CN1375493A - 二氧甲烷衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明针对新二氧芑化合物和新化合物在制造香料和香水,如香水、古龙水和个人护理产品中的用途。

Description

二氧甲烷衍生物
发明领域
本发明涉及新化合物和该新颖化合物作为香料化合物的掺入和使用。
发明背景
在本文中引用了美国专利号4,902,840作为参考，公开了取代的四氢化茚衍生物作为有用的香料化合物的用途。尽管该公开和许多其它关于香料物质的专利，对提供其它香料有持续的需要，从而使调香师能创造用于各种用途的新香料。
发明简述
本发明提供了新的化合物和该化合物增强香水、花露水、古龙水、个人护理产品等的香味的用途。另外，本发明针对该新化合物增强香水、花露水、古龙水、个人护理产品等的香味的用途。
更具体的，本发明涉及该新化合物4，4a，5，6，7，8，9，9b-八氢-7，7，8，9，9，-五甲基-二氢化茚并[4，5-d]-二氧芑，理解该化合物可由下式代表：
Figure A0210460600031
本发明的另一个实施例是通过掺入嗅觉可感受量的上述化合物，增强香水的方法。
可通过阅读下面的说明书明白本发明的这些和其它实施例。
发明描述
通过使6，7-二氢-1，2，3，4，5-五甲基化茚(公开并要求权利于美国专利号4,902,840)与甲醛反应制备本发明的新化合物。优选将甲醛稀释到约20-50，优选30-40，最优选约37重量百分数。优选在反应中使用酸性催化剂。优选酸是无机酸，如硫酸或盐酸，最优选是以浓缩形式提供的。优选进行该方法的方法是通过将组分在提高的温度(约50-120℃，优选约65-110℃，最优选约105℃)下回流。
本发明的化合物具有强烈的麝香味，具有甜、粉状、香的和硝酸麝香(nitromusk)的特征。
本发明的化合物可广泛的用于目前的香水产品，包括制备香水和古龙水，使个人护理产品(如肥皂、沐浴凝胶和护发产品)发香以及制备空气清新剂和化妆品。本发明还可用于芳香的清洁剂，例如(但不限于)去污剂、餐具洗涤材料、洗涤组合物、窗户清洁剂等。
在这些制备物中，本发明的化合物可单独使用或与其它发香组合物、溶剂、佐剂等联用。还可使用的天然和各种其它材料是本领域技术人员已知的。
在本发明中可使用许多种香料，唯一的限制是与所使用的其它组分的兼容性。合适的香料包括但不限于水果(如杏仁、苹果、樱桃、葡萄、梨、菠萝、桔子、草莓、悬钩子)；麝香，花香(如熏衣草样、玫瑰样、鸢尾样、洋石竹样)。其它怡人的香味包括来自松树、云衫和其它森林气味的草本植物和森林香。香料可衍生自各种油，如精油或其它植物材料，如薄荷、留兰香等。
美国专利号4,534,891提供了合适香料的表，其内容在此完整引入以供参考。其它合适香料的来源可在香水、化妆品和肥皂，第二版，W.A.Poucher编，1959中找到。在该论文中提供的香料有金合欢、肉桂、西普香水、仙客来、蕨类、栀子花、山楂、向日葵、忍冬、风信子、茉莉、丁香、百合、木兰、含羞草、水仙、新鲜收割的干草、桔子花、兰花、木犀草、香豌豆、三叶草、晚香玉、香草、紫罗兰、桂足香等。
应理解嗅觉可感受量是指化合物在香水组合物中的量，该量使单独的组分能对其特别的嗅觉特征起作用，但香水组合物的嗅觉效果是各香水或香料成分效果的总和。因此可用本发明的化合物改变香水组合物的芳香特征，或改变组合物中其它成分提供的嗅觉反应。该量将根据许多因素(包括其它成分、它们的相对量和所需效果)而不同。
在发香物中使用的本发明化合物的水平在约0.005-10重量百分数，优选在约0.5-8重量百分数，最优选在1-7重量百分数范围内变化。除了化合物，可联合香料使用其它试剂。还可使用其它熟知材料，如表面活性剂、乳化剂、用于包裹香料的聚合物，而不超出本发明的范围。
另一种超出报道发香组合物中本发明的化合物水平(即为了获得所需香味，而将化合物按材料的重量百分数加入)的方法。本发明的化合物的范围可以是加香组合物的约0.005-70重量百分数，优选约0.1-50重量百分数，最优选约0.2-25重量百分数。本领域技术人员能使用所需水平的本发明的化合物，提供所需的香味和强度。
下面是本发明的具体实施例。本领域技术人员对于本发明的其它修改能容易理解。可理解这些修改在本发明的范围内。除非另外说明，本文所用的本发明的百分数是重量百分数，应理解ppm是指百万分之一，g指克。实施例中所用的IFF指国际香料和香精公司。
实施例1
4，4a，5，6，7，8，9，9b-八氢-7，7，8，9，9-五甲基-二氢化茚并[4，5-d]-二氧芑的制备
在108℃回流加热4小时700克37％重量的甲醛、60克浓硫酸和600克含40％重量的6，7-二氢-1，1，2，3，3-五甲基化茚、10％重量的六氢-1，1，2，3，3-五甲基化茚和40％重量的1，1，2，3，3，-五甲基化茚的溶液的混合物。然后将混合物冷却到50℃。在混合物中加入甲苯(400克)和10％HCl(500毫升)。丢弃水层，用500毫升10％碳酸钠溶液洗涤两次。
蒸馏有机层回收甲苯和290克含六氢-1，1，2，3，3-五甲基化茚、1，1，2，3，3-五甲基茚(沸点94-104℃，2mm)和179克4，4a，5，6，7，8，9，9b-八氢-7，7，8，9，9-五甲基化茚并[4，5-d]-二氧芑(沸点120-125℃，3mm)的混合物。
4，4a，5，6，7，8，9，9b-八氢-7，7，8，9，9-五甲基-二氢化茚并[4，5-d]-二氧芑的核磁共振谱如下：0.81-1.10ppm(ms，15H)、1.16-2.35ppm(m，5H)、3.81-4.08ppm(m，3H)、4.62ppm(m，1H)、4.86ppm(d，1H)。
实施例2
将4，4a，5，6，7，8，9，9b-八氢-7，7，8，9，9-五甲基-二氢化茚并[4，5-d]-二氧芑掺入香料组合物
根据下列配方制备了香料：
材料 比例
TRIPLAL(IFF) 0.8
环己基丙酸烯丙酯 0.5
BORNAFIX(IFF) 10.4
CYCLABUTE(IFF) 9.0
APHERMATE(IFF) 15
甘油酸乙基甲基苯酯 1.0
ISOCYCLOCITRAL(IFF) 0.5
丁酸异戊酯 1.0
JASMAL(IFF) 3.0
薄荷酮 0.3
桃醛 12.0
4，4a，5，6，7，8，9，9b-八氢-7，7，8，9，9-五甲基-二氢化茚并[4，5-d]-二氧芑 10.0
乙酸苯酯 4.0
HC VERDOX(IFF) 28
FRUCTONE(IFF) 4.0
描述掺入本发明的化合物后所述香料具有新鲜的麝香香味。

Claims (7)

1.化合物4，4a，5，6，7，8，9，9b-八氢-7，7，8，9，9-五甲基-二氢化茚并[4，5-d]-二氧芑。
2.制备权利要求1所述的化合物的方法，其特征在于，使6，7-二氢-1，2，3，4，5-五甲基化茚与含水甲醛在无机酸催化剂的存在下，在65-110℃下反应。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，该化合物掺入香料组合物。
4.一种改善、增强或修饰香料的气味特征的方法，其特征在于，该方法是掺入嗅觉可感受量的4，4a，5，6，7，8，9，9b-八氢-7，7，8，9，9-五甲基-二氢化茚并[4，5-d]-二氧芑。
5.如权利要求3所述的方法，其特征在于，将香料掺入选自香水、古龙水、花露水、个人护理产品、清洁产品和空气清新剂的产品中。
6.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述清洁产品选自去污剂、餐具洗涤组合物、洗涤化合物和窗户清洁剂。
7.如权利要求5所述的方法，其特征在于，所述产品是个人护理产品。
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