JPH02147379A - 感圧複写紙用染料溶剤の製造方法 - Google Patents
感圧複写紙用染料溶剤の製造方法Info
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- JPH02147379A JPH02147379A JP63302481A JP30248188A JPH02147379A JP H02147379 A JPH02147379 A JP H02147379A JP 63302481 A JP63302481 A JP 63302481A JP 30248188 A JP30248188 A JP 30248188A JP H02147379 A JPH02147379 A JP H02147379A
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Landscapes
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
［産業上の利用分野］
本発明は、感圧複写紙用染料溶剤の製造方法に関する。
［従来の技術とその課題］
感圧複写紙用染料溶剤として、例えば特開昭４７−４１
９０８−４１９１４号や特公昭４９−５９２８号に示さ
れるアルキルナフタレン、特開昭４７−３１７１８号、
特開昭４７−２６２１３号、特公昭４９−２１２６号に
示されるジアリルエタン等のものが現在市販されている
。しかし、これらの溶剤は染料の溶解性が悪い欠点があ
る。 本発明は、かかる点に鑑みてなされたものであり、染料
の溶解度が極めて高く、しがち、高品質の感圧複写紙用
染料溶剤を容易に得ることができる感圧複写紙用染料溶
剤の製造方法を提供するものである。
９０８−４１９１４号や特公昭４９−５９２８号に示さ
れるアルキルナフタレン、特開昭４７−３１７１８号、
特開昭４７−２６２１３号、特公昭４９−２１２６号に
示されるジアリルエタン等のものが現在市販されている
。しかし、これらの溶剤は染料の溶解性が悪い欠点があ
る。 本発明は、かかる点に鑑みてなされたものであり、染料
の溶解度が極めて高く、しがち、高品質の感圧複写紙用
染料溶剤を容易に得ることができる感圧複写紙用染料溶
剤の製造方法を提供するものである。
【３題を解決するための手段］
本発明は、窒素濃度が約８０００ ｐｐｍのアントラセ
ン油に２９０〜３６０℃の範囲で粗蒸留を施す工程と、
前記粗蒸留したアントラセン油に酸洗処理を施す工程と
、酸洗後の窒素濃度が約５０００ ｐｐｍのアントラセ
ン油に水添度１〜８の水添処理を施して窒素濃度が１０
０〜２５００ｐｐｍの水添化物を得る工程と、該水添化
物に２５０〜３５０℃の範囲で精密蒸留を施して窒素濃
度が１０〜２５０ ｐｐｍの留分を得る工程とを具備す
ることを特徴とする感圧複写紙用染料溶剤の製造方法で
ある。 ここで、窒素濃度が約８０００ ｐｐｍのアントラセン
油に施す粗蒸留は、カルバゾール等の不必要な留分を除
去すると共に、フェナンスレン、アントラセンを濃縮さ
せて後に行なう水添処理の際の負荷を軽減させるためで
ある。 アントラセン油に施す酸洗処理によって、アントラセン
油中に存在するキノリンタイプやアニリンタイプの塩基
性窒素化合物を除去して感圧複写紙用染料溶剤の高品質
化を達成できるものである。 かかる酸洗には、酢酸等の酸を使用するのが好ましい。 なお、硫酸は、水添処理の際に用いる触媒を劣化させる
ので使用してはならない。 アントラセン油に施す水添度１〜８の水添処理によって
、アントラセン油中に存在する酸素、窒素、硫黄等のへ
テロ原子を除去すると同時に、核水素化を達成して水添
化物の流動性を増すことができるものである。すなわち
、水添度が１未満の場合は、感圧紙製造ラインのゴムの
膨潤防止効果及び窒素濃度低減効果を十分に発揮するこ
とができない。また、水添度が８を越える場合は、染料
の溶解度の向上及び水添化物の軽質化防止を十分に達成
できない。かかる観点からこの水添処理のより好ましい
範囲は、２．０〜５．０である。 また、水添処理の際に使用する触媒としては、コバルト
、ニッケル、モリブデンの１又は２以上からなる金属又
は硫化物をアルミナ、珪薔土のいずれかからなる担体に
担持させたものが好ましい。 この場合、温度等の他の条件は、温度３５０〜４５０［
”Ｃ］、圧力５０〜２００ ［ｋｇ／ｃｄ］ 、水素モ
ル比３〜１５、ＬＨＳＶｏ、５〜２．０（７）範囲内で
設定するのが好ましい。 また、２５０〜３５０℃の範囲の精密蒸留により、水添
化物中に含まれる感圧複写紙用染料溶剤に不適当な臭気
の強い重質分や色相を悪くする重質分を除去できるもの
である。すなわち、蒸留温度が２５０℃未満の場合は、
脱臭化を十分に行なうことができない。また、蒸留温度
が３５０℃を越える場合は、窒素濃度の低減化を十分に
行なうことができない。かかる観点からこの精密蒸留の
より好ましい範囲は、２９０〜３３０℃である。 また、必要に応じて精密蒸留した留分に白土処理を施し
て窒素濃度が１０ｐｐｍ以下の感圧複写紙用染料溶剤を
得るようにしても良い。 なお、水添度とは、以下のものを意味する。 水添度−５ｐｐｍ以下のＨの数／ ５ｐｐｍ以上のＨの
数＝ ＨＮ／ ＨＡ ここで、 Ｈ＾：芳香環に結合しているＨであり、ＮＭＲでの化学
シフトの値が６〜８．５ｐｐｍのものである。 ＨＮ：下記式（１）に示すナフテン環に結合しているＨ
であり、ＮＭＲでの化学シフトの値が３ ｐｐｍ以下の
ものである。 また、実際にはＨの数は、ＮＭＲスペクトルの吸収面積
で表わされる。また、５ｐｐｍ以下には、アルキル側鎖
に由来するピークが混じっているが、水添後にも存在す
るためこれを無視することができる。更に、実測では、
アントラセン油の水添前の水添度は、０．３５程度であ
る。これは、下記式（２）のアルキル側鎖に由来するも
のと考えられる。 ［作用］ 本発明にかかる感圧複写紙用染料溶剤の製造方法によれ
ば、粗蒸留を施した原料のアントラセン油に酸洗処理を
施した後、これに水添度１〜８の水添処理を施し、さら
に、得られた水添化物に２５０〜３５０℃の範囲で精密
蒸留を施すので、染料の溶解度が極めて高く、しかも高
品質の感圧複写紙用染料溶剤を容易に得ることができる
。 【実施例】 以下、本発明の実施例に実施例について説明する。 窒素濃度が約８０００ ｐｐｍのアントラセン油に３１
５〜３５０℃の範囲で粗蒸留（１００ｔ ｏ ｒ ｒ、
１５段、還流比５）を施す。次に粗蒸留後のアント
ラセン油に酢酸によって酸洗を施してアントラセン油中
に存在する塩基性窒素化合物を除去した。次に、これに
水添度４．０の水添処理を施して窒素濃度が約５００
ｐｐｍの水添化物を得た。ここで、水添処理の具体的条
件は、下記第１表に示す通りである。 第 １ 表 次に、この水添化物に３００〜３１５℃の範囲で精密蒸
留（，２０ｔｏｒｒ、１００段、還流比１０）を施して
窒素濃度が、約５０ ｐｐｍの留分からなる
感圧複写紙用染料溶剤を得た。 このようにして得た感圧複写紙用染料溶剤の性状を、従
来の製法で得られた比較例１．２の感圧複写紙用染料溶
剤と比較したところ下記第２表に示す通りであった。 なお、比較例１はアリルエタン系の感圧複写紙用染料溶
剤であり、比較例２はアルキルナフタレン系の感圧複写
紙用染料溶剤である。 第 ２ 表 ＣＶＬ （クリスタルバイオレットラクトン）の重ｆｆ
ｉ［ｇ］第２表から明らかなように実施例の感圧複写紙
用染料溶剤は、優れた特性を具備し、且つ市販されてい
る比較例１品、比較例２品よりも遥かに高い染料溶解性
を持つことが分った。 ［発明の効果］ 以上説明した如く、本発明にかかる感圧複写紙用染料溶
剤の製造方法によれば、染料の溶解度が極めて高く、し
かも、高品質の感圧複写紙用染料溶剤を容易に得ること
ができるものである。
ン油に２９０〜３６０℃の範囲で粗蒸留を施す工程と、
前記粗蒸留したアントラセン油に酸洗処理を施す工程と
、酸洗後の窒素濃度が約５０００ ｐｐｍのアントラセ
ン油に水添度１〜８の水添処理を施して窒素濃度が１０
０〜２５００ｐｐｍの水添化物を得る工程と、該水添化
物に２５０〜３５０℃の範囲で精密蒸留を施して窒素濃
度が１０〜２５０ ｐｐｍの留分を得る工程とを具備す
ることを特徴とする感圧複写紙用染料溶剤の製造方法で
ある。 ここで、窒素濃度が約８０００ ｐｐｍのアントラセン
油に施す粗蒸留は、カルバゾール等の不必要な留分を除
去すると共に、フェナンスレン、アントラセンを濃縮さ
せて後に行なう水添処理の際の負荷を軽減させるためで
ある。 アントラセン油に施す酸洗処理によって、アントラセン
油中に存在するキノリンタイプやアニリンタイプの塩基
性窒素化合物を除去して感圧複写紙用染料溶剤の高品質
化を達成できるものである。 かかる酸洗には、酢酸等の酸を使用するのが好ましい。 なお、硫酸は、水添処理の際に用いる触媒を劣化させる
ので使用してはならない。 アントラセン油に施す水添度１〜８の水添処理によって
、アントラセン油中に存在する酸素、窒素、硫黄等のへ
テロ原子を除去すると同時に、核水素化を達成して水添
化物の流動性を増すことができるものである。すなわち
、水添度が１未満の場合は、感圧紙製造ラインのゴムの
膨潤防止効果及び窒素濃度低減効果を十分に発揮するこ
とができない。また、水添度が８を越える場合は、染料
の溶解度の向上及び水添化物の軽質化防止を十分に達成
できない。かかる観点からこの水添処理のより好ましい
範囲は、２．０〜５．０である。 また、水添処理の際に使用する触媒としては、コバルト
、ニッケル、モリブデンの１又は２以上からなる金属又
は硫化物をアルミナ、珪薔土のいずれかからなる担体に
担持させたものが好ましい。 この場合、温度等の他の条件は、温度３５０〜４５０［
”Ｃ］、圧力５０〜２００ ［ｋｇ／ｃｄ］ 、水素モ
ル比３〜１５、ＬＨＳＶｏ、５〜２．０（７）範囲内で
設定するのが好ましい。 また、２５０〜３５０℃の範囲の精密蒸留により、水添
化物中に含まれる感圧複写紙用染料溶剤に不適当な臭気
の強い重質分や色相を悪くする重質分を除去できるもの
である。すなわち、蒸留温度が２５０℃未満の場合は、
脱臭化を十分に行なうことができない。また、蒸留温度
が３５０℃を越える場合は、窒素濃度の低減化を十分に
行なうことができない。かかる観点からこの精密蒸留の
より好ましい範囲は、２９０〜３３０℃である。 また、必要に応じて精密蒸留した留分に白土処理を施し
て窒素濃度が１０ｐｐｍ以下の感圧複写紙用染料溶剤を
得るようにしても良い。 なお、水添度とは、以下のものを意味する。 水添度−５ｐｐｍ以下のＨの数／ ５ｐｐｍ以上のＨの
数＝ ＨＮ／ ＨＡ ここで、 Ｈ＾：芳香環に結合しているＨであり、ＮＭＲでの化学
シフトの値が６〜８．５ｐｐｍのものである。 ＨＮ：下記式（１）に示すナフテン環に結合しているＨ
であり、ＮＭＲでの化学シフトの値が３ ｐｐｍ以下の
ものである。 また、実際にはＨの数は、ＮＭＲスペクトルの吸収面積
で表わされる。また、５ｐｐｍ以下には、アルキル側鎖
に由来するピークが混じっているが、水添後にも存在す
るためこれを無視することができる。更に、実測では、
アントラセン油の水添前の水添度は、０．３５程度であ
る。これは、下記式（２）のアルキル側鎖に由来するも
のと考えられる。 ［作用］ 本発明にかかる感圧複写紙用染料溶剤の製造方法によれ
ば、粗蒸留を施した原料のアントラセン油に酸洗処理を
施した後、これに水添度１〜８の水添処理を施し、さら
に、得られた水添化物に２５０〜３５０℃の範囲で精密
蒸留を施すので、染料の溶解度が極めて高く、しかも高
品質の感圧複写紙用染料溶剤を容易に得ることができる
。 【実施例】 以下、本発明の実施例に実施例について説明する。 窒素濃度が約８０００ ｐｐｍのアントラセン油に３１
５〜３５０℃の範囲で粗蒸留（１００ｔ ｏ ｒ ｒ、
１５段、還流比５）を施す。次に粗蒸留後のアント
ラセン油に酢酸によって酸洗を施してアントラセン油中
に存在する塩基性窒素化合物を除去した。次に、これに
水添度４．０の水添処理を施して窒素濃度が約５００
ｐｐｍの水添化物を得た。ここで、水添処理の具体的条
件は、下記第１表に示す通りである。 第 １ 表 次に、この水添化物に３００〜３１５℃の範囲で精密蒸
留（，２０ｔｏｒｒ、１００段、還流比１０）を施して
窒素濃度が、約５０ ｐｐｍの留分からなる
感圧複写紙用染料溶剤を得た。 このようにして得た感圧複写紙用染料溶剤の性状を、従
来の製法で得られた比較例１．２の感圧複写紙用染料溶
剤と比較したところ下記第２表に示す通りであった。 なお、比較例１はアリルエタン系の感圧複写紙用染料溶
剤であり、比較例２はアルキルナフタレン系の感圧複写
紙用染料溶剤である。 第 ２ 表 ＣＶＬ （クリスタルバイオレットラクトン）の重ｆｆ
ｉ［ｇ］第２表から明らかなように実施例の感圧複写紙
用染料溶剤は、優れた特性を具備し、且つ市販されてい
る比較例１品、比較例２品よりも遥かに高い染料溶解性
を持つことが分った。 ［発明の効果］ 以上説明した如く、本発明にかかる感圧複写紙用染料溶
剤の製造方法によれば、染料の溶解度が極めて高く、し
かも、高品質の感圧複写紙用染料溶剤を容易に得ること
ができるものである。
Claims (2)
- （１）窒素濃度が約８０００ｐｐｍのアントラセン油に
２９０〜３６０℃の範囲で粗蒸留を施す工程と、前記粗
蒸留したアントラセン油に酸洗処理を施す工程と、酸洗
後の窒素濃度が約５０００ｐｐｍのアントラセン油に水
添度１〜８の水添処理を施して窒素濃度が１００〜２５
００ｐｐｍの水添化物を得る工程と、該水添化物に２５
０〜３５０℃の範囲で精密蒸留を施して窒素濃度が１０
〜２５０ｐｐｍの留分を得る工程とを具備することを特
徴とする感圧複写紙用染料溶剤の製造方法。 - （２）水添処理の際に使用する触媒が、コバルト、ニッ
ケル、モリブデンの１又は２以上からなる金属又は硫化
物をアルミナ、珪藻土のいずれかからなる担体に担持さ
せたものである請求項第１項に記載の感圧複写紙用染料
溶剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63302481A JPH02147379A (ja) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | 感圧複写紙用染料溶剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63302481A JPH02147379A (ja) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | 感圧複写紙用染料溶剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02147379A true JPH02147379A (ja) | 1990-06-06 |
Family
ID=17909473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63302481A Pending JPH02147379A (ja) | 1988-11-30 | 1988-11-30 | 感圧複写紙用染料溶剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02147379A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19538229B4 (de) * | 1994-10-15 | 2007-04-12 | Mazda Motor Corp. | Obere Karosseriestruktur für Fahrzeugkarosserien |
| JP2009035244A (ja) * | 2007-07-12 | 2009-02-19 | Kobe Steel Ltd | 自動車車体用ルーフ補強材 |
-
1988
- 1988-11-30 JP JP63302481A patent/JPH02147379A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19538229B4 (de) * | 1994-10-15 | 2007-04-12 | Mazda Motor Corp. | Obere Karosseriestruktur für Fahrzeugkarosserien |
| JP2009035244A (ja) * | 2007-07-12 | 2009-02-19 | Kobe Steel Ltd | 自動車車体用ルーフ補強材 |
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