JPH0213661B2 - - Google Patents
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- JPH0213661B2 JPH0213661B2 JP60035042A JP3504285A JPH0213661B2 JP H0213661 B2 JPH0213661 B2 JP H0213661B2 JP 60035042 A JP60035042 A JP 60035042A JP 3504285 A JP3504285 A JP 3504285A JP H0213661 B2 JPH0213661 B2 JP H0213661B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
＜産業上の利用野＞
本発明は超薄電導膜の形成を可能とする新規な
有機化合物及びその性質を利用するラングミユア
ブロジエツト膜用材料に関するものであつて、主
として電子工学分野における分子レベルエレクト
ロニクスに応用可能な物質の提供を目的とするも
のである。
有機化合物及びその性質を利用するラングミユア
ブロジエツト膜用材料に関するものであつて、主
として電子工学分野における分子レベルエレクト
ロニクスに応用可能な物質の提供を目的とするも
のである。
＜従来の技術＞
エレクトロニクスの分野においては、集積回路
の微小化が進み、超LSIが現われている。今後更
に集積度の向上をはかるためには、現在の微細加
工技術はすでに限界に達しており、従来と異なる
分子レベルでの加工と構築が探究されるようにな
つている。
の微小化が進み、超LSIが現われている。今後更
に集積度の向上をはかるためには、現在の微細加
工技術はすでに限界に達しており、従来と異なる
分子レベルでの加工と構築が探究されるようにな
つている。
＜発明が解決しようとする問題点＞
このように分子レベルでの加工が要求されるに
及んで、本発明者らは種々検討の結果、金属並の
電導度を有し、かつ、分子レベルで分子を規則的
に並べることの容易な有機化合物の提供が目的達
成にかなうものであると考えた。しかしながら、
このような性質を備えた有機化合物で従来満足で
きるものは提供されていなかつた。
及んで、本発明者らは種々検討の結果、金属並の
電導度を有し、かつ、分子レベルで分子を規則的
に並べることの容易な有機化合物の提供が目的達
成にかなうものであると考えた。しかしながら、
このような性質を備えた有機化合物で従来満足で
きるものは提供されていなかつた。
＜問題点を解決するための手段＞
金属に匹敵する有機化合物として、例えば下記
に示すような、テトラシアノキノジメタン（以
下、TCNQと称す）とテトラチオフルバレン
（以下、TTF）との錯体が知られている。
に示すような、テトラシアノキノジメタン（以
下、TCNQと称す）とテトラチオフルバレン
（以下、TTF）との錯体が知られている。
TCNQは強力なエレクトロンアクセプターで
あり、TTFはエレクトロンドナーで、両者は電
荷移動錯体を形成する。この錯体は電導度の最大
値が水銀に匹敵するような金属的電導性を示し、
有機金属と呼ばれている。
あり、TTFはエレクトロンドナーで、両者は電
荷移動錯体を形成する。この錯体は電導度の最大
値が水銀に匹敵するような金属的電導性を示し、
有機金属と呼ばれている。
しかし、このTTF・TCNQ錯体を分子レベル
での加工と構築に用いる試みが成功した事実は未
だ聞かない。
での加工と構築に用いる試みが成功した事実は未
だ聞かない。
一般に分子を正確に一層に並べる技術としては
ラングミユア・ブロジエツト法が知られている。
ところが、従来公知のTCNQ誘導体はこのラン
グミユア・ブロジエツト法によつて分子レベルで
一層に並べるのが困難であつた。
ラングミユア・ブロジエツト法が知られている。
ところが、従来公知のTCNQ誘導体はこのラン
グミユア・ブロジエツト法によつて分子レベルで
一層に並べるのが困難であつた。
本発明の長鎖アルキル基を有するTCNQは、
これをクロロホルムとかベンゼンのような溶媒に
溶解して、単独又はアラキン酸のような長鎖脂肪
酸と混合した系で水面上に単分子膜を形成するこ
とができるのである。このように、単分子膜を形
成するために、長鎖アルキル基を導入するといつ
た考えをTCNQに導入したのは本発明が初めて
のようである。ここにいう長鎖アルキル基の炭素
数は10以上30以下、特に好ましいのは、炭素数12
から24である。炭素数が10よりも少ないと良好な
ラングミユアブロジエツト膜（以下LB膜と略記）
が得られず、また、炭素数が30よりも多いと水面
上から空気中に垂直に立ち上がるべき炭素鎖が途
中折れ曲がる等不規則になるため、TCNQ分子
が水面上に整然と並びにくくなり、累積比の良好
な膜が得られなくなるので、好ましくない。
これをクロロホルムとかベンゼンのような溶媒に
溶解して、単独又はアラキン酸のような長鎖脂肪
酸と混合した系で水面上に単分子膜を形成するこ
とができるのである。このように、単分子膜を形
成するために、長鎖アルキル基を導入するといつ
た考えをTCNQに導入したのは本発明が初めて
のようである。ここにいう長鎖アルキル基の炭素
数は10以上30以下、特に好ましいのは、炭素数12
から24である。炭素数が10よりも少ないと良好な
ラングミユアブロジエツト膜（以下LB膜と略記）
が得られず、また、炭素数が30よりも多いと水面
上から空気中に垂直に立ち上がるべき炭素鎖が途
中折れ曲がる等不規則になるため、TCNQ分子
が水面上に整然と並びにくくなり、累積比の良好
な膜が得られなくなるので、好ましくない。
本発明においては、TCNQ長鎖アルキル基誘
導体の新規な合成法についても提供する。従来よ
り、TCNQ誘導体の合成法には下記の方法が知
られている。
導体の新規な合成法についても提供する。従来よ
り、TCNQ誘導体の合成法には下記の方法が知
られている。
すなわち、USP3558671号にはフツ素化又はシ
アノTCNQの合成法について記載されており、
４級アンモニウムと色素複合体を合成し、染料や
顔料に利用することが記載されている。
USP3739008号も上と同じく別な合成行程による
フツ素化又はシアノTCNQの合成法が記載され、
染料や帯電防止剤に利用することが示されてい
る。USP3687987号はジアルコキシ（ｃ＝１〜
８）TCNQの合成法が記載され、USP3526497号
も上記ジアルコキシ又はジアルコキシフツ素化
TCNQの合成法と同で、アルコキシ基の全炭素
は13以下と記載されている。USP3115506号およ
び特開昭59−170845号は炭素数１〜８のアルキル
基を含むTCNQで、アルキル置換１，４シクロ
ヘキサンジオンからの合成法が記載されている。
アノTCNQの合成法について記載されており、
４級アンモニウムと色素複合体を合成し、染料や
顔料に利用することが記載されている。
USP3739008号も上と同じく別な合成行程による
フツ素化又はシアノTCNQの合成法が記載され、
染料や帯電防止剤に利用することが示されてい
る。USP3687987号はジアルコキシ（ｃ＝１〜
８）TCNQの合成法が記載され、USP3526497号
も上記ジアルコキシ又はジアルコキシフツ素化
TCNQの合成法と同で、アルコキシ基の全炭素
は13以下と記載されている。USP3115506号およ
び特開昭59−170845号は炭素数１〜８のアルキル
基を含むTCNQで、アルキル置換１，４シクロ
ヘキサンジオンからの合成法が記載されている。
更に、炭素数が３個程度までのアルキル基を有
したTCNQの合成法については、例えば、２−
メチルハイドロキノンから得られるメチル−パラ
−ジメトキシベンゼンを原料として、その還元に
はじまる方法が一般に知られている（Journal of
Organic Chemistry 28 2719（1963））。ところ
が、この方法を長鎖アルキル基を有するTCNQ
の合成に応用すべく試みたが、われわれの実験範
囲においては好ましい収率が得られなかつた。し
かし、目的の長鎖アルキル基を有するTCNQの
合成に全く応用できないものでもなく、本発明者
らも実施例１においてこの方法を利用した。
したTCNQの合成法については、例えば、２−
メチルハイドロキノンから得られるメチル−パラ
−ジメトキシベンゼンを原料として、その還元に
はじまる方法が一般に知られている（Journal of
Organic Chemistry 28 2719（1963））。ところ
が、この方法を長鎖アルキル基を有するTCNQ
の合成に応用すべく試みたが、われわれの実験範
囲においては好ましい収率が得られなかつた。し
かし、目的の長鎖アルキル基を有するTCNQの
合成に全く応用できないものでもなく、本発明者
らも実施例１においてこの方法を利用した。
本発明者らは、長鎖アルキル基を有した
TCNQについて広く文献を検索したが、低級ア
ルキルTCNQの合成以外は全く見当らず、長鎖
アルキル基を有したTCNQ自体が新規物質であ
ることを確認した。そして、これの好ましい収率
の合成法を得るべく種々検討した結果、以下に例
示するような合成法を新たに開発したのである。
TCNQについて広く文献を検索したが、低級ア
ルキルTCNQの合成以外は全く見当らず、長鎖
アルキル基を有したTCNQ自体が新規物質であ
ることを確認した。そして、これの好ましい収率
の合成法を得るべく種々検討した結果、以下に例
示するような合成法を新たに開発したのである。
すなわち、この合成法の特徴は、長鎖アルキル
ハイドロキノンの水添により、いきなり長鎖アル
キル−１，４−シクロヘキサンジオンを導き、つ
いで、従来公知の方法を応用して合成を完了する
のである。
ハイドロキノンの水添により、いきなり長鎖アル
キル−１，４−シクロヘキサンジオンを導き、つ
いで、従来公知の方法を応用して合成を完了する
のである。
＜作用＞
本発明の新規な有機化合物である長鎖アルキル
基を有するTCNQは、長鎖アルキル基の作用に
よつて、有機溶媒−水系界面に単分子膜を形成
し、ラングミユア・ブロジエツト法による単分子
膜の形成を可能とする。得られたTCNQ誘導体
単分子膜はTTFのようなエレクトロンドナーと
の間に電荷移動錯体を形成し、エレクトロニクス
分野での利用が可能となる。
基を有するTCNQは、長鎖アルキル基の作用に
よつて、有機溶媒−水系界面に単分子膜を形成
し、ラングミユア・ブロジエツト法による単分子
膜の形成を可能とする。得られたTCNQ誘導体
単分子膜はTTFのようなエレクトロンドナーと
の間に電荷移動錯体を形成し、エレクトロニクス
分野での利用が可能となる。
以下、具体的な実施例により、長鎖アルキル基
を有するTCNQの製法を説明する。
を有するTCNQの製法を説明する。
実施例 １
２−ドデシル−１，４−シクロヘキサンジオ
ンの製法。
ンの製法。
N2気流下で液体アンモニアに−50℃で１，
４−ジメトキシ−２−ドデシルベンゼン20ｇを
アルコール30ml、ジエチルエーテル400mlの混
液に溶かした溶液を加えた。撹拌下に金属ナト
リウム9.6ｇを加え、20時間反応させた。反応
後アンモニアを留去し、アンモニウムクロライ
ド水溶液を加え、ついで、濃塩酸でPH２−３と
し、３時間還流した。有機層を分離し水層を酢
酸エチルで抽出し、有機層に合した。有機層を
水洗、乾燥、濃縮後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフイーにより精製し、２−ドデシル−
１，４−シクロヘキサンジオン2.0ｇを得た。
４−ジメトキシ−２−ドデシルベンゼン20ｇを
アルコール30ml、ジエチルエーテル400mlの混
液に溶かした溶液を加えた。撹拌下に金属ナト
リウム9.6ｇを加え、20時間反応させた。反応
後アンモニアを留去し、アンモニウムクロライ
ド水溶液を加え、ついで、濃塩酸でPH２−３と
し、３時間還流した。有機層を分離し水層を酢
酸エチルで抽出し、有機層に合した。有機層を
水洗、乾燥、濃縮後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフイーにより精製し、２−ドデシル−
１，４−シクロヘキサンジオン2.0ｇを得た。
得られた化合物の特性は下記の通りであつ
た。
た。
融点 73℃
特性赤外線吸収 1710cm-1（カルボニル基）
１，４−ビス−（シジアノメチレン）−２−ド
デシルシクロヘキサンの製法。
デシルシクロヘキサンの製法。
前記製法で得られた２−ドデシル−１，４−
シクロヘキサンジオン２ｇ（0.0071M）、マロ
ンニトリル1.4ｇ（0.0212M）の混合物を水浴
上で加熱し溶解した。触媒量のβ−アラニンと
水２mlを加え、40−50℃で８時間撹拌した。放
冷後反応混合物はクロロホルムに溶解し、水
洗、乾燥後減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグ
ラフイーにより精製し、１，４−ビス（ジシア
ノメチレン）−２−ドデシルシクロヘキサンを
白色結晶として1.26ｇを得た。
シクロヘキサンジオン２ｇ（0.0071M）、マロ
ンニトリル1.4ｇ（0.0212M）の混合物を水浴
上で加熱し溶解した。触媒量のβ−アラニンと
水２mlを加え、40−50℃で８時間撹拌した。放
冷後反応混合物はクロロホルムに溶解し、水
洗、乾燥後減圧濃縮し、シリカゲルクロマトグ
ラフイーにより精製し、１，４−ビス（ジシア
ノメチレン）−２−ドデシルシクロヘキサンを
白色結晶として1.26ｇを得た。
得られた化合物の特性は下記の通りであつ
た。
た。
融点 97℃
特性赤外線吸収 2250cm-1（シアノ基）
２−ドデシル−７，７，８，８−テトラシア
ノキノジメタンの製法。
ノキノジメタンの製法。
前記１，４−ビス（ジシアノメチレン）−２
−ドデシルシクロヘキサン2.46ｇ（0.0065M）
を乾燥アセトニトリル90mlに溶解し、氷冷下に
Ｎ−ブロモコハク酸イミド3.55ｇ（0.199M）
を溶かしたアセトニトリル溶液30mlを滴下し
た。30分間同温で撹拌の後、ピリジン1.6ml
（0.0198M）を10分間で滴下した。室温で10分
間撹拌した後、氷水100mlに注入した。析出し
た結晶を取し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにより精製し、酢酸エチルで再結晶
し、黄色針状結晶の２−ドデシル−７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタンを1.28ｇ得
た。実験は遮光下で行なつた。
−ドデシルシクロヘキサン2.46ｇ（0.0065M）
を乾燥アセトニトリル90mlに溶解し、氷冷下に
Ｎ−ブロモコハク酸イミド3.55ｇ（0.199M）
を溶かしたアセトニトリル溶液30mlを滴下し
た。30分間同温で撹拌の後、ピリジン1.6ml
（0.0198M）を10分間で滴下した。室温で10分
間撹拌した後、氷水100mlに注入した。析出し
た結晶を取し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフイーにより精製し、酢酸エチルで再結晶
し、黄色針状結晶の２−ドデシル−７，７，
８，８−テトラシアノキノジメタンを1.28ｇ得
た。実験は遮光下で行なつた。
得られたドデシル基を有するTCNQの特性
は下記の通りであつた。
は下記の通りであつた。
融点 120℃
特性赤外線吸収 2250cm-1（シアノ基）
元素分析（C24H28N4）
理論値 Ｃ：77.38、Ｈ：7.58、Ｎ：15.04
分析値 Ｃ：77.48、Ｈ：7.87、Ｎ：15.08
実施例 ２
２−ペンタデシルハイドロキノン12ｇをメタノ
ール100mlに溶解し、ラネーNiを触媒として、水
素の初気圧130Kg／cm2、反応温度170℃で接触水添
した。放冷後触媒を除き、溶媒留去して２−ペン
タデシル１，４−シクロヘキサンジオールの結晶
を得た。このジオール8.7ｇを更に精製すること
なく塩化メチレン200mlに溶解し、氷冷下、ピリ
ジニウムクロロクロメート・アルミナコンプレツ
クス26.6ｇ（0.001M／ｇ）を加えて２時間撹拌
した。酸化剤を別した後、溶媒を留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフイーにより精製して
白色鱗片晶の２−ペンタデシル−１，４−シクロ
ヘキサンジオン5.6ｇを得た。
ール100mlに溶解し、ラネーNiを触媒として、水
素の初気圧130Kg／cm2、反応温度170℃で接触水添
した。放冷後触媒を除き、溶媒留去して２−ペン
タデシル１，４−シクロヘキサンジオールの結晶
を得た。このジオール8.7ｇを更に精製すること
なく塩化メチレン200mlに溶解し、氷冷下、ピリ
ジニウムクロロクロメート・アルミナコンプレツ
クス26.6ｇ（0.001M／ｇ）を加えて２時間撹拌
した。酸化剤を別した後、溶媒を留去し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフイーにより精製して
白色鱗片晶の２−ペンタデシル−１，４−シクロ
ヘキサンジオン5.6ｇを得た。
得られた化合物の特性は下記の通りであつた。
融点 87℃
特性赤外線吸収 1710cm-1（カルボニル基）
以後実施例１における反応と同様に行ない
１，４−ビス−（ジシアノメチレン）−２−ペンタ
デシルシクロヘキサン（融点98℃、収率72％）及
び目的物の２−ペンタデシル−７，７，８，８−
テトラシアノキノジメタンを収率46.2％で得た。
１，４−ビス−（ジシアノメチレン）−２−ペンタ
デシルシクロヘキサン（融点98℃、収率72％）及
び目的物の２−ペンタデシル−７，７，８，８−
テトラシアノキノジメタンを収率46.2％で得た。
得られたペンタデシル基を有するTCNQの特
性は下記の通りであつた。
性は下記の通りであつた。
融点 120.5℃
特性赤外線吸収 2250cm-1（シアノ基）
実施例 ３
実施例２と同様な反応によりオクタデシル基を
有するTCNQを得た。この合成における各反応
の生成物は下記の通りであつた。
有するTCNQを得た。この合成における各反応
の生成物は下記の通りであつた。
２−オクタデシル−１，４−シクロヘキサンジ
オン（融点87.5℃、収率58.5％） ↓ １，４−ビス−（ジシアノメチレン）−２−オク
タデシルシクロヘキサン（融点99℃、収率57％） ↓ ２−オクタデシル−７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタン（収率38.6％） 得られたオクタデシル基を有するTCNQの特
性は下記の通りであつた。
オン（融点87.5℃、収率58.5％） ↓ １，４−ビス−（ジシアノメチレン）−２−オク
タデシルシクロヘキサン（融点99℃、収率57％） ↓ ２−オクタデシル−７，７，８，８−テトラシ
アノキノジメタン（収率38.6％） 得られたオクタデシル基を有するTCNQの特
性は下記の通りであつた。
融点 125.5℃
特性赤外線吸収 2250cm-1（シアノ基）
本発明は以上のように、新規物質である長鎖ア
ルキル基を有するテトラシアノキノジメタン及
び、これの特定の性質をもつぱら利用するLB膜
用材料であつて、LB膜をつくる操作において、
水面上に単分子で膜状に並んだとき、この単分子
膜を壊すことなくガラス板、石英板、アルミニウ
ム蒸着電極等の上に移す際に、アルキル基に一定
の長さがないときは累積比は１以下となり良好な
LB膜が得られない。炭素数８のTCNQのガラス
板上への累積比は0.7〜0.8であり良好なLB膜は得
られないが、炭素数10〜30のTCNQは累積比が
0.95〜１で良好なLB膜が得られることが試験結
果で明らかとなつている。
ルキル基を有するテトラシアノキノジメタン及
び、これの特定の性質をもつぱら利用するLB膜
用材料であつて、LB膜をつくる操作において、
水面上に単分子で膜状に並んだとき、この単分子
膜を壊すことなくガラス板、石英板、アルミニウ
ム蒸着電極等の上に移す際に、アルキル基に一定
の長さがないときは累積比は１以下となり良好な
LB膜が得られない。炭素数８のTCNQのガラス
板上への累積比は0.7〜0.8であり良好なLB膜は得
られないが、炭素数10〜30のTCNQは累積比が
0.95〜１で良好なLB膜が得られることが試験結
果で明らかとなつている。
＜発明の効果＞
本発明の長鎖アルキル基を有するTCNQは、
ラングミユア・ブロジエツト膜の形成を可能とす
るため、エレクトロンドナー（例えばTTF、複
素環第４級アンモニウム塩、シアニン色素等）と
の錯体が、分子エレクトロニクス用素材として有
用で、有機電導体、光メモリー素子、光電変換素
子等への応用が可能である。
ラングミユア・ブロジエツト膜の形成を可能とす
るため、エレクトロンドナー（例えばTTF、複
素環第４級アンモニウム塩、シアニン色素等）と
の錯体が、分子エレクトロニクス用素材として有
用で、有機電導体、光メモリー素子、光電変換素
子等への応用が可能である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒは炭素数10以上30以下のアルキル基を表
す）で示される長鎖アルキル基を有するテトラシ
アノキノジメタン。 ２ 一般式 （式中Ｒは炭素数10以上30以下のアルキル基を表
す）で示される長鎖アルキル基を有するテトラシ
アノキノジメタンからなるラングミユアブロジエ
ツト膜用材料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60035042A JPS61194059A (ja) | 1985-02-23 | 1985-02-23 | 長鎖アルキル基を有するテトラシアノキノジメタン及びラングミュアブロジェット膜用材料 |
| DE8686301250T DE3665710D1 (en) | 1985-02-23 | 1986-02-21 | Organic compounds of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane and method for preparing the same |
| EP86301250A EP0193362B1 (en) | 1985-02-23 | 1986-02-21 | Organic compounds of 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane and method for preparing the same |
| US06/833,862 US4758381A (en) | 1985-02-23 | 1986-02-24 | 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane and method for preparing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60035042A JPS61194059A (ja) | 1985-02-23 | 1985-02-23 | 長鎖アルキル基を有するテトラシアノキノジメタン及びラングミュアブロジェット膜用材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61194059A JPS61194059A (ja) | 1986-08-28 |
| JPH0213661B2 true JPH0213661B2 (ja) | 1990-04-04 |
Family
ID=12430981
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60035042A Granted JPS61194059A (ja) | 1985-02-23 | 1985-02-23 | 長鎖アルキル基を有するテトラシアノキノジメタン及びラングミュアブロジェット膜用材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4758381A (ja) |
| EP (1) | EP0193362B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61194059A (ja) |
| DE (1) | DE3665710D1 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62205076A (ja) * | 1986-03-03 | 1987-09-09 | Agency Of Ind Science & Technol | 長鎖炭化水素基を有する電荷移動錯体化合物 |
| JPS62207249A (ja) * | 1986-03-06 | 1987-09-11 | Agency Of Ind Science & Technol | 長鎖炭化水素基を有する電子受容体及びその電荷移動錯体化合物 |
| US5185208A (en) * | 1987-03-06 | 1993-02-09 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Functional devices comprising a charge transfer complex layer |
| US5009958A (en) * | 1987-03-06 | 1991-04-23 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Functional devices comprising a charge transfer complex layer |
| US5281730A (en) * | 1992-04-22 | 1994-01-25 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted tetracyanoquinodimethanes, processes for their preparation and their use |
| US6506539B2 (en) * | 2000-04-06 | 2003-01-14 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Dye complex and optical information recording medium |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59170845A (ja) * | 1983-03-17 | 1984-09-27 | Takasago Corp | 電子写真用感光体 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3115506A (en) * | 1960-03-28 | 1963-12-24 | Du Pont | Derivatives of 1, 4-bismethylene cyclohexane and 1, 4-bismethylene cyclohexadiene and processes of preparation |
| US3162641A (en) * | 1962-07-23 | 1964-12-22 | Du Pont | Charge-transfer compounds of 7, 7, 8, 8-tetracyano-p-quinodimethan and chydrocarbylsubstituted 7, 7, 8, 8-tetracyano-p-quinodimethans with lewis bases |
| US3687987A (en) * | 1969-04-07 | 1972-08-29 | Du Pont | Substituted chalcogeno derivatives of tetracyanoquinodimethans |
| US4229364A (en) * | 1979-05-14 | 1980-10-21 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of 1,4-bis(dicyanomethylene) cyclohexane |
| JPS57149259A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Tetracyanoquinodimethane derivative |
| DE3133738A1 (de) * | 1981-08-26 | 1983-03-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue komplexsalze mit hoher elektrischer leitfaehigkeit |
| DE3335589A1 (de) * | 1983-09-30 | 1985-04-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von tcnq-komplexen |
-
1985
- 1985-02-23 JP JP60035042A patent/JPS61194059A/ja active Granted
-
1986
- 1986-02-21 DE DE8686301250T patent/DE3665710D1/de not_active Expired
- 1986-02-21 EP EP86301250A patent/EP0193362B1/en not_active Expired
- 1986-02-24 US US06/833,862 patent/US4758381A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59170845A (ja) * | 1983-03-17 | 1984-09-27 | Takasago Corp | 電子写真用感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0193362B1 (en) | 1989-09-20 |
| DE3665710D1 (en) | 1989-10-26 |
| JPS61194059A (ja) | 1986-08-28 |
| EP0193362A1 (en) | 1986-09-03 |
| US4758381A (en) | 1988-07-19 |
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