JPH01290693A - リグナン化合物 - Google Patents
リグナン化合物Info
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- JPH01290693A JPH01290693A JP63111354A JP11135488A JPH01290693A JP H01290693 A JPH01290693 A JP H01290693A JP 63111354 A JP63111354 A JP 63111354A JP 11135488 A JP11135488 A JP 11135488A JP H01290693 A JPH01290693 A JP H01290693A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は新規なりダナン化合物に関し、更に詳しくは鎮
痛作用を有し医薬品として有用な新規リグナン化合物に
関する。
痛作用を有し医薬品として有用な新規リグナン化合物に
関する。
［従来の技術］
従来、野木瓜［生薬名仮筋枝根（５ｔａｕｎｔｏｎｉａ
ｃｈｉｎａｎｓｉｓ ＤＣ，） ］は主に中国の江西、
晰江、福建、湖南、広東、広面に分布し、その根又は根
皮が鎮痛薬として用いられてきた［中薬大辞典、第１巻
、第３３１頁（１９８５年）コ。
ｃｈｉｎａｎｓｉｓ ＤＣ，） ］は主に中国の江西、
晰江、福建、湖南、広東、広面に分布し、その根又は根
皮が鎮痛薬として用いられてきた［中薬大辞典、第１巻
、第３３１頁（１９８５年）コ。
しかし、鎮痛作用を示す化合物は報告されていない。
［発明が解決し°ようとする課題］
本発明の目的は、鎮痛作用を有する新規なリグナン化合
物を提供することにある。
物を提供することにある。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、野木瓜［アケビ科（Ｌａｒｄｉｚａｂａ
−１ａｃｅａｅ ） ５ｔａｕｎｔｏｎｉａ ｃｈｉｎ
ｅｎｓｉｓコの主幹、分枝、葉及び全植物の抽出物を対
象にして鋭意研究を行った結果、この野木瓜抽出物中に
新規なリグナン類が含まれていること及び該リグナンに
鎮痛作用があることを見出し、本発明を完成した。
−１ａｃｅａｅ ） ５ｔａｕｎｔｏｎｉａ ｃｈｉｎ
ｅｎｓｉｓコの主幹、分枝、葉及び全植物の抽出物を対
象にして鋭意研究を行った結果、この野木瓜抽出物中に
新規なリグナン類が含まれていること及び該リグナンに
鎮痛作用があることを見出し、本発明を完成した。
本発明により提供されるリグナン化合物は下記で示され
るリグナン化合物である。
るリグナン化合物である。
式！で示される化合物は、舒木瓜を原料としてこれの抽
出液を濃縮することによって得られる抽出物を分画、精
製することにより単離される。
出液を濃縮することによって得られる抽出物を分画、精
製することにより単離される。
該抽出液は、例えば、水、メタノール、エタノール、ア
セトン、酢酸エチルなどを単独又は２種以上混合し、室
温又は加温下、浸漬することにより調製することができ
る（前記溶媒に限らず他の適当な溶媒を用いて調製する
ことも可爺である。）０式Ｉで示される化合物を含む抽
出物については、例えば、ｎ−ブタノール、酢酸エチル
、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ｎ−ヘキサンな
どの有機溶媒と水との間の分配による分画法及びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、吸着樹脂カラムクロマ
トグラフィー、分子ふるいを応用するクロマトグラフィ
ー、中低圧液体クロマトグラフィー、高速液体クロマト
グラフィーなどのクロマトグラフィー法を適宜組み合わ
せることにより分画精製される。ここで用いられる溶出
溶媒は、例えば、エーテル、石油エーテＡｙ、ｎ−ヘキ
サン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、酢酸エグー
ル、アセトン、アセトニトリル、エタノール、メタノー
ル、水、酢酸、蟻酸、リン酸などの単独又は混合溶媒で
ある。
セトン、酢酸エチルなどを単独又は２種以上混合し、室
温又は加温下、浸漬することにより調製することができ
る（前記溶媒に限らず他の適当な溶媒を用いて調製する
ことも可爺である。）０式Ｉで示される化合物を含む抽
出物については、例えば、ｎ−ブタノール、酢酸エチル
、クロロホルム、エーテル、ベンゼン、ｎ−ヘキサンな
どの有機溶媒と水との間の分配による分画法及びシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー、吸着樹脂カラムクロマ
トグラフィー、分子ふるいを応用するクロマトグラフィ
ー、中低圧液体クロマトグラフィー、高速液体クロマト
グラフィーなどのクロマトグラフィー法を適宜組み合わ
せることにより分画精製される。ここで用いられる溶出
溶媒は、例えば、エーテル、石油エーテＡｙ、ｎ−ヘキ
サン、クロロホルム、ベンゼン、トルエン、酢酸エグー
ル、アセトン、アセトニトリル、エタノール、メタノー
ル、水、酢酸、蟻酸、リン酸などの単独又は混合溶媒で
ある。
［発明の効果］
・本発明の式Ｉで示される化合物は鎮痛作用を有し医薬
品として有用である。
品として有用である。
［実施例］
次に、実施例及び試験例により本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
（実施例）
り１）乾燥した野木瓜全草１８ｋｇを７０％エタノール
４０見で３回速流下抽出した。抽出液を合わせて１０ｆ
ｔまで濃縮し、これを酢酸エチル１０ｆｔで５回洗浄し
た０次いでｎ−ブタノール１０Ｒ，で５回抽出し、ｎ−
ブタノール層を合わせて濃縮し２６６ｇの粗抽出物を得
た。
４０見で３回速流下抽出した。抽出液を合わせて１０ｆ
ｔまで濃縮し、これを酢酸エチル１０ｆｔで５回洗浄し
た０次いでｎ−ブタノール１０Ｒ，で５回抽出し、ｎ−
ブタノール層を合わせて濃縮し２６６ｇの粗抽出物を得
た。
これを２．５党の水に溶解し、酢酸エチル２．５１．で
２回洗浄した後、ｎ−ブタノール２党で４回抽出した。
２回洗浄した後、ｎ−ブタノール２党で４回抽出した。
ｎ−ブタノール居を合わせて濃縮し７０ｇのｎ−ブタノ
ール抽出物を得た。
ール抽出物を得た。
（２） とのｎ−ブタノール抽出物２７．５ ｇをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル６０メ
ルク社製８００ｍ１）に付し、クロロホルム−メタノー
ル−水（１０： １ ： ０．１）の混合溶媒４．５Ｉ
ｌ、クロロン！−ルムーメタノール−水（８： １ 、
０．１）の混合溶媒４．５１及びクロロホルム−メタノ
ール−水（６： １ ： ０．１）の混合溶媒３．７５
ｊｌで溶出したのち、クロロホルム−メタノール−水（
４：１：０．１）の混合溶媒３．７ｉで溶出される両分
を集めて濃縮し、３．２ｇの濃縮物を得た。
カゲルカラムクロマトグラフィー（キーセルゲル６０メ
ルク社製８００ｍ１）に付し、クロロホルム−メタノー
ル−水（１０： １ ： ０．１）の混合溶媒４．５Ｉ
ｌ、クロロン！−ルムーメタノール−水（８： １ 、
０．１）の混合溶媒４．５１及びクロロホルム−メタノ
ール−水（６： １ ： ０．１）の混合溶媒３．７５
ｊｌで溶出したのち、クロロホルム−メタノール−水（
４：１：０．１）の混合溶媒３．７ｉで溶出される両分
を集めて濃縮し、３．２ｇの濃縮物を得た。
（３） （２）で得た濃縮物のうち４００ｍｇを中低圧
液体クロマトグラブイ−［ＯＤＳ ＣＰＯ−２２３Ｃ−
２０（２２Ｘ ３００關） 、草野科学（株〉製］に付
し、１５％アセトニトリル水５６０ｄで溶出し、１６１
〜１７１ａｇの間に溶出する両分を得た。同じ操作を４
回繰り返し、得られた両分を合わせて濃縮乾固し、褐色
粉末６．８ｍｇを得た。これを高速液体クロマトグラフ
ィー［カラム二山村化学研究所（株）製ＹＭＣ−Ｄ−Ｏ
ＤＳ−５（２０Ｘ２５０ｍｍ）、溶媒：１２％アセトニ
トリル水、流速：９．５ｄ／分、温度：５０°Ｃ９検出
：吸光度（２１５ｎｍ） ］を用いて分画し、保持時間
２２．５〜２４．７分の画分を集めて濃縮乾固し、式Ｉ
で示される化合物１．９ｍｇを得た。
液体クロマトグラブイ−［ＯＤＳ ＣＰＯ−２２３Ｃ−
２０（２２Ｘ ３００關） 、草野科学（株〉製］に付
し、１５％アセトニトリル水５６０ｄで溶出し、１６１
〜１７１ａｇの間に溶出する両分を得た。同じ操作を４
回繰り返し、得られた両分を合わせて濃縮乾固し、褐色
粉末６．８ｍｇを得た。これを高速液体クロマトグラフ
ィー［カラム二山村化学研究所（株）製ＹＭＣ−Ｄ−Ｏ
ＤＳ−５（２０Ｘ２５０ｍｍ）、溶媒：１２％アセトニ
トリル水、流速：９．５ｄ／分、温度：５０°Ｃ９検出
：吸光度（２１５ｎｍ） ］を用いて分画し、保持時間
２２．５〜２４．７分の画分を集めて濃縮乾固し、式Ｉ
で示される化合物１．９ｍｇを得た。
（物性）
ＩＣ−Ｎ Ｍ Ｒ（ＣＤｓＯＤ、 １００ＭＨｚ）下記
第１表参照 第 １ 表 分子量： Ｓ Ｉ Ｍ Ｓ ｍ／ｚ ６９３（Ｍ＋
Ｎ ａ ）”分子式：Ｃ□Ｈ４，０□ （試験例）鎮痛作用 フスター、アングーソン（Ｋｏｓｔｅｒ、 Ａｎｄｅｒ
ｓｏｎ）らの方法［フェデレーション・プロシーディン
グ（Ｆ−ｃｄ、 Ｐｒｏｃ、 ）第１８巻、第４１２ペ
ージ（１９５８年）コに帛じて５週令のＩＣＲマウス（
チャールス・リバー）を１群１０匹として使用した。検
体水溶液０．２ａｅを尾静脈投与し、５分後に０．７％
酢酸０．１ａｅ／体重１０ｇを腹腔内注射した。酢酸注
射の１０分後より１０分間のライジング数を計測した。
第１表参照 第 １ 表 分子量： Ｓ Ｉ Ｍ Ｓ ｍ／ｚ ６９３（Ｍ＋
Ｎ ａ ）”分子式：Ｃ□Ｈ４，０□ （試験例）鎮痛作用 フスター、アングーソン（Ｋｏｓｔｅｒ、 Ａｎｄｅｒ
ｓｏｎ）らの方法［フェデレーション・プロシーディン
グ（Ｆ−ｃｄ、 Ｐｒｏｃ、 ）第１８巻、第４１２ペ
ージ（１９５８年）コに帛じて５週令のＩＣＲマウス（
チャールス・リバー）を１群１０匹として使用した。検
体水溶液０．２ａｅを尾静脈投与し、５分後に０．７％
酢酸０．１ａｅ／体重１０ｇを腹腔内注射した。酢酸注
射の１０分後より１０分間のライジング数を計測した。
対照群には生理食塩水０，２ｄを尾静脈投与し被験物質
と同様に測定した。対照群のライジング数と検体投与群
のライジング数とを比較して抑制率を求めた。
と同様に測定した。対照群のライジング数と検体投与群
のライジング数とを比較して抑制率を求めた。
式Ｉで示される化合物の鎮痛効果を第２表に示した。
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるリグナン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63111354A JPH01290693A (ja) | 1988-05-07 | 1988-05-07 | リグナン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63111354A JPH01290693A (ja) | 1988-05-07 | 1988-05-07 | リグナン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01290693A true JPH01290693A (ja) | 1989-11-22 |
Family
ID=14559070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63111354A Pending JPH01290693A (ja) | 1988-05-07 | 1988-05-07 | リグナン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01290693A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100508494B1 (ko) * | 2002-02-07 | 2005-08-17 | 삼진제약주식회사 | 진통제 조성물 |
-
1988
- 1988-05-07 JP JP63111354A patent/JPH01290693A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100508494B1 (ko) * | 2002-02-07 | 2005-08-17 | 삼진제약주식회사 | 진통제 조성물 |
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