JPH02162352A - １，２，３‐チアジアゾール基を有する重合体を含有するネガ作動性感放射線混合物およびそれを含有する記録材料 - Google Patents

１，２，３‐チアジアゾール基を有する重合体を含有するネガ作動性感放射線混合物およびそれを含有する記録材料

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JPH02162352A
JPH02162352A JP1266095A JP26609589A JPH02162352A JP H02162352 A JPH02162352 A JP H02162352A JP 1266095 A JP1266095 A JP 1266095A JP 26609589 A JP26609589 A JP 26609589A JP H02162352 A JPH02162352 A JP H02162352A
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Werner Prass
ウェルナー、プラス
Rudolf Zertani
ルドルフ、ツェルターニ
Juergen Lingnau
ユルゲン、リングナウ
Norbert Hanold
ノルベルト、ハノルト
Meier Herbert
ヘルベルト、マイアー
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable

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  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術分野〕 本発明は、結合剤と１．２．３−チアジアゾール基を含
有する重合体とを含有するネガ作動性感放射線（ｎｅｇ
ａｔｉｖｅ−ｗｏｒｋｉｎｇ、　ｒａｄｉａｔｉｏｎ−
ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ）混合物に関する。
〔発明の背景〕
ネガ作動性（ネガ型）感放射線混合物は、文献に多く記
載されている。各種の態様にも拘らず、それらのすべて
においては、感放射線混合物の好適な現像剤への溶解度
は、光化学的に開始された反応によって減少されている
。
前記原理は、このような混合物中に光開始剤との組み合
わせで不飽和重合性化合物を含有する記録材料において
も観察されている。記録材料は、光開始剤の吸収領域に
おいて光線または放射線によって造像的に露光し、そし
て始まる重合反応は、所望ならば、温度を上げることに
よって促進している。
次いで、記録材料の未露光部、即ち、未重合部は、好適
な現像剤によって除去している。ＥＰＡ第０．０５３，
７０８号明細書は、このような系を代表している。
異なるバリエーションにおいては、光反応は、架橋性中
間体の生成をもたらし、次いで、この架橋性中間体は感
放射線混合物に存在する他の成分、例えば、結合剤の好
適な官能基で架橋している。
この種の感放射線混合物は、例えば、感放射線層分とし
て少なくとも三官能アジドを含有する。多くの可能な例
のうち、ＤＥ−Ａ第１，５７２，０６７号明細書、第１
，５７２，０６８号明細書、第１，５７２，０６９号明
細書および第１，５７２．０７０号明細書を挙げれば十
分である。
また、親水性が露光時に変化する系がある。好適な結合
剤との組み合わせでジアゾニウム塩を含有する混合物は
、これらの系の部類に入る。露光は、窒素を開裂して、
爾後の反応の結果として造像的露光部において感放射線
混合物のアルカリ溶解度を激減する。これらの系は、Ｅ
Ｐ’−Ａ第０１５２．８１９号明細書および第０．０４
８，８７６号明細書に記載されている。
補強効果がラジカル誘導値機構によってそれらにおいて
生ずるので、最初に述べた光重合性系は、得ることがで
きる感度に関して利点を提供するが、最後に述べた２つ
の系は、複製する構造物の解像および品質における利点
を提供する。
詳細には、高エネルギーイオン化放射線（例えば、電子
およびＸ線）によって構造物を調製するためには、ポリ
アクリレートおよびポリクロロメチルスチレンをベース
とするネガ作動性感光性混合物が、使用されている。こ
れらの系においては、架橋性系であるが、架橋反応に対
するこれらの場合における量子収率は１よりもかなり大
きいので、補強効果も存在する。
しかしながら、前記ネガ作動性感放射線系は、すべて選
ばれる放射線に関して非常に限定されている。かくて、
前記官能基が芳香族システムに直接結合しているので、
アジド基を有する成分を含有する感放射線混合物だけで
はなく、ジアゾニウム基を有する化合物を含有するもの
も、近紫外領域（〜３６５ｎｍ）に吸収極大を有する。
しかしながら、この種の感放射線混合物は、追加成分と
して結合剤を必要とする。一方、ポリアクリレートおよ
びポリクロロメチルスチレンは、ＵＶ（■）領域で低い
感度を有するのみである。それゆえ、それらは、この領
域での適用範囲内に極めて限定される。
〔発明の概要〕
従って、本発明の目的は、ＵＶ領域における石版印刷（
ｌ　ｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ）に好適であるだけではなく
、Ｘ線および電子ビーム石版印刷にも好適である感放射
線混合物を提供することにある。
上記本発明の目的は、始めに記載の種類の感放射線混合
物であって、結合剤はその官能基かケテンと反応する多
官能化合物であり且つ混合物は重合体として一般式（Ｉ
） （式中、Ｒは重合性基である） の化合物の重合によって得られた化合物を含有すること
を特徴とする感放射線混合物を提供することによりて達
成される。Ｒがビニル、２−プロペニルまたはブタジェ
ニルである化合物が、特に好ましい。
一般式Ｉの化合物は、単独重合体として存在できる。し
かしながら、不飽和基を含有する他の通例の化合物との
共重合体も、可能である。下記のものが挙げられる：ス
チレン、アクリル酸、メタクリル酸およびそれらの誘導
体、特にメタクリル酸２−ヒドロキシエチル、マレイン
酸、イタコン酸およびそれらの誘導体およびエステル、
ビニルフェノール、酢酸ビニル、ビニルアルコールおよ
びビニルアセクール。特に、遊離ヒドロキシル基を含有
するコモノマーが、−蔵人（Ｉ）の化合物との重合の場
合に好ましい。
しかしながら、結合剤として共重合体（共重合体の若干
はケテンと反応する前記官能基のいずれも有していない
単量体からなる）を使用することも可能である。特に、
これらの成分対ケテンと反応する基を含有するものの比
率は、２成分があるならば、０．１：１から１：１であ
る。しかしながら、特定の例の場合の適当な比率は、ケ
テンと反応する官能基の数および共重合体中の各種のコ
モノマーの数にも依存する。
一般式Ｉの単量体を含有する共重合体の場合に、コモノ
マーが遊離ヒドロキシル基を担持するならば、ケテンと
反応する基を含有する結合剤は、省略できる。このよう
な共重合体が存在するならば、−蔵人Ｉの化合物対コモ
ノマーの比率は、０．１＝１から１・０．　１、特に１
：１である。この場合には、共重合体の量は、混合物の
固形分に対して４６重量％である一方、官能基がケテン
と反応することかできる化合物の量は、５４重量％であ
る。
コモノマーが遊離ヒドロキシル基を含有しないならば、
これらのコモノマーの単位を含有する共重合体の量は、
感放射線混合物の固形分に対して５０重量％である。
これらの場合には、官能基がケテンと反応することがで
きる化合物の量は、感放射線混合物の固形分に対して１
０〜４０重量％、特に２５重量％である。
ケテンと反応するこれらの官能基の化合物は、ＳＲ，−
ＮＨＲ，−ＮＨ２、Ｎ　Ｒ２、ＣＯＣｌ、−ＣＯＯＨ，
−ＣＯＮＨ２、Ｃ０ＮＨＲ，−Ｃ８ＮＨ２、−Ｃ５ＮＨ
Ｒ。
ＮＨＮＨ２、−ＣＯＮＨＮＨ２、 ＮＨ−Ｎ＝ＣＲ２、−Ｎ＝Ｃ＝０およびＣＩＯを含有す
る。官能基として一〇Ｈ。
ＳＨ，−ＮＨ２、−ＣＯＣｌおよび ＼　／　＼　／ −Ｃ ／　　　　　＼ を含有する化合物が特に好ましく、−ＯＨ基を有する化
合物およびＥＰＰＯ２１５２，８１９号明細書からの結
合剤が特に好ましい。前記官能基は、主鎖中または側鎖
中のいずれかに存在することができる。
前記官能基を含有する化合物の例は、ノボラック型のフ
ェノール樹脂、例えば、フェノール／ホルムアルデヒド
樹脂、クレゾール／ホルムアルデヒド樹脂、それらの混
合縮合物およびそれらの混合物、および他のアルデヒド
とのフェノールおよびクレゾール縮合物である。更に他
の例は、グリシジル（メタ）アクリレート、ポリビニル
フエノ−ル、ポリビニルアルコール、ヒドロキシアルキ
ルメタクリレート、即ち、重縮合または重付加によって
生成される合成化合物である。
また、天然重合体、例えば、セルロース、デンプン、デ
キストリンなどおよびそれらのエステルおよびエーテル
は、依然として遊離ヒドロキシル基を担持するならば、
使用され得る。セルロースおよびデンプンの誘導体は、
例えば、ヒドロキシエチル化またはヒドロキシプロピル
化された化合物である。
前記化合物が本発明に係る感放射線混合物中で成分とし
て使用するために、そのままで官能基を有していなけれ
ばならないという事実に加えて、前記化合物は、更に混
合物中の残りの成分と相容性でなければならない。
１、　２．　３−チアジアゾールは、文献から光化学架
橋剤として既知である。米国特許第３，４５７．０７３
号明細書は、石版印刷記録材料における用途を記載して
いる。−蔵人（Ｉ）の化合物の重合によって生成される
重合体と対照的に、この米国特許明細書に記載の化合物
は、存在する重合体にカルボキシレートを介して結合さ
れている］２．３−チアジアゾール基を含有し、即ち、
チアジアゾール基は巨大分子に重合体類似反応を介して
組み込まれている。しかしながら、このプロセスは、対
応官能基の完全な反応がほとんど実行可能ではなく且つ
化学結合されていない出発物質は、完全には分離できな
いという不利を有する。それゆえ、米国特許第３，４５
７，０７３号明細書に記載の物質は、再現可能な形態で
得ることは非常に困難である。
一方、４−または５−アルケニルチアジアゾルの重合に
よって生成される重合体も、既知である。Ｍ、ビニパー
およびＨ，マイアーは、Ｌｉｅｂｉｇｓ　Ａｎｎ、　Ｃ
ｈｅｍ、　　１９８６．　１３５３１３５９で光反応を
記載してさえいる：露光時に、１．２．３−チアジアゾ
ールからの窒素の光化学脱離（Ｉ，３−ジラジカル（Ｉ
）形成）が生ずる。
この１，３−ジラジカル（Ｉ）は各種の方法で安定化で
きる。二量体化をもたらす爾後反応、即ち、光化学的に
誘導された架橋反応を説明する反応型が、特に興味があ
る。
光化学的に形成されるラジカルおよび生成物は、次の通
りである： 二量体化生成物（架橋基準）は、次の通りであ換言すれ
ば、一般原則として、これらの系は、リングラフイー層
における示差（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａＬｉｏｎ）に使
用できる。しかしながら、得ることができる感度は、米
国特許第３，４５７，０７３号明細書に記載の系の場合
よりも一層悪いと判明することが見出された。それゆえ
、この種の１．２．３チアジアゾールおよびケテンと反
応することができる官能基を含有する化合物の使用によ
って、改良された画像示差が達成できることは特に驚異
的であった。
所望ならば、着色剤、顔料、可塑剤、湿潤剤および流れ
改良剤並びにポリグリコール、セルロスエーテル、例え
ば、エチルセルロースは、可撓性、接着性、光沢などの
特殊な要件を改良するために本発明に係る感放射線混合
物に添加できる。
好ましくは、本発明に係る感放射線混合物は、溶媒、例
えば、エチレングリコール、グリコールエーテル（例え
ば、グリコールモノメチルエーテル、グリコールジメチ
ルエーテル、グリコールモノエチルエーテルまたはプロ
ピレングリコールモノアルキルエーテル、特にプロピレ
ングリコールメチルエーテル）、脂肪族エステル（例え
ば、酢酸エチル、酢酸ヒドロキシエチル、酢酸アルコキ
シルエチル、酢酸ｎ−ブチル、プロピレングリコールモ
ノアルキルエーテルアセテート、特にプロピレングリコ
ールメチルエーテルアセテートまたは酢酸アミル）、エ
ーテル（例えば、ジオキサン）、ケトン（例えば、メチ
ルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペン
タノンおよびシクロヘキサノン）、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルリン酸アミド
、Ｎメチルピロリドン、ブチロラクトン、テトラヒドロ
フランおよびそれらの混合物に溶解する。ゲルコールエ
ーテル、脂肪族エステルおよびケトンが、特に好ましい
。
感放射線混合物の成分によって調製される溶液は、通常
、固形分５〜６０重量％、好ましくは５０重量％までを
有する。
更に、本発明によれば、本質上基材およびそれに適用さ
れた感放射線混合物からなる感放射線記録材料が提供さ
れる。
好適な基材は、コンデンサー、半導体、多層プリント回
路または集積回路を構成できるか原料であることができ
るすべての材料である。半導体テクノロジーで通例のす
べての他の支持体および基材、例えば、窒化ケイ素、ヒ
化ガリウム、リン化インジウムを含めて、ドーピングし
てもドーピングしなくともよい純粋な熱酸化および／ま
たはアルミニウム被覆シリコンからなる表面が、特に好
適である。更に他の好適な基材は、液晶デイスプレィ製
作から既知のもの、例えば、ガラス、酸化インジウム／
スズ；更に他の金属プレートおよびシート（例えば、ア
ルミニウム、銅、亜鉛から作られる）、バイメタルおよ
びトリメタルシート並びに蒸着によって金属化されてい
る非導電性シート、例えば、アルミニウム被覆Ｓ　ＩＯ
２材料および紙である。これらの基材は、加熱によって
前処理に付し、表面上で粗面化し、化学薬品でエツチン
グまたは処理して望ましい性質、例えば、増大された親
水性を改良することができる。
特定の態様においては、感放射線混合物は、レジストに
おいて、またはレジストと支持体または基材との間のよ
り良い接着のための接着促進剤を含有できる。シリコン
または二酸化ケイ素基材の場合には、好適な接着促進剤
は、アミノシラン型を有し、例えば、３−アミノプロピ
ルトリエトキシシランまたはへキサメチルジシラザンで
ある。
本発明に係る記録材料は、高エネルギー線源によって造
像的照射に付す。電子またはＸ線か、好ましい。十分に
透明な結合剤を使用するならば、短波紫外線（深ＵＶ）
による造像的照射も、可能である。
層厚は、特定の用途に応じて変化する。層厚は、約０．
１〜１０００、特に１〜１０μｍである。
感放射線混合物は、噴霧、流れ塗、ロール塗、スピン塗
および浸漬被覆によって基材１ご適用できる。次いで、
溶媒は、感放射線層が基材の表面上に残るように蒸発に
よって除去する。溶媒の除去は、必要ならば、層を１５
０℃までの温度に加熱することによって促進できる。し
かしながら、混合物を前記方法で先ず中間基材に適用し
、この中間基材から加圧下で高温において最終基材に移
すことも可能である。使用できる中間基材は、可撓性で
ある限り、一般原則として好適な基材と記載されたすべ
ての材料である。次いで、層は、造像的放射線に付す。
好ましくは、高エネルギー放射線、例えば、Ｘ線または
電子線が、使用される。
線量２０〜２００　ｍ　Ｊ　／　ｃＪを有する高エネル
ギシンクロトロン放射線または電子ビーム書込機の放射
線が、特に好ましい。実際の示差反応（架橋）は、個々
の場合に室温で生ずることかできる。しかしながら、一
般に、約１〜３０分継続でき且つ好ましくは約９０〜約
１５０°Ｃの温度で生ずる追加の加熱（後露光焼付け）
が、好都合である。感放射線層においては、次いで、画
像パターンは、層を、材料の未露光部を溶解するか除去
する現像液で処理することによる現像によって露光する
。
使用する現像剤は、ケイ酸塩、メタケイ酸塩、水酸化物
、リン酸水素酸塩、リン酸二水素酸塩、炭酸塩、重炭酸
塩などのアルカリ試薬の溶液、特にアルカリ金属または
アンモニウムイオンだけではなく、アンモニアまたは有
機アンモニウム塩基などのものである。現像液中のこれ
らの物質の割合は、一般に、現像液の重量に対して０．
　１〜１５重量％、好ましくは０．５〜５重量％である
。
本発明に係る感放射線混合物に含有される共重合体の製
法は、下記例によって例示するであろう。
例１ ａ）４−ビニル−１，２，３−チアジアゾールとメタク
リル酸２−ヒドロキシエチルとの共重合４−ビニル−１
，，２，３−チアジアゾール２．００ｇ　（Ｉ７，８ミ
リモル）およびメタクリル酸２−ヒドロキシエチル２．
　３２ｇ　（Ｉ７，８ミリモル）をアゾビスイソブチロ
ニトリル５９ｍｇと一緒に乾燥テトラヒドロフラン２０
ｍ１に溶解する。乾燥窒素流を２０℃で溶液に１時間通
過させる。混合物を６５℃に加熱し、６時間還流する。
反応完了後、得られた重合体をヘキサン４００ｍ１で沈
殿し、吸引で濾別し、室温において真空中で乾燥する。
このことは、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリ
ドンおよびＴＨＦに溶けるわずかに黄色のガラス状固体
０，６ｇを与える。
ゲル浸透クロマトグラフィーによる分子量の測定は、Ｍ
　　８０００およびＭ　　３３００を与えたＷ　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　ｎ（ポリスチレン校
正）。元素分析（Ｃ５０，６％、Ｈ６，４％、Ｎ１０．
０％および８１１．６％）は、メタクリル酸２−ヒドロ
キシエチル１．４部に対して１部の４−ビニル−１，２
゜３−チアジアゾールの共重合体組成を示す。
ｂ）電子ビームによる共重合体の構造化シリコンウェー
ハ（酸化されていない）をエタノールによって洗浄し、
スピンコーターによってテトラヒドロフラン中の（ａ）
に記載の共重合体の３％溶液で被覆した（Ｉ０００ｒｐ
ｍで５秒）。
層厚０．４μｍが、得られた。
縞パターンをパターンジェネレーターを含む走査電子顕
微鏡によって５〜２００μＣ／　ｃａの各種のエネルギ
ー線量において層に書き込んだ。パターンを１０秒間テ
トラヒドロフランへの浸漬によって現像した。結果は、
２０μＣ／ｄの線量においてさえ構造物が現像剤に完全
に抵抗性であり且つ良好なエツジシャープネス（ｅｄｇ
ｅｓｈａｒｐｎｅｓｓ）（０，１μｍよりも良好）を有
することであった。
例２（比較例） ａ）４−ビニル−１，２，３−チアジアゾール５−カル
ボン酸の重合 プロセスの手順は、例１（ａ）と同様であった。
ｂ）ポリ（４−ビニル−１，２，３−チアジアゾール）
−５−カルボン酸の構造化 シリコンウェーハ（酸化されていない）を例］（ｂ）と
同様に洗浄し、ポリ（４−ビニル−１゜２．３−チアジ
アゾール）−５−カルボン酸の０．４μｍ厚の層で被覆
した。
縞パターンをパターンジェネレーターを含む走査電子顕
微鏡によって１０〜３５０μＣ／ｃ♂の各種のエネルギ
ー線量において層に書き込んだ。パターンを３０秒間テ
トラヒドロフランへの浸漬によって現像した。１５０μ
Ｃ／　ａＩＩＩ以上の線量においてのみ、構造物の部分
が現像剤に溶解しなかった。しかしながら、パターンの
示差は、不十分であった。より長い現像時間（＞１分）
は、結局、照射層を完全に溶解し去り、それゆえ少しの
画像も得ることができなかった。
例３ メタクリル酸メチルとメタクリル酸グリシジルと（Ｉ：
　１）からなる共重合体との混合物中のポリ（４−ビニ
ル−１，２，３−チアジアゾール）の構造化 シリコンウェーハ（酸化されていない）を例１（ｂ）と
同様に洗浄し、ポリ（４−ビニル−１゜２，３−チアジ
アゾール）５０重量％およびメタクリル酸メチルとメタ
クリル酸グリシジルと（Ｉ：１）からなる共重合体５０
重量％からなる０、　４μｍ厚の層で被覆した。
縞パターンをパターンジェネレーターを含む走査電子顕
微鏡によって５〜２００μＣ／ｃ♂の各種のエネルギー
線量において層に書き込んだ。パタンを６０秒間アセト
ンへの浸漬によって現像した。５μＣ／ｃ♂以上の線量
においてのみ、高いエツジシャープネスを有する完全に
良く解像された構造物を得ることか可能であった。
例４ ｍ−クレゾール／ホルムアルデヒドノボラックとの混合
物中のポリ（４−ビニル−１，２，３チアジアゾール）
の構造化 シリコンウェーハ（酸化されていない）を例１（ｂ）と
同様に洗浄し、ポリ　（４−ビニル−１゜２．３−チア
ジアゾール）５０重量％および１０５〜１２０℃の軟化
範囲のｍ−クレゾール／ホルムアルデヒドノボラック５
０重量％からなる０、４μｍ厚の層で被覆した。
縞パターンをパターンジェネレーターを含む走査電子顕
微鏡によって５〜２００μＣ／　ｃｔＭの各種のエネル
ギー線量において層に書き込んだ。パターンを６０秒間
アセトンへの浸漬によって現像した。１０μＣ／　ｃｔ
ｌ程度の線量において、高いエツジシャープネスを有す
る完全に良く解像された構造物を得ることかできた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、結合剤および１，２，３−チアジアゾール基を含有
    する重合体を含有するネガ作動性感放射線混合物であっ
    て、結合剤はその官能基がケテンと反応する多官能化合
    物であり且つ混合物は重合体として一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは重合性基である） の化合物の重合によって得られた化合物を含有すること
    を特徴とするネガ作動性感放射線混合物。 ２、Ｒが、ビニル、２−プロペニルおよびブタジエニル
    である、請求項１に記載の感放射線混合物。 ３、ケテンと完全に反応する化合物が、多官能アルコー
    ルである、請求項１または２に記載の感放射線混合物。 ４、重合体が、共重合体である、請求項１ないし３のい
    ずれか１項に記載の感放射線混合物。 ５、ケテンと反応することができる官能基を含有する化
    合物をコモノマーとして使用する、請求項４に記載の感
    放射線混合物。 ６、１，２，３−チアジアゾール基を含有する重合体を
    含有するネガ作動性感放射線混合物であって、使用する
    重合体は、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは重合性基である） の化合物とコモノマーとの重合によって得られた化合物
    であり；この化合物はケテンと反応することができる官
    能基を含有することを特徴とするネガ作動性感放射線混
    合物。 ７、使用するコモノマーが、アルコール性ヒドロキシル
    基を含有する単量体である、請求項６に記載の感放射線
    混合物。 ８、本質上基材および感放射線層からなるネガ作動性感
    放射線記録材料であって、請求項１ないし７のいずれか
    １項に記載の感放射線混合物を使用することを特徴とす
    るネガ作動性感放射線記録材料。
JP1266095A 1988-10-14 1989-10-12 １，２，３‐チアジアゾール基を有する重合体を含有するネガ作動性感放射線混合物およびそれを含有する記録材料 Pending JPH02162352A (ja)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19883835039 DE3835039A1 (de) 1988-10-14 1988-10-14 Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch, enthaltend ein polymeres mit 1,2,3-thiadiazolgruppen sowie dieses enthaltendes aufzeichnungsmaterial
DE3835039.4 1988-10-14
DE3840910.0 1988-12-05
DE19883840910 DE3840910A1 (de) 1988-12-05 1988-12-05 Negativ arbeitendes strahlungsempfindliches gemisch, enthaltend ein polymeres mit 1,2,3-thiadiazolgruppen sowie dieses enthaltendes aufzeichnungsmaterial

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH02162352A true JPH02162352A (ja) 1990-06-21

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ID=25873245

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JP1266095A Pending JPH02162352A (ja) 1988-10-14 1989-10-12 １，２，３‐チアジアゾール基を有する重合体を含有するネガ作動性感放射線混合物およびそれを含有する記録材料

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US (1) US4988606A (ja)
EP (1) EP0363817A3 (ja)
JP (1) JPH02162352A (ja)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1129907A (en) * 1965-10-11 1968-10-09 Agfa Gevaert Nv Photochemically cross-linkable polymers and compositions containing thiadiazole groups
DE1572070C3 (de) * 1966-03-12 1979-03-22 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches Kopiermaterial
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JPS6462375A (en) * 1987-09-02 1989-03-08 Arakawa Chem Ind Liquid photosolder resist ink composition of alkali development type

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Publication number Publication date
AU617880B2 (en) 1991-12-05
EP0363817A3 (de) 1990-09-26
US4988606A (en) 1991-01-29
EP0363817A2 (de) 1990-04-18
AU4286089A (en) 1990-04-26

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