JPH02157269A - 殺菌剤組成物 - Google Patents
殺菌剤組成物Info
- Publication number
- JPH02157269A JPH02157269A JP63311218A JP31121888A JPH02157269A JP H02157269 A JPH02157269 A JP H02157269A JP 63311218 A JP63311218 A JP 63311218A JP 31121888 A JP31121888 A JP 31121888A JP H02157269 A JPH02157269 A JP H02157269A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isothiazolone
- alkylene carbonate
- composition
- compound
- stabilized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 30
- JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-thiazole 1-oxide Chemical compound O=S1C=CC=N1 JLHMJWHSBYZWJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- -1 alkylene carbonate Chemical compound 0.000 claims abstract description 43
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 claims abstract 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 18
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 abstract description 12
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 abstract description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 abstract description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 abstract description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract description 4
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 abstract 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 8
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000010730 cutting oil Substances 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one;2-methyl-1,2-thiazol-3-one Chemical compound CN1SC=CC1=O.CN1SC(Cl)=CC1=O QYYMDNHUJFIDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100484 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はイソチアゾロン安定化組成物に係り、特に５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（
以下ｒＣＭＩＪと略称する。）及び２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン（以下ｒＭＩＪと略称する。）
等のインチアゾロン系化合物を金属塩等を用いることな
く安定化してなるイソチアゾロン安定化組成物に関する
。
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（
以下ｒＣＭＩＪと略称する。）及び２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン（以下ｒＭＩＪと略称する。）
等のインチアゾロン系化合物を金属塩等を用いることな
く安定化してなるイソチアゾロン安定化組成物に関する
。
［従来の技術］
ＣＭｒ及びＭＩは、抗菌力に優れていることから、冷却
水系用、紙バルブ用、水性エマルジョン塗料、水性エマ
ルジョン接着剤、切削油等の各種水系のスライムコント
ロール剤、抗菌剤、防腐剤、殺藻剤、殺カビ剤として広
く使用されているが、これらは不安定で分解し易いため
、安定化剤を添加する必要がある。
水系用、紙バルブ用、水性エマルジョン塗料、水性エマ
ルジョン接着剤、切削油等の各種水系のスライムコント
ロール剤、抗菌剤、防腐剤、殺藻剤、殺カビ剤として広
く使用されているが、これらは不安定で分解し易いため
、安定化剤を添加する必要がある。
例えば、ＣＭＩ水溶性殺菌剤は、水溶液として調合され
製品化されているが、ＣＭｒの安定化剤として硝酸塩等
の安定化用金属塩をシュに含んでいる。
製品化されているが、ＣＭｒの安定化剤として硝酸塩等
の安定化用金属塩をシュに含んでいる。
しかしながら、安定化塩等の塩を含むものはエマルジョ
ン系の接着剤、塗料、切削油、又はラテックス等に添加
すると、エマルジョンを破壊するなど、製品に悪影響を
与えるという欠点かある。
ン系の接着剤、塗料、切削油、又はラテックス等に添加
すると、エマルジョンを破壊するなど、製品に悪影響を
与えるという欠点かある。
そこでイソチアゾロン系化合物を安定化させる方法とし
て、イソチアゾロン系化合物をポリプロピレングリコー
ル等のアルコールで安定化する方法が提案された（特開
昭６１−５６１７４号）。
て、イソチアゾロン系化合物をポリプロピレングリコー
ル等のアルコールで安定化する方法が提案された（特開
昭６１−５６１７４号）。
［発明が解決しようとする課題］
しかしながら、アルコールを用いる特開昭６１５６１７
４号の方法では十分な安定化がなされず、イソチアゾロ
ン系化合物は尚不安定な状態であるため、金属塩を添加
している。前述の如く、金属塩の添加は製品に悪影習を
及ぼすなどの問題から用途限定を受け、工業的に不利で
ある。
４号の方法では十分な安定化がなされず、イソチアゾロ
ン系化合物は尚不安定な状態であるため、金属塩を添加
している。前述の如く、金属塩の添加は製品に悪影習を
及ぼすなどの問題から用途限定を受け、工業的に不利で
ある。
本発明は上記従来の問題点を解決し、金属塩を用いるこ
となく、イソチアゾロン系化合物をより高度に安定して
なるイソチアゾロン安定化組成物を提供することを目的
とする。
となく、イソチアゾロン系化合物をより高度に安定して
なるイソチアゾロン安定化組成物を提供することを目的
とする。
［課題を解決するための手段］
請求項（１）のイソチアゾロン安定化組成物は、インチ
アゾロン系化合物及びアルキレンカルボナートを含むこ
とを特徴とする 請求項（２）のイソチアゾロン安定化組成物は、イソチ
アゾロン系化合物、アルキレンカルボナート及びポリ、
アルキレングリコールを含むことを特徴とする。
アゾロン系化合物及びアルキレンカルボナートを含むこ
とを特徴とする 請求項（２）のイソチアゾロン安定化組成物は、イソチ
アゾロン系化合物、アルキレンカルボナート及びポリ、
アルキレングリコールを含むことを特徴とする。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明のイソチアゾロン安定化組成物において、安定化
の対象となるイソチアゾロン系化合物としては特に制限
はないが、例えば、前記ＣＭＩ、ＭＩ等が挙げられる。
の対象となるイソチアゾロン系化合物としては特に制限
はないが、例えば、前記ＣＭＩ、ＭＩ等が挙げられる。
このようなイソチアゾロン系化合物の安定化のために添
加されるアルキレンカルボナートとしては、炭素数２〜
４、好ましくは２又は３のアルキレン基を有するアルキ
レンカルボナート、具体的にはエチレンカルボナート、
ブビレンカルボナートを用いることができる。これらの
アルキレンカルボナートは１種を単独で用いても良く、
２ｆ！！！以上を併用しても良い。
加されるアルキレンカルボナートとしては、炭素数２〜
４、好ましくは２又は３のアルキレン基を有するアルキ
レンカルボナート、具体的にはエチレンカルボナート、
ブビレンカルボナートを用いることができる。これらの
アルキレンカルボナートは１種を単独で用いても良く、
２ｆ！！！以上を併用しても良い。
請求項（１）のイソチアゾロン安定化組成物において、
イソチアゾロン系化合物に対するアルキレンカルボナー
トの割合は、重量比で１〜９倍とするのが好ましい。ア
ルキレンカルボナートの量がイソチアゾロン系化合物の
１重量倍未満ではイソチアゾロン系化合物の安定効果が
十分に得られず、９重量倍を超えても効果に差異はなく
、イソチアゾロン系化合物が徒らに希釈され、アルキレ
ンカルボナート量が増え、コスト高となり好ましくない
。
イソチアゾロン系化合物に対するアルキレンカルボナー
トの割合は、重量比で１〜９倍とするのが好ましい。ア
ルキレンカルボナートの量がイソチアゾロン系化合物の
１重量倍未満ではイソチアゾロン系化合物の安定効果が
十分に得られず、９重量倍を超えても効果に差異はなく
、イソチアゾロン系化合物が徒らに希釈され、アルキレ
ンカルボナート量が増え、コスト高となり好ましくない
。
請求項（２）のイソチアゾロン安定化組成物においては
、イソチアゾロン系化合物に前記アルキレンカルボナー
トとポリプロピレングリコール（以下ｒＰＰＧＪと略記
する。）を添加する。
、イソチアゾロン系化合物に前記アルキレンカルボナー
トとポリプロピレングリコール（以下ｒＰＰＧＪと略記
する。）を添加する。
請求項（２）の組成物において、アルキレンカルボナー
トとＰＰＧとの混合割合には特に制限はないが、通常の
場合、アルキレンカルボナート：ＰＰＧ＝１ ：０．１
〜９（重量比）とするのが好ましい。アルキレンカルボ
ナートとＰＰＧとの併用により安定化をより効率的に行
なうことが可能とされるが、ＰＰＧがアルキレンカルボ
ナートに対して９重量倍を超えたり、０．１重量倍未満
では相乗的な安定化効果が十分に得られない。また、イ
ンチアゾロン系化合物に対するアルキレンカルボナート
とＰＰＧとの合計割合は、重量比で１〜９倍とするのが
、好ましい。アルキレンカルボナートの量がイソチアゾ
ロン系化合物の１重量倍未満てはイソチアゾロン系化合
物の安定効果が十分に得られず、９重量倍を超えても効
果に差異はなく、イソチアゾロン系化合物が徒らに希釈
され、アルキレンカルボナート量が増え、コスト高とな
り好ましくない。
トとＰＰＧとの混合割合には特に制限はないが、通常の
場合、アルキレンカルボナート：ＰＰＧ＝１ ：０．１
〜９（重量比）とするのが好ましい。アルキレンカルボ
ナートとＰＰＧとの併用により安定化をより効率的に行
なうことが可能とされるが、ＰＰＧがアルキレンカルボ
ナートに対して９重量倍を超えたり、０．１重量倍未満
では相乗的な安定化効果が十分に得られない。また、イ
ンチアゾロン系化合物に対するアルキレンカルボナート
とＰＰＧとの合計割合は、重量比で１〜９倍とするのが
、好ましい。アルキレンカルボナートの量がイソチアゾ
ロン系化合物の１重量倍未満てはイソチアゾロン系化合
物の安定効果が十分に得られず、９重量倍を超えても効
果に差異はなく、イソチアゾロン系化合物が徒らに希釈
され、アルキレンカルボナート量が増え、コスト高とな
り好ましくない。
本発明のイソチアゾロン安定化組成物は、安定化するイ
ソチアゾロン系化合物を所定量のアルキレンカルボナー
ト或はアルキレンカルボナート及びＰＰＧの混合物に溶
解させることにより容易に調製することができる。
ソチアゾロン系化合物を所定量のアルキレンカルボナー
ト或はアルキレンカルボナート及びＰＰＧの混合物に溶
解させることにより容易に調製することができる。
し作用〕
アルキレンカルボナート或はアルキレンカルボナート及
びＰＰＧの混合物は、イソチアゾロン系化合物の安定化
効果に優れ、イソチアゾロン系化合物の分解を防止し、
長期間安定に保持することができる。
びＰＰＧの混合物は、イソチアゾロン系化合物の安定化
効果に優れ、イソチアゾロン系化合物の分解を防止し、
長期間安定に保持することができる。
因みに、ＣＭＩ ：ＭＩ ：アルキレンカルボナー）−
＝１３．５：２．５：８４．０ （重量比）に配合して
なる本発明のイソチアゾロン安定化組成物は、４０℃で
３ケ月保持した後のＣＭＩの分解率は１２〜１５％、Ｍ
Ｉの分解率は２０〜３５％と大幅に低減される。
＝１３．５：２．５：８４．０ （重量比）に配合して
なる本発明のイソチアゾロン安定化組成物は、４０℃で
３ケ月保持した後のＣＭＩの分解率は１２〜１５％、Ｍ
Ｉの分解率は２０〜３５％と大幅に低減される。
また、ＣＭＩ ：ＭＩ ：アルキレンカルボナート及び
ＰＰＧの混合溶媒＝１３．５：２．５：８４．０（重量
比）に配合してなる本発明のイソチアゾロン安定化組成
物は、４０℃で３ケ月保持した後のＣＭＩの分解率は１
〜４％、ＭＩの分解率は４〜１０％と更に低減される。
ＰＰＧの混合溶媒＝１３．５：２．５：８４．０（重量
比）に配合してなる本発明のイソチアゾロン安定化組成
物は、４０℃で３ケ月保持した後のＣＭＩの分解率は１
〜４％、ＭＩの分解率は４〜１０％と更に低減される。
［実施例］
以下に実施例及び比較例を挙げて本発明をより具体的に
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の
実施例に限定されるものではない。
実施例１，２、比較例１〜６
゜７□及び２、や含。ＫＡＴＨＯＮ ８８６■（ロー
ム アンド ハース社製）とクロロホルムとを分液ロー
ト中で混合し、ＣＭＩ及びＭＩをクロロホルムに抽出し
た。次いで、クロロホルムを室温にて減圧除去した。得
られた抽出物を液体クロマトグラフィーにて分析した結
果、ＣＭＩＭＩ＝約５：１（重量比）の混合物であった
。
ム アンド ハース社製）とクロロホルムとを分液ロー
ト中で混合し、ＣＭＩ及びＭＩをクロロホルムに抽出し
た。次いで、クロロホルムを室温にて減圧除去した。得
られた抽出物を液体クロマトグラフィーにて分析した結
果、ＣＭＩＭＩ＝約５：１（重量比）の混合物であった
。
この混合物１．１ｇを精秤し、第１表に示す溶媒に溶解
し、全量７ｇの液状組成物を得た。
し、全量７ｇの液状組成物を得た。
得られた液状組成物を４０℃で保持し、一定期間知にＣ
ＭＩ％ＭＩ量を液体クロマトグラフィーにて分析した。
ＭＩ％ＭＩ量を液体クロマトグラフィーにて分析した。
結果を第１表に示す。
実施例３〜６
ＰＰＧ、エチレンカルボナート、プロピレンカルボナー
トを第２表に示す割合で混合した混合溶媒を用い、実施
例１と同様にしてＣＭＩ及びＭｌの安定化試験を行なっ
た。結果を第２表に示第１表及び第２表より、本発明の
イソチアゾロン安定化組成物では、著しくイソチアゾロ
ン系化合物の安定性が高められていることが明らかであ
る。
トを第２表に示す割合で混合した混合溶媒を用い、実施
例１と同様にしてＣＭＩ及びＭｌの安定化試験を行なっ
た。結果を第２表に示第１表及び第２表より、本発明の
イソチアゾロン安定化組成物では、著しくイソチアゾロ
ン系化合物の安定性が高められていることが明らかであ
る。
［発明の効果］
以上詳述した通り、本発明のイソチアゾロン安定化組成
物によれば、金属塩等の製品に悪影響を及ぼす安定化剤
を用いることなく、イソチアゾロン系化合物をより高度
に安定化することが可能とされ、インチアゾロン系化合
物の分解を防止し、長期にわたり、安定に保持すること
ができる。しかも、本発明のイソチアゾロン安定化組成
物は、有害物質を含有しないことから、あらゆる用途に
容易かつ効果的に通用することが可能とされる。
物によれば、金属塩等の製品に悪影響を及ぼす安定化剤
を用いることなく、イソチアゾロン系化合物をより高度
に安定化することが可能とされ、インチアゾロン系化合
物の分解を防止し、長期にわたり、安定に保持すること
ができる。しかも、本発明のイソチアゾロン安定化組成
物は、有害物質を含有しないことから、あらゆる用途に
容易かつ効果的に通用することが可能とされる。
代理人 弁理士 重 野 剛
Claims (2)
- （１）イソチアゾロン系化合物及びアルキレンカルボナ
ートを含むことを特徴とするイソチアゾロン安定化組成
物。 - （２）イソチアゾロン系化合物、アルキレンカルボナー
ト及びポリアルキレングリコールを含むことを特徴とす
るイソチアゾロン安定化組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63311218A JP2773165B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 殺菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63311218A JP2773165B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 殺菌剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02157269A true JPH02157269A (ja) | 1990-06-18 |
| JP2773165B2 JP2773165B2 (ja) | 1998-07-09 |
Family
ID=18014525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63311218A Expired - Lifetime JP2773165B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 殺菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2773165B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0671124A1 (en) * | 1994-03-11 | 1995-09-13 | Rohm And Haas Company | Solid biocidal concentrates |
| EP1752193A1 (de) * | 2005-08-13 | 2007-02-14 | Dr. Straetmans Chemische Produkte GmbH | Verwendung eines oder mehrerer zyklischer 1,2-Alkylencarbonate zur Stabilisierung und Erhöhung der Wirksamkeit von Konservierungsstoffen und/oder-hilfen, sowie entsprechendes Mittel |
| JP4707808B2 (ja) * | 1999-08-30 | 2011-06-22 | ローム アンド ハース カンパニー | 殺微生物剤組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01197413A (ja) * | 1988-01-30 | 1989-08-09 | Katayama Chem Works Co Ltd | 非医療用イソチアゾロン液状殺菌製剤 |
-
1988
- 1988-12-09 JP JP63311218A patent/JP2773165B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01197413A (ja) * | 1988-01-30 | 1989-08-09 | Katayama Chem Works Co Ltd | 非医療用イソチアゾロン液状殺菌製剤 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0671124A1 (en) * | 1994-03-11 | 1995-09-13 | Rohm And Haas Company | Solid biocidal concentrates |
| JP4707808B2 (ja) * | 1999-08-30 | 2011-06-22 | ローム アンド ハース カンパニー | 殺微生物剤組成物 |
| EP1752193A1 (de) * | 2005-08-13 | 2007-02-14 | Dr. Straetmans Chemische Produkte GmbH | Verwendung eines oder mehrerer zyklischer 1,2-Alkylencarbonate zur Stabilisierung und Erhöhung der Wirksamkeit von Konservierungsstoffen und/oder-hilfen, sowie entsprechendes Mittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2773165B2 (ja) | 1998-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4382175B2 (ja) | 安定な殺微生物剤配合物 | |
| EP0686347A2 (en) | Composition containing 3-isothialozolone and stabilizer | |
| IL100290A (en) | Preparations for the eradication of bacteria, fungi and algae containing 3-isothiazolones | |
| EP0490567B1 (en) | The use of halogen-containing organic stabilizers for 3-isothiazolones | |
| US6403533B2 (en) | Stabilized microbicide formulation | |
| KR0149025B1 (ko) | 글루타르알데하이드와 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온의 수성 농축 용액 | |
| US5955486A (en) | Stable microbicide formulation | |
| EP0913090B1 (en) | Stabilization of 3-isothiazolone solutions | |
| US5049677A (en) | Bismuth salt stabilizers for 3-isothiazolones | |
| EP0721736B1 (en) | Stabilization of 3-isothiazolone solutions | |
| KR0158368B1 (ko) | 안정화 3-이소티아졸론 조성물 및 그 용법 | |
| JP3853410B2 (ja) | 硝酸塩を含まない３−イソチアゾロンの臭素酸安定化 | |
| JPH02157269A (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| NZ286680A (en) | Isothiazol-3-one compositions stabilised by cupric and other ions | |
| EP0773282A1 (en) | Stabilization of non-halogenated 3-isothiazolones in aggressive systems | |
| JP2001081004A (ja) | 殺微生物剤組成物 | |
| US5668083A (en) | Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer | |
| US5534487A (en) | Stabilization of 3-isothiazolone solutions | |
| JP2005082596A (ja) | イソチアゾロン誘導体およびピリオンジスルフィドに基づく低塩含量または塩フリーの殺菌剤組成物 | |
| EP1450823B1 (en) | Biocidal mixture of 2-propenal-releasing polymer and isothiazolones | |
| EP0983723A1 (en) | Stable microbicide formulation | |
| JP3026124B2 (ja) | 殺菌組成物 | |
| JPH02157203A (ja) | 安定な工業用殺菌組成物 | |
| KR101074036B1 (ko) | 메틸 이소티아졸론을 포함하는 조성물 및 이의 제조방법 | |
| JP3287937B2 (ja) | 安定化防菌剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080424 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080424 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090424 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term | ||
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090424 Year of fee payment: 11 |