JPH01316481A - カルボニル基の電解還元方法 - Google Patents
カルボニル基の電解還元方法Info
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- JPH01316481A JPH01316481A JP63146276A JP14627688A JPH01316481A JP H01316481 A JPH01316481 A JP H01316481A JP 63146276 A JP63146276 A JP 63146276A JP 14627688 A JP14627688 A JP 14627688A JP H01316481 A JPH01316481 A JP H01316481A
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Landscapes
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明はカルボニル基の電解還元に関するものである。
更に詳しくはカルボニル基を電解還元するに際し、アン
チモンイオンの共存下に電解還元をすること、ないしは
アンチモン金属を電極板上に祈出させた電極板を用いる
ことを特徴とする電解還元方法に関するものである。
チモンイオンの共存下に電解還元をすること、ないしは
アンチモン金属を電極板上に祈出させた電極板を用いる
ことを特徴とする電解還元方法に関するものである。
従来カルボニル基を電解還元し単量体の還元生成物を得
る方法としては（１）硫酸ナトリウム溶液中での水銀陰
極によるアセトフェノンの還元（Ｊａｐａｎ、Ｐ、１７
４２７２ Ｄｅｃ、１０（１９４６） （２）ラネーニ
ッケル触媒を用いる方法（Ｂ、５ａｋｕｒａｉ ａｎｄ
Ｔ、Ａｒａｉ、Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、ｓｏｃ、Ｊａｐ
、＋２８，９３（１９５５）；Ｔ、Ｃｈｉｂａ、Ｍ、Ｏ
ｋｉｍｏｔｏ、Ｈ，Ｎａｇａｉ ａｎｄ Ｙ、Ｔａ
ｋａｔａ、Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐ、、５
６，７１９（１９８３）が提案されている。しかしなが
ら、これらの方法では収率が低く、多量の触媒量を必要
とし、また操作上の取扱い難い面がある。
る方法としては（１）硫酸ナトリウム溶液中での水銀陰
極によるアセトフェノンの還元（Ｊａｐａｎ、Ｐ、１７
４２７２ Ｄｅｃ、１０（１９４６） （２）ラネーニ
ッケル触媒を用いる方法（Ｂ、５ａｋｕｒａｉ ａｎｄ
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、＋２８，９３（１９５５）；Ｔ、Ｃｈｉｂａ、Ｍ、Ｏ
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ｋａｔａ、Ｂｕｌｌ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、Ｊａｐ、、５
６，７１９（１９８３）が提案されている。しかしなが
ら、これらの方法では収率が低く、多量の触媒量を必要
とし、また操作上の取扱い難い面がある。
本発明者らは従来方法のこれら欠陥を改善すべく鋭意検
討した結果、アンチモンイオン共存下での間接電解還元
ないしはアンチモン金属を祈出させた修飾電極板を用い
る電解還元法が収率及び操作の観点から工業的方法とし
て特に優れていることを見出し、本発明を完成するに至
ったものである。
討した結果、アンチモンイオン共存下での間接電解還元
ないしはアンチモン金属を祈出させた修飾電極板を用い
る電解還元法が収率及び操作の観点から工業的方法とし
て特に優れていることを見出し、本発明を完成するに至
ったものである。
本発明は高い選択性を有しかつ反応廃棄物の少ないカル
ボニル基の電解還元法を提供することを目的とする。
ボニル基の電解還元法を提供することを目的とする。
［構成〕
本発明で用いるアンチモンイオンは３価、５価のアンチ
モンのハロゲン化合物、酸化物ないしは関連化合物から
供せられる。アンチモン化合物の使用量は原料のカルボ
ニル基を有する化合物１モルに対して０．００１ないし
０．０５モル添加するのがよい。
モンのハロゲン化合物、酸化物ないしは関連化合物から
供せられる。アンチモン化合物の使用量は原料のカルボ
ニル基を有する化合物１モルに対して０．００１ないし
０．０５モル添加するのがよい。
溶媒としては支持電解質としての鉱酸を含む１：１酸性
アルコール溶液のようなプロトン性溶媒を好適に使用で
きる。支持電解質としての鉱酸は希塩酸、希硫酸が一般
的であり、工ないし３規定のものが用いられる。アルコ
ールとしてはエタノールのような低級アルコールが使用
されるが、好ましくはブタノールのような高級アルコー
ルとの混合アルコールが適している。
アルコール溶液のようなプロトン性溶媒を好適に使用で
きる。支持電解質としての鉱酸は希塩酸、希硫酸が一般
的であり、工ないし３規定のものが用いられる。アルコ
ールとしてはエタノールのような低級アルコールが使用
されるが、好ましくはブタノールのような高級アルコー
ルとの混合アルコールが適している。
電極材料としては陰極に水素過電圧の高い鉛、水銀、カ
ドミウム等が使用される。好ましくは鉛電極板が適して
いる。陽極には通常白金、鉛、炭素板等が使用される。
ドミウム等が使用される。好ましくは鉛電極板が適して
いる。陽極には通常白金、鉛、炭素板等が使用される。
電解還元するに際しては隔膜付二種電解槽が使用され、
電流密度は通常１ないし１５＋＋Ａ／ｄの範囲で使用さ
れる。好ましくは２ないし５ｍＡ／ａ＃が適しており、
通電量はカルボニル基を有する化合物に対して理論量の
３ないし４倍の通電量で好結果が得られ、電解温度はＯ
’Ｃないし室温付近の温度が好適に進行する。
電流密度は通常１ないし１５＋＋Ａ／ｄの範囲で使用さ
れる。好ましくは２ないし５ｍＡ／ａ＃が適しており、
通電量はカルボニル基を有する化合物に対して理論量の
３ないし４倍の通電量で好結果が得られ、電解温度はＯ
’Ｃないし室温付近の温度が好適に進行する。
本発明で還元できるカルボニル基としては脂肪族及び芳
香族のケトン、アルデヒド、カルボン酸、カルボン酸エ
ステル、ケトカルボン酸、アミド。
香族のケトン、アルデヒド、カルボン酸、カルボン酸エ
ステル、ケトカルボン酸、アミド。
イミド等の広範囲の化合物のカルボニル基に対して適用
できる。
できる。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例１
電解用セルとしては、実効面積２１．３ｃｄの鉛電極板
を内容積１００＋ａＱのビーカー内壁にそって取付けた
カソード室に電極面積４ａａの白金板を取付けた内容積
１５＋Ｑのポーラスカップよりなるアノード室を入れ、
これをゴム製キャップで固定したセルを用いた。
を内容積１００＋ａＱのビーカー内壁にそって取付けた
カソード室に電極面積４ａａの白金板を取付けた内容積
１５＋Ｑのポーラスカップよりなるアノード室を入れ、
これをゴム製キャップで固定したセルを用いた。
塩化アンチモン（３，７８ｍｇ、１．７Ｘ １０−’ｍ
ｏｌ）とアセトフェノン（１，０ｇ、３．８ Ｘ １０
””ｍｏｌ）を２規定塩酸２５ｍΩと１：１．５エタノ
ール・ブタノールの混合アルコール２５鳳Ｑの混合溶媒
５０鳳Ｑに溶かした溶液をカソード室に入れ、アノード
室には８ｍＱの混合溶媒のみを入れる。カソード室の溶
液を窒素ガスで飽和させた後、還元温度が室温で強力磁
気攪拌機でカソード室を攪拌しながら窒素ガス気流下、
−３，７ｍＡ／ｆｆｌの定電流で２Ｆ／ｍｏｌの通電下
に電解後、カソード室の溶液を取り出し、アルカリ水溶
液で中和した後、エーテル（１００ｍ Ｑ ）で抽出、
水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して
残留物をガスクロマトグラム法により定量した。生成物
＝１−フェニルエタノール０．９７ｇ（９５，ａ％）。
ｏｌ）とアセトフェノン（１，０ｇ、３．８ Ｘ １０
””ｍｏｌ）を２規定塩酸２５ｍΩと１：１．５エタノ
ール・ブタノールの混合アルコール２５鳳Ｑの混合溶媒
５０鳳Ｑに溶かした溶液をカソード室に入れ、アノード
室には８ｍＱの混合溶媒のみを入れる。カソード室の溶
液を窒素ガスで飽和させた後、還元温度が室温で強力磁
気攪拌機でカソード室を攪拌しながら窒素ガス気流下、
−３，７ｍＡ／ｆｆｌの定電流で２Ｆ／ｍｏｌの通電下
に電解後、カソード室の溶液を取り出し、アルカリ水溶
液で中和した後、エーテル（１００ｍ Ｑ ）で抽出、
水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して
残留物をガスクロマトグラム法により定量した。生成物
＝１−フェニルエタノール０．９７ｇ（９５，ａ％）。
実施例２
実施例１と同じ電解槽を用い、カソード室には塩化アン
チモン（３，７８ｍｇ、１．７ Ｘ １０−’ｍｏｌ）
の２規定塩酸を入れ、カソード室を窒素ガスで置換しな
がら−３，７ｍＡ／ａ（の定電流で３８４クーロンの電
気を流して鉛電極板上に金属アンチモンを電着させた。
チモン（３，７８ｍｇ、１．７ Ｘ １０−’ｍｏｌ）
の２規定塩酸を入れ、カソード室を窒素ガスで置換しな
がら−３，７ｍＡ／ａ（の定電流で３８４クーロンの電
気を流して鉛電極板上に金属アンチモンを電着させた。
陰、陽極両液を取り除いた後、電極板を十分な水で洗い
、次いでアセトン、エーテルで洗って乾燥させた。
、次いでアセトン、エーテルで洗って乾燥させた。
アセトフェノン（１，０ｇ、８．３ Ｘ １０−”ｍｏ
ｌ）を２規定塩酸２５ＩＩＱと１：１．５エタノール・
ブタノール混合液２５ｍ１２の１：１混合溶媒に溶かし
た５０ｍＱ溶液をカソード室に、アノード室には混合溶
媒８＋ａＲを再度加えた後実施例１と同じ電解条件下に
還元、処理を行った。生成物：１−フェニルエタノール
０ 、８６ｇ（８４，８％）。
ｌ）を２規定塩酸２５ＩＩＱと１：１．５エタノール・
ブタノール混合液２５ｍ１２の１：１混合溶媒に溶かし
た５０ｍＱ溶液をカソード室に、アノード室には混合溶
媒８＋ａＲを再度加えた後実施例１と同じ電解条件下に
還元、処理を行った。生成物：１−フェニルエタノール
０ 、８６ｇ（８４，８％）。
また、電着の代わりに塩化アンチモンの希塩酸溶液に鉛
板を室温下２０時間放置して鉛板表面に金属アンチモン
を祈出させた電極板を用い、実施例１と同じ電解条件下
で還元、処理を行った場合、１−フェニルエタノールの
収率は８０．０％であった。
板を室温下２０時間放置して鉛板表面に金属アンチモン
を祈出させた電極板を用い、実施例１と同じ電解条件下
で還元、処理を行った場合、１−フェニルエタノールの
収率は８０．０％であった。
実施例３
実施例１と同様な方法で塩化アンチモン（０，１５ｇ。
６．６ Ｘ １０−’ｍｏｌ）とベンズアルデヒド（０
，８８ｇ、８．３ Ｘ １０”” ｍｏｌ）を溶解した
塩酸酸性アルコール溶液をカソード室に加え、−３，７
ｍＡ／ｃＪの電流密度で４Ｆ／ｍｏｌの通電量で電解し
た。生成物：ベンジルアルコール０．６６ ｇ（７３，
２％）。
，８８ｇ、８．３ Ｘ １０”” ｍｏｌ）を溶解した
塩酸酸性アルコール溶液をカソード室に加え、−３，７
ｍＡ／ｃＪの電流密度で４Ｆ／ｍｏｌの通電量で電解し
た。生成物：ベンジルアルコール０．６６ ｇ（７３，
２％）。
実施例４
実施例１と同様な方法で塩化アンチモン（３，７８ｍｇ
、１．７ Ｘ １０−’ｍｏｌ）とベンゾフェノン（１
，５２ｇ、８．３ ｘｌｏ””ｍｏｌ）を溶解した塩酸
酸性アルコール溶液をカソード室に加え、−１、６５ｍ
Ａ／ａｌの電流密度下に２Ｆ／ｍｏｌの通電量で電解し
た。生成物：ベンズヒドロール１ 、２３ ｇ（８０，
６％）。
、１．７ Ｘ １０−’ｍｏｌ）とベンゾフェノン（１
，５２ｇ、８．３ ｘｌｏ””ｍｏｌ）を溶解した塩酸
酸性アルコール溶液をカソード室に加え、−１、６５ｍ
Ａ／ａｌの電流密度下に２Ｆ／ｍｏｌの通電量で電解し
た。生成物：ベンズヒドロール１ 、２３ ｇ（８０，
６％）。
実施例５
実施例１と同様な方法で塩化アンチモン（３，７８ｍｇ
、１．７Ｘ１０−’ｍｏｌ）とベンゾイルギ酸（１，２
５ｇ、８．３ Ｘ １０−３ｍｏｌ）を２規定塩酸溶液
に溶解した溶液５０ｒｍＱをカソード室に加え、−３，
’７＋Ａ／Ｃｉの電流密度で２Ｆ／ｍｏｌの通電下に電
解した。生成物：マンデル酸０．７３ｇ（５８％）。
、１．７Ｘ１０−’ｍｏｌ）とベンゾイルギ酸（１，２
５ｇ、８．３ Ｘ １０−３ｍｏｌ）を２規定塩酸溶液
に溶解した溶液５０ｒｍＱをカソード室に加え、−３，
’７＋Ａ／Ｃｉの電流密度で２Ｆ／ｍｏｌの通電下に電
解した。生成物：マンデル酸０．７３ｇ（５８％）。
また、実施例５の方法によりピルビン酸（０，７３ｇ。
８．３ Ｘ １０−’ｍｏｌ）から乳酸（０，５６ｇ、
７４．８％）を得た。
７４．８％）を得た。
Claims (2)
- （１）アンチモンイオンを共存させる溶液中でのカルボ
ニル基の還元方法。 - （２）溶液中より祈出させたアンチモン修飾電極板を用
いるカルボニル基の還元方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63146276A JPH01316481A (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | カルボニル基の電解還元方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63146276A JPH01316481A (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | カルボニル基の電解還元方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01316481A true JPH01316481A (ja) | 1989-12-21 |
| JPH0244904B2 JPH0244904B2 (ja) | 1990-10-05 |
Family
ID=15404067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63146276A Granted JPH01316481A (ja) | 1988-06-14 | 1988-06-14 | カルボニル基の電解還元方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01316481A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018016834A (ja) * | 2016-07-26 | 2018-02-01 | 住友電気工業株式会社 | 電解液、電解槽用電解液、及び電解槽システム |
-
1988
- 1988-06-14 JP JP63146276A patent/JPH01316481A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2018016834A (ja) * | 2016-07-26 | 2018-02-01 | 住友電気工業株式会社 | 電解液、電解槽用電解液、及び電解槽システム |
| WO2018020788A1 (ja) * | 2016-07-26 | 2018-02-01 | 住友電気工業株式会社 | 電解液、電解槽用電解液、及び電解槽システム |
| CN109477230A (zh) * | 2016-07-26 | 2019-03-15 | 住友电气工业株式会社 | 电解液、电解槽用电解液和电解槽系统 |
| CN109477230B (zh) * | 2016-07-26 | 2021-03-30 | 住友电气工业株式会社 | 电解液、电解槽用电解液和电解槽系统 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0244904B2 (ja) | 1990-10-05 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |