JPH01298370A - 静電荷像現像用トナーの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の目的〕 （産業上の利用分野） 本発明は、電子写真法、静電記録法、静電印刷法におい
て使用される。すなわち静電荷像を現像するために用い
られる粉体トナーの製造方法に関するものである。

（従来の技術） 従来、静電荷像現像用トナーの製造方法としては。

結着剤樹脂中に着色剤、トナー粒子中に含有されて当該
トナーに所望の帯電特性を与える荷電制御剤等を熔融混
練によって分散含有せしめ、斯くして得られるトナー混
純物質を機械的に粉砕し１分級操作によりトナーとして
所望の粒径範囲（ｉｉｌｌ常１〜５０μｍ）の粒子とす
る方法が一般的である。

然るにこの方法においては、トナーとして必須の構成々
分である着色剤等を既に高分子量体とされている結着剤
樹脂中に溶融混純により含有せしめるため、一般に両者
の相溶性が小さいので十分に均一に分散せしめることが
困難である上、相溶性の点から着色剤等の種類及び量並
びに結着剤樹脂の種類が制約され、又粉砕工程及び分級
工程が必須であって。

そのため収量が低くなるなど重大な問題がある。斯かる
観点から有利なトナー製造方法として１重合により結着
剤樹脂を与える重合性単量体中に着色剤等を含有せしめ
て成る重合性組成物をいわゆる懸濁重合法、乳化重合法
などにより重合せしめる方法が提案されている。この方
法においては重合性重量体に着色剤を含有せしめるので
１重合性単量体中の着色剤の分散状態が、得られる静電
荷像現像用トナーの性能を左右することになる。従来の
重合法トナー。

例えば公開特許公報昭６０−２８６６５号などに開示さ
れている重合法トナーは、粉末状の着色剤を重合性単量
体中に分散せしめた後に重合することにより得ている。

しかしながら、粉末状の着色剤を用いる場合には。

着色剤が二次凝集しているため重合性単量体中に均一に
分散されに＜＜、その結果、トナー個々の粒子が均質で
なく、この様なトナーで静電荷像を現像するときには、
カブリが多いなどの問題がある。

また、前記の場合に高剪断力をかけて分散させることも
あり、そのときには１着色剤粒子が微粒子で分散するこ
ともあるが多くの場合２着色剤含有重合性単量体の液滴
が小さくなりすぎ、所望のトナー粒径を得ることが困難
であるばかりでなく１発熱５分散機の振動など危険でも
ある。また多くの場合、高剪断力をかけた場合には、−
旦、微粒子で均質に分散しても再凝集などを起こすため
に却って着色剤粒子が大きく成長することがある。従っ
て、所望の画像４度を得るためには多量の着色剤を用い
ることになり、経済的にも不利であるばかりでなく、こ
の場合には得たるトナーは透明性に劣り１色重ねが必要
な多色カラー電子写真には不適当となる。

さらには、２種以上の着色剤を併用して調色する場合に
は、これら複数の着色剤の粒径が分散及び重合条件によ
り変動するため、前記調色がスムーズに行かないことが
多い。

本発明者等は前記の欠点は２着色剤を１重合性単量体を
用いてフラッシング法（着色剤の微分散している水分散
系に重合性単量体を加えて着色剤を重合性単量体に移行
させる操作）により分散せしめることにより改良する方
法を提案したく特願昭６２−１７５３８号　）。　斯か
るトナーはフラッシング法により着色剤を分散せしめる
ので１着色剤が重合性単量体中に一次粒子として分散し
ている。従って粉末状の着色剤を用いる従来の重合法ト
ナーに比して１着色剤が微粒子として均質に分散してい
るため２重合後のトナーひとつひとつが均質であるので
、トナーの電気特性も均質となり、その結果、カブリの
ない良好な画像が得られる。また着色剤が微粒子として
均質に分散しているため１重合後のトナーの着色力が大
きく、従来の重合性トナーに比して必要とする着色剤量
は少量で済むので、経済的にも有利である。また、この
トナーは透明性が高いので、数色の重ね刷りによる２次
色が鮮明であるので、多色カラー電子写真法にも有利で
あることがわかった。

しかしながら、前記のフラッシング法による分散と引き
続いての重合を種々の条件で行った結果１重合条件（重
合温度、攪拌速度、開始剤の種類と量。

重合性車量体の種類とそれらの比率１着色剤の種類と量
など）によって１着色剤の結晶が成長したり。

あるいは結晶同志が再凝集したりすることがあることが
わかった。これらの現象を予測することは困難であり、
また重合後においてのみその確認ができるので１重合条
件は、いわゆるトライ・アンド・エラーによって決定さ
れているのが現状であり、この解決が望まれていた。

（発明が解決しようとする課題） 本発明者らは、化合物の構造式と着色剤の結晶成長・凝
集防止作用との関連について鋭意研究した結果、ある種
の化合物の存在下に重合を行えば７重合条件の変動に対
しても着色剤の微粒子分散が重合前後において維持され
ることを見出し１本発明に至ったもので２本発明は前記
の従来の種々の欠点を改良するものである。

すなわち２本発明の目的は１着色剤を均質に微粒子に分
散させることによりカブリのない鮮明な画像を形成する
ことができる静電荷像現像用トナーを提供することにあ
る。

更に本発明の他の目的は、透明性に優れた色重ねができ
る静電荷像現像用多色カラートナーを提供することにあ
る。

更に本発明の他の目的は、前記の静電荷像現像用トナー
を安定にかつ経済的に製造する方法を提供することにあ
る。

（課題を解決するための手段） 本発明は３重合性単量体に着色剤、荷電制御剤などを分
散した後に９重合して静電荷像現像用トナーを製造する
方法において、前記方法が、水系に微分散している着色
剤をフラッシング法により重合単量体中に分散する工程
と、下記の一般式で表わされる化合物の存在下で重合す
る工程を含むことを特徴とする静電荷像現像用トナーの
製造方法である。

−形式 ここでＤｙｅは着色剤残基、Ａは酸残基、Ｒ１゜Ｒ２及
びＲ３水素原子又はアルキル基を示し、またＲ１　、　
　ＲＺ及びＲ１とで環を形成してもよく、また２ｎは任
意の正の整数をそれぞれ表わす。

上記−服代のＤｙｅとしては、任意の着色剤残基でよい
が、好ましく用いられるものとしては２例えばアゾ系、
チオイソジブ系。アントラキノン系、トリフエンジオキ
サジン系、フタロシアニン系、キナクリドン系などの着
色剤残基が挙げられる。

酸残基Ａとしては、カルボン酸、スルホン酸、リン酸な
どがあり、これらの酸残基を有する着色剤と４Ｎ８３Ｃ
Ｈ１，ＮＨ３（ＣＨｚ）ｚ（Ｃ）ｌｚ）ｚ、　Ｎ１ｈ（
ＣｚＨｓ）ｚ＋　ＮＨｚ（ＣＨｚＨＪ’Ｃ１ａ　Ｈｚ７
などのアミンとで塩を形成することにより前記−服代で
示される化合物（以下化合′！：ｙＪＡということもあ
る）を得ることができる。

以下に化合物への具体例を列挙するが、これだけに限定
されるものではない。

化合物（１） （Ｓｏ□ＮＨ（Ｃｆｌｚ　）　：ｌ　ＣＨ（ＣＨ３）　
ｚ　）　ｚＣｕＰｃ　　（ＳＯｚＮＨｚ（ＣＨｚ）ｚｃ
Ｈ（ＣＨｚ）　ｚ　）　２化合物（２） 化合物（３） 化合物（５） （ＳＯ２ＮＨＣ１ｌＨＩ７）　ｚ 薯 Ｑｕ−（ＳＯ＋’ＮＨｚＣＪＩ　＋　７　〕ｚ化合物（
６） ＱＺ　　　Ｃ０２ＮＨ：ＩｃＩ　、Ｎ３７但し、　Ｃｕ
Ｐｃは銅フタロシアニン残基、Ｑｚはキニザリン残基、
ｐｙはＣ，１，Ｐｉｇｍｅｎｔ　Ｙｅｌｌｏｗ　１２の
残基、Ｑｕはキナクリドン残基を表わす。

本発明の１−ナーは、フラッシング法により着色剤の分
散工程に引き続いての本発明の化合物の存在下における
重合工程により得られるので２着色剤粒子は、トナー粒
子中に微粒子（−次粒子）で分散しており、その結果、
従来の重合法トナーに比して、数多くの利点を有してい
る。

本発明のフラッシング工程に用いることができる着色剤
としては２合成もしくは顔料化を水系で行うことができ
る全ての着色剤を用いることができ、特に制限はない。

例えばアゾ系、チオインジゴ系、アントラキノン系、ト
リフエンジオキサジン系、フタロシアニン系、キナクリ
ドン系などのものが用いられる。これら着色剤は１例え
ば底置「染料化学」　（細田豊著、技報堂刊）などを参
考にして、当分野の技術者は、任意の水分含有量のもの
を容易に合成することができる。　本発明の化合物は、
フラッシングに供する着色剤に対して任意の量を用いる
ことができるが、好ましくは０．１〜２０重量％である
。０゜１重量％未満の場合には、効果が少なく２０重計
％の場合には、得られたトナーの色相を変えることがあ
り、また経済的にも有利ではない。また、これら本発明
の化合物を色調整などのために２種以上併用してもよい
。　また本発明の化合物は、フラッシング工程に供する
化合物と共にフラッシング工程を経てもよく、また、フ
ラッシング工程を経た後に添加してもよい。　本発明に
用いることのできる重合性単量体としては、特に制限さ
れることはないが２例えば、スチレン、０−メチルスチ
レン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン。ｐ−
エチルスチレン、２．４−ジメチルスチレン、ｐ−ｎ−
ブチルスチレン、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルスチレン、ｐ−
ｎ−ヘキシルスチレン、ｐ−ｎ−オクチルスチレン、ｐ
−ｎ−ノニルスチレン、ｐ−ｎ−デシルスチレン。

ｐ−ｎ−−ドデシルスチレン、ｐ−メトキシスチレン。

ｐ−フェニルスチレン、ｐ−クロルスチレン、３゜４−
ジクロルスチレン等のスチレン単量体を好ましいものと
して挙げることができる。このほか３例えばエチレン、
プロピレン、ブチレン、インブチレン等のエチレン不飽
和−モノオレフィン類；塩化ビニル、塩化ビニリデン、
臭化ビニル、弗化ビニル等のハロゲン化ビニル類；酢酸
ビニル、プロピオン酸メチル、酢酸ビニル等のビニルエ
ステル類；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸ｎ−ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸
プロピル。

アクリル酸ｎ−オクチル、アクリル酸ドデシル、アクリ
ル酸２−エチルヘキシル、アクリル酸ステアリル、アク
リル酸２−クロルエチル、アクリル酸フェニル、α−ク
ロルアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタクリ
ル酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ｎ−
ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ｎ−ブ
チル、メタクリル酸ドデシル、メタクリル酸２−エチル
ヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸フェ
ニル、メタクリル酸ジメチルアミノエチル、メタクリル
酸ジエチルアミノエチル等のα−メチレン脂肪族モノカ
ルボン酸エステル類；アクリロニトリル、メタアクリロ
ニトリル、アクリルアミド等のアクリル酸もしくはメタ
クリル酸−誘導体、ビニルメチルエーテル、ビニルエチ
ルエーテル、ビニルイソブチルエーテル等のビニルエー
テル類、ビニルメチルケトン、ビニルへキシルケトン、
メチルイソプロペニルケトン等のビニルケトン類：Ｎ−
ビニルピロール、Ｎ−ビニルカルバゾール、Ｎ−ビニル
インドール、Ｎ−ビニルピロリドン等のＮ−ビニル化合
物；ビニルナフタレン類、その他を挙げることができる
。これらの重合性単量体は単独で或いは複数のものを組
み合せて用いることができる。

本発明のトナーは、必要に応じてオフセント防止剤、荷
電制御剤、プレポリマー、磁性体等のトナー特性改良剤
を添加することができる。前記オフセット防止剤は種々
のものが知られており、最も好ましいものは低分子量オ
レフィン重合体である。この低分子量オレフィン重合体
はｉｔ体成分としてオレフィンのみを含有するオレフィ
ン重合体又は単量体成分としてオレフィン以外の単量体
を含有するオレフィン共重合体であって、低分子量のも
のである。単量体成分としてのオレフィンには１例えば
、エチレン、プロピレン、ブテン、ペンテン、ヘキセン
、ヘプテン、オクテエン、ノネン、デセンもしくは不飽
和結合の位置を異にするそれらの同族体または、それら
に分岐鎖としてアルキル基を導入されたもの等あらゆる
オレフィンが包含される。またオレフィンとともに共重
合体を形成する単量体成分としてのオレフィン以外の単
量体としては、たとえばビニルメチルエーテル１　ビニ
ル−〇−ブチルエーテル、ビニルフェニルエーテル等の
ビニルエーテル類、たとえば酢酸ビニル、酪酸ビニル等
のビニルエステル類またとえばフッ化ビニル、フッ化ビ
ニリデン、テトラフルオロエチレン、塩化ビニル、塩化
ビニリデン。

テトラクロロエチレン等のハロゲン化オレフィン類。

たとえばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリ
ル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エ
チル、メタクリル酸ｎ−ブチル、メタクリル酸ステアリ
ル、メタクリル酸Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル、メタ
クリル酸ｔ−ブチルアミノエチル等のアクリル酸エステ
ル類もしくはメタクリル酸エステル類、たとえばアクリ
ロニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルアクリルアミド等のアク
リル型誘導体たとえばアクリル酸、メタクリル酸、マレ
イン酸、フマル酸、イタコン酸等の有機酸類、ジエチル
フマレート、β−ピネン等種々のものをあげることがで
きる。

本発明に用いる低分子量オレフィン重合体は前記の如き
オレフィンを少なくとも２種類以上単量体成分として含
有するオレフィンのみからなるオレフィン重合体、たと
えばエチレン／プロピレン共重合体。

エチレン／ブテン共重合体、エチレン／ペンテン共重合
体、プロピレン／ブテン共重合体、プロピレン−ペンテ
ン共重合体、エチレン／３−メチル−ブテン共重合体、
エチレン／プロピレン／ブテン共重合体等または前記の
如きオレフィンの少なくとも１種と前記の如きオレフィ
ン以外の単量体の少なくとも１種とを単量体成分として
含有するオレフィン共重合体、たとえばエチレン−酢酸
ビニル共重合体、エチレン−ビニルメチルエーテル共重
合体、エチレン−塩化ビニル共重合体、エチレン−アク
リル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸メチル共
重合体。

エチレン−アクリル酸共重合体、プロピレン−酢酸ビニ
ル共重合体、プロピレン−ビニルエチルエーテル共重合
体、プロピレン−アクリル酸エチル共重合体、プロピレ
ン−メタクリル酸共重合体、ブテン−メタクリル酸メチ
ル共重合体、ペンテン−酢酸ビニル共重合体、ヘキセン
−酪酸ビニル共重合体、エチレン−プロピレン−酢酸ビ
ニル共重合体、エチレン酢酸ビニル−ビニルメチルエー
テル共重合体等である。これら合成ワックスとしては例
えば、ＰＥ−１３０（ヘキスｌ−Ａ、Ｇ、社製商品名）
ビスコール５５０Ｆ、同３３０Ｐ　（三洋化成側商品名
）、三片ハイワックス４４０　Ｐ、同２００Ｐ　（三片
石油化学（■商品名）、ワックスＣ（ヘキス）Ａ、Ｇ、
社製商品名）、ビスアマイドＡ（日本化成■商品名）な
どを使用することができ、他にパラフィンワックス、天
然ワックスなどを使用することができる。

荷電制御剤としては、正電荷制御剤としてアジン系のニ
グロシン誘導体の電荷付与染料、四級のアンモニウム塩
化合物、具体的には、ニグロシン・ベースＥＸ、ホント
ロンＮ−０１，Ｎ−０７，Ｐ−５１（オリエント化学（
■商品名）、オイルブラックＳ（中央合成化学■商品名
）などがあり、また、負電荷制御剤としては、含金属の
アゾ系染料あるいは非色素系の金属錯体のような電子受
容性有機錯体、塩素化ハラフィン、塩素化ポリエステル
、銅フタロシアニン誘導体などがあり、具体的にはボン
トロンＥ−８２、Ｅ−８４，３−３１，１−３４（オリ
エント化学■商品名）、カヤセットブラックニー２．カ
ヤチヤージＮ−１（日本化薬■商品名）、スピロンブラ
ソクＴＲＨ（保土谷化学側商品名）などを使用すること
ができる。

前記のプレポリマーの反応性基と単量体との反応は単に
混合しただけで反応するものから１重合性開始剤等の触
媒の存在下において反応するもの、シンナモイル基の如
く光照射によって反応するもの等種々の形態のものが含
まれる。

本発明のトナーは必要に応じて磁性体を含有することが
できる。含有する磁性体としては磁場によってその方向
に強く磁化される物質であって、化学的に安定であり、
更に粒径は１ミクロン以下の微粉末のものが好ましく、
これらの点からマグネタイト。

フェライトが好ましい。代表的な磁性体又は磁化可能な
物質として特に限定されることはないが、コバルト鉄、
ニッケルのような金属及びそれらの化合物がある。

これらの磁性体の粉末は、その平均粒径が０．０１〜１
ミクロン程度のものが好ましい。又トナーに含有される
割合は、磁性体がトナーに必要とされる機能を与える最
低量で、好ましくは色相を劣化させない割合である。

また１重合後得られた本発明のトナーに必要に応じて流
動性向上剤、クリーニング性向上剤などを用いることが
でき、これらの例としては１例えば流動性向上剤として
は疎水性シリカ、アルミナなどの金属酸化物があり、ク
リーニング性向上剤としては。

ステアリン酸亜鉛に代表される高級脂肪酸の金属塩。

フッ素系高分子量体の微粒子粉末などがある。

さらに現像性を調整するための添加剤１例えばメタクリ
ル酸メチルエステルの重合物の微粒子粉末などを用いて
もよい。

さらに調色、抵抗調整などのために少量のカーボンブラ
ンクを用いてもよい。カーボンブラックとしては従来公
知のもの１例えばファーネスブラック。

チャネルブラック、アセチレンブランクなどの種々のも
のを用いることができる。

（作用） 本発明の化合物の作用機構については、まだ完全には明
らかになっていないが２概略次のように推定される。

すなわち、フラッシングにより微粒子均質分散した着色
剤粒子の結晶成長点に、微量吸着した化合物Ａは極性基
を有しているので、該化合物が付着した着色剤は安定な
電気二重層を形成するため、他の着色剤粒子とは電気的
に反ＩＱシ、その結果着色剤微粒子は安定に分散してい
るものと推定される。驚くべきことに、これらの電気二
重層は非常に安定であるため１重合条件が通常の範囲内
で変動しても着色剤微粒子は殆んど凝集しない。

以下実施例によって１本発明をより具体的に説明するが
本発明が以下の実施例に限定されるものではない。

次に本発明の実施例を示す。

実施例１ スチレンモノマー　　　　　　　　　　１６０ｇブチル
メタクリレートモノマー　　　　４０ｇパラフィンワッ
クス１５０°　Ｆ（日本精蝋社製）ｇ アゾビスイソブチロニトリル　　　　　　１０ｇジビニ
ルベンゼン　　　　　　　　　　　１．Ｏｇボントロン
Ｅ−８２（オリエント化学社製）４．０ｇ リオノールイエロ−１３０７−Ｐ　　　　　２６．７ｇ
（顔料成分３７．５％）（東洋インキ製造■製）本発明
の化合物（３）　　　　　　　　　　１．０ｇリオノー
ルイエローのプレスケーキにスチレンモノマー、ブチル
メタクリレートモノマー及び前記化合物（３）を加え、
ニーダ−でフラッシングする。

これにパラフィンワックス５　ジビニルへンゼン及びボ
ントロンＥ−８２を添加し、ボールミルで４時間分散し
た。この分散液にアゾビスイソブチロニトリルを溶解し
た後１　この溶液をポリビニルアルコール（重合度５０
０．ケン化度８８％）の１％水溶液１０００ｇに加え、
Ｔ−にホモミキサー（特殊機化工業■製）でａｏｏｏ回
転で５分間撹拌した。この懸濁液をセパラブルフラスコ
中窒素気流下で８０°Ｃで８時間低回転数で攪拌し５重
合を完結させた。次に生成したトナー粒子を水洗デカン
テーションを繰り返した後、ｄｆ、過、水洗、乾燥を行
なった。このトナーはフェライトキャリア１５０／２５
０（日本鉄粉■製）と５：１００の重量比で混合し、ブ
ローオフ装置（東芝ケミカル■製）で測定すると一１４
μｃ　／　ｇの帯電量を示した。またこの現像剤を用い
てレオトライ４１２１　　（−東芝製）で現像したとこ
ろカブリのない透明かつ鮮明な画像（画像濃度１．１０
　）が得られた。さらに１００００枚の連続複写のあと
でも画像濃度が１．０２に低下したのみで良好な画質を
維持した。また重合時の回転数を変えても同様のトナー
が得られた。

比較例１ 実施例１における化合物（３）を添加せず、実施例１と
全く同一条件で重合を行なった。生成した重合体は球状
の１０〜２０μｍの粒子であったが、トナー粒子中で顔
料は偏在しており２着色されていない部分をもつ粒子及
び顔料のない粒子がかなり多（存在していた。また粒子
内に取り込まれない顔料も存在し粒子表面に固着したり
、単独に凝集体とじてしているのが確認された。又帯電
量は−４，０μＣ／ｇであった。この低帯電量の原因は
顔料の分散不良のためと考えられる。また画像は極めて
低濃度でカブリも見られた。

実施例２ スチレン　　　　　　　　　　　　　　１７０ｇ２−エ
チルへキシルメタクリレート　　　３０ｇパラフィンワ
ックス１３０°　Ｆ　（日本精蝋社製）ｇ アブビスイソブチロニトリル　　　　　　１０ｇジビニ
ルヘンゼン　　　　　　　　　　　１．Ｏｇボントロン
Ｅ−８２４，０ｇ リオノールレソド６Ｂ４２０６−Ｐ　　　３７．６ｇ（
顔料成分２６．６％）（東洋インキ製造０＠製）化合物
（６）　　　　　　　　　　　　　　　１．０ｇリオノ
ールレソドのペーストにスチレン、２−エチルへキシル
メタクリレート、化合物（６）を加えニーダ−でフラッ
シングし、以下実施例１と同様に分散した。得られた液
滴は完全に赤色を呈し安定であった。これを実施例１と
同様の方法で重合を行ったところ１０〜１５μｍ粒径の
顔料の偏在及び凝集体のない均一分散された球状の赤色
粒子を得た。この粒子の帯電量は−１３，０μｃ／ｇで
あった。実施例１と同様に１画像出しを行ったところ、
カブリのない透明かつ鮮明な画像（画像濃度１．２１）
を得た。

また１００００枚連続複写しても画像濃度１．１６に低
下しただけでその他の画質の劣化は殆んど見られなかっ
た。

また本発明の化合物（６）を添加せずに同様に重合を行
ったところ、顔料の偏在しているトナーが得られた。

実施例３ スチレン　　　　　　　　　　　　　　１００ｇメチル
メタクリレート　　　　　　　　　　６０ｇブチルメタ
クリレート　　　　　　　　　　４０ｇパラフィンワッ
クス１５５°　Ｆ（日本精蝋社製）ｇ アゾビスイソブチロニトリル　　　　　　１０ｇジビニ
ルヘンゼン　　　　　　　　　　　　１・Ｏｇスビロン
ブラノクＴＨＲ（保土谷化学社１り！、Ｏｇリオノール
ブルーＳ　Ｍ　−Ｐ　　　　　　　２２．１　ｇ（顔料
成分４５．２％）（東洋インキ製造■製）化合物（１）
　　　　　　　　　　　　　　１．０ｇ実施例１と同様
にリオノールブルーのペーストに重合性単量体を加えニ
ーダ−でフラ・７シングし以下実施例１の本発明の化合
物（３）の代りに化合物（１）を使用した以外は実施例
１と同様に分散した。

得られた油滴は鮮明な青色を呈し、安定であった。

これを実施例１と同様の方法で重合を行ったところ顔料
の凝集のない均一に分散された青色球状の１０〜１６μ
ｍの粒子を得た。この粒子の帯電量は＝１１．４μｃ／
ｇであった。実施例１と同様に画像出しを行ったところ
カブリのない透明、かつ鮮明な画像（画像濃度１．１８
）を得た。また１００００枚連続複写しても画像ン震度
１．１０に低下しただけでその他の画質の劣化は殆んど
見られなかった。また本発明の化合物（３）を添加せず
に前記と同様に重合を行ったところ顔料の偏在している
トナーが得られ画像もカブリの多いものが得られた。

以上のことより本発明のトナーは優れていることがわか
った。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、重合性単量体に着色剤、荷電制御剤などを分散した
   後に、重合して静電荷像現像用トナーを製造する方法に
   おいて、前記方法が、水系に微分散している着色剤をフ
   ラッシング法により重合単量体中に分散する工程と、下
   記の一般式で表わされる化合物の存在下で重合する工程
   を含むことを特徴とする静電荷像現像用トナーの製造方
   法。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ここでＤｙｅは着色剤残基、Ａは酸残基、Ｒ＾１、Ｒ＾
   ２及びＲ＾３水素原子又はアルキル基を示し、またＲ＾
   １、Ｒ＾２及びＲ＾３とで環を形成してもよく、またｎ
   は任意の正の整数をそれぞれ表わす。