JPH02223469A - 感圧複写紙用染料溶剤の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、感圧複写紙用染料溶剤の製造方法に関する。

［従来の技術とその課題］ 感圧複写紙用染料溶剤として、例えば特開昭４７−４１
９０８号〜特開昭４７−４１９１４号や特公昭４９−５
９２８号に示されるアルキルナフタレン、特開昭４７−
３１７１８号、特開昭４７２６２１３号、特公昭４９−
２１２６号に示されるジアリルエタンじ等のものか現在
市販されている。しかし、これらの溶剤は染料の溶解性
が悪い欠点がある。

本発明は、かかる点に鑑みてなされたものであり、染料
の溶解度が極めて高く、しかも、高品質の感圧複写紙用
染料溶剤を容易に得ることができる感圧複写紙用染料溶
剤の製造方法を提供するものである。

［課題を解決するための手段］ 本発明は、所定の窒素濃度を有するアントラセン油に水
添度１〜８の水添処理を施して窒素濃度が１０〜１００
０　ｐｐｍの水添物を得る工程と、該水添物に２５０〜
３５０℃の沸点範囲で精密蒸留を施して窒素濃度が１〜
１００　ｐｐｍの留分を得る工程とを具備することを特
徴とする感圧複写紙用染料溶剤の製造方法である。

ここで、窒素濃度が、７０００〜８０００　ｐｐｍのア
ントラセン油は、例えばコールタールを蒸留して得るこ
とができる。

アントラセン油に施す水添度１〜８の水添処理によって
、アントラセン浦中に存在する酸素、窒素、硫黄等のへ
テロ原子を除去すると同時に、核水素化を達成して水添
物の流動性を増すことかできるものである。すなわち、
水添度が１朱？ｂＹｊの場合は、感圧紙製造ラインのゴ
ムの膨潤防止効果及び窒素濃度低減効果を十分に発揮す
ることがてぎない。また、水添度が８を越える場合は、
染！：：［の溶解度向上および水添化物の軽質化防止を
十分に達成できない。かかる観点からこの水添処理のよ
り好ましい範囲は、２．０〜５．０である。

また、水添処理の際に使用する触媒としては、コバルト
、ニッケル、モリブデンの１又は２以上からなる金属又
は硫化物をアルミナ、珪藻土のいずれかからなる担体に
担持させたものが好ましい。

この場合、温度等の他の条件は、温度３５０〜４５０℃
、圧力５０〜２００Ｋｇ／Ｃｍ２　、水素モル比３〜１
５、ＬＨ３Ｖ０．３〜２．０の範囲内で設定するのが好
ましい。

また、アントラセン油には、必要に応じて水添処理の前
に、蒸留、酸洗、抽出のいずれかの処理またはこれらの
組み合わせの処理を施すのが好ましい。

アントラセン油または脱晶アントラセン油に施す蒸留処
理によって、アントラセン油中に存在するカルバゾール
等の塩基性窒素化合物やジベンゾチオフェン等の硫黄化
合物を除去して感圧複写紙用染料溶剤の高品質化を達成
できる。かかる蒸留処理には、高段数、高還流比のもの
が好ましい。

アントラセン油または脱晶アントラセン油に施ず酸洗処
理によって、アントラセン油中に存在するフェナントリ
ジン等の塩基性窒素化合物を除去して感圧複写紙用染料
溶剤の高品質化を達成できる。かかる酸洗処理には、酢
酸等の酸を使用するの好ましい。なお、硫酸は、水添処
理の際に用いる触媒を劣化させるので使用してはならな
い。

アントラセン油または脱晶アントラセン油に施す抽出処
理によって、アントラセン油中に存在する極性窒素化合
物を除去して感圧複写紙用染料溶剤の高品質化を達成で
きる。かかる抽出処理は、例えば、ジエチレングリコー
ル：オイル＝１：１のような極性溶媒によるのが好まし
い。

アントラセン油に施す脱晶処理によって、アントラセン
油中に存在するカルバゾール等の高融点窒素化合物や結
晶性窒素化合物を除去して感圧複写紙用染料溶剤の高品
質化を達成できる。

また、２５０〜３５０℃の範囲の精密蒸留により、水添
物中に含まれる感圧複写紙用溶剤に不適当な臭気の強い
重質分や色相を悪くする重質分を除去できるものである
。すなわち、蒸留温度が２５０℃未満の場合は、脱臭化
を十分に行なうことができない。また、蒸留温度が３５
０℃を越える場合は、窒素濃度の低減化を十分に行なう
ことができない。かかる観点から精密蒸留のより好まし
い範囲は、２９０〜３３０℃である。

また、必要に応じて精密蒸留した留分に白土処理を施し
て窒素濃度が１０　ｐｐｍ以下の無色透明の感圧複写紙
用染料溶剤を得るようにしても良い。

なお、水添度とは、以下のものを意味する。

第１図は、水源池のＮＭＲによるピーク特性を示してい
る。ここで、５　ｐｐｍ以下は、脂肪族水素（アルキル
、ナフテン）、５ｐｐｍ以上を芳香族水素に帰属するこ
とができるので、 と定義した。

［作用］ 本発明にかかる感圧複写紙用染料溶剤の製造方法によれ
ば、原料のアントラセン油に水添塵１〜８の水添処理を
施し、さらに得られた水添化物に２５０〜３５０℃の範
囲で精密蒸留を施すので、染料の溶解度が極めて高く、
しかも、高品質の感圧複写紙用染料溶剤を容易に得るこ
とができる。

［実施例コ 以下、本発明の実施例について説明する。

実施例１ 窒素濃度が約８０００　ｐｐｍのアントラセン油に水添
塵４．０の水添処理を施して、窒素濃度が約８００　ｐ
ｐｍの水添物を得た。ここで、水添処理の具体的条件は
、下記第１表に示す通りである。

次に、この水添物に精密蒸留（２０ｔｏｒｒ、１００段
、還流比＝１０）を施し、３００〜３１５℃の沸点範囲
の留分を得た。この留分は、窒素濃度が約８０　ｐｐｍ
であったので、更に白土処理を施し、窒素濃度が数ｐｐ
ｍの無色透明な感圧複写紙用染料溶剤を得た。

実施例２ 窒素濃度が約７０００　ｐｐｍの脱晶アントラセン油に
粗蒸留（１５段、還流比３）を施し、３１５〜３５０℃
の沸点範囲の留分を得た。この留分に水添塵３．６の水
添処理を施して、窒素濃度が１０００　ｐｐｍの水添物
を得た。ここで、水添処理の具体的条件は、下記第２表
に示す通りである。

次に、この水添物に精密蒸留（５０段、還流比１０）を
施し、３００〜３１５℃の沸点範囲の留分を得た。この
留分は、窒素濃度が約１００　ｐｐｍであったので、更
に白土処理を施し、窒素濃度が数ｐｐ＋＋＋の無色透明
な感圧複写紙用染料溶剤を得た。

実施例３ 窒素濃度が約７０００１）Ｉ）ｍの脱晶アントラセン油
に精密蒸留（１００段、還流比１０）を施し、３２０〜
３３０℃の沸点範囲の留分を得た。この留分の窒素濃度
は、２５００　ｐｐｍであった。これに水添塵３．５の
水添処理を施して、窒素濃度が３０　ｐｐｍの水添物を
得た。ここで、水添処理の具体的条件は、下記第３表に
示す通りである。

次に、この水添物に精密蒸留（１００段、還流比５）を
施し、３００〜３１７℃の沸点範囲にカットし、窒素濃
度が数ｐｐｍの無色透明な感圧複写紙用染料溶剤を得た
。

実施例４ 窒素濃度が約８０００　ｐｐｍのアントラセン油に酢酸
によって酸洗処理を施して、アントラセン油中に存在す
る塩基性窒素化合物を除去した。次いで、これに水添塵
４，０の水添処理を施して窒素濃度が約５００　ｐｐｍ
の水添化物を得た。ここで、水添処理の具体的条件は、
下記第４表に示す通りである。

次に、この水添化物に３００〜３１５°Ｃの範囲で精密
蒸留（２０ｔｏｒｒ、１００段、還流比１０）を施して
窒素濃度が、約５０　ｐｐｎ＋の留分からなる感圧複写
紙用染料溶剤を得た。

実施例５ 窒素濃度が約７０００　ｐｐｍの脱晶アントラセン油に
ジエチレングリコール：オイル−１：１のような極性溶
媒による抽出を施して極性窒素化合物を除去した。次い
で、これに水添塵４．０の水添処理を施して窒素濃度が
約２００　ｐｐｍの水添化物を得た。ここで、水添処理
の具体的条件は、下記第１表に示す通りである。

次に、この水添化物に３００〜３１５℃の範囲で精密蒸
留（２０ｔｏｒｒ、１００段、還流比１０）を施して窒
素濃度が、約２０１）Ｉ）ＩＩＩの留分からなる感圧複
写紙用染料溶剤を得た。

実施例６ 窒素濃度が約７０００　ｐｐｍの脱晶アントラセン油に
３１５〜３５０°Ｃの範囲で粗蒸留（１００ｔｏｒｒ、
１５段、還流比５）を施す。次に粗蒸留後の脱晶アント
ラセン油に酢酸によって酸洗して、アン！・ラセン油中
に存在する塩基性窒素化合物を除去し、更に、これにジ
エチレングリコール；オイル−に１のような極性溶媒に
よる抽出を施して極性窒素化合物を除去した。次いで、
これに水添度４．０の水添処理を施して窒素濃度が約１
５０　ｐｐｍの水添化物を得た。ここで、水添処理の具
体的条件は、下記第１表に示す通りである。

次に、この水添化物に３００〜３１５℃の範囲で精密蒸
留（２０ｔｏｒｒ、１００段、還流比１０）を施して窒
素濃度が、約１５１）ｐｍの留分からなる感圧複写紙用
染料溶剤を得た。

このようにして得た実施例１〜６の圧抜写紙用染料溶剤
の性状を、従来の製法で得られた比較例１．２の感圧複
写紙用染料溶剤と比較したところ下記第５表に示す通り
であった。

］１ なお、比較例１はジアリルエタン系の感圧複写紙用染料
溶剤であり、比較例２はアルキルナフタレン系の感圧複
写紙用染料溶剤である。

第５表から明らかなように実施例１〜６の感圧複写紙用
染料溶剤は、優れた特性を具備し、かつ、市販されてい
る比較例１品、比較例２品よりも遥かに高い染料溶解特
性を持つことが分かった。

第１表 第３表 第２表 第４表 ］　４ 第５表 ［発明の効果］ 以上説明した如く、本発明にかかる感圧複写紙用染料溶
剤の製造方法によれば、染料の溶解度が極めて高く、し
かも、高品質の感圧複写紙用染料溶剤を容易に得ること
ができるするものである。

【図面の簡単な説明】

第１図は、水添油のＮＭＲによる吸収強度を示す特性図
である。 ＊感圧複写紙用染料溶剤１００［ｇ］に溶解する染料で
あるＣＶＬ　（クリスタルノくイオレ・ソトラクトン）
の重量［ｇ］

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）所定の窒素濃度を有するアントラセン油に水添度
   １〜８の水添処理を施して窒素濃度が１０〜１０００ｐ
   ｐｍの水添物を得る工程と、該水添物に２５０〜３５０
   ℃の沸点範囲で精密蒸留を施して窒素濃度が１〜１００
   ｐｐｍの留分を得る工程とを具備することを特徴とする
   感圧複写紙用染料溶剤の製造方法。
2. （２）水添処理の際に使用する触媒が、コバルト、ニッ
   ケル、モリブデンの１又は２以上からなる金属又は硫化
   物をアルミナ、珪藻土のいずれかからなる担体に担持さ
   せたものである請求項第１項記載の感圧複写紙用染料溶
   剤の製造方法。
3. （３）アントラセン油の窒素濃度が、７０００〜８００
   ０ｐｐｍである請求項第１項記載の感圧複写紙用染料溶
   剤の製造方法。
4. （４）アントラセン油は、窒素濃度が、約７０００ｐｐ
   ｍであり、脱晶したものである請求項第１項記載の感圧
   複写紙用染料溶剤の製造方法。
5. （５）アントラセン油は、水添処理の前に酸洗、蒸留、
   抽出のいずれかの処理またはこれらの組み合わせの処理
   が施されるものである請求項第３項記載の感圧複写紙用
   染料溶剤の製造方法。
6. （６）アントラセン油は、水添処理の前に蒸留、酸洗、
   抽出、酸洗及び抽出、のいずれかの処理が施されるもの
   である請求項第４項記載の感圧複写紙用染料溶剤の製造
   方法。