JPH01306589A - 界面活性剤のアルカノールアンモニウム塩もしくはアンモニウム塩の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は界面活性剤のアルカノールアンモニウム塩もし
くはアンモニウム塩の製造法に関し、更に詳細にはアミ
ノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性
剤のアルカノールアンモニウム塩もしくはアンモニウム
塩を電気透析を用いて製造するに際して、特定のイオン
交換膜を使用することによってより効率的な反応を行う
新規な製造法に関する。

〔従来の技術〕

近年、安全性、低刺激性の意識高揚に伴ない、イミダシ
リン系両性界面活性剤やアミノ酸型界面活性剤がその低
刺激性ゆえにシャンプー基剤や各種洗浄剤等に広く使用
されている。特にイミダシリン系両性界面活性剤はその
製造方法が容易であることおよび低価格であることから
広く用いられ、また研究されている。

ところでこのイミダシリン系両性界面活性剤は一般にア
ルキルイミダシリンにモノクロル酢酸ソーダを反応させ
て、これを両性化する方法によって製造されているが、
この方法で得られるイミダシリン系両性界面活性剤は、
最近の研究で過去長い間考えられていたイミダシリン骨
格はほとんど有しておらず、例えば次式　（Ｉ）に示す
如く、イミダシリンが開環したアミドアミンの銹導体に
なることが判明している。

（式中、Ｒはアルキル基を示す） 従って、このイミダシリン系両性界面活性剤は、上記方
法に限らずアミドアミンにモノクロル酢酸ソーダを反応
させることによっても製造することができるものである
。

この界面活性剤は、そのアルカリ金属塩を、アルカノー
ルアンモニウム塩あるいはアンモニウム塩に交換すると
、イオン強度が低下するため、水溶性ポリマーや各ｆ！
！！添加剤との相溶性に優れ、かつクラフト点が低いた
め水溶液としたとき低温安定性に優れたものになる。そ
して、従来このイミダシリン系両性界面活性剤のアルカ
ノールアンモニウム塩もしくはアンモニウム塩の製造法
としては、イミダシリン系両性界面活性剤のアルカリ金
属塩（例えばナトリウム塩）を鉱酸で処理して酸型とし
、次いでアルカノールアミン又はアンモニアで中和する
方法がとられていた。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、この方法では、鉱酸で処理して酸型とす
る際、多量の塩が生成しゲル化をおこしたり、アミンの
鉱酸塩が生成してしまい、効率的にアルカノールアンモ
ニウム塩又はアンモニウム塩を製造することができなか
った。例えば前記式　（１）のイミダシリン系両性界面
活性剤に鉱酸として塩酸を用い、トリエタノールアミン
で中和する反応を行った結果、下記反応式に示す如く目
的とする高純度の（Ｉ）−ａは得られず、　（１）−ａ
〜　（１）−ｃおよび　（Ｉ）の混合物が得られるのみ
であった。

（Ｉ）−ｃ （式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）これらの現象は
、アミノ酸型界面活性剤、アシル化アミノ酸型界面活性
剤全般について生じ、その結果、その生成物中に多量の
塩（例えばＮａＣｆ１）などの不純物を含むため、本来
これらの界面活性剤のアルカノールアンモニウム塩又は
アンモニウム塩が有する特性である充分な各種添加剤と
の相溶性や低温安定性を発揮させることができなかった
。

（課題を解決するための手段） そこで本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意検討
を行った結果、電気透析を利用することによってアミノ
酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性剤
のアルカノールアンモニウム塩もしくはアンモニウム塩
が簡便かつ効率よく製造できることを見い出した。つま
り、アミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型
界面活性剤のアルカリ金属塩をアルカノールアミンもし
くはアンモニウムの鉱酸塩またはアルカノールアミンも
しくはアンモニウムと鉱酸の存在下に電気透析を行い対
イオンを交換する方法である。この電気透析に於いて、
通常の海水脱塩等で使用されているイオン交換膜を使用
した場合、アルカノールアミンもしくはアンモニウムま
たはこれらの鉱酸塩が、膜を透過し、非常に多くのもの
が漏出する場合がある。その結果、印加した電流が金属
イオンの透析に使われる代わりに、これらアンモニウム
イオンの透析にも用いられ、電流効率が低下して目的の
純度の対イオン交換物が得難くなる。目的の純度の対イ
オン交換物を得ようとすると、長時間電流を印加したり
、あるいは、イオン交換膜面積を大きくすることが必要
となり、時にはその値は効率のよい場合に比べて２倍以
上にもなる。また、ロス量が大きくなり、多量のアンモ
ニウムイオン等が漏れ、製造コスト的にも非常に好まし
くないものとなる。従って、電気透析の際には、対イオ
ン交換するこれらアンモニウムイオン等が透析し難いイ
オン交換膜をセットすることが工業上非常に重要になっ
てくる。

そこで本発明者らは、アミノ酸型界面活性剤もしくはア
シル化アミノ酸型界面活性剤及びアルカノールアンモニ
ウムイオンもしくはアンモニウムイオンは透過し難く、
且つアルカリ金属イオンは容易に透過させつるイオン交
換膜を得るべく、更に研究を行った結果、ベースとなる
陽イオン交換膜としてはイオン交換容量が通常の膜と同
等で且つ含水量が低いものを用い、これにより電気抵抗
の大幅な上昇を招かず、アルカリ金属イオンに比べて移
動度が小さいイオンの透過速度が抑えられること、また
その表面乃至表層をアミン類とアルデヒド類との縮合物
で処理することによフて、アルカリ金属イオンに比べて
解離度の低い陽イオンの透過性が抑制されることを見い
だし、本発明を完成した。

従って本発明は、アミノ酸型界面活性剤もしくはアシル
化アミノ酸型界面活性剤のアルカリ金属塩を、アルカノ
ールアミンもしくはアンモニウムの鉱酸塩またはアルカ
ノールアミンもしくはアンモニアと鉱酸の存在下に電気
透析を行うことによりアミノ酸型界面活性剤もしくはア
シル化アミノ酸型界面活性剤のアルカノールアンモニウ
ム塩もしくはアンモニウム塩を製造する方法において、
電気透析において用いるイオン交ＪＡ　膜が、イオン交
換容量２゜θ〜３．０（ミリ当量／グラム乾燥樹脂）、
含水率０．２〜０．３（グラム水／グラム湿潤樹脂）の
スルホン酸型陽イオン交換膜の表面ないし一表層をアミ
ン類とアルデヒド類との縮合物で処理したイオン交換膜
であることを特徴とするアミノ酸型界面活性剤もしくは
アシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカノールアンモニ
ウム塩もしくはアンモニウム塩の製造方法を提供するも
のである。

本発明において用いるスルホン酸型陽イオン交換膜（以
下「陽イオン交換膜」と略称する）は、そのイオン交換
量が２．０〜３．０（ミリ当量／グラム乾燥重量）で、
かつ含水率が０，２〜０，３（ダラム水／グラム湿潤樹
脂）のものであり、例えば、スチレン−ジビニルベンゼ
ン共重合体のスルホン化物、スチレン−ハロメチルスチ
レン架橋共重合体のスルホン化物などの炭化水素＋ｍ合
体膜、テトラフルオロエチレン−パーフルオロスルホニ
ルエトキシビニルエーテル共重合体などのフッ素化炭化
水素系重合体膜等のものが挙げられる。なお、ここで、
イオン交換膜のイオン交換容量及び含水量は“小坂勇次
部、清水環　著　イオン交換膜（共立出版）　１２３゜
１２４頁”に記載された方法を用いるものである。

陽イオン交換膜の表面ないし表層を処理するために用い
るアミン類とアルデヒド類との縮合物（以下「アミン−
アルデヒド縮合物」と略称する）としては、例えばアル
デヒド類と反応し得る脂肪族又は芳香族アミン等とこれ
らと速やかに反応するアルデヒドの縮合物が挙げられる
。好ましいアミン類の例としては、芳香核に１以上のア
ミノ基を有する、例えばアニリン、メタフェニレンジア
ミン、メタトルイジン、ジフェニルアミン、メタアミノ
フェノール等が挙げられ、また、好ましいアルデヒド類
としては、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド等が挙
げられる。

陽イオン交換樹脂の表面ないし表層をアミン−アルデヒ
ド縮合物で処理する方法としては、アミン類とアルデヒ
ド類との混合液またはその初期縮合物を陽イオン交換膜
表面に塗布するか、またはそれらの液の中に膜を浸漬し
引き上げた後樹脂化するか、またはアミン類を膜に塗布
または浸漬した後アルデヒド類を塗布、浸漬し、必要に
応じて加熱して縮合物を生成するなど適宜の方法が使用
できる。なお、その際縮合物の生成を促進する触媒とし
て酸、アルカリ、好ましくは酸触媒が使用される。アミ
ン類とアルデヒド類との縮合物は陽イオン交換膜の両面
に施してもよいが、なかでも脱塩室側のみに施すのが膜
抵抗を小さくできるので好ましい。なお、表面ないし表
層処理に用いるアミン類とアルデヒド類の割合（モル比
として）は１：５〜５：１とすることが好ましい。

本発明においてアミノ酸型界面活性剤のアルカリ金属塩
とは、分子中に１級、２級、３級のアミノ基を一以上有
し、かつカルボキシル基もシくハスルホン酸基を一以上
有するアミノカルボン酸又はアミノスルホン酸のアルカ
リ金属塩をいい、例えば次の（ａ）〜（ｆ）の化合物の
アルカリ金属塩が挙げられる。

（ａ）　　Ｒ１−Ｎ−（ＣＨ２）　ｎ（：ＯＯＨ■ （式中、Ｒ１は水素原子、炭素数１〜２２のアルキル基
、アルケニル基、アラルキル基もしくはヒドロキシアル
キル基又は式 Ｒ，Ｃ０Ｎ−Ｃ）１２Ｇｌ１２−　　（ここでＲ３は炭
素数１〜２２のアルキル基、アルケニル基もしくはアラ
ルキル基又はヒドロキシアルキル基を、Ｒ４は水素原子
、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基を示す）
で表わされる基を示し、Ｒ２−（ＣＨ２）。Ｃｏｏ）ｌ
　　（ここでｍは１〜１０の整数、ｎは１〜５の整数を
示す）又は炭素数１〜２２のアルキル基、アルケニル基
、アラルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を示す〕
（ｂ）　Ｒ＋　　Ｎ　−Ｃ）ＩＣＯＯ）１Ｒ３ＣＨ３ （式中、Ｒ６はＲ２と同じか又は−〇ＨＣＯＯＩ（を示
ＣＨ。

し、Ｒ１は前記と同じ意味を有する］ 〔式中、Ｒ３及びＲ２は前記と同じ意味を有する〕 （ｄ）　Ｒ，−Ｎ　−ＣＩＩ□Ｃ）ｌ　−ＣＯＯ）１Ｒ
ｓ　　　ＣＨｚＣＯＯＨ （式中、Ｒ６は水素原子、−（ＣＨ２にＣＨ２０）　ｍ
ＨｌしＩ＋　２に　ＯＯＨ ２２のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基もしくはアラルキル基を示す〕（ｅ）　Ｒ＋　−Ｎ　
　（Ｃ）１２）。５Ｏ３Ｈ（式中、Ｒ２は水素原子、−
（ＣＨ２ＣＨ２０）　ｍ）Ｉ、びｎは前記と同じ意味を
有する）又は炭素数１〜２２のアルキル基、アルケニル
基、ヒドロキシアルキル基もしくはアラルキル基を示す
〕 （式中、Ｒ８は水素原子、−（ＣＨ２Ｃ）１２０）　、
Ｒ１有する）　、−ＣＨｚＣＨＣｆｈＳＯ３Ｈ又は炭素
数１〜ＣＨ ２２のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基もしくはアラルキル基を示す〕なお、上記化合物（ａ
）には、イミダシリン系両性界面活性剤、すなわち、次
の３種類の構造の化合物を１種類以上含存するものが含
まれる。

〔式中、Ｒ９は炭素数７〜２１のアルキル基、アルケニ
ル基、ヒドロキシアルキル基もしくはアラルキル基を示
す〕 またアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカリ金属塩と
しては、例えば次の（８）〜　（ｉ）の化合物のアルカ
リ金属塩が挙げられる。

〔式中、Ｒ，、Ｒ２及びｎは前記と同じ意味を有する〕 （式中、Ｒ３、Ｒ７及びｎは前記と同じ意味を有する） 〔式中、ＲＩ％　Ｒ８は前記と同じ意味を有する］本発
明の実施にあたって使用される電気透析の糟の一例を模
式的に表わせば第１図の如くである。次にこの図面とと
もに本発明方法を説明する。

陰イオン交換膜（Ａ）と陽イオン交換膜（Ｃ）を交互に
配列し、この２種の膜に挾まれた隔室（有機物室）にア
ミノ酸型界面活性剤又はアシル化アミノ酸型界面活性剤
のアルカリ金属塩と、アルカノールアミンもしくはアン
モニアの鉱酸塩、又は鉱酸およびアルカノールアミンも
しくはアンモニアを存在せしめ、膜を介して隣合う室（
電解質室）に電気解質溶液を存在せしめて直流電流を通
電することにより、有機物室から電解質室へアルカリ金
属イオンを移動させて、有機物室中にアミノ酸型界面活
性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカノ
ールアンモニウム塩もしくはアンモニウム塩を生成せし
めることにより行われる。使用されるイオン交換膜は前
述の処理を施した各ｆｆｆｉ陽イオンに対してアルカリ
金属イオンを選択的に透過させる性質を持つ陽イオン交
換膜と、陽イオンに対して陰イオンを選択的に透過させ
る性質を持つ海水の脱塩等に用いられる通常の陰イオン
交換膜である。

本発明において使用される鉱酸としては、特に限定され
ないが塩酸、硫酸、リン酸、特に塩酸が好ましい。また
、アルカノールアミンもしくはアンモニアの鉱酸塩とし
ては、アルカノールアミンもしくはアンモニアと上述の
鉱酸との塩を使用するのか好ましい。

有機物質に添加する物質の添加順序は特に限定されない
が、鉱酸とアルカノールアミンもしくはアンモニアが使
用される場合には、例えば原料である界面活性剤のアル
カリ金属塩にアルカノールアミン又はアンモニアを加え
た後、鉱酸を加えてもよいし、その逆でもよい。さらに
これらの物質の一つを電気透析を行いながら連続的に添
加することもできる。

アルカノールアミン又はアンモニアの使用量は、界面活
性剤のアルカリ金属塩に対し等モル以上であることが好
ましい。等モルより少ないと対イオン交換が充分に行わ
れず、また過剰すぎると電気透析後糸内に不純物として
残存するか、電気透析の時間を長時間必要とする。従っ
て、特に１．０〜３．０倍モルが好ましい。鉱酸の使用
量は、アンモニア又はアルカノールアミンに対し０．８
〜１．５倍モル、特に１．０〜１．５倍モルが好ましい
。また、アルカノールアミンもしくはアンモニアの鉱酸
塩を用いる場合、その使用量は、前述のアルカノール又
はアンモニアの使用量と同じである。

使用される１解買は特に限定されず、水中あるいは電位
勾配下で解離する物質であればどのようなものでも使用
可能であるが、一般的には食塩、ボウ硝、塩化カリウム
、硫酸カリウム、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム
等の無機質が好適に使用される。また極板に接する室に
は極液として上述の電解質水溶液等を用いれば良い。こ
れらの各溶液はポンプ等で循環通液するのが好ましい。

また与える電流値は、限界電流密度以下が好ましいが、
この限界電流密度は溶液の種類、濃度、温度、透析槽の
形態等により大ぎく変わる。従って電流密度は特に規定
するものではないが、一般には０．１〜１０アンペア／
ｄｍ２程度が適当である。

斯くして有機物室に生成したアミノ酸型界面活性剤もし
くはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカノールアン
モニウム塩もしくはアンモニウム塩は、有機物室内液を
採取してそのまま又は必要に応じて濃縮して使用するこ
とができる。

〔発明の効果〕

本発明により、従来純度良く製造することができなかっ
たアミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界
面活性剤のアルカノールアンモニウム塩もしくはアンモ
ニウム塩を簡便かつ効率よく、しかも高純度で製造する
ことが可能となり、且つ、低分子有機物であるアルカノ
ールアミンもしくはアンモニアの膜透過によるロスを大
きく減少させることが出来た。

〔実施例〕

以下、実施例を挙げ本発明を更に説明する。

実施例１ ）Ｗ拌機、冷却管、滴下漏斗と、温度計を付した４つロ
フラスコに１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダ
シリン２６８ｇ　（１モル）、水９０ｇ及び水酸化ナト
リウム２ｇをいれ、攪拌しながら８０℃まで昇温し、そ
のままの温度で約２時間攪拌を続はイミダシリンの開環
を行った。次に、別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ２
３３ｇ（２モル）と水４２７．Ｏｇの溶液をこの容器内
に仕込んだ。次に溶液の温度を７０〜８０℃に保ちなが
ら４０％水酸化ナトリウム水溶液２００ｇを４時間かけ
て滴下した。滴下終了後、更に７５〜８０℃の温度で熟
成を行い、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチ
ル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミ
ンの約３０％水溶液を得た。この溶液にトリエタノール
アミン１４９．２ｇ　（１モル）を加え、この溶液を冷
却した。溶液は淡褐色の液体でｐＨは約９であった。こ
のようにして得られた溶液を電気透析にかけた。電気透
析は第１図において、陰イオン交換膜（八）と陽イオン
交換膜（Ｃ）に挾まれた隔室（有機物室）にＮ−ラウロ
イル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウム
カルボキシメチルエチレンジアミンとトリエタノールア
ミンの混合溶液を、また隣り合う隔室（電解質室）には
、１％ＮａＣ１水を、更にまた極液としては３％芒硝水
をそれぞれ循環通液し、直流電流を印加する方法で行つ
た。この時、この混合溶液に３５％ＨＣｌ１２１３．８
ｇ（２，０５モル）を約４時間かけて均等に加えながら
電気透析を行った。なお、本実施例で用いた電気透析装
置にセットした陽イオン交換膜は、イオン交換容量が２
．７５　（ミリ当量／グラム乾燥樹脂）で且つ含水量が
０．２７５　（グラム−水／グラム湿潤樹脂）のスルホ
ン酸型陽イオン交換膜（スチレン−ジビニルベンゼン共
重合体のスルホン化物）の表面片側をメタフェニレンジ
アミン、ホルマリンを酸性触媒で縮重合させる方法で特
殊化処理を施したものである。すなわち、処理方法とし
ては、処理すべき陽イオン交換膜２枚を重ねて、または
１枚毎にフィルタープレスタイプの処理装置にセットし
、ｐｌ＝＋＋　１０±０．２のアルカリ液に十分平衡に
なるまで浸した。その後、メタフェニレンジアミン１％
、亜硫酸ソーダ０．２％の液を常温で２ｈｒ循環させ十
分含浸させた。上記液を抜いた後、よく液をきり、ホル
マリン１２％、硫酸２％の液を２ｈｒ循環させ縮重合さ
せた。水抜き後水洗し、処理されたイオン交換膜をＩＡ
埋装置から取り外し表面を拭き取った後、電気透析実験
に供した。−方、陰イオン交換膜としては、通常の海水
脱塩等で用いられる標準膜（旭硝子社製セレミオンＡＭ
Ｖ）を用いた。また上記陽イオン交換膜は処理面が脱塩
側になるように用いた。１枚０．０２ｍ２のこれら両イ
オン交換膜を各１０枚ずつ配しく有機物室８室）、電流
は初期電流密度２アンペア／ｄｍ’であり１２時間通電
を行った。１２時間後の最終電流密度は０．１アンペア
／ｄｍ’であり、１２時間の積算電流値は１４．３アン
ペア・ｈｒであった。またこのときの電流効率は９３％
であった。なお、電流効率は次式より算出した。

１４．３　　ｘ　　８　　ｘ　　２３ またこのときのトリエタノールアミンのロスは添加した
量の８％であった。

このようにして、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−２−ヒドロキ
シエチル−Ｎ′−トリエタノールアミノカルボキシメチ
ルエチレンジアミンの約３５％溶液を高い電流効率で、
対イオンとして交換するトリエタノールアミンのロスも
少なくした電気透析条件で得ることが出来た。この生成
物の液クロによるトリエタノールアミン及び窒素、Ｎａ
イオン、ＣＩＬイオンの分析から、生成物が下記イオン
であることを確認した。

比較例１ 実施例１で用いた特殊処理を施した陽イオン交換膜を、
処理を施していない一般的な陽イオン交換膜（旭硝子社
製セレミオンＣＭＶ）に変えて、実施例１と同一の溶液
の電気透析を行った。与えた電流は初期電流密度２アン
ペア／ｄｍ”であり、１２時間通電を行った。１２時間
後の最終電流密度は０．２アンペア／ｄｍ２であり、１
２時間の積算電流値は１８．２アンペア・ｈｒであった
。このときの電流効率は７０％であった。また、このと
きのトリエタノールアミンのロスは添加した量の３５％
であった。この生成物の液クロによるトリエタノールア
ミン及び窒素、Ｎａイオン、ＣＪ２イオンの分析から、
生成物の組成は次のようであり、実施例１に比べてＮ−
ラウロイル−Ｎ”−２−ヒドロキシエチル＝Ｎ′−トリ
エタノールアミノカルボキシメチルエチレンジアミンの
生成量は著しく少なくなり、また対イオン交換の行われ
ていないＮ−ラウロイル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシ
メチルエチレンジアミンが相当残存していることがわか
った。

実施例２ 攪拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４つ目フラ
スコに、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンソーダ（
日光ケミカルズ■製；ＮＩＫＫＯＬ　ＬＭＴ）　３４３
　ｇ　（１−Ｔ−ル）　、水１１５０ｇを仕込み、約４
０℃で溶解させた。次にこの溶液にトリエタノールアミ
ン１４９．２ｇ　（１モル）及び３５％ＨＣλ１０４．
３ｇ　（１モル）をこの順に良く攪拌しながら加えた。

溶液はｐＨ６，４、粘度１５ｃｐ／２５℃の無色透明な
液体であった。

この溶液を実施例１と同様の陰イオン交換膜（Ａ）と特
殊処理を施した陽イオン交換膜（Ｃ）を組み込んだ電気
透析装置で８時間電気透析を行った。与えた電流は初期
０４アンペア／ｄｍ２、最終電流密度０．１アンペア／
ｄｍ’で、８時間の積算電流値は３，４アンペア・ｈｒ
であった。このときの電流効率は９１％であフた。また
、トリエタノールアミンのロスは添加した量の９％であ
った。

このようにして、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−メチルタウリ
ンのトリエタノールアミン塩約２７％溶液を高い電流効
率で、対イオンとして交換するトリエタノールアミンの
ロスも少なくした電気透析条件で得ることが出来た。こ
の生成物の液クロによるトリエタノールアミン及び窒素
、Ｎａイオン、ＣＪ２イオンの分析から、生成物が下記
組成であることを確認した。

比較例２ 実施例２で用いた特殊ＩＡ理を施した陽イオン交換膜を
、処理を施していない一般的な陽イオン交換膜に変えて
、実施例２と同一の溶液の電気透析を行りた。与えた電
流は初期電流密度０．４アンペア／ｄｍ２であり、８時
間通電を行った。８時間後の最終電流密度は０．１アン
ペア／ｄ＋ｎ”であり、８時間の積算電流値は３．６ア
ンペア・ｈｒであった。このときの電流効率は６７％で
あった。また、このと籾のトリエタノールアミンのロス
は添加した量の３７％であった。この生成物の液クロに
よるトリエタノールアミン及び窒素、Ｎａイオン、Ｃ１
イオンの分析から、生成物の組成は次のようであり、実
施例２に比べてＮ−ラウロイル−Ｎ′−メチルタウリン
のトリエタノールアミン塩の生成量は著しく少なく、ま
た対イオン交換の行ね打ていないＮ−ラウロイル−Ｎ′
−メチルタウリンソーダが相当残存していることがわか
った。

【図面の簡単な説明】

第１図は本発明に使用される電気透析４Ｉの１例を示す
模式図である。 以　　上

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １、アミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型
   界面活性剤のアルカリ金属塩を、アルカノールアミンも
   しくはアンモニアの鉱酸塩またはアルカノールアミンも
   しくはアンモニアと鉱酸の存在下に電気透析を行うこと
   によりアミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミン酸
   型界面活性剤のアルカノールアンモニウム塩もしくはア
   ンモニウム塩を製造する方法において、電気透析におい
   て用いるイオン交換膜が、イオン交換容量２．０〜３．
   ０（ミリ当量／グラム乾燥樹脂）、含水率０．２〜０．
   ３（グラム水／グラム湿潤樹脂）のスルホン酸型陽イオ
   ン交換膜の表面ないし表層をアミン類とアルデヒド類と
   の縮合物で処理したイオン交換膜であることを特徴とす
   るアミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界
   面活性剤のアルカノールアンモニウム塩もしくはアンモ
   ニウム塩の製造方法。