JPH01306678A - 繊維処理剤の製造方法 - Google Patents
繊維処理剤の製造方法Info
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Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は繊維に柔軟性、帯電防止性を付与するために用
いられる繊維処理剤に関する。
いられる繊維処理剤に関する。
〔従来の技術及び
発明が解決しようとする課題］
界面活性剤は優れた帯電防止作用とともに平滑作用を有
するため、繊維の帯電防止及び柔軟仕上用処理剤として
広く利用されている。これら界面活性剤のうちでも第４
級アンモニウム塩、アミン塩、アルキロールアミド等の
カチオン系界面活性剤は柔軟効果に優れているが繊維を
変色させやすく、特にセルロース系繊維に用いると繊維
の白さを惑じる等の欠点があるため、優れた柔軟効果を
有するにもかかわらず従来は主として合成繊維の処理剤
としてしか用いられていなかった。また繊維処理剤とし
て用いられている従来のカチオン系界面活性剤は皮膚刺
激性の点においても問題があった。
するため、繊維の帯電防止及び柔軟仕上用処理剤として
広く利用されている。これら界面活性剤のうちでも第４
級アンモニウム塩、アミン塩、アルキロールアミド等の
カチオン系界面活性剤は柔軟効果に優れているが繊維を
変色させやすく、特にセルロース系繊維に用いると繊維
の白さを惑じる等の欠点があるため、優れた柔軟効果を
有するにもかかわらず従来は主として合成繊維の処理剤
としてしか用いられていなかった。また繊維処理剤とし
て用いられている従来のカチオン系界面活性剤は皮膚刺
激性の点においても問題があった。
本発明は上記従来技術の欠点を解決するためになされた
もので、繊維の変色が少なく、低皮膚刺激性の優れた繊
維処理剤及びその製造方法を提供することを目的とする
ものである。
もので、繊維の変色が少なく、低皮膚刺激性の優れた繊
維処理剤及びその製造方法を提供することを目的とする
ものである。
即ち本発明は、
（１）−形式
及び又は−形式
Ｒ７ＲＺ
Ｉ′ｉ３
で示される化合物（ただし、Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、
Ｒ３、Ｒ６は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ９は水素又
はメチル基、Ｘはハロゲン原子を示し、２，２．．２．
は全炭素数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基
又はヒドロキシアルキレン基を示す。）よりなることを
特徴とする繊維処理剤。
Ｒ３、Ｒ６は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ９は水素又
はメチル基、Ｘはハロゲン原子を示し、２，２．．２．
は全炭素数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基
又はヒドロキシアルキレン基を示す。）よりなることを
特徴とする繊維処理剤。
（２）−形式
（ただしＲ７は水素又はメチル基、ｎは正の整数）で示
される化合物１当量当りに対し、−形式 ％式％（４） （ただし、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ３は炭素数１〜８のアルキル
基、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｚは全炭素数が２〜６の
直鎖状又は分岐状のアルキレン基、ヒドロキシアルキレ
ン基を示す。）で示される化合物０．５〜２当量をアル
カリ金属水酸化物の存在下に加熱反応せしめることを特
徴とする請求項１記載の繊維処理剤の製造方法。
される化合物１当量当りに対し、−形式 ％式％（４） （ただし、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ３は炭素数１〜８のアルキル
基、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｚは全炭素数が２〜６の
直鎖状又は分岐状のアルキレン基、ヒドロキシアルキレ
ン基を示す。）で示される化合物０．５〜２当量をアル
カリ金属水酸化物の存在下に加熱反応せしめることを特
徴とする請求項１記載の繊維処理剤の製造方法。
を要旨とするものである。
本発明処理剤は、上記−形式（１）の化合物単独、−形
式（２）の化合物単独或いは（１）、（２）の化合物の
混合物からなる。上記−形式（１）、（２）においてＲ
９、Ｒｚ 、Ｒ３、Ｒ−、Ｒｓ 、Ｒｈは例えばメチル
、エチル、プロピルブチル等の１〜８の炭素数のアルキ
ル基を示し、Ｒ７−Ｒ６は同一のアルキル基でも異なる
アルキル基であってもよい。またＲ７は水素又はメチル
基を示す。Ｚｌ 、Ｚ２は２〜６の直鎖もしくは分岐状
のアルキル基又はヒドロキシアルキレン基を示し、Ｚｌ
、Ｚｚは同一であっでも異っていてもよい。
式（２）の化合物単独或いは（１）、（２）の化合物の
混合物からなる。上記−形式（１）、（２）においてＲ
９、Ｒｚ 、Ｒ３、Ｒ−、Ｒｓ 、Ｒｈは例えばメチル
、エチル、プロピルブチル等の１〜８の炭素数のアルキ
ル基を示し、Ｒ７−Ｒ６は同一のアルキル基でも異なる
アルキル基であってもよい。またＲ７は水素又はメチル
基を示す。Ｚｌ 、Ｚ２は２〜６の直鎖もしくは分岐状
のアルキル基又はヒドロキシアルキレン基を示し、Ｚｌ
、Ｚｚは同一であっでも異っていてもよい。
Ｘは塩素、臭素等のハロゲン原子であるが通常は塩素が
好ましい。更に上記−形式（１）、（２）においてｎは
正の整数を示すが、ｎは４〜１０００特に２０〜２５０
であることが好ましい。
好ましい。更に上記−形式（１）、（２）においてｎは
正の整数を示すが、ｎは４〜１０００特に２０〜２５０
であることが好ましい。
本発明処理剤はそのままで繊維処理に用いてもよいが、
通常１〜２０％程度の水溶液として用いる。また必要に
応じて他の処理剤を混合して用いることもできる。処理
方法としては、浸漬、スプレー等によって繊維の表面を
処理する方法が採用される。
通常１〜２０％程度の水溶液として用いる。また必要に
応じて他の処理剤を混合して用いることもできる。処理
方法としては、浸漬、スプレー等によって繊維の表面を
処理する方法が採用される。
上記処理剤は、−形式
％式％）
で示されるポリエチレングリコール又はポリプロピレン
グリコールにω−ハロアルキレンオキシドを反応させた
後、３級アミノ化合物を反応させることによっても得ら
れるが、上記−形式（３）で示される化合物（ただしｎ
、Ｒ７は一般式（１）、（２）で示される化合物におけ
るｎ、Ｒ，に相当する）１当量当たり、−形式 ％式％（４） で示される化合物（ただし、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ３、Ｘは各
々−形式（１）、（２）で示される化合物におけるＲ、
、Ｒ，、Ｒ，、Ｘに、Ｚは２．．２．に相当する。）
０．５− ２当量をアルカリ金属水酸化物の存在下に反
応させることにより、短時間できわめて効率よく製造す
ることができる。（３）式の化合物としては平均分子量
１５０〜４００００のものが一般に用いられるが、特に
平均分子量８００〜１００００のものが好ましい。
グリコールにω−ハロアルキレンオキシドを反応させた
後、３級アミノ化合物を反応させることによっても得ら
れるが、上記−形式（３）で示される化合物（ただしｎ
、Ｒ７は一般式（１）、（２）で示される化合物におけ
るｎ、Ｒ，に相当する）１当量当たり、−形式 ％式％（４） で示される化合物（ただし、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ３、Ｘは各
々−形式（１）、（２）で示される化合物におけるＲ、
、Ｒ，、Ｒ，、Ｘに、Ｚは２．．２．に相当する。）
０．５− ２当量をアルカリ金属水酸化物の存在下に反
応させることにより、短時間できわめて効率よく製造す
ることができる。（３）式の化合物としては平均分子量
１５０〜４００００のものが一般に用いられるが、特に
平均分子量８００〜１００００のものが好ましい。
（３）弐の化合物に対する（４）式の化合物の反応モル
比が大きくなると（１）式の化合物の生成割合が大きく
なり（（３）式の化合物１当量に対して（４）式の化合
物を２当量反応させると実質的に（１）式の化合物が得
られる） 、（３）式の化合物に対する（４）式の化合
物の反応モル比が小さ（なると（２）式の化合物の生成
割合が大きくなる（（３）式の化合物１当量当り（４）
式の化合物０．５当量を反応させると実質的に（２）式
の化合物が得られる）。上記（３）弐の化合物と（４）
弐の化合物とを反応せしめる実際の量は（３）式の化合
物１モル当り、（４）式の化合物０．５〜２．０モル程
度である。上記反応に用いられるアルカリ金属水酸化物
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム等が挙げられる。反応温度は４０〜１５０°ｃ
であるが、９０〜ｌｏｏ″Ｃが好ましく、反応時間は通
常０．５〜３０時間、特に１〜５時間が好ましい。
比が大きくなると（１）式の化合物の生成割合が大きく
なり（（３）式の化合物１当量に対して（４）式の化合
物を２当量反応させると実質的に（１）式の化合物が得
られる） 、（３）式の化合物に対する（４）式の化合
物の反応モル比が小さ（なると（２）式の化合物の生成
割合が大きくなる（（３）式の化合物１当量当り（４）
式の化合物０．５当量を反応させると実質的に（２）式
の化合物が得られる）。上記（３）弐の化合物と（４）
弐の化合物とを反応せしめる実際の量は（３）式の化合
物１モル当り、（４）式の化合物０．５〜２．０モル程
度である。上記反応に用いられるアルカリ金属水酸化物
としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化
リチウム等が挙げられる。反応温度は４０〜１５０°ｃ
であるが、９０〜ｌｏｏ″Ｃが好ましく、反応時間は通
常０．５〜３０時間、特に１〜５時間が好ましい。
〔実施例］
以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１〜８
一般式（３）、（４）で示される化合物として第１表に
示す化合物を同表に示すアルカリ金属水酸化物の共存下
で、同表に示す割合で反応させた。反応温度と反応時間
を第１表にあわせて示す。得られた生成物を第１表に示
す濃度の水溶液とし、この水溶液１ｊ２に第１表に示す
繊維５０ｇを１５分間浸漬した後、１００％絞りとし、
次いで１００ ’Ｃで３０分間放置して乾燥させた。処
理後の各繊維について柔軟性、帯電防止性、皮膚刺激性
及び変色の有無を測定した。結果を第２表に示す。
示す化合物を同表に示すアルカリ金属水酸化物の共存下
で、同表に示す割合で反応させた。反応温度と反応時間
を第１表にあわせて示す。得られた生成物を第１表に示
す濃度の水溶液とし、この水溶液１ｊ２に第１表に示す
繊維５０ｇを１５分間浸漬した後、１００％絞りとし、
次いで１００ ’Ｃで３０分間放置して乾燥させた。処
理後の各繊維について柔軟性、帯電防止性、皮膚刺激性
及び変色の有無を測定した。結果を第２表に示す。
比較例１
ジェタノールアミノステアリン酸ジェタノールアミドの
５’ｗｔ％水溶液によりアクリル繊維を実施例１と同様
の条件で処理した。処理後の繊維の諸特性を測定した結
果を第２表にあわせて示す。
５’ｗｔ％水溶液によりアクリル繊維を実施例１と同様
の条件で処理した。処理後の繊維の諸特性を測定した結
果を第２表にあわせて示す。
比較例２
ジステアリルジメチルアンモニウムクロライドの５ｗｔ
％水溶液によりアクリル繊維を実施例１と同様の条件で
処理した。処理後の繊維の諸特性を測定した結果を第２
表にあわせて示す。
％水溶液によりアクリル繊維を実施例１と同様の条件で
処理した。処理後の繊維の諸特性を測定した結果を第２
表にあわせて示す。
比較例３
比較例１と同じ処理°方法によりポリエステル繊維を実
施例１と同様の条件で処理した。処理後の繊維の諸特性
を測定した結果を第２表にあわせて示す。
施例１と同様の条件で処理した。処理後の繊維の諸特性
を測定した結果を第２表にあわせて示す。
比較例４
ポリエチレングリコール脂肪酸モノエステルの５ｗｔ％
水溶液により比較例１と同様の繊維を実施例１と同様の
条件で処理した。処理後の繊維の諸 ′特性を測定し
た結果を第２表にあわせて示す。
水溶液により比較例１と同様の繊維を実施例１と同様の
条件で処理した。処理後の繊維の諸 ′特性を測定し
た結果を第２表にあわせて示す。
第２表
※１ 柔軟性試験
パネルテスター１０名のハンドリングテストにより、処
理後の繊維の柔かさ、きしみを次の基準で５〜１のラン
クをつけ判定した。
理後の繊維の柔かさ、きしみを次の基準で５〜１のラン
クをつけ判定した。
５：９〜１０人が柔らかさ良好できしみなしと判定。
４ニア−８人が柔らかさ良好できしみなしと判定。
３：５〜６人が柔らかさ良好できしみなしと判定。
２：３〜４人が柔らかさ良好できしみなしと判定。
に２０〜２人が柔らかさ良好できしみなしと判定。
※２２５°Ｃ２４０％ＲＨにおける表面固有定抗値で示
した。
した。
※３ 各資料毎に０．６％水溶液を調整し、この溶液中
に試験布を浸漬し、１００％締りとした後に乾燥して試
験布とした。各試験布毎に成年男女２０名の雨上腕内側
に貼り、ガーゼ２枚で覆って固定し、２４時間後に皮膚
の変化の有無を肉眼で観察して判定した。
に試験布を浸漬し、１００％締りとした後に乾燥して試
験布とした。各試験布毎に成年男女２０名の雨上腕内側
に貼り、ガーゼ２枚で覆って固定し、２４時間後に皮膚
の変化の有無を肉眼で観察して判定した。
※４ 処理後の繊維を無処理の繊維と比較し、変色の有
無を以下の基準で判定した。
無を以下の基準で判定した。
Ｏ：はとんど着色が認められない。
△：やや着色が認められる。
×：着色が著しい。
以上説明したように本発明の繊維処理剤は従来のカチオ
ン系界面活性剤よりなる処理剤のように柔軟効果に非常
に優れ、繊維に帯電防止性及び柔軟性を付与できるとと
もに、従来のカチオン系界面活性剤よりなる処理剤に比
して繊維を変色させる虞れが非常に少なく、しかも皮膚
刺激性も低い等の効果を有する。また本発明方法によれ
ば上記の優れた繊維処理剤を短時間で効率よく製造する
ことができる効果を有する。
ン系界面活性剤よりなる処理剤のように柔軟効果に非常
に優れ、繊維に帯電防止性及び柔軟性を付与できるとと
もに、従来のカチオン系界面活性剤よりなる処理剤に比
して繊維を変色させる虞れが非常に少なく、しかも皮膚
刺激性も低い等の効果を有する。また本発明方法によれ
ば上記の優れた繊維処理剤を短時間で効率よく製造する
ことができる効果を有する。
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……（１） 及び又は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……………………（
２） で示される化合物 （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、
Ｒ＿６は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿７は水素又は
メチル基、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｚ、Ｚ＿１、Ｚ＿
２は全炭素数が２〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン
基又はヒドロキシアルキレン基を示す。）よりなること
を特徴とする繊維処理剤。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼………………………
………………（３） （ただしＲ＿７は水素又はメチル基、ｎは正の整数）で
示される化合物１当量当たりに対し 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼………………………
………………（４） （ただし、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３は炭素数１〜８のア
ルキル基、Ｘはハロゲン原子を示し、Ｚは全炭素数が２
〜６の直鎖状又は分岐状のアルキレン基、ヒドロキシア
ルキレン基を示す。）で示される化合物０．５〜２当量
をアルカリ金属水酸化物の存在下に加熱反応せしめるこ
とを特徴とする請求項１記載の繊維処理剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63136800A JP2660205B2 (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | 繊維処理剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63136800A JP2660205B2 (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | 繊維処理剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01306678A true JPH01306678A (ja) | 1989-12-11 |
| JP2660205B2 JP2660205B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=15183814
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63136800A Expired - Fee Related JP2660205B2 (ja) | 1988-06-03 | 1988-06-03 | 繊維処理剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2660205B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005509054A (ja) * | 2001-11-05 | 2005-04-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 撥水および撥油性帯電防止組成物 |
| US7893144B2 (en) | 2001-05-10 | 2011-02-22 | 3M Innovative Properties Company | Polyoxyalkylene ammonium salts and their use as antistatic agents |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4854300A (ja) * | 1971-11-15 | 1973-07-30 | ||
| JPS58208468A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-12-05 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 濃厚な繊維柔軟剤 |
| JPS6369884A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-03-29 | Lion Corp | 柔軟剤組成物 |
-
1988
- 1988-06-03 JP JP63136800A patent/JP2660205B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4854300A (ja) * | 1971-11-15 | 1973-07-30 | ||
| JPS58208468A (ja) * | 1982-05-18 | 1983-12-05 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | 濃厚な繊維柔軟剤 |
| JPS6369884A (ja) * | 1986-09-12 | 1988-03-29 | Lion Corp | 柔軟剤組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7893144B2 (en) | 2001-05-10 | 2011-02-22 | 3M Innovative Properties Company | Polyoxyalkylene ammonium salts and their use as antistatic agents |
| JP2005509054A (ja) * | 2001-11-05 | 2005-04-07 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 撥水および撥油性帯電防止組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2660205B2 (ja) | 1997-10-08 |
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