JPH0156781B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0156781B2 JPH0156781B2 JP57090946A JP9094682A JPH0156781B2 JP H0156781 B2 JPH0156781 B2 JP H0156781B2 JP 57090946 A JP57090946 A JP 57090946A JP 9094682 A JP9094682 A JP 9094682A JP H0156781 B2 JPH0156781 B2 JP H0156781B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fragrance
- group
- fragrances
- aromatic hydrocarbon
- aliphatic hydrocarbon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 75
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 4
- 101100237844 Mus musculus Mmp19 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N (E)-hex-2-en-1-ol Chemical compound CCC\C=C\CO ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 14
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- -1 etc.) Chemical compound 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical class OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 5
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 4
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 4
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- AYQPVPFZWIQERS-VOTSOKGWSA-N (E)-oct-2-en-1-ol Chemical compound CCCCC\C=C\CO AYQPVPFZWIQERS-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000581835 Monodora junodii Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- AYQPVPFZWIQERS-UHFFFAOYSA-N cis-2-octen-1-ol Natural products CCCCCC=CCO AYQPVPFZWIQERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N eugenol Chemical group COC1=CC(CC=C)=CC=C1O RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 description 2
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N prenol Chemical compound CC(C)=CCO ASUAYTHWZCLXAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 2
- CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N (2-trans,6-trans)-farnesol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CO CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N 0.000 description 1
- MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N (2E,4E)-2,4-hexadien-1-ol Chemical compound C\C=C\C=C\CO MEIRRNXMZYDVDW-MQQKCMAXSA-N 0.000 description 1
- AMXYRHBJZOVHOL-ODYTWBPASA-N (2E,6Z)-nona-2,6-dien-1-ol Chemical compound CC\C=C/CC\C=C\CO AMXYRHBJZOVHOL-ODYTWBPASA-N 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- CUKAXHVLXKIPKF-ARJAWSKDSA-N (Z)-4-Hepten-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCCO CUKAXHVLXKIPKF-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- JHEPBQHNVNUAFL-AATRIKPKSA-N (e)-hex-1-en-1-ol Chemical compound CCCC\C=C\O JHEPBQHNVNUAFL-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 235000007173 Abies balsamea Nutrition 0.000 description 1
- 239000004857 Balsam Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N Chavibetol Natural products COC1=CC=C(CC=C)C=C1O NPBVQXIMTZKSBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 241000402754 Erythranthe moschata Species 0.000 description 1
- 239000005770 Eugenol Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 244000018716 Impatiens biflora Species 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N Nerol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\CO GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N 0.000 description 1
- UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N Pseudoeugenol Natural products COC1=CC(C(C)=C)=CC=C1O UVMRYBDEERADNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011093 chipboard Substances 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960002217 eugenol Drugs 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000006261 foam material Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N methylpentynol Chemical compound CCC(C)(O)C#C QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011490 mineral wool Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxybenzyl acetone Natural products CC(=O)CC1=CC=C(O)C=C1 VWMVAQHMFFZQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N raspberry ketone Chemical compound CC(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- AJMJSPWGPLXRSJ-UHFFFAOYSA-N silyl but-3-enoate Chemical compound [SiH3]OC(=O)CC=C AJMJSPWGPLXRSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Chemical group 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q13/00—Formulations or additives for perfume preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/58—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen, sulfur or phosphorus
- A61K8/585—Organosilicon compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L9/00—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air
- A61L9/015—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone
- A61L9/04—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone using substances evaporated in the air without heating
- A61L9/044—Disinfection, sterilisation or deodorisation of air using gaseous or vaporous substances, e.g. ozone using substances evaporated in the air without heating with the help of an organic compound other than a macromolecular compound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0011—Aliphatic compounds containing S
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/57—Compounds covalently linked to a(n inert) carrier molecule, e.g. conjugates, pro-fragrances
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/905—Odor releasing material
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Birds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Disinfection, Sterilisation Or Deodorisation Of Air (AREA)
Description
この発明は徐分解性香料を使用した芳香剤に関
するものである。 従来、含浸タイプの芳香剤にはパラジクロルベ
ンゼン等の昇華性物質や結晶性セルロース等に香
料を添加し賦型した芳香剤があるが、これらは何
れも香料の添加量が少ない。この為、香りの持続
期間が短かく、又、香りも弱いという欠点があつ
た。 この改良として、最近では塩化ビニル等のプラ
スチツクに香料を配合したプラスチツク芳香剤も
出ているが、プラスチツクと香料とは一般に相溶
性が悪く両者の混合に高温を要する。従つて揮散
しやすい香料の使用は困難で香料の選択範囲が限
定される。又、香りは使用初期には充分の強さが
あるが数日後には香りの強さは著しく低下する欠
点を有する。 又、含浸材としてろ紙、建材用チツプボード、
ゼオライト、シリカゲル等を使用し、これに香料
を賦香したものも出ている。これに使用される香
料は単品で使用される事が少なく各種単品香料を
調合した嗜好性の高い調合香料が使用されるが、
この場合香料成分毎の揮散速度が異なる為、時間
と共に香料の組成が変化し香調が変つてくる。こ
れを解決する為揮散性が低く、且つ親和性が大き
く保留性のあるバルサム、ベンゾイン、ムスク、
グリコール類或いはフタール酸エステル類を保留
剤として添加する事が多い。但し、これら保留剤
は揮散速度の大きい成分の揮散(速度)を抑制す
るのみでなく揮散速度の小さい成分についても揮
散(速度)を抑制する為、香りは弱くなりがちで
ある。 本発明の目的は、香りに持続性があり、香調変
化の殆どない芳香剤を提供することである。 本発明は、一般式 RaSi(OR′)b(OR″)c ……() および 〔RjSi(OR′)k(OR″)e(OH)mOn〕p
……() (但し、Rは、炭素原子数1〜10の飽和または不
飽和の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂
肪族炭化水素基置換芳香族炭化水素基、芳香族炭
化水素基置換脂肪族炭化水素基および水素原子か
ら選ばれた基であり;R′は炭素原子数1〜5の
アルキル基又はアルケニル基であり;R″は炭素
原子数4〜15の飽和または不飽和の脂肪族炭化水
素基、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基置換
芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基置換脂肪族
炭化水素基から選ばれR″OHの形で香気を示す基
であり;R、R′及びR″は、それぞれが、同一分
子内に2以上あるときは、同一種類であつても異
なつた種類であつてもよい。またaは0、1、2
又は3、bは0、1、2又は3、cは1、2、3
又は4であり、a+b+c=4であり、jおよび
mは0以上で3以下、0≦k<4、0<e<4、
0≦n<2、j+k+e+m+2n=4であり、
pは正の整数である。) で示される化合物から選ばれた1種または2種以
上の香気付与成分を、他の単品香料又は調合香料
と配合したもの(調合香料)を含浸材に含浸させ
た芳香剤を要旨とする。 前記一般式()および/または()におい
てRの例を挙げるとメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ビニル基、アリル基、フエニル基等の飽和
または不飽和の炭化水素基を示すことができる。 一般式()および/または()において
R′およびR″はアルコール類から水酸基を除去し
た後に残存する残基であり、R′OHおよびR″OH
なるアルコール類化合物の例を挙げると、メタノ
ール、エタノール、n−プロパノール、iso−プ
ロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、
sec−ブタノール、ペンタノール(n−ペンタノ
ール、メチルブタノール等)、ヘキサノール(n
−ヘキサノール、メチルペンタノール、エチルブ
タノール等)等の飽和脂肪族アルコール、プレノ
ール、cis−3−ヘキセノール、trans−2−ヘキ
セノール、ソルビルアルコール、cis−4−ヘプ
テノール、trans−2−オクテノール、trans−4
−デセノール、trans−2−cis−6−ノナジエノ
ール、ゲラニオール、シトロネロール、ネロール
等の不飽和脂肪族アルコール、オイゲノール、バ
ニリン、4−(p−ヒドロキシフエニル)−2−ブ
タノン等の脂肪族炭化水素基置換フエノール、β
−フエニルエチルアルコール、桂皮アルコール、
ベンジルアルコール等の芳香族炭化水素置換脂肪
族アルコールを示すことができる。 これらのアルコールのうちtrans−2−オクテ
ノール、シス−3−ヘキセノール、トランス−2
−ヘキセノール、及びプレノール等の炭素数8以
下のアルコールは、いわゆるトツプノートといわ
れる種類の香気成分であり、調合香料の成分とし
て爽やかな感じを与えるものであるが揮発性が大
きく、短時間で失われ、調合香料のバランスがと
くにくずれ易いという問題があつた。本発明の化
合物をそれらに代えて使用することによりこの問
題は解決される。 一般式()で示される化合物の具体的な分子
式の例を示すとcis−3−ヘキセノール(分子式
C6H11OH)に対応するCH2=CHSi(OC2H5)b
(OC6H11)c、ゲラニオール(分子式
C10H17OH)に対応するCH3Si(OCH3)b
(OC10H17)c、trans−2−ヘキセノール(分子
式C6H11OH)に対応するCH3Si(OC2H5)b
(OC6H11)c、2−フエニルエチルアルコール
(分子式C8H9OH)に対応するCH3Si(OC2H5)b
(OC8H9)c等を挙げることができる。 一般式()の化合物を製造する方法として例
えば前述のR′OH、R″OHなるアルコール類化合
物とケイ素−ハロゲン結合および/またはケイ素
−アシロキシ結合を有するケイ素化合物、例えば
メチルトリクロルシラン、ビニルアセトキシシラ
ン等の反応を利用することができる。該反応は常
温ないし昇温下で例えば常圧下で触媒を用いずま
たはアミン化合物、ピリジン化合物等を触媒に用
いて行なうことができ、反応生成物中に触媒が残
存しないことを重視する場合には触媒を用いずに
反応を行なわせることが好ましい。(合成法につ
いてIndian J.Chem.Vol.12、Oct.1974、PP1099
〜1101および同Vol.13、Dec.1975、PP1364〜
1365にも記載がある。) 一般式()の化合物を製造する別の方法とし
て例えば一般式RxSi(OR′)4-x(ここにxは0、
1、2又は3である。)で示される有機ケイ素化
合物とR″OHなるアルコール類化合物を反応させ
て有機ケイ素化合物の−OR′基の一部ないし全部
を−OR″基に置換させる反応を利用することがで
きる。該反応は常温で行なわせることができるが
昇温下で行なわせることが好ましく、触媒として
チタンアルコキシド、オクチル酸すず、炭酸カリ
ウム、メチルトリクロルシラン、p−トルエンス
ルホン酸、ナトリウム等を用いることができ反応
生物中に触媒が残存しないようにする場合には触
媒を用いずに反応を行なわせることができる。該
反応において置換反応により生成するR′OHを例
えば還流によつて反応系外に除去する操作を付け
加えることが好ましい。 一般式()の化合物は複数の種類の化合物を
同時に伴つて生成すると考えられる。 一般式()で示される化合物は前述の一般式
()で示される化合物の部分加水分解により生
成しうる化合物または該部分加水分解により生成
しうる化合物の縮合により生成しうる化合物であ
る。該部分加水分解により生成しうる化合物は水
を一般式()の化合物に加え好ましくは加熱し
次いで加水分解により生ずるR′OHおよび/また
はR″OHを必要に応じ例えば蒸留によつて反応系
外に除去することにより製造することができる。
前記縮合により生成しうる化合物はオルガノシリ
コンコンパウンズ1(Organo−silicon
Compounds 1 Academic Press刊)1965、
PP41に示されているように酸、アルカリを触媒
として、また触媒を用いず前記部分加水分解によ
り生成しうる化合物の縮合により得ることができ
る。 本発明で使用する前記含浸材を例示するとガラ
ス繊維、石綿の束、細い中空ガラス管の束、アル
ミニウム等の箔を例えばジグザグに折り曲げ別の
アルミニウム等の箔と重ね合わせまたは接合した
もの、ダンボール状の形状のもの、不連続発泡ス
ポンジ等少なくとも断面部に空隙が開口している
もの、金属、石綿、ロツクウール、セルロース、
羊毛、天然繊維および合成繊維による織布、不織
布、編織物、フエルト状物、和紙、テイツシユペ
ーパー、ダンボール、連続発泡体等の少くとも部
分的に連続している空隙を有するもの、ビーズ集
合体、焼結物、素焼の陶器、ヒル石、沸石等を挙
げることができる。これらの表面は例えばガスお
よび/または水蒸気の透過率の小さなフイルム、
箔で表面を部分的に覆つて調合香料を含浸させる
ことができる。 本発明に使用する調合香料を前記含浸材に含浸
させるには次のような方法を用いることができ
る。即ち該含浸材を該調合香料の液または溶液に
含浸する方法、該含浸材に該調合香料の液または
溶液を滴下、注ぎこみ、噴射する方法等により接
触させて含浸を行なう方法である。 本発明に使用する徐分解性香料は、空気中の水
分による分解により、元来の香料成分を徐々に遊
離して揮散させる為、香りの持続性を著しく長期
化する。またそれは、従来の香料と相溶性がよ
く、混合しても安定性等の種々の性質は殆んどそ
こなわれず、従つて他の香料との調合は自由であ
るという長所がある。更に、それを使用した調合
香料は、従来の調合香料が短時間で香調に変化を
来たしていたのと相違して、香調の変化が殆んど
なく、ほぼ終末に至るまで初期の嗜好性を保つこ
とができる。 以下実施例等により本発明を説明する。 参考例 グリーンアツプル系香料の調合によく使用され
る単品香料であるtrans−2−ヘキセノールとメ
チルトリエトキシシランとのモル比2:1の反応
生成物と単品香料自体(trans−2−ヘキセノー
ル)との揮散率を比較してみた。含浸体は一辺の
長さが50mmの正方形で厚さ2.75mmの瀘紙(安積瀘
紙(株)製No.5300)を使用し、上記反応生成物と単品
香料をそれぞれ2.9g含浸させ、平均室温20℃、
平均相対湿度71%にて揮散させた。この結果を第
1図に示す。第1図に示すとおりその揮散性の違
いは明白である。 実施例 1 参考例で使用した単品香料(trans−2−ヘキ
セノール)とメチルトリエトキシシランとのモル
比2:1の反応生成物0.4%、及びcis−3−ヘキ
セノールとメチルトリエトキシシランとのモル比
2:1の反応生成物0.9%を使用し他の香料成分
98.7%と合わせてグリーンアツプル系調合香料を
調合し、これを直径65mmの円形で厚さ3mmの紙
に含浸させこれを室温にて揮散させる。 香りの強さと香調の経日的変化を無臭室(広さ
2m2)にて評価する。対照例としてメチルトリエ
トキシシランとのモル比2:1の反応生成物の代
りに反応前の各単品0.4%、0.9%を使用して調合
したものを同様にして調べた。この結果を第1表
に示す。 第1表において、数字及び記号は次の意味を表
わす(以下も同様。)。 香りの強さ: +3 非常に強い +2 強 い +1 やや強い 0 強くも弱くもない −1 やや弱い −2 弱 い 香調の変化: ○ 変化していない △ 少し変化している × はつきりと変化している
するものである。 従来、含浸タイプの芳香剤にはパラジクロルベ
ンゼン等の昇華性物質や結晶性セルロース等に香
料を添加し賦型した芳香剤があるが、これらは何
れも香料の添加量が少ない。この為、香りの持続
期間が短かく、又、香りも弱いという欠点があつ
た。 この改良として、最近では塩化ビニル等のプラ
スチツクに香料を配合したプラスチツク芳香剤も
出ているが、プラスチツクと香料とは一般に相溶
性が悪く両者の混合に高温を要する。従つて揮散
しやすい香料の使用は困難で香料の選択範囲が限
定される。又、香りは使用初期には充分の強さが
あるが数日後には香りの強さは著しく低下する欠
点を有する。 又、含浸材としてろ紙、建材用チツプボード、
ゼオライト、シリカゲル等を使用し、これに香料
を賦香したものも出ている。これに使用される香
料は単品で使用される事が少なく各種単品香料を
調合した嗜好性の高い調合香料が使用されるが、
この場合香料成分毎の揮散速度が異なる為、時間
と共に香料の組成が変化し香調が変つてくる。こ
れを解決する為揮散性が低く、且つ親和性が大き
く保留性のあるバルサム、ベンゾイン、ムスク、
グリコール類或いはフタール酸エステル類を保留
剤として添加する事が多い。但し、これら保留剤
は揮散速度の大きい成分の揮散(速度)を抑制す
るのみでなく揮散速度の小さい成分についても揮
散(速度)を抑制する為、香りは弱くなりがちで
ある。 本発明の目的は、香りに持続性があり、香調変
化の殆どない芳香剤を提供することである。 本発明は、一般式 RaSi(OR′)b(OR″)c ……() および 〔RjSi(OR′)k(OR″)e(OH)mOn〕p
……() (但し、Rは、炭素原子数1〜10の飽和または不
飽和の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂
肪族炭化水素基置換芳香族炭化水素基、芳香族炭
化水素基置換脂肪族炭化水素基および水素原子か
ら選ばれた基であり;R′は炭素原子数1〜5の
アルキル基又はアルケニル基であり;R″は炭素
原子数4〜15の飽和または不飽和の脂肪族炭化水
素基、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基置換
芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基置換脂肪族
炭化水素基から選ばれR″OHの形で香気を示す基
であり;R、R′及びR″は、それぞれが、同一分
子内に2以上あるときは、同一種類であつても異
なつた種類であつてもよい。またaは0、1、2
又は3、bは0、1、2又は3、cは1、2、3
又は4であり、a+b+c=4であり、jおよび
mは0以上で3以下、0≦k<4、0<e<4、
0≦n<2、j+k+e+m+2n=4であり、
pは正の整数である。) で示される化合物から選ばれた1種または2種以
上の香気付与成分を、他の単品香料又は調合香料
と配合したもの(調合香料)を含浸材に含浸させ
た芳香剤を要旨とする。 前記一般式()および/または()におい
てRの例を挙げるとメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ビニル基、アリル基、フエニル基等の飽和
または不飽和の炭化水素基を示すことができる。 一般式()および/または()において
R′およびR″はアルコール類から水酸基を除去し
た後に残存する残基であり、R′OHおよびR″OH
なるアルコール類化合物の例を挙げると、メタノ
ール、エタノール、n−プロパノール、iso−プ
ロパノール、n−ブタノール、iso−ブタノール、
sec−ブタノール、ペンタノール(n−ペンタノ
ール、メチルブタノール等)、ヘキサノール(n
−ヘキサノール、メチルペンタノール、エチルブ
タノール等)等の飽和脂肪族アルコール、プレノ
ール、cis−3−ヘキセノール、trans−2−ヘキ
セノール、ソルビルアルコール、cis−4−ヘプ
テノール、trans−2−オクテノール、trans−4
−デセノール、trans−2−cis−6−ノナジエノ
ール、ゲラニオール、シトロネロール、ネロール
等の不飽和脂肪族アルコール、オイゲノール、バ
ニリン、4−(p−ヒドロキシフエニル)−2−ブ
タノン等の脂肪族炭化水素基置換フエノール、β
−フエニルエチルアルコール、桂皮アルコール、
ベンジルアルコール等の芳香族炭化水素置換脂肪
族アルコールを示すことができる。 これらのアルコールのうちtrans−2−オクテ
ノール、シス−3−ヘキセノール、トランス−2
−ヘキセノール、及びプレノール等の炭素数8以
下のアルコールは、いわゆるトツプノートといわ
れる種類の香気成分であり、調合香料の成分とし
て爽やかな感じを与えるものであるが揮発性が大
きく、短時間で失われ、調合香料のバランスがと
くにくずれ易いという問題があつた。本発明の化
合物をそれらに代えて使用することによりこの問
題は解決される。 一般式()で示される化合物の具体的な分子
式の例を示すとcis−3−ヘキセノール(分子式
C6H11OH)に対応するCH2=CHSi(OC2H5)b
(OC6H11)c、ゲラニオール(分子式
C10H17OH)に対応するCH3Si(OCH3)b
(OC10H17)c、trans−2−ヘキセノール(分子
式C6H11OH)に対応するCH3Si(OC2H5)b
(OC6H11)c、2−フエニルエチルアルコール
(分子式C8H9OH)に対応するCH3Si(OC2H5)b
(OC8H9)c等を挙げることができる。 一般式()の化合物を製造する方法として例
えば前述のR′OH、R″OHなるアルコール類化合
物とケイ素−ハロゲン結合および/またはケイ素
−アシロキシ結合を有するケイ素化合物、例えば
メチルトリクロルシラン、ビニルアセトキシシラ
ン等の反応を利用することができる。該反応は常
温ないし昇温下で例えば常圧下で触媒を用いずま
たはアミン化合物、ピリジン化合物等を触媒に用
いて行なうことができ、反応生成物中に触媒が残
存しないことを重視する場合には触媒を用いずに
反応を行なわせることが好ましい。(合成法につ
いてIndian J.Chem.Vol.12、Oct.1974、PP1099
〜1101および同Vol.13、Dec.1975、PP1364〜
1365にも記載がある。) 一般式()の化合物を製造する別の方法とし
て例えば一般式RxSi(OR′)4-x(ここにxは0、
1、2又は3である。)で示される有機ケイ素化
合物とR″OHなるアルコール類化合物を反応させ
て有機ケイ素化合物の−OR′基の一部ないし全部
を−OR″基に置換させる反応を利用することがで
きる。該反応は常温で行なわせることができるが
昇温下で行なわせることが好ましく、触媒として
チタンアルコキシド、オクチル酸すず、炭酸カリ
ウム、メチルトリクロルシラン、p−トルエンス
ルホン酸、ナトリウム等を用いることができ反応
生物中に触媒が残存しないようにする場合には触
媒を用いずに反応を行なわせることができる。該
反応において置換反応により生成するR′OHを例
えば還流によつて反応系外に除去する操作を付け
加えることが好ましい。 一般式()の化合物は複数の種類の化合物を
同時に伴つて生成すると考えられる。 一般式()で示される化合物は前述の一般式
()で示される化合物の部分加水分解により生
成しうる化合物または該部分加水分解により生成
しうる化合物の縮合により生成しうる化合物であ
る。該部分加水分解により生成しうる化合物は水
を一般式()の化合物に加え好ましくは加熱し
次いで加水分解により生ずるR′OHおよび/また
はR″OHを必要に応じ例えば蒸留によつて反応系
外に除去することにより製造することができる。
前記縮合により生成しうる化合物はオルガノシリ
コンコンパウンズ1(Organo−silicon
Compounds 1 Academic Press刊)1965、
PP41に示されているように酸、アルカリを触媒
として、また触媒を用いず前記部分加水分解によ
り生成しうる化合物の縮合により得ることができ
る。 本発明で使用する前記含浸材を例示するとガラ
ス繊維、石綿の束、細い中空ガラス管の束、アル
ミニウム等の箔を例えばジグザグに折り曲げ別の
アルミニウム等の箔と重ね合わせまたは接合した
もの、ダンボール状の形状のもの、不連続発泡ス
ポンジ等少なくとも断面部に空隙が開口している
もの、金属、石綿、ロツクウール、セルロース、
羊毛、天然繊維および合成繊維による織布、不織
布、編織物、フエルト状物、和紙、テイツシユペ
ーパー、ダンボール、連続発泡体等の少くとも部
分的に連続している空隙を有するもの、ビーズ集
合体、焼結物、素焼の陶器、ヒル石、沸石等を挙
げることができる。これらの表面は例えばガスお
よび/または水蒸気の透過率の小さなフイルム、
箔で表面を部分的に覆つて調合香料を含浸させる
ことができる。 本発明に使用する調合香料を前記含浸材に含浸
させるには次のような方法を用いることができ
る。即ち該含浸材を該調合香料の液または溶液に
含浸する方法、該含浸材に該調合香料の液または
溶液を滴下、注ぎこみ、噴射する方法等により接
触させて含浸を行なう方法である。 本発明に使用する徐分解性香料は、空気中の水
分による分解により、元来の香料成分を徐々に遊
離して揮散させる為、香りの持続性を著しく長期
化する。またそれは、従来の香料と相溶性がよ
く、混合しても安定性等の種々の性質は殆んどそ
こなわれず、従つて他の香料との調合は自由であ
るという長所がある。更に、それを使用した調合
香料は、従来の調合香料が短時間で香調に変化を
来たしていたのと相違して、香調の変化が殆んど
なく、ほぼ終末に至るまで初期の嗜好性を保つこ
とができる。 以下実施例等により本発明を説明する。 参考例 グリーンアツプル系香料の調合によく使用され
る単品香料であるtrans−2−ヘキセノールとメ
チルトリエトキシシランとのモル比2:1の反応
生成物と単品香料自体(trans−2−ヘキセノー
ル)との揮散率を比較してみた。含浸体は一辺の
長さが50mmの正方形で厚さ2.75mmの瀘紙(安積瀘
紙(株)製No.5300)を使用し、上記反応生成物と単品
香料をそれぞれ2.9g含浸させ、平均室温20℃、
平均相対湿度71%にて揮散させた。この結果を第
1図に示す。第1図に示すとおりその揮散性の違
いは明白である。 実施例 1 参考例で使用した単品香料(trans−2−ヘキ
セノール)とメチルトリエトキシシランとのモル
比2:1の反応生成物0.4%、及びcis−3−ヘキ
セノールとメチルトリエトキシシランとのモル比
2:1の反応生成物0.9%を使用し他の香料成分
98.7%と合わせてグリーンアツプル系調合香料を
調合し、これを直径65mmの円形で厚さ3mmの紙
に含浸させこれを室温にて揮散させる。 香りの強さと香調の経日的変化を無臭室(広さ
2m2)にて評価する。対照例としてメチルトリエ
トキシシランとのモル比2:1の反応生成物の代
りに反応前の各単品0.4%、0.9%を使用して調合
したものを同様にして調べた。この結果を第1表
に示す。 第1表において、数字及び記号は次の意味を表
わす(以下も同様。)。 香りの強さ: +3 非常に強い +2 強 い +1 やや強い 0 強くも弱くもない −1 やや弱い −2 弱 い 香調の変化: ○ 変化していない △ 少し変化している × はつきりと変化している
【表】
第1表から明らかなように本発明の芳香剤は、
対照例に比べて、香りの強さの変化が少なく又香
調の変化も殆んどない。 実施例 2 実施例1と同様に、β−フエニルエチルアルコ
ール、ゲラニオール、cis−3−ヘキセノール、
trans−2−ヘキセノールそれぞれのメチルトリ
エトキシシランとのモル比2:1の反応生成物各
35%、10%、0.5%、0.5%を使用し他の香料成分
54%と合わせてローズ系の調合香料を調合し実施
例1と同様の方法で香りの強さと香調の経日的変
化を評価する。対照例はメチルトリエトキシシラ
ンとのモル比2:1の反応生成物の代りに反応前
の各単品35%、10%、0.5%、0.5%を使用して調
合したものである。
対照例に比べて、香りの強さの変化が少なく又香
調の変化も殆んどない。 実施例 2 実施例1と同様に、β−フエニルエチルアルコ
ール、ゲラニオール、cis−3−ヘキセノール、
trans−2−ヘキセノールそれぞれのメチルトリ
エトキシシランとのモル比2:1の反応生成物各
35%、10%、0.5%、0.5%を使用し他の香料成分
54%と合わせてローズ系の調合香料を調合し実施
例1と同様の方法で香りの強さと香調の経日的変
化を評価する。対照例はメチルトリエトキシシラ
ンとのモル比2:1の反応生成物の代りに反応前
の各単品35%、10%、0.5%、0.5%を使用して調
合したものである。
【表】
第2表から明らかなように、本発明にかかる芳
香剤は、香りの強さの変化は対照品に比べ少なく
又香調の変化も殆んどない。 実施例 3 実施例1と同様にtrans−2−ヘキセノール、
ゲラニオール、β−フエニルエチルアルコールそ
れぞれのメチルトリエトキシシランとのモル比
2:1の反応生成物各1%、10%、3.9%を使用
し他の香料成分85.1%と合わせてフローラルグリ
ーン系の調合香料を調合し、実施例1と同様の方
法で香りの強さと香調の経日的変化を評価する。
対照品はメチルトリエトキシシランとのモル比
2:1の反応生成物の代りに反応前の各単品1
%、10%、3.9%を使用して調合したものである。
香剤は、香りの強さの変化は対照品に比べ少なく
又香調の変化も殆んどない。 実施例 3 実施例1と同様にtrans−2−ヘキセノール、
ゲラニオール、β−フエニルエチルアルコールそ
れぞれのメチルトリエトキシシランとのモル比
2:1の反応生成物各1%、10%、3.9%を使用
し他の香料成分85.1%と合わせてフローラルグリ
ーン系の調合香料を調合し、実施例1と同様の方
法で香りの強さと香調の経日的変化を評価する。
対照品はメチルトリエトキシシランとのモル比
2:1の反応生成物の代りに反応前の各単品1
%、10%、3.9%を使用して調合したものである。
【表】
第3表から明らかなように、本発明にかかる芳
香剤は、香りの強さの変化は対照品に比べ少なく
又香調の変化も殆んどない。
香剤は、香りの強さの変化は対照品に比べ少なく
又香調の変化も殆んどない。
第1図は本発明に使用する徐分解性香料(単
品)と従来の単品香料との揮散の状況を示す図で
ある。
品)と従来の単品香料との揮散の状況を示す図で
ある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 RaSi(OR′)b(OR″)c ……() および 〔RjSi(OR′)k(OR″)e(OH)mOn〕p
……() (但し、Rは、炭素原子数1〜10の飽和または不
飽和の脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、脂
肪族炭化水素基置換芳香族炭化水素基、芳香族炭
化水素基置換脂肪族炭化水素基および水素原子か
ら選ばれた基であり;R′は炭素原子数1〜5の
アルキル基又はアルケニル基であり;R″は炭素
原子数4〜15の飽和または不飽和の脂肪族炭化水
素基、芳香族炭化水素基、脂肪族炭化水素基置換
芳香族炭化水素基、芳香族炭化水素基置換脂肪族
炭化水素基から選ばれR″OHの形で香気を示す基
であり;R、R′及びR″は、それぞれが、同一分
子内に2以上あるときは、同一種類であつても異
なつた種類であつてもよい。またaは0、1、2
又は3、bは0、1、2又は3、cは1、2、3
又は4であり、a+b+c=4であり、jおよび
mは0以上で3以下、0≦k<4、0<e<4、
0≦n<2、j+k+e+m+2n=4であり、
pは正の整数である。) で示される化合物から選ばれた1種または2種以
上の香気付与成分を、他の単品香料又は調合香料
と配合したものを含浸材に含浸させたことを特徴
とする芳香剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57090946A JPS58208211A (ja) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | 徐分解性香料を使用した芳香剤 |
US06/402,810 US4524018A (en) | 1982-05-28 | 1982-07-28 | Lasting fragrant article using gradually decomposing perfume |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57090946A JPS58208211A (ja) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | 徐分解性香料を使用した芳香剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58208211A JPS58208211A (ja) | 1983-12-03 |
JPH0156781B2 true JPH0156781B2 (ja) | 1989-12-01 |
Family
ID=14012626
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57090946A Granted JPS58208211A (ja) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | 徐分解性香料を使用した芳香剤 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4524018A (ja) |
JP (1) | JPS58208211A (ja) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4703070A (en) * | 1986-07-16 | 1987-10-27 | Union Camp Corporation | Silicone rubber containment of organic liquids |
EP0281034A3 (en) * | 1987-02-26 | 1990-09-19 | Tohru Yamamoto | An aromatic composition and a method for the production of the same |
WO1998007407A1 (en) | 1996-08-19 | 1998-02-26 | The Procter & Gamble Company | Fragrance delivery systems for personal care articles |
US6150310A (en) * | 1996-08-19 | 2000-11-21 | The Procter & Gamble Company | Laundry detergent compositions comprising β-ketoester pro-fragrances |
US6100233A (en) * | 1996-08-19 | 2000-08-08 | The Procter & Gamble Company | Odor control compositions comprising β-ketoester pro-fragrances |
US6126953A (en) * | 1996-08-19 | 2000-10-03 | The Procter & Gamble Company | Fragrance delivery systems for personal care articles |
US6093691A (en) * | 1996-08-19 | 2000-07-25 | The Procter & Gamble Company | Rinse added fabric softening compositions and method of use for the delivery of fragrance derivatives |
US6087322A (en) * | 1997-04-24 | 2000-07-11 | The Procter & Gamble Company | Fragrance pro-accords |
ATE314453T1 (de) | 1997-04-24 | 2006-01-15 | Procter & Gamble | Toilettenartikel enthaltend orthokarbonatriechstoffvorläufer |
CN1268107A (zh) | 1997-06-27 | 2000-09-27 | 普罗格特-甘布尔公司 | 直链缩醛和缩酮香料前体 |
US6083892A (en) * | 1997-08-19 | 2000-07-04 | The Procter & Gamble Company | Automatic dishwashing detergents comprising β-ketoester pro-fragrances |
US6054547A (en) | 1998-08-28 | 2000-04-25 | General Electric Company | Fragrance releasing non-volatile polymeric-siloxanes |
US6083901A (en) * | 1998-08-28 | 2000-07-04 | General Electric Company | Emulsions of fragrance releasing silicon compounds |
US6075111A (en) * | 1998-08-28 | 2000-06-13 | General Electric Company | Fragrance releasing non-volatile polymeric siloxanes |
US6046156A (en) * | 1998-08-28 | 2000-04-04 | General Electric Company | Fragrance releasing olefinic silanes |
DE10012949A1 (de) * | 2000-03-16 | 2001-09-27 | Henkel Kgaa | Kieselsäureester-Mischungen |
US6309715B1 (en) * | 2000-08-02 | 2001-10-30 | International Flavors & Fragrances Inc. | Decorative materials encased in a polymer with fragrance releasing characteristics |
US7579495B2 (en) * | 2003-12-19 | 2009-08-25 | Momentive Performance Materials Inc. | Active-releasing cyclic siloxanes |
US7576170B2 (en) * | 2003-12-19 | 2009-08-18 | Momentive Performance Materials | Cyclic siloxane compositions for the release of active ingredients |
US7723285B2 (en) * | 2004-07-20 | 2010-05-25 | Michigan Molecular Institute | Beneficial agent delivery systems |
WO2006131430A1 (de) * | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Evonik Degussa Gmbh | Riechstoffalkohol freisetzendes polysiloxan |
US20080295238A1 (en) * | 2005-11-15 | 2008-12-04 | Oakhurst Properties, Llc | Dual Flush Toilet Mechanism |
DE102005059935A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Henkel Kgaa | Kosmetisches Mittel mit gesteigerter Duftintensität und -persistenz |
DE102007012910A1 (de) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Momentive Performance Materials Gmbh | Mit Duftstoffen modifizierte, verzweigte Polyorganosiloxane |
DE102007012909A1 (de) * | 2007-03-19 | 2008-09-25 | Momentive Performance Materials Gmbh | Mit Duftstoffen modifizierte, reaktive Polyorganosiloxane |
JP5988737B2 (ja) * | 2011-07-26 | 2016-09-07 | 花王株式会社 | 香料放出剤 |
EP2689836A1 (en) | 2012-07-26 | 2014-01-29 | Basf Se | Composition of microcapsules with a silica shell and a method for preparing them |
JP6310692B2 (ja) * | 2013-12-18 | 2018-04-11 | 花王株式会社 | 賦香剤 |
EP3170552A1 (en) | 2015-11-23 | 2017-05-24 | Basf Se | Microcapsule comprising a polymeric shell and a hydrophilic or hydrophobic core material |
AU2018271376A1 (en) | 2017-12-22 | 2019-07-11 | Juice Beauty, Inc. | A thin emulsion base for cosmetics |
US11471642B2 (en) | 2019-07-19 | 2022-10-18 | Custom Training Solutions LLC | Personal therapy systems and methods employing sensory stimulation |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3215719A (en) * | 1961-09-01 | 1965-11-02 | Dan River Mills Inc | Silicate esters of essential alcohols |
DE2642032A1 (de) * | 1976-09-18 | 1978-03-30 | Merck Patent Gmbh | Siliciumdioxidhaltige zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung |
-
1982
- 1982-05-28 JP JP57090946A patent/JPS58208211A/ja active Granted
- 1982-07-28 US US06/402,810 patent/US4524018A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US4524018A (en) | 1985-06-18 |
JPS58208211A (ja) | 1983-12-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH0156781B2 (ja) | ||
US4500725A (en) | Silane derivative and fragrant article | |
JPH03167235A (ja) | 発泡性シリコーン組成物 | |
JP4759111B2 (ja) | 香気放出性非揮発性ポリマー状シロキサン | |
EA017889B1 (ru) | Прозрачный безводный гель, содержащий отдушку | |
EP2773688A1 (en) | Process of manufacturing organosilicon products with improved quality using heterogeneous precious metal catalysts | |
WO2005066187A1 (en) | Active ingredient-releasing cyclic siloxanes | |
JP2018524037A5 (ja) | ||
US4320873A (en) | Controlled release air freshener using an absorbent generator | |
JPS61103939A (ja) | 発泡性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
ES2277039T3 (es) | Composiciones almizcladas afrutadas. | |
EP0065244B1 (en) | Perfume dispensing material | |
JP2006136351A (ja) | 衛生材用柔軟剤組成物 | |
CN103717721B (zh) | 香料释放剂 | |
JPS6183114A (ja) | 香料用保留剤 | |
US4620023A (en) | Method for preparing hexamethylcyclotrisiloxane and uses for the same | |
JPH0462303B2 (ja) | ||
US3544364A (en) | Solid hydroxylated substrate treated with a prolonged odor releasing composition | |
JPS58211426A (ja) | 熱可塑性樹脂発泡体及びその製造方法 | |
CN1199927C (zh) | 烯丙基醚 | |
NL8000387A (nl) | Preparaat met anti-transpiratie- en/of deodorant- eigenschappen. | |
EP1380559A1 (en) | Ethers of 2,2,4-trimethylpentane-1, 3-diol as fragrance materials | |
JPS6254761B2 (ja) | ||
JP3118060B2 (ja) | 乳化化粧料 | |
NO163392B (no) | Ikke-brennbare luftoppfriskningsblandinger. |