JPH02115208A - 室温で安定性を示す熱硬化性の反応性樹脂混合物、前記混合物用の潜在性硬化触媒錯体、前記錯体の製造方法及び前記混合物から得られる熱硬化樹脂 - Google Patents
室温で安定性を示す熱硬化性の反応性樹脂混合物、前記混合物用の潜在性硬化触媒錯体、前記錯体の製造方法及び前記混合物から得られる熱硬化樹脂Info
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- JPH02115208A JPH02115208A JP1239735A JP23973589A JPH02115208A JP H02115208 A JPH02115208 A JP H02115208A JP 1239735 A JP1239735 A JP 1239735A JP 23973589 A JP23973589 A JP 23973589A JP H02115208 A JPH02115208 A JP H02115208A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オリゴイソシアネート又はポリイソシアネー
ト液状化合物、エポキシド液状樹脂及び室温でメ不活性
の潜在性硬化触媒を含む、電気材料の絶縁含浸用又は鋳
造品若しくは複合材料の製造用の、室温で安定性を示す
熱硬化性で反応性の樹脂混合物に関する。前記潜在性硬
化触媒は、アミン、アルキルヒドラジン及びイミダゾー
ルからなる群のアミノ化合物とハロゲン化硼素との付加
錯体からなる。
ト液状化合物、エポキシド液状樹脂及び室温でメ不活性
の潜在性硬化触媒を含む、電気材料の絶縁含浸用又は鋳
造品若しくは複合材料の製造用の、室温で安定性を示す
熱硬化性で反応性の樹脂混合物に関する。前記潜在性硬
化触媒は、アミン、アルキルヒドラジン及びイミダゾー
ルからなる群のアミノ化合物とハロゲン化硼素との付加
錯体からなる。
本発明は更に、トリハロゲン化硼素と、アミン、アルキ
ルヒドラジン及びイミダゾールからなる群のアミノ化合
物との錯体をベースとする前記混合物用の潜在性硬化触
媒、これらの錯体の製造方法並びに前記混合物から得ら
れる熱硬化樹脂に関する。
ルヒドラジン及びイミダゾールからなる群のアミノ化合
物との錯体をベースとする前記混合物用の潜在性硬化触
媒、これらの錯体の製造方法並びに前記混合物から得ら
れる熱硬化樹脂に関する。
室温では粘度が非常にゆっくりとしか上昇せず、高温に
なると急速に硬化する、ポリイソシアネート化合物とエ
ポキシド液状樹脂とをベースとし、潜在性硬化触媒とし
ては第三アミンと三塩化硼素又は三フッ化硼素との付加
錯体を含む、電気機械の絶縁含浸用並びに鋳造品製造用
の熱硬化性樹脂混合物については、既にフランス特許公
開第２３７３１２９号及びヨーロッパ特許公開第０１２
９７８７号に記載されている。
なると急速に硬化する、ポリイソシアネート化合物とエ
ポキシド液状樹脂とをベースとし、潜在性硬化触媒とし
ては第三アミンと三塩化硼素又は三フッ化硼素との付加
錯体を含む、電気機械の絶縁含浸用並びに鋳造品製造用
の熱硬化性樹脂混合物については、既にフランス特許公
開第２３７３１２９号及びヨーロッパ特許公開第０１２
９７８７号に記載されている。
これらの樹脂は加熱すると重縮合によりイソシアヌレー
ト−オキサゾリドン樹脂に変わり、電気機械絶縁用含浸
樹脂又は鋳造品として優れた特性を示す、しかしながら
、このような混合物は室温下で長時間安定性を維持せず
、加熱硬化後に得られる樹脂の機械的性質、特に耐繰返
屈曲性（ｒ６ｓｉｓｔａｎｃｅｓ Ａ ｆｌｅｘｉｏｎ
）及び耐機械的衝撃性はある応用例については不十分な
ままである。
ト−オキサゾリドン樹脂に変わり、電気機械絶縁用含浸
樹脂又は鋳造品として優れた特性を示す、しかしながら
、このような混合物は室温下で長時間安定性を維持せず
、加熱硬化後に得られる樹脂の機械的性質、特に耐繰返
屈曲性（ｒ６ｓｉｓｔａｎｃｅｓ Ａ ｆｌｅｘｉｏｎ
）及び耐機械的衝撃性はある応用例については不十分な
ままである。
本発明は、低温時には優れた安定性を示し、加熱すると
改善された機械的性質を有する硬化樹脂に変わるオリゴ
イソシアネート又はポリイソシアネートの液状化合物と
エポキシド液状樹脂とをベースとする熱硬化性の反応性
樹脂混合物を得ることを目的とする。
改善された機械的性質を有する硬化樹脂に変わるオリゴ
イソシアネート又はポリイソシアネートの液状化合物と
エポキシド液状樹脂とをベースとする熱硬化性の反応性
樹脂混合物を得ることを目的とする。
本発明の混合物は、該混合物が更に少量の無水マレイン
酸を含むこと又はハロゲン化硼素が無水マレイン酸を加
えない三臭化硼素であることを特徴とする。しかしなが
ら、無水マレイン酸を加えた三臭化硼素をベースとする
錯体では、低温時の安定性に関しても加熱後に得られる
硬化樹脂の機械的性質に関しても更に良い結果が得られ
る。
酸を含むこと又はハロゲン化硼素が無水マレイン酸を加
えない三臭化硼素であることを特徴とする。しかしなが
ら、無水マレイン酸を加えた三臭化硼素をベースとする
錯体では、低温時の安定性に関しても加熱後に得られる
硬化樹脂の機械的性質に関しても更に良い結果が得られ
る。
これらの混合物は更に好ましくは以下の特徴の少なくと
もいずれかに該当する。
もいずれかに該当する。
一錯体のアミノ化合物はオクチルジメチルアミン又はベ
ンジルジメチルアミンである。
ンジルジメチルアミンである。
−錯体のアミノ化合物はジメチルヒドラジンである。
一混合物は、０．１〜１５重量％の、アミノ化合物とハ
ロゲン化硼素との付加錯体を含む。
ロゲン化硼素との付加錯体を含む。
−アミノ化合物はオクチルジメチルアミン又はベンジル
ジメチルアミンであり、混合物は０．１〜５重量％の付
加錯体を含む。
ジメチルアミンであり、混合物は０．１〜５重量％の付
加錯体を含む。
一混合物は０．０５〜５重量％の無水マレイン酸を含む
。
。
一アミノ化合物はオクチルジメチルアミン又はベンジル
ジメチルアミンであり、混合物は０．０５〜１重量％の
無水マレイン酸を含む。
ジメチルアミンであり、混合物は０．０５〜１重量％の
無水マレイン酸を含む。
−ポリイソシアネート化合物とエポキシド樹脂との相対
的比率は、エポキシ／イソシアネートモル比が約０．１
〜１となるように定める。
的比率は、エポキシ／イソシアネートモル比が約０．１
〜１となるように定める。
本発明は更に、三臭化硼素とアミン、アルキルヒドラジ
ン及びイミダゾールからなる群のアミノ化合物との付加
錯体からなる、オリゴイソシアネート又はポリイソシア
ネートの液状化合物と液状エポキシド樹脂との混合物用
の潜在性硬化触媒に間する。
ン及びイミダゾールからなる群のアミノ化合物との付加
錯体からなる、オリゴイソシアネート又はポリイソシア
ネートの液状化合物と液状エポキシド樹脂との混合物用
の潜在性硬化触媒に間する。
本発明はまた、空気を避けて低温の無水溶媒中で三臭化
硼素と、アミン、アルキルヒドラジン及びイミダゾール
からなる群のアミノ化合物とを強く撹拌しながら実質的
に化学量論的割合で反応させることを特徴とするこれら
の錯体の製造方法に関する。
硼素と、アミン、アルキルヒドラジン及びイミダゾール
からなる群のアミノ化合物とを強く撹拌しながら実質的
に化学量論的割合で反応させることを特徴とするこれら
の錯体の製造方法に関する。
この場合、得られた錯体を好ましくは選択的クロマトグ
ラフィー（ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｅ ５ｅｌｅ
ｃｔｉｖｅ）により精製する。
ラフィー（ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉｅ ５ｅｌｅ
ｃｔｉｖｅ）により精製する。
本発明はまた、少量の無水マレイン酸を加えた前記錯体
を含む、オリゴイソシアネート又はポリイソシアネート
液状化合物とエポキシド液状樹脂との混合物用の潜在性
硬化触媒に関する。
を含む、オリゴイソシアネート又はポリイソシアネート
液状化合物とエポキシド液状樹脂との混合物用の潜在性
硬化触媒に関する。
最後に、本発明は前記混合物を加熱して得られるイソシ
アヌレート−オキサゾリドン樹脂に関する。
アヌレート−オキサゾリドン樹脂に関する。
中でも特にトリハロゲン化硼素を含む錯体の製造に適す
るアミン類の中では、オクチルジメチルアミン及びベン
ジルジメチルアミンの他に、特にＮ、Ｎ−ジメチルアミ
ン、ピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、
Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラメチル−１，４−ブタン
ージアミン、トリイソオクチルアミン及びピペリジンが
挙げられる。
るアミン類の中では、オクチルジメチルアミン及びベン
ジルジメチルアミンの他に、特にＮ、Ｎ−ジメチルアミ
ン、ピリジン、トリエチルアミン、トリメチルアミン、
Ｎ、Ｎ、Ｎ’ 、Ｎ’−テトラメチル−１，４−ブタン
ージアミン、トリイソオクチルアミン及びピペリジンが
挙げられる。
一般に本発明の混合物は室温で改善された安定性を示し
、また加熱により、三塩化硼素又は三フッ化硼素と第三
アミン又はイミダゾールのようなアミノ化合物との混合
物を潜在性触媒として含む樹脂混合物に比べて機械的性
質の優れた硬化樹脂を得ることができる。
、また加熱により、三塩化硼素又は三フッ化硼素と第三
アミン又はイミダゾールのようなアミノ化合物との混合
物を潜在性触媒として含む樹脂混合物に比べて機械的性
質の優れた硬化樹脂を得ることができる。
三臭化硼素と第三アミンとの錯体の製造、室温で安定性
を示すオリゴイソシアネート又はポリイソシアネート液
状化合物とエポキシド液状樹脂と潜在性硬化触媒との混
合物、このような混合物のシアヌレート−オキサゾリド
ン樹脂の機械的性質を添付図面を参考にして実施例とし
て以下に記載する。
を示すオリゴイソシアネート又はポリイソシアネート液
状化合物とエポキシド液状樹脂と潜在性硬化触媒との混
合物、このような混合物のシアヌレート−オキサゾリド
ン樹脂の機械的性質を添付図面を参考にして実施例とし
て以下に記載する。
湿気を避けて無水溶媒、例えばヘキサン中で三臭化硼素
と第三アミンとを低温（０℃）で溶解させ□る。何故な
らば□反応は恒温だからである。
と第三アミンとを低温（０℃）で溶解させ□る。何故な
らば□反応は恒温だからである。
実質的に化学電油的比率を採用し、好ましくはごく僅か
に過剰の三臭化硼素を使用し、非常に強く撹拌して反応
させる。生成物を選択的クロマトグラフィーで精製し、
痕・踏量の不純物を除去する。
に過剰の三臭化硼素を使用し、非常に強く撹拌して反応
させる。生成物を選択的クロマトグラフィーで精製し、
痕・踏量の不純物を除去する。
陽子の核□・磁気共鳴スベ′・クトル（ＮＭＲ）により
純度を ゛チエツクすることができる。錯体の種類は通
常の分析方法、例えば赤外スペクトル又は硼素ＮＭＲス
ペクトルによりチエツクすることができる。
純度を ゛チエツクすることができる。錯体の種類は通
常の分析方法、例えば赤外スペクトル又は硼素ＮＭＲス
ペクトルによりチエツクすることができる。
エポキシ基／イソシアネート基のモル比が０，２５とな
るような量のオリゴイソシアネート又はポリイソシアネ
ート液状化合物及び液状エポキシド樹脂、即ち 一メチレンジイソシアネートをベースとするポリイソシ
アネート（分子量２７０）２０重量部、−２０重量部の
インホロンジアミンジイソシアネート（分子量１９８）
、 一ビスフェノールＡグリシジルージエーテルから得られ
るポリエポキシド（分子量３４８）−２０重量部、低重
合体及び重合体の総重量に基づいて０．１５〜０．３０
重量％の、三臭化硼素又は三塩化硼素とオクチルジメチ
ルアミン（以後略語ＯＤＭ八で表す）とから得られる硼
素錯体、並びに 一必要に応じて、低重合体及び重合体の総重量に基づい
て０．０７５重量％の無水マレイン酸を使用する。
るような量のオリゴイソシアネート又はポリイソシアネ
ート液状化合物及び液状エポキシド樹脂、即ち 一メチレンジイソシアネートをベースとするポリイソシ
アネート（分子量２７０）２０重量部、−２０重量部の
インホロンジアミンジイソシアネート（分子量１９８）
、 一ビスフェノールＡグリシジルージエーテルから得られ
るポリエポキシド（分子量３４８）−２０重量部、低重
合体及び重合体の総重量に基づいて０．１５〜０．３０
重量％の、三臭化硼素又は三塩化硼素とオクチルジメチ
ルアミン（以後略語ＯＤＭ八で表す）とから得られる硼
素錯体、並びに 一必要に応じて、低重合体及び重合体の総重量に基づい
て０．０７５重量％の無水マレイン酸を使用する。
２０℃で測定したこのような混合物の初期粘度は２００
ｎＰａ、ｓ未満である。
ｎＰａ、ｓ未満である。
一混合物を３５℃で維持して粘度が二倍になったときの
時間ｔ（日）、 ３５℃で１０日間維持した後の２０℃での粘度η（瞳Ｐ
ａ、ｓ）及び （１３５℃に維持した１５ｇの混合物での）ゲル化時間
ｔｇ（分） を記録した。
時間ｔ（日）、 ３５℃で１０日間維持した後の２０℃での粘度η（瞳Ｐ
ａ、ｓ）及び （１３５℃に維持した１５ｇの混合物での）ゲル化時間
ｔｇ（分） を記録した。
これらの結果を以下の表１及び図面の第１図に示す。
表Ｉ
混合物ＢＣＩ、−ＯＤＭ＾（曲線Ｉ）、ＢＣＩ、−０［
ＩＭ＾＋無水マレイン酸（曲線■）、ＢＢｒ、−ＯＤＭ
＾（曲線■）及びＢＢｒ＝−ＯＤＭ八＋へ水マレイン酸
く曲線■）について、３５℃での貯蔵時間ｔ（日）に対
する混合物の２０℃での粘度ηの変動を第１図に示す。
ＩＭ＾＋無水マレイン酸（曲線■）、ＢＢｒ、−ＯＤＭ
＾（曲線■）及びＢＢｒ＝−ＯＤＭ八＋へ水マレイン酸
く曲線■）について、３５℃での貯蔵時間ｔ（日）に対
する混合物の２０℃での粘度ηの変動を第１図に示す。
ＢＢｒ、−ＯＤＭ＾混合物はＢＣｌ、−ＯＤＭ＾混合物
に比べて粘度上昇が小さく、無水マレイン酸を加えた錯
体では粘度上昇は非常に低い。
に比べて粘度上昇が小さく、無水マレイン酸を加えた錯
体では粘度上昇は非常に低い。
同一の混合物を１２０℃で４時間、１５０℃で２時間次
いで２００℃で１５時間加熱して試験片を製造した。
いで２００℃で１５時間加熱して試験片を製造した。
動的捩り分析（Ｒｈｅｏｍｅｔｒｉｃｓ ＲＤＳ Ｉｆ
シリーズ装置）によりこれらの重合体の特徴を調べた。
シリーズ装置）によりこれらの重合体の特徴を調べた。
各場合において、２つのガラス転移区域を観察する。
これら２つの区域の頂点くピーク）間での温度差は、無
水マレイン酸を含まないＢＣＩ、−ＯＤＭ＾混合物の場
合的６０℃であり、無水マレイン酸を含まないＢＢＢｒ
３−０Ｄ＾混合物の場合的８０℃である。
水マレイン酸を含まないＢＣＩ、−ＯＤＭ＾混合物の場
合的６０℃であり、無水マレイン酸を含まないＢＢＢｒ
３−０Ｄ＾混合物の場合的８０℃である。
第１ガラス転移区域の方が優勢となる。これは変数ｔｇ
δの高い値に表れており、このことは材料の減衰が広範
囲の温度に及んでいることを意味している。
δの高い値に表れており、このことは材料の減衰が広範
囲の温度に及んでいることを意味している。
ｔｇδの値の頂点でのガラス転移温度（’Ｃ）を以下の
表■に示した。
表■に示した。
表■
前記加熱方法により同一の混合物から得た熱硬化樹脂に
関して耐繰返屈曲性及び耐衝撃性測定を行った。 ＢＢ
ｒｓ−０ＤＮ＾÷無水マレイン酸の場合、耐繰返屈曲性
は２５％増大し、同一モジュールでの破壊点撓み（ｆｌ
＆ｃｈｅ ｈ ｌａ ｒｕｐｔｕｒｅ）も増大した。耐
衝撃性も５０％以上改善された。結果を以下の表■に示
す。
関して耐繰返屈曲性及び耐衝撃性測定を行った。 ＢＢ
ｒｓ−０ＤＮ＾÷無水マレイン酸の場合、耐繰返屈曲性
は２５％増大し、同一モジュールでの破壊点撓み（ｆｌ
＆ｃｈｅ ｈ ｌａ ｒｕｐｔｕｒｅ）も増大した。耐
衝撃性も５０％以上改善された。結果を以下の表■に示
す。
表■
装置ＤｔｌＰＯＮＴ １０９０を使用する従来の示差熱
分析方法によるガラス転移温度の測定も試みた。しかし
ながら、この装置の感度は２つのガラス転移区域を検出
するには不十分である。潜在触媒Ｂ″ＢｒコニＯＤＭＡ
＋無水マレイン酸及びＢＣｌ３−００８＾＋無水マレイ
ン酸を含む樹脂についての硬化樹脂に関する示差熱分析
曲線（温度Ｔ（’Ｃ）に対する熱流量（ｆｌｕｘｔｈｅ
ｒｍｉｑｕｅ）６Ｍ（−１１））を、それぞれ第２図と
第３図に示す、１番目の潜在触媒の場合、２番目の潜在
触媒（２２０℃）と比べてガラス転移温度（１８５℃）
の後退が観察される。この後退は三臭化硼素の反応の発
熱性が少ないことに関連している。このことから重合製
品の最終的な機械的性質を説明することができ、また三
臭化硼素をベースとする錯体が三塩化硼素をベースとす
る錯体と同様には反応しないと推定される。
分析方法によるガラス転移温度の測定も試みた。しかし
ながら、この装置の感度は２つのガラス転移区域を検出
するには不十分である。潜在触媒Ｂ″ＢｒコニＯＤＭＡ
＋無水マレイン酸及びＢＣｌ３−００８＾＋無水マレイ
ン酸を含む樹脂についての硬化樹脂に関する示差熱分析
曲線（温度Ｔ（’Ｃ）に対する熱流量（ｆｌｕｘｔｈｅ
ｒｍｉｑｕｅ）６Ｍ（−１１））を、それぞれ第２図と
第３図に示す、１番目の潜在触媒の場合、２番目の潜在
触媒（２２０℃）と比べてガラス転移温度（１８５℃）
の後退が観察される。この後退は三臭化硼素の反応の発
熱性が少ないことに関連している。このことから重合製
品の最終的な機械的性質を説明することができ、また三
臭化硼素をベースとする錯体が三塩化硼素をベースとす
る錯体と同様には反応しないと推定される。
潜在触媒として一方では無水マレイン酸を加えた錯体Ｂ
Ｂｒｓ−〇〇Ｈ＾（第４図）を含む、他方では無水マレ
イン酸を加えた錯体ＢＢＣｌ３−０Ｄ＾（第５図）を含
む混合物（フェス）に関して、重合反応中に熱分析測定
（温度Ｔ（”Ｃ）に対する熱流量ΔＷ（ｍ１４））も行
った。三臭化硼素をベースとする触媒の方が反応の発熱
性が小さいことが観察される。このことから嵩高い製品
をより容易に製造することができる。
Ｂｒｓ−〇〇Ｈ＾（第４図）を含む、他方では無水マレ
イン酸を加えた錯体ＢＢＣｌ３−０Ｄ＾（第５図）を含
む混合物（フェス）に関して、重合反応中に熱分析測定
（温度Ｔ（”Ｃ）に対する熱流量ΔＷ（ｍ１４））も行
った。三臭化硼素をベースとする触媒の方が反応の発熱
性が小さいことが観察される。このことから嵩高い製品
をより容易に製造することができる。
前記潜在触媒を加えたオリゴイソシアネート又はポリイ
ソシアネートの液状化合物とエポキシド液状樹脂との混
合物を、電気機械の絶縁含浸用の又は優れた機械的性質
を有する鋳造品若しくは複合材料の製造用のフェスとし
て使用することができる。
ソシアネートの液状化合物とエポキシド液状樹脂との混
合物を、電気機械の絶縁含浸用の又は優れた機械的性質
を有する鋳造品若しくは複合材料の製造用のフェスとし
て使用することができる。
第１図は３５℃での貯蔵時間ｔ（日）に対する混合物の
２０℃での粘度ηや変動を示す図、第２図は潜在触媒Ｂ
ａｒｓ−ＯＤＮ＾＋無、水マレイン酸を含む樹脂につい
ての、第３図はＢＣｌ３−０ＤＮ＾÷無水マレイン酸を
含む樹脂についての硬化樹脂に関する示差熱分析曲線図
、第４図は無水マレイン酸を加えた錯体ＢａｒｓＯＤＭ
八を含む混合物についての、第５図は無水マレイン酸を
加えた錯体ＢＢＣｌ３−０Ｄ＾を含む混合物についての
重合反応中の熱分析測定曲線図である。
２０℃での粘度ηや変動を示す図、第２図は潜在触媒Ｂ
ａｒｓ−ＯＤＮ＾＋無、水マレイン酸を含む樹脂につい
ての、第３図はＢＣｌ３−０ＤＮ＾÷無水マレイン酸を
含む樹脂についての硬化樹脂に関する示差熱分析曲線図
、第４図は無水マレイン酸を加えた錯体ＢａｒｓＯＤＭ
八を含む混合物についての、第５図は無水マレイン酸を
加えた錯体ＢＢＣｌ３−０Ｄ＾を含む混合物についての
重合反応中の熱分析測定曲線図である。
Claims (13)
- （１）液状のオリゴイソシアネート又はポリイソシアネ
ート化合物と、液状エポキシド樹脂と、アミン類、アル
キルヒドラジン類及びイミダゾール類からなる群のアミ
ノ化合物にハロゲン化硼素を付加した錯体からなる室温
で不活性の潜在性硬化触媒とを含み、室温で安定性を示
す、電気材料の絶縁含浸用又は鋳造品若しくは複合材料
の製造用熱硬化性反応性樹脂混合物であって、前記混合
物が少量の無水マレイン酸を含むこと又はハロゲン化硼
素が無水マレイン酸を加えない三臭化硼素であることを
特徴とする混合物。 - （２）錯体のアミノ化合物がオクチルジメチルアミン又
はベンジルジメチルアミンであることを特徴とする請求
項１に記載の混合物。 - （３）錯体のアミノ化合物がジメチルヒドラジンである
ことを特徴とする請求項１に記載の混合物。 - （４）混合物がアミノ化合物とハロゲン化硼素との付加
錯体を０．１〜１５重量％含むことを特徴とする請求項
１から３のいずれか一項に記載の混合物。 - （５）アミノ化合物がオクチルジメチルアミン又はベン
ジルジメチルアミンであり、混合物が０．１〜５重量％
の付加錯体を含むことを特徴とする請求項４に記載の混
合物。 - （６）混合物が０．０５〜５重量％の無水マレイン酸を
含むことを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に
記載の混合物。 - （７）アミノ化合物がオクチルジメチルアミン又はベン
ジルジメチルアミンであり、混合物が０．０５〜１重量
％の無水マレイン酸を含むことを特徴とする請求項６に
記載の混合物。 - （８）ポリイソシアネート化合物とエポキシド樹脂との
相対的比率は、エポキシ／イソシアネートモル比が約０
．１〜１となるように定めることを特徴とする請求項５
または７に記載の混合物。 - （９）三臭化硼素と、アミン類、アルキルヒドラジン類
及びイミダゾール類からなる群のアミノ化合物との付加
錯体。 - （１０）空気を遮断して低温の無水溶媒中で三臭化硼素
と、アミン類、アルキルヒドラジン類及びイミダゾール
類からなる群のアミノ化合物とを強く撹拌しながら実質
的に化学量論的割合で反応させることを特徴とする請求
項９に記載の錯体の製造方法。 - （１１）得られた錯体を選択的クロマトグラフィーによ
り精製することを特徴とする請求項１０に記載の製造方
法。 - （１２）請求項９に記載の付加錯体及び少量の無水マレ
イン酸を含むことを特徴とする、液状のオリゴイソシア
ネート又はポリイソシアネート化合物と液状エポキシ樹
脂との混合物用の潜在性硬化触媒。 - （１３）請求項１に記載の熱硬化性樹脂混合物を加熱し
て得られるイソシアヌレート−オキサゾリドン熱硬化樹
脂。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8812114A FR2636636B1 (fr) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | Melanges stables a temperature ambiante de resines reactives thermodurcissables, complexes catalyseurs latents de durcissement de ces melanges, leurs procedes de fabrication et resines thermodurcies obtenues a partir de ces melanges |
| FR8812114 | 1988-09-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02115208A true JPH02115208A (ja) | 1990-04-27 |
| JP3051415B2 JP3051415B2 (ja) | 2000-06-12 |
Family
ID=9370073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1239735A Expired - Lifetime JP3051415B2 (ja) | 1988-09-16 | 1989-09-14 | 室温で安定性を示す熱硬化性の反応性樹脂混合物、前記混合物用の潜在性硬化触媒錯体、前記錯体の製造方法及び前記混合物から得られる熱硬化樹脂 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5075405A (ja) |
| EP (1) | EP0359222B1 (ja) |
| JP (1) | JP3051415B2 (ja) |
| AT (1) | ATE130322T1 (ja) |
| CA (1) | CA1340669C (ja) |
| DE (1) | DE68924817T2 (ja) |
| ES (1) | ES2079365T3 (ja) |
| FR (1) | FR2636636B1 (ja) |
| PT (1) | PT91720B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5223598A (en) * | 1990-07-30 | 1993-06-29 | Teijin Limited | Plural liquid pack type, heat-curable polyisocyanate-polyol-polyepoxy resin composition and process for producing a shaped resin article therefrom |
| CA2047301A1 (en) * | 1990-07-30 | 1992-01-31 | Takeyoshi Yamada | Plural liquid pack type, heat-curable polyisocyanate-polyol-polyepoxy resin composition and process for producing a shaped resin article therefrom |
| US5693738A (en) * | 1994-04-08 | 1997-12-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Composition for urethane-base plastic lens, urethane-base plastic lens obtained from the composition, and process for the production of the plastic lens |
| CN105440264A (zh) * | 2015-12-18 | 2016-03-30 | 安徽优特公路养护科技有限公司 | 一种高速公路基层病害修复用高聚物注浆材料 |
| CN116284651B (zh) * | 2022-09-08 | 2023-12-19 | 南京贝迪新材料科技股份有限公司 | 一种使用咪唑衍生物制备高性能量子点复合材料的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6020922A (ja) * | 1983-06-27 | 1985-02-02 | シ−メンス、アクチエンゲゼルシヤフト | 成形物質の製造方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS547497A (en) * | 1977-06-21 | 1979-01-20 | Hitachi Ltd | Thermosetting resin composition |
| FR2549277B1 (fr) * | 1983-07-13 | 1985-10-25 | Alsthom Atlantique | Procede d'isolation par impregnation d'un bobinage electrique, et vernis sans solvant stabilise utilisable dans ce procede |
| DE3434270A1 (de) * | 1984-09-14 | 1986-03-20 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Heisshaertende reaktionsharzmischung zur impraegnierung von isolierungen elektrischer geraete und zur herstellung von formstoffen mit und ohne einlagen |
| US4755580A (en) * | 1986-11-03 | 1988-07-05 | Westinghouse Electric Corp. | Epoxy coating compositions containing a dual mixture of a boron trihalide complex and an irradiated charge transfer complex as curing agent |
-
1988
- 1988-09-16 FR FR8812114A patent/FR2636636B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-09-13 DE DE68924817T patent/DE68924817T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-13 ES ES89116942T patent/ES2079365T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-13 CA CA000611257A patent/CA1340669C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-13 AT AT89116942T patent/ATE130322T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-09-13 US US07/406,543 patent/US5075405A/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-09-13 EP EP89116942A patent/EP0359222B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1989-09-14 PT PT91720A patent/PT91720B/pt not_active IP Right Cessation
- 1989-09-14 JP JP1239735A patent/JP3051415B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6020922A (ja) * | 1983-06-27 | 1985-02-02 | シ−メンス、アクチエンゲゼルシヤフト | 成形物質の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2636636A1 (fr) | 1990-03-23 |
| FR2636636B1 (fr) | 1992-09-04 |
| US5075405A (en) | 1991-12-24 |
| ES2079365T3 (es) | 1996-01-16 |
| PT91720B (pt) | 1995-05-31 |
| JP3051415B2 (ja) | 2000-06-12 |
| CA1340669C (fr) | 1999-07-20 |
| ATE130322T1 (de) | 1995-12-15 |
| DE68924817D1 (de) | 1995-12-21 |
| EP0359222B1 (fr) | 1995-11-15 |
| PT91720A (pt) | 1990-03-30 |
| EP0359222A3 (fr) | 1991-01-16 |
| EP0359222A2 (fr) | 1990-03-21 |
| DE68924817T2 (de) | 1996-05-02 |
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