JPH0160125B2 - - Google Patents
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Landscapes
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- Eyeglasses (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はコンタクトレンズ材料に係り、特に酸
素透過性及び親水性に優れ、長時間の連続装用が
可能で、取り扱いに容易なコンタクトレンズに関
するものである。 〔従来技術とその問題点〕 従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成
分とするコンタクトレンズが実用化されて用いら
れている。このコンタクトレンズの主成分である
ポリメチルメタクリレートは光学性や耐久性に優
れているといつた大きなメリツトがあるものの、
酸素透過性が悪い為に角膜生理上連続して長時間
装着するといつたことができないという大きな欠
点がある。 そこで、上記のようなハードタイプのコンタク
トレンズの欠点を解決するものとして、例えばポ
リ2―ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分
とする含水性のコンタクトレンズが実用化されて
おり、このようなソフトタイプのコンタクトレン
ズは親水性が良いことより装用感はある程度満足
できるものの、酸素透過性は充分なものでなく、
従つて長時間の連続装用はできず、さらには含水
性であることからハードタイプのコンタクトレン
ズに比べて取り扱いが面倒であるといつた欠点が
ある。 又、連続装用を可能にする為に、例えばN―ビ
ニルピリドンを主成分とする高含水率のコンタク
トレンズが提案されており、このものは親水性及
び酸素透過性の面では好ましい特長を示すもの、
高含水性の為に機械的強度は極めて貧弱であつて
耐久性に乏しく、かつ取り扱いが著しく面倒であ
るといつた欠点がある。 そして、上記ポリメチルメタクリレート、ポリ
2―ヒドロキシエチルメタクリレート又はポリN
―ビニルピリドンを主成分とするコンタクトレン
ズを超えるコンタクトレンズとして、シリコーン
ゴムあるいはシリコーン樹脂によるコンタクトレ
ンズが提案されているが、これらの素材は親水性
がないことより親水性の為の表面処理が必要であ
るのみならず、表面処理親水性化膜の耐久性に乏
しく充分に満足できるものでない。 〔発明の開示〕 本発明者は、次の一般式〔〕 (但し、Xはフツ素原子又はZ基であり、Z基は
素透過性及び親水性に優れ、長時間の連続装用が
可能で、取り扱いに容易なコンタクトレンズに関
するものである。 〔従来技術とその問題点〕 従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成
分とするコンタクトレンズが実用化されて用いら
れている。このコンタクトレンズの主成分である
ポリメチルメタクリレートは光学性や耐久性に優
れているといつた大きなメリツトがあるものの、
酸素透過性が悪い為に角膜生理上連続して長時間
装着するといつたことができないという大きな欠
点がある。 そこで、上記のようなハードタイプのコンタク
トレンズの欠点を解決するものとして、例えばポ
リ2―ヒドロキシエチルメタクリレートを主成分
とする含水性のコンタクトレンズが実用化されて
おり、このようなソフトタイプのコンタクトレン
ズは親水性が良いことより装用感はある程度満足
できるものの、酸素透過性は充分なものでなく、
従つて長時間の連続装用はできず、さらには含水
性であることからハードタイプのコンタクトレン
ズに比べて取り扱いが面倒であるといつた欠点が
ある。 又、連続装用を可能にする為に、例えばN―ビ
ニルピリドンを主成分とする高含水率のコンタク
トレンズが提案されており、このものは親水性及
び酸素透過性の面では好ましい特長を示すもの、
高含水性の為に機械的強度は極めて貧弱であつて
耐久性に乏しく、かつ取り扱いが著しく面倒であ
るといつた欠点がある。 そして、上記ポリメチルメタクリレート、ポリ
2―ヒドロキシエチルメタクリレート又はポリN
―ビニルピリドンを主成分とするコンタクトレン
ズを超えるコンタクトレンズとして、シリコーン
ゴムあるいはシリコーン樹脂によるコンタクトレ
ンズが提案されているが、これらの素材は親水性
がないことより親水性の為の表面処理が必要であ
るのみならず、表面処理親水性化膜の耐久性に乏
しく充分に満足できるものでない。 〔発明の開示〕 本発明者は、次の一般式〔〕 (但し、Xはフツ素原子又はZ基であり、Z基は
【式】Yは
【式】
【式】であり、R1、R2は水素原
子又はメチル基、R3はフツ素原子又はCF3であ
り、j、kは1〜4の整数、pは2〜5の整数、
n、mは0〜200の整数) で表わされるパーフルオロアルキルエーテルと、
炭素数1〜10の1価又は多価アルコールとメタク
リル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群より
選ばれる酸とからなるエステル及び/又は1〜20
個のフツ素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状のフ
ルオロアルキルアルコールとメタクリル酸、アク
リル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸と
からなるエステル及び/又は一般式〔〕 (但し、A1〜A5は炭素数1〜5のアルキル基、
芳香族基、D基及びE基からなる群から選ばれ、
D基は
り、j、kは1〜4の整数、pは2〜5の整数、
n、mは0〜200の整数) で表わされるパーフルオロアルキルエーテルと、
炭素数1〜10の1価又は多価アルコールとメタク
リル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群より
選ばれる酸とからなるエステル及び/又は1〜20
個のフツ素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状のフ
ルオロアルキルアルコールとメタクリル酸、アク
リル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸と
からなるエステル及び/又は一般式〔〕 (但し、A1〜A5は炭素数1〜5のアルキル基、
芳香族基、D基及びE基からなる群から選ばれ、
D基は
【式】であり、
R4はメチル基又は水素原子、R5〜R8、R′6、R′8
は炭素数1〜5のアルキル基、芳香族基及びG基
からなる群から選ばれ、G基は
は炭素数1〜5のアルキル基、芳香族基及びG基
からなる群から選ばれ、G基は
【式】であり、R9、R′9、R″9は炭素数1
〜5のアルキル基、芳香族基からなる群から選ば
れ、R′5、R′7は基を表わさずにR′5―O―R′7なる
結合鎖を示すか、又は炭素数1〜5のアルキル
基、芳香族基及びG基からなる群から選ばれ、
b、b′、c、c′は0〜10整数、dは1〜10の整数
であり、E基は
れ、R′5、R′7は基を表わさずにR′5―O―R′7なる
結合鎖を示すか、又は炭素数1〜5のアルキル
基、芳香族基及びG基からなる群から選ばれ、
b、b′、c、c′は0〜10整数、dは1〜10の整数
であり、E基は
【式】(eは1〜5、
fは2〜3、gは0〜5、kは1〜3の整数、
R10は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基、
R11は水素原子又はメチル基)からなる群から選
ばれる) で表わされるオルガノシロキサンとを少なくとも
用いて共重合したコポリマーよりなる素材は、酸
素透過性及び親水性に優れ、このような素材で構
成されたコンタクトレンズは取り扱いが容易で耐
久性に優れ、しかも装用感よく長時間の連続装用
が可能であり、さらには視力矯正効果及び寸法安
定性に優れたものであることを見い出したのであ
る。 尚、上記一般式〔〕で表わされるパーフルオ
ロアルキルエーテル単量体には、例えば次のよう
なものがある。 又、上記一般式〔〕で表わされるオルガノシ
ロキサンとしては、例えばメタクリロキシエトキ
シプロピルペンタメチルジシロキサン、アクリロ
キシエトキシプロピルペンタメチルジシロキサ
ン、メタクリロキシエトキシプロピルヘプタメチ
ルトリシロキサン、アクリロキシエトキシプロピ
ルヘプタメチルトリシロキサン、メタクリロキシ
エトキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)
シラン、アクリロキシエトキシプロピルトリス
(トリメチルシロキシ)シラン、メタクリロキシ
エトキシプロピルフエニルテトラメチルジシロキ
サン、アクリロキシエトキシプロピルフエニルテ
トラメチルジシロキサン、メタクリロキシエトキ
シプロピルトリベンジルジエチルジシロキサン、
アクリロキシエトキシプロピルトリベンジルジエ
チルジシロキサン、メタクリロキシエトキシプロ
ピルn―ペンチルヘキサメチルトリシロキサン、
アクリロキシエトキシプロピルn―ペンチルヘキ
サメチルトリシロキサン、メタクリロキシエトキ
シプロピルジn―プロピルペンタメチルトリシロ
キサン、アクリロキシエトキシプロピルジn―プ
ロピルペンタメチルトリシロキサン、メタクリロ
キシエトキシプロピルフエニルオクタメチルテト
ラシロキサン、アクリロキシエトキシプロピルフ
エニルオクタメチルテトラシロキサン、メタクリ
ロキシエトキシプロピルイソブチルテトラメチル
ジシロキサン、アクリロキシエトキシプロピルイ
ソブチルテトラメチルジシロキサン、メタクリロ
キシエトキシプロピルメチルビス(トリメチルシ
ロキシ)シラン、アクリロキシエトキシプロピル
メチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、メタ
クリロキシエトキシプロピルトリス(ジメチルシ
クロヘキシルシロキサン)シラン、アクリロキシ
エトキシプロピルトリス(ジメチルシクロヘキシ
ルシロキシ)シラン、メタクリロキシエトキシプ
ロピルペンタメチルジシロキシビス(トリメチル
シロキシ)シラン、アクリロキシエトキシプロピ
ルペンタメチルジシロキシビス(トリメチルシロ
キシ)シラン、メタクリロキシエトキシプロピル
ヘプタメチルシクロテトラシロキサン、アクリロ
キシエトキシプロピルヘプタメチルシクロテトラ
シロキサン、メタクリロキシエトキシプロピルテ
トラメチルトリプロピルシクロテトラシロキサ
ン、アクリロキシエトキシプロピルテトラメチル
トリプロピルシクロテトラシロキサン、1,3―
ビス(メタクリロキシエトキシプロピル)―1,
1,3,3―(テトラメチル)ジシロキサン、
1,5―ビス(アクリロキシエトキシプロピル)
―1,1,3,3,5,5―(ヘキサメチル)ト
リシロキサン、1,7―ビス(メタクリロキシエ
トキシプロピル)―1,1,7,7―テトラキス
(トリメチルシロキシ)―3,3,5,5―(テ
トラメチル)―テトラシロキサン、1,3―ビス
(メタクリロキシエトキシプロピル)―1,1,
3,3―テトラキス(ビス(トリメチルシロキ
シ)メチルシロキシ)ジシロキサン、1,3―ビ
ス(アクリロキシエトキシプロピル)―1,1,
3,3―(テトラフエニル)ジシロキサン、1,
5―ビス(メタクリロキシエトキシプロピル)―
1,3,5―(トリメチル)、―1,3,5―
(トリプロピル)トリシロキサン、1,5―ビス
(メタクリロキシエトキシプロピル)―1,3,
5,7―(テトラメチル)―3,7―(ジプロピ
ル)シクロテトラシロキサン、1,3,5―トリ
ス(アクリロキシエトキシプロピル)―1,3,
5,7―(テトラメチル)―7―(プロピル)シ
クロテトラシロキサン、1,3,5,7―テトラ
キス(メタクリロキシエトキシプロピル)―1,
3,5,7―(テトラメチル)シクロテトラシロ
キサン、〔トリス(アクリロキシエトキシプロピ
ル)ジメチルシロキシ〕―メチルシラン、1―メ
タクリロキシエトキシプロピル―3―(アセトキ
シプロピル)―1,1,3,3―(テトラメチ
ル)ジシロキサン、メタクリロキシエトキシプロ
ピル―トリス(アセトキシエチルジメチルシロキ
シ)シラン、1,3―ビス(メタクリロキシエト
キシプロピル)―1,1,3,3―テトラキス
(アセトキシエチルジメチルシロキシ)ジシロキ
サン、メタクリロキシエトキシプロピル―トリス
(カルボキシエチルジメチルシロキシ)シラン、
1―メタクリロキシエトキシプロピル―5―
〔(メトキシエトキシエトキシカルボニル)エチ
ル〕―1,1,3,3,5,5―ヘキサメチルジ
シロキサン、1―メタクリロキシエトキシプロピ
ル―3―アセトキシエトキシプロピル―1,1,
3,3―テトラメチルジシロキサン、1―メタク
リロキシエトキシプロピル―5―〔(アセトキシ
プロピルオキシカルボニル)エチル〕―3,7―
ジプロピル―1,3,5,7―(テトラメチル)
テトラシクロシロキサン、1―メタクリロキシエ
トキシプロピル―1,3,5,7―(テトラメチ
ル)―3,5,7―トリ(アセトキシエチル)テ
トラシクロシロキサン、1―メタクリロキシエト
キシプロピル―3―(ヒドロキシエトキシプロピ
ル)―1,1,3,3―(テトラメチル)ジシロ
キサン、1―アクリロキシエトキシプロピル―3
―(4,7,10,13,16―ペンタオキシオクタデ
シル―18―オール)―1,1,3,3―(テトラ
メチル)ジシロキサン、1―メタクリロキシエト
キシプロピル―3―(12―アセトキシ―4,7,
10―トリオキシドデシル)―1,1,3,3―
(テトラフエニル)ジシロキサン、1―アクリロ
キシエトキシプロピル―3―(4,7,10,13―
テトラオキシヘキサデシル)―1,1,3,3―
(テトラペンチル)ジシロキサン、1―メタクリ
ロキシエトキシプロピル―19―(アセトキシプロ
ピル)イコサメチルデカシロキサン、1―アクリ
ロキシエトキシプロピル―3―〔(3,6―ジオ
キシオクチル―8―オール―1―オキシカルボニ
ル)エチル〕―1,1,3,3―(テトラメチ
ル)ジシロキサン、1―メタクリロキシエトキシ
プロピル―3―〔(ヒドロキシエチルオキシカル
ボニル)プロピル〕―1,1,3,3―(テトラ
メチル)ジシロキサン、1―アクリロキシエトキ
シプロピル―5―〔(1,4,7―トリメチル―
3,6,9―トリオキシデシルオキシカルボニ
ル)エチル〕―1,1,3,3,5,5―(ヘキ
サメチル)トリシロキサン、1,3―ビス(メタ
クリロキシエトキシプロピル)―1,1,3,3
―テトラキス(アセトキシプロピルテトラメチル
ジシロキシ)ジシロキサン、1―メタクリロキシ
エトキシプロピル―9―〔(アセトキシイソプロ
ピルオキシカルボニル)エチル〕デカメチルペン
タシロキサン、1―メタクリロキシエトキシプロ
ピル―5―〔(ジヒドロキシプロピルオキシ)プ
ロピル〕―1,1,3,3,5,5―(ヘキサメ
チル)トリシロキサン等がある。 又、C1〜C10の1価又は多価アルコールとメタ
クリル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群よ
り選ばれる酸からなるエステルとしては、例えば
メチルメタクリレート、メチルメタクリレート、
イタコン酸ジメチル、イタコン酸モノメチル、エ
チルメタクリレート、エチルアクリレート、イタ
コン酸ジエチル、イタコン酸モノエチル、n―プ
ロピルメタクリレート、n―プロピルアクリレー
ト、イタコン酸ジn―プロピル、イタコン酸モノ
n―プロピル、イソプロピルメタクリレート、イ
ソプロピルアクリレート、イタコン酸ジイソプロ
ピル、イタコン酸モノイソプロピル、n―ブチル
メタクリレート、n―ブチルアクリレート、イタ
コン酸ジn―ブチル、イタコン酸モノn―ブチ
ル、ペンチルメタクリレート、ペンチルアクリレ
ート、イタコン酸ジペンチル、イタコン酸モノペ
ンチル、ネオペンチルメタクリレート、ネオペン
チルアクリレート、イタコン酸ジネオペンチル、
イタコン酸モノネオペンチル、n―ヘキシルメタ
クリレート、n―ヘキシルアクリレート、イタコ
ン酸ジn―ヘキシル、イタコン酸モノn―ヘキシ
ル、シロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシ
アクリレート、イタコン酸ジシクロヘキシル、イ
タコン酸モノシクロヘキシル、2―エチルヘキシ
ルメタクリレート、2―エチルヘキシルアクリレ
ート、イタコン酸ジ2―エチルヘキシル、イタコ
ン酸モノ2―エチルヘキシル、エチレングリコー
ルジメタクリレート、エチレングリコールジアク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、トリエチ
レングリコールジアクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、テトラエチレング
リコールジアクリレート、1,3―ブタンジオー
ルジメタクリレート、1,3―ブタンジオールジ
アクリレート、1,4―ブタンジオールジメタク
リレート、1,4―ブタンジオールジアクリレー
ト、1,6―ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、1,6―ヘキサンジオールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート、エチレングリコールモノ
メタクリレート、エチレングリコールモノアクリ
レート、ジエチレングリコールモノメタクリレー
ト、ジエチレングリコールモノアクリレート、ト
リエチレングリコールモノメタクリレート、トリ
エチレングリコールモノアクリレート、2―ヒド
ロキシプロピルメタクリレート、2―ヒドロキシ
プロピルアクリレート、2―ヒドロキシブチルメ
タクリレート、2―ヒドロキシブチルアクリレー
ト、2―ヒドロキシスチレンメタクリレート、2
―ヒドロキシスチレンアクリレート等がある。 そして、1価アルコールとメタクリル酸又はア
クリル酸とのエステル、又は1価アルコールとイ
タコン酸とのジエステルは主として重合体素材の
加工性向上及び強靭性向上に用いられるものであ
り、又、多価アルコールとメタクリル酸又はアク
リル酸とのモノエステル類、又は1価アルコール
とイタコン酸のモノエステル類は主として重合体
素材の親水性向上に用いられるものである。尚、
親水性向上の為に用いられる上記エステルの代り
にメタクリル酸、アクリル酸、アクリルアミド、
メタクリルアミド、N―メチロールメタクリルア
ミド、N―ビニルピロリドン等を用いることも可
能である。 又、1〜20個のフツ素原子を有する直鎖状又は
分岐鎖状のフルオロアルキルアルコールとメタク
リル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群より
選ばれる酸とからなるエステルとしては、例えば
2,2,2―トリフルオロエチルメタクリレー
ト、2,2,2―トリフルオロエチルアクリレー
ト、ビス―2,2,2―トリフルオロエチルイタ
コネート、2,2,2―トリフルオロエチルイタ
コネート、2,2,3,3―テトラフルオロプロ
ピルメタクリレート、2,2,3,3―テトラフ
ルオロプロピルアクリレート、ビス―2,2,
3,3―テトラフルオロプロピルイタコネート、
2,2,3,3―テトラフルオロプロピルイタコ
ネート、2,2,3,3,4,4,5,5―オク
タフルオロペンチルメタクリレート、2,2,
3,3,4,4,5,5―オクタフルオロペンチ
ルメタクリレート、ビス―2,2,3,3,4,
4,5,5―オクタフルオロペンチルイタコネー
ト、2,2,3,3,4,4,5,5―オクタフ
ルオロペンチルイタコネート、1H,1H,2H,
2H―ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、
1H,1H,2H,2H―ヘプタデカフルオロデシル
アクリレート、ビス―1H,1H,2H,2H―ヘプ
タデカフルオロデシルイタコネート、1H,1H,
2H,2H―ヘプタデカフルオロデシルイタコネー
ト、1H,1H―ペンタデカフルオロオクチルメタ
クリレート、1H,1H―ペンタデカフルオロオク
チルアクリレート、1H,1H―ペンタデカフルオ
ロオクチルイタコネート、ビス―1H,1H―ペン
タデカフルオロオクチルイタコネート、1H,1H
―ペンタフルオロプロピルメタクリレート、1H,
1H―ペンタフルオロプロピルアクリレート、ビ
ス―1H,1H―ペンタフルオロプロピルイタコネ
ート、1H,1H―ペンタフルオロプロピルイタコ
ネート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート、ヘキサフルオロイソプロピルアクリレー
ト、ビスヘキサフルオロイソプロピルイタコネー
ト、ヘキサフルオロイソプロピルイタコネート、
1H,1H―ヘプタフルオロブチルメタクリレー
ト、1H,1H―ヘプタフルオロブチルアクリレー
ト、ビス―1H,1H―ヘプタフルオロブチルイタ
コネート等がある。 又、コンタクトレンズ用素材としての共重合体
を構成する前記一般式〔〕で示されるパーフル
オロアルキルエーテル単量体と他の共重合体構成
用単量体との割合は、、前者が約5〜80重量部に
対して後者が約95〜20重量部のものが好ましいの
であるが、さらに一層好ましくは前者が約5〜80
重量部に対して、1価アルコールとメタクリル酸
又はアクリル酸とのエステル、又は1価アルコー
ルとイタコン酸とのジエステルが約90〜5重量
部、フルオロアルキルアルコールとメタクリル
酸、アクリル酸又はイタコン酸とのエステルが約
50重量部以下、一般式〔〕で示されるオルガノ
シロキサン単量体が約重量部以下、多価アルコー
ルとメタクリル酸又はアクリル酸とのジエステ
ル、トリエステル、テトラエステル類が約20〜
0.5重量部、多価アルコールとメタクリル酸又は
アクリル酸とのモノエステル、1価アルコールと
イタコン酸とのモノエステル又はこれらのエステ
ルの代りにメタクリル酸、ビニルピロリドン等の
親水性単量体が約10〜5重量部の割合のものを共
重合させたものが望ましい。 そして、上記のようなモノマーに対してジメチ
ル―2,2′―アゾビスイソブチレート、2,2′―
アゾビス(4―メトキシ―2,4―ジメチルバレ
ロニトリル)、2,2′―アゾビス(2,4―ジメ
チルバレロニトリル)、2,2′―アゾビスイソブ
チロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ―
tert―ブチルパーオキサイド、メチルエチルケト
ンパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、
ジイソプロピルパーオキシカーボネート等の重合
開始剤を配合し、通常のラジカル重合法によつて
重合がなされる。 実施例 1〜9 前記一般式〔〕で表わされるパーフルオロア
ルキルエーテル単量体としてPFEC―15〜80重量
部、前記一般式〔〕で表わされるオルガノシロ
キサン単量体としてメタクリロキシエトキシプロ
ピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(以下
METS―1と略す)5重量部、1価アルコール
とメタクリル酸とのエステルとしてメチルメタク
リレート(以下MMAと略す)2〜77重量部、親
水性単量体としてメタクリル酸(以下MAと略
す)8重量部、架橋性単量体としてトリエチレン
グリコールジメタクリレート(以下TGDと略す)
5重量部の混合物に、V―65(商品名であつて2,
2′―アゾビス(2,4―ジメチルバレロニトリ
ル))の重合開始剤0.01重量部を加え、これを直
径16mm、高さ10mmの円筒状のポリプロピレン製重
合型に流し込み、上部空間を窒素で置換した後、
あらかじめ、窒素置換されたオーブン中で20時間
40℃に保ち、その後70℃、90℃でそれぞれ順に10
時間保ち、その後100℃で10時間保持して重合を
終了し、無色透明な棒状ブロツクを得る。 そして、この棒状ブロツクより通常の加工を施
してコンタクトレンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表1に示す通りである。
R10は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基、
R11は水素原子又はメチル基)からなる群から選
ばれる) で表わされるオルガノシロキサンとを少なくとも
用いて共重合したコポリマーよりなる素材は、酸
素透過性及び親水性に優れ、このような素材で構
成されたコンタクトレンズは取り扱いが容易で耐
久性に優れ、しかも装用感よく長時間の連続装用
が可能であり、さらには視力矯正効果及び寸法安
定性に優れたものであることを見い出したのであ
る。 尚、上記一般式〔〕で表わされるパーフルオ
ロアルキルエーテル単量体には、例えば次のよう
なものがある。 又、上記一般式〔〕で表わされるオルガノシ
ロキサンとしては、例えばメタクリロキシエトキ
シプロピルペンタメチルジシロキサン、アクリロ
キシエトキシプロピルペンタメチルジシロキサ
ン、メタクリロキシエトキシプロピルヘプタメチ
ルトリシロキサン、アクリロキシエトキシプロピ
ルヘプタメチルトリシロキサン、メタクリロキシ
エトキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)
シラン、アクリロキシエトキシプロピルトリス
(トリメチルシロキシ)シラン、メタクリロキシ
エトキシプロピルフエニルテトラメチルジシロキ
サン、アクリロキシエトキシプロピルフエニルテ
トラメチルジシロキサン、メタクリロキシエトキ
シプロピルトリベンジルジエチルジシロキサン、
アクリロキシエトキシプロピルトリベンジルジエ
チルジシロキサン、メタクリロキシエトキシプロ
ピルn―ペンチルヘキサメチルトリシロキサン、
アクリロキシエトキシプロピルn―ペンチルヘキ
サメチルトリシロキサン、メタクリロキシエトキ
シプロピルジn―プロピルペンタメチルトリシロ
キサン、アクリロキシエトキシプロピルジn―プ
ロピルペンタメチルトリシロキサン、メタクリロ
キシエトキシプロピルフエニルオクタメチルテト
ラシロキサン、アクリロキシエトキシプロピルフ
エニルオクタメチルテトラシロキサン、メタクリ
ロキシエトキシプロピルイソブチルテトラメチル
ジシロキサン、アクリロキシエトキシプロピルイ
ソブチルテトラメチルジシロキサン、メタクリロ
キシエトキシプロピルメチルビス(トリメチルシ
ロキシ)シラン、アクリロキシエトキシプロピル
メチルビス(トリメチルシロキシ)シラン、メタ
クリロキシエトキシプロピルトリス(ジメチルシ
クロヘキシルシロキサン)シラン、アクリロキシ
エトキシプロピルトリス(ジメチルシクロヘキシ
ルシロキシ)シラン、メタクリロキシエトキシプ
ロピルペンタメチルジシロキシビス(トリメチル
シロキシ)シラン、アクリロキシエトキシプロピ
ルペンタメチルジシロキシビス(トリメチルシロ
キシ)シラン、メタクリロキシエトキシプロピル
ヘプタメチルシクロテトラシロキサン、アクリロ
キシエトキシプロピルヘプタメチルシクロテトラ
シロキサン、メタクリロキシエトキシプロピルテ
トラメチルトリプロピルシクロテトラシロキサ
ン、アクリロキシエトキシプロピルテトラメチル
トリプロピルシクロテトラシロキサン、1,3―
ビス(メタクリロキシエトキシプロピル)―1,
1,3,3―(テトラメチル)ジシロキサン、
1,5―ビス(アクリロキシエトキシプロピル)
―1,1,3,3,5,5―(ヘキサメチル)ト
リシロキサン、1,7―ビス(メタクリロキシエ
トキシプロピル)―1,1,7,7―テトラキス
(トリメチルシロキシ)―3,3,5,5―(テ
トラメチル)―テトラシロキサン、1,3―ビス
(メタクリロキシエトキシプロピル)―1,1,
3,3―テトラキス(ビス(トリメチルシロキ
シ)メチルシロキシ)ジシロキサン、1,3―ビ
ス(アクリロキシエトキシプロピル)―1,1,
3,3―(テトラフエニル)ジシロキサン、1,
5―ビス(メタクリロキシエトキシプロピル)―
1,3,5―(トリメチル)、―1,3,5―
(トリプロピル)トリシロキサン、1,5―ビス
(メタクリロキシエトキシプロピル)―1,3,
5,7―(テトラメチル)―3,7―(ジプロピ
ル)シクロテトラシロキサン、1,3,5―トリ
ス(アクリロキシエトキシプロピル)―1,3,
5,7―(テトラメチル)―7―(プロピル)シ
クロテトラシロキサン、1,3,5,7―テトラ
キス(メタクリロキシエトキシプロピル)―1,
3,5,7―(テトラメチル)シクロテトラシロ
キサン、〔トリス(アクリロキシエトキシプロピ
ル)ジメチルシロキシ〕―メチルシラン、1―メ
タクリロキシエトキシプロピル―3―(アセトキ
シプロピル)―1,1,3,3―(テトラメチ
ル)ジシロキサン、メタクリロキシエトキシプロ
ピル―トリス(アセトキシエチルジメチルシロキ
シ)シラン、1,3―ビス(メタクリロキシエト
キシプロピル)―1,1,3,3―テトラキス
(アセトキシエチルジメチルシロキシ)ジシロキ
サン、メタクリロキシエトキシプロピル―トリス
(カルボキシエチルジメチルシロキシ)シラン、
1―メタクリロキシエトキシプロピル―5―
〔(メトキシエトキシエトキシカルボニル)エチ
ル〕―1,1,3,3,5,5―ヘキサメチルジ
シロキサン、1―メタクリロキシエトキシプロピ
ル―3―アセトキシエトキシプロピル―1,1,
3,3―テトラメチルジシロキサン、1―メタク
リロキシエトキシプロピル―5―〔(アセトキシ
プロピルオキシカルボニル)エチル〕―3,7―
ジプロピル―1,3,5,7―(テトラメチル)
テトラシクロシロキサン、1―メタクリロキシエ
トキシプロピル―1,3,5,7―(テトラメチ
ル)―3,5,7―トリ(アセトキシエチル)テ
トラシクロシロキサン、1―メタクリロキシエト
キシプロピル―3―(ヒドロキシエトキシプロピ
ル)―1,1,3,3―(テトラメチル)ジシロ
キサン、1―アクリロキシエトキシプロピル―3
―(4,7,10,13,16―ペンタオキシオクタデ
シル―18―オール)―1,1,3,3―(テトラ
メチル)ジシロキサン、1―メタクリロキシエト
キシプロピル―3―(12―アセトキシ―4,7,
10―トリオキシドデシル)―1,1,3,3―
(テトラフエニル)ジシロキサン、1―アクリロ
キシエトキシプロピル―3―(4,7,10,13―
テトラオキシヘキサデシル)―1,1,3,3―
(テトラペンチル)ジシロキサン、1―メタクリ
ロキシエトキシプロピル―19―(アセトキシプロ
ピル)イコサメチルデカシロキサン、1―アクリ
ロキシエトキシプロピル―3―〔(3,6―ジオ
キシオクチル―8―オール―1―オキシカルボニ
ル)エチル〕―1,1,3,3―(テトラメチ
ル)ジシロキサン、1―メタクリロキシエトキシ
プロピル―3―〔(ヒドロキシエチルオキシカル
ボニル)プロピル〕―1,1,3,3―(テトラ
メチル)ジシロキサン、1―アクリロキシエトキ
シプロピル―5―〔(1,4,7―トリメチル―
3,6,9―トリオキシデシルオキシカルボニ
ル)エチル〕―1,1,3,3,5,5―(ヘキ
サメチル)トリシロキサン、1,3―ビス(メタ
クリロキシエトキシプロピル)―1,1,3,3
―テトラキス(アセトキシプロピルテトラメチル
ジシロキシ)ジシロキサン、1―メタクリロキシ
エトキシプロピル―9―〔(アセトキシイソプロ
ピルオキシカルボニル)エチル〕デカメチルペン
タシロキサン、1―メタクリロキシエトキシプロ
ピル―5―〔(ジヒドロキシプロピルオキシ)プ
ロピル〕―1,1,3,3,5,5―(ヘキサメ
チル)トリシロキサン等がある。 又、C1〜C10の1価又は多価アルコールとメタ
クリル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群よ
り選ばれる酸からなるエステルとしては、例えば
メチルメタクリレート、メチルメタクリレート、
イタコン酸ジメチル、イタコン酸モノメチル、エ
チルメタクリレート、エチルアクリレート、イタ
コン酸ジエチル、イタコン酸モノエチル、n―プ
ロピルメタクリレート、n―プロピルアクリレー
ト、イタコン酸ジn―プロピル、イタコン酸モノ
n―プロピル、イソプロピルメタクリレート、イ
ソプロピルアクリレート、イタコン酸ジイソプロ
ピル、イタコン酸モノイソプロピル、n―ブチル
メタクリレート、n―ブチルアクリレート、イタ
コン酸ジn―ブチル、イタコン酸モノn―ブチ
ル、ペンチルメタクリレート、ペンチルアクリレ
ート、イタコン酸ジペンチル、イタコン酸モノペ
ンチル、ネオペンチルメタクリレート、ネオペン
チルアクリレート、イタコン酸ジネオペンチル、
イタコン酸モノネオペンチル、n―ヘキシルメタ
クリレート、n―ヘキシルアクリレート、イタコ
ン酸ジn―ヘキシル、イタコン酸モノn―ヘキシ
ル、シロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシ
アクリレート、イタコン酸ジシクロヘキシル、イ
タコン酸モノシクロヘキシル、2―エチルヘキシ
ルメタクリレート、2―エチルヘキシルアクリレ
ート、イタコン酸ジ2―エチルヘキシル、イタコ
ン酸モノ2―エチルヘキシル、エチレングリコー
ルジメタクリレート、エチレングリコールジアク
リレート、ジエチレングリコールジメタクリレー
ト、ジエチレングリコールジアクリレート、トリ
エチレングリコールジメタクリレート、トリエチ
レングリコールジアクリレート、テトラエチレン
グリコールジメタクリレート、テトラエチレング
リコールジアクリレート、1,3―ブタンジオー
ルジメタクリレート、1,3―ブタンジオールジ
アクリレート、1,4―ブタンジオールジメタク
リレート、1,4―ブタンジオールジアクリレー
ト、1,6―ヘキサンジオールジメタクリレー
ト、1,6―ヘキサンジオールジアクリレート、
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロ
ールプロパントリメタクリレート、トリメチロー
ルプロパントリアクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート、エチレングリコールモノ
メタクリレート、エチレングリコールモノアクリ
レート、ジエチレングリコールモノメタクリレー
ト、ジエチレングリコールモノアクリレート、ト
リエチレングリコールモノメタクリレート、トリ
エチレングリコールモノアクリレート、2―ヒド
ロキシプロピルメタクリレート、2―ヒドロキシ
プロピルアクリレート、2―ヒドロキシブチルメ
タクリレート、2―ヒドロキシブチルアクリレー
ト、2―ヒドロキシスチレンメタクリレート、2
―ヒドロキシスチレンアクリレート等がある。 そして、1価アルコールとメタクリル酸又はア
クリル酸とのエステル、又は1価アルコールとイ
タコン酸とのジエステルは主として重合体素材の
加工性向上及び強靭性向上に用いられるものであ
り、又、多価アルコールとメタクリル酸又はアク
リル酸とのモノエステル類、又は1価アルコール
とイタコン酸のモノエステル類は主として重合体
素材の親水性向上に用いられるものである。尚、
親水性向上の為に用いられる上記エステルの代り
にメタクリル酸、アクリル酸、アクリルアミド、
メタクリルアミド、N―メチロールメタクリルア
ミド、N―ビニルピロリドン等を用いることも可
能である。 又、1〜20個のフツ素原子を有する直鎖状又は
分岐鎖状のフルオロアルキルアルコールとメタク
リル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群より
選ばれる酸とからなるエステルとしては、例えば
2,2,2―トリフルオロエチルメタクリレー
ト、2,2,2―トリフルオロエチルアクリレー
ト、ビス―2,2,2―トリフルオロエチルイタ
コネート、2,2,2―トリフルオロエチルイタ
コネート、2,2,3,3―テトラフルオロプロ
ピルメタクリレート、2,2,3,3―テトラフ
ルオロプロピルアクリレート、ビス―2,2,
3,3―テトラフルオロプロピルイタコネート、
2,2,3,3―テトラフルオロプロピルイタコ
ネート、2,2,3,3,4,4,5,5―オク
タフルオロペンチルメタクリレート、2,2,
3,3,4,4,5,5―オクタフルオロペンチ
ルメタクリレート、ビス―2,2,3,3,4,
4,5,5―オクタフルオロペンチルイタコネー
ト、2,2,3,3,4,4,5,5―オクタフ
ルオロペンチルイタコネート、1H,1H,2H,
2H―ヘプタデカフルオロデシルメタクリレート、
1H,1H,2H,2H―ヘプタデカフルオロデシル
アクリレート、ビス―1H,1H,2H,2H―ヘプ
タデカフルオロデシルイタコネート、1H,1H,
2H,2H―ヘプタデカフルオロデシルイタコネー
ト、1H,1H―ペンタデカフルオロオクチルメタ
クリレート、1H,1H―ペンタデカフルオロオク
チルアクリレート、1H,1H―ペンタデカフルオ
ロオクチルイタコネート、ビス―1H,1H―ペン
タデカフルオロオクチルイタコネート、1H,1H
―ペンタフルオロプロピルメタクリレート、1H,
1H―ペンタフルオロプロピルアクリレート、ビ
ス―1H,1H―ペンタフルオロプロピルイタコネ
ート、1H,1H―ペンタフルオロプロピルイタコ
ネート、ヘキサフルオロイソプロピルメタクリレ
ート、ヘキサフルオロイソプロピルアクリレー
ト、ビスヘキサフルオロイソプロピルイタコネー
ト、ヘキサフルオロイソプロピルイタコネート、
1H,1H―ヘプタフルオロブチルメタクリレー
ト、1H,1H―ヘプタフルオロブチルアクリレー
ト、ビス―1H,1H―ヘプタフルオロブチルイタ
コネート等がある。 又、コンタクトレンズ用素材としての共重合体
を構成する前記一般式〔〕で示されるパーフル
オロアルキルエーテル単量体と他の共重合体構成
用単量体との割合は、、前者が約5〜80重量部に
対して後者が約95〜20重量部のものが好ましいの
であるが、さらに一層好ましくは前者が約5〜80
重量部に対して、1価アルコールとメタクリル酸
又はアクリル酸とのエステル、又は1価アルコー
ルとイタコン酸とのジエステルが約90〜5重量
部、フルオロアルキルアルコールとメタクリル
酸、アクリル酸又はイタコン酸とのエステルが約
50重量部以下、一般式〔〕で示されるオルガノ
シロキサン単量体が約重量部以下、多価アルコー
ルとメタクリル酸又はアクリル酸とのジエステ
ル、トリエステル、テトラエステル類が約20〜
0.5重量部、多価アルコールとメタクリル酸又は
アクリル酸とのモノエステル、1価アルコールと
イタコン酸とのモノエステル又はこれらのエステ
ルの代りにメタクリル酸、ビニルピロリドン等の
親水性単量体が約10〜5重量部の割合のものを共
重合させたものが望ましい。 そして、上記のようなモノマーに対してジメチ
ル―2,2′―アゾビスイソブチレート、2,2′―
アゾビス(4―メトキシ―2,4―ジメチルバレ
ロニトリル)、2,2′―アゾビス(2,4―ジメ
チルバレロニトリル)、2,2′―アゾビスイソブ
チロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、ジ―
tert―ブチルパーオキサイド、メチルエチルケト
ンパーオキサイド、イソブチルパーオキサイド、
ジイソプロピルパーオキシカーボネート等の重合
開始剤を配合し、通常のラジカル重合法によつて
重合がなされる。 実施例 1〜9 前記一般式〔〕で表わされるパーフルオロア
ルキルエーテル単量体としてPFEC―15〜80重量
部、前記一般式〔〕で表わされるオルガノシロ
キサン単量体としてメタクリロキシエトキシプロ
ピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(以下
METS―1と略す)5重量部、1価アルコール
とメタクリル酸とのエステルとしてメチルメタク
リレート(以下MMAと略す)2〜77重量部、親
水性単量体としてメタクリル酸(以下MAと略
す)8重量部、架橋性単量体としてトリエチレン
グリコールジメタクリレート(以下TGDと略す)
5重量部の混合物に、V―65(商品名であつて2,
2′―アゾビス(2,4―ジメチルバレロニトリ
ル))の重合開始剤0.01重量部を加え、これを直
径16mm、高さ10mmの円筒状のポリプロピレン製重
合型に流し込み、上部空間を窒素で置換した後、
あらかじめ、窒素置換されたオーブン中で20時間
40℃に保ち、その後70℃、90℃でそれぞれ順に10
時間保ち、その後100℃で10時間保持して重合を
終了し、無色透明な棒状ブロツクを得る。 そして、この棒状ブロツクより通常の加工を施
してコンタクトレンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表1に示す通りである。
【表】
実施例 10〜29
前記一般式〔〕で表わされる各種のパーフル
オロアルキルエーテル単量体20〜60重量部、前記
一般式〔〕で表わされるオルガノシロキサン単
量体としてメタクリロキシエトキシプロピルペン
タメチルジシロキサン(以下METS―2と略す)
20重量部、1価アルコールとメタクリル酸とのエ
ステルとしてエチルメタクリレート(以下EMA
と略す)7〜47重量部、親水性単量体として
MA8重量部、架橋性単量体としてエチレングリ
コールジメタクリレート(以下EDMAと略す)
5重量部の混合物にV―601(商品名であつてジメ
チル―2,2′―アゾビスイソブチレート)0.03重
量部を用いて、実施例1と同様にして無色透明な
棒状ブロツクを得、これを加工してコンタクトレ
ンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表2に示す通りである。
オロアルキルエーテル単量体20〜60重量部、前記
一般式〔〕で表わされるオルガノシロキサン単
量体としてメタクリロキシエトキシプロピルペン
タメチルジシロキサン(以下METS―2と略す)
20重量部、1価アルコールとメタクリル酸とのエ
ステルとしてエチルメタクリレート(以下EMA
と略す)7〜47重量部、親水性単量体として
MA8重量部、架橋性単量体としてエチレングリ
コールジメタクリレート(以下EDMAと略す)
5重量部の混合物にV―601(商品名であつてジメ
チル―2,2′―アゾビスイソブチレート)0.03重
量部を用いて、実施例1と同様にして無色透明な
棒状ブロツクを得、これを加工してコンタクトレ
ンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表2に示す通りである。
【表】
実施例 30〜48
前記一般式〔〕で表わされるパーフルオロア
ルキルエーテル単量体としてPFEC―3 45重量
部、前記一般式〔〕で表わされる各種のオルガ
ノシロキサン単量体5〜34重量部、1価アルコー
ルとメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸から
なる群より選ばれる酸とからなるエステルおよ
び/又は1〜20個のフツ素原子を有する直鎖状又
は分岐鎖状のフルオロアルキルアルコールとメタ
クリル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群よ
り選ばれる酸とからなるエステル5〜34重量部、
親水性単量体としてMA8重量部、架橋性単量体
としてEDMA4重量部およびTGD4重量部の混合
物に、V―65 0.01重量部を用いて、実施例1と
同様にして無色透明な棒状ブロツクを得、これを
加工してコンタクトレンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表3に示す通りである。
ルキルエーテル単量体としてPFEC―3 45重量
部、前記一般式〔〕で表わされる各種のオルガ
ノシロキサン単量体5〜34重量部、1価アルコー
ルとメタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸から
なる群より選ばれる酸とからなるエステルおよ
び/又は1〜20個のフツ素原子を有する直鎖状又
は分岐鎖状のフルオロアルキルアルコールとメタ
クリル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群よ
り選ばれる酸とからなるエステル5〜34重量部、
親水性単量体としてMA8重量部、架橋性単量体
としてEDMA4重量部およびTGD4重量部の混合
物に、V―65 0.01重量部を用いて、実施例1と
同様にして無色透明な棒状ブロツクを得、これを
加工してコンタクトレンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表3に示す通りである。
【表】
【表】
実施例 49〜72
前記一般式〔〕で表わされる各種パーフルオ
ロアルキルエーテル単量体5〜80重量部、前記一
般式〔〕で表わされる各種オルガノシロキサン
単量体60重量部以下、1価アルコールとメタクリ
ル酸又はアクリル酸とのエステル又は1価アルコ
ールとイタコン酸とのジエステル90重量部以下、
フルオロアルキルアルコールとメタクリル酸、ア
クリル酸又はイタコン酸とのエステル50重量部以
下、親水性単量体として多価アルコールとメタク
リル酸又はアクリル酸とのモノエステル、1価ア
ルコールとイタコン酸とのモノエステル又はこれ
らのエステルの代わりにメタクリル酸、ビニルピ
ロリドン等10重量部以下、架橋性単量体として多
価アルコールとメタクリル酸またはアクリル酸と
のジエステル、トリエステル、テトラエステル類
20重量部以下、フリーラジカル重合開始剤0.01重
量部以下を用いて、実施例1と同様にして無色透
明な棒状ブロツクを得、これを加工してコンタク
トレンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表4に示す通りである。
ロアルキルエーテル単量体5〜80重量部、前記一
般式〔〕で表わされる各種オルガノシロキサン
単量体60重量部以下、1価アルコールとメタクリ
ル酸又はアクリル酸とのエステル又は1価アルコ
ールとイタコン酸とのジエステル90重量部以下、
フルオロアルキルアルコールとメタクリル酸、ア
クリル酸又はイタコン酸とのエステル50重量部以
下、親水性単量体として多価アルコールとメタク
リル酸又はアクリル酸とのモノエステル、1価ア
ルコールとイタコン酸とのモノエステル又はこれ
らのエステルの代わりにメタクリル酸、ビニルピ
ロリドン等10重量部以下、架橋性単量体として多
価アルコールとメタクリル酸またはアクリル酸と
のジエステル、トリエステル、テトラエステル類
20重量部以下、フリーラジカル重合開始剤0.01重
量部以下を用いて、実施例1と同様にして無色透
明な棒状ブロツクを得、これを加工してコンタク
トレンズを得る。 このようにして得られたコンタクトレンズの特
性を調べると表4に示す通りである。
【表】
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (但し、Xはフツ素原子又はZ基であり、Z基は 【式】Yは 【式】又は 【式】であり、R1、R2は水素原 子又はメチル基、R3はフツ素原子又はCF3であ
り、j、kは1〜4の整数、pは2〜5の整数、
n、mは0〜200の整数) で表わされるパーフルオロアルキルエーテルと、
炭素数1〜10の1価又は多価アルコールとメタク
リル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群より
選ばれる酸とからなるエステル及び/又は1〜20
個のフツ素原子を有する直鎖状又は分岐鎖状のフ
ルオロアルキルアルコールとメタクリル酸、アク
リル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸と
からなるエステル及び/又は一般式 (但し、A1〜A5は炭素数1〜5のアルキル基、
芳香族基、D基及びE基からなる群から選ばれ、
D基は 【式】であり、 R4はメチル基又は水素原子、R5〜R6、R′6、R′8
は炭素数1〜5のアルキル基、芳香族基及びG基
からなる群から選ばれ、G基は 【式】であり、R9、R9′、R9″は炭素数1 〜5のアルキル基、芳香族基からなる群から選ば
れ、R5′、R7′は基を表わさずにR5′―O―R7′なる
結合鎖を示すか、又は炭素数1〜5のアルキル
基、芳香族基及びG基からなる群から選ばれ、
b、b′、c、c′は0〜10の整数、dは1〜10の整
数であり、E基は 【式】(eは1〜5、 fは2〜3、gは0〜5、kは1〜3の整数、
R10は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基、
R11は水素原子又はメチル基)からなる群から選
ばれる) で表わされるオルガノシロキサンとを少なくとも
用いて共重合したことを特徴とするコンタクトレ
ンズ材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12623785A JPS61285426A (ja) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | コンタクトレンズ材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12623785A JPS61285426A (ja) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | コンタクトレンズ材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61285426A JPS61285426A (ja) | 1986-12-16 |
| JPH0160125B2 true JPH0160125B2 (ja) | 1989-12-21 |
Family
ID=14930184
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12623785A Granted JPS61285426A (ja) | 1985-06-12 | 1985-06-12 | コンタクトレンズ材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61285426A (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01182306A (ja) * | 1988-01-12 | 1989-07-20 | Asahi Glass Co Ltd | 活性エネルギー線硬化性組成物 |
| US5162391A (en) * | 1989-03-10 | 1992-11-10 | Kuraray Co., Ltd. | Oxygen permeable hard contact lens |
| US5194556A (en) * | 1991-01-09 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Rigid contact lenses with improved oxygen permeability |
| US5208305A (en) * | 1992-04-17 | 1993-05-04 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorine-containing polymers and preparation and use thereof |
| EP2160421A1 (en) * | 2007-06-06 | 2010-03-10 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated ether compositions and methods of using the same |
| JP5272338B2 (ja) * | 2007-06-28 | 2013-08-28 | Jnc株式会社 | フッ素系重合体および樹脂組成物 |
| KR101802574B1 (ko) * | 2014-03-28 | 2017-12-01 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치 |
| JP7697681B2 (ja) * | 2021-06-15 | 2025-06-24 | ユニケム株式会社 | 含フッ素ポリマーおよび界面活性剤 |
| KR102785833B1 (ko) * | 2022-02-23 | 2025-03-27 | 주식회사 우리에프씨 | 친수성 유기기를 가지는 pdms 화합물 및 그 제조방법 |
-
1985
- 1985-06-12 JP JP12623785A patent/JPS61285426A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61285426A (ja) | 1986-12-16 |
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