JP4327943B2 - 改質油脂組成物の製造法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明はジグリセリド含量の高い改質油脂組成物の製造法に関する。
【0002】
【従来の技術】
ジグリセリドは化粧品の基剤として、また体脂肪をつきにくくする作用、内臓脂肪を減少させる作用等を有することから医薬品や食品分野でも広く用いられつつある。
【0003】
ジグリセリドの製造法としては、グリセリンと脂肪酸とのエステル化反応、グリセリンと油脂とのアルコール交換反応が挙げられる。このうち、グリセリンと油脂とのアルコール交換反応としては、1,3−リパーゼを用いたグリセロリシス法(特許第1939808号、特許第1857487号)が知られているが、反応平衡のためトリグリセリド分解率が低く、しかも脂肪酸やモノグリセリドの副生率が高いという欠点がある。一方、1,3−リパーゼを用いたグリセリンと脂肪酸とのエステル化反応(特公平6−65311号)が知られているが、この原料となる脂肪酸は油脂の加水分解で得られるため、工業的に有利とはいえない。
また、キャンディダ・シリシドラセリパーゼをアルカリ処理して得られた2−モノグリセリドリパーゼを油脂に作用させればジグリセリドが得られることが知られている(特許第2671349号)。しかし、冷却下で長時間のアルカリ処理及び脱塩処理を行って改質酵素を得る方法は工業的とは言い難く、この2−モノグリセリドリパーゼの酵素安定性も不十分で、ジグリセリドの大量生産には使用できない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、安価に入手できる油脂から一段階で、ジグリセリド含量の高い改質油脂組成物を製造する方法を提供することにある。
【0005】
【課題を解決するための手段】
そこで、本発明者は、3位特異性を有するリパーゼを油脂に作用させれば、油相/水相の体積比を1/20以上にしてもジグリセリド含量が50重量%以上の改質油脂組成物が一段階反応で工業的に有利に得られることを見出した。
【0006】
すなわち、本発明は、油相/水相の体積比が1/20〜20/1の条件で、3位特異性を有するリパーゼを油脂に作用させることを特徴とするジグリセリド含量50重量%以上トリグリセリド含量50重量%未満の改質油脂組成物の製造法を提供するものである。
【0007】
【発明の実施の形態】
本発明で用いる3位特異性を有するリパーゼとしては、舌腺由来のリパーゼ、胃粘膜由来のリパーゼ等の酸性リパーゼが挙げられるが、舌腺由来のリパーゼが好ましい。当該リパーゼは、舌腺や胃粘膜から分離精製した酵素を用いてもよいが、粗酵素液を用いてもよい。また、当該リパーゼは、反応系中に直接添加してもよいが、イオン交換樹脂、多孔性ガラス等の固相に固定化して用いてもよい。また、舌腺リパーゼは、例えばHamoshらの方法(J. Biol. Chem., 254(23)12121(1979))に従って、ラット等の哺乳動物の舌腺から分離できる。また、組換えDNA技術によって微生物で発現させる事も可能であり、さらにはベクター系の改良、変異育種等により大量生産したものも使用できる。
【0008】
原料である油脂としては、植物油、動物油が挙げられ、より具体的には大豆油、菜種油、コーン油、オリーブ油、サフラワー油、月見草油、牛脂、豚脂、魚油、乳脂あるいはそれらの分別油等が挙げられる。このうち、本発明方法で得られる改質油脂組成物を食用油脂組成物として利用する場合は、大豆油、菜種油、コーン油、サフラワー油等を用いるのが好ましい。
【0009】
本発明において3位特異性を有するリパーゼを油脂に作用させるには、油脂相(油相)と水相との混合相に3位特異性を有するリパーゼを加えて反応させればよい。ここで油相/水相の体積比は、工業的生産性と反応効率の面から1/20〜20/1が好ましい。すなわち、当該体積比が1/20未満では油脂濃度が低く、工業的に不利となり、20/1を超えると酵素の反応性が十分でなくなる。また当該体積比は1/10〜10/1がより好ましく、1/5〜5/1がさらに好ましく、1/2〜2/1が特に好ましい。
【0010】
用いる酵素量は、油脂1Lに対して、酵素量として3.3〜3300ユニット、特に33〜1650ユニットが好ましい。
【0011】
反応は、通常15〜45℃、より好ましくは20〜40℃で0.5〜30時間、より好ましくは1〜20時間行う。
【0012】
反応は、油相と水相の2相系で行われるので、攪拌下に行うのが好ましい。また、本発明においては、反応を乳化剤の存在下に行うのが好ましく、特に油相体積に対して1/20〜10/1、さらに1/10〜5/1、特に1/5〜3/1容量の、又は油脂重量に対して1/20〜10/1、さらに1/10〜5/1、特に1/5〜3/1倍重量の乳化剤の存在下に行うと油脂からジグリセリドへの交換効率が飛躍的に上昇し、短時間でジグリセリド含量の高い油脂組成物が得られるので好ましい。ここで、乳化剤としては、ヘプチルグルコシド、オクチルグルコシド等のアルキルサッカライド、ショ糖脂肪酸エステル、モノグリセリド、レシチン、胆汁酸塩等が挙げられる。例えば、モノグリセリドとしては、オレイン酸モノグリセリド、カプリル酸モノグリセリド、カプリン酸モノグリセリド、綿実油モノグリセリド、サフラワー油モノグリセリドが挙げられ、この中でも、ジグリセリド生産性の点でオレイン酸モノグリセリド、サフラワー油モノグリセリドが好ましい。また、ショ糖脂肪酸エステルとしては、中長鎖の脂肪酸エステルなら何でも良いが、C12,C14脂肪酸のショ糖エステルの内、HLB3〜10のものが好ましい。
【0013】
反応終了後の反応混合物にはジグリセリド及びトリグリセリド以外にモノグリセリド、グリセリン及び脂肪酸が含まれるので、分子蒸留、低温分別、尿素付加法等の手段によりモノグリセリド、グリセリン及び脂肪酸を除去、精製すれば、ジグリセリド50重量%以上トリグリセリド50重量%未満の油脂組成物が得られる。本発明により得られる油脂組成物のジグリセリド含量は60重量%以上、特に70重量%以上であるのが好ましく、トリグリセリド含量は40重量%未満、特に30重量%未満であるのが好ましい。
【0014】
本発明により得られる改質油脂組成物中のジグリセリドの主成分は、1,2−ジグリセリドではなく、1,3−ジグリセリドである。これは、反応終了後の精製、例えば分子蒸留により1,2−ジグリセリドの大部分が1,3−ジグリセリドに変換されたものと考えられる。
【0015】
【実施例】
参考例1
一晩絶食した5週齢SD系雌性ラット(チャールズリバー社)11匹から舌を採取し、冷却した緩衝液(pH7.2,Dulbecco's Phosphate Buffered Saline;Life Technologies)の中で筋肉組織などを除去して湿重量607mgの舌腺を単離した。同緩衝液を5.4mL添加しホモゲナイズ後、遠心分離(850g,15分)し、上清を舌腺リパーゼのサンプル(8.2ユニット/mgタンパク)とした。得られたサンプルはトリグリセリドのSn−3位を選択的に加水分解するリパーゼを含んでいる(J. Lipid Res., 22, 675(1981))。
【0016】
実施例1
舌腺リパーゼサンプル5μL、大豆油50μL及び17mMタウロデオキシコール酸と3.3mM塩化カルシウムを補った125mMトリス−マレイン酸緩衝液(pH5.4)500μLを、40℃恒温室にセットした2mL容サンプル瓶に入れ、マグネチックスターラーを用いて攪拌しながら反応させ、経時的に油相をガスクロ分析した。反応1時間後の油相の組成は、トリグリセリド65%、ジグリセリド25%となり、17時間後の反応生成物の組成は、トリグリセリド31%、ジグリセリド38%、モノグリセリド7%、脂肪酸24%であった。これを神鋼パンテック社のラボ用装置を用いて分子蒸留(240℃,0.5Torr,流速0.1kg/hr)した結果、トリグリセリド44.8%、ジグリセリド54.9%、モノグリセリド0.2%、脂肪酸0.1%の改質油脂組成物が得られた。
【0017】
実施例2
舌腺リパーゼサンプル5μL、大豆油50μL及び125mMトリス−マレイン酸緩衝液(pH5.4)500μLに、オレイン酸モノグリセリドを50μL添加して実施例1と同様の反応を1時間行った結果、トリグリセリド11.1%、ジグリセリド31.3%、モノグリセリド46.0%、脂肪酸11.6%の組成物が得られた。実施例1と同様に分子蒸留した結果、トリグリセリド24.9%、ジグリセリド74.6%の改質油脂組成物が得られた。この結果、乳化剤の添加により短時間でジグリセリドへの変換効率が飛躍的に上昇することが判明した。
【0018】
実施例3
舌腺リパーゼサンプル5μL、大豆油50μL及び125mMトリス−マレイン酸緩衝液(pH5.4)500μLに、乳化剤(オクチルグルコシド、ショ糖脂肪酸エステル(HLB5)、レシチン、オレイン酸モノグリセリド又はオレイン酸モノグリセリド+レシチン)を10μL添加して実施例1と同様の反応を20時間行った結果、実施例2と同様に、乳化剤を添加しない場合に比べてジグリセリドへの変換効率が飛躍的に向上した。
【0019】
実施例4
舌腺リパーゼサンプル5mL、大豆油100mL、オレイン酸モノグリセリド100mL及び125mMトリス−マレイン酸緩衝液(pH5.4)200mLを、40℃恒温室でマグネチックスターラーを用いて攪拌しながら18時間反応させた。反応生成物200g(トリグリセリド5.5%,ジグリセリド26.2%,モノグリセリド51.2%,脂肪酸17.1%)を実施例1と同様にして分子蒸留した結果、57.1g(トリグリセリド18.0%,ジグリセリド81.5%,モノグリセリド0.4%,脂肪酸0.1%)の改質油脂組成物が得られた。
【0020】
【発明の効果】
本発明によれば、油脂から一段階の反応によりジグリセリド含量の高い改質油脂組成物が効率良く得られる。特に乳化剤の添加により油脂のジグリセリドへの変換効率は飛躍的に上昇する。
Claims (3)
- 油相/水相の体積比が1/10〜5/1の条件で、モノグリセリドの存在下に、3位特異性を有するリパーゼを油脂に作用させることを特徴とするジグリセリド含量50重量%以上トリグリセリド含量50重量%未満の改質油脂組成物の製造法。
- 3位特異性を有するリパーゼが、舌腺由来のリパーゼである請求項1記載の製造法。
- 反応混合物を分子蒸留に付すものである請求項1又は2記載の製造法。
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