JPH01311094A - ポリアセチルオリゴ糖誘導体 - Google Patents
ポリアセチルオリゴ糖誘導体Info
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- JPH01311094A JPH01311094A JP14258788A JP14258788A JPH01311094A JP H01311094 A JPH01311094 A JP H01311094A JP 14258788 A JP14258788 A JP 14258788A JP 14258788 A JP14258788 A JP 14258788A JP H01311094 A JPH01311094 A JP H01311094A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（発明の分野）
本発明は、酵素活性測定用基質のための前駆体として有
用な、非還元末端糖の≠、を位に水酸基を有し、還元末
端にｐ−アミノフェニルグリコシド結合を有したポリア
セデルオリゴ勧誘導体に関する。
用な、非還元末端糖の≠、を位に水酸基を有し、還元末
端にｐ−アミノフェニルグリコシド結合を有したポリア
セデルオリゴ勧誘導体に関する。
（従来の技術）
非還元末端糖の＜＜、７位のみが水酸基のままで他の水
酸基が保護されたオリゴ糖誘導体は、リービッヒ アナ
レン デエア ケｉ−（ＬｉｂｉｇｓＡｎｎａｌｅｎ
ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ）／ ９ｒＪ、ｌり！Ｑ〜
／？／２に記載されている。この文献においては、還元
末端がフェニルグリコシド結合となっている。
酸基が保護されたオリゴ糖誘導体は、リービッヒ アナ
レン デエア ケｉ−（ＬｉｂｉｇｓＡｎｎａｌｅｎ
ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ）／ ９ｒＪ、ｌり！Ｑ〜
／？／２に記載されている。この文献においては、還元
末端がフェニルグリコシド結合となっている。
又、非還元床ｙｆ４ｍの≠、６位の水酸基を他の水酸基
と区別し、還元末端かに一アミノフェニルグリコシド結
合を有したオリゴ糖誘導体は特開昭６０−ｊ弘３２ｊ、
％開昭１ａＯ−１７２９７、特開昭４／−４３λタタに
記載されている。これらの特開昭においては、非還元末
端糖の≠、６位の水酸基だけが保護されていることを特
徴としている。
と区別し、還元末端かに一アミノフェニルグリコシド結
合を有したオリゴ糖誘導体は特開昭６０−ｊ弘３２ｊ、
％開昭１ａＯ−１７２９７、特開昭４／−４３λタタに
記載されている。これらの特開昭においては、非還元末
端糖の≠、６位の水酸基だけが保護されていることを特
徴としている。
いずれの場合も非還元末端のμ、を位に水酸基を有し、
還元末端にに一フェニルグリコシド結合を有したポリア
セチルオリゴミｔ誘導体に関しては、まったく記載がな
い。
還元末端にに一フェニルグリコシド結合を有したポリア
セチルオリゴミｔ誘導体に関しては、まったく記載がな
い。
本発明の化合物は還元末端側にアミン基を有しているの
で、機能性化合物を容易に連結させるととが可能である
。よって本発明の化合物に感度の高い機能性化合物を連
結させれば、高感度な基質の重要な前駆体と本発明の化
合物はなる。
で、機能性化合物を容易に連結させるととが可能である
。よって本発明の化合物に感度の高い機能性化合物を連
結させれば、高感度な基質の重要な前駆体と本発明の化
合物はなる。
（発明の目的）
本発明の目的は非還元末端槽の参、６位に水酸基を有し
、還元末端にに一アミノフェニルグリコシド結合を有す
るポリアセチルオリゴ抛誘導体を提供することにある。
、還元末端にに一アミノフェニルグリコシド結合を有す
るポリアセチルオリゴ抛誘導体を提供することにある。
（発明の構成）
本発明の化合物は式〔１〕で表わされる。
−ＣＣＨ３基を表わす。ｎは好ましくはｎｗ／。
コ、仏、！である。
本発明の化合物を合成するための経路の一例を次に示す
が、本発明の化合物の合成方法はこの経路に限定される
ものではない。
が、本発明の化合物の合成方法はこの経路に限定される
ものではない。
（発明の効果）
本発明の化合物Ｃ／）の脱アセチル体は、特定の酵素に
よ＃）ｌ、≠のグリコシド結合が切断される基質である
。
よ＃）ｌ、≠のグリコシド結合が切断される基質である
。
この際、非還元末端糖の参位、６位の水酸基の両方もし
くは一方に機能性化合物、例えばバイオアフィニティー
をもったものを結合させることで切断された非還元末端
部分と、ｐ−アミノ７二工ルグリコシド結合を有す糖部
分とをバイオアフィニティーを利用して分けることがで
きる。即ち、同−溶液内に過剰の基質が存在しても酵素
の量に応じ、酵素によって切断された生成物の中でｐ
−アミノフェニルグリコシド結合を有した糖部分だけを
分離できることになる。分離されたｐ−アミノフェニル
グリコシド結合を有した糖部分は、更に酵素で処理すれ
ばｐ−アミンフェノールだけが遊離する。とのｐ−アミ
ノフェノールを定量することで酵素の定量ができること
になる（なおｐ−アミンフェノールの定量法としては、
ジャーナルバイオロジカル ケミストリー（Ｊｏｕｒｎ
ａｌＢｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ）
４７、ｌｏ（ｌりｔ７）などに記載されているニンヒド
リン法などが知られている）。
くは一方に機能性化合物、例えばバイオアフィニティー
をもったものを結合させることで切断された非還元末端
部分と、ｐ−アミノ７二工ルグリコシド結合を有す糖部
分とをバイオアフィニティーを利用して分けることがで
きる。即ち、同−溶液内に過剰の基質が存在しても酵素
の量に応じ、酵素によって切断された生成物の中でｐ
−アミノフェニルグリコシド結合を有した糖部分だけを
分離できることになる。分離されたｐ−アミノフェニル
グリコシド結合を有した糖部分は、更に酵素で処理すれ
ばｐ−アミンフェノールだけが遊離する。とのｐ−アミ
ノフェノールを定量することで酵素の定量ができること
になる（なおｐ−アミンフェノールの定量法としては、
ジャーナルバイオロジカル ケミストリー（Ｊｏｕｒｎ
ａｌＢｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ）
４７、ｌｏ（ｌりｔ７）などに記載されているニンヒド
リン法などが知られている）。
又、アミン基に高感度な色素や蛍光物質や写真化学的造
核剤を結合させれば、微量のｐ−７ミノフ工ノール誘導
体が測定できることになる。
核剤を結合させれば、微量のｐ−７ミノフ工ノール誘導
体が測定できることになる。
よって本発明の化合物は高感度な酵素検出法の基質の前
駆体としても大変有用でおる。
駆体としても大変有用でおる。
実施例／ ｎｘ：＝１である一般式〔ｌ〕α化合物の
合成 Ａ）非還元末端糖の≠、６位の選択的保繰法弘−ニトロ
フェニル−α−Ｄ−マルトヘプタオシドジメチルホルム
アミド（ＤＨＦ）、２００ｓｔ／中にα、α−ジメトキ
シトルエン！、！ｍ１（１，！ｅｑ。
合成 Ａ）非還元末端糖の≠、６位の選択的保繰法弘−ニトロ
フェニル−α−Ｄ−マルトヘプタオシドジメチルホルム
アミド（ＤＨＦ）、２００ｓｔ／中にα、α−ジメトキ
シトルエン！、！ｍ１（１，！ｅｑ。
ｋ−）ルエンスルホン酸！弘≠Ｗｖ（Ｏ，／ｅｑ）、≠
−ニトロフェニルーα−Ｄ−マルトヘフタオシド（市販
品）（Ｇ７−ＰＮＰ）、２ｏｙを溶解させ、減圧（約２
０關ＨＰ）下ｚｏ ０ｃ〜ｔｏ ０ｃにて弘時間攪拌し
た。
−ニトロフェニルーα−Ｄ−マルトヘフタオシド（市販
品）（Ｇ７−ＰＮＰ）、２ｏｙを溶解させ、減圧（約２
０關ＨＰ）下ｚｏ ０ｃ〜ｔｏ ０ｃにて弘時間攪拌し
た。
反応液を室温まで冷却し、ピリジン３０Ｑ１、無水酢酸
１２０ｘｌ、ジメチルアミノピリジンｊＯＱダを加え室
温にて２０時間放置した。
１２０ｘｌ、ジメチルアミノピリジンｊＯＱダを加え室
温にて２０時間放置した。
反応液を氷水ｒ００ｘｌに注加し、酢酸エチルｊｏｏｃ
ｃにて２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム
水１００ｙｔｔｌにて２回、水ｒｏｏｒｎｔにて７回洗
浄後硫酸す） ＩＪウムにて乾燥した。硫酸ナトリウム
を日別して除去し、口液を減圧濃縮し、淡黄色の無定形
固体物を得た。
ｃにて２回抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム
水１００ｙｔｔｌにて２回、水ｒｏｏｒｎｔにて７回洗
浄後硫酸す） ＩＪウムにて乾燥した。硫酸ナトリウム
を日別して除去し、口液を減圧濃縮し、淡黄色の無定形
固体物を得た。
この反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶離液ヘキサン／酢酸エチル＝ ／／、２（Ｖ／ｖ）
）にて精製し、化合物■を白色粉末として一２０Ｐ（Ｇ
ｙ−ＰＮＰからｆ）収’Ｓ ｚ ｒ％）ヲ得り。
（溶離液ヘキサン／酢酸エチル＝ ／／、２（Ｖ／ｖ）
）にて精製し、化合物■を白色粉末として一２０Ｐ（Ｇ
ｙ−ＰＮＰからｆ）収’Ｓ ｚ ｒ％）ヲ得り。
以下に物性値を示す。
）、 ｍ、ｐ、 ／４’／〜／弘ｒ Ｏｃ〔α）
、 ＋／７／ （ＣＨα３、Ｏｏりｒ）ＦＡＢ
−ＭＳ コ２２ Ａ ｍ／ｅ ＣＭ＋Ｎａ ：］＋Ｂ
）非還元末端の≠、６位の選択的脱保護■ ７０％酢酸水溶液７０ｍ１に化合物■６．７Ｆを溶解さ
せ、ＰＯｏＣにて７時間攪拌した。
、 ＋／７／ （ＣＨα３、Ｏｏりｒ）ＦＡＢ
−ＭＳ コ２２ Ａ ｍ／ｅ ＣＭ＋Ｎａ ：］＋Ｂ
）非還元末端の≠、６位の選択的脱保護■ ７０％酢酸水溶液７０ｍ１に化合物■６．７Ｆを溶解さ
せ、ＰＯｏＣにて７時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮し得られた白色固体をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸化合物■０．３
ｙをメタノール−ＯＪに溶解し、７０％パラジウム−炭
素ｏ、ｉｐを加え、水素雰囲気下、常圧を時間反応させ
た。
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸化合物■０．３
ｙをメタノール−ＯＪに溶解し、７０％パラジウム−炭
素ｏ、ｉｐを加え、水素雰囲気下、常圧を時間反応させ
た。
不溶性固体をセライトを用いて口過にて除去し、メタノ
ールにて洗浄し、口液を集めて減圧濃縮した。
ールにて洗浄し、口液を集めて減圧濃縮した。
得られた固体をエタノールにて再結晶し、目的の化合物
Ａ−参を白色結晶として＠を０．３９（定量的）得た。
Ａ−参を白色結晶として＠を０．３９（定量的）得た。
以下に物性値を示す。
ｍ、ｐ、 ；／弘θ〜ｌ弘４！０Ｃ〔α）、
；１５’４４ （ＣＨα３、ｉ、ｏ）ＦＡＢ−Ｍ
Ｓ ； ２ ／ ０６ （Ｍ＋Ｎａ ）”δ；７．ｌり
〜７．−タ（０−Ｃ，Ｈ，−（ｋ−ＮＨ２）、ｍ１≠Ｈ
） 実施例λ 実施例１に記載の方法に準じて、出発物質を変更してｎ
＝／、ｎ＝コ、ｎ＝参である一般式〔１〕の化合物を合
成した。以下にその物性値を記述する。
；１５’４４ （ＣＨα３、ｉ、ｏ）ＦＡＢ−Ｍ
Ｓ ； ２ ／ ０６ （Ｍ＋Ｎａ ）”δ；７．ｌり
〜７．−タ（０−Ｃ，Ｈ，−（ｋ−ＮＨ２）、ｍ１≠Ｈ
） 実施例λ 実施例１に記載の方法に準じて、出発物質を変更してｎ
＝／、ｎ＝コ、ｎ＝参である一般式〔１〕の化合物を合
成した。以下にその物性値を記述する。
第１図は本発明の化合物を合成するのに用いた化合物■
の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）のグラフである。 特許出願人 富士写真フィルム株式会社手続補正書 平成７年鏑／日
の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ法）のグラフである。 特許出願人 富士写真フィルム株式会社手続補正書 平成７年鏑／日
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式〔１〕で表わされるポリアセチルオリゴ糖誘導体 ▲数式、化学式、表等があります▼〔１〕 式中ｎは０〜９の整数を表わし、Ａｃは ▲数式、化学式、表等があります▼基を表わす。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14258788A JPH0692431B2 (ja) | 1988-06-09 | 1988-06-09 | ポリアセチルオリゴ糖誘導体 |
| EP19890108766 EP0342599A3 (en) | 1988-05-17 | 1989-05-16 | Polyacetyl oligosaccharide derivatives |
| US07/483,315 US5011923A (en) | 1988-05-17 | 1990-02-21 | Polyacetyl oligosaccharide derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14258788A JPH0692431B2 (ja) | 1988-06-09 | 1988-06-09 | ポリアセチルオリゴ糖誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01311094A true JPH01311094A (ja) | 1989-12-15 |
| JPH0692431B2 JPH0692431B2 (ja) | 1994-11-16 |
Family
ID=15318777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14258788A Expired - Fee Related JPH0692431B2 (ja) | 1988-05-17 | 1988-06-09 | ポリアセチルオリゴ糖誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0692431B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5498602A (en) * | 1991-09-13 | 1996-03-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Oligosaccharide aromatic glycoside and sulfate thereof |
-
1988
- 1988-06-09 JP JP14258788A patent/JPH0692431B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5498602A (en) * | 1991-09-13 | 1996-03-12 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Oligosaccharide aromatic glycoside and sulfate thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0692431B2 (ja) | 1994-11-16 |
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