマーの使
用量は、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸またはその塩１モルに対して、０〜３モル、さら
に好ましくはＯ〜１．５モルとすることが好ましい。
ルプロパンスルホン酸またはその塩は、遊離の酸または
塩の形で用いられ、塩としてはアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩、アミン塩、アルカノールアミン塩等が使
用される６２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸またはその塩は、他のビニルモノマーと共に用
いて低分子の共重合体とすることもできる。これら他の
ビニルモノマーとしては、アクリル酸、メタクリル酸、
アクリルアミド、部分加水分解アクリルアミド、マレイ
ン酸、フマル酸、スチレンスルホン酸あるいはこれらの
塩等が適宜使用される。これら他のビニルモノマーの使
用量は、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスル
ホン酸またはその塩１モルに対して、０〜３モル、さら
に好ましくはＯ〜１．５モルとすることが好ましい。
２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン酸類
を含むビニルモノマーは、通常１．０重量％以上、好ま
しくは５．０重量％以上の水溶液の形で重合に供される
。
を含むビニルモノマーは、通常１．０重量％以上、好ま
しくは５．０重量％以上の水溶液の形で重合に供される
。
重合開始剤として用いられる過硫酸塩の具体例としては
、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、硫酸カリウ
ムなどが挙げられる。
、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム、硫酸カリウ
ムなどが挙げられる。
これと併用される（ｂ）亜硫酸塩類としては。
亜硫酸塩１重亜硫酸塩またはピロ亜硫酸塩が用いられる
。
。
このうち亜硫酸塩としては、亜硫酸ナトリウム、亜硫酸
カリウム、亜硫酸アンモニウム等が挙げられる。
カリウム、亜硫酸アンモニウム等が挙げられる。
重亜硫酸塩としては、重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸カ
リウム、重亜硫酸アンモニウム等が例示される。
リウム、重亜硫酸アンモニウム等が例示される。
また、ピロ亜硫酸塩としては、ピロ亜硫酸ナトリウム、
ピロ亜硫酸カリウム、ピロ亜硫酸アンモニウム等が挙げ
られる。
ピロ亜硫酸カリウム、ピロ亜硫酸アンモニウム等が挙げ
られる。
重合開始剤の好ましい組合せは、過硫酸アンモニウムま
たは過硫酸カリウムと、ピロ亜硫酸カリウムまたは重亜
硫酸のアルカリ金屑塩の組合せである。特に、過硫酸ア
ンモニウムまたは過硫酸カリウムとピロ亜硫酸カリウム
との組合せが、分子量の調整が容易で、かつ、分子量分
布の狭い低分子量重合体が得られる点で好ましｂｌ。
たは過硫酸カリウムと、ピロ亜硫酸カリウムまたは重亜
硫酸のアルカリ金屑塩の組合せである。特に、過硫酸ア
ンモニウムまたは過硫酸カリウムとピロ亜硫酸カリウム
との組合せが、分子量の調整が容易で、かつ、分子量分
布の狭い低分子量重合体が得られる点で好ましｂｌ。
過硫酸塩濃度は、ビニルモノマー１モルに対して０．０
３〜１モルであり、好ましくは０．０５〜０．３モルで
ある。過硫酸塩濃度が１モルを超えると、得られる重合
体スラリーの塩濃度が高くなり、また、重合率が低下す
るので好ましくない、一方、 ０．０３モルより少ない
と１重合率が低く、かつ、得られる重合体が高分子量と
なる点で好ましくない。
３〜１モルであり、好ましくは０．０５〜０．３モルで
ある。過硫酸塩濃度が１モルを超えると、得られる重合
体スラリーの塩濃度が高くなり、また、重合率が低下す
るので好ましくない、一方、 ０．０３モルより少ない
と１重合率が低く、かつ、得られる重合体が高分子量と
なる点で好ましくない。
（ｂ）亜硫酸塩類は、（ａ）過硫酸塩１モルに対して０
．０７〜１０モル、好ましは０．１〜３モルの割合で併
用される。この量が１０モルより多いと、得られる重合
体の塩濃度が高くなり、また、臭気の点でも好ましくな
い、一方、０．０７モルより少ないと、重合率が低下し
、かつ、得られる重合体が高分子量となるので好ましく
ない。
．０７〜１０モル、好ましは０．１〜３モルの割合で併
用される。この量が１０モルより多いと、得られる重合
体の塩濃度が高くなり、また、臭気の点でも好ましくな
い、一方、０．０７モルより少ないと、重合率が低下し
、かつ、得られる重合体が高分子量となるので好ましく
ない。
重合温度は１５〜７０℃である０重合部度が７０℃を超
えると過硫酸塩の熱分解が起こり、重合率の低下、得ら
れる重合体の高分子量化を招き好ましくない。また、重
合温度が１５℃未満では、重合率の低下および生成重合
体の高分子化が起こり好ましくない。
えると過硫酸塩の熱分解が起こり、重合率の低下、得ら
れる重合体の高分子量化を招き好ましくない。また、重
合温度が１５℃未満では、重合率の低下および生成重合
体の高分子化が起こり好ましくない。
重合は、ビニルモノマー水溶液中に重合開始剤を添加す
ることにより行なわれるが、ビニルモノマーの一部を滴
下して重合を進行させることもできる。
ることにより行なわれるが、ビニルモノマーの一部を滴
下して重合を進行させることもできる。
重合に要する時間は、通常１５分〜４時間程度であるが
、モノマーの比率、水溶液濃度等により適宜選択される
。
、モノマーの比率、水溶液濃度等により適宜選択される
。
また、重合反応のｐＨは、２以上が好ましい。
本発明により得られる重合体は、重量平均分子量５００
〜１００，０００のものが好ましく、特にｔ 、 ｏｏ
ｏ〜５０，０００のものが好ましい。
〜１００，０００のものが好ましく、特にｔ 、 ｏｏ
ｏ〜５０，０００のものが好ましい。
＾匪立羞米
本発明によれば、２−アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸またはその塩を含むビニルポリマーを水
溶液重合するに際し、特定の重合開始剤を特定量および
特定比率で組合せて用いることにより、低分子量で、し
かも分子量分布が狭い重合体を、高い重合率で得ること
ができる。また、透明かつ流動性を有する重合体の水ス
ラリーとして得ることができるので、取扱いが簡単。か
つ安全であり、工業的に極めて有利である。
パンスルホン酸またはその塩を含むビニルポリマーを水
溶液重合するに際し、特定の重合開始剤を特定量および
特定比率で組合せて用いることにより、低分子量で、し
かも分子量分布が狭い重合体を、高い重合率で得ること
ができる。また、透明かつ流動性を有する重合体の水ス
ラリーとして得ることができるので、取扱いが簡単。か
つ安全であり、工業的に極めて有利である。
本発明により得られる重合体は、上述の通り低分子量か
つ分子量分布が狭いことから、無機質の水性分散剤とし
て特に好適であり、例えば、掘削泥水用助剤、スラッジ
分散剤、顔料分散剤。
つ分子量分布が狭いことから、無機質の水性分散剤とし
て特に好適であり、例えば、掘削泥水用助剤、スラッジ
分散剤、顔料分散剤。
スケール抑制剤等に幅広く応用できる。
ス」１」Ｌ上
還流冷却器、滴下漏斗およびガス導入管を備えた内容量
３００＋＋＋ Ｑの撹拌機付き反応器に０．０４モル（
１０ｇ）の２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸ナトリウム（ＡＭＰ Ｓ−Ｎ ａ）水溶液を添
加して窒素置換し、窒素を流しながら昇温し、５０℃に
なった時点で、少量の水に溶かしたピロ亜硫酸カリウム
０．００４モル（０，９７ｇ）と。
３００＋＋＋ Ｑの撹拌機付き反応器に０．０４モル（
１０ｇ）の２−アクリルアミド−２−メチルプロパンス
ルホン酸ナトリウム（ＡＭＰ Ｓ−Ｎ ａ）水溶液を添
加して窒素置換し、窒素を流しながら昇温し、５０℃に
なった時点で、少量の水に溶かしたピロ亜硫酸カリウム
０．００４モル（０，９７ｇ）と。
少量の水に溶かした過硫酸カリウム０．００４モル（１
，１８ｇ）を添加し、５０℃に重合温度を保って２０分
間重合を行なった。なお、この際、全反応系に対するＡ
Ｍ Ｐ Ｓ −Ｎ ａの濃度は、５ｗｔ％であった。
，１８ｇ）を添加し、５０℃に重合温度を保って２０分
間重合を行なった。なお、この際、全反応系に対するＡ
Ｍ Ｐ Ｓ −Ｎ ａの濃度は、５ｗｔ％であった。
重合終了時の重合生成物スラリーは、透明かつ非常に流
動性のある液体であった。
動性のある液体であった。
得られた重合体の分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィ
ーを用いて測定した。分子量および重合率については、
以降の実施例２〜１２および比較例１〜４の測定結果と
共に、後記（文末）の表−１にまとめて示した。
ーを用いて測定した。分子量および重合率については、
以降の実施例２〜１２および比較例１〜４の測定結果と
共に、後記（文末）の表−１にまとめて示した。
実施例２〜１０
実施例１の実験法に準拠して、ＡＭＰＳ−Ｎａのモノマ
ー濃度、水溶性レドックス開始剤の組合せ、および各々
の濃度を後記衣−１に示したように変えることによって
も低分子重合体が得られた。得られた重合体スラリーは
、透明で流動性に優れていた。
ー濃度、水溶性レドックス開始剤の組合せ、および各々
の濃度を後記衣−１に示したように変えることによって
も低分子重合体が得られた。得られた重合体スラリーは
、透明で流動性に優れていた。
なお、実施例３において、全反応系に対するＡ Ｍ Ｐ
Ｓ −Ｎ ａの濃度は４０ｗｔ％であった。
Ｓ −Ｎ ａの濃度は４０ｗｔ％であった。
実施例１１．１２
実施例１の実験法に準拠し、ＡＭＰＳ−Ｎａと他のビニ
ルモノマーとの比率を変えて低分子重合体を得た。得ら
れた重合体スラリーは、透明で流動性に優れていた。
ルモノマーとの比率を変えて低分子重合体を得た。得ら
れた重合体スラリーは、透明で流動性に優れていた。
なお、重合は、Ａ Ｍ Ｐ Ｓ −Ｎ ａと他のビニル
モノマーとの混合液中に重合開始剤を添加して行なった
。
モノマーとの混合液中に重合開始剤を添加して行なった
。
また、実施例１１．１２の場合、全反応系に対する全ビ
ニルモノマーの合計濃度は１０ｗｔ％であった。
ニルモノマーの合計濃度は１０ｗｔ％であった。
比較例１〜３
実施例１の実験法に準拠し、開始剤および水溶性レドッ
クス開始剤の濃度を表−１に示したように変えて重合体
を得た。
クス開始剤の濃度を表−１に示したように変えて重合体
を得た。
以上の実施例および比較例で得られた重合体の評価結果
（分子量１分子量分布１重合率）を表−１にまとめて示
した。
（分子量１分子量分布１重合率）を表−１にまとめて示
した。
これより１本発明により得られる重合体は、低分子量で
分子量分布が狭く、しがも高重合率で得られることが判
る。
分子量分布が狭く、しがも高重合率で得られることが判
る。
Claims (1)
- １、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸またはその塩を含むビニルモノマーを水溶液重合する
に際し、重合開始剤として、（ａ）過硫酸塩と、（ｂ）
亜硫酸塩、重亜硫酸塩またはピロ亜硫酸塩から選ばれる
亜硫酸塩類とを用い、（ａ）過硫酸塩濃度がビニル性モ
ノマーに対して０．０３〜１モル、（ｂ）亜硫酸塩類濃
度が（ａ）過硫酸塩１モルに対して０．０７〜１０モル
であることを特徴とする２−アクリルアミド−２−メチ
ルプロパンスルホン酸類の低分子重合体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33048288A JPH02173108A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸類の低分子重合体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33048288A JPH02173108A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸類の低分子重合体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02173108A true JPH02173108A (ja) | 1990-07-04 |
Family
ID=18233117
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33048288A Pending JPH02173108A (ja) | 1988-12-27 | 1988-12-27 | ２―アクリルアミド―２―メチルプロパンスルホン酸類の低分子重合体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02173108A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012126916A (ja) * | 2001-10-03 | 2012-07-05 | Nippon Shokubai Co Ltd | （メタ）アクリル酸系重合体および不飽和ポリアルキレングリコール系共重合体、およびこれらの製造方法、並びにこれらを用いてなる洗剤 |
| WO2016047267A1 (ja) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | 東亞合成株式会社 | アクリル酸系共重合体及びその製造方法並びに水処理剤 |
| CN109384880A (zh) * | 2017-08-03 | 2019-02-26 | 艾-斯莱克特有限公司 | 潜热存储物介质 |
-
1988
- 1988-12-27 JP JP33048288A patent/JPH02173108A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012126916A (ja) * | 2001-10-03 | 2012-07-05 | Nippon Shokubai Co Ltd | （メタ）アクリル酸系重合体および不飽和ポリアルキレングリコール系共重合体、およびこれらの製造方法、並びにこれらを用いてなる洗剤 |
| WO2016047267A1 (ja) * | 2014-09-22 | 2016-03-31 | 東亞合成株式会社 | アクリル酸系共重合体及びその製造方法並びに水処理剤 |
| CN106574021A (zh) * | 2014-09-22 | 2017-04-19 | 东亚合成株式会社 | 丙烯酸系共聚物及其制造方法以及水处理剂 |
| JPWO2016047267A1 (ja) * | 2014-09-22 | 2017-06-29 | 東亞合成株式会社 | アクリル酸系共重合体及びその製造方法並びに水処理剤 |
| JP2019031689A (ja) * | 2014-09-22 | 2019-02-28 | 東亞合成株式会社 | アクリル酸系共重合体及びその製造方法並びに水処理剤 |
| CN106574021B (zh) * | 2014-09-22 | 2019-05-14 | 东亚合成株式会社 | 丙烯酸系共聚物及其制造方法以及水处理剂 |
| CN109384880A (zh) * | 2017-08-03 | 2019-02-26 | 艾-斯莱克特有限公司 | 潜热存储物介质 |
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