CN1199927C - 烯丙基醚 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及3-己烯基-2-甲基烯丙基醚以及它在香水、古龙水、花露水和个人护理品这类制品中产生香味和气味的用途。

Description

烯丙基醚
(1)技术领域
本发明涉及一种新的化合物以及该化合物作为香味成分掺混的用途。
(2)背景技术
香料工业日益需要制出一种新化学制品，使香料商以及香料工业其它个体能赋予香水、古龙水和个人护理品以新的香味。因此日益需要制造新的化学制品，并将这些材料在香精配方中进行掺混。
(3)发明内容
发明概述
本发明提供了一种新颖的化合物，3-己烯基-2-甲基烯丙基醚，并且掺入该化合物为香水、花露水、古龙水、蜡烛、空气清新剂、个人护理品和相似物提供了一种特殊的香味。
发明详述
本发明涉及如下结构的化合物：
Figure C0112229500031
用本领域技术可了解该分子中有sp2碳原子(或双键)，使它有E(反式)或Z(顺式)结构。虽然从嗅觉角度认为Z型更有吸引力，但本发明权利要求书将本发明的E异构体和Z异构体都考虑进去了。异构体的制造方法之一是通过选择原材料。各种异构体的制造是通过运用标准化学方法(如后所述)完成的。新化学品的香味被描述成具有新鲜香韵：绿色的、蘑菇的、新割下的草的、果味(大黄味)的和紫罗兰味。
该化合物通过己烯醇和甲基烯丙基氯的反应制得。例如，如果所要的是Z式，反应就应该用顺式-3-己烯醇进行，优选的反应进行时还有氢化钠和四氢呋喃(THF)作为溶剂存在。反应约在50-70℃温度下进行；最优选的反应约在66℃下进行。一种反应顺序是将己烯醇加入氢化钠在THF中形成的混合物。然后将甲基烯丙基氯加进反应容器中。
进行反应所用的己烯醇/甲基烯丙基氯的有效摩尔比约为1/1.2。氢化钠用量的近似范围从0.1到3.0摩尔，按己烯醇用量计。优选的氢化钠用量要相对于己烯醇过量，最优选的是相对于己烯醇用量的约1.25到1.5摩尔。如果氢化钠用量较低，甲基烯丙基醚产量会减少4％。本反应能有大于85％、大于90％的产率，且反应产量在高度优选的具体例中能有大于95％的产率。
这些化合物的用途广泛，适用于现有香味制品，包括制备香水和古龙水，为个人护理品如肥皂、沐浴胶、护发品以及空气清新剂和化妆品加香味。本发明也可用来赋予清洗剂以香味，这些清洗剂如，但不仅限于清洁剂、洗碗材料、刷洗组合物、擦窗剂和相似物。
在这些制备过程中，本发明化合物可单独使用，也可和其它加香组合物、溶剂、辅助剂和类似试剂结合使用。其它成分的性质和种类在本领域技术中是公知的。
有许多种香精可用于本发明，唯一的限制是和其它所用成分的相容性。合适的香味包括，但不仅限于果味如杏仁味、苹果味、樱桃味、葡萄味、梨味、菠萝味、橙味、草莓味、覆盆子味；麝香，花香如类似薰衣草味、类似玫瑰味、类似蝴蝶花味、类似康乃馨味。其它的悦人香味包括来自于松树、云杉和其它林木气味的草药味和林木味。香味也可来自于各种油，如香精油，或来自于植物材料如薄荷、留兰香和类似物。
美国专利No.4,534,891提供了合适的香精列表，该文在本文全部引入作为参考。其它合适的香精来源见 Perfumes Cosmetics and Soaps(香味化妆品和肥皂)，第二版，W.A.Poucher著，1959。这些论文提供的香精中有刺槐、金合欢、素心兰、cylamen、羊齿、栀子、山楂、天芥菜紫、金银花、风信子、茉莉、紫丁香、百合、木兰、含羞草、水仙、新割干草、橙花、兰花、木犀、香碗豆、三叶草、晚香玉、香草、紫罗兰、桂竹香和相似物。
嗅觉有效量被认为是指香味组合物中单一组分能提供其独特嗅觉特征的化合物量，但香味组合物的嗅觉效果是每种香料或香精成分的效果总和。因此本发明化合物可用来改变香味组合物的芳香特性，或用来改良组合物中其它成分提供的嗅觉反应。用量根据多种因素包括其它成分及其相对量和所要求的效果不同而不同。
本发明化合物在加香制品中的近似用量范围从0.005到10％(重量)不等，优选约从0.5到8％(重量)，且最优选约从1到7％(重量)。除了该化合物，其它制剂也可和香精结合使用。也可使用公知的材料如表面活性剂、乳化剂、用来包囊香精的聚合物，而并不违背本发明的范围。
另一种表示香味组合物中本发明化合物用量的方法是，加到获得所需香味时化合物占材料的重量百分数。本发明化合物占材料的重量百分数变化范围很大，可从约0.005到70％(重量)，优选约从0.1到50％(重量)，最优选约从0.2到25％(重量)。本领域中的那些技术用所需用量的本发明化合物能得出所需香味和浓烈程度。
下文给出本发明的特殊具体例。本领域的技术人员易于进行本发明的其它改良，而不违背本发明的范围。这里所用的所有百分数都是重量百分数，且g就是克。所有这些用于香味配方的材料都可购于International Flavor & FragrancesInc(国际香料和香精公司).，Hazlet，NJ。
实施例1
产生3-己烯基-2-甲基烯丙基醚的反应
在氮气氛下将氢化钠(60％(重量)，240克)和THF装在一个装有搅拌装置和回流冷凝器的反应容器中。加热反应物至回流，大约66℃。在反应容器中缓慢加入己烯醇(500克)。可看到混合物中出现氢气。容器内反应物继续反应直至不再有氢气泡。
将甲基烯丙基氯(543克)加进反应物中，持续添加直至加完。反应进行直到完成。反应产物用分馏技术分离。得到的产物收率按己烯醇用量计为93％(摩尔)。
实施例2
两种香精用下列配方制得：
材料                            配方I            配方2
乙酸正己酯                      5                5
citronénellolcoeur              2                2
HEDIONETM                      50               50
HELIONALTM                     5                5
乙酸己烯酯                      5                5
VERCOXTM                       5                5
香柠檬油                        10               10
GALAXOLIDE(50％)             100              100
二甲基-δ-2-苯并吡喃-3-环己烯-1-甲醛            1             1
桃醛Couer(10％)                                 1             1
PHENOXANALTM                                   1             1
CALONECAM(1％)                                  2             2
METHIONONEGAMMACOEURTM                         3             3
一缩二丙二醇                                    5             ……
3-己烯基-2-甲基烯丙基醚(Z)                      ……                    5
共计                                            195           195
发现含有3-己烯基-2-甲基烯丙基醚的配方2比不含该化合物的配方1更似花香，更浓郁，更清新及更强烈。
实施例3
用本发明化合物掺混制备出的另一种香精。
0.15   乙酰异丁子香酚
19.65  水杨酸苄酯
50.00  加乐麝香IPM 50 PCT
11.00  羟基香茅醛特级品
11.00  异E超级品
3.00   苯乙醇
5.00   萜品醇Coeur
0.20   3-己烯基-2-甲基烯丙基醚(Z)
100.0  总计
发现该香精具有一种独特的绿叶味和金属味。其香味也被描述为很强烈。

Claims (6)

1.具有如下结构的化合物
2.一种通过添加0.005～10重量％的如权利要求1所述的化合物来赋予产品香味的方法。
3.如权利要求2所述的方法，其特征是所述的产品作为化妆品、花露水、蜡烛、空气清新剂和个人护理品。
4.如权利要求3所述的方法，其特征是个人护理品选自肥皂、沐浴胶、护发品。
5.如权利要求3所述的方法，其特征是化妆品选自香水、古龙水。
6.如权利要求1所述化合物的Z式异构体。
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