JPH02129166A - ２，２―ジメチル―３―（１―ヒドロキシ―２―スルフィノエチル）シクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法及びペスチサイドとしての使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、２．２−ジメチル−３−（１−ヒドロキシ−
２−スルフィノエチル）シクロプロパンカルボン酸の新
調導体、それらの製造法及びペスチサイドとしての使用
に関する。

［発明の詳細な説明］ 本発明の主題は、全ての可能な異性体の形態並びに異性
体の混合物の形態にある次式（１）［ここで、Ｒ２は水
素原子、又は線状、分岐状若しくは環状の飽和若しくは
不飽和の８個までの炭素原子を含有する炭化水素基を表
わし、Ｒ２は水素原子、線状、分岐状若しくは環状の飽
和若しくは不飽和の８個までの炭素原子を含有する炭化
水素基、又は線状、分岐状若しくは環状の飽和若しくは
不飽和の９個までの炭素原子を含有するアシル基を表わ
し、 Ｘ、及びｘ２は同−又は異なっていてよく、ふっ素、塩
素、臭素若しくはよう素原子、ＣＦ、、ＣミＮ又はＣＯ
□Ｒ基（ここでＲは１〜８個の炭素原子をふっ素、塩素
又は臭素原子を表わす）を表わす）を表わし、 Ｒ３は水素原子、８個までの炭素原子を含有する飽和線
状アルキル基又はピレスリノイドの合成に使用されるア
ルコールの残基な表わす］に相当する化合物にある。

式（１）の化合物は、いくつかの不斉中心、即ち、シク
ロプロパンの１及び３位の炭素、側鎖の１゛位置及び硫
黄を有する。また、これらの化合物はＲ３の部分にもい
くつかの不斉中心を有し得る。したがって、本発明は各
種の可能な立体異性体並びにこれらの立体異性体の混合
物をも主題とする。

Ｒ＋又はＲ２が炭化水素基を表わすときは、それは好ま
しくはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル又はｔブチル基ニジクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル
基；環状基を有する線状又は分岐状アルキル基；成るい
は１個以上のアルキル基で置換されたシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基、
例えば１−メチルシクロブチル、ｌ−メチルシクロペン
チル、１−メチルシクロヘキシル又は２、２．３．３−
テトラメチルシクロプロピル基：ビニル基又は１．１−
ジメチルアリル基：アセチレン基、例えばエチニル又は
プロピニル基である。

Ｒ２がアシル基を表わすときは、それは好ましくはＣ０
Ｃ）＋３、Ｃ０ＣＪｓ、Ｃ０Ｃ６Ｈ，又はＣ０Ｃ）Ｉｉ
ＣａＨｓ　　基である。

ｘｌ又はｘｌがｃｏｓＲ基を表わすときは、Ｒは好まし
くはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、イソブチル又はｔ−ブチル基を表わす。

Ｒ５がアルキル基を表わすときは、それは好ましくはメ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、
イソブチル又はｔ−ブチル基である。

さらに詳しくは、本発明の主題は、ｘｌ及びｘｌがそれ
ぞれ臭素原子を表わす式（Ｉ）の化合物；Ｒ３が水素原
子を表わすもの；Ｒ１がメチル基を表わすものである。

本発明の好ましい化合物のうちでも、特に、Ｒ２がＣ０
ＣＨｓ基を表わすもの並びにＲ２がメチル基を表わすも
のがあげられる。特に、本発明はシクロプロパン部分が
ＩＲ。

ｃｉｓ−構造の式（１）の化合物を主題とする。

また、本発明の主題は、特に、Ｒ５が ・１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、２〜．６
個の炭素原子を含有するアルケニル基、２〜６個の炭素
原子を含有するアルケニルオキシ基、４〜８個の炭素原
子を含有するアルカジェニル基、メチレンジオキシ残基
及びハロゲン原子よりなる群から選ばれる１個以上の基
で置換されていてよいベンジル基か、 ・次式 ・次式 （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ５は
、２〜６個の炭素原子及び１個以上の炭素−炭素不飽和
を含有する脂肪族有機基、特に−ＣＨｘ−ＣＨ＝ＣＨｔ
、−ＣＨｚ−Ｃ）Ｉ＝ＯＨ−Ｃ）Ｉ−１−ＣＨｚ−ＣＨ
”ＣＨ−ＣＨ”ＣＬ、−ＣＨｚ−Ｃ，Ｈ”ＣＨ−ＣＨｚ
−ＣＨｓ又は−Ｃ）１２−ＣミＣ）Ｉ基を表わす） の基か、 ・次式 （ここで、置換基Ｒ”は水素原子又はメチル基を表わし
、置換基ＲＡは単環式アリール基又は−Ｃ三ＣＨ基を表
わす） の基、特に５−ベンジル−３−フリルメチル基か、 （ここで、ａ及びＲ１１は前記と同じ意味を有し、Ｒｃ
及びＲ８は同−又は異なっていてよく、水素原子、ハロ
ゲン原子、１〜６個の炭素原子を含有するアルキル基、
６〜ｌＯ個の炭素原子を含有するアリール基、２〜５個
の炭素原子を含有するアルキルオキシカルボニル基又は
シアン基を表わす） の基か、 ・次式 ％式％ １−（３−フェノキシフェニル）エチル又はα−チオア
ミド−３−フェノキシベンジル基か、・次式 （ここで、Ｂ゛は酸素若しくは硫黄原子、−〇−若しく
は−ＣＨ１−基、スルホキシド基又はスルホン基を表わ
し、Ｒ４は水素原子、−Ｃ＝Ｎ基、メチル基、−ＣＯＮ
Ｈｚ基、−ＣＳＮＨｔ基又は−〇ミＣＨ基を表わし、Ｒ
ｓは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表わし、ｎ
は０．１又は２の整数を表わす）の基、特に３−フェノ
キシベンジル、α−シアノ−３−フェノキシベンジル、
ａ−エチニル−３の基か、 ・次式 ％式％ （ここで、置換基Ｒｓ　、Ｒｔ　、Ｒａ及びＲ９は水素
原子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｓ／Ｉは芳香族
環又は類似のジヒドロ若しくはテトラヒドロ環を意味す
る） の基か、 ・次式 ・次式 の基か、 ・次式 ・次式 ＩＯ （ここで、Ｒ１゜は水素原子又は−ＣＮ基を表わし、Ｒ
１１は−ＣＨ，−基又は酸素原子を表わし、Ｒ目はチア
ゾリル又はチアジアゾリル基を表わし、そＲ１゜ の−ＣＨ−との結合は有効な位置のいずれかにあること
ができ、Ｒ１２は硫黄原子と窒素原子との間に含まれる
炭素原子によってＲＩ＋に結合している）の基か、 （ここで、Ｒ，＋　ｓは水素原子又は−ＣＮ基を表わし
、Ｗは水素原子、メチル基又はメトキシ基を表わす） の基か、 ・次式 （ここで、Ｒｔ３は上で定義した通りであり、ペンジイ
ル基はフェニルの３又は４位にある）の基か、 ・次式 （ここで、Ｒ１４は水素原子又はメチル、エチニル若し
くはシアン基を表わし、ＲＩＭ及びＲＩＭは異なってい
てよく、水素、ふっ素又は臭素原子を表わす） の基か、 ・次式　　　　　　　　　□ （ここで、Ｒ１４は上で定義した通りであり、Ｒ１７の
それぞれは、１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基
、１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ基、１〜４
個の炭素原子を含有するアルキルチオ基、１〜４個の炭
素原子を含有するアルキルスルホニル基、トリフルオル
メチル基、３．４−メチレンジオキシ基、クロル、フル
オル又はブロム基を表わし、ｐはＯｌｌ又は２に等しい
数を表わし、Ｂ“は酸素原子又は硫黄原子を表わす）の
基か、 ・次式 （ここでＲ１，は水素原子、メチル、エチニル又はシア
ン基を表わし、Ｒ１゜は異なっていて、水素、ふっ素又
は臭素原子を表わし、Ａｒは１４個までの炭素原子を含
有するアリール基を表わす）の基か、 ・次式 ％式％ （ここで、Ａｒは１４個までの炭素原子を含有するアリ
ール基を表わす） の基 を表わす式ＣＩ）の化合物があげられる。

本発明の好ましい化合物のうちでも、特にＲ５が次式 の基を表わす式（Ｉ）の化合物があげられる。

さらに、本発明の化合物のうちでも、特に、その製造を
後記の実験の部に示す化合物があげられる。

また、本発明の主題は、次式（ＩＩ　）の基を表わす化
合物、又はＲ５が次式 （ここで、Ｘ鳳、Ｘｔ　、Ｒｚ及びＲ５は前記と同じ意
味を有し、ｘ３は塩素、臭素又はよう素原子を表わす） の化合物に水性媒質中で亜ニチオン酸ナトリウムを作用
させて次式（ＩＡ） ０Ｈ の化合物（これはＲｏが水素原子を表わす式（１）の化
合物に相当する）を得、要すればこの化合物に基Ｒ’ｌ
（ここでＲ’＋は水素以外のＲ＋の意味を有する）を導
入できるエーテル化剤を作用させて次式（ＩＳ） る式（Ｉ）の化合物に相当する）を得ることを特徴とす
る、式ＣＩ）の化合物の製造法にある。

本発明の製造法の好ましい実施方法においては、式（Ｉ
Ｉ　）の化合物と亜ニチオン酸ナトリウムは、水と式（
■）の物質を可溶性にするための共溶媒との存在下に、
例えば水とメタノールのようなアルコールとの存在下に
、又は水とテトラヒドロフラン又はジメチルホルムアミ
ドの存在下に反応せしめられる。

出発物質として使用される式（ＩＩ）の化合物は、新規
な化合物であって、それ自体本発明の主題をなす。

式（Ｉｔ）の化合物の製造例は後記の実験の部に示す、
これらの製造は次のように式で表わすことができる。

Ｒ１ の化合物（これはＲ３が水素原子以外のものであＸ！ また、明らかなように、式（ｍ）の化合物をエステル化
させて次式 の化合物を得、次いでそのヒドロキシル基を官能化して
次式 の化合物を得ることかで−きる。

式（Ｉ［Ｉ）の化合物は一般に知られており、仏国特許
第２３９６００６号に記載の方法に従って製造すること
ができる。

式（Ｉ）の化合物は、有益なベスチサイド性を有する。

また、それらは水溶性であって植物の寄生虫を駆除する
ために系統的に使用することができる。

式（Ｉ）の化合物は、寄生虫の駆除に使用される０例え
ば、これは、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物
の寄生虫の駆除に使用することができる。したがって、
本発明の化合物は、植物及び動物の寄生虫である害虫、
線虫及びだに類の駆除に用いることができる。

したがって、本発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の
化合物を植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の寄
生虫の駆除に使用することにある。

したがって、式（Ｉ）の化合物は、特に、農業の分野に
おける害虫、例えばアンイド、鱗翅目及び鞘翅目の幼虫
の駆除に用いることができる。

それらは、１ヘクタール当り活性物質１０ｇ〜３００ｇ
の間の薬量で用いられる。

また、式（Ｉ）の化合物は、家屋での害虫、特にはえ、
蚊及びごきぶりを駆除するのに用いることができる。

さらに、式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生だに類の駆除
に使用することができる。

また、式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生線虫類を駆除す
るのに用いることができる。

また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生だに類の駆除、
例えばマダニ（ｔｉｃｋ）、特にブーフィルス（Ｂｏｏ
ｐｈｉｌｕｓ）種のダニ、ヒアロムニア（Ｈｙａｌｏｍ
ｎｉａ）種のダニ、アンブリオムニア（Ａｍｂｌｙｏｍ
ｎｉａ）種のダニ、リビセファルス（Ｐｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ）のダニの駆除、成るいは全テノ種類のだに
類（ｍｉｔｅｓ）　、特にサルコブチック・マイト（ｓ
ａｒｃｏｐｔｉｃ　ｍ１ｔｅｓ）　、プソロブチック・
マイト（ｐｓｏｒｏｐｔｉｃ　ｍ１ｔｅｓ）及びコリオ
ブチツク・マイト（ｃｈｏｒｉｏｐｔｉｃ　ｍ１ｔｅ）
の駆除に用いることができる。

したがって、本発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の
化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする、
温血動物の寄生虫、家屋の寄生虫及び植物の寄生虫を駆
除するための組成物にある。

特に、本発明の主題は、上で定義した化合物の少なくと
も１種を活性成分として含有する殺虫剤組成物にある。

本発明の組成物は、農芸化学工業、獣医学工業又は動物
肥育用製品工業の通常の方法によって製造される。

これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液
、エーロゾル用溶液、燃焼性ストリップ、毒餌又はこの
種の化合物の用途に通常使用されるその他の調合物の形
で提供できる。

これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、
混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビ
ヒクル及び（又は）非イオン性表面活性剤を含有する。

用いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又は
その他の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液体
、タルク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、成るいは燃焼性固形物であってよい。

本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは０．００５〜
１０重量％の活性物質を含有する。

家屋用に対しては、有益な態様では本発明の組成物は燻
煙性組成物の形で用いられる。

しかして、本発明による組成物は、非活性部分について
は燃焼性の殺虫剤コイル成るいは不燃性の繊維質基材よ
りなっていてよい、後者の場合には、活性物質を配合し
た後に得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置
に入れられる。

殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体は、例
えば、除虫菊校粕、タブ粉末 （Ｍａｃｈｉｌｕｓ　ｔｈｕｍｂｅｒｇｉｌの葉の粉末
）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉
（例えば、マツのおがくず）、でん粉及びやしの殻の粉
末よりなっていてよい。

その場合に、活性物質の薬量は、例えば０．０３〜１重
量％である。

不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活性物質の
薬量は、例えば、０．０３〜９５重量％であってよい。

また、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とし
た噴霧用油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸
させることにより得ることができ、これは次いで燃焼せ
しめられる。

この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ましくは
０．０３〜９５重量％である。

また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の化合物の少な
くとも１種を活性成分として含有する殺だに剤組放物に
ある。

さらに、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の化合物の少
なくとも１種を活性成分として含有する殺線虫剤組成物
にある。

殺だに剤及び殺線虫剤組成物と同様に、本発明による殺
虫剤組成物には、必要ならば、１種又はそれ以上の他の
ペスチサイドを添加することができる。殺だに剤及び殺
線虫剤は、特に、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液
の形で提供される。

殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、成るいは１〜５００
ｇ／ｆｌの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられ
る。０．０５〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤
も用いることができる。

殺線虫剤用としては、好ましくは３００〜５００ｇ／β
の活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。

本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、１ヘクタ
ール当り１〜ｔ　ＯＯｇの活性物質の薬量で用いられる
。

また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の化合物の少な
くとも１種を活性成分として含有することを特徴とする
温血動物の寄生だに類、特にマダニ類（ｔｉｃｋｓ）及
びその他のだに類（ｍｉｔｅｓ）を駆除するための殺だ
に剤組放物にある。

動物の寄生虫の駆除には、本発明の組成物は、噴霧法、
浴法又は「ブワーオン」法によって適用することができ
る。

「プワーオン」法を用いるときは、溶液ｌｏ。

ｃｃ当り０．５〜４ｇの活性成分を含有する溶液を用い
るのが好ましい。

動物の寄生だに類を駆除するためには本発明の化合物は
、動物肥育用の栄養混合物と組合せて肥育用組成物にし
ばしば配合される。栄養混合物は、動物の種属に応じて
変えることができる。それは、穀類、ｗｉ類、穀粒、大
豆ケ〜り、ピーナツケーク、サンフラワーケーク、動物
系の粉末、例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機塩、ビタ
ミン類、酸化防止剤などを包含する。

したがって、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の化合物
の少なくとも１種を活性成分として含有する動物肥育用
組成物にある。

また、本発明の化合物は、バイオサイド又は成長抑制剤
として用い得ることを指摘することができる。

また、本発明の主題は、活性物質として一方で一般式（
Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そして他方で、菊酸
とアレスロロン、３．４．５．６−チトラヒドロフタル
イミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメ
チルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及
びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル：２．２−ジメチル−３−（２−オキソ−３
，４，５，６−チトラヒドロチオフエニリデンメチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−
フリルメチルアルコールとのエステル：２．２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロルビニルシクロプロパン−１
−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコール及び
α−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの各
エステル：２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロム
ビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸のα−シアノ
−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル：２
−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３−フ
ェノキシベンジルアルコールとのエステル：２．２−ジ
メチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチル）シ
クロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふっ素、
塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３．４．
５．６−チトラヒドロフタルイミドメチルアルコール、
５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−フェ
ノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノ
キシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群から
選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１種を
含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレ
スリノイド系エステルの酸及びアルコール結合部分はそ
れらの全ての可能な立体異性形態にあるものとする）こ
とを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与され
た組成物にある。

本発明に従うこの組成物は、特に、その作用の多様性に
よって、さらに広範囲の寄生虫の駆除を可能ならしめ成
るいはある場合には相乗効果を示すという利点を与える
。

本発明の化合物の生物学的活性を増大させるためには、
このような場合に用いられる標準的な相乗剤、例えば１
−（２，５，８−トリオキサドデシル）−２−プロピル
−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピペロニルブト
キシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチル）ビシクロ［
２，２，１］−５−へブテン−２，３−ジカルボキサミ
ド、又はビペロニルービス−２−（２’−ｎ−ブトキシ
エトキシ）エチルアセタール（トロビタール）を加える
ことができる。

したがって、本発明の主題は、さらにピレスリノイド相
乗剤を含有することを特徴とする前記のベスチサイド組
成物にある。

〔実施例１ ７ｇの製造ｌで製造した化合物を１００ｃｃのメタノー
ルに溶解してなる溶液に、１００−の水に溶解した２、
５ｇの亜ニチオン酸ナトリウムを約２０℃で添加する。

１２０ｃｃのメタノールと５０ＣＣのテトラヒドロフラ
ンを加える。反応混合物を２０℃で３０分間かきまぜる
。溶媒を減圧下に２０〜２５℃で蒸発させる。水性相を
濃塩酸溶液により１．５のｌ）Ｈとなるまで酸性化する
。水性相に塩化ナトリウムを飽和させ、酢酸エチルで抽
出する。抽出物を乾燥し、２５℃で減圧下に濃縮する。

得られた生成物を５０ｃｃの塩化メチレンに溶解し、８
０ｃｃのジアゾメタン塩化メチレン溶液を加える０次い
で反応混合物を２５℃で１５分間かきまぜ、濃縮する。

得られた粗生成物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘ
キサン−イソプロピルエーテル混合物（１−１）で溶離
することにより精製する。下記のものが分離された。

ジアステレオマーＡ〔α〕。＝−４９°±１゜（ｃ＝１
％、ＣＨＣｔｓ） ジアステレオマーＢ〔α］ｏ＝＋３４．５°±１＠（ｃ
＝１％、ＣＨＣＩｓ） し、１４ミリモルの塩酸で酸性化し、エチルエーテルで
抽出する。この新たなエーテル相を乾燥し、濾過し、２
０℃で減圧下に濃縮する。このようにして、１．５８　
ｇの所期化合物を得た。

２．９６ｇの製造１で製造した化合物を３０ｃｃのテト
ラヒドロフラン、１０ｃｃのメタノール及び水に約５℃
で溶解し、１ｇの亜ニチオン酸ナトリウムを１０ｃｃの
水に溶解してなる溶液を加える。温度を２０℃に上昇さ
せ、この温度で４５分間かきまぜる。溶媒の大部分を２
０℃で減圧下に除去する。少量の水で希釈した後、得ら
れた溶液をエチルエーテルで抽出する。水性相をＯ±５
℃に冷却５．０ｇの製造２で製造した化合物を８０ｃｃ
のテトラヒドロフランと２０ｃｃの水との混合物に溶解
してなる溶液に、１．９ｇの亜二チオン酸ナトリウる。

温度を約２０℃に上昇させ、この混合物をこの温度で約
４５分間かきまぜる。テトラヒドロフランを２０℃で減
圧下に除去する。残留物を水で希釈して溶液となし、こ
れをエチルエーテルで抽出する。水性相をデカンテーシ
ョンし、エチルエーテルで抽出する。抽出物を乾燥し、
濾過し、２０℃で減圧下に濃縮乾固する。３．０８ｇの
所期化合物を得た。

ル ２．９５ｇのＩ　Ｒ，ｃｉｓ　−３−（２，２，２−ト
リブロム−ＩＲ−メトキシエチル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸と１．６ｇのｍ−フェノキシ
ベンジルアルコールを５０ｃｃの塩化メチレン中に窒素
雰囲気下に磁気攪拌機でかきまぜながら溶解する。０．
２ｇのジメチルアミノピリジンと１．６５ｇのジシクロ
へキシルカルボジイミドをＯ±５℃で加え、温度を２０
℃にもたらし、３０分間かきまぜる。不溶部分を濾別す
る。濾液を４０℃で減圧下に濃縮する。シリカでクロマ
トグラフィーを行い、ヘキサン−酢酸エチル混合物（９
５−５）で溶離する。これにより３．３３ｇの出発酸の
（３−フェノキシフェニル）メチルエステルを得、これ
を３０ｃｃのテトラヒドロフラン、１０ｃｃのメタノー
ル及び１ｏｃｃの水の混合物に溶解する０次いで、１．
０４ｇの亜ニチオン酸ナトリウムを１０ｃｃの水に溶解
してなる溶液をＯ±５℃で加える。温度を２０℃に上昇
させ、この温度で約４５分間かきまぜる。溶媒を２０℃
で減圧下に除去する。残留物を水で希釈し、０±５℃に
冷却し、塩酸でｐＨ１まで酸性化し、酢酸エチルで抽出
する。エーテル相を乾燥し、濾過し、２０℃で減圧下に
濃縮する。このようにして、２．１２　ｇの所期化合物
を得た。

２．８７ｇのｌ　Ｒ，ｃｉｓ　−３−（２，２，２−１
リブロム−ＩＲ−メトキシエチル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸Ｓ−シアノ（３−フェノキシ
フェニル）メチルを２５ｃｃのテトラヒドロフラン、２
０ｃｃのメタノール及び１０ｃｃの水な含有する溶液中
に磁気撹拌機でかきまぜながら溶解する。次いで、０．
９４ｇの亜ニチオン酸ナトリウムを８ｃｃの水に溶解し
てなる溶液を２０℃を超えないようにして添加する。こ
の溶液を２０℃で３０分間かきまぜる。メタノールとテ
トラヒドロフランを減圧下に除去する。残留物を水で希
釈し、エチルエーテルで抽出する。水性相をデカンテー
ションし、０±５℃に冷却し、ｌＯミリモルの塩酸で酸
性化する。エチルエーテルで抽出を行い、抽出物を乾燥
し、濾過し、減圧下に濃縮する。このようにして、２．
３５ｇの所期化合物を得た。

アノメチル ２．５２ｇの例５で製造した化合物を２０ｃｃの塩化メ
チレンに溶解する。ジアゾメタンの塩化メチレン溶液を
Ｏ±５℃で加える。１滴の酢酸を加える。この溶液を２
０℃で減圧下に濃縮する。シリカでクロマトグラフィー
し、１．２−ジクロルエタンで溶離する。このようにし
て、１．９４ｇの所期化合物を得た。

Ｕユニ　Ｉ　Ｒ，ｃｉｓ　−３−（２，２，２−トリブ
ロム−ＩＲ−アセトキシエチル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸Ｓ−シアノ（３−フェノキシフ
ェニル）メチル Ｔ、Ｊ！ＬＡ：　Ｉ　Ｒ，ｃｉｓ　−３−（２，２，２
−トリブロム−ＩＲ−アセトキシエチル−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸 Ｌｏｇのｌ　Ｒ，ｃｉｓ　−２，２−ジメチル−２−（
１−ヒドロキシ−２’、　２’、　２’−）リブロムエ
チル）シクロプロパンカルボン酸と３０ｃｃのテトラヒ
ドロフランを含有する溶液に、５．７５ｇのカリウムｔ
−ブチラード、２０ｃｃのテトラヒドロフラン及び３０
ｃｃのｔ−ブチルアルコールの溶液を一５０℃で加える
。−５０℃で３０分かきまぜた後、２．４ｃｃの酢酸を
加える。かきまぜ続け、温度を一２０℃に上昇させる。

−２０℃で５０時間がきまぜた後、懸濁液を２Ｎ塩酸中
に注ぐ、塩化メチレンで抽出を行い、抽出物を水洗し、
乾燥し。

濾過する。濾液を乾固させる。９．７ｇの生成物を得、
これを重炭酸ナトリウム水溶液中に注ぐ。反応混合物を
２０℃で１６時間かきまぜる。結晶化生成物を分離し、
水洗する。水性相を塩酸でｐｕｔまで酸性化する。塩化
メチレンで抽出した後、抽出物を水洗し、乾燥し、濾過
する。濾液を乾固させる。３．３ｇの所期化合物を得た
。Ｍｐ＝１７８℃。

二五Ｂ：ＩＲ［１α（Ｓ”ｌ、３α（Ｒ’）］　−］２
．２−ジメチルー３−ｌ−アセチルオキシ−２，２，２
−トリブロムエチル１シクロプロパンカルボン酸３−フ
ェノキシフェニルシアノメチル １１．６４ｇの工程Ａで製造した酸と６ｇの（Ｓ）α−
シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールを７５ｃｃ
の塩化メチレンに＋１０℃で溶解する。５．５ｇのジシ
クロへキシルカルボジイミドと０．３２ｇのジメチルア
ミノピリジンを５０ｃｃの塩化メチレンに溶解してなる
溶液を加える。温度を２０℃に戻し、１８時間かきまぜ
る。不溶物を濾別する。濾液を４０℃で減圧下に濃縮す
る。シリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−イソプ
ロピルエーテル混合物（７−３）で溶離する。このよう
にして１３ｇの所期化合物を得た。

１遺ｌ：　Ｉ　Ｒ、ｃ　ｉｓ　　３−　（２，２，２−
トリブロム−ＩＲ−アセトキシエチル）−２，２−ジメ
チルシクロプロパンカルボン酸３−（フェノキシフェニ
ル）メチル ：丘Ａ：　ｌ　Ｒ，ｃｉｓ　−３−（２，２，２−トリ
ブロム−ＩＲ−ヒドロキシエチル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル）
メチル １０ｇのＩ　Ｒ，ｃｉｓ　−２，２−ジメチル−２−（
１−ヒドロキシ−２°、　　２’、　　２’−トリブロ
ムエチル）シクロプロパンカルボン酸を２００ｃｃの無
水ベンゼンに２０℃で導入する。懸濁液を加熱してベン
ゼンを還流させ、蒸留して水を除く、蒸留終了時に懸濁
液を減圧下に乾固させる。得られた残留物を４０ｃｃの
無水ジメチルホルムアミドに溶解する。得られた溶液を
一６０℃に冷却し、１．２ｇの５０％水素化ナトリウム
懸濁物を加える。温度を２０℃に上昇させ、次いで２０
℃で３０分間かきまぜる。５．４ｇの塩化ｍ−フェノキ
シベンジルを加入、反応混合物を２０℃で４８時間かき
まぜる。得られた懸濁液を２Ｎ塩酸中に注ぐ、１０分間
かきまぜた後、ベンゼンで抽出し、抽出物を水洗し、乾
燥し、濾過する。濾液を減圧乾燥する。

得られた１４．５ｇの生成物をシリカでクロマトグラフ
ィーし、シクロヘキサン−酢酸エチル混合物（８−２）
で溶離する。生成物をイソプロピルエーテル及び石油エ
ーテル（Ｂｐ＝６０〜８０℃）より再結晶する。ＩＯ，
３５ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ＝５０℃。

工程Ｂ　：　Ｉ　Ｒ，ｃｉｓ　−３−（２，２，２−ト
リブロム−ＩＲ−アセトキシエチル）−２，２−ジメチ
ルシクロプロパンカルボン酸（３−フェノキシフェニル
）メチル １ｇの工程Ａで製造した化合物、２ｃｃの無水ピリジン
及び２ｃｃの無水酢酸を含有する溶液を２０℃で２日間
かきまぜる。この溶液を２Ｎ塩酸中に注ぎ、２０℃で１
時間かきまぜる。ベンゼンで抽出し、ベンゼン溶液を水
洗し、有機相を乾燥し、濾過し、乾固させる。０．７８
２ｇの粗製の所期化合物を得、これをシリカでクロマト
グラフィーし、シクロヘキサン−酢酸エチル混合物（９
−１）で溶離する。これにより所期の化合物を得た。

１盈１：　Ｉ　Ｒ，ｃｉｓ　−３−（２，２，２−トリ
ブロム−ＩＲ−メトキシエチル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボン酸 ＬｏｇのＩ　Ｒ，ｃｉｓ　−２，２−ジメチル−２−（
ｌ−ヒドロキシ−２°、２’、２°−トリブロムエチル
）シクロプロパンカルボン酸を４０ｃｃのテトラヒドロ
フラン中に含む溶液に５．７５　ｇのカリウムｔ−ブチ
ラード、２０ｃｃのテトラヒドロフラン及び３０ｃｃの
ｔ−ブチルアルコールを添加する０反応混合物を一２０
℃で３０分間かきまぜ、２．５ｃｃの硫酸メチルと１Ｏ
ｃｃのテトラヒドロフランを加える。−２０℃で１７時
間かきまぜ、生じた混合物を水と塩酸との混合物中に注
ぐ、２０℃で１０時間かきまぜた後、エチルエーテルで
抽出し、有機相を中性ｐ）Ｉとなるまで水洗する。乾燥
し、濾過し、濾液を減圧下に乾固した後、得られた生成
物をベンゼンより再結晶する。得られた結晶を分離し、
洗浄し、乾燥する。３．７ｇの所期化合物を得た。Ｍｐ
＝１８０℃。

１逍４：ＩＲ［１α（Ｓ“）、３α（Ｒ″））−２，２
−ジメチル−３−（１−メトキシ−２，２−トリブロム
エチル）シクロプロパンカルボン酸３−フェノキシフェ
ニルシアノメチル ７．１ｇの製造３で製造した酸と４．５ｇの（３−フェ
ノキシフェニル）（Ｉｓ）シアノメチルアルコールを１
００ｃｃの塩化メチレンに０±５℃で溶解する。０．２
ｇのジメチルアミノピリジンと４．１ｇのジシクロへキ
シルカルボジイミドを加え、温度を２０℃に戻し、１時
間かきまぜる。不溶物を濾別する。濾液を４０℃で減圧
下に濃縮する。シリカでクロマトグラフィーし、ヘキサ
ン−酢酸エチル混合物（９−１）で溶離する。これによ
り１０．３２ｇの所期化合物を得た。

墾「斉１！【」工：ロ゛　　の１゛告 下記の成分から均質混合物を作った。

例２の化合物　　　　　　　　　０，２５ピペロニルブ
トキシド　　　　　１．ＯＯツイーン　８０　　　　　
　　　０．２５ドパノールＡ　　　　　　　　　　　　
０．１水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９８
，４１亙■ユニ　　　　・　　　。１、。

下記の成分を緊密に混合する。

例３の化合物 ピペロニルブトキシド ドパノールＡ ツイーン　８０ キシレン 」財け：　　゛　　の１゛６ 下記の成分から均質混合物を作る。

例４の化合物 ツイーン　８０ ドパノールＡ ２０．０　　　ｇ １．５ｇ ０．０１５ｇ ０．５ｇ ０．１ｇ ３．５ｇ ９５．８８５ｇ ０．１ｇ キシレン　　　　　　　　　　７８．４ｇ聚肛叢エユ：
燻煙　組　　の“浩 下記の成分を均質に混合する。

例５の化合物　　　　　　　　　０．２５ｇタブ粉末　
　　　　　　　　　２５．００ｇヒマラヤスギの葉の粉
末　　　４０．００ｇマツのおがくず　　　　　　　３
３．７５　ｇブリリアントグリーン　　　　　０．５ｇ
ｐ−ニトロフェノール　　　　　０．５ｇ試験昆虫は４
１５日令の超電ばえとした。アーノルド式ミクロマニピ
ュレータにより化合物のアセトン溶液１μ氾を昆虫の背
側胸部に局部噴霧することにより操作を行なった。１処
理につき５０匹のはえを使用した。死亡率検査を処理後
２４時間で行なった。

得られた結果は、ＬＤ、。、即ち昆虫の５０％を殺すの
に必要な１匹当りの薬ｆｉ（ｎｇ）として表わして次の
通りである。

本発明の化合物は家ばえに対して非常に良好な致死効果
を付与されている。

試験は、アーノルド式ミクロマニピュレータにより幼虫
の背側胸部に試験化合物のアセトン溶液を局部塗布して
行なった。試験化合物の一薬量につき１５匹の幼虫を使
用した。使用した幼虫は、第４幼虫段階の幼虫、すなわ
ち２４℃かつ相対湿度６５％で飼育した約１０日令の幼
虫である。処理後、幼虫を人工栄養媒質（ボワトウ媒質
）上に置いた。

死亡率の検査を処理してから４８時間後に行なった− 得られた実験結果を次表にまとめる。

７日令の成虫を使用し、そして−薬用量当り１０匹のア
ブラムシを使用する。接触摂取法を使用する。豆の葉の
処理はフィシャーガンにより行ない、その葉は湿ったペ
ーパーディスク上のプラスチック製４８９皿に入れる。

処理は、２−の被検化合物のアセトン溶液（葉の片側に
つきｔＶ）を使用して行なう、虫による葉の摂取は葉を
乾燥させた後に行う、虫を葉と１時間接触させ、その後
、虫を未処理の葉の上に置き、２４時間後に死亡率を検
査する。

得られた実験結果を下記の表にまとめる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）全ての可能な異性体の形態並びに異性体の混合物の
   形態にある次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［ここで、Ｒ＿１は水素原子、又は線状、分岐状若しく
   は環状の飽和若しくは不飽和の８個までの炭素原子を含
   有する炭化水素基を表わし、 Ｒ＿２は水素原子、線状、分岐状若しくは環状の飽和若
   しくは不飽和の８個までの炭素原子を含有する炭化水素
   基、又は線状、分岐状若しくは環状の飽和若しくは不飽
   和の９個までの炭素原子を含有するアシル基を表わし、 Ｘ＿１及びＸ＿２は同一又は異なっていてよく、ふっ素
   、塩素、臭素若しくはよう素原子、ＣＦ＿３、Ｃ≡Ｎ又
   はＣＯ＿２Ｒ基（ここでＲは１〜８個の炭素原子を含有
   する線状アルキル基又は基▲数式、化学式、表等があり
   ます▼（Ｈａｌはふっ素、塩素又は臭素原子を表わす）
   を表わす）を表わし、 Ｒ＿３は水素原子、８個までの炭素原子を含有する飽和
   線状アルキル基又はピレスリノイドの合成に使用される
   アルコールの残基を表わす］ に相当する化合物。 ２）Ｘ＿１及びＸ＿２が共に臭素原子を表わす請求項１
   記載の式（ I ）の化合物。 ３）Ｒ＿１が水素原子を表わす請求項１又は２記載の式
   （ I ）の化合物。 ４）Ｒ＿１がメチル基を表わす請求項１又は２記載の式
   （ I ）の化合物。 ５）Ｒ＿２がＣＯＣＨ＿３基を表わす請求項１〜４のい
   ずれかに記載の式（ I ）の化合物。 ６）Ｒ＿２がメチル基を表わす請求項１〜４のいずれか
   に記載の式（ I ）の化合物。 ７）シクロプロパン部分が１Ｒ、ｃｉｓ−構造であるこ
   とを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の式（
   I ）の化合物。 ８）Ｒ＿３が ・１〜４個の炭素原子を含有するアルキル基、２〜６個
   の炭素原子を含有するアルケニル基、２〜６個の炭素原
   子を含有するアルケニルオキシ基、４〜８個の炭素原子
   を含有するアルカジエニル基、メチレンジオキシ基及び
   ハロゲン原子よりなる群から選ばれる１個以上の基で置
   換されていてよいベンジル基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、置換基Ｒ”は水素原子又はメチル基を表わし
   、置換基Ｒ＿Ａは単環式アリール基又は−Ｃ≡ＣＨ基を
   表わす） の基、特に５−ベンジル−３−フリルメチル基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ａは水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ＿５
   は２〜６個の炭素原子及び１個以上の炭素−炭素不飽和
   を含有する脂肪族有機基、特に−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ＿
   ２、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２−
   ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ＿２、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ
   −ＣＨ＿２−ＣＨ＿３又は−ＣＨ＿２−Ｃ≡ＣＨ基を表
   わす） の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、ａ及びＲ＿５は前記と同じ意味を有し、Ｒ＿
   Ｃ及びＲ＿Ｄは同一又は異なっていてよく、水素原子、
   ハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を含有するアルキル
   基、６〜１０個の炭素原子を含有するアリール基、２〜
   ５個の炭素原子を含有するアルキルオキシカルボニル基
   又はシアノ基を表わす） の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｂ’は酸素若しくは硫黄原子、 ▲数式、化学式、表等があります▼若しくは−ＣＨ＿２
   基、スルホキシド基又はスルホン基を表わし、Ｒ＿４は
   水素原子、−Ｃ≡Ｎ基、メチル基、−ＣＯＮＨ＿２基、
   −ＣＳＮＨ＿２基又は−Ｃ≡ＣＨ基を表わし、Ｒ＿５は
   水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表わし、ｎは０
   、１又は２の整数を表わす）の基、特に３−フェノキシ
   ベンジル、α−シアノ−３−フェノキシベンジル、α−
   エチニル−３−フェノキシベンジル、３−ベンゾイルベ
   ンジル、１−（３−フェノキシフェニル）エチル又はα
   −チオアミド−３−フェノキシベンジル基か、・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、置換基Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８及びＲ＿９は
   水素原子、塩素原子又はメチル基を表わし、Ｓ／Ｉは芳
   香族環又は類似のジヒドロ若しくはテトラヒドロ環を意
   味する） の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＿１＿０は水素原子又は−ＣＮ基を表わし
   、Ｒ＿１＿２は−ＣＨ＿２−基又は酸素原子を表わし、
   Ｒ＿１＿１はチアゾリル又はチアジアゾリル基を表わし
   、その▲数式、化学式、表等があります▼との結合は有
   効な位置のいずれかにあることができ、Ｒ＿１＿２は硫
   黄原子と窒素原子との間に含まれる炭素原子によってＲ
   ＿１＿１に結合している）の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＿１＿３は水素原子又は−ＣＮ基を表わし
   、Ｗは水素原子、ふっ素原子、メチル基又はメトキシ基
   を表わす） の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＿１＿３は上で定義した通りであり、ベン
   ゾイル基はフェニルの３又は４位にある） の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＿１＿４は水素原子又はメチル、エチニル
   若しくはシアノ基を表わし、Ｒ＿１＿５及びＲ＿１＿６
   は異なっていてよく、水素、ふっ素又は臭素原子を表わ
   す） の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ＿１＿４は上で定義した通りであり、Ｒ＿
   １＿７のそれぞれは、１〜４個の炭素原子を含有するア
   ルキル基、１〜４個の炭素原子を含有するアルコキシ基
   、１〜４個の炭素原子を含有するアルキルチオ基、１〜
   ４個の炭素原子を含有するアルキルスルホニル基、トリ
   フルオルメチル基、３，４−メチレンジオキシ基、クロ
   ル、フルオル又はブロム基を表わし、ｐは０、１又は２
   に等しい数を表わし、Ｂ”は酸素原子又は硫黄原子を表
   わす）の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１＿８は水素原子、メチル、エチニル又は
   シアノ基を表わし、Ｒ＿１＿９はＲ＿１＿８と異なって
   いて、水素、ふっ素又は臭素原子を表わし、Ａｒは１４
   個までの炭素原子を含有するアリール基を表わす） の基か、 ・次式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （ここで、Ａｒは１４個までの炭素原子を含有するアリ
   ール基を表わす） の基 を表わす請求項１〜７のいずれかに記載の式（ I ）の
   化合物。 ９）Ｒ＿３が次の基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす請求項８記載の式（ I ）の化合物。 １０）Ｒ＿３が次の基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を表わす請求項８記載の式（ I ）の化合物。 １１）次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここで、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｒ＿２及びＲ＿３は前記と
   同じ意味を有し、Ｘ＿３は塩素、臭素又はよう素原子を
   表わす） の化合物に水性媒質中で亜二チオン酸ナトリウムを作用
   させて次式（ I ＿Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物（これはＲ＿１が水素原子を表わす式（ I ）
   の化合物に相当する）を得、要すればこの化合物に基Ｒ
   ’＿１（ここでＲ’＿１は水素以外のＲ＿１の意味を有
   する）を導入できるエーテル化剤を作用させて次式（
   I ＿Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ＿Ｂ） の化合物（これはＲ＿１が水素原子以外のものである式
   （ I ）の化合物に相当する）を得ることを特徴とする
   、請求項１〜１０のいずれかに記載の式（ I ）の化合
   物の製造法。 １２）新規化合物としての請求項１１記載の式（II）の
   化合物。 １３）植物の寄生虫、家の寄生虫及び動物の寄生虫の駆
   除に請求項１〜１０のいずれかに記載の式（ I ）の化
   合物を使用する方法。 １４）請求項１〜１０のいずれかに記載の式（ I ）の
   化合物の少なくとも１種を活性成分として含有すること
   を特徴とする植物の寄生虫、家の寄生虫及び温血動物の
   寄生虫の駆除用の組成物。 １５）請求項１〜１０のいずれかに記載の式（ I ）の
   化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫
   剤組成物。 １６）請求項１〜１０のいずれかに記載の式（ I ）の
   化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺だ
   に剤組成物。 １７）請求項１〜１０のいずれかに記載の式（ I ）の
   化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺線
   虫剤組成物。 １８）請求項１〜１０のいずれかに記載の式（ I ）の
   化合物の少なくとも１種を活性成分として含有すること
   を特徴とする温血動物の寄生虫、特にまだに類及びその
   他のだに類を駆除するための殺だに剤組成物。 １９）動物用飼料とともに請求項１〜１０のいずれかに
   記載の式（ I ）の化合物の少なくとも１種を活性成分
   として含有する動物飼育用組成物。 ２０）活性物質として一方で一般式（ I ）の化合物の
   少なくとも１種を、他方で菊酸とアレスロロン、３，４
   ，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコール
   、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−フ
   ェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェ
   ノキシベンジルアルコールとの各エステル；２，２−ジ
   メチル−３−（２−オキソ−３，４，５，６−テトラヒ
   ドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパン−１−カ
   ルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール
   とのエステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジク
   ロルビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸と３−フ
   ェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェ
   ノキシベンジルアルコールとの各エステル；２，２−ジ
   メチル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプロパ
   ン−１−カルボン酸とα−シアノ−３−フェノキシベン
   ジルアルコールとのエステル；２−ｐ−クロルフェニル
   −２−イソプロピル酢酸と３−フェノキシベンジルアル
   コールとのエステル：２，２−ジメチル−３−（１，２
   ，２，２−テトラハロエチル）シクロプロパン−１−カ
   ルボン酸（ここでハロはふっ素、塩素又は臭素原子を表
   わす）とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロ
   フタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フ
   リルメチルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコ
   ール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコー
   ルとの各エステルよりなる群から選ばれるピレスリノイ
   ド系エステルの少なくとも１種を含有する（ここで、上
   記のピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合
   部分はそれらの全ての可能な立体異性形態にあるものと
   する）ことを特徴とする殺虫殺だに殺線虫活性を付与さ
   れた組成物。 ２１）ピレスリノイド相乗剤も含有することを特徴とす
   る請求項１４〜２０のいずれかに記載の組成物。