JPH0196282A - フタロシアニン誘導体 - Google Patents
フタロシアニン誘導体Info
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- JPH0196282A JPH0196282A JP25412087A JP25412087A JPH0196282A JP H0196282 A JPH0196282 A JP H0196282A JP 25412087 A JP25412087 A JP 25412087A JP 25412087 A JP25412087 A JP 25412087A JP H0196282 A JPH0196282 A JP H0196282A
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Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は、新規なフタロシアニン誘導体に関するもので
ある。詳しくは、本発明は各種の記録・記憶材料、複写
材料、調光材料、印刷感光体。
ある。詳しくは、本発明は各種の記録・記憶材料、複写
材料、調光材料、印刷感光体。
レーザー用感光材料、写真植字用感光材料あるいは光学
フィルター、マスキング用材料、光量計。
フィルター、マスキング用材料、光量計。
デイスプレィ用材料として有用なフォトクロミック性を
有する新規なフタロシアニン誘導体に関するものである
。
有する新規なフタロシアニン誘導体に関するものである
。
[従来の技術及び先行技術]
光の照射により発色又は消色する、フォトクロミック性
を有する化合物は種々知られており、これを利用したフ
ォトクロミック材料が従来より提案されている。
を有する化合物は種々知られており、これを利用したフ
ォトクロミック材料が従来より提案されている。
例えば、特開昭55−149812には、ニトロセルロ
ース系樹脂に次式の様なスピロピラン化合物を分散させ
たフォトクロミック材料が提案されている。
ース系樹脂に次式の様なスピロピラン化合物を分散させ
たフォトクロミック材料が提案されている。
に5
(式中、R”は水素原子又はハロゲン原子を示し、Rh
はアルキル基を示し、Reは水素原子又はアルコキシ基
を示す。) また、特開昭50−28824には次式のようなスピロ
ピラン化合物をアルコール性水酸基を有する高分子化合
物に分散させたフォトクロミック感光材料が提案されて
いる。
はアルキル基を示し、Reは水素原子又はアルコキシ基
を示す。) また、特開昭50−28824には次式のようなスピロ
ピラン化合物をアルコール性水酸基を有する高分子化合
物に分散させたフォトクロミック感光材料が提案されて
いる。
(式中、R1′及びR′″は水素原子、ハロゲン原子、
アルキル基又はアルコキシ基を示す。)更に、特公昭4
5−28892号には、次式のようなスピロナフトオキ
サジン系化合物を含有するフォトクロミック材料が提案
されている。
アルキル基又はアルコキシ基を示す。)更に、特公昭4
5−28892号には、次式のようなスピロナフトオキ
サジン系化合物を含有するフォトクロミック材料が提案
されている。
(式中、Rfは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭
素数1〜8のアルキル基又はアルコキシ基を示す。) ところで、近年、このようなフォトクロミック化合物を
可逆的な光記録材料として用いようとする研究が盛んに
行なわれているが、この場合、次のような条件が満足さ
れていることが要求される。
素数1〜8のアルキル基又はアルコキシ基を示す。) ところで、近年、このようなフォトクロミック化合物を
可逆的な光記録材料として用いようとする研究が盛んに
行なわれているが、この場合、次のような条件が満足さ
れていることが要求される。
■ 半導体レーザー感受性
■ 非破壊読み出し
■ 記録の熱安定性
■ 早い応答速度
■ 繰り返し耐久性
上記要件のうち■の記録の熱安定性を特に改良した化合
物として、本発明者は、先に特願昭61−122696
において、下記のフォトクロミズムを示すジチェニルジ
シアノエ・テン話導体及びそれを使用してなる、記録の
熱安定性の良好な光記録材料を提案した。
物として、本発明者は、先に特願昭61−122696
において、下記のフォトクロミズムを示すジチェニルジ
シアノエ・テン話導体及びそれを使用してなる、記録の
熱安定性の良好な光記録材料を提案した。
(式中、R’、R”、R’、Rj、Rk、R’はアルキ
ル基を示す、) [発明が解決しようとする問題点] フォトクロミック化合物を光記録材料として用いる場合
において、上記■の要件に加えて更に、重要な要件は■
の半導体レーザー感受性である。
ル基を示す、) [発明が解決しようとする問題点] フォトクロミック化合物を光記録材料として用いる場合
において、上記■の要件に加えて更に、重要な要件は■
の半導体レーザー感受性である。
即ち、装置の低コスト化、小型化を達成するために、光
記録材料としては、半導体レーザー領域(650〜85
0nm)において吸収があることが必要とされる。しか
しながら、従来のフォトクロミック化合物の場合、λ、
18(最大吸収波長)はいずれも600nm以下であり
、半導体レーザー感受性は全く有していなかった。
記録材料としては、半導体レーザー領域(650〜85
0nm)において吸収があることが必要とされる。しか
しながら、従来のフォトクロミック化合物の場合、λ、
18(最大吸収波長)はいずれも600nm以下であり
、半導体レーザー感受性は全く有していなかった。
[問題点を解決するための手段及び作用]木発明者は、
光記録材料として用いるに好適なフォトクロミック化合
物を得るべく鋭意検討を重ねた結果、半導体レーザー領
域(650〜850nm)に吸収を有し、しかも良好な
フォトクロミズムを示す新規化合物を見い出し、本発明
を完成させた。
光記録材料として用いるに好適なフォトクロミック化合
物を得るべく鋭意検討を重ねた結果、半導体レーザー領
域(650〜850nm)に吸収を有し、しかも良好な
フォトクロミズムを示す新規化合物を見い出し、本発明
を完成させた。
本発明は、−形式[Iコ
(式中、Rl 、 R2、R3、R4、R5、R6、R
7、R8、R9゜Rlo、R目 R+2. R+3.
R14,RIs、 R1M。
7、R8、R9゜Rlo、R目 R+2. R+3.
R14,RIs、 R1M。
R!7. R18,R+9. R20,R21,R
22,R23゜R24はアルキル基を示す。) で表わされるフタロシアニン誘導体をその要旨とするも
のである。
22,R23゜R24はアルキル基を示す。) で表わされるフタロシアニン誘導体をその要旨とするも
のである。
以下に本発明につき詳細に説明する。
本発明のフタロシアニン誘導体は、前記一般式[’I]
で表わされるものであり、式中、1t l 、 R2゜
R3,R’、R’、R’、R’、R♂vc @、 R1
0,R目。
で表わされるものであり、式中、1t l 、 R2゜
R3,R’、R’、R’、R’、R♂vc @、 R1
0,R目。
R12,R+3. R目、R15,R16,RIT、
RIB。
RIB。
R”、R”、R”、R22,”、R”で表わされるアル
キル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基
、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、5e
e−ブチル基、n−ペンチル基、n−へブチル基、n−
ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、
n−ステアリル基等のc、−20,好ましくはC1〜4
の、直鎖状又は分岐状のアルキル基等が讐げられる。
キル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基
、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、5e
e−ブチル基、n−ペンチル基、n−へブチル基、n−
ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、
n−ステアリル基等のc、−20,好ましくはC1〜4
の、直鎖状又は分岐状のアルキル基等が讐げられる。
本発明の化合物は、例えば、次のようにして製造するこ
とができる。即ち、まず、下記−数式%式%[ (式中、R’ + R2,R’ + R’ + R’
* R’ * R’ + R’ + R9+RIG、
R11,RI2. R13,+4. RIB、
R16゜R17,R16,R+9. R”、 R
”+ R22+ R”tR24は前記定義に同じ。
とができる。即ち、まず、下記−数式%式%[ (式中、R’ + R2,R’ + R’ + R’
* R’ * R’ + R’ + R9+RIG、
R11,RI2. R13,+4. RIB、
R16゜R17,R16,R+9. R”、 R
”+ R22+ R”tR24は前記定義に同じ。
)
で表わされるジチェニルジシアノエテン誘導体を金属ナ
トリウムの存在下メタノール溶媒等の有機溶媒中、アン
モニアガスを吹き込みながら加熱還流下反応させ、それ
ぞれ下記一般式[■]。
トリウムの存在下メタノール溶媒等の有機溶媒中、アン
モニアガスを吹き込みながら加熱還流下反応させ、それ
ぞれ下記一般式[■]。
[■]、[■]、[IX]
(式中、Rl 、 R2、R3、R4、R5、R6、R
7、R8、R9゜RIO,R11,RI2. R13
,R14,RIS、 RIB。
7、R8、R9゜RIO,R11,RI2. R13
,R14,RIS、 RIB。
vt It、 R1δ+ R”* R20+
R2,’+ R”+ R23+R24は前記定義に
同じ。) で表わされる□ジイミノインドリン化合物を得る。
R2,’+ R”+ R23+R24は前記定義に
同じ。) で表わされる□ジイミノインドリン化合物を得る。
次いで、これらを2−(N、N−ジメチルアミノ)エタ
ノール等の有機溶媒に溶解し、加熱還流することにより
環化して、−形式[■1に示されるフタロシアニン誘導
体を製造することができる。
ノール等の有機溶媒に溶解し、加熱還流することにより
環化して、−形式[■1に示されるフタロシアニン誘導
体を製造することができる。
なお、ジイミノインドリン化合物を製造する際に使用さ
れる有機溶媒としては、メタノールの他、エタノール、
n−プロパツール、n−ブタノール、1so−プロパツ
ール等のアルコール系溶媒が好ましい、さらに使用され
る金属としては、ナトリウムの他、カリウム等が挙げら
れる。
れる有機溶媒としては、メタノールの他、エタノール、
n−プロパツール、n−ブタノール、1so−プロパツ
ール等のアルコール系溶媒が好ましい、さらに使用され
る金属としては、ナトリウムの他、カリウム等が挙げら
れる。
反応温度としては、室温から150℃が好ましく、特に
60〜90℃が好ましい。
60〜90℃が好ましい。
また、ジイミノインドリン化合物からフタロシアニン誘
導体を製造する際に使用される有機溶媒としては、N、
N−ジメチルアミンエタノール、N、N−ジエチルアミ
ノエタノール、N、N−ジ−n−プロとルアミノエタノ
ール等のN、N−アルキルアミノアルコール系溶媒が好
適であり、反応温度としては゛、80〜200℃、特に
100〜150℃が好ましい。
導体を製造する際に使用される有機溶媒としては、N、
N−ジメチルアミンエタノール、N、N−ジエチルアミ
ノエタノール、N、N−ジ−n−プロとルアミノエタノ
ール等のN、N−アルキルアミノアルコール系溶媒が好
適であり、反応温度としては゛、80〜200℃、特に
100〜150℃が好ましい。
このような本発明の新規フタロシアニン誘導体は、下記
のような会妙の方法に準じた方法により、これを含有す
る記録層を形成し、光記録材料とすることができる。
のような会妙の方法に準じた方法により、これを含有す
る記録層を形成し、光記録材料とすることができる。
例えば、
■ 本発明のフタロシアニン誘導体を必要に応じて、ポ
リエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルブチラ
ール樹脂、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル、ポリ
メタクリル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、酢酸セルロース
、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等のバインダーと共に
、四塩化炭素、ベンゼン、シクロヘキサン、メチルエチ
ルケトン、テトラクロロエタン等の溶媒に分散又は溶解
させて、適当な基板上に塗布する。
リエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルブチラ
ール樹脂、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル、ポリ
メタクリル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、酢酸セルロース
、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等のバインダーと共に
、四塩化炭素、ベンゼン、シクロヘキサン、メチルエチ
ルケトン、テトラクロロエタン等の溶媒に分散又は溶解
させて、適当な基板上に塗布する。
■ 本発明のフタロシアニン誘導体を、公知の蒸着法又
は他の化合物との共蒸着法により、適当な基板上に蒸着
する。
は他の化合物との共蒸着法により、適当な基板上に蒸着
する。
■ 本発明のフタロシアニン誘導体を上述のような溶媒
に溶解し、ガラスセル等に封入する。
に溶解し、ガラスセル等に封入する。
等の方法により、記録層を形成することにより、光記録
材料を製造することができる。
材料を製造することができる。
なお、■の方法において、使用される基板としては、使
用する光に対して透明又は不透明のいずれでも良い。基
板材料の材質としては、ガラス、プラスチック、紙、板
状又は箔状の基板等の一般の記録材料の支持体が挙げら
れ、これらのうちプラスチックが種々の点から好適であ
る。プラスチックとしては、アクリル樹脂、メタアクリ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセル
ロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルホン樹脂
等が挙げられる。
用する光に対して透明又は不透明のいずれでも良い。基
板材料の材質としては、ガラス、プラスチック、紙、板
状又は箔状の基板等の一般の記録材料の支持体が挙げら
れ、これらのうちプラスチックが種々の点から好適であ
る。プラスチックとしては、アクリル樹脂、メタアクリ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセル
ロース、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ
カーボネート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルホン樹脂
等が挙げられる。
塗布方法としては、Fフタ−ブレード法、キャスト法、
スピナー法、浸漬法など一般に行なわれている塗膜形成
法を採用することができる。
スピナー法、浸漬法など一般に行なわれている塗膜形成
法を採用することができる。
一方、蒸着法としては、真空蒸着法、スパッタリング法
等を採用することができる。
等を採用することができる。
基板上に形成する記#3層の膜厚は、100人〜100
μm、特に1000人〜10μmとするのが好ましい。
μm、特に1000人〜10μmとするのが好ましい。
記録層は、基板の両面に設けてもよいし、片面だけに設
けてもよい。
けてもよい。
上記の様にして得られる本発明フタロシアニン誘導体を
用いた光学記録材料への記録は、基体の両面又は片面に
設けた記録層あるいはセル中の記録層に1〜10μm程
度に集束した半導体レーザー光をあてることにより、容
易に行なうことかできる。しかして、光照射された部分
は、光エネルギーの吸収により色変化が起こる。記録さ
れた情報の再生は、光による色変化が起きている部分と
起きていない部分の反射率あるいは吸光度の差を読みと
ることにより行なうことができる。
用いた光学記録材料への記録は、基体の両面又は片面に
設けた記録層あるいはセル中の記録層に1〜10μm程
度に集束した半導体レーザー光をあてることにより、容
易に行なうことかできる。しかして、光照射された部分
は、光エネルギーの吸収により色変化が起こる。記録さ
れた情報の再生は、光による色変化が起きている部分と
起きていない部分の反射率あるいは吸光度の差を読みと
ることにより行なうことができる。
[実施例]
次に、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例1
(1) ジイミノインドリン化合 の製′告50ccの
3つロフラスコに塩化カルシウム管の付いた冷却管、温
度計、ガス導入口を装着した。この中に乾燥メタノール
50mftを入れ、金属ナトリウム0.12g (5,
2x10−’mOρ)及び下記構造式 で表わされるジシアノビス(2,4,5−トリメチルチ
エニル)エテノ(分子量326)2.1g(6,5xl
O−”moj2)を順次溶解した。ガス導入口から乾燥
アンモニアガスを導入しながら、室温で1時間攪拌、続
いて3時間還流下反応させた。溶媒を留去後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより分取精製し、下記構
造式で表わされるジイミノインドリン化合物(分子量3
43)1.71g (4,99xlO−’mojl)を
得た。(収率77%) (2ジイミノインドリン化合りの樽性値(i )’ H
−NMRCCDCIts )δ−1,76s 3
H 1,79s 3H 2、0783H 2、09s 3H 2、25s 6H 3,60br、s 3M (ii) ”C−NMR(CDCfs )δ−166
,5,136,0,135,0゜134.8.131.
8,131.0゜127.8,127.7.14.2゜ 13、 2. 13. 0 (iii) IR(KBr) 1 645cm−’(−NH) (1)で得られた下記構造式 で表わされるジイミノインドリン化合物0.58(1,
46X10−’molりを2− (N、N−ジメチルア
ミノ)エタノール10mAに溶解し、20時間加熱還流
した。この反応液を濾過し、生成物を少量のメタノール
、アセトンで数回洗浄後乾燥し、下記構造式 で表わされるフタロシアニン誘導体(分子量1306)
16mgを得た(収率3%)。
3つロフラスコに塩化カルシウム管の付いた冷却管、温
度計、ガス導入口を装着した。この中に乾燥メタノール
50mftを入れ、金属ナトリウム0.12g (5,
2x10−’mOρ)及び下記構造式 で表わされるジシアノビス(2,4,5−トリメチルチ
エニル)エテノ(分子量326)2.1g(6,5xl
O−”moj2)を順次溶解した。ガス導入口から乾燥
アンモニアガスを導入しながら、室温で1時間攪拌、続
いて3時間還流下反応させた。溶媒を留去後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより分取精製し、下記構
造式で表わされるジイミノインドリン化合物(分子量3
43)1.71g (4,99xlO−’mojl)を
得た。(収率77%) (2ジイミノインドリン化合りの樽性値(i )’ H
−NMRCCDCIts )δ−1,76s 3
H 1,79s 3H 2、0783H 2、09s 3H 2、25s 6H 3,60br、s 3M (ii) ”C−NMR(CDCfs )δ−166
,5,136,0,135,0゜134.8.131.
8,131.0゜127.8,127.7.14.2゜ 13、 2. 13. 0 (iii) IR(KBr) 1 645cm−’(−NH) (1)で得られた下記構造式 で表わされるジイミノインドリン化合物0.58(1,
46X10−’molりを2− (N、N−ジメチルア
ミノ)エタノール10mAに溶解し、20時間加熱還流
した。この反応液を濾過し、生成物を少量のメタノール
、アセトンで数回洗浄後乾燥し、下記構造式 で表わされるフタロシアニン誘導体(分子量1306)
16mgを得た(収率3%)。
4 フタロシアニン ゛ の物性値
(3)で得られたフタロシアニン誘導体のλ、□ (O
−ジクロロベンゼン中)は第1図に示したように6フ3
nm、610nmにあり、半導体レーザー領域(650
〜850nm)&:吸収があることを確認した。
−ジクロロベンゼン中)は第1図に示したように6フ3
nm、610nmにあり、半導体レーザー領域(650
〜850nm)&:吸収があることを確認した。
実施例2
実施例1において、下記構造式
で表わされるジシアノビス(2,4,5−トリメチルチ
エニル)エデン2.1gの代りに下記構造式 で表わされるジシアノビス(2,4,5−トリエチルチ
エニル)エテン2.7gを用いた以外は実施例1と同様
にして下記構造式のフタロシアニン話導体を得た。
エニル)エデン2.1gの代りに下記構造式 で表わされるジシアノビス(2,4,5−トリエチルチ
エニル)エテン2.7gを用いた以外は実施例1と同様
にして下記構造式のフタロシアニン話導体を得た。
本品のλm1x(0−ジクロロベンゼン中)は674n
m、610nmであり、実施例1で得られたものと同様
、半導体レーザー領域(650〜850nm)に吸収が
あることが確認された。
m、610nmであり、実施例1で得られたものと同様
、半導体レーザー領域(650〜850nm)に吸収が
あることが確認された。
実施例3〜9
実施例1に準じた方法により、前記−形式[11におけ
るR1〜R24が第1表に示すアルキル基である化合物
を合成し、それぞれ9−ジクロロベンゼン中のλmmN
を測定し、結果を第1表に示した。
るR1〜R24が第1表に示すアルキル基である化合物
を合成し、それぞれ9−ジクロロベンゼン中のλmmN
を測定し、結果を第1表に示した。
[発明の効果]
以上詳述した通り、本発明のフタロシアニン誘導体は半
導体レーザー領域(650〜850nm)に吸収があり
、半導体レーザー感受性を有する新規なフォトクロミズ
ムを示す化合物である。
導体レーザー領域(650〜850nm)に吸収があり
、半導体レーザー感受性を有する新規なフォトクロミズ
ムを示す化合物である。
従って、本発明の化合物は、各種の記録・記憶材料、複
写材料、調光材料、印刷感光体、レーザー用感光材料、
写真植字用感光材料あるいは光フイルタ−、マスキング
用材料、光量計、デイスプレィ用材料等として極めて有
用である。
写材料、調光材料、印刷感光体、レーザー用感光材料、
写真植字用感光材料あるいは光フイルタ−、マスキング
用材料、光量計、デイスプレィ用材料等として極めて有
用である。
第1図は、実施例1で合成した本発明に係るフタロシア
ニン誘導体の吸収スペクトルを示す図であって、横軸は
波長(nm)を示し、縦軸は吸光度を示す。
ニン誘導体の吸収スペクトルを示す図であって、横軸は
波長(nm)を示し、縦軸は吸光度を示す。
Claims (2)
- (1)一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ …[ I ] (式中、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、R
^6、R^7、R^8、R^9、R^1^0、R^1^
1、R^1^2、R^1^3、R^1^4、R^1^5
、R^1^6、R^1^7、R^1^8、R^1^9、
R^2^0、R^2^1、R^2^2、R^2^3、R
^2^4はアルキル基を示す。) で表わされるフタロシアニン誘導体。 - (2)前記一般式[ I ]において、R^1、R^2、
R^3、R^4、R^5、R^6、R^7、R^8、R
^9、R^1^0、R^1^1、R^1^2、R^1^
3、R^1^4、R^1^5、R^1^6、R^1^7
、R^1^8、R^1^9、R^2^0、R^2^1、
R^2^2、R^2^3、R^2^4は炭素数1〜20
の直鎖状又は分岐状のアルキル基を示す特許請求の範囲
第1項記載の誘導体。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25412087A JPH0196282A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | フタロシアニン誘導体 |
US07/167,231 US4882428A (en) | 1987-10-08 | 1988-03-11 | Azaporphyrin compounds |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25412087A JPH0196282A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | フタロシアニン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0196282A true JPH0196282A (ja) | 1989-04-14 |
Family
ID=17260501
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25412087A Pending JPH0196282A (ja) | 1987-10-08 | 1987-10-08 | フタロシアニン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0196282A (ja) |
-
1987
- 1987-10-08 JP JP25412087A patent/JPH0196282A/ja active Pending
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