JPH02117660A - 置換されたピリジン類、それらの製造方法、および殺虫剤としてのそれらの使用 - Google Patents
置換されたピリジン類、それらの製造方法、および殺虫剤としてのそれらの使用Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
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- C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
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-
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- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、置換されたピリジン類、それらの製造方法、
そのための中間生成物類、および殺虫剤としてのそれら
の使用に関するものである。
そのための中間生成物類、および殺虫剤としてのそれら
の使用に関するものである。
1、式■
に+
[式中、
Xは、0、S、NH,−CH。
−CHCHs−−〇(CHI)2−を表わし、Yは、任
意に酸素により中断されていてもよい直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキレンを表わし、 RIは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる基を
表わし、 R2は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一
もしくは異なる基を表わし、 Rsは、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アル
キニルを表わし、 R−は、R3に関して示されている基を表わし、または R3およびR’lよ、−緒になって直接結合を表わすこ
ともでき、 R8は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アシルアミノを表わす1 の新規な置換されたピリジン類、およびそれらの酸類と
の塩類を見いだした。
意に酸素により中断されていてもよい直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキレンを表わし、 RIは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる基を
表わし、 R2は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一
もしくは異なる基を表わし、 Rsは、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アル
キニルを表わし、 R−は、R3に関して示されている基を表わし、または R3およびR’lよ、−緒になって直接結合を表わすこ
ともでき、 R8は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アシルアミノを表わす1 の新規な置換されたピリジン類、およびそれらの酸類と
の塩類を見いだした。
2、a)式■
R′
[式中、
R1,R1、R2、R4、X5Yllh記の意味ヲ有す
る] の化合物を式■ [式中、 Hatはハロゲンを表わし、そして R5は上記の意味を有する] のハロゲノピリジン類と反応させるか、或いはb)式■ 【式中、 R6は上記の意味を有する1 のヒドロキシピリジン類と反応させることを特徴とする
、式Iの置換されたピリジン類の製造方法を見いだした
。
る] の化合物を式■ [式中、 Hatはハロゲンを表わし、そして R5は上記の意味を有する] のハロゲノピリジン類と反応させるか、或いはb)式■ 【式中、 R6は上記の意味を有する1 のヒドロキシピリジン類と反応させることを特徴とする
、式Iの置換されたピリジン類の製造方法を見いだした
。
3、式■
R’
c式中、
R1、R2、RIR4、X、Yは上記の意味を有し、そ
して Hatはハロゲンを表わす] の化合物を式V R’ [式中、 R1%R2、R3、R4、X、Yは上記の意味を有する
J の化合物類は新規である。
して Hatはハロゲンを表わす] の化合物を式V R’ [式中、 R1%R2、R3、R4、X、Yは上記の意味を有する
J の化合物類は新規である。
4、それらは、式■
1式中、
R1、R2、Xは上記の意味を有する]の化合物を式■
または■ [式中、 R3およびR6は上記の意味を有する]1式中、 HalSR”、R4、Yは上記の意味を有する]の化合
物と反応させることにより、製造される。
または■ [式中、 R3およびR6は上記の意味を有する]1式中、 HalSR”、R4、Yは上記の意味を有する]の化合
物と反応させることにより、製造される。
式■の化合物類およびそれらの酸類との塩類は、皮類の
防除用に適している。特に好適には、それらは蚤類、特
にヒトノミ(P ulex 1rritans)、ケオ
プスネズミノミ(X enopsylla cheop
is)、チェノセフアリデス・カニメ(Ctenoce
phalides caniS)、チェノセフアリデス
・フェリス(Ctenocephatides fel
is)、セラトフィルス・ガリナエ(CeraLoph
yllus gallinae)、エキドノファガ・ガ
リナセア(Echidnophaga gallina
cea)、ツンガ・ペネトランス(Tunga pen
etrans)、の防除用に使用できる。従って、それ
らは全てのまたは個々の成長段階の皮類、特に蚤類、に
対して使用できる。
防除用に適している。特に好適には、それらは蚤類、特
にヒトノミ(P ulex 1rritans)、ケオ
プスネズミノミ(X enopsylla cheop
is)、チェノセフアリデス・カニメ(Ctenoce
phalides caniS)、チェノセフアリデス
・フェリス(Ctenocephatides fel
is)、セラトフィルス・ガリナエ(CeraLoph
yllus gallinae)、エキドノファガ・ガ
リナセア(Echidnophaga gallina
cea)、ツンガ・ペネトランス(Tunga pen
etrans)、の防除用に使用できる。従って、それ
らは全てのまたは個々の成長段階の皮類、特に蚤類、に
対して使用できる。
好適な式Iの化合物は、
Xが、0、S%CH,を表わし、
Yが、任意に1〜6個の酸素原子により中断されていて
もよい炭素数が12までの直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キレンを表わし、 R1が、水素、ハロゲン、例えば塩素、からなる群から
の同一もしくは異なる基を表わし、R2が、水素、塩素
、臭素、C□−1−アルキル、例えばメチル、エチル、
i−プロピル、t−ブチル、C2−4−アルケニル、例
えばアリル、Cl−4−ハロゲノアルキノ呟例えばトリ
フルオロメチノ呟C1−1−アルコキシ、C,−4−ハ
ロゲノアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ、から
なる群からの同一もしくは異なる基を表わし、 R3が、水素、C1□−アルキノ呟例えばメチル、エチ
ル、を表わし、 R4が、水素、CI−、−アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、Cl−4−ハロゲノアルキル
、例えばトリフルオロメチル、C1□−アルコキシ−C
l−4−アルキル、例えばメトキンメチル、n−もしく
はt−ブトキシメチル、i−プロポキシメチル、C2□
−アルケニル、例えばアリル、C2−6−アルケノキシ
−C1−4−アルキル、例えばアルキルオキシメチル、
を表わすか、または R”8よびR4が、−緒になって直接結合を表わし、そ
して隣接C原子およびYと一緒になってシクロペンチル
もしくはシクロヘキシルを表わすこともでき、 R5が、ハロゲン、例えば塩素、臭素、C,、−アルキ
ル、例えばメチル、エチル、C,−、−ハロゲノアルキ
ル、例えばトリフルオロメチル、アルコキシ、例えばメ
トキシ、アミノ、アシルアミノ、例えば置換されたフェ
ニルウレイド、モルホリニル、ジメチルモルホリニル、
ピペラジニAy、Nアルキルピペラジニル、を表わす ものである。
もよい炭素数が12までの直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キレンを表わし、 R1が、水素、ハロゲン、例えば塩素、からなる群から
の同一もしくは異なる基を表わし、R2が、水素、塩素
、臭素、C□−1−アルキル、例えばメチル、エチル、
i−プロピル、t−ブチル、C2−4−アルケニル、例
えばアリル、Cl−4−ハロゲノアルキノ呟例えばトリ
フルオロメチノ呟C1−1−アルコキシ、C,−4−ハ
ロゲノアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ、から
なる群からの同一もしくは異なる基を表わし、 R3が、水素、C1□−アルキノ呟例えばメチル、エチ
ル、を表わし、 R4が、水素、CI−、−アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、Cl−4−ハロゲノアルキル
、例えばトリフルオロメチル、C1□−アルコキシ−C
l−4−アルキル、例えばメトキンメチル、n−もしく
はt−ブトキシメチル、i−プロポキシメチル、C2□
−アルケニル、例えばアリル、C2−6−アルケノキシ
−C1−4−アルキル、例えばアルキルオキシメチル、
を表わすか、または R”8よびR4が、−緒になって直接結合を表わし、そ
して隣接C原子およびYと一緒になってシクロペンチル
もしくはシクロヘキシルを表わすこともでき、 R5が、ハロゲン、例えば塩素、臭素、C,、−アルキ
ル、例えばメチル、エチル、C,−、−ハロゲノアルキ
ル、例えばトリフルオロメチル、アルコキシ、例えばメ
トキシ、アミノ、アシルアミノ、例えば置換されたフェ
ニルウレイド、モルホリニル、ジメチルモルホリニル、
ピペラジニAy、Nアルキルピペラジニル、を表わす ものである。
特に好適な式■の化合物は、
Xが0を表わし、
Yが、任意に0により中断されていてもよい炭素数が5
までのアルキレン、例えばメチレン−CH,−0−CH
2− CH20CH20CH2− CH(CHs ) OCHz−1を表わし、R1が水
素を表わし、 R2が、水素、ハロゲン、特に塩素もしくは臭素、Cl
−4−アルキル、C,−4−アルケニル、特にアルキル
、を表わし、 R3が水素を表わし、 R′が、水素、C,、−アルキル、特にメチル、エチル
、プロピル、ブチル、C,、−アルケニル、特にアリ)
k、C1−4−アルコキシ−C、−、−アルキル、苔に
メトキシ−、エトキシ−、インプロポキシ−、ブトキシ
−メチJ呟C1−4−アルヶノキシ−C+−i−アルキ
ル、特にアリルオキシメチル、を表わし、または R3およびR4が、−緒になって直接結合を表わし、そ
して隣接C原子およびYと一緒になってシクロペンチル
もしくはシクロヘキシルを表わし、R″が、C1−4−
アルキル、C1−4−アルコキシ、特にメトキシ、C,
、−ハロゲノアルキル、特にトリフルオロメチル、アミ
ノ、ハロゲン、特に塩素、CI□−アルキルウレイド、
特にメチルウレイド、フェニルウレイド、を表わし、こ
こでフェニル環は任意にハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシにより置換
されていてもよい ものである。
までのアルキレン、例えばメチレン−CH,−0−CH
2− CH20CH20CH2− CH(CHs ) OCHz−1を表わし、R1が水
素を表わし、 R2が、水素、ハロゲン、特に塩素もしくは臭素、Cl
−4−アルキル、C,−4−アルケニル、特にアルキル
、を表わし、 R3が水素を表わし、 R′が、水素、C,、−アルキル、特にメチル、エチル
、プロピル、ブチル、C,、−アルケニル、特にアリ)
k、C1−4−アルコキシ−C、−、−アルキル、苔に
メトキシ−、エトキシ−、インプロポキシ−、ブトキシ
−メチJ呟C1−4−アルヶノキシ−C+−i−アルキ
ル、特にアリルオキシメチル、を表わし、または R3およびR4が、−緒になって直接結合を表わし、そ
して隣接C原子およびYと一緒になってシクロペンチル
もしくはシクロヘキシルを表わし、R″が、C1−4−
アルキル、C1−4−アルコキシ、特にメトキシ、C,
、−ハロゲノアルキル、特にトリフルオロメチル、アミ
ノ、ハロゲン、特に塩素、CI□−アルキルウレイド、
特にメチルウレイド、フェニルウレイド、を表わし、こ
こでフェニル環は任意にハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシにより置換
されていてもよい ものである。
下記のものが個々に挙げられる:
Ou U
本発明に従う化合物を製造するための方法2aにおいて
、2− [2−(4’−フェノキシフェノキシ)−エト
キシ]−エタノールを式■の化合物としてそして3−ク
ロロピリジンを式■の化合物として使用する場合、反応
工程は下記の反応式により特定できる: 好適に使用される式■および■の化合物類は、R1、R
2、R3、Ra Ra、X、Yが式Iの化合物類に関
して示されている好適なまたは特に好適な意味を有する
ものである。
、2− [2−(4’−フェノキシフェノキシ)−エト
キシ]−エタノールを式■の化合物としてそして3−ク
ロロピリジンを式■の化合物として使用する場合、反応
工程は下記の反応式により特定できる: 好適に使用される式■および■の化合物類は、R1、R
2、R3、Ra Ra、X、Yが式Iの化合物類に関
して示されている好適なまたは特に好適な意味を有する
ものである。
下記の式■の化合物類が個々に挙げられる:−CI
一01
−CI
−CI
−CI
一01
CH−CH。
3−OCH。
3−OCR。
3−O−CH2−CH,−0−CH,CH,−0H2−
0−CH2−CH2−0−CH2CH2−OH2−0−
CHz−CHz−0−CB2CH2−0−CH2CJ−
OH2−0−CH2−CH,−0−CH,CH2−0)
1CH,CH。
0−CH2−CH2−0−CH2CH2−OH2−0−
CHz−CHz−0−CB2CH2−0−CH2CJ−
OH2−0−CH2−CH,−0−CH,CH2−0)
1CH,CH。
2−O−CHz−CH−0−CHz−CHz−OHCF
。
。
2−O−CH2−CHz−0−CB2CH2−OH2−
0−CH2−CH−0−CB2CH2−OHCH,F 3−0−CH,−CH−0−CH,CH,−OHCH,
F 2−0−CH2−CH−0−CB2CH2−OHCH,
F 7−CI OH3−0−CB、−CH−0−CH2C
H2−OHCH,−0CF。
0−CH2−CH−0−CB2CH2−OHCH,F 3−0−CH,−CH−0−CH,CH,−OHCH,
F 2−0−CH2−CH−0−CB2CH2−OHCH,
F 7−CI OH3−0−CB、−CH−0−CH2C
H2−OHCH,−0CF。
7−CI S H2−O−CH2−CH−0−
CB2CH2−OHCH,−0CF。
CB2CH2−OHCH,−0CF。
CI、 CH。
下記の弐■の化合物類が個々に挙げられる:2−クロロ
ピリジン、2−ブロモピリジン、3−クロロピリジン、
3−ブロモピリジン、2−クロロ−5−トリフルオロ−
メチルビリジン、2−ブロモ−5−メチルビリジン、4
−クロロピリジン、2−クロロ−6−メチルビリジン、
2.3−ジクロロピリジン、2.5−ジクロロピリジン
、2.6−ジクロロピリジン、2.6−ジブロモピリジ
ン、3.5−ジクロロピリジン、2.6−ジフルオロピ
リジン。
ピリジン、2−ブロモピリジン、3−クロロピリジン、
3−ブロモピリジン、2−クロロ−5−トリフルオロ−
メチルビリジン、2−ブロモ−5−メチルビリジン、4
−クロロピリジン、2−クロロ−6−メチルビリジン、
2.3−ジクロロピリジン、2.5−ジクロロピリジン
、2.6−ジクロロピリジン、2.6−ジブロモピリジ
ン、3.5−ジクロロピリジン、2.6−ジフルオロピ
リジン。
式■の化合物類は新規であり、それらの製造をさらに以
下で記載する。弐mの化合物類は公知である。
下で記載する。弐mの化合物類は公知である。
化合物類■および■を希釈剤、塩基および適宜触媒の存
在下で加熱することにより、反応を実施する。
在下で加熱することにより、反応を実施する。
反応は0−200℃の温度において、好適には20−1
00℃において、特に好適には希釈剤の沸点において、
実施される。
00℃において、特に好適には希釈剤の沸点において、
実施される。
適している希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。こ
れらには好適には、脂肪族および芳香族の、任意にハロ
ゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘゲタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レン、塩化j−チレン、四塩化炭素、クロロベンゼンお
よび0−ジクロロベンゼン、並びにエーテル類、例えば
ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロ7ランおよびジオキサン、並びにケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトンチルイソブチルケトン、並びにエステル
類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、並びにニトリ
ル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、
ベンゾニトリル、クルタロジニトリル、並ヒにアミド順
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
およびN−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸
トリアミド、が含まれる。
れらには好適には、脂肪族および芳香族の、任意にハロ
ゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘゲタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レン、塩化j−チレン、四塩化炭素、クロロベンゼンお
よび0−ジクロロベンゼン、並びにエーテル類、例えば
ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロ7ランおよびジオキサン、並びにケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトンチルイソブチルケトン、並びにエステル
類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、並びにニトリ
ル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、
ベンゾニトリル、クルタロジニトリル、並ヒにアミド順
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
およびN−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸
トリアミド、が含まれる。
適当な塩基は、無機および有機塩基である。塩基類とし
て挙げられるものは、アルカリ金属類およびアルカリ土
類金属類の水酸化物類、炭酸塩類、炭酸水素塩類および
アルコキシド類、並びにアミン類、例えば特に第三級ア
ミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
N−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン類、N−エ
チルピロリジン、ジアゾビシクロ(4.3.0)−ウン
デカン(DBU)、1.4−ジアゾビシクロ(2.2.
2)−オクタン(DABCO)、ジアゾビシクロ(3,
2。
て挙げられるものは、アルカリ金属類およびアルカリ土
類金属類の水酸化物類、炭酸塩類、炭酸水素塩類および
アルコキシド類、並びにアミン類、例えば特に第三級ア
ミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
N−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン類、N−エ
チルピロリジン、ジアゾビシクロ(4.3.0)−ウン
デカン(DBU)、1.4−ジアゾビシクロ(2.2.
2)−オクタン(DABCO)、ジアゾビシクロ(3,
2。
0)−ノネン(DBN)、である。
適当な触媒の例は、相転移触媒、例えばトリス−[2−
(2−メトキシエトキシ)] −二エチルミン(TDA
−1)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(
TEBA)、1,4,7.lO.l 3。
(2−メトキシエトキシ)] −二エチルミン(TDA
−1)、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド(
TEBA)、1,4,7.lO.l 3。
16−へキサオフサシクロオクタデカン(18−クラウ
ン−6)、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テト
ラブチルアンモニウムヒドロゲンサルフェート、テトラ
ブチルアンモニウムアイオダイド、メチルトリアルキル
(CI CI6)−アンモニウムクロライド(アドゲ
ン464)、である。
ン−6)、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テト
ラブチルアンモニウムヒドロゲンサルフェート、テトラ
ブチルアンモニウムアイオダイド、メチルトリアルキル
(CI CI6)−アンモニウムクロライド(アドゲ
ン464)、である。
式■および■の化合物類は、はぼ等モル比で使用される
。どちらか一方を過剰にしてもかなりの利益は得られな
い。
。どちらか一方を過剰にしてもかなりの利益は得られな
い。
反応が完了した時に、希釈剤を蒸留除去し、そして式I
の化合物をそれ自体は公知の方法で、例えばそれらを残
渣から抽出し、エーテルの如き適当な溶媒を選択する二
七により、単離する。式Iの化合物を次に一般的な方法
で、例えば蒸留により、精製できる。
の化合物をそれ自体は公知の方法で、例えばそれらを残
渣から抽出し、エーテルの如き適当な溶媒を選択する二
七により、単離する。式Iの化合物を次に一般的な方法
で、例えば蒸留により、精製できる。
式Iの化合物を製造するための方法2bにおいて、3−
クロロプロピルオキシルジフェニルエーテルを式■の化
合物としてそして4−ヒドロキシ−3−アミノ−ピリジ
ンを式Vの化合物として使用する場合、反応工程は下記
の反応式により表わすことができる。
クロロプロピルオキシルジフェニルエーテルを式■の化
合物としてそして4−ヒドロキシ−3−アミノ−ピリジ
ンを式Vの化合物として使用する場合、反応工程は下記
の反応式により表わすことができる。
該方法は好適には、式■の化合物がアミン基を含有して
いる時に、使用される。
いる時に、使用される。
好適に使用される式■およびVの化合物類は、R1,R
1、R3、R4RS、X,Yが式■の化合物に関して示
されている好適なまたは特に好適な意味を有するもので
ある。
1、R3、R4RS、X,Yが式■の化合物に関して示
されている好適なまたは特に好適な意味を有するもので
ある。
下記の式■の化合物類が個々に挙げられる:7−CI
7−C【
3−O−CHI−CH2−C1
2−0−CH,CH,−C1
3−0−CH,CH,−C1
2−0−CH2CHzCHt−C1
2−O−CH2CJCH2−Br
2−0−CH,−CH−CI
CH。
7−CI OH2−0−CHI−CH−ClCH。
7−CI OH2−O−CHz−CH−C1C,H。
HOH2−0−CH,CH,−0−CI、CH,−Ci
+l OH−0−CHxCHz−0−CHzCH
x−OCHzClh−Ci前記の式■の化合物類が個々
に挙げられる:2−ヒドロキシビリジン、2−メルカプ
トピリジン、2−ヒドロキシピリミジン、3−ヒドロキ
シピリジン、2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン、2
−クロロ−3−ヒドロキシピリジン、2.3−ジ−ヒド
ロキシピリジン。
+l OH−0−CHxCHz−0−CHzCH
x−OCHzClh−Ci前記の式■の化合物類が個々
に挙げられる:2−ヒドロキシビリジン、2−メルカプ
トピリジン、2−ヒドロキシピリミジン、3−ヒドロキ
シピリジン、2−アミノ−3−ヒドロキシピリジン、2
−クロロ−3−ヒドロキシピリジン、2.3−ジ−ヒド
ロキシピリジン。
弐■の化合物類は新規であり、それらの製造をさらに以
下で記載する。式Vの化合物類は公知である。
下で記載する。式Vの化合物類は公知である。
式■およびVの化合物類を希釈剤、塩基および適宜触媒
の存在下で加熱することにより、反応を実施する。
の存在下で加熱することにより、反応を実施する。
反応は0−200°Cの温度において、好適には20−
100°C1:おいて、特に好適には希釈剤の沸点にお
いて、実施される。
100°C1:おいて、特に好適には希釈剤の沸点にお
いて、実施される。
適当な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。
これらには好適には、脂肪族および芳香族の、任意にハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン
、ヘキサ〉′、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化
メチレン、塩化エチレン、四塩化炭素、クロロベンゼン
およびO−ジクロロベンゼン、並びにエーテル類、例え
ばジエチルエーテルおよびジブチル−エーテル、グリコ
ールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロ7ランおよびジオキサン、並びにケ
トン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、並
びにエステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、
並びにニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピ
オニトリル、ベンゾニトリル、ゲルタロジニトリル、並
びにアミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドおよびN−メチルピロリドン、並びにジメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキ
サメチル燐酸トリアミド、が含まれる。
ロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン
、ヘキサ〉′、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化
メチレン、塩化エチレン、四塩化炭素、クロロベンゼン
およびO−ジクロロベンゼン、並びにエーテル類、例え
ばジエチルエーテルおよびジブチル−エーテル、グリコ
ールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロ7ランおよびジオキサン、並びにケ
トン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、並
びにエステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、
並びにニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピ
オニトリル、ベンゾニトリル、ゲルタロジニトリル、並
びにアミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドおよびN−メチルピロリドン、並びにジメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキ
サメチル燐酸トリアミド、が含まれる。
適当な塩基は、無機および有機塩基である。塩基類とし
て挙げられるものは、アルカリ金属類およびアルカリ土
類金属類の水酸化物類、炭酸塩類、炭酸水素塩類および
アルコキシド類、並びにアミン類、例えば特に第三級ア
ミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
N−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン類、N−エ
チルピロリジン、ジアゾビシクロ(4,3,0)−ウン
デカン(DBU)、1.4−ジアゾビシクロ(2,2,
2)オクタン(DABCO)、ジアゾビシクロ(3,2
゜0)−ノネン(DBN)、である。
て挙げられるものは、アルカリ金属類およびアルカリ土
類金属類の水酸化物類、炭酸塩類、炭酸水素塩類および
アルコキシド類、並びにアミン類、例えば特に第三級ア
ミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
N−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン類、N−エ
チルピロリジン、ジアゾビシクロ(4,3,0)−ウン
デカン(DBU)、1.4−ジアゾビシクロ(2,2,
2)オクタン(DABCO)、ジアゾビシクロ(3,2
゜0)−ノネン(DBN)、である。
適当な触媒の例は、相転移触媒、例えばメチルトリアル
キル(CS C+0)−アンモニウムクロライド(ア
ドゲン464)、1,4,7.10,13゜16−へキ
サオフサシクロオクタデカン(18−クラウン−6)、
テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリス−[2−
(2−メトキシエトキシ)]−エチルアミン(TDA−
1)、ペンジルトリエチルアンモニウムクロライド(T
EBA)、である。
キル(CS C+0)−アンモニウムクロライド(ア
ドゲン464)、1,4,7.10,13゜16−へキ
サオフサシクロオクタデカン(18−クラウン−6)、
テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリス−[2−
(2−メトキシエトキシ)]−エチルアミン(TDA−
1)、ペンジルトリエチルアンモニウムクロライド(T
EBA)、である。
式■およびVの化合物類は、はぼ等モル比で使用される
。どちらか一方を過剰にしてもかなりの利益は得られな
い。
。どちらか一方を過剰にしてもかなりの利益は得られな
い。
反応が完了した時に、希釈剤を蒸留除去し、そして式1
の化合物をそれ自体は公知の方法で、例えばそれらを残
渣から抽出し、エーテルの如き適当な溶媒を選択するこ
とにより、単離する。式Iの化合物は次に一般的な方法
で、例えば蒸留により、精製できる。
の化合物をそれ自体は公知の方法で、例えばそれらを残
渣から抽出し、エーテルの如き適当な溶媒を選択するこ
とにより、単離する。式Iの化合物は次に一般的な方法
で、例えば蒸留により、精製できる。
式■の化金物を製造するだめの方法4において、3−ヒ
ドロキシ−ジフェニルエーテルを式■の化合物としてそ
して酸化プロピレンを式■の化合物として使用する場合
、反応工程は下記の反応式により表わすことができる。
ドロキシ−ジフェニルエーテルを式■の化合物としてそ
して酸化プロピレンを式■の化合物として使用する場合
、反応工程は下記の反応式により表わすことができる。
好適に使用される式■および■の化合物類は、Rt、H
s、R3、R4、R6、X、Yが式Iの化合物に関して
示されている好適なまたは特に好適な意味を有するもの
である。
s、R3、R4、R6、X、Yが式Iの化合物に関して
示されている好適なまたは特に好適な意味を有するもの
である。
下記の式■の化合物類が個々に挙げられる:2−ヒドロ
キシ−ジフェニルエーテル、3−ヒドロキシ−ジフェニ
ルエーテル、4−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル、2
−ヒドロキシ−ジフェニルメタン、3−ヒドロキシ−ジ
フェニルメタン、4ヒドロキシ−ジフェニルメタン、3
′−トリフルオロメチル−4−ヒドロキシ−ジフェニル
メタン、3′−トリフルオロメチル−4−ヒドロキシ−
ジフェニルエーテル、4′−フルオロ−4−ヒドロキシ
−ジフェニルエーテル、4’−10ロー4−ヒドロキシ
−ジフェニルエーテル、4′−クロロ−3−ヒドロキシ
−ジフェニルエーテル、4′−メトキシ−4−ヒドロキ
シ−ジフェニルエーテル、4′−クロロ−3′−トリフ
ルオロメチル−4−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル、
4−ヒドロキシ−ジフェニルアミン、4′−メチル−4
−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル、4−ヒドロキシ−
ジフェニルスルフィド、4−(2,−フェニル−2−プ
ロピル)−7エノール。
キシ−ジフェニルエーテル、3−ヒドロキシ−ジフェニ
ルエーテル、4−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル、2
−ヒドロキシ−ジフェニルメタン、3−ヒドロキシ−ジ
フェニルメタン、4ヒドロキシ−ジフェニルメタン、3
′−トリフルオロメチル−4−ヒドロキシ−ジフェニル
メタン、3′−トリフルオロメチル−4−ヒドロキシ−
ジフェニルエーテル、4′−フルオロ−4−ヒドロキシ
−ジフェニルエーテル、4’−10ロー4−ヒドロキシ
−ジフェニルエーテル、4′−クロロ−3−ヒドロキシ
−ジフェニルエーテル、4′−メトキシ−4−ヒドロキ
シ−ジフェニルエーテル、4′−クロロ−3′−トリフ
ルオロメチル−4−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル、
4−ヒドロキシ−ジフェニルアミン、4′−メチル−4
−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル、4−ヒドロキシ−
ジフェニルスルフィド、4−(2,−フェニル−2−プ
ロピル)−7エノール。
下記の式■の化合物類が個々に挙げられる:酸化プロピ
レン、l−クロロ−2,3−エポキシプロパン、l−フ
ルオロ−2,3−エポキシプロパン、3.3.3−)リ
フルオロ−1,2−エポキシプロパン、ブチル−2,3
−エポキシプロピルエーテル、2.3−エポキシプロビ
ルイソプロピルエーテル、アリルグリシジルエーテル、
1−ブロモ−2,3−エトキシプロパン、−酸化1.3
−ブタジェン、酸化シクロペンテン、酸化シクロヘキセ
ン、酸化シクロヘプテン、酸化1.2−ヘキセン、酸化
1.2−デセン、酸化1.2−ドデセン、aHEl、2
−ヘキサデセン、酸化2.2−ジメチル−1−メトキシ
エチレン、■、2−エポキシー3−メトキシプロパン、
−酸化1.5−ヘキサジエン、ターシャリー−プチル2
.3−エポキシプロピルエーテル、3−メトキシ−2,
2−ジメチレン−エポキシプロパン、酸化l、2−ブチ
レン、2.2−ジメチルオキシラン、2.3−ジメチル
オキシラン、酸化エチレン。
レン、l−クロロ−2,3−エポキシプロパン、l−フ
ルオロ−2,3−エポキシプロパン、3.3.3−)リ
フルオロ−1,2−エポキシプロパン、ブチル−2,3
−エポキシプロピルエーテル、2.3−エポキシプロビ
ルイソプロピルエーテル、アリルグリシジルエーテル、
1−ブロモ−2,3−エトキシプロパン、−酸化1.3
−ブタジェン、酸化シクロペンテン、酸化シクロヘキセ
ン、酸化シクロヘプテン、酸化1.2−ヘキセン、酸化
1.2−デセン、酸化1.2−ドデセン、aHEl、2
−ヘキサデセン、酸化2.2−ジメチル−1−メトキシ
エチレン、■、2−エポキシー3−メトキシプロパン、
−酸化1.5−ヘキサジエン、ターシャリー−プチル2
.3−エポキシプロピルエーテル、3−メトキシ−2,
2−ジメチレン−エポキシプロパン、酸化l、2−ブチ
レン、2.2−ジメチルオキシラン、2.3−ジメチル
オキシラン、酸化エチレン。
式■および■の化合物類は公知である。
出発物質類の混合物を希釈剤および水の中で塩基の存在
下でそして適宜触媒の存在下で加熱することにより、反
応を実施する。
下でそして適宜触媒の存在下で加熱することにより、反
応を実施する。
反応は0−200℃の温度において、特に5〇−150
°Cにおいて、実施される。
°Cにおいて、実施される。
希釈剤として挙げられるものは、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、シフチルエーテル、ジグリコールジメチルエ
ーテル、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、水である
。
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、シフチルエーテル、ジグリコールジメチルエ
ーテル、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、水である
。
塩基類として挙げられるものは、アルカリ金属水酸化物
類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属水酸化物
類およびアルカリ土類金属炭酸塩類である。
類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属水酸化物
類およびアルカリ土類金属炭酸塩類である。
触媒として挙げられるものは、テトラブチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラブチルアンモニウムヒドロゲンサ
ルフェート、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、
トリエチル−ベンジル−アンモニウムクロライド(TE
BA)、メチル(C8−01゜)−アンモニウムクロラ
イド(アドゲン464)、ヘキサデシル−トリブチルホ
スホニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアイ
オダイドである。
ムブロマイド、テトラブチルアンモニウムヒドロゲンサ
ルフェート、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、
トリエチル−ベンジル−アンモニウムクロライド(TE
BA)、メチル(C8−01゜)−アンモニウムクロラ
イド(アドゲン464)、ヘキサデシル−トリブチルホ
スホニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアイ
オダイドである。
1モルの式■の化合物当たり少なくとも2モルの式■の
化合物が使用される。
化合物が使用される。
反応が完了した時に、処理を下記の如くして行う。
有機相を水相から分離し、例えば硫酸ナトリウム上で乾
燥し、次に有機希釈剤を蒸留除去し、そして次に弐■の
化合物を一般的な方法で、例えば蒸留により、残渣から
精製する。
燥し、次に有機希釈剤を蒸留除去し、そして次に弐■の
化合物を一般的な方法で、例えば蒸留により、残渣から
精製する。
出発化合物類の混合物を希釈剤および水の中で塩基およ
び触媒の存在下で加熱することにより、式■の化合物を
式■の化合物と反応させる。
び触媒の存在下で加熱することにより、式■の化合物を
式■の化合物と反応させる。
この型の反応は好適には、R3が水素以外の基を表わす
式1の化合物を得るために、選択される。
式1の化合物を得るために、選択される。
反応は0−200°Cの温度において、特に5゜−15
0℃において、実施される。
0℃において、実施される。
希釈剤として挙げられるものは、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、ジブチルエーテル、ジグリコールジメチルエ
ーテル、ジオキサン、ジメチルスルホキシドである。
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、ジブチルエーテル、ジグリコールジメチルエ
ーテル、ジオキサン、ジメチルスルホキシドである。
塩基類として挙げられるものは、アルカリ金属水酸化物
類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属水酸化物
類およびアルカリ土類金属炭酸塩類である。
類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属水酸化物
類およびアルカリ土類金属炭酸塩類である。
触媒として挙げられるものは、テトラブチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラブチルアンモニウムヒドロゲンサ
ルフエート、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、
トリエチル−ベンジル−アンモニウムクロライド(TE
BA)、メチル(cmC+c)−アンモニウムクロライ
ド(アドゲン464)、ヘキサデシル−トリブチルホス
ホニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアイオ
ダイドである。
ムブロマイド、テトラブチルアンモニウムヒドロゲンサ
ルフエート、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、
トリエチル−ベンジル−アンモニウムクロライド(TE
BA)、メチル(cmC+c)−アンモニウムクロライ
ド(アドゲン464)、ヘキサデシル−トリブチルホス
ホニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアイオ
ダイドである。
化合物類■および■は、はぼ等モル比で使用される。
反応が完了した時に、処理を下記の如くして行う。
=Eii相を水相から分離し、例えば硫酸ナトリウム上
で乾燥し、次に有機希釈剤を蒸留除去し、そして式■の
化合物を一般的な方法で、例えば蒸留により、残渣から
精製する。
で乾燥し、次に有機希釈剤を蒸留除去し、そして式■の
化合物を一般的な方法で、例えば蒸留により、残渣から
精製する。
上記の如く、本発明に従う活性化合物は特に正順に対す
る殺虫剤活性を有する。それらは、例えば犬もしくは猫
の如きベット中でまたはペットの環境中で正順を防除す
るために使用される。
る殺虫剤活性を有する。それらは、例えば犬もしくは猫
の如きベット中でまたはペットの環境中で正順を防除す
るために使用される。
活性化合物は、直接的にまたは適当な調合物の形状で、
皮膚に、経腸的にもしくは経口的に、または環境を処理
することにより、または例えばバンド、首輪、足輪、登
録札の如き活性化合物を含んでいる成型品を用いて、適
用される。
皮膚に、経腸的にもしくは経口的に、または環境を処理
することにより、または例えばバンド、首輪、足輪、登
録札の如き活性化合物を含んでいる成型品を用いて、適
用される。
皮膚への適用は、例えば浸漬、噴霧、注ぎ、滴下および
粉剤散布の形状で実施される。
粉剤散布の形状で実施される。
皮膚適用調合物の例は、溶液、使用前に水で希釈される
濃厚懸濁液、濃厚乳濁液および微細乳濁液、注ぎ調合物
、粉末および粉剤、エーロジノ呟並びに活性化合物を含
有している成型品である。
濃厚懸濁液、濃厚乳濁液および微細乳濁液、注ぎ調合物
、粉末および粉剤、エーロジノ呟並びに活性化合物を含
有している成型品である。
ベットの環境の処理用には、溶液、使用前に水で希釈さ
れる濃厚懸濁液、濃厚乳濁液および微細乳濁液、注ぎ調
合物、粉末、粉剤およびエーロゾル調合物が使用される
。
れる濃厚懸濁液、濃厚乳濁液および微細乳濁液、注ぎ調
合物、粉末、粉剤およびエーロゾル調合物が使用される
。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、・すなわち適宜表面活性剤、すなわち乳化剤お
よび/または分散剤を使用している液体溶媒類、と混合
することにより、製造できる。
伸展剤、・すなわち適宜表面活性剤、すなわち乳化剤お
よび/または分散剤を使用している液体溶媒類、と混合
することにより、製造できる。
伸展剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助
溶媒として使用できる。
溶媒として使用できる。
液体の希釈剤には、水の他に、アルコール類、倒エバメ
タノール、エタノール、イソグロパノール、n−ブタノ
ール、アミルアルコール、才クタノール;グリコール須
、例えばプロピレングリコール、1.3−7’チレング
リコール、エチルグリコールまたはジプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル;グリセロール;芳香族アルコ
ール類、例えばベンジルアルコール;カルボン酸エステ
ル類、例えば酢酸エチル、安息香酸ベンジル、酢酸ブチ
ル、炭酸プロピレンまたは乳酸エチル;脂肪族炭化水素
類、例えばパラフィン類、シクロヘキサン、塩化メチレ
ンまたは塩化エチレン、芳香族炭化水素類、例えばキシ
レン、トルエン、アルキルナフタレン類またはクロロベ
ンゼン類;ケトン類、例えばアセトンおよびメチルエチ
ルケトン、メチルインブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン:天然脂肪酸類との天然および合成上ノーおよびト
リーグリセリド類、例えば綿実油、落花生油、トウモロ
コシ幼芽油、オリーブ油、ヒマシ油またはごま油;並び
にジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジオキサン
または2,2−ジメチル−4−オキシメチル−1,3−
ジオキソランが包含される。
タノール、エタノール、イソグロパノール、n−ブタノ
ール、アミルアルコール、才クタノール;グリコール須
、例えばプロピレングリコール、1.3−7’チレング
リコール、エチルグリコールまたはジプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル;グリセロール;芳香族アルコ
ール類、例えばベンジルアルコール;カルボン酸エステ
ル類、例えば酢酸エチル、安息香酸ベンジル、酢酸ブチ
ル、炭酸プロピレンまたは乳酸エチル;脂肪族炭化水素
類、例えばパラフィン類、シクロヘキサン、塩化メチレ
ンまたは塩化エチレン、芳香族炭化水素類、例えばキシ
レン、トルエン、アルキルナフタレン類またはクロロベ
ンゼン類;ケトン類、例えばアセトンおよびメチルエチ
ルケトン、メチルインブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン:天然脂肪酸類との天然および合成上ノーおよびト
リーグリセリド類、例えば綿実油、落花生油、トウモロ
コシ幼芽油、オリーブ油、ヒマシ油またはごま油;並び
にジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ジオキサン
または2,2−ジメチル−4−オキシメチル−1,3−
ジオキソランが包含される。
表面活性物質には、乳化剤および湿潤剤、例えばアニオ
ン活性表面活性剤、例えばアルキルスルホネート類、ア
ルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、ナト
リウムラウリルサルフェート類、脂肪アルコールエーテ
ルサルフェート類、モノ/ジアルキルポリグリコールエ
ーテルオルト燐酸エステルのモノエタノールアミン塩ま
たはカルシウムアルキルアリールスルホネート;カチオ
ン活性表面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド;両性表面活性剤、例えばジナトリウムN
−ラウリルベーターイミノジグロピオネ〜トまたはレシ
チン;非イオン性表面活性剤、例えばポリオキシエチル
化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタ
ンモノオレエート、ポリオキシエチル化されたソルビタ
ンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、
ポリオキシエチレンステアレート、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル類、ポリオキシエチル化された
ソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、
ポリオキシエチレンマンニタンモノラウレート、アルキ
ルポリグリコールエーテル類、オレイルポリグリコール
エーテル類、ドデシルポリグリコールエムチル類、エト
キシル化されたノニルフェノールまたはインオクチルフ
ェノールポリエトキシエタノールが包含される。
ン活性表面活性剤、例えばアルキルスルホネート類、ア
ルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、ナト
リウムラウリルサルフェート類、脂肪アルコールエーテ
ルサルフェート類、モノ/ジアルキルポリグリコールエ
ーテルオルト燐酸エステルのモノエタノールアミン塩ま
たはカルシウムアルキルアリールスルホネート;カチオ
ン活性表面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド;両性表面活性剤、例えばジナトリウムN
−ラウリルベーターイミノジグロピオネ〜トまたはレシ
チン;非イオン性表面活性剤、例えばポリオキシエチル
化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタ
ンモノオレエート、ポリオキシエチル化されたソルビタ
ンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、
ポリオキシエチレンステアレート、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル類、ポリオキシエチル化された
ソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、
ポリオキシエチレンマンニタンモノラウレート、アルキ
ルポリグリコールエーテル類、オレイルポリグリコール
エーテル類、ドデシルポリグリコールエムチル類、エト
キシル化されたノニルフェノールまたはインオクチルフ
ェノールポリエトキシエタノールが包含される。
さらに、調合物は接着剤、例えばカルボキシメチルセル
ロース、メチルセルロース、並びに他のセルロースおよ
び澱粉誘導体類、ポリアクリレート類、アルギネート類
、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルアルコール、メチルビニルエーテル/無水マレ
イン酸共重合体、ポリエチレングリコール類、パラフィ
ン類、油類、ワックス類、水素化されたヒマシ油、レシ
チン類および合成燐脂質類、を含有できる。
ロース、メチルセルロース、並びに他のセルロースおよ
び澱粉誘導体類、ポリアクリレート類、アルギネート類
、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルアルコール、メチルビニルエーテル/無水マレ
イン酸共重合体、ポリエチレングリコール類、パラフィ
ン類、油類、ワックス類、水素化されたヒマシ油、レシ
チン類および合成燐脂質類、を含有できる。
調合物は着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化
チタン、プルシアンブルー、並びに有機顔料、例えばア
リザリン、アゾおよび金属7タロシアニン染料、を含有
できる。
チタン、プルシアンブルー、並びに有機顔料、例えばア
リザリン、アゾおよび金属7タロシアニン染料、を含有
できる。
調合物は伸展剤、例えば種々の粘度のシリコーン油類、
脂肪酸エステル類、例えばステアリン酸エチル、アジピ
ン酸ジ−n−ブチル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン
酸ジプロピレングリコール、中程度の鎖長を有する分枝
鎖状脂肪酸と飽和脂肪アルコール類C、、−C、とのエ
ステル類、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イ
ソプロピル、鎖長C、!−C、、の飽和脂肪アルコール
類のカプリル酸/カプリン酸エステル類、ステアリン酸
イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル
、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エ
ステル類、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピ
ル、後者に関連するエステル混合物類など;トリグリセ
リド類、例えばカズリル酸/カプリン酸トリグリセリド
、鎖長Cll+ C,2の植物性脂肪酸類または他の特
に選択された天然脂肪酸類とのトリグリセリド混合物類
、ヒドロキシル基を含有していてもよい飽和もしくは不
飽和脂肪酸類の部分的グリセリド類の混合物類、Cm/
Cl0−脂肪酸類などのモノジグリセリド類;脂肪アル
コール類、例えばイントリデシルアルコール、2−オク
チルドデカノール、セチルステアリルアルコールまたは
オレイルアルコール、を含有できる。
脂肪酸エステル類、例えばステアリン酸エチル、アジピ
ン酸ジ−n−ブチル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン
酸ジプロピレングリコール、中程度の鎖長を有する分枝
鎖状脂肪酸と飽和脂肪アルコール類C、、−C、とのエ
ステル類、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イ
ソプロピル、鎖長C、!−C、、の飽和脂肪アルコール
類のカプリル酸/カプリン酸エステル類、ステアリン酸
イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル
、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エ
ステル類、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピ
ル、後者に関連するエステル混合物類など;トリグリセ
リド類、例えばカズリル酸/カプリン酸トリグリセリド
、鎖長Cll+ C,2の植物性脂肪酸類または他の特
に選択された天然脂肪酸類とのトリグリセリド混合物類
、ヒドロキシル基を含有していてもよい飽和もしくは不
飽和脂肪酸類の部分的グリセリド類の混合物類、Cm/
Cl0−脂肪酸類などのモノジグリセリド類;脂肪アル
コール類、例えばイントリデシルアルコール、2−オク
チルドデカノール、セチルステアリルアルコールまたは
オレイルアルコール、を含有できる。
粉末および粉剤を製造するためには、活性化合物を必要
に応じて添加物を用いて適当な担体と混合し、そして希
望通り成形する。
に応じて添加物を用いて適当な担体と混合し、そして希
望通り成形する。
担体として挙げられるものは、全ての生理学的に許容可
能な固体の不活性物質である。無機および有機物質が使
用される。無機物質、例えば合成および天然粉砕鉱物類
、例えばカオリン、滑石、チョーク、珪藻土、食塩、ア
ルミナ類、シリカ類、粘土類、沈澱またはコロイド状二
酸化ケイ素、を任意に粉砕しそして分別する。有機物質
は、ラクトース、澱粉およびセルロースまたはセルロー
ス誘導体類である。
能な固体の不活性物質である。無機および有機物質が使
用される。無機物質、例えば合成および天然粉砕鉱物類
、例えばカオリン、滑石、チョーク、珪藻土、食塩、ア
ルミナ類、シリカ類、粘土類、沈澱またはコロイド状二
酸化ケイ素、を任意に粉砕しそして分別する。有機物質
は、ラクトース、澱粉およびセルロースまたはセルロー
ス誘導体類である。
助剤は、これまでに挙げられている防腐剤、酸化防止剤
または着色剤である。
または着色剤である。
他の適当な助剤は、潤滑剤および円滑剤、例えばステア
リン酸マグネシウム、ステアリン酸、滑石またはベント
ナイト類である。
リン酸マグネシウム、ステアリン酸、滑石またはベント
ナイト類である。
活性化合物は、上記のそれらの固体または液体調合物の
形状で並びにカプセル状で存在できる。
形状で並びにカプセル状で存在できる。
活性化合物はまた、エーロゾルの形状で使用することも
できる。この目的用には、活性化合物は圧力下で適当な
調合物中に微細に分布される。
できる。この目的用には、活性化合物は圧力下で適当な
調合物中に微細に分布される。
活性化合物を遅延放出させる調合物状で活性化合物を適
用することも有利である。そのような調合物としては、
活性化合物を含有している成型品類、例えば板、テープ
、片、首輪、足輪または登録札、が挙げられる。
用することも有利である。そのような調合物としては、
活性化合物を含有している成型品類、例えば板、テープ
、片、首輪、足輪または登録札、が挙げられる。
活性化合物は調合物中で、単独でまたは他の活性化合物
もしくは相乗剤と混合された状態で、存在できる。
もしくは相乗剤と混合された状態で、存在できる。
直接的に適用される調合物は、10−7〜5重量%の間
の、好適には10−4〜1重量%の間の、活性化合物を
含有している。
の、好適には10−4〜1重量%の間の、活性化合物を
含有している。
希釈後にのみ使用される調合物は、■−95重量%の、
好適には5−90重量%の、活性化合物を含有している
。
好適には5−90重量%の、活性化合物を含有している
。
調合物実施例
■、濃縮乳濁液の製造
a)実施例1の活性化合物(100%) 25.
00 g非イオン性乳化剤 25.00
g(エマルゲータ−3680−アルキル アリールポリグリコールエーテル 介子量約1165) ジグロピレングリコール七ツメチル エーテルで loO,0QrnQとする。
00 g非イオン性乳化剤 25.00
g(エマルゲータ−3680−アルキル アリールポリグリコールエーテル 介子量約1165) ジグロピレングリコール七ツメチル エーテルで loO,0QrnQとする。
訛童
各物質を一緒に重量測定しそして透明溶液が生成するま
で撹拌した。
で撹拌した。
溶液を使用前にそれの適用濃度に希釈した。
b)実施例2の活性化合物(100%) 1.0
0gポリオキシエチレンステアレート 0.50 g
ソルビタンセスキオレエート 0.40 g水
4.0
0 gポリエチレングリコール200で 100.00m(2とする。
0gポリオキシエチレンステアレート 0.50 g
ソルビタンセスキオレエート 0.40 g水
4.0
0 gポリエチレングリコール200で 100.00m(2とする。
製造および使用は1aと同じである。
2、注ぎ調合物の製造
a)組成
実施例1の活性化合物(100%) 5.00
gミリスチン酸イソプロピル 30.00 g2
−オクチルドデカノール インプロパツールで IOo.00mI2とする。
gミリスチン酸イソプロピル 30.00 g2
−オクチルドデカノール インプロパツールで IOo.00mI2とする。
製造:
各物質を一緒に重量測定しそして透明溶液が生成するま
で撹拌した。
で撹拌した。
b)組成
実施例1の活性化合物(100%) 0.50
gシリコーン油100 30.00
g酢酸ブチルで IOo.OO++o2とす
る。
gシリコーン油100 30.00
g酢酸ブチルで IOo.OO++o2とす
る。
製造は実施例a)と同じである。
3、微細乳濁液の製造
実施例1の活性化合物(100%) 13.00
gエマルジンB3e(アルキルアリール30.00
gポリグリコールエーテル) セチオールHE@(ポリオール 30.00 g脂
肪酸エステル) ミリスチン酸イソプロピル 5.00 gベン
ジルアルコール 3.QOg水で
100.00m(2とする。
gエマルジンB3e(アルキルアリール30.00
gポリグリコールエーテル) セチオールHE@(ポリオール 30.00 g脂
肪酸エステル) ミリスチン酸イソプロピル 5.00 gベン
ジルアルコール 3.QOg水で
100.00m(2とする。
製造:
活性化合物を親油性成分類(エマルジン、セチオール、
ベンジルアルコールおよびイソプロピルミリステー、ト
)中に分散させた。
ベンジルアルコールおよびイソプロピルミリステー、ト
)中に分散させた。
混合物を60℃に暖め、同じ温度の水と混合し、そして
混合物を冷却した。生成した微細乳濁液は透明溶液と表
面的には似ていた。
混合物を冷却した。生成した微細乳濁液は透明溶液と表
面的には似ていた。
4、噴霧調合物の製造
組成
実施例1の活性化合物(100X) 20 g
エマルケータ−・トキシムル[F] 7g(アル
キルベンゼンスルホン酸 カルシウムおよび非イオン性乳化剤 およびメタノールの混合物) エマルゲータ−・トキシムルS0 5g(アルキルベ
ンゼンスルホン酸 カルシウムおよび非イオン性乳化剤 およびメタノールの混合物) ソヴエツソ2000 (高沸点鉱油留分類のアルキル ナフタレン混合物)で loo、00m<2とする。
エマルケータ−・トキシムル[F] 7g(アル
キルベンゼンスルホン酸 カルシウムおよび非イオン性乳化剤 およびメタノールの混合物) エマルゲータ−・トキシムルS0 5g(アルキルベ
ンゼンスルホン酸 カルシウムおよび非イオン性乳化剤 およびメタノールの混合物) ソヴエツソ2000 (高沸点鉱油留分類のアルキル ナフタレン混合物)で loo、00m<2とする。
製造:
活性化合物を残りの成分類と一緒に重量測定し、混合物
を撹拌し、そして使用前に水で希釈して適用濃度にした
。
を撹拌し、そして使用前に水で希釈して適用濃度にした
。
使用実施例
A、正順(全ての成長段階)に対する試験管内試験
試験対象物:チェノセフアリデス・7エリス(CLen
ocephaJides feljs)の全段階(卵、
幼虫、さなぎ、成虫) 試験工程 試験しようとする物質を希望する濃度の血液飼料の中に
均質に分布させた。蚤が感染している猫から集められた
蚤の卵をこの血液飼料および試験物質の混合物中に移し
、そして80%−の相対的大−気湿度および25℃にお
いて培養した。
ocephaJides feljs)の全段階(卵、
幼虫、さなぎ、成虫) 試験工程 試験しようとする物質を希望する濃度の血液飼料の中に
均質に分布させた。蚤が感染している猫から集められた
蚤の卵をこの血液飼料および試験物質の混合物中に移し
、そして80%−の相対的大−気湿度および25℃にお
いて培養した。
3−4週間の成長期間が過ぎた後に、蚤の成虫が成長し
ているかどうかを測定した。100%の活性は成虫の蚤
が測定されなかったことを示しており、モして0%は生
存している成虫の蚤が測定されたことを示している。
ているかどうかを測定した。100%の活性は成虫の蚤
が測定されなかったことを示しており、モして0%は生
存している成虫の蚤が測定されたことを示している。
5ppmの濃度において、実施例3の化合物が100%
の活性を示した。
の活性を示した。
B、正順(全ての成長段階)に対、する生体内試験試験
対象物:犬/猫の環°項中でのチェノセフ7リデス・7
エリスの卵、幼虫、さなぎ:犬/猫にいる成虫の正順 試験工程 蚤がいない犬/猫の小屋の中の寝床に試験しようとする
物質を希望する適用濃度で噴霧した。適用後の決められ
た時点で、蚤が感染している猫から集められたチェノセ
フアリデス・フェリスの卵を犬〆猫の寝床に移した。そ
の時点で小屋の中の犬/猫に成虫の正順が感染したかど
うかを測定しIこ 。
対象物:犬/猫の環°項中でのチェノセフ7リデス・7
エリスの卵、幼虫、さなぎ:犬/猫にいる成虫の正順 試験工程 蚤がいない犬/猫の小屋の中の寝床に試験しようとする
物質を希望する適用濃度で噴霧した。適用後の決められ
た時点で、蚤が感染している猫から集められたチェノセ
フアリデス・フェリスの卵を犬〆猫の寝床に移した。そ
の時点で小屋の中の犬/猫に成虫の正順が感染したかど
うかを測定しIこ 。
ここでは100%の活性は犬/猫が蚤の感染を示さなか
ったことを表わしており、そして0%は犬/猫が蚤に感
染されたことを表わしている。
ったことを表わしており、そして0%は犬/猫が蚤に感
染されたことを表わしている。
実施例3の活性化合物が100%の活性を示しIこ 。
製造実施例
方法2aニ
一般的工程:
1モルの式■の化合物、約1.1〜3モル倍量の式■の
化合物、約6モル倍量のNaOH粉末、約1.1倍量の
に、CO3粉末および約0.02倍量の相転移触媒であ
るトリス−(2−(2−メトキシエトキシ)−エチル)
−アミンの混合物を、トルエン中で約36時間にわたり
還流させた。冷却後に、トルエン相を水で洗浄し、Na
、So、上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。生成し
た生成物をバルブ管を使用する蒸留によりさらに精製し
た。下記のものがこの工程に従い得られた: 実施例1 ; 1.52−1.40ppm(m、4H)。
化合物、約6モル倍量のNaOH粉末、約1.1倍量の
に、CO3粉末および約0.02倍量の相転移触媒であ
るトリス−(2−(2−メトキシエトキシ)−エチル)
−アミンの混合物を、トルエン中で約36時間にわたり
還流させた。冷却後に、トルエン相を水で洗浄し、Na
、So、上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。生成し
た生成物をバルブ管を使用する蒸留によりさらに精製し
た。下記のものがこの工程に従い得られた: 実施例1 ; 1.52−1.40ppm(m、4H)。
実施例3
’H−NMR% DMSO−di; 8.18 ppm
(m。
(m。
H−6’); 7.71 p pm(m、H−4’
); 5.40p pm(m、I H,Hg);
4.81 p pm(m、I H。
); 5.40p pm(m、I H,Hg);
4.81 p pm(m、I H。
HA); 2.21−1.72ppm(m、6H);7
.37−6.81ppm(m、l IH,9芳香族H1
+H−3’+H−5’)。
.37−6.81ppm(m、l IH,9芳香族H1
+H−3’+H−5’)。
実施例2
’H−NMR,DMSO−da; 8.1 6 pp
m(rn。
m(rn。
H−6’); 7.37−6.90ppm(m、l0
H9万香族!]、HおよびH−5’); 7.68−7.62 p pm(m、H−4’); 6
.67(dJ 8.3Hz、H−3’); 4.46
−4.39ppm(m、HA); 5.27−5.20
p pm(m、Hm);2.11 p pm(m、2
H); 1.7 p pm(m、2H)’H−NMR(
DMSO−d、); 8.1 5ppm(m、H−6’); 7.73−4
.67p pm(m、H−4’); 7.37−6.
90 p prn(m、10H,9芳香族、H+H−5
’); 6.82ppm(m、H−3’); 4.4
1−4.48 p pm(m、2H); 4.1
1−4.08 p pm(m、2H); 3.83−
3.79 p p m(m、4 H)。
H9万香族!]、HおよびH−5’); 7.68−7.62 p pm(m、H−4’); 6
.67(dJ 8.3Hz、H−3’); 4.46
−4.39ppm(m、HA); 5.27−5.20
p pm(m、Hm);2.11 p pm(m、2
H); 1.7 p pm(m、2H)’H−NMR(
DMSO−d、); 8.1 5ppm(m、H−6’); 7.73−4
.67p pm(m、H−4’); 7.37−6.
90 p prn(m、10H,9芳香族、H+H−5
’); 6.82ppm(m、H−3’); 4.4
1−4.48 p pm(m、2H); 4.1
1−4.08 p pm(m、2H); 3.83−
3.79 p p m(m、4 H)。
実施例4
’H−NMR,DMSO−d、;
8.1 6−8.1 3ppm(m、H−6’):
7.727.66ppm(m、H−4’); 7.3
76.90ppm(l OH,9万香族、H+H−5’
);6.83−6.8ppm(m、H−3’); 4
.394.35ppm(m、2H); 4.08−4
.05ppm(m、2 H); 3.77−3.73
p pm(m、4 H); 3.6 1 p p
m(m、4H)。
7.727.66ppm(m、H−4’); 7.3
76.90ppm(l OH,9万香族、H+H−5’
);6.83−6.8ppm(m、H−3’); 4
.394.35ppm(m、2H); 4.08−4
.05ppm(m、2 H); 3.77−3.73
p pm(m、4 H); 3.6 1 p p
m(m、4H)。
方法2bニ
一般的工程:
約20ミリモルの式■の化合物、約1.5〜2モル倍量
の式Vの化合物、および約0.05倍量の相転移触媒(
アドゲン464)の混合物を30m(lの45%強度N
aOHおよび30mQの塩化メチレンの中で50〜70
°Cにおいて18時間撹拌した。冷却後に、混合物を0
.5リツトルの水で希釈し、そして50mI2ずつの塩
化メチレンを用いて3回抽出し、塩化メチレン相を濃縮
し、そして残存している残渣をジエチルエーテルから再
結晶化させた。下記のものがこの工程に従い得られた。
の式Vの化合物、および約0.05倍量の相転移触媒(
アドゲン464)の混合物を30m(lの45%強度N
aOHおよび30mQの塩化メチレンの中で50〜70
°Cにおいて18時間撹拌した。冷却後に、混合物を0
.5リツトルの水で希釈し、そして50mI2ずつの塩
化メチレンを用いて3回抽出し、塩化メチレン相を濃縮
し、そして残存している残渣をジエチルエーテルから再
結晶化させた。下記のものがこの工程に従い得られた。
実施例5
NH。
黄色結晶、融点47−48°C0
実施例6
4.2ミリモル(1,4g)の実施例5の化合物を80
mQの乾燥アセトン中で6.4ミリモル(1,2g)の
3,4−ジクロロフェニルイソシアネートと共に還流さ
せた。溶媒を減圧下で蒸留除去し、モして残渣をシクロ
ヘキサンから再結晶化させた。
mQの乾燥アセトン中で6.4ミリモル(1,2g)の
3,4−ジクロロフェニルイソシアネートと共に還流さ
せた。溶媒を減圧下で蒸留除去し、モして残渣をシクロ
ヘキサンから再結晶化させた。
収量2.0g(約20%)。
実施例7
3.6ミリモル(1,2g)の実施例5の化合物を80
mQの乾燥アセトン中で5.7ミリモル(1,2g)の
4−フェノキシフェニルイソシアネートと共に還流させ
た。溶媒を真空下で蒸留除去した後に、残渣をシクロヘ
キサンから再結晶化させた。
mQの乾燥アセトン中で5.7ミリモル(1,2g)の
4−フェノキシフェニルイソシアネートと共に還流させ
た。溶媒を真空下で蒸留除去した後に、残渣をシクロヘ
キサンから再結晶化させた。
収量1.4g(約72%)。
方法4に従う弐■の出発化合物の製造:1モルの式■の
化合物光たり3〜5モルの式■のエポキシドを2〜3モ
ルのNaOH,0,005〜0.02モルの相転移触媒
であるテトラブチルアンモニウムブロマイドの存在下で
1リントルのトルエンおよび約340mmの水の混合物
中で50〜130℃において48時間撹拌した。混合物
を冷却した後に、飽和NaC(2溶液を加え、そしてト
ルエン相を分離した。トルエンを真空中で蒸留除去し、
モして残渣を蒸留した。一方、粗製反応生成物をあらか
じめ精製せずに直ちにさらに反応させることもできる。
化合物光たり3〜5モルの式■のエポキシドを2〜3モ
ルのNaOH,0,005〜0.02モルの相転移触媒
であるテトラブチルアンモニウムブロマイドの存在下で
1リントルのトルエンおよび約340mmの水の混合物
中で50〜130℃において48時間撹拌した。混合物
を冷却した後に、飽和NaC(2溶液を加え、そしてト
ルエン相を分離した。トルエンを真空中で蒸留除去し、
モして残渣を蒸留した。一方、粗製反応生成物をあらか
じめ精製せずに直ちにさらに反応させることもできる。
下記のものがこの工程に従い得られた。
実施例a)
’H−NMR(DMSO−d、);
7.37−6.91 p pm(m、9芳香族H);5
.05 p pm(S、OH); 4.43−4.4
lppmおよび4.07 p pm(m、2H,HAお
よびHll);2.13−1.27(m、6 H,シク
ロペンクン環)。
.05 p pm(S、OH); 4.43−4.4
lppmおよび4.07 p pm(m、2H,HAお
よびHll);2.13−1.27(m、6 H,シク
ロペンクン環)。
実施例b)
’ HN M R’(D M S Od a) ;7.
37−6.90ppmCm、9芳香族H);4.91p
pm(d、J−4,6−Hz、OH);4.01−3.
94ppm(m、HAまたはHl):3.56−3.4
9ppm(m、HAまたはHl);1.99−1.26
ppm(m、、8H)。
37−6.90ppmCm、9芳香族H);4.91p
pm(d、J−4,6−Hz、OH);4.01−3.
94ppm(m、HAまたはHl):3.56−3.4
9ppm(m、HAまたはHl);1.99−1.26
ppm(m、、8H)。
実施例C)
14gの4−ヒドロキシジフェニルエーテルを25gの
2−(2−クロロエトキシ)−エタノールと共に30g
のに、Co、および4gのKJの存在下で250xrQ
のアセトニトリル中で約24時間にわたり還流させた。
2−(2−クロロエトキシ)−エタノールと共に30g
のに、Co、および4gのKJの存在下で250xrQ
のアセトニトリル中で約24時間にわたり還流させた。
混合物を冷却した後に、溶媒を蒸留除去し、残存してい
る残渣を水酸化ナトリウム溶液およびトルエンで洗浄し
、そしてトルエン相を次にNa、So、上で乾燥した。
る残渣を水酸化ナトリウム溶液およびトルエンで洗浄し
、そしてトルエン相を次にNa、So、上で乾燥した。
溶媒を再び蒸留除去した。この工程に従い、下記のもの
が得られた。
が得られた。
沸点:250’C!10.2ミリバール。
収量:9.8g(理論値の48%)。
実施例d)
収Jl:6.Og(理論値の29%)。
沸点=250°O10,1ミリバール。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
1、式I
[式中、
Xは、0.51NH,−CH,−
CHCHs −C(CH3)2−を表わし、Yは、
任意に酸素により中断されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキレンを表わし、 R’は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる基を
表わし、 R2は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一
もしくは異なる基を表わし、 R3は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アル
キニルを表わし、 R4は、R3に関して示されている基を表わし、または R3およびR4は、−緒になって直接結合を表わすこと
もでき、 Rsは、水素、ハロゲン、アルキル、/10ゲノアルキ
ル、アルコキシ、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アシルアミノを表わす] の置換されたピリジン類、およびそれらの酸類との塩類
。
任意に酸素により中断されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキレンを表わし、 R’は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる基を
表わし、 R2は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一
もしくは異なる基を表わし、 R3は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アル
キニルを表わし、 R4は、R3に関して示されている基を表わし、または R3およびR4は、−緒になって直接結合を表わすこと
もでき、 Rsは、水素、ハロゲン、アルキル、/10ゲノアルキ
ル、アルコキシ、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アシルアミノを表わす] の置換されたピリジン類、およびそれらの酸類との塩類
。
2、大工
に+
[式中、
Xは、0、S、NH,−CH2〜
CHCHs −C(CHユ)2−を表わし、Yは、任意
に酸素により中断されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキレンを表わし、 R1は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる基を
表わし、 R2は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一
もしくは異なる基を表わし、 R3は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シアルギル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アル
キニルを表わし、 R6は、R3に関して示されている基を表わし、または R3およびR4は、−緒になって直接結合を表わすこと
もでき、 Rsは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アシルアミノを表わす] の置換されたピリジン類、およびそれらの酸類との塩類
の製造方法において、 a)式■ に′ [式中、 RR2、RIRI、X、Yは上記の意味を有する] の化合物を弐■ [式中、 Halはハロゲンを表わし、そして R5は上記の意味を有する] のハロゲノピリジン類と反応させるか、或いはb)式■ h” [式中、 R’ R2、R3、R4、X、Yは上部の意味を有し
、そして Halはハロゲンを表わす] の化合物を式V [式中、 R5は上記の意味を有する] のヒドロキシピリジン類と反応させることを特徴とする
方法。
に酸素により中断されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキレンを表わし、 R1は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる基を
表わし、 R2は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一
もしくは異なる基を表わし、 R3は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シアルギル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アル
キニルを表わし、 R6は、R3に関して示されている基を表わし、または R3およびR4は、−緒になって直接結合を表わすこと
もでき、 Rsは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アシルアミノを表わす] の置換されたピリジン類、およびそれらの酸類との塩類
の製造方法において、 a)式■ に′ [式中、 RR2、RIRI、X、Yは上記の意味を有する] の化合物を弐■ [式中、 Halはハロゲンを表わし、そして R5は上記の意味を有する] のハロゲノピリジン類と反応させるか、或いはb)式■ h” [式中、 R’ R2、R3、R4、X、Yは上部の意味を有し
、そして Halはハロゲンを表わす] の化合物を式V [式中、 R5は上記の意味を有する] のヒドロキシピリジン類と反応させることを特徴とする
方法。
3、式■
1式中、
R1、R2、R3R’、X、Yは上記の意味を有する1
の化合物。
4、式■の化合物の製造方法において、式■に′
[式中、
R1,R2、Xは上記の意味を有する1の化合物を式■
または■ 〔式中、 RsおよびR4は上記の意味を有する][式中、 Hal、R3、R4、Yは上記の意味を有する1の化合
物と反応させることを特徴とする方法。
または■ 〔式中、 RsおよびR4は上記の意味を有する][式中、 Hal、R3、R4、Yは上記の意味を有する1の化合
物と反応させることを特徴とする方法。
5、上類(insects)、特に正順(fleas)
、を防除するための、上記lの一般式Iの置換されたピ
リジン類の使用。
、を防除するための、上記lの一般式Iの置換されたピ
リジン類の使用。
6、少なくとも1種の上記lの式Iの置換されたピリジ
ンを含有していることを特徴とする、上類、特に正順、
を防除する方法。
ンを含有していることを特徴とする、上類、特に正順、
を防除する方法。
7、上記lの式Iの置換されたピリジン類を正順、それ
らの宿主および/またはそれらの生息地に作用させるこ
とを特徴とする、上類、特に正順、の防除方法。
らの宿主および/またはそれらの生息地に作用させるこ
とを特徴とする、上類、特に正順、の防除方法。
8、上記lの式■の置換されたピリジン類を伸展剤およ
び/または表面活性物質と混合することを特徴とする、
上類、特に正順、の防除剤の製造方法。
び/または表面活性物質と混合することを特徴とする、
上類、特に正順、の防除剤の製造方法。
9、上類、特に正順、に対する有害生物防除剤を製造す
るための、上記lの式■の置換されたピリジン類の使用
。
るための、上記lの式■の置換されたピリジン類の使用
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、 Xは、O、S、NH、−CH_2−、 −CHCH_3−、−C(CH_3)_2−を表わし、
Yは、任意に酸素により中断されていてもよい直鎖もし
くは分枝鎖状のアルキレンを表わし、 R^1は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハ
ロゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる基
を表わし、 R^2は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハ
ロゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
アルコキシ、ハロゲノアルキルチオからなる群からの同
一もしくは異なる基を表わし、 R^3は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
キシアルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、ア
ルキニルを表わし、 R^4は、R^3に関して示されている基を表わし、ま
たは R^3およびR^4は、一緒になって直接結合を表わす
こともでき、 R^5は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
ル、アルコキシ、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アシルアミノを表わす] の置換されたピリジン類、およびそれらの酸類との塩類
。 2、虫類、特に蚤類、を防除するための、特許請求の範
囲第1項記載の一般式 I の置換されたピリジン類の使
用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3828820.6 | 1988-08-25 | ||
DE3828820A DE3828820A1 (de) | 1988-08-25 | 1988-08-25 | Substituierte pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02117660A true JPH02117660A (ja) | 1990-05-02 |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|
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Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPH02117660A (ja) |
KR (1) | KR900003126A (ja) |
AU (1) | AU617513B2 (ja) |
BR (1) | BR8904250A (ja) |
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DK (1) | DK418689A (ja) |
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NZ (1) | NZ230381A (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL187206C (nl) * | 1975-08-22 | 1991-07-01 | Ciba Geigy | Werkwijze ter bereiding van voor bestrijding van schadelijke organismen geschikte carbaminezuuralkylesters en werkwijze ter bereiding van preparaten, die dergelijke esters bevatten. |
JPS59199673A (ja) * | 1983-04-25 | 1984-11-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含窒素複素環化合物、その製造法およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
JPH0739394B2 (ja) * | 1985-05-30 | 1995-05-01 | 住友化学工業株式会社 | 含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 |
ATE66675T1 (de) * | 1985-07-18 | 1991-09-15 | Sandoz Ag | Stickstoffhaltige heterozyklische verbindungen. |
CA1329614C (en) * | 1987-05-02 | 1994-05-17 | Rainer Buerstinghaus | N-substituted azoles |
-
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- 1988-08-25 DE DE3828820A patent/DE3828820A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-08-12 EP EP19890114980 patent/EP0356797A3/de not_active Withdrawn
- 1989-08-22 IL IL91384A patent/IL91384A0/xx unknown
- 1989-08-22 NZ NZ230381A patent/NZ230381A/xx unknown
- 1989-08-23 JP JP1215127A patent/JPH02117660A/ja active Pending
- 1989-08-24 AU AU40252/89A patent/AU617513B2/en not_active Ceased
- 1989-08-24 DK DK418689A patent/DK418689A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-08-24 ZA ZA896454A patent/ZA896454B/xx unknown
- 1989-08-24 BR BR898904250A patent/BR8904250A/pt unknown
- 1989-08-25 KR KR1019890012117A patent/KR900003126A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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DE3828820A1 (de) | 1990-03-22 |
EP0356797A2 (de) | 1990-03-07 |
KR900003126A (ko) | 1990-03-23 |
NZ230381A (en) | 1992-04-28 |
AU617513B2 (en) | 1991-11-28 |
BR8904250A (pt) | 1990-04-10 |
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EP0356797A3 (de) | 1991-04-03 |
IL91384A0 (en) | 1990-04-29 |
ZA896454B (en) | 1990-05-30 |
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