JPH013178A - アミン誘導体の製造方法 - Google Patents
アミン誘導体の製造方法Info
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- JPH013178A JPH013178A JP62-157503A JP15750387A JPH013178A JP H013178 A JPH013178 A JP H013178A JP 15750387 A JP15750387 A JP 15750387A JP H013178 A JPH013178 A JP H013178A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はアミン誘導体の製造方法に関する。詳しくは、
エチレンイミンと低級ジアルキルアミノとの反応生成物
に硫化水素を反応させた後、フルフリルアルコール誘導
体と反応させることを特徴とするアミン誘導体の製造方
法に関する。
エチレンイミンと低級ジアルキルアミノとの反応生成物
に硫化水素を反応させた後、フルフリルアルコール誘導
体と反応させることを特徴とするアミン誘導体の製造方
法に関する。
本発明によるアミン誘導体は、
一般式(IV)
R3・・・(IV)
〔式中、R3およびR4は水素または炭素数1〜4のア
ルキル基、八[Kは炭素数1〜4のアルキル基を示す6
〕 で示される医薬品の中間体として有用な化合物である。
ルキル基、八[Kは炭素数1〜4のアルキル基を示す6
〕 で示される医薬品の中間体として有用な化合物である。
(従来の技術)
一般式(I)
〔式中、R3およびR4は炭素数1〜4のアルキル基、
ALKは炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示され
るアミン誘導体の製造方法は、当業界において公知であ
る。
ALKは炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示され
るアミン誘導体の製造方法は、当業界において公知であ
る。
たとえは、特公昭60−58236号明細書には、■
一般式(II) 〔式中、R3およびR4は炭素数1〜4のアルキル基、
R5は水素またはアシル基を示し、^[には炭素数1〜
4のアルキル基を示す。〕 で示されるフルフリルアルコール誘導体とシステアミン
との反応 ■ フルフリルチオールとω−ブロモアルキルフタルア
ミドとの反応後、マンニラし反応により(ジアルキルア
ミノ)アルキル基を導入する反応等が挙げられる。
一般式(II) 〔式中、R3およびR4は炭素数1〜4のアルキル基、
R5は水素またはアシル基を示し、^[には炭素数1〜
4のアルキル基を示す。〕 で示されるフルフリルアルコール誘導体とシステアミン
との反応 ■ フルフリルチオールとω−ブロモアルキルフタルア
ミドとの反応後、マンニラし反応により(ジアルキルア
ミノ)アルキル基を導入する反応等が挙げられる。
これらのうち最も有利とされているフルフリルアルコー
ル誘導体とシステアミンとの反応においても、原料とな
るシステアミンは被雑な工程を要ししかも高価である。
ル誘導体とシステアミンとの反応においても、原料とな
るシステアミンは被雑な工程を要ししかも高価である。
さらに酸化を受は易い等の問題がある。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明者等は、鋭意研究の結果、エチレンイミンを出発
原料として実質的に一工程で一般式<m> C式中、R3およびR4は炭素数1〜4のアルキル基、
ALKは炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示され
るアミン誘導体を製造する方法を見いたした。
原料として実質的に一工程で一般式<m> C式中、R3およびR4は炭素数1〜4のアルキル基、
ALKは炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示され
るアミン誘導体を製造する方法を見いたした。
(問題を解決するための手段)
本発明は、 エチレンイミンと、
一般式(I)
\
C−O・・・(I)
/
〔式中、RおよびR2は炭素数1〜4のアルキル基を示
す。〕 で示される低級ジアルキルケトンとの反応生成物に硫化
水素を反応さぜな後、 一般式(■) 〔式中、Rおよび](4は炭素数1〜4のアルキル基、
R5は水素またはアシル基を示し、ALKは炭素数1〜
4のアルキル基を示す。〕 で示されるフルフリルアルコール誘導体と反応させるこ
とを特徴とする 一般式(I[[) 〔式中、RおよびR4は炭素数1〜4のアルキル基、八
[バは炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示される
アミン誘導体の製造方法の新規な製造方法を提供するも
のである。
す。〕 で示される低級ジアルキルケトンとの反応生成物に硫化
水素を反応さぜな後、 一般式(■) 〔式中、Rおよび](4は炭素数1〜4のアルキル基、
R5は水素またはアシル基を示し、ALKは炭素数1〜
4のアルキル基を示す。〕 で示されるフルフリルアルコール誘導体と反応させるこ
とを特徴とする 一般式(I[[) 〔式中、RおよびR4は炭素数1〜4のアルキル基、八
[バは炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示される
アミン誘導体の製造方法の新規な製造方法を提供するも
のである。
本発明の反応は次式により示される。
十H2S I R1−〉
1−ISC)f 2 CH2NHC<本発明の
方法はエチレンイミンを出発原料とし、反応で生成する
中間体を全く単離することなく、実質−工程で一般式(
III)で表されるアミン誘導体を製造する方法であり
、工程が簡単で収率も高く新規で極めて有利な方法であ
る。
1−ISC)f 2 CH2NHC<本発明の
方法はエチレンイミンを出発原料とし、反応で生成する
中間体を全く単離することなく、実質−工程で一般式(
III)で表されるアミン誘導体を製造する方法であり
、工程が簡単で収率も高く新規で極めて有利な方法であ
る。
本発明に用いられる
一般式(I>
\
C=O・・・(I)
/
〔式中、R1およびR2は炭素数1〜4のアルキル基を
示す。〕 で示される低級ジアルキルケトンとしてはアセトンおよ
びメチルエチルゲトン等が挙げられる。
示す。〕 で示される低級ジアルキルケトンとしてはアセトンおよ
びメチルエチルゲトン等が挙げられる。
本発明に用いられる
一般式(n)
〔式中、R3およびR4は炭素数1〜4のアルキル基、
R5は水素またはアシル基を示し、^[Kは炭素数1〜
4のアルキル基を示す。〕 で示されるフルフリルアルコール誘導体としては、5−
(ジメチルアミノ)メチルフルフリルアルコール(また
はそのアセチル化eJ)、5−(ジメチルアミノ)エチ
ルフルフリルアルコール(またはそのアセチル化物)、
5−(ジエチルアミノ)メチルフルフリルアルコール(
またはそのアセチル化物)等が挙げられる。
R5は水素またはアシル基を示し、^[Kは炭素数1〜
4のアルキル基を示す。〕 で示されるフルフリルアルコール誘導体としては、5−
(ジメチルアミノ)メチルフルフリルアルコール(また
はそのアセチル化eJ)、5−(ジメチルアミノ)エチ
ルフルフリルアルコール(またはそのアセチル化物)、
5−(ジエチルアミノ)メチルフルフリルアルコール(
またはそのアセチル化物)等が挙げられる。
本発明のエチレンイミンと、
一般式(I)
\
C−0・・・(I)
/
C式中、RおよびR2は炭素数1〜4のアルキル基を示
す。〕 で示される低級ジアルキルゲトンとの反応は、ジアルキ
ルゲトンに対しエチレンイミンを0゜5〜1.5倍モル
、好ましくは0.9〜1.0倍モルの範囲で反応させる
。過剰に使用した場合は、蒸留回収して再使用できる。
す。〕 で示される低級ジアルキルゲトンとの反応は、ジアルキ
ルゲトンに対しエチレンイミンを0゜5〜1.5倍モル
、好ましくは0.9〜1.0倍モルの範囲で反応させる
。過剰に使用した場合は、蒸留回収して再使用できる。
反応温度は、0〜50℃、好ましくは10〜30℃の温
度の範囲である。
度の範囲である。
ついでエチレンイミンに対し硫化水素を1〜2倍モル、
好ましくは1〜1,1倍モルの範囲で反応させる。
好ましくは1〜1,1倍モルの範囲で反応させる。
反応温度は、0〜50℃、好ましくは10〜30℃の温
度の範囲である。
度の範囲である。
たたし、低級ジアルキルケトンにエチレンイミンを加え
るに際し、加えたエチレンイミンのモル数を上回らない
範囲で硫化水素を同時に加えることもできる。
るに際し、加えたエチレンイミンのモル数を上回らない
範囲で硫化水素を同時に加えることもできる。
さらに上記の反応液を酸性溶媒、好ましくは濃塩酸また
は酢酸で2〜10倍に希釈し、一般式(I)で示される
フルフリルアルコール誘導体をエチレンイミンに対して
、0.5〜2倍モル、好ましくは0.7〜1倍モルの範
囲で加える。
は酢酸で2〜10倍に希釈し、一般式(I)で示される
フルフリルアルコール誘導体をエチレンイミンに対して
、0.5〜2倍モル、好ましくは0.7〜1倍モルの範
囲で加える。
反応温度は、室温〜80℃の範囲である。
(作 用)
本発明により
一般式(II[>
〔式中、R3およびR4は炭素数1〜4のアルキル基、
A[には炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示され
るアミン誘導体は安価に製造することができ、しかも 一般式(IV) = 14− R3・・・(IV) 〔式中、R3およびR4は水素または炭素数1〜4のア
ルキル基、^[Kは炭素数1〜4のアルキル基を示す。
A[には炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示され
るアミン誘導体は安価に製造することができ、しかも 一般式(IV) = 14− R3・・・(IV) 〔式中、R3およびR4は水素または炭素数1〜4のア
ルキル基、^[Kは炭素数1〜4のアルキル基を示す。
〕
で示される医薬品の中間体として有用な化合物である。
(実 施 例)
以下、実施例を挙げてさらに具体的に説明するか、これ
らの実施例は例示であり、本発明はこれらに限定される
ものではない。
らの実施例は例示であり、本発明はこれらに限定される
ものではない。
一般式(n)
〔式中、RおよびR4は炭素数1〜4のアルキル基、R
5は水素またはアシル基を示し、ALKは炭素数1〜4
のアルキル基を示す。〕 で示されるフルフリルアルコール誘導体の製造製造例
A−1 5−(ジメチルアミノ)メチル−フルフリルアルコール
の製造 フルフリルアルコール(49,0g)、ジメチルアミン
塩酸塩(75゜Ig)および36%ホルムアルデヒド溶
液(50ml )の混合物を0〜3°Cで3時間撹拌し
、16時間放置しな。過剰の炭酸ナトリリウムを添加し
、スラリーを酢酸エチルで抽出した。溶媒を除去した後
、残渣を蒸留することにより5−(ジメチルアミノ)メ
チル−フルフリルアルコール(36,2g)を得た。
5は水素またはアシル基を示し、ALKは炭素数1〜4
のアルキル基を示す。〕 で示されるフルフリルアルコール誘導体の製造製造例
A−1 5−(ジメチルアミノ)メチル−フルフリルアルコール
の製造 フルフリルアルコール(49,0g)、ジメチルアミン
塩酸塩(75゜Ig)および36%ホルムアルデヒド溶
液(50ml )の混合物を0〜3°Cで3時間撹拌し
、16時間放置しな。過剰の炭酸ナトリリウムを添加し
、スラリーを酢酸エチルで抽出した。溶媒を除去した後
、残渣を蒸留することにより5−(ジメチルアミノ)メ
チル−フルフリルアルコール(36,2g)を得た。
沸点111〜113℃(0,2mmHg)。
以下同様にして5−(ジメチルアミノ)エチル−フルフ
リルアルコールおよび5−(ジエチルアミノ)メチル−
フルフリルアルコールはフルフリルアルコールおよび対
応するアミン塩酸塩から得られる。
リルアルコールおよび5−(ジエチルアミノ)メチル−
フルフリルアルコールはフルフリルアルコールおよび対
応するアミン塩酸塩から得られる。
実施例 1
アセトン6、Ogに10〜30℃に冷却しなからエチレ
ンイミン4.3gを加えた。ついで10〜30℃に冷却
しながら硫化水素を反応熱か出なくなるまで加えた。硫
化水素の使用量は約3.5gであった。
ンイミン4.3gを加えた。ついで10〜30℃に冷却
しながら硫化水素を反応熱か出なくなるまで加えた。硫
化水素の使用量は約3.5gであった。
さらに反応液を濃塩酸100m1で希釈し、5−(ジメ
チルアミノ)メチルフルフリルアルコール12.4gを
加え、50℃で2時間反応させた。
チルアミノ)メチルフルフリルアルコール12.4gを
加え、50℃で2時間反応させた。
反応液を濃縮乾固し、水に懸濁させ、濾過後、枦残を乾
燥されることにより2 [[[5−(ジメチルアミノ)
メチル−2−フラニル]メチル]チオコーエタンアミン
]、8.6gを得な。
燥されることにより2 [[[5−(ジメチルアミノ)
メチル−2−フラニル]メチル]チオコーエタンアミン
]、8.6gを得な。
2 [[[5−(ジメチルアミノ)メチル−2−フラニ
ル]メチル]チオ]−エタンアミンの収率は86.9%
であった。
ル]メチル]チオ]−エタンアミンの収率は86.9%
であった。
実施例 2
アセトン6.0gに10〜30℃に冷却しなからエチレ
ンイミン4.3gを加えた。ついで10〜30℃に冷却
しながら硫化水素を反応熱か出なくなるまで加えた。硫
化水素の使用量は約3.5gであった。
ンイミン4.3gを加えた。ついで10〜30℃に冷却
しながら硫化水素を反応熱か出なくなるまで加えた。硫
化水素の使用量は約3.5gであった。
さらに反応液を濃塩酸100 mlで希釈し、5−(ジ
メチルアミノ)エチルフルフリルアルコール14.6g
を加え、50℃で1時間反応さた。反応液を濃縮乾固し
、水に懸濁させ、濾過後、2戸残を乾燥されることによ
り2[[[5−(ジメチルアミノ)エチル−2−フラニ
ルコメチル]チオ]−エタンアミン19.1gを得た。
メチルアミノ)エチルフルフリルアルコール14.6g
を加え、50℃で1時間反応さた。反応液を濃縮乾固し
、水に懸濁させ、濾過後、2戸残を乾燥されることによ
り2[[[5−(ジメチルアミノ)エチル−2−フラニ
ルコメチル]チオ]−エタンアミン19.1gを得た。
2 [[[5−(ジメチルアミノ)エチル−2−フラニ
ルコメチルコチオヨーエタンアミンの収率は83.8%
であった。
ルコメチルコチオヨーエタンアミンの収率は83.8%
であった。
実施例 3
アセトン6.0gに10〜30°Cに冷却しなからエチ
レンイミン4,3gを加えた。ついで10〜30℃に冷
却しながら硫化水素を反応熱が出なくなるまで加えた。
レンイミン4,3gを加えた。ついで10〜30℃に冷
却しながら硫化水素を反応熱が出なくなるまで加えた。
硫化水素の使用量は約3.5gであった。
さらに反応液を濃塩酸]、 OOmlで希釈し、5−(
ジエチルアミノ)メチルフルフリルアルコール14.6
gを加え、50°Cで1時間反応さた。反応液を濃縮乾
固し、水に懸濁させ、沢過後、枦残を乾燥されることに
より2 [[[5−(ジエチルアミノ)メチル−2−フ
ラニル]メチル]チオ]−エタンアミン20.0gを得
た。
ジエチルアミノ)メチルフルフリルアルコール14.6
gを加え、50°Cで1時間反応さた。反応液を濃縮乾
固し、水に懸濁させ、沢過後、枦残を乾燥されることに
より2 [[[5−(ジエチルアミノ)メチル−2−フ
ラニル]メチル]チオ]−エタンアミン20.0gを得
た。
2 [[[5−(ジエチルアミノ)メチル−2−フラニ
ル]エチル〕チオコ〜エタンアミンの収率は82.6%
であった。
ル]エチル〕チオコ〜エタンアミンの収率は82.6%
であった。
19 一
実施例 4
メチルエチルケトン7.5gに10〜30’Cに冷却し
なからエチレンイミン4.3gを加えた。
なからエチレンイミン4.3gを加えた。
ついで10〜30℃に冷却しながら硫化水素を反応熱が
出なくなるまで加えた。硫化水素の使用量は約3.5g
であった6 さらに反応液を濃塩酸100m1で希釈し、5−(ジメ
チルアミノ)メチルフルフリルアルコール12.4gを
加え、50’Cで2時間反応さな。反応液を濃縮乾固し
、水に懸濁させ、?過後、?残を乾燥されることにより
2 [[[5−(ジメチルアミノ)メチル−2−フラニ
ル]メチル」チオ]−エタンアミン18.0gを得た。
出なくなるまで加えた。硫化水素の使用量は約3.5g
であった6 さらに反応液を濃塩酸100m1で希釈し、5−(ジメ
チルアミノ)メチルフルフリルアルコール12.4gを
加え、50’Cで2時間反応さな。反応液を濃縮乾固し
、水に懸濁させ、?過後、?残を乾燥されることにより
2 [[[5−(ジメチルアミノ)メチル−2−フラニ
ル]メチル」チオ]−エタンアミン18.0gを得た。
2 [[[5−(ジメチルアミノ)メチル−2−フラニ
ル]メチル]チオ]−エタンアミンの収率は84.1%
であった。
ル]メチル]チオ]−エタンアミンの収率は84.1%
であった。
(発明の効果)
本発明による新規な
一般式(I)
〔式中、RおよびR4は炭素数1〜4のアルキル基、A
1.には炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示され
るアミン誘導体は通常80%以上の収率で得られる。装
置の操作性からの効果として酸化防止ができるなどの操
作性か大幅に改善される。
1.には炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示され
るアミン誘導体は通常80%以上の収率で得られる。装
置の操作性からの効果として酸化防止ができるなどの操
作性か大幅に改善される。
さらに、装置の建設か安価に製造できる。さらにまた、
本発明によるアミン誘導体は、 一般式(1v) −21〜 R3・・・(IV) 〔式中、R3およびR4は炭素数1〜4のアルキル基、
八[には炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示され
る医薬品の中間体として有用な化合物である。
本発明によるアミン誘導体は、 一般式(1v) −21〜 R3・・・(IV) 〔式中、R3およびR4は炭素数1〜4のアルキル基、
八[には炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示され
る医薬品の中間体として有用な化合物である。
Claims (1)
- (1)エチレンイミンと、 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) 〔式中、R_1およびR_2は炭素数1〜4のアルキル
基を示す。〕 で示される低級ジアルキルケトンとの反応生成物に硫化
水素を反応させた後、 一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(II) 〔式中、R_3およびR_4は炭素数1〜4のアルキル
基、R_5は水素またはアシル基を示し、ALKは炭素
数1〜4のアルキル基を示す。〕 で示されるフルフリルアルコール誘導体と反応させるこ
とを特徴とする 一般式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(III) 〔式中、R_3およびR_4は炭素数1〜4のアルキル
基、ALKは炭素数1〜4のアルキル基を示す。〕で示
されるアミン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62-157503A JPH013178A (ja) | 1987-06-26 | アミン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62-157503A JPH013178A (ja) | 1987-06-26 | アミン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS643178A JPS643178A (en) | 1989-01-06 |
JPH013178A true JPH013178A (ja) | 1989-01-06 |
Family
ID=
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