JPH02117660A - 置換されたピリジン類、それらの製造方法、および殺虫剤としてのそれらの使用 - Google Patents

置換されたピリジン類、それらの製造方法、および殺虫剤としてのそれらの使用

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JPH02117660A
JPH02117660A JP1215127A JP21512789A JPH02117660A JP H02117660 A JPH02117660 A JP H02117660A JP 1215127 A JP1215127 A JP 1215127A JP 21512789 A JP21512789 A JP 21512789A JP H02117660 A JPH02117660 A JP H02117660A
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ベルント・アリク
Wilhelm Stendel
ビルヘルム・シユテンデル
Michael Londershausen
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、置換されたピリジン類、それらの製造方法、
そのための中間生成物類、および殺虫剤としてのそれら
の使用に関するものである。
１、式■ に＋ ［式中、 Ｘは、０、Ｓ、ＮＨ，−ＣＨ。
−ＣＨＣＨｓ−−〇（ＣＨＩ）２−を表わし、Ｙは、任
意に酸素により中断されていてもよい直鎖もしくは分枝
鎖状のアルキレンを表わし、 ＲＩは、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる基を
表わし、 Ｒ２は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一
もしくは異なる基を表わし、 Ｒｓは、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アル
キニルを表わし、 Ｒ−は、Ｒ３に関して示されている基を表わし、または Ｒ３およびＲ’ｌよ、−緒になって直接結合を表わすこ
ともでき、 Ｒ８は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アシルアミノを表わす１ の新規な置換されたピリジン類、およびそれらの酸類と
の塩類を見いだした。
２、ａ）式■ Ｒ′ ［式中、 Ｒ１，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｘ５Ｙｌｌｈ記の意味ヲ有す
る］ の化合物を式■ ［式中、 Ｈａｔはハロゲンを表わし、そして Ｒ５は上記の意味を有する］ のハロゲノピリジン類と反応させるか、或いはｂ）式■ 【式中、 Ｒ６は上記の意味を有する１ のヒドロキシピリジン類と反応させることを特徴とする
、式Ｉの置換されたピリジン類の製造方法を見いだした
。
３、式■ Ｒ’ ｃ式中、 Ｒ１、Ｒ２、ＲＩＲ４、Ｘ、Ｙは上記の意味を有し、そ
して Ｈａｔはハロゲンを表わす］ の化合物を式Ｖ Ｒ’ ［式中、 Ｒ１％Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙは上記の意味を有する
Ｊ の化合物類は新規である。
４、それらは、式■ １式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｘは上記の意味を有する］の化合物を式■
または■ ［式中、 Ｒ３およびＲ６は上記の意味を有する］１式中、 ＨａｌＳＲ”、Ｒ４、Ｙは上記の意味を有する］の化合
物と反応させることにより、製造される。
式■の化合物類およびそれらの酸類との塩類は、皮類の
防除用に適している。特に好適には、それらは蚤類、特
にヒトノミ（Ｐ　ｕｌｅｘ　１ｒｒｉｔａｎｓ）、ケオ
プスネズミノミ（Ｘ　ｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐ
ｉｓ）、チェノセフアリデス・カニメ（Ｃｔｅｎｏｃｅ
ｐｈａｌｉｄｅｓ　ｃａｎｉＳ）、チェノセフアリデス
・フェリス（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｔｉｄｅｓ　ｆｅｌ
ｉｓ）、セラトフィルス・ガリナエ（ＣｅｒａＬｏｐｈ
ｙｌｌｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エキドノファガ・ガ
リナセア（Ｅｃｈｉｄｎｏｐｈａｇａ　ｇａｌｌｉｎａ
ｃｅａ）、ツンガ・ペネトランス（Ｔｕｎｇａ　ｐｅｎ
ｅｔｒａｎｓ）、の防除用に使用できる。従って、それ
らは全てのまたは個々の成長段階の皮類、特に蚤類、に
対して使用できる。
好適な式Ｉの化合物は、 Ｘが、０、Ｓ％ＣＨ，を表わし、 Ｙが、任意に１〜６個の酸素原子により中断されていて
もよい炭素数が１２までの直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キレンを表わし、 Ｒ１が、水素、ハロゲン、例えば塩素、からなる群から
の同一もしくは異なる基を表わし、Ｒ２が、水素、塩素
、臭素、Ｃ□−１−アルキル、例えばメチル、エチル、
ｉ−プロピル、ｔ−ブチル、Ｃ２−４−アルケニル、例
えばアリル、Ｃｌ−４−ハロゲノアルキノ呟例えばトリ
フルオロメチノ呟Ｃ１−１−アルコキシ、Ｃ，−４−ハ
ロゲノアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシ、から
なる群からの同一もしくは異なる基を表わし、 Ｒ３が、水素、Ｃ１□−アルキノ呟例えばメチル、エチ
ル、を表わし、 Ｒ４が、水素、ＣＩ−、−アルキル、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、Ｃｌ−４−ハロゲノアルキル
、例えばトリフルオロメチル、Ｃ１□−アルコキシ−Ｃ
ｌ−４−アルキル、例えばメトキンメチル、ｎ−もしく
はｔ−ブトキシメチル、ｉ−プロポキシメチル、Ｃ２□
−アルケニル、例えばアリル、Ｃ２−６−アルケノキシ
−Ｃ１−４−アルキル、例えばアルキルオキシメチル、
を表わすか、または Ｒ”８よびＲ４が、−緒になって直接結合を表わし、そ
して隣接Ｃ原子およびＹと一緒になってシクロペンチル
もしくはシクロヘキシルを表わすこともでき、 Ｒ５が、ハロゲン、例えば塩素、臭素、Ｃ，、−アルキ
ル、例えばメチル、エチル、Ｃ，−、−ハロゲノアルキ
ル、例えばトリフルオロメチル、アルコキシ、例えばメ
トキシ、アミノ、アシルアミノ、例えば置換されたフェ
ニルウレイド、モルホリニル、ジメチルモルホリニル、
ピペラジニＡｙ、Ｎアルキルピペラジニル、を表わす ものである。
特に好適な式■の化合物は、 Ｘが０を表わし、 Ｙが、任意に０により中断されていてもよい炭素数が５
までのアルキレン、例えばメチレン−ＣＨ，−０−ＣＨ
２− ＣＨ２０ＣＨ２０ＣＨ２− ＣＨ（ＣＨｓ　）　　ＯＣＨｚ−１を表わし、Ｒ１が水
素を表わし、 Ｒ２が、水素、ハロゲン、特に塩素もしくは臭素、Ｃｌ
−４−アルキル、Ｃ，−４−アルケニル、特にアルキル
、を表わし、 Ｒ３が水素を表わし、 Ｒ′が、水素、Ｃ，、−アルキル、特にメチル、エチル
、プロピル、ブチル、Ｃ，、−アルケニル、特にアリ）
ｋ、Ｃ１−４−アルコキシ−Ｃ、−、−アルキル、苔に
メトキシ−、エトキシ−、インプロポキシ−、ブトキシ
−メチＪ呟Ｃ１−４−アルヶノキシ−Ｃ＋−ｉ−アルキ
ル、特にアリルオキシメチル、を表わし、または Ｒ３およびＲ４が、−緒になって直接結合を表わし、そ
して隣接Ｃ原子およびＹと一緒になってシクロペンチル
もしくはシクロヘキシルを表わし、Ｒ″が、Ｃ１−４−
アルキル、Ｃ１−４−アルコキシ、特にメトキシ、Ｃ，
、−ハロゲノアルキル、特にトリフルオロメチル、アミ
ノ、ハロゲン、特に塩素、ＣＩ□−アルキルウレイド、
特にメチルウレイド、フェニルウレイド、を表わし、こ
こでフェニル環は任意にハロゲン、アルキル、アルコキ
シ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシにより置換
されていてもよい ものである。
下記のものが個々に挙げられる： Ｏｕ　　　　Ｕ 本発明に従う化合物を製造するための方法２ａにおいて
、２−　［２−（４’−フェノキシフェノキシ）−エト
キシ］−エタノールを式■の化合物としてそして３−ク
ロロピリジンを式■の化合物として使用する場合、反応
工程は下記の反応式により特定できる： 好適に使用される式■および■の化合物類は、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒａ　　Ｒａ、Ｘ、Ｙが式Ｉの化合物類に関
して示されている好適なまたは特に好適な意味を有する
ものである。
下記の式■の化合物類が個々に挙げられる：−ＣＩ 一０１ −ＣＩ −ＣＩ −ＣＩ 一０１ ＣＨ−ＣＨ。
３−ＯＣＨ。
３−ＯＣＲ。
３−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ，−０−ＣＨ，ＣＨ，−０Ｈ２−
０−ＣＨ２−ＣＨ２−０−ＣＨ２ＣＨ２−ＯＨ２−０−
ＣＨｚ−ＣＨｚ−０−ＣＢ２ＣＨ２−０−ＣＨ２ＣＪ−
ＯＨ２−０−ＣＨ２−ＣＨ，−０−ＣＨ，ＣＨ２−０）
１ＣＨ，ＣＨ。
２−Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨ−０−ＣＨｚ−ＣＨｚ−ＯＨＣＦ
。
２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨｚ−０−ＣＢ２ＣＨ２−ＯＨ２−
０−ＣＨ２−ＣＨ−０−ＣＢ２ＣＨ２−ＯＨＣＨ，Ｆ ３−０−ＣＨ，−ＣＨ−０−ＣＨ，ＣＨ，−ＯＨＣＨ，
Ｆ ２−０−ＣＨ２−ＣＨ−０−ＣＢ２ＣＨ２−ＯＨＣＨ，
Ｆ ７−ＣＩ　　ＯＨ３−０−ＣＢ、−ＣＨ−０−ＣＨ２Ｃ
Ｈ２−ＯＨＣＨ，−０ＣＦ。
７−ＣＩ　　Ｓ　　　　Ｈ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ−０−
ＣＢ２ＣＨ２−ＯＨＣＨ，−０ＣＦ。
ＣＩ、　　　　　ＣＨ。
下記の弐■の化合物類が個々に挙げられる：２−クロロ
ピリジン、２−ブロモピリジン、３−クロロピリジン、
３−ブロモピリジン、２−クロロ−５−トリフルオロ−
メチルビリジン、２−ブロモ−５−メチルビリジン、４
−クロロピリジン、２−クロロ−６−メチルビリジン、
２．３−ジクロロピリジン、２．５−ジクロロピリジン
、２．６−ジクロロピリジン、２．６−ジブロモピリジ
ン、３．５−ジクロロピリジン、２．６−ジフルオロピ
リジン。
式■の化合物類は新規であり、それらの製造をさらに以
下で記載する。弐ｍの化合物類は公知である。
化合物類■および■を希釈剤、塩基および適宜触媒の存
在下で加熱することにより、反応を実施する。
反応は０−２００℃の温度において、好適には２０−１
００℃において、特に好適には希釈剤の沸点において、
実施される。
適している希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。こ
れらには好適には、脂肪族および芳香族の、任意にハロ
ゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、
ヘキサン、ヘゲタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レン、塩化ｊ−チレン、四塩化炭素、クロロベンゼンお
よび０−ジクロロベンゼン、並びにエーテル類、例えば
ジエチルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコール
ジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル
、テトラヒドロ７ランおよびジオキサン、並びにケトン
類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
プロピルケトンチルイソブチルケトン、並びにエステル
類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、並びにニトリ
ル類、例えばアセトニトリルおよびプロピオニトリル、
ベンゾニトリル、クルタロジニトリル、並ヒにアミド順
、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
およびＮ−メチルピロリドン、並びにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸
トリアミド、が含まれる。
適当な塩基は、無機および有機塩基である。塩基類とし
て挙げられるものは、アルカリ金属類およびアルカリ土
類金属類の水酸化物類、炭酸塩類、炭酸水素塩類および
アルコキシド類、並びにアミン類、例えば特に第三級ア
ミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン類、Ｎ−エ
チルピロリジン、ジアゾビシクロ（４．３．０）−ウン
デカン（ＤＢＵ）、１．４−ジアゾビシクロ（２．２．
２）−オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアゾビシクロ（３，
２。
０）−ノネン（ＤＢＮ）、である。
適当な触媒の例は、相転移触媒、例えばトリス−［２−
（２−メトキシエトキシ）］　−二エチルミン（ＴＤＡ
−１）、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド（
ＴＥＢＡ）、１，４，７．ｌＯ．ｌ　３。
１６−へキサオフサシクロオクタデカン（１８−クラウ
ン−６）、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テト
ラブチルアンモニウムヒドロゲンサルフェート、テトラ
ブチルアンモニウムアイオダイド、メチルトリアルキル
（ＣＩ　　ＣＩ６）−アンモニウムクロライド（アドゲ
ン４６４）、である。
式■および■の化合物類は、はぼ等モル比で使用される
。どちらか一方を過剰にしてもかなりの利益は得られな
い。
反応が完了した時に、希釈剤を蒸留除去し、そして式Ｉ
の化合物をそれ自体は公知の方法で、例えばそれらを残
渣から抽出し、エーテルの如き適当な溶媒を選択する二
七により、単離する。式Ｉの化合物を次に一般的な方法
で、例えば蒸留により、精製できる。
式Ｉの化合物を製造するための方法２ｂにおいて、３−
クロロプロピルオキシルジフェニルエーテルを式■の化
合物としてそして４−ヒドロキシ−３−アミノ−ピリジ
ンを式Ｖの化合物として使用する場合、反応工程は下記
の反応式により表わすことができる。
該方法は好適には、式■の化合物がアミン基を含有して
いる時に、使用される。
好適に使用される式■およびＶの化合物類は、Ｒ１，Ｒ
１、Ｒ３、Ｒ４ＲＳ、Ｘ，Ｙが式■の化合物に関して示
されている好適なまたは特に好適な意味を有するもので
ある。
下記の式■の化合物類が個々に挙げられる：７−ＣＩ ７−Ｃ【 ３−Ｏ−ＣＨＩ−ＣＨ２−Ｃ１ ２−０−ＣＨ，ＣＨ，−Ｃ１ ３−０−ＣＨ，ＣＨ，−Ｃ１ ２−０−ＣＨ２ＣＨｚＣＨｔ−Ｃ１ ２−Ｏ−ＣＨ２ＣＪＣＨ２−Ｂｒ ２−０−ＣＨ，−ＣＨ−ＣＩ ＣＨ。
７−ＣＩ　　ＯＨ２−０−ＣＨＩ−ＣＨ−ＣｌＣＨ。
７−ＣＩ　　ＯＨ２−Ｏ−ＣＨｚ−ＣＨ−Ｃ１Ｃ，Ｈ。
ＨＯＨ２−０−ＣＨ，ＣＨ，−０−ＣＩ、ＣＨ，−Ｃｉ
＋ｌ　　　　ＯＨ−０−ＣＨｘＣＨｚ−０−ＣＨｚＣＨ
ｘ−ＯＣＨｚＣｌｈ−Ｃｉ前記の式■の化合物類が個々
に挙げられる：２−ヒドロキシビリジン、２−メルカプ
トピリジン、２−ヒドロキシピリミジン、３−ヒドロキ
シピリジン、２−アミノ−３−ヒドロキシピリジン、２
−クロロ−３−ヒドロキシピリジン、２．３−ジ−ヒド
ロキシピリジン。
弐■の化合物類は新規であり、それらの製造をさらに以
下で記載する。式Ｖの化合物類は公知である。
式■およびＶの化合物類を希釈剤、塩基および適宜触媒
の存在下で加熱することにより、反応を実施する。
反応は０−２００°Ｃの温度において、好適には２０−
１００°Ｃ１：おいて、特に好適には希釈剤の沸点にお
いて、実施される。
適当な希釈剤は、全ての不活性有機溶媒である。
これらには好適には、脂肪族および芳香族の、任意にハ
ロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばペンタン
、ヘキサ〉′、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化
メチレン、塩化エチレン、四塩化炭素、クロロベンゼン
およびＯ−ジクロロベンゼン、並びにエーテル類、例え
ばジエチルエーテルおよびジブチル−エーテル、グリコ
ールジメチルエーテルおよびジグリコールジメチルエー
テル、テトラヒドロ７ランおよびジオキサン、並びにケ
トン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソプロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン、並
びにエステル類、例えば酢酸メチルおよび酢酸エチル、
並びにニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプロピ
オニトリル、ベンゾニトリル、ゲルタロジニトリル、並
びにアミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミドおよびＮ−メチルピロリドン、並びにジメ
チルスルホキシド、テトラメチレンスルホンおよびヘキ
サメチル燐酸トリアミド、が含まれる。
適当な塩基は、無機および有機塩基である。塩基類とし
て挙げられるものは、アルカリ金属類およびアルカリ土
類金属類の水酸化物類、炭酸塩類、炭酸水素塩類および
アルコキシド類、並びにアミン類、例えば特に第三級ア
ミン類、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、
Ｎ−メチルモルホリン、ピリジン、ピコリン類、Ｎ−エ
チルピロリジン、ジアゾビシクロ（４，３，０）−ウン
デカン（ＤＢＵ）、１．４−ジアゾビシクロ（２，２，
２）オクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアゾビシクロ（３，２
゜０）−ノネン（ＤＢＮ）、である。
適当な触媒の例は、相転移触媒、例えばメチルトリアル
キル（ＣＳ　　Ｃ＋０）−アンモニウムクロライド（ア
ドゲン４６４）、１，４，７．１０，１３゜１６−へキ
サオフサシクロオクタデカン（１８−クラウン−６）、
テトラブチルアンモニウムブロマイド、トリス−［２−
（２−メトキシエトキシ）］−エチルアミン（ＴＤＡ−
１）、ペンジルトリエチルアンモニウムクロライド（Ｔ
ＥＢＡ）、である。
式■およびＶの化合物類は、はぼ等モル比で使用される
。どちらか一方を過剰にしてもかなりの利益は得られな
い。
反応が完了した時に、希釈剤を蒸留除去し、そして式１
の化合物をそれ自体は公知の方法で、例えばそれらを残
渣から抽出し、エーテルの如き適当な溶媒を選択するこ
とにより、単離する。式Ｉの化合物は次に一般的な方法
で、例えば蒸留により、精製できる。
式■の化金物を製造するだめの方法４において、３−ヒ
ドロキシ−ジフェニルエーテルを式■の化合物としてそ
して酸化プロピレンを式■の化合物として使用する場合
、反応工程は下記の反応式により表わすことができる。
好適に使用される式■および■の化合物類は、Ｒｔ、Ｈ
ｓ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｘ、Ｙが式Ｉの化合物に関して
示されている好適なまたは特に好適な意味を有するもの
である。
下記の式■の化合物類が個々に挙げられる：２−ヒドロ
キシ−ジフェニルエーテル、３−ヒドロキシ−ジフェニ
ルエーテル、４−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル、２
−ヒドロキシ−ジフェニルメタン、３−ヒドロキシ−ジ
フェニルメタン、４ヒドロキシ−ジフェニルメタン、３
′−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ−ジフェニル
メタン、３′−トリフルオロメチル−４−ヒドロキシ−
ジフェニルエーテル、４′−フルオロ−４−ヒドロキシ
−ジフェニルエーテル、４’−１０ロー４−ヒドロキシ
−ジフェニルエーテル、４′−クロロ−３−ヒドロキシ
−ジフェニルエーテル、４′−メトキシ−４−ヒドロキ
シ−ジフェニルエーテル、４′−クロロ−３′−トリフ
ルオロメチル−４−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル、
４−ヒドロキシ−ジフェニルアミン、４′−メチル−４
−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル、４−ヒドロキシ−
ジフェニルスルフィド、４−（２，−フェニル−２−プ
ロピル）−７エノール。
下記の式■の化合物類が個々に挙げられる：酸化プロピ
レン、ｌ−クロロ−２，３−エポキシプロパン、ｌ−フ
ルオロ−２，３−エポキシプロパン、３．３．３−）リ
フルオロ−１，２−エポキシプロパン、ブチル−２，３
−エポキシプロピルエーテル、２．３−エポキシプロビ
ルイソプロピルエーテル、アリルグリシジルエーテル、
１−ブロモ−２，３−エトキシプロパン、−酸化１．３
−ブタジェン、酸化シクロペンテン、酸化シクロヘキセ
ン、酸化シクロヘプテン、酸化１．２−ヘキセン、酸化
１．２−デセン、酸化１．２−ドデセン、ａＨＥｌ、２
−ヘキサデセン、酸化２．２−ジメチル−１−メトキシ
エチレン、■、２−エポキシー３−メトキシプロパン、
−酸化１．５−ヘキサジエン、ターシャリー−プチル２
．３−エポキシプロピルエーテル、３−メトキシ−２，
２−ジメチレン−エポキシプロパン、酸化ｌ、２−ブチ
レン、２．２−ジメチルオキシラン、２．３−ジメチル
オキシラン、酸化エチレン。
式■および■の化合物類は公知である。
出発物質類の混合物を希釈剤および水の中で塩基の存在
下でそして適宜触媒の存在下で加熱することにより、反
応を実施する。
反応は０−２００℃の温度において、特に５〇−１５０
°Ｃにおいて、実施される。
希釈剤として挙げられるものは、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、シフチルエーテル、ジグリコールジメチルエ
ーテル、ジオキサン、ジメチルスルホキシド、水である
。
塩基類として挙げられるものは、アルカリ金属水酸化物
類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属水酸化物
類およびアルカリ土類金属炭酸塩類である。
触媒として挙げられるものは、テトラブチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラブチルアンモニウムヒドロゲンサ
ルフェート、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、
トリエチル−ベンジル−アンモニウムクロライド（ＴＥ
ＢＡ）、メチル（Ｃ８−０１゜）−アンモニウムクロラ
イド（アドゲン４６４）、ヘキサデシル−トリブチルホ
スホニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアイ
オダイドである。
１モルの式■の化合物当たり少なくとも２モルの式■の
化合物が使用される。
反応が完了した時に、処理を下記の如くして行う。
有機相を水相から分離し、例えば硫酸ナトリウム上で乾
燥し、次に有機希釈剤を蒸留除去し、そして次に弐■の
化合物を一般的な方法で、例えば蒸留により、残渣から
精製する。
出発化合物類の混合物を希釈剤および水の中で塩基およ
び触媒の存在下で加熱することにより、式■の化合物を
式■の化合物と反応させる。
この型の反応は好適には、Ｒ３が水素以外の基を表わす
式１の化合物を得るために、選択される。
反応は０−２００°Ｃの温度において、特に５゜−１５
０℃において、実施される。
希釈剤として挙げられるものは、ペンタン、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、ベンジン、
リグロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジエチル
エーテル、ジブチルエーテル、ジグリコールジメチルエ
ーテル、ジオキサン、ジメチルスルホキシドである。
塩基類として挙げられるものは、アルカリ金属水酸化物
類、アルカリ金属炭酸塩類、アルカリ土類金属水酸化物
類およびアルカリ土類金属炭酸塩類である。
触媒として挙げられるものは、テトラブチルアンモニウ
ムブロマイド、テトラブチルアンモニウムヒドロゲンサ
ルフエート、テトラブチルアンモニウムアイオダイド、
トリエチル−ベンジル−アンモニウムクロライド（ＴＥ
ＢＡ）、メチル（ｃｍＣ＋ｃ）−アンモニウムクロライ
ド（アドゲン４６４）、ヘキサデシル−トリブチルホス
ホニウムブロマイド、テトラエチルアンモニウムアイオ
ダイドである。
化合物類■および■は、はぼ等モル比で使用される。
反応が完了した時に、処理を下記の如くして行う。
＝Ｅｉｉ相を水相から分離し、例えば硫酸ナトリウム上
で乾燥し、次に有機希釈剤を蒸留除去し、そして式■の
化合物を一般的な方法で、例えば蒸留により、残渣から
精製する。
上記の如く、本発明に従う活性化合物は特に正順に対す
る殺虫剤活性を有する。それらは、例えば犬もしくは猫
の如きベット中でまたはペットの環境中で正順を防除す
るために使用される。
活性化合物は、直接的にまたは適当な調合物の形状で、
皮膚に、経腸的にもしくは経口的に、または環境を処理
することにより、または例えばバンド、首輪、足輪、登
録札の如き活性化合物を含んでいる成型品を用いて、適
用される。
皮膚への適用は、例えば浸漬、噴霧、注ぎ、滴下および
粉剤散布の形状で実施される。
皮膚適用調合物の例は、溶液、使用前に水で希釈される
濃厚懸濁液、濃厚乳濁液および微細乳濁液、注ぎ調合物
、粉末および粉剤、エーロジノ呟並びに活性化合物を含
有している成型品である。
ベットの環境の処理用には、溶液、使用前に水で希釈さ
れる濃厚懸濁液、濃厚乳濁液および微細乳濁液、注ぎ調
合物、粉末、粉剤およびエーロゾル調合物が使用される
。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、・すなわち適宜表面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤を使用している液体溶媒類、と混合
することにより、製造できる。
伸展剤として水を使用する場合、例えば有機溶媒を補助
溶媒として使用できる。
液体の希釈剤には、水の他に、アルコール類、倒エバメ
タノール、エタノール、イソグロパノール、ｎ−ブタノ
ール、アミルアルコール、才クタノール；グリコール須
、例えばプロピレングリコール、１．３−７’チレング
リコール、エチルグリコールまたはジプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル；グリセロール；芳香族アルコ
ール類、例えばベンジルアルコール；カルボン酸エステ
ル類、例えば酢酸エチル、安息香酸ベンジル、酢酸ブチ
ル、炭酸プロピレンまたは乳酸エチル；脂肪族炭化水素
類、例えばパラフィン類、シクロヘキサン、塩化メチレ
ンまたは塩化エチレン、芳香族炭化水素類、例えばキシ
レン、トルエン、アルキルナフタレン類またはクロロベ
ンゼン類；ケトン類、例えばアセトンおよびメチルエチ
ルケトン、メチルインブチルケトンまたはシクロヘキサ
ノン：天然脂肪酸類との天然および合成上ノーおよびト
リーグリセリド類、例えば綿実油、落花生油、トウモロ
コシ幼芽油、オリーブ油、ヒマシ油またはごま油；並び
にジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジオキサン
または２，２−ジメチル−４−オキシメチル−１，３−
ジオキソランが包含される。
表面活性物質には、乳化剤および湿潤剤、例えばアニオ
ン活性表面活性剤、例えばアルキルスルホネート類、ア
ルキルサルフェート類、アリールスルホネート類、ナト
リウムラウリルサルフェート類、脂肪アルコールエーテ
ルサルフェート類、モノ／ジアルキルポリグリコールエ
ーテルオルト燐酸エステルのモノエタノールアミン塩ま
たはカルシウムアルキルアリールスルホネート；カチオ
ン活性表面活性剤、例えばセチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド；両性表面活性剤、例えばジナトリウムＮ
−ラウリルベーターイミノジグロピオネ〜トまたはレシ
チン；非イオン性表面活性剤、例えばポリオキシエチル
化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタ
ンモノオレエート、ポリオキシエチル化されたソルビタ
ンモノステアレート、グリセロールモノステアレート、
ポリオキシエチレンステアレート、アルキルフェノール
ポリグリコールエーテル類、ポリオキシエチル化された
ソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンラウ
リルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、
ポリオキシエチレンマンニタンモノラウレート、アルキ
ルポリグリコールエーテル類、オレイルポリグリコール
エーテル類、ドデシルポリグリコールエムチル類、エト
キシル化されたノニルフェノールまたはインオクチルフ
ェノールポリエトキシエタノールが包含される。
さらに、調合物は接着剤、例えばカルボキシメチルセル
ロース、メチルセルロース、並びに他のセルロースおよ
び澱粉誘導体類、ポリアクリレート類、アルギネート類
、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポ
リビニルアルコール、メチルビニルエーテル／無水マレ
イン酸共重合体、ポリエチレングリコール類、パラフィ
ン類、油類、ワックス類、水素化されたヒマシ油、レシ
チン類および合成燐脂質類、を含有できる。
調合物は着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化
チタン、プルシアンブルー、並びに有機顔料、例えばア
リザリン、アゾおよび金属７タロシアニン染料、を含有
できる。
調合物は伸展剤、例えば種々の粘度のシリコーン油類、
脂肪酸エステル類、例えばステアリン酸エチル、アジピ
ン酸ジ−ｎ−ブチル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン
酸ジプロピレングリコール、中程度の鎖長を有する分枝
鎖状脂肪酸と飽和脂肪アルコール類Ｃ、、−Ｃ、とのエ
ステル類、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イ
ソプロピル、鎖長Ｃ、！−Ｃ、、の飽和脂肪アルコール
類のカプリル酸／カプリン酸エステル類、ステアリン酸
イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル
、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エ
ステル類、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピ
ル、後者に関連するエステル混合物類など；トリグリセ
リド類、例えばカズリル酸／カプリン酸トリグリセリド
、鎖長Ｃｌｌ＋　Ｃ，２の植物性脂肪酸類または他の特
に選択された天然脂肪酸類とのトリグリセリド混合物類
、ヒドロキシル基を含有していてもよい飽和もしくは不
飽和脂肪酸類の部分的グリセリド類の混合物類、Ｃｍ／
Ｃｌ０−脂肪酸類などのモノジグリセリド類；脂肪アル
コール類、例えばイントリデシルアルコール、２−オク
チルドデカノール、セチルステアリルアルコールまたは
オレイルアルコール、を含有できる。
粉末および粉剤を製造するためには、活性化合物を必要
に応じて添加物を用いて適当な担体と混合し、そして希
望通り成形する。
担体として挙げられるものは、全ての生理学的に許容可
能な固体の不活性物質である。無機および有機物質が使
用される。無機物質、例えば合成および天然粉砕鉱物類
、例えばカオリン、滑石、チョーク、珪藻土、食塩、ア
ルミナ類、シリカ類、粘土類、沈澱またはコロイド状二
酸化ケイ素、を任意に粉砕しそして分別する。有機物質
は、ラクトース、澱粉およびセルロースまたはセルロー
ス誘導体類である。
助剤は、これまでに挙げられている防腐剤、酸化防止剤
または着色剤である。
他の適当な助剤は、潤滑剤および円滑剤、例えばステア
リン酸マグネシウム、ステアリン酸、滑石またはベント
ナイト類である。
活性化合物は、上記のそれらの固体または液体調合物の
形状で並びにカプセル状で存在できる。
活性化合物はまた、エーロゾルの形状で使用することも
できる。この目的用には、活性化合物は圧力下で適当な
調合物中に微細に分布される。
活性化合物を遅延放出させる調合物状で活性化合物を適
用することも有利である。そのような調合物としては、
活性化合物を含有している成型品類、例えば板、テープ
、片、首輪、足輪または登録札、が挙げられる。
活性化合物は調合物中で、単独でまたは他の活性化合物
もしくは相乗剤と混合された状態で、存在できる。
直接的に適用される調合物は、１０−７〜５重量％の間
の、好適には１０−４〜１重量％の間の、活性化合物を
含有している。
希釈後にのみ使用される調合物は、■−９５重量％の、
好適には５−９０重量％の、活性化合物を含有している
。
調合物実施例 ■、濃縮乳濁液の製造 ａ）実施例１の活性化合物（１００％）　　　　２５．
００　ｇ非イオン性乳化剤　　　　　　　　２５．００
　ｇ（エマルゲータ−３６８０−アルキル アリールポリグリコールエーテル 介子量約１１６５） ジグロピレングリコール七ツメチル エーテルで　　　　　　　ｌｏＯ，０ＱｒｎＱとする。
訛童 各物質を一緒に重量測定しそして透明溶液が生成するま
で撹拌した。
溶液を使用前にそれの適用濃度に希釈した。
ｂ）実施例２の活性化合物（１００％）　　　　１．０
０ｇポリオキシエチレンステアレート　　０．５０　ｇ
ソルビタンセスキオレエート　　　　０．４０　ｇ水　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．０
０　　ｇポリエチレングリコール２００で １００．００ｍ（２とする。
製造および使用は１ａと同じである。
２、注ぎ調合物の製造 ａ）組成 実施例１の活性化合物（１００％）　　　　５．００　
ｇミリスチン酸イソプロピル　　　　３０．００　ｇ２
−オクチルドデカノール インプロパツールで　　ＩＯｏ．００ｍＩ２とする。
製造： 各物質を一緒に重量測定しそして透明溶液が生成するま
で撹拌した。
ｂ）組成 実施例１の活性化合物（１００％）　　　　０．５０　
ｇシリコーン油１００　　　　　　　　　　３０．００
　ｇ酢酸ブチルで　　　　　ＩＯｏ．ＯＯ＋＋ｏ２とす
る。
製造は実施例ａ）と同じである。
３、微細乳濁液の製造 実施例１の活性化合物（１００％）　　　　１３．００
　ｇエマルジンＢ３ｅ（アルキルアリール３０．００　
ｇポリグリコールエーテル） セチオールＨＥ＠（ポリオール　　　３０．００　ｇ脂
肪酸エステル） ミリスチン酸イソプロピル　　　　　５．００　ｇベン
ジルアルコール　　　　　　　　３．ＱＯｇ水で　　　
　　　　　　　１００．００ｍ（２とする。
製造： 活性化合物を親油性成分類（エマルジン、セチオール、
ベンジルアルコールおよびイソプロピルミリステー、ト
）中に分散させた。
混合物を６０℃に暖め、同じ温度の水と混合し、そして
混合物を冷却した。生成した微細乳濁液は透明溶液と表
面的には似ていた。
４、噴霧調合物の製造 組成 実施例１の活性化合物（１００Ｘ）　　　　　２０　ｇ
エマルケータ−・トキシムル［Ｆ］　　　　７ｇ（アル
キルベンゼンスルホン酸 カルシウムおよび非イオン性乳化剤 およびメタノールの混合物） エマルゲータ−・トキシムルＳ０　　５ｇ（アルキルベ
ンゼンスルホン酸 カルシウムおよび非イオン性乳化剤 およびメタノールの混合物） ソヴエツソ２０００ （高沸点鉱油留分類のアルキル ナフタレン混合物）で　　ｌｏｏ、００ｍ＜２とする。
製造： 活性化合物を残りの成分類と一緒に重量測定し、混合物
を撹拌し、そして使用前に水で希釈して適用濃度にした
。
使用実施例 Ａ、正順（全ての成長段階）に対する試験管内試験 試験対象物：チェノセフアリデス・７エリス（ＣＬｅｎ
ｏｃｅｐｈａＪｉｄｅｓ　ｆｅｌｊｓ）の全段階（卵、
幼虫、さなぎ、成虫） 試験工程 試験しようとする物質を希望する濃度の血液飼料の中に
均質に分布させた。蚤が感染している猫から集められた
蚤の卵をこの血液飼料および試験物質の混合物中に移し
、そして８０％−の相対的大−気湿度および２５℃にお
いて培養した。
３−４週間の成長期間が過ぎた後に、蚤の成虫が成長し
ているかどうかを測定した。１００％の活性は成虫の蚤
が測定されなかったことを示しており、モして０％は生
存している成虫の蚤が測定されたことを示している。
５ｐｐｍの濃度において、実施例３の化合物が１００％
の活性を示した。
Ｂ、正順（全ての成長段階）に対、する生体内試験試験
対象物：犬／猫の環°項中でのチェノセフ７リデス・７
エリスの卵、幼虫、さなぎ：犬／猫にいる成虫の正順 試験工程 蚤がいない犬／猫の小屋の中の寝床に試験しようとする
物質を希望する適用濃度で噴霧した。適用後の決められ
た時点で、蚤が感染している猫から集められたチェノセ
フアリデス・フェリスの卵を犬〆猫の寝床に移した。そ
の時点で小屋の中の犬／猫に成虫の正順が感染したかど
うかを測定しＩこ　。
ここでは１００％の活性は犬／猫が蚤の感染を示さなか
ったことを表わしており、そして０％は犬／猫が蚤に感
染されたことを表わしている。
実施例３の活性化合物が１００％の活性を示しＩこ　。
製造実施例 方法２ａニ 一般的工程： １モルの式■の化合物、約１．１〜３モル倍量の式■の
化合物、約６モル倍量のＮａＯＨ粉末、約１．１倍量の
に、ＣＯ３粉末および約０．０２倍量の相転移触媒であ
るトリス−（２−（２−メトキシエトキシ）−エチル）
−アミンの混合物を、トルエン中で約３６時間にわたり
還流させた。冷却後に、トルエン相を水で洗浄し、Ｎａ
、Ｓｏ、上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。生成し
た生成物をバルブ管を使用する蒸留によりさらに精製し
た。下記のものがこの工程に従い得られた： 実施例１ ；　　１．５２−１．４０ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）。
実施例３ ’Ｈ−ＮＭＲ％　ＤＭＳＯ−ｄｉ；　８．１８　ｐｐｍ
（ｍ。
Ｈ−６’）；　　７．７１　　ｐ　ｐｍ（ｍ、Ｈ−４’
）；　　５．４０ｐ　ｐｍ（ｍ、Ｉ　Ｈ，Ｈｇ）；　　
４．８１　　ｐ　ｐｍ（ｍ、Ｉ　Ｈ。
ＨＡ）；　２．２１−１．７２ｐｐｍ（ｍ、６Ｈ）；７
．３７−６．８１ｐｐｍ（ｍ、ｌ　ＩＨ，９芳香族Ｈ１
＋Ｈ−３’＋Ｈ−５’）。
実施例２ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄａ；　　８．１　６　ｐｐ
ｍ（ｒｎ。
Ｈ−６’）；　　７．３７−６．９０ｐｐｍ（ｍ、ｌ０
Ｈ９万香族！］、ＨおよびＨ−５’）； ７．６８−７．６２　ｐ　ｐｍ（ｍ、Ｈ−４’）；　６
．６７（ｄＪ　　８．３Ｈｚ、Ｈ−３’）；　４．４６
−４．３９ｐｐｍ（ｍ、ＨＡ）；　５．２７−５．２０
　ｐ　ｐｍ（ｍ、Ｈｍ）；２．１１　ｐ　ｐｍ（ｍ、２
Ｈ）；　１．７　ｐ　ｐｍ（ｍ、２Ｈ）’Ｈ−ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄ、）； ８．１　５ｐｐｍ（ｍ、Ｈ−６’）；　　７．７３−４
．６７ｐ　ｐｍ（ｍ、Ｈ−４’）；　　７．３７−６．
９０　ｐ　ｐｒｎ（ｍ、１０Ｈ，９芳香族、Ｈ＋Ｈ−５
’）；　６．８２ｐｐｍ（ｍ、Ｈ−３’）；　　４．４
　１−４．４８　ｐ　ｐｍ（ｍ、２Ｈ）；　　４．１　
１−４．０８　ｐ　ｐｍ（ｍ、２Ｈ）；　　３．８３−
３．７９　ｐ　ｐ　ｍ（ｍ、４　Ｈ）。
実施例４ ’Ｈ−ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−ｄ、； ８．１　６−８．１　３ｐｐｍ（ｍ、Ｈ−６’）：　　
７．７２７．６６ｐｐｍ（ｍ、Ｈ−４’）；　　７．３
７６．９０ｐｐｍ（ｌ　ＯＨ，９万香族、Ｈ＋Ｈ−５’
）；６．８３−６．８ｐｐｍ（ｍ、Ｈ−３’）；　　４
．３９４．３５ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）；　　４．０８−４
．０５ｐｐｍ（ｍ、２　Ｈ）；　　３．７７−３．７３
　ｐ　ｐｍ（ｍ、４　Ｈ）；　　３．６　１　　ｐ　ｐ
ｍ（ｍ、４Ｈ）。
方法２ｂニ 一般的工程： 約２０ミリモルの式■の化合物、約１．５〜２モル倍量
の式Ｖの化合物、および約０．０５倍量の相転移触媒（
アドゲン４６４）の混合物を３０ｍ（ｌの４５％強度Ｎ
ａＯＨおよび３０ｍＱの塩化メチレンの中で５０〜７０
°Ｃにおいて１８時間撹拌した。冷却後に、混合物を０
．５リツトルの水で希釈し、そして５０ｍＩ２ずつの塩
化メチレンを用いて３回抽出し、塩化メチレン相を濃縮
し、そして残存している残渣をジエチルエーテルから再
結晶化させた。下記のものがこの工程に従い得られた。
実施例５ ＮＨ。
黄色結晶、融点４７−４８°Ｃ０ 実施例６ ４．２ミリモル（１，４ｇ）の実施例５の化合物を８０
ｍＱの乾燥アセトン中で６．４ミリモル（１，２ｇ）の
３，４−ジクロロフェニルイソシアネートと共に還流さ
せた。溶媒を減圧下で蒸留除去し、モして残渣をシクロ
ヘキサンから再結晶化させた。
収量２．０ｇ（約２０％）。
実施例７ ３．６ミリモル（１，２ｇ）の実施例５の化合物を８０
ｍＱの乾燥アセトン中で５．７ミリモル（１，２ｇ）の
４−フェノキシフェニルイソシアネートと共に還流させ
た。溶媒を真空下で蒸留除去した後に、残渣をシクロヘ
キサンから再結晶化させた。
収量１．４ｇ（約７２％）。
方法４に従う弐■の出発化合物の製造：１モルの式■の
化合物光たり３〜５モルの式■のエポキシドを２〜３モ
ルのＮａＯＨ，０，００５〜０．０２モルの相転移触媒
であるテトラブチルアンモニウムブロマイドの存在下で
１リントルのトルエンおよび約３４０ｍｍの水の混合物
中で５０〜１３０℃において４８時間撹拌した。混合物
を冷却した後に、飽和ＮａＣ（２溶液を加え、そしてト
ルエン相を分離した。トルエンを真空中で蒸留除去し、
モして残渣を蒸留した。一方、粗製反応生成物をあらか
じめ精製せずに直ちにさらに反応させることもできる。
下記のものがこの工程に従い得られた。
実施例ａ） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、）； ７．３７−６．９１　ｐ　ｐｍ（ｍ、９芳香族Ｈ）；５
．０５　ｐ　ｐｍ（Ｓ、ＯＨ）；　４．４３−４．４　
ｌｐｐｍおよび４．０７　ｐ　ｐｍ（ｍ、２Ｈ，ＨＡお
よびＨｌｌ）；２．１３−１．２７（ｍ、６　Ｈ，シク
ロペンクン環）。
実施例ｂ） ’　ＨＮ　Ｍ　Ｒ’（Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏｄ　ａ）　；７．
３７−６．９０ｐｐｍＣｍ、９芳香族Ｈ）；４．９１ｐ
ｐｍ（ｄ、Ｊ−４，６−Ｈｚ、ＯＨ）；４．０１−３．
９４ｐｐｍ（ｍ、ＨＡまたはＨｌ）：３．５６−３．４
９ｐｐｍ（ｍ、ＨＡまたはＨｌ）；１．９９−１．２６
ｐｐｍ（ｍ、、８Ｈ）。
実施例Ｃ） １４ｇの４−ヒドロキシジフェニルエーテルを２５ｇの
２−（２−クロロエトキシ）−エタノールと共に３０ｇ
のに、Ｃｏ、および４ｇのＫＪの存在下で２５０ｘｒＱ
のアセトニトリル中で約２４時間にわたり還流させた。
混合物を冷却した後に、溶媒を蒸留除去し、残存してい
る残渣を水酸化ナトリウム溶液およびトルエンで洗浄し
、そしてトルエン相を次にＮａ、Ｓｏ、上で乾燥した。
溶媒を再び蒸留除去した。この工程に従い、下記のもの
が得られた。
沸点：２５０’Ｃ！１０．２ミリバール。
収量：９．８ｇ（理論値の４８％）。
実施例ｄ） 収Ｊｌ：６．Ｏｇ（理論値の２９％）。
沸点＝２５０°Ｏ１０，１ミリバール。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
１、式Ｉ ［式中、 Ｘは、０．５１ＮＨ，−ＣＨ，− ＣＨＣＨｓ　　　−Ｃ（ＣＨ３）２−を表わし、Ｙは、
任意に酸素により中断されていてもよい直鎖もしくは分
枝鎖状のアルキレンを表わし、 Ｒ’は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる基を
表わし、 Ｒ２は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一
もしくは異なる基を表わし、 Ｒ３は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シアルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アル
キニルを表わし、 Ｒ４は、Ｒ３に関して示されている基を表わし、または Ｒ３およびＲ４は、−緒になって直接結合を表わすこと
もでき、 Ｒｓは、水素、ハロゲン、アルキル、／１０ゲノアルキ
ル、アルコキシ、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、
ジアルキルアミノ、アシルアミノを表わす］ の置換されたピリジン類、およびそれらの酸類との塩類
。
２、大工 に＋ ［式中、 Ｘは、０、Ｓ、ＮＨ，−ＣＨ２〜 ＣＨＣＨｓ　−Ｃ（ＣＨユ）２−を表わし、Ｙは、任意
に酸素により中断されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキレンを表わし、 Ｒ１は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハロ
ゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる基を
表わし、 Ｒ２は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハロ
ゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノア
ルコキシ、ハロゲノアルキルチオからなる群からの同一
もしくは異なる基を表わし、 Ｒ３は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキ
シアルギル、アルケノキシアルキル、アルケニル、アル
キニルを表わし、 Ｒ６は、Ｒ３に関して示されている基を表わし、または Ｒ３およびＲ４は、−緒になって直接結合を表わすこと
もでき、 Ｒｓは、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル
、アルコキシ、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、ジ
アルキルアミノ、アシルアミノを表わす］ の置換されたピリジン類、およびそれらの酸類との塩類
の製造方法において、 ａ）式■ に′ ［式中、 ＲＲ２、ＲＩＲＩ、Ｘ、Ｙは上記の意味を有する］ の化合物を弐■ ［式中、 Ｈａｌはハロゲンを表わし、そして Ｒ５は上記の意味を有する］ のハロゲノピリジン類と反応させるか、或いはｂ）式■ ｈ” ［式中、 Ｒ’　　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ、Ｙは上部の意味を有し
、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ の化合物を式Ｖ ［式中、 Ｒ５は上記の意味を有する］ のヒドロキシピリジン類と反応させることを特徴とする
方法。
３、式■ １式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３Ｒ’、Ｘ、Ｙは上記の意味を有する１ の化合物。
４、式■の化合物の製造方法において、式■に′ ［式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｘは上記の意味を有する１の化合物を式■
または■ 〔式中、 ＲｓおよびＲ４は上記の意味を有する］［式中、 Ｈａｌ、Ｒ３、Ｒ４、Ｙは上記の意味を有する１の化合
物と反応させることを特徴とする方法。
５、上類（ｉｎｓｅｃｔｓ）、特に正順（ｆｌｅａｓ）
、を防除するための、上記ｌの一般式Ｉの置換されたピ
リジン類の使用。
６、少なくとも１種の上記ｌの式Ｉの置換されたピリジ
ンを含有していることを特徴とする、上類、特に正順、
を防除する方法。
７、上記ｌの式Ｉの置換されたピリジン類を正順、それ
らの宿主および／またはそれらの生息地に作用させるこ
とを特徴とする、上類、特に正順、の防除方法。
８、上記ｌの式■の置換されたピリジン類を伸展剤およ
び／または表面活性物質と混合することを特徴とする、
上類、特に正順、の防除剤の製造方法。
９、上類、特に正順、に対する有害生物防除剤を製造す
るための、上記ｌの式■の置換されたピリジン類の使用
。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｘは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、−ＣＨ＿２−、 −ＣＨＣＨ＿３−、−Ｃ（ＣＨ＿３）＿２−を表わし、
    Ｙは、任意に酸素により中断されていてもよい直鎖もし
    くは分枝鎖状のアルキレンを表わし、 Ｒ＾１は、水素、ハロゲン、アルキル、アルコキシ、ハ
    ロゲノアルキルからなる群からの同一もしくは異なる基
    を表わし、 Ｒ＾２は、水素、ハロゲン、アルキル、アルケニル、ハ
    ロゲノアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノ
    アルコキシ、ハロゲノアルキルチオからなる群からの同
    一もしくは異なる基を表わし、 Ｒ＾３は、水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコ
    キシアルキル、アルケノキシアルキル、アルケニル、ア
    ルキニルを表わし、 Ｒ＾４は、Ｒ＾３に関して示されている基を表わし、ま
    たは Ｒ＾３およびＲ＾４は、一緒になって直接結合を表わす
    こともでき、 Ｒ＾５は、水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキ
    ル、アルコキシ、アミノ、アルキル、アルキルアミノ、
    ジアルキルアミノ、アシルアミノを表わす］ の置換されたピリジン類、およびそれらの酸類との塩類
    。 ２、虫類、特に蚤類、を防除するための、特許請求の範
    囲第１項記載の一般式 I の置換されたピリジン類の使
    用。
JP1215127A 1988-08-25 1989-08-23 置換されたピリジン類、それらの製造方法、および殺虫剤としてのそれらの使用 Pending JPH02117660A (ja)

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