JPH0217156A - ▲ｏ下−▼アシルアミノ酸の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、リパーゼの触媒能を利用して脂肪酸あるいは
油脂とヒドロキシアミノ酸から乳化力の高い界面活性物
質である旦−アシルアミノ酸を製造する方法に関するも
のである。

〔従来の技術〕

０−アシルアミノ酸は、公知の化学的合成法によって合
成できる。例えば、ヒドロキシアミノ酸をＮ−ｔ−ブト
キシカルボニル基で保護した後、脂肪酸塩化物をピリジ
ンの存在下有８！溶媒中で反応させ保護基をはずすこと
によって合成される（Ｇ、　　Ｖ、　Ｍａｒｉｎｅｔｔ
ｉ、　　Ｃｈｅｗ、　形すＪ、　Ｌｉ且ｄｓ、　　３３
．　１４５１５２　　（１９８２）入 〔発明が解決しようとする課題〕 旦−アシルアミノ酸は、既存の食用乳化剤であるグリセ
リン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ
糖脂肪酸エステルなどの非イオン性界面活性物質とは異
なり、両イオン性の界面活性物質である。また、その構
成成分は天然にある物質であることから、従来のものに
はない新しい機能を持った安全性の高い食用乳化剤５食
品素材あるいは化粧品素材としての利用が期待される。

しかし、従来の旦−アシルアミノ酸の化学的合成法は、
有機溶媒を用いるので食品への利用のためには好ましく
ない。また、反応行程が複雑であるという欠点がある。

本発明は、有機溶媒を用いず、かつ簡単な反応系で０−
アシルアミノ酸を合成する方法を提供するためになされ
たものである。

（課題を解決するための手段） 本発明者らは、上記の欠点を解決するため、０アシルア
ミノ酸の酵素的合成法について研究を行ったところ、油
脂あるいは脂肪酸とヒドロキシアミノ酸をリパーゼの存
在下で反応させることにより有機溶媒を用いず、かつ間
車な反応系で旦アシルアミノ酸を合成できることを発見
し、本発明に到達した。

すなわち、本発明は旦−アシルアミノ酸を製造するにあ
たり、油脂あるいは脂肪酸とヒドロキシアミノ酸をリパ
ーゼの存在下で反応させることを特徴とする旦−アシル
アミノ酸の製造方法を提供するものである。

本発明に用いる油脂としては、一般の動植物油脂のいず
れでもよく、具体例としては牛脂、豚脂。

羊脂、魚油、大豆油、コーン油、オリーブ油、ナタネ油
、ヒマワリ油、サフラワー油、ヤシ油、パーム油などを
挙げることができる。

また、本発明に用いる脂肪酸としては、種々のものを使
用できるが、炭素数１２以上の長鎖の飽和あるいは不飽
和脂肪酸が適当である。その例としてはラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸。

ステアリン酸、アラキン酸、ベヘン酸７　リンデル酸、
ミリストレイン酸、パルミＩ−オレイン酸、オレイン酸
、ガドレイン酸、エルカ酸、リノール酸すルン酸などを
挙げることができる。

次に、ヒドロキシアミノ酸としては、セリン。

ホモセリン等の第一水酸基を持つものを用いる。

反応液のヒドロキシアミノ酸濃度は飽和濃度に近い高濃
度とするのが好ましい。また、合成反応の最適ｐＨは７
−８であるので、ヒドロキシアミノ酸溶液のｐＨを緩衝
液たとえばリン酸緩衝液、あるいはアルカリなどで最適
ｐＨに調整しておくことが好ましい。

リパーゼとしては、動植物起源のものや微住物起源のも
のがあるが、脂肪酸あるいは油脂とヒドロキシアミノ酸
から旦−アシルアミノ酸を合成する能力を有するもので
あればいずれでもよく、またその純度は問題とはならな
い。

反応は、リパーゼを含有するヒドロキシアミノ酸溶液に
対し脂肪酸あるいは油脂を添加し、１〜４８時間、好ま
しくは３〜２４時間、１０〜５０℃、好ましくは２０〜
４０℃で激しく攪拌することによって行われる。また、
常温で固体の脂肪酸あるいは油脂を用いる場合は、反応
液に且−ヘキサン等の油脂を熔解する溶媒を加えること
によって効率よく反応を進めることができる。ヒドロキ
シアミ７ノ酸溶液と油脂あるいは脂肪酸の量比は、攪拌
によって両者が十分に混合するものであればよい。例え
ば、ヒドロキシアミノ酸溶液１２に対し油脂あるいは脂
肪酸を　１０〜ＳｏＯｇ、好ましくは５０〜スＯＯｇを
用いれば、攪拌によって十分混合することができる。

反応終了後、反応液から溶媒抽出によって旦−アシルア
ミノ酸を抽出し、次いで抽出物から常法、例えばシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーあるいは溶剤分別によっ
て高純度の０−アシルアミノ酸が得られる。

このように本発明によれば、人体に有害な有機溶媒を反
応系に用いず、単純な反応行程により−Ｑ−−アシルア
ミノ酸が得られる。

〔実施例〕

次に、実施例により本発明を説明する。

実施例１ リン酸緩衝液でｐ＋＋を７．５．に調整した３ＭＬ−ホ
モセリン溶液１−に対しキャンディダ・シリンドラセ（
Ｃａｎｄｉｄａ公月凹顕狙肛）由来のリパーゼ（名糖産
製、　ＬＩＰＡＳＥ　ＭＹ、６０，０００　Ｕ／ｇ）　
　１０ｍｇとオレイン酸１００■を添加し、３７°Ｃで
２４時間振とうし攪拌した。この反応により約１．５ｍ
ｇの一〇−オレオイルーＬ−ホモセリンが生成した。生
成物を反応混合液からクロロホルム：メタノール（２：
１、ν／ｖ）で抽出し、抽出物をケイ酸カラムで精製す
ることによって高純度旦−オレオイルーＬ−ホモセリン
を得た。

実施例２ 実施例１において、オレイン酸の代わりにミリスチン酸
、バルミチン酸、ステアリン酸、パルミトオレイン酸、
リノール酸のいずれかを用い、反応時間を３時間とした
こと以外は実施例１と同様に反応させたところ、それぞ
れ０．０６９■、０．０３１■、０．０１９■、０．６
９２■、０．５３２■のＯアシル−Ｌ−ホモセリンを合
成することができた。

実施例３ 実施例１において、Ｌ−ホモセリンの代わりにＩ、−七
リンを用い、反応時間を３時間としたこと以外は実施例
１と同様に反応させたところ、０．００７■の旦−アシ
ル−Ｌ−セリンを合成することができた。

実施例４ 実施例１において、オレイン酸の代わりに大豆油、コー
ン油、オリーブ油を用い、反応時間を３時間としたこと
以外は実施例１と同様に反応させたところ、それぞれ０
．７１５ｍｇ、　０．７０５ｍｇ。

０．７４０■の０−アシル−し−ホモセリンを合成する
ことができた。

〔発明の効果〕

本発明においては、合成原料である脂肪酸と油脂は天然
物であること、Ｌ−セリンはタンパク質の構成アミノ酸
であり、し−ホモセリンは植物、特に豆科植物に天然に
存在するアミノ酸であること、および合成は人体に有害
な試薬や溶媒を要しない酵素的合成法を用いていること
から、本発明によって合成された０−アシルアミノ酸の
食用乳化剤としての安全性は十分信頼できる。また、従
来の合成食用乳化剤と異なり両イオン性である上に高い
乳化力を持つので、本発明によって合成された旦−アシ
ルアミノ酸は安全性の高い新規食用乳化剤２食品素材と
して食品工業の分野で利用が期待されるほか、化粧品等
の材料としての利用も考えられる。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. ￥Ｏ￥−アシルアミノ酸を製造するにあたり、脂肪酸あ
   るいは油脂とヒドロキシアミノ酸をリパーゼの存在下で
   反応させることを特徴とする￥Ｏ￥−アシルアミノ酸の
   製造方法。