JPH0214327B2 - - Google Patents

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JPH0214327B2
JPH0214327B2 JP56006570A JP657081A JPH0214327B2 JP H0214327 B2 JPH0214327 B2 JP H0214327B2 JP 56006570 A JP56006570 A JP 56006570A JP 657081 A JP657081 A JP 657081A JP H0214327 B2 JPH0214327 B2 JP H0214327B2
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acid
benzoyl peroxide
miconazole
pharmaceutically acceptable
acne
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Efu Emu Uan Beeuaa Uiremu
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Janssen Pharmaceutica NV
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Description

【発明の詳細な説明】
活性成分として過酸化ベンゾイルを含む組成物
は、尋常性ざ瘡（acne vulgaris）の治療におい
てもつとも有効なものであるとみなされている
（たとえば、J.J.LeydenおよびA.M.Kligman，
Drugs，12，292〜300（1976）参照）。過酸化ベン
ゾイルの効果を向上させるために、しばしば、他
の公知の抗ざ瘡物質を組成物に添加する。たとえ
ばハーヴイツツ（S.Hurwitz，Cutis 17，585〜
590（1976））が記しているように、レチノン酸と
組合わせて過酸化ベンゾイルを使用するときは、
治療効果が実質的に増大する。しかしながら、こ
のような組成物の大きな欠点は、しばしばそれら
がアレルギー性接触皮膚炎を生じさせること、お
よび／または、それらが、場合によつては、きわ
めて刺激性且つ乾燥性で、使用の頻度または継続
時間あるいは組成物中の活性成分の濃度の変更を
必要とすることである。 特に炎症性の病変を有する患者の治療において
は、しばしば、過酸化ベンゾイルを、経口的に投
与する抗生物質、たとえばテトラサイクリン、エ
リスロマイシンなどと併用する。しかしながら、
ざ瘡の治療における経口投与抗生物質の短期およ
び長期使用の安全性に関しては、多くの問題が生
じている。その上、原則として、皮膚病の治療に
おいては効果的な局所治療方式が実施可能な場合
には経口療法を避けることが常に望ましい。局所
的な投与に適し且つたとえばエリスロマイシンと
組合わせた過酸化ベンゾイルから成つている組成
物は、フランス特許2378523号に記されている。
これらの組成物は、ざ瘡保持区域に含まれる主要
な微生物である、多くのプロピオンバクテリウム
属ざ瘡を軽減することが知られている。 カンリツフエら〔W.J.Cunliffe，D.Gould，
British Journal of Clinical Practice，32(8)，
15（1978）への補遺〕は、２％の硝酸ミコナゾー
ルを含有する乳剤をざ瘡の治療に試験した実験に
ついて記している。陽性の効果が認められたけれ
ども、皮膚上の多くのプロピオンバクテリウム属
ざ瘡およびブドウ球菌属皮膚炎は、プロピオンバ
クテリウムざ瘡に対するミコナゾールの試験管内
活性にかかわらず、変化しないことが見出され
た。 好適実施形態の記述 本発明は尋常性ざ瘡の局所的治療のための薬学
的組成物に関するものであつて、これらの組成物
は刺激性がなく且つ公知のものと比較して向上し
た抗ざ瘡活性を有している。これらの組成物は薬
学的に許容しうる不活性担体並びに活性成分とし
ての薬学的に許容しうる量の過酸化ベンゾイルお
よび抗菌的有効量の、式 式中において ｎは０または整数１であり； ｎが０のとき、R1とR2は共にフエニルであり
そしてR3はハロフエニルであり； ｎが１のとき、R1はジハロフエニルであり、
R2は水素でありそしてR3はモノ―もしくはジ―
ハロベンジルオキシである、 を有するアゾール誘導体と薬学的に許容しうるそ
の酸付加塩より成る群から選択される化合物から
なつている。 上記の定義において、術語“ハロ”はフルオ
ロ、クロロ、ブロモおよびヨードを総称する。 式（）の範囲内にある特定的なアゾール誘導
体の例は次のものである： １―〔２―（２，４―ジクロロフエニル）―２
―〔（２，６―ジクロロフエニル）メトキシ〕エ
チル〕―1H―イミダゾール、一般にイソコナゾ
ールと呼ばれる； １―〔２―（２，４―ジクロロフエニル）―２
―〔（２，４―ジクロロフエニル）メトキシ〕エ
チル〕―1H―イミダゾール、一般にミコナゾー
ル呼ばれる； １―〔２―（２，４―ジクロロフエニル）―２
―〔（４―クロロフエニル）メトキシ〕エチル〕
―1H―イミダゾール、一般にエコナゾールと呼
ばれる； １―〔（２―クロロフエニル）ジフエニルメチ
ル〕―1H―イミダゾール、一般にクロトリマゾ
ールと呼ばれる； もつとも好適な組成物においては、式（）の
アゾール誘導体は、ミコナゾールまたは薬学的に
許容しうるその酸付加塩である。 本発明による他の好適な組成物は、アゾール誘
導体を、クロトリマゾールとする場合のものであ
る。 上記組成物中で活性成分として使用するアゾー
ル誘導体は公知である。このような化合物および
それらの製造は、たとえば、アメリカ合衆国特許
4055652号；4062966号；4078071号；3974174号；
3940413号；3657445号；3870726号；3826836号；
3682950号；3723622号；3812142号；3903287号；
3952002号；3717655号およびベルギー特許849012
号中に記されている。 式（）の化合物は、適当な酸、たとえば塩
酸、臭化水素酸などのようなハロゲン化水素酸、
硫酸、硝酸、リン酸などのような無機酸；また
は、たとえば酢酸、プロパン酸、２―ヒドロキシ
酢酸、２―ヒドロキシプロパン酸、２―オキソプ
ロパン酸、プロパンジオン酸、ブタンジオン酸、
（Ｚ）―２―ブテンジオン酸、(E)―２―ブテンジ
オン酸、２―ヒドロキシブタンジオン酸、２，３
―ジヒドロキシブタンジオン酸、２―ヒドロキシ
―１，２，３―プロパントリカルボン酸、安息香
酸、３―フエニル―２―プロパン酸、α―ヒドロ
キシベンゼン酢酸、メタンスルホン酸、エタンス
ルホン酸、ベンゼンスルホン酸、４―メチルベン
ゼンスルホン酸、シクロヘキサンスルホン酸、２
―ヒドロキシ安息香酸、４―アミノ―２―ヒドロ
キシ安息香酸および類似の酸のような有機酸を用
いる処理によつて、薬学的に許容しうる活性な無
毒の酸付加塩に変えることができる。 逆に、塩の形態は、アルカリを用いる処理によ
つて、遊離塩基形態に変えることができる。 本発明の範囲内にある組成物の印象的な高度の
有効性は、以下に記す二重ブランク臨床的研究の
結果によつて、明確に実証された。この研究にお
いて、５％の過酸化ベンゾイルと２％のミコナゾ
ールを含有する組成物、特に実施例１に記す組成
物の有効性を、ミコナゾールを含有しない同様な
組成物の有効性と比較した。 全体で105人の患者が研究に参加した。第１表
は、性、年令（平均と両極端）、研究の開始にお
けるざ瘡感染の継続期間（月）および二重ブラン
ク要領の中断後に表われるグループおよびグル
ープの患者の分布を包含する、患者の個々の特
徴を示す。
【表】
【表】 全患者が、下記の尺度の等級１または22に従
い、中庸乃至重い顔のざ瘡にかかつていた： 等級０：顔の全面が純体的に著るしい炎症病変で
おおわれている。膿疱は首とあごの下までも
広がつている。 等級１：炎症と膿疱；顔の大部分が含まれる。 等級２：軽いがなお明確に認められる炎症と腫
瘍；一般に膿疱は存在しない； 等級３：ほとんど治癒；病変はほとんど消失して
いる；炎症たは膿疱がない； 等級４：完全に治癒；病変または炎症は全く残つ
ていない；きわめて重い場合にはなお瘢痕を
認めることができる。 試験の開始少なくとも１週間にそれまでの治療
をすべて中止した患者に、過酸化ベンゾイル５％
（グループ）またはミコナゾール２％と過酸化
ベンゾイル５％（グループ）の組み合わせの何
れかから成る規定した薬物治療を無作為に与え
た。患者は毎日２回と（朝と夕）乳剤を塗布し且
つ試験中はその他の何らの局所的または経口的治
療を避けるように指示された。試験の始めとその
４，８および12週後に全患者を上記の４点ざ瘡等
級尺度に従つて評価した。その上に、面皰を数え
且つ患者は、たとえば皮膚の刺激のような副作用
について質問された。 第２表は４，８および12週後の上記の４点ざ瘡
等級尺度に従うざ瘡評点の変化を治療の開始時の
状態とと比較して示している。表中のｎは考慮に
入れた患者の数である。
【表】 第３表は治療の開始時と４，８および12週後に
おける面皰の平均数を示す；ｎは考慮に入れた患
者の数である。
【表】 最終の試験においては、実験の開始の12週後
に、治療の開始以来の病気の進展に関する患者と
調査者の意見を、次のように記録した： 優：徴候および症状の完全且つ迅速な消失； 良：顕著であるが、より遅い改善； 可：僅かな、しかし明確な改善； 不可：軽減も悪化もなし。 第４表は、12週の治療後に調査者と患者が与え
た評点を示す；ｎは考慮に入れた患者の数であ
る。
【表】 過酸化ベンゾイルとミコナゾールの組み合わせ
で処理した患者のグループ（グループ）におい
ては、過酸化ベンゾイルグループ（グループ）
におけるよりも遥かに低い刺激の頻度が存在し
た。実際に、グループの中の１人の患者のみが
４週間の治療後に軽度の一時的な刺激を示したの
に対して、グループの10人の患者において同様
な副作用が生じた。 結論として、本発明による組成物は尋常性ざ瘡
に対してきわめて有効であることがわかる。実際
に、上記の臨床実験においては、過酸化ベンゾイ
ルとミコナゾールの組み合わせで処理した患者の
88％以上が顕著な改善に達し、一方、患者の３分
の１が治療の終り、すなわち12週後に完全に治癒
した。試験した組成物中の過酸化ベンゾイルとミ
コナゾールは相乗的な具合に作用するとをも実証
することができる。実際に、両物質の組み合わせ
効果は、別々に投与した場合のそれらのそれぞれ
の効果の和よりも大である。尋常性ざ瘡の治療に
おける２％ミコナゾールの有効性は文献〔W.J.
CunliffeおよびD.Gould，British Journal of
Clinical Practice 32(8)，15（1978）への補遺〕に
記されている。上記の文献においては、２％のミ
コナゾール乳剤の使用は、炎症性および非炎症性
病変の数の統計的に有意な低下、およびざ瘡の重
さの全般的な軽減をもたらすことが記されてい
る。しかしながら、ミコナゾールはプロピオンバ
クテリウムざ瘡またはブドウ球菌表皮炎を緩和す
ることはない。 前記第３表中のデータが証明するように、過酸
化ベンゾイルとミコナゾールの組み合わせは、ざ
瘡の原因となる皮膚細菌の数を効果的に低下させ
る。実際に、面皰の数は劇的に低下する。 上記の抗ざ瘡活性にかんがみて、本発明は半固
体または液体希釈剤あるいは担体中の0.5〜10％
の過酸化ベンゾイルと0.5〜５％の式（）のア
ゾール誘導体または該アゾール誘導体の薬学的に
許容しうる酸付加塩から成る乳剤、軟膏および洗
浄剤を提供する。 これらの組成物は非刺激的であることが好まし
く且つできる限り無臭で無毒性でなければならな
い。皮膚につけるための便宜上、組成物は通常
は、約40乃至約90％の水または有機溶剤のほか、
ある種の有機皮膚軟化剤、組成物の水相および／
または非水相のための乳化剤、湿潤剤、防腐剤お
よび酸化防止剤の中のいくつかを含有している。
そのために適する溶剤は、たとえば植物油のよう
な高沸点油類、少なくとも30℃の引火点を有する
低沸点溶剤などである。いうまでもなく、溶剤の
混合物をも使用することができる。 適当な有機皮膚軟化剤は、たとえば、４〜20個
の炭素原子を有する脂肪族アルコールおよび２〜
３個の炭素原子を有するグリコール、これらのグ
リコールの重合体、、12〜20個の炭素原子を有す
る脂肪酸および該酸のエステル類である。使用す
ることのできる乳化剤は、たとえば、ポリエチレ
ングリコール1000モノステアレート、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノオレエート、たとえばツ
イーン20などである。 有用な防腐剤は、メチルパラベン、プロピルパ
ラベンなどであり、一方、酸化防止剤としてはブ
チル化ヒドロキシトルオールおよびヒドロキシア
ニゾールを使用することができる。 洗浄剤は、液剤を製造するための常法により、
たとえば、必要に応じ溶解促進剤の助けをかり
て、各成分を一緒に撹拌することによつて、調製
することができる。 軟膏および乳剤は、過酸化ベンゾイル、有機皮
膚軟化剤、水および組成物のその他の成分を注意
深く且つ十分に混和することによつて、調製する
ことができる。過酸化ベンゾイルを分散させるた
めに用いる液体媒体を、水相と非水相のエマルジ
ヨンを形成させることによつて先ず調製し、次い
で過酸化ベンゾイルと式（）のアゾール誘導体
をエマルジヨンに加え且つ十分にそれを混和する
ことが有利である。 以下の実施例は本発明に従つて調製する治療学
的組成物の代表的なものであるが、しかし本発明
をこれらに限定させるものではない。 実施例 １ １ 水性エマルジヨン： 室温おいて、75.0ｇのツイーンと8.960リツ
トルの純水を、3600.0ｇの過酸化ベンゾイルペ
ースト（過酸化ベンゾイル：70％）に加え、そ
れを2.9mmのふるいを通過させる。1000ｇの硝
酸ミコナゾールを加えたのち、全体を完全に湿
潤するまで混合する。このようにした得た懸濁
液をすべての凝集物が破壊するまで均質化す
る。 ２ 非水性エマルジヨン： 5000.0ｇのプロピレングリコールと800.0ｇ
のラウリル硫酸ナトリウムの温混合物を、
6000.0ｇのセチルアルコールと500.0ｇの白ワ
ツクスの溶融した混合物に加える。 ３ 最終組成物の調製： 水性エマルジヨンを徐々に30±２℃の非水性
エマルジヨンに加えた。全体を約30分間混合し
て均質化し、そして水で希釈して全容積を50
とした。 実施例 ２ １ 水性エマルジヨン： 210の純水中の0.600Kgの安息香酸の溶液
を、12.825Kgの溶融したテフオース（tefose）
63，4.285のラブフイル（labrafil）
M1944CS、21Kgの鉱油および9.600Kgのブチル
化ヒドロキシアニゾールから成る混合物に、65
±５℃において加える。 ２ 非水性エマルジヨン： ６Kgの硝酸ミコナゾールを36.350の純水
（25±５℃）中の0.675℃のテフオース63と8.5
Kgの過酸化ベンゾイルペースト（過酸化ベンゾ
イル：70％）の懸濁液に、硝酸ミコナゾールが
良く湿潤するまで激しく撹拌しながら、加え
る。このようにして得たエマルジヨンを均質化
する。 ３ 最終組成物の調製： 水性のエマルジヨンを徐々に非水性エマルジ
ヨンに加える。混合を継続しながら、このよう
にして得た洗浄剤を７〜８℃まで冷却する。 実施例 ３ 本発明の組成物の表皮ブドウ球菌に対する試験
管内試験の結果を第５表に示した。 Ａ 材料と方法 １ 媒体 トリプトース培養液は20群のトリプトース
（Difco）、５ｇの塩化ナトリウムおよび１ｇ
のグルコースを蒸留水１当りに含有してい
る。トリプトース寒天はそれに加えて15ｇの
寒天を含有している。 ２ 菌体と培養 表皮ブドウ球菌（スタフイロコツカスエピ
ダーミデイス）B2689が寒天スラント上に維
持されそして37℃で24時間トリプトース培地
上で２度二次培養された。同じ媒体4.5mlに
スプーン１ぱい分が植え付けられそして37℃
で64時間生育せしめられた。培養物丁度0.2
mlが100mlのトリプトース培地に植え付ける
ために用いられそして往復動振盪機中で振盪
することによつて37℃で24時間好気的に菌細
胞を生育せしめた。１×109個の菌細胞を含
む0.30mlのサンプルを、溶媒、本発明のアゾ
ール誘導体および／または過酸化ベンゾイル
が添加されたトリプトース培地100mlに植え
付けるために用いられた。 ３ 生育研究 全ての実験のために、スタフイロコツカス
エピダーミデイス菌細胞が往復動振盪機中で
振盪されつつ37℃で好気的に生育せしめられ
た。本発明のアゾール誘導体及び／又は過酸
化ベンゾイルがジメチルスルホキシドに溶解
されそして植え付けの直前に媒体に加えられ
た。過酸化ベンゾイル溶液は作りたてのもの
しか使用しなかつた。対照は等量のジメチル
スルホキシド（最終濃度：0.15％）を用いて
同様に準備した。 第５表には、アゾール誘導体単独および過酸化
ベンゾイルと組合せて使用した場合に惹起する、
スタフイロコツカスエピダーミデイスB2689の生
長の抑制が示されている。 菌細胞はトリプトース培養媒体上で生育され
た。24時間後培養物からサンプルが抜き取られそ
して数が数えられた。結果は対照培養物中におけ
る全細胞数に対するパーセンテージ±標準偏差値
で示されている。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 薬学的に許容しうる不活性担体材料、並びに
    活性成分としての薬学的に許容しうる量の過酸化
    ベンゾイルおよび抗菌的有効量の、式 式中において ｎは０または整数１であり； ｎが０のとき、R1とR2は共にフエニルであり そしてR3はハロフエニルであり； ｎが１のとき、R1はジハロフエニルであり、 R2は水素でありそしてR3はモノ―もしくはジ
    ―ハロベンジルオキシである、 を有するアゾール誘導体と薬学的に許容しうるそ
    の酸付加塩より成る群から選択される化合物から
    なることを特徴とする抗ざ瘡用局所投与組成物。 ２ アゾール誘導体がミコナゾール、エコナゾー
    ル、イソコナゾール、クロトリマゾール又はそれ
    らの薬学的に許容される塩である特許請求の範囲
    第１項記載の組成物。 ３ アゾール誘導体がミコナゾールである特許請
    求の範囲第２項記載の組成物。 ４ 活性成分として0.5〜10％の過酸化ベンゾイ
    ルおよび0.5〜５％のミコナゾール又は薬学的に
    許容しうるその塩を含有する特許請求の範囲第１
    項記載の組成物。
JP657081A 1980-01-24 1981-01-21 Pharmaceutic antiacne composition Granted JPS56110619A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11481380A 1980-01-24 1980-01-24

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JPS56110619A JPS56110619A (en) 1981-09-01
JPH0214327B2 true JPH0214327B2 (ja) 1990-04-06

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ID=22357586

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US (1) US4446145A (ja)
JP (1) JPS56110619A (ja)
AU (1) AU545646B2 (ja)
BE (1) BE887099A (ja)
CA (1) CA1149283A (ja)
CH (1) CH644760A5 (ja)
DE (1) DE3102000A1 (ja)
FR (1) FR2474312A1 (ja)
GB (1) GB2068228B (ja)
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IL (1) IL61967A (ja)
IT (1) IT1142236B (ja)
LU (1) LU83073A1 (ja)
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