JPH0149168B2 - - Google Patents
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- JPH0149168B2 JPH0149168B2 JP17348782A JP17348782A JPH0149168B2 JP H0149168 B2 JPH0149168 B2 JP H0149168B2 JP 17348782 A JP17348782 A JP 17348782A JP 17348782 A JP17348782 A JP 17348782A JP H0149168 B2 JPH0149168 B2 JP H0149168B2
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- fluoroalkyl acrylate
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明は新規なフルオロアルキルアクリレート
重合体に関する。 従来知られている官能基を有するフルオロアル
キルアクリレート重合体は、フルオロアルキルア
クリレートモノマーと官能基を有するアクリレー
トモノマーの混合物を連鎖移動剤の存在もしくは
不存在下にラジカル重合開始剤を用いて重合する
ことにより得られている。しかし従来のフルオロ
アルキルアクリレート重合体は分子中に一定の数
の官能基を導入することは不可能であり、その分
子量分布に応じて官能基数も変化した。 本発明の目的は末端に一定数の官能基を有する
フルオロアルキルアクリレート重合体を提供する
ことにある。 即ち本発明は式 （ただし
重合体に関する。 従来知られている官能基を有するフルオロアル
キルアクリレート重合体は、フルオロアルキルア
クリレートモノマーと官能基を有するアクリレー
トモノマーの混合物を連鎖移動剤の存在もしくは
不存在下にラジカル重合開始剤を用いて重合する
ことにより得られている。しかし従来のフルオロ
アルキルアクリレート重合体は分子中に一定の数
の官能基を導入することは不可能であり、その分
子量分布に応じて官能基数も変化した。 本発明の目的は末端に一定数の官能基を有する
フルオロアルキルアクリレート重合体を提供する
ことにある。 即ち本発明は式 （ただし
【式】と
【式】
とがランダムに配列し、AE成分とFA成分の合計
に対するFA成分の割合が、10−100重量％であ
り、R1及びR3は水素又はメチル、R2は炭素数１
−20のアルキル基、Rfは炭素数１−17のパーフ
ルオロアルキル基、ｌは０又は正数、ｍは正数で
且つｌ及びｍは得られる重合体の数平均分子量が
500−20000の範囲となるように選ばれた数であ
り、ｎは１−10の整数である）で表わされるフル
オロアルキルアクリレート重合体に係るものであ
る。 本発明の重合体は末端に遊離の２個のカルボキ
シル基を有し、アミノ基、ヒドロキシル基などと
ほぼ定量的な反応性を有する。即ち本発明の重合
体とジカルボン酸（アジピン酸、セバシン酸な
ど）の混合物とジアミン（ｍ−フエニレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミンなど）とは縮合重合
体を形成し、このものは例えばポリアミドにブレ
ンドすることにより、ポリアミドに撥水性を付与
するなどポリアミドの改質剤として有用である。 本発明の重合体において、AE成分とFA成分の
合計に対するFA成分の割合（以下、FA成分割合
という）は、特に限定されないが、撥水性を有す
るためには10重量％あれば十分である。また溶媒
に対する溶解性の点から70重量％以下が好まし
く、撥水性の点から20重量％以上が特に好まし
い。 また本発明の重合体の数平均分子量（滴定法）
は500−20000、特に1000−10000が好ましい。 本発明の重合体はチオリンゴ酸の存在下に、フ
ルオロアルキルアクリレート CH2＝Ｃ（R3）COO（CH2）nRf 及び必要に応じアクリレート CH2＝Ｃ（R1）COOR2 をラジカル重合することにより製造される。チオ
リンゴ酸の存在下で行う以外は、公知のフルオロ
アルキルアクリレートまたはこれとアクリレート
との混合物の重合と同様に行うことができる。重
合方式は、塊状重合、溶液重合などが用いられ、
なかでも溶液重合が好ましい。溶液重合の際の媒
体としてはベンゼンもしくはトルエンとフツ素系
溶剤（例えばトリフルオロトリクロロエタン、メ
タキシレンヘキサフルオライドなど）との混合物
またはベンゾトリフルオライドなどが好ましい。
重合温度は通常30−80℃が好ましく、重合開始剤
は、ラジカル重合開始剤、例えば４，4′−アゾビ
スイソブチロニトリル（AIBN）、ブチルパーオ
キサイドなどが好ましい。 以下に実施例を挙げて本発明について説明す
る。 実施例 １−４ 内容積100c.c.のフラスコにベンゼン−トリフル
オロトリクロロエタン混合溶液（容量比１：１）
50c.c.及び第１表に記載の量の CH2＝CHCOO（CH2）2（CF2）tCF（CF3）2 ｔ＝６、８、10、12の混合物（平均7.2、平均分
子量628）〔FA−１という〕、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH3（MMAという）、 チオリンゴ酸及びAINBを入れ、同様に第１表
に記載の条件で反応を行つた。反応後、撹拌しな
がらメタノールを加えて重合体を沈殿させ、沈殿
した重合体をベンゼン−トリフルオロトリクロロ
エタン混合溶液（容量比１：１）に溶解し、撹拌
しながらメタノールを加えて再沈殿させて60℃で
減圧乾燥した。なお得られた重合体の数平均分子
量〔末端基（COOH基）滴定法による〕及びFA
（重量％）を第１表に示す。
に対するFA成分の割合が、10−100重量％であ
り、R1及びR3は水素又はメチル、R2は炭素数１
−20のアルキル基、Rfは炭素数１−17のパーフ
ルオロアルキル基、ｌは０又は正数、ｍは正数で
且つｌ及びｍは得られる重合体の数平均分子量が
500−20000の範囲となるように選ばれた数であ
り、ｎは１−10の整数である）で表わされるフル
オロアルキルアクリレート重合体に係るものであ
る。 本発明の重合体は末端に遊離の２個のカルボキ
シル基を有し、アミノ基、ヒドロキシル基などと
ほぼ定量的な反応性を有する。即ち本発明の重合
体とジカルボン酸（アジピン酸、セバシン酸な
ど）の混合物とジアミン（ｍ−フエニレンジアミ
ン、ヘキサメチレンジアミンなど）とは縮合重合
体を形成し、このものは例えばポリアミドにブレ
ンドすることにより、ポリアミドに撥水性を付与
するなどポリアミドの改質剤として有用である。 本発明の重合体において、AE成分とFA成分の
合計に対するFA成分の割合（以下、FA成分割合
という）は、特に限定されないが、撥水性を有す
るためには10重量％あれば十分である。また溶媒
に対する溶解性の点から70重量％以下が好まし
く、撥水性の点から20重量％以上が特に好まし
い。 また本発明の重合体の数平均分子量（滴定法）
は500−20000、特に1000−10000が好ましい。 本発明の重合体はチオリンゴ酸の存在下に、フ
ルオロアルキルアクリレート CH2＝Ｃ（R3）COO（CH2）nRf 及び必要に応じアクリレート CH2＝Ｃ（R1）COOR2 をラジカル重合することにより製造される。チオ
リンゴ酸の存在下で行う以外は、公知のフルオロ
アルキルアクリレートまたはこれとアクリレート
との混合物の重合と同様に行うことができる。重
合方式は、塊状重合、溶液重合などが用いられ、
なかでも溶液重合が好ましい。溶液重合の際の媒
体としてはベンゼンもしくはトルエンとフツ素系
溶剤（例えばトリフルオロトリクロロエタン、メ
タキシレンヘキサフルオライドなど）との混合物
またはベンゾトリフルオライドなどが好ましい。
重合温度は通常30−80℃が好ましく、重合開始剤
は、ラジカル重合開始剤、例えば４，4′−アゾビ
スイソブチロニトリル（AIBN）、ブチルパーオ
キサイドなどが好ましい。 以下に実施例を挙げて本発明について説明す
る。 実施例 １−４ 内容積100c.c.のフラスコにベンゼン−トリフル
オロトリクロロエタン混合溶液（容量比１：１）
50c.c.及び第１表に記載の量の CH2＝CHCOO（CH2）2（CF2）tCF（CF3）2 ｔ＝６、８、10、12の混合物（平均7.2、平均分
子量628）〔FA−１という〕、 CH2＝Ｃ（CH3）COOCH3（MMAという）、 チオリンゴ酸及びAINBを入れ、同様に第１表
に記載の条件で反応を行つた。反応後、撹拌しな
がらメタノールを加えて重合体を沈殿させ、沈殿
した重合体をベンゼン−トリフルオロトリクロロ
エタン混合溶液（容量比１：１）に溶解し、撹拌
しながらメタノールを加えて再沈殿させて60℃で
減圧乾燥した。なお得られた重合体の数平均分子
量〔末端基（COOH基）滴定法による〕及びFA
（重量％）を第１表に示す。
【表】
参考例 １−２
内容積300c.c.のフラスコ中に
Ｎ−メチルピロリドン 75c.c.
４−ジメチルアミノピリジン 15c.c.
亜リン酸トリフエニル 31ｇ
塩化リチウム 3.6ｇ
及び第２表に記載の量のジアミン、ジカルボン
酸並びに実施例で得た重合体を入れ、同様に第２
表に記載の条件で反応を行つた。反応後、撹拌し
ながらメタノールを加えて重合体を沈殿させ、沈
殿した重合体をＮ−メチルピロリドン／４−ジメ
チルアミノピリジン混合溶液（容積比５：１）に
溶解し、撹拌しながらメタノールを加えて再沈殿
させて60℃で減圧乾燥して含フツ素ポリアミドを
得た。なお得られた含フツ素ポリアミドのFA含
量（重量％）、ηsp／ｃ及び赤外線（IR）データを
第２表に示す。なおηsp／ｃは参考例１において
は濃硫酸（at30℃）中で、参考例２においてはジ
クロル酢酸（at30℃）中で測定した。
酸並びに実施例で得た重合体を入れ、同様に第２
表に記載の条件で反応を行つた。反応後、撹拌し
ながらメタノールを加えて重合体を沈殿させ、沈
殿した重合体をＮ−メチルピロリドン／４−ジメ
チルアミノピリジン混合溶液（容積比５：１）に
溶解し、撹拌しながらメタノールを加えて再沈殿
させて60℃で減圧乾燥して含フツ素ポリアミドを
得た。なお得られた含フツ素ポリアミドのFA含
量（重量％）、ηsp／ｃ及び赤外線（IR）データを
第２表に示す。なおηsp／ｃは参考例１において
は濃硫酸（at30℃）中で、参考例２においてはジ
クロル酢酸（at30℃）中で測定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 （ただし【式】と 【式】 とがランダムに配列し、AE成分とFA成分の合計
に対するFA成分の割合が、10−100重量％であ
り、R1及びR3は水素又はメチル、R2は炭素数１
−20のアルキル基、Rfは炭素数１−17のパーフ
ルオロアルキル基、ｌは０又は正数、ｍは正数で
且つｌ及びｍは得られる重合体の数平均分子量が
500−20000の範囲となるように選ばれた数であ
り、ｎは１−10の整数である）で表わされるフル
オロアルキルアクリレート重合体。 ２ 数平均分子量が1000−10000である請求の範
囲第１項に記載のフルオロアルキルアクリレート
重合体。 ３ AE成分とFA成分の合計に対するFA成分の
割合が20−70重量％である請求の範囲第１項に記
載のフルオロアルキルアクリレート重合体。 ４ R2が炭素数１−５のアルキル基である請求
の範囲第１項に記載のフルオロアルキルアクリレ
ート重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17348782A JPS5962611A (ja) | 1982-10-02 | 1982-10-02 | フルオロアルキルアクリレ−ト重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17348782A JPS5962611A (ja) | 1982-10-02 | 1982-10-02 | フルオロアルキルアクリレ−ト重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5962611A JPS5962611A (ja) | 1984-04-10 |
| JPH0149168B2 true JPH0149168B2 (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=15961410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17348782A Granted JPS5962611A (ja) | 1982-10-02 | 1982-10-02 | フルオロアルキルアクリレ−ト重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5962611A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6366211A (ja) * | 1986-09-05 | 1988-03-24 | Sunstar Giken Kk | ジヒドロキシル基含有縮合性マクロモノマ− |
| JPS6363706A (ja) * | 1986-09-04 | 1988-03-22 | Sunstar Giken Kk | ジカルボキシル基含有縮合性マクロモノマ− |
| JP4576665B2 (ja) * | 2000-05-09 | 2010-11-10 | ユニマテック株式会社 | 含フッ素共重合体の製造法 |
| CN102344516B (zh) * | 2011-07-13 | 2013-08-07 | 中科院广州化学有限公司 | 含端烷基酯或端羧酸的（烷基）丙烯酸氟烷基酯聚合物及制备与应用 |
| KR102279540B1 (ko) * | 2014-04-25 | 2021-07-19 | 네오스 컴파니 리미티드 | 친수성기를 갖는 함불소 공중합체 및 해당 공중합체를 포함하는 표면 개질제 |
-
1982
- 1982-10-02 JP JP17348782A patent/JPS5962611A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5962611A (ja) | 1984-04-10 |
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