JPH0156781B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0156781B2
JPH0156781B2 JP57090946A JP9094682A JPH0156781B2 JP H0156781 B2 JPH0156781 B2 JP H0156781B2 JP 57090946 A JP57090946 A JP 57090946A JP 9094682 A JP9094682 A JP 9094682A JP H0156781 B2 JPH0156781 B2 JP H0156781B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fragrance
group
fragrances
aromatic hydrocarbon
aliphatic hydrocarbon
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP57090946A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS58208211A (ja
Inventor
Haruichiro Emoto
Ryokichi Tarao
Yoshio Yamamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chisso Corp filed Critical Chisso Corp
Priority to JP57090946A priority Critical patent/JPS58208211A/ja
Priority to US06/402,810 priority patent/US4524018A/en
Publication of JPS58208211A publication Critical patent/JPS58208211A/ja
Publication of JPH0156781B2 publication Critical patent/JPH0156781B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
    • A61K8/585—Organosilicon compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
    • A61L9/015—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone
    • A61L9/04—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone using substances evaporated in the air without heating
    • A61L9/044—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone using substances evaporated in the air without heating with the help of an organic compound other than a macromolecular compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B9/00—Essential oils; Perfumes
    • C11B9/0007—Aliphatic compounds
    • C11B9/0011—Aliphatic compounds containing S
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/905—Odor releasing material

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
この発明は徐分解性香料を使用した芳香剤に関
するものである。 従来、含浸タイプの芳香剤にはパラジクロルベ
ンゼン等の昇華性物質や結晶性セルロース等に香
料を添加し賦型した芳香剤があるが、これらは何
れも香料の添加量が少ない。この為、香りの持続
期間が短かく、又、香りも弱いという欠点があつ
た。 この改良として、最近では塩化ビニル等のプラ
スチツクに香料を配合したプラスチツク芳香剤も
出ているが、プラスチツクと香料とは一般に相溶
性が悪く両者の混合に高温を要する。従つて揮散
しやすい香料の使用は困難で香料の選択範囲が限
定される。又、香りは使用初期には充分の強さが
あるが数日後には香りの強さは著しく低下する欠
点を有する。 又、含浸材としてろ紙、建材用チツプボード、
ゼオライト、シリカゲル等を使用し、これに香料
を賦香したものも出ている。これに使用される香
料は単品で使用される事が少なく各種単品香料を
調合した嗜好性の高い調合香料が使用されるが、
この場合香料成分毎の揮散速度が異なる為、時間
と共に香料の組成が変化し香調が変つてくる。こ
れを解決する為揮散性が低く、且つ親和性が大き
く保留性のあるバルサム、ベンゾイン、ムスク、
グリコール類或いはフタール酸エステル類を保留
剤として添加する事が多い。但し、これら保留剤
は揮散速度の大きい成分の揮散（速度）を抑制す
るのみでなく揮散速度の小さい成分についても揮
散（速度）を抑制する為、香りは弱くなりがちで
ある。 本発明の目的は、香りに持続性があり、香調変
化の殆どない芳香剤を提供することである。 本発明は、一般式 RaSi（OR′）ｂ（OR″）ｃ ……（） および 〔RjSi（OR′）ｋ（OR″）ｅ（OH）mOn〕ｐ
……（） （但し、Ｒは、炭素原子数１〜10の飽和または不
飽和の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂
肪族炭化水素基置換芳香族炭化水素基、芳香族炭
化水素基置換脂肪族炭化水素基および水素原子か
ら選ばれた基であり；R′は炭素原子数１〜５の
アルキル基又はアルケニル基であり；R″は炭素
原子数４〜15の飽和または不飽和の脂肪族炭化水
素基、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基置換
芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基置換脂肪族
炭化水素基から選ばれR″OHの形で香気を示す基
であり；Ｒ、R′及びR″は、それぞれが、同一分
子内に２以上あるときは、同一種類であつても異
なつた種類であつてもよい。またａは０、１、２
又は３、ｂは０、１、２又は３、ｃは１、２、３
又は４であり、ａ＋ｂ＋ｃ＝４であり、ｊおよび
ｍは０以上で３以下、０≦ｋ＜４、０＜ｅ＜４、
０≦ｎ＜２、ｊ＋ｋ＋ｅ＋ｍ＋2n＝４であり、
ｐは正の整数である。） で示される化合物から選ばれた１種または２種以
上の香気付与成分を、他の単品香料又は調合香料
と配合したもの（調合香料）を含浸材に含浸させ
た芳香剤を要旨とする。 前記一般式（）および／または（）におい
てＲの例を挙げるとメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ビニル基、アリル基、フエニル基等の飽和
または不飽和の炭化水素基を示すことができる。 一般式（）および／または（）において
R′およびR″はアルコール類から水酸基を除去し
た後に残存する残基であり、R′OHおよびR″OH
なるアルコール類化合物の例を挙げると、メタノ
ール、エタノール、ｎ−プロパノール、iso−プ
ロパノール、ｎ−ブタノール、iso−ブタノール、
sec−ブタノール、ペンタノール（ｎ−ペンタノ
ール、メチルブタノール等）、ヘキサノール（ｎ
−ヘキサノール、メチルペンタノール、エチルブ
タノール等）等の飽和脂肪族アルコール、プレノ
ール、cis−３−ヘキセノール、trans−２−ヘキ
セノール、ソルビルアルコール、cis−４−ヘプ
テノール、trans−２−オクテノール、trans−４
−デセノール、trans−２−cis−６−ノナジエノ
ール、ゲラニオール、シトロネロール、ネロール
等の不飽和脂肪族アルコール、オイゲノール、バ
ニリン、４−（ｐ−ヒドロキシフエニル）−２−ブ
タノン等の脂肪族炭化水素基置換フエノール、β
−フエニルエチルアルコール、桂皮アルコール、
ベンジルアルコール等の芳香族炭化水素置換脂肪
族アルコールを示すことができる。 これらのアルコールのうちtrans−２−オクテ
ノール、シス−３−ヘキセノール、トランス−２
−ヘキセノール、及びプレノール等の炭素数８以
下のアルコールは、いわゆるトツプノートといわ
れる種類の香気成分であり、調合香料の成分とし
て爽やかな感じを与えるものであるが揮発性が大
きく、短時間で失われ、調合香料のバランスがと
くにくずれ易いという問題があつた。本発明の化
合物をそれらに代えて使用することによりこの問
題は解決される。 一般式（）で示される化合物の具体的な分子
式の例を示すとcis−３−ヘキセノール（分子式
C6H11OH）に対応するCH2＝CHSi（OC2H5）ｂ
（OC6H11）ｃ、ゲラニオール（分子式
C10H17OH）に対応するCH3Si（OCH3）ｂ
（OC10H17）ｃ、trans−２−ヘキセノール（分子
式C6H11OH）に対応するCH3Si（OC2H5）ｂ
（OC6H11）ｃ、２−フエニルエチルアルコール
（分子式C8H9OH）に対応するCH3Si（OC2H5）ｂ
（OC8H9）ｃ等を挙げることができる。 一般式（）の化合物を製造する方法として例
えば前述のR′OH、R″OHなるアルコール類化合
物とケイ素−ハロゲン結合および／またはケイ素
−アシロキシ結合を有するケイ素化合物、例えば
メチルトリクロルシラン、ビニルアセトキシシラ
ン等の反応を利用することができる。該反応は常
温ないし昇温下で例えば常圧下で触媒を用いずま
たはアミン化合物、ピリジン化合物等を触媒に用
いて行なうことができ、反応生成物中に触媒が残
存しないことを重視する場合には触媒を用いずに
反応を行なわせることが好ましい。（合成法につ
いてIndian J.Chem.Vol.12、Oct.1974、PP1099
〜1101および同Vol.13、Dec.1975、PP1364〜
1365にも記載がある。） 一般式（）の化合物を製造する別の方法とし
て例えば一般式RxSi（OR′）4-x（ここにｘは０、
１、２又は３である。）で示される有機ケイ素化
合物とR″OHなるアルコール類化合物を反応させ
て有機ケイ素化合物の−OR′基の一部ないし全部
を−OR″基に置換させる反応を利用することがで
きる。該反応は常温で行なわせることができるが
昇温下で行なわせることが好ましく、触媒として
チタンアルコキシド、オクチル酸すず、炭酸カリ
ウム、メチルトリクロルシラン、ｐ−トルエンス
ルホン酸、ナトリウム等を用いることができ反応
生物中に触媒が残存しないようにする場合には触
媒を用いずに反応を行なわせることができる。該
反応において置換反応により生成するR′OHを例
えば還流によつて反応系外に除去する操作を付け
加えることが好ましい。 一般式（）の化合物は複数の種類の化合物を
同時に伴つて生成すると考えられる。 一般式（）で示される化合物は前述の一般式
（）で示される化合物の部分加水分解により生
成しうる化合物または該部分加水分解により生成
しうる化合物の縮合により生成しうる化合物であ
る。該部分加水分解により生成しうる化合物は水
を一般式（）の化合物に加え好ましくは加熱し
次いで加水分解により生ずるR′OHおよび／また
はR″OHを必要に応じ例えば蒸留によつて反応系
外に除去することにより製造することができる。
前記縮合により生成しうる化合物はオルガノシリ
コンコンパウンズ１（Organo−silicon
Compounds １ Academic Press刊）1965、
PP41に示されているように酸、アルカリを触媒
として、また触媒を用いず前記部分加水分解によ
り生成しうる化合物の縮合により得ることができ
る。 本発明で使用する前記含浸材を例示するとガラ
ス繊維、石綿の束、細い中空ガラス管の束、アル
ミニウム等の箔を例えばジグザグに折り曲げ別の
アルミニウム等の箔と重ね合わせまたは接合した
もの、ダンボール状の形状のもの、不連続発泡ス
ポンジ等少なくとも断面部に空隙が開口している
もの、金属、石綿、ロツクウール、セルロース、
羊毛、天然繊維および合成繊維による織布、不織
布、編織物、フエルト状物、和紙、テイツシユペ
ーパー、ダンボール、連続発泡体等の少くとも部
分的に連続している空隙を有するもの、ビーズ集
合体、焼結物、素焼の陶器、ヒル石、沸石等を挙
げることができる。これらの表面は例えばガスお
よび／または水蒸気の透過率の小さなフイルム、
箔で表面を部分的に覆つて調合香料を含浸させる
ことができる。 本発明に使用する調合香料を前記含浸材に含浸
させるには次のような方法を用いることができ
る。即ち該含浸材を該調合香料の液または溶液に
含浸する方法、該含浸材に該調合香料の液または
溶液を滴下、注ぎこみ、噴射する方法等により接
触させて含浸を行なう方法である。 本発明に使用する徐分解性香料は、空気中の水
分による分解により、元来の香料成分を徐々に遊
離して揮散させる為、香りの持続性を著しく長期
化する。またそれは、従来の香料と相溶性がよ
く、混合しても安定性等の種々の性質は殆んどそ
こなわれず、従つて他の香料との調合は自由であ
るという長所がある。更に、それを使用した調合
香料は、従来の調合香料が短時間で香調に変化を
来たしていたのと相違して、香調の変化が殆んど
なく、ほぼ終末に至るまで初期の嗜好性を保つこ
とができる。 以下実施例等により本発明を説明する。 参考例 グリーンアツプル系香料の調合によく使用され
る単品香料であるtrans−２−ヘキセノールとメ
チルトリエトキシシランとのモル比２：１の反応
生成物と単品香料自体（trans−２−ヘキセノー
ル）との揮散率を比較してみた。含浸体は一辺の
長さが50mmの正方形で厚さ2.75mmの瀘紙（安積瀘
紙(株)製No.5300）を使用し、上記反応生成物と単品
香料をそれぞれ2.9ｇ含浸させ、平均室温20℃、
平均相対湿度71％にて揮散させた。この結果を第
１図に示す。第１図に示すとおりその揮散性の違
いは明白である。 実施例 １ 参考例で使用した単品香料（trans−２−ヘキ
セノール）とメチルトリエトキシシランとのモル
比２：１の反応生成物0.4％、及びcis−３−ヘキ
セノールとメチルトリエトキシシランとのモル比
２：１の反応生成物0.9％を使用し他の香料成分
98.7％と合わせてグリーンアツプル系調合香料を
調合し、これを直径65mmの円形で厚さ３mmの紙
に含浸させこれを室温にて揮散させる。 香りの強さと香調の経日的変化を無臭室（広さ
２m2）にて評価する。対照例としてメチルトリエ
トキシシランとのモル比２：１の反応生成物の代
りに反応前の各単品0.4％、0.9％を使用して調合
したものを同様にして調べた。この結果を第１表
に示す。 第１表において、数字及び記号は次の意味を表
わす（以下も同様。）。 香りの強さ： ＋３ 非常に強い ＋２ 強 い ＋１ やや強い ０ 強くも弱くもない −１ やや弱い −２ 弱 い 香調の変化： ○ 変化していない △ 少し変化している × はつきりと変化している
【表】 第１表から明らかなように本発明の芳香剤は、
対照例に比べて、香りの強さの変化が少なく又香
調の変化も殆んどない。 実施例 ２ 実施例１と同様に、β−フエニルエチルアルコ
ール、ゲラニオール、cis−３−ヘキセノール、
trans−２−ヘキセノールそれぞれのメチルトリ
エトキシシランとのモル比２：１の反応生成物各
35％、10％、0.5％、0.5％を使用し他の香料成分
54％と合わせてローズ系の調合香料を調合し実施
例１と同様の方法で香りの強さと香調の経日的変
化を評価する。対照例はメチルトリエトキシシラ
ンとのモル比２：１の反応生成物の代りに反応前
の各単品35％、10％、0.5％、0.5％を使用して調
合したものである。
【表】 第２表から明らかなように、本発明にかかる芳
香剤は、香りの強さの変化は対照品に比べ少なく
又香調の変化も殆んどない。 実施例 ３ 実施例１と同様にtrans−２−ヘキセノール、
ゲラニオール、β−フエニルエチルアルコールそ
れぞれのメチルトリエトキシシランとのモル比
２：１の反応生成物各１％、10％、3.9％を使用
し他の香料成分85.1％と合わせてフローラルグリ
ーン系の調合香料を調合し、実施例１と同様の方
法で香りの強さと香調の経日的変化を評価する。
対照品はメチルトリエトキシシランとのモル比
２：１の反応生成物の代りに反応前の各単品１
％、10％、3.9％を使用して調合したものである。
【表】 第３表から明らかなように、本発明にかかる芳
香剤は、香りの強さの変化は対照品に比べ少なく
又香調の変化も殆んどない。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明に使用する徐分解性香料（単
品）と従来の単品香料との揮散の状況を示す図で
ある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 RaSi（OR′）ｂ（OR″）ｃ ……（） および 〔RjSi（OR′）ｋ（OR″）ｅ（OH）mOn〕ｐ
    ……（） （但し、Ｒは、炭素原子数１〜10の飽和または不
    飽和の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂
    肪族炭化水素基置換芳香族炭化水素基、芳香族炭
    化水素基置換脂肪族炭化水素基および水素原子か
    ら選ばれた基であり；R′は炭素原子数１〜５の
    アルキル基又はアルケニル基であり；R″は炭素
    原子数４〜15の飽和または不飽和の脂肪族炭化水
    素基、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基置換
    芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基置換脂肪族
    炭化水素基から選ばれR″OHの形で香気を示す基
    であり；Ｒ、R′及びR″は、それぞれが、同一分
    子内に２以上あるときは、同一種類であつても異
    なつた種類であつてもよい。またａは０、１、２
    又は３、ｂは０、１、２又は３、ｃは１、２、３
    又は４であり、ａ＋ｂ＋ｃ＝４であり、ｊおよび
    ｍは０以上で３以下、０≦ｋ＜４、０＜ｅ＜４、
    ０≦ｎ＜２、ｊ＋ｋ＋ｅ＋ｍ＋2n＝４であり、
    ｐは正の整数である。） で示される化合物から選ばれた１種または２種以
    上の香気付与成分を、他の単品香料又は調合香料
    と配合したものを含浸材に含浸させたことを特徴
    とする芳香剤。
JP57090946A 1982-05-28 1982-05-28 徐分解性香料を使用した芳香剤 Granted JPS58208211A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57090946A JPS58208211A (ja) 1982-05-28 1982-05-28 徐分解性香料を使用した芳香剤
US06/402,810 US4524018A (en) 1982-05-28 1982-07-28 Lasting fragrant article using gradually decomposing perfume

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57090946A JPS58208211A (ja) 1982-05-28 1982-05-28 徐分解性香料を使用した芳香剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58208211A JPS58208211A (ja) 1983-12-03
JPH0156781B2 true JPH0156781B2 (ja) 1989-12-01

Family

ID=14012626

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57090946A Granted JPS58208211A (ja) 1982-05-28 1982-05-28 徐分解性香料を使用した芳香剤

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4524018A (ja)
JP (1) JPS58208211A (ja)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4703070A (en) * 1986-07-16 1987-10-27 Union Camp Corporation Silicone rubber containment of organic liquids
EP0281034A3 (en) * 1987-02-26 1990-09-19 Tohru Yamamoto An aromatic composition and a method for the production of the same
WO1998007407A1 (en) 1996-08-19 1998-02-26 The Procter & Gamble Company Fragrance delivery systems for personal care articles
US6150310A (en) * 1996-08-19 2000-11-21 The Procter & Gamble Company Laundry detergent compositions comprising β-ketoester pro-fragrances
US6100233A (en) * 1996-08-19 2000-08-08 The Procter & Gamble Company Odor control compositions comprising β-ketoester pro-fragrances
US6126953A (en) * 1996-08-19 2000-10-03 The Procter & Gamble Company Fragrance delivery systems for personal care articles
US6093691A (en) * 1996-08-19 2000-07-25 The Procter & Gamble Company Rinse added fabric softening compositions and method of use for the delivery of fragrance derivatives
US6087322A (en) * 1997-04-24 2000-07-11 The Procter & Gamble Company Fragrance pro-accords
ATE314453T1 (de) 1997-04-24 2006-01-15 Procter & Gamble Toilettenartikel enthaltend orthokarbonatriechstoffvorläufer
CN1268107A (zh) 1997-06-27 2000-09-27 普罗格特-甘布尔公司 直链缩醛和缩酮香料前体
US6083892A (en) * 1997-08-19 2000-07-04 The Procter & Gamble Company Automatic dishwashing detergents comprising β-ketoester pro-fragrances
US6054547A (en) 1998-08-28 2000-04-25 General Electric Company Fragrance releasing non-volatile polymeric-siloxanes
US6083901A (en) * 1998-08-28 2000-07-04 General Electric Company Emulsions of fragrance releasing silicon compounds
US6075111A (en) * 1998-08-28 2000-06-13 General Electric Company Fragrance releasing non-volatile polymeric siloxanes
US6046156A (en) * 1998-08-28 2000-04-04 General Electric Company Fragrance releasing olefinic silanes
DE10012949A1 (de) * 2000-03-16 2001-09-27 Henkel Kgaa Kieselsäureester-Mischungen
US6309715B1 (en) * 2000-08-02 2001-10-30 International Flavors & Fragrances Inc. Decorative materials encased in a polymer with fragrance releasing characteristics
US7579495B2 (en) * 2003-12-19 2009-08-25 Momentive Performance Materials Inc. Active-releasing cyclic siloxanes
US7576170B2 (en) * 2003-12-19 2009-08-18 Momentive Performance Materials Cyclic siloxane compositions for the release of active ingredients
US7723285B2 (en) * 2004-07-20 2010-05-25 Michigan Molecular Institute Beneficial agent delivery systems
WO2006131430A1 (de) * 2005-06-09 2006-12-14 Evonik Degussa Gmbh Riechstoffalkohol freisetzendes polysiloxan
US20080295238A1 (en) * 2005-11-15 2008-12-04 Oakhurst Properties, Llc Dual Flush Toilet Mechanism
DE102005059935A1 (de) * 2005-12-13 2007-06-14 Henkel Kgaa Kosmetisches Mittel mit gesteigerter Duftintensität und -persistenz
DE102007012910A1 (de) * 2007-03-19 2008-09-25 Momentive Performance Materials Gmbh Mit Duftstoffen modifizierte, verzweigte Polyorganosiloxane
DE102007012909A1 (de) * 2007-03-19 2008-09-25 Momentive Performance Materials Gmbh Mit Duftstoffen modifizierte, reaktive Polyorganosiloxane
JP5988737B2 (ja) * 2011-07-26 2016-09-07 花王株式会社 香料放出剤
EP2689836A1 (en) 2012-07-26 2014-01-29 Basf Se Composition of microcapsules with a silica shell and a method for preparing them
JP6310692B2 (ja) * 2013-12-18 2018-04-11 花王株式会社 賦香剤
EP3170552A1 (en) 2015-11-23 2017-05-24 Basf Se Microcapsule comprising a polymeric shell and a hydrophilic or hydrophobic core material
AU2018271376A1 (en) 2017-12-22 2019-07-11 Juice Beauty, Inc. A thin emulsion base for cosmetics
US11471642B2 (en) 2019-07-19 2022-10-18 Custom Training Solutions LLC Personal therapy systems and methods employing sensory stimulation

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3215719A (en) * 1961-09-01 1965-11-02 Dan River Mills Inc Silicate esters of essential alcohols
DE2642032A1 (de) * 1976-09-18 1978-03-30 Merck Patent Gmbh Siliciumdioxidhaltige zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
US4524018A (en) 1985-06-18
JPS58208211A (ja) 1983-12-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0156781B2 (ja)
US4500725A (en) Silane derivative and fragrant article
JPH03167235A (ja) 発泡性シリコーン組成物
JP4759111B2 (ja) 香気放出性非揮発性ポリマー状シロキサン
EA017889B1 (ru) Прозрачный безводный гель, содержащий отдушку
EP2773688A1 (en) Process of manufacturing organosilicon products with improved quality using heterogeneous precious metal catalysts
WO2005066187A1 (en) Active ingredient-releasing cyclic siloxanes
JP2018524037A5 (ja)
US4320873A (en) Controlled release air freshener using an absorbent generator
JPS61103939A (ja) 発泡性ポリオルガノシロキサン組成物
ES2277039T3 (es) Composiciones almizcladas afrutadas.
EP0065244B1 (en) Perfume dispensing material
JP2006136351A (ja) 衛生材用柔軟剤組成物
CN103717721B (zh) 香料释放剂
JPS6183114A (ja) 香料用保留剤
US4620023A (en) Method for preparing hexamethylcyclotrisiloxane and uses for the same
JPH0462303B2 (ja)
US3544364A (en) Solid hydroxylated substrate treated with a prolonged odor releasing composition
JPS58211426A (ja) 熱可塑性樹脂発泡体及びその製造方法
CN1199927C (zh) 烯丙基醚
NL8000387A (nl) Preparaat met anti-transpiratie- en/of deodorant- eigenschappen.
EP1380559A1 (en) Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1, 3-diol as fragrance materials
JPS6254761B2 (ja)
JP3118060B2 (ja) 乳化化粧料
NO163392B (no) Ikke-brennbare luftoppfriskningsblandinger.