JPH01254765A - ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造法 - Google Patents
ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造法Info
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- JPH01254765A JPH01254765A JP8217688A JP8217688A JPH01254765A JP H01254765 A JPH01254765 A JP H01254765A JP 8217688 A JP8217688 A JP 8217688A JP 8217688 A JP8217688 A JP 8217688A JP H01254765 A JPH01254765 A JP H01254765A
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Landscapes
- Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造
方法に関する。更に詳しくは、かさ比重を限定したシリ
カを一定量添加させることにより、押出機を用いたコン
パウンド時の操作性を改良したポリアリーレンスルフィ
ド樹脂組成物の製造方法に関する。
方法に関する。更に詳しくは、かさ比重を限定したシリ
カを一定量添加させることにより、押出機を用いたコン
パウンド時の操作性を改良したポリアリーレンスルフィ
ド樹脂組成物の製造方法に関する。
（従来の技術及び発明が解決しようとする課題）ポリア
リーレンスルフィド樹脂は、その優れた耐熱性、耐薬品
性をいかして電子機器部品、自動車部品に用いられてお
り、又、その製造方法は例えば米国特許第２５３８９４
１号、米国特許３３５４１２９号などにより公知である
。
リーレンスルフィド樹脂は、その優れた耐熱性、耐薬品
性をいかして電子機器部品、自動車部品に用いられてお
り、又、その製造方法は例えば米国特許第２５３８９４
１号、米国特許３３５４１２９号などにより公知である
。
これらの方法で得られたポリマーは粘稠な液体から結晶
性固体であるが、通常は比較的低い溶融粘度を示すため
その用途が制限されている。例えば塗装祠料として用い
ることは可能であるが射出成型材料、押出成形材料とし
ては、溶融粘度が低すぎるために使用できない。
性固体であるが、通常は比較的低い溶融粘度を示すため
その用途が制限されている。例えば塗装祠料として用い
ることは可能であるが射出成型材料、押出成形材料とし
ては、溶融粘度が低すぎるために使用できない。
この為、重合後のポリアリーレンスルフィドを更に、酸
素存在下、又は不在下にて硬化して溶融粘度を上昇させ
種々の用途に適した溶融粘度を調節している。
素存在下、又は不在下にて硬化して溶融粘度を上昇させ
種々の用途に適した溶融粘度を調節している。
しかしながら、前記硬化処理を経て製造されたポリアリ
ーレンスルフィド樹脂の粉体は、流動性が悪く、押出機
を用いてガラス繊維や他の補強剤。
ーレンスルフィド樹脂の粉体は、流動性が悪く、押出機
を用いてガラス繊維や他の補強剤。
充填剤とのコンパウンド化を行う際に、ホッパ−内での
ブリ・Ｚジンクがしばしば発生し、吐出量を一定にコン
トロールすることが困難であるという問題がある。
ブリ・Ｚジンクがしばしば発生し、吐出量を一定にコン
トロールすることが困難であるという問題がある。
（課題を解決するための手段）
本発明者らは上記のような現状に鑑み、鋭意検討を重ね
た結果、硬化処理したポリアリーレンスルフィド樹脂に
ある限定されたかさ比重のシリカ化合物を一定量添加さ
せることによりコンパウンド時の操作性例えば、ホッパ
ー内でのブリッジング防止を改善できることを見出し、
本発明を完成するに至った。
た結果、硬化処理したポリアリーレンスルフィド樹脂に
ある限定されたかさ比重のシリカ化合物を一定量添加さ
せることによりコンパウンド時の操作性例えば、ホッパ
ー内でのブリッジング防止を改善できることを見出し、
本発明を完成するに至った。
即ち、硬化処理したポリアリーレンスルフィド樹脂と充
填剤とからなる樹脂組成物を押出機を用いて製造するに
あたり、かさ比重１５０ｇ／Ω以下のシリカ化合物をポ
リアリーレンスルフィド樹脂１００重量部に対して０．
０５〜２．０重量部添加させることを特徴とするポリア
リーレンスルフィド樹脂組成物の製造法に関する。
填剤とからなる樹脂組成物を押出機を用いて製造するに
あたり、かさ比重１５０ｇ／Ω以下のシリカ化合物をポ
リアリーレンスルフィド樹脂１００重量部に対して０．
０５〜２．０重量部添加させることを特徴とするポリア
リーレンスルフィド樹脂組成物の製造法に関する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明で用いるポリアリーレンスルフィド樹脂は繰り返
し単位−Ｒ−３−（ＲニアリールＪりを含むポリマーで
あり、例えばポリフェニレンスルフィド樹脂（ＰＰＳ）
を挙げることができる。
し単位−Ｒ−３−（ＲニアリールＪりを含むポリマーで
あり、例えばポリフェニレンスルフィド樹脂（ＰＰＳ）
を挙げることができる。
本発明において硬化処理方法は特に限定されないが、溶
融粘度の制御のしやすさ、作業性の良さから一般にはポ
リマーの融点以下の温度で行われる。この際の装置とし
ては、石英管反応管、攪拌装置を有する金属容器、及び
流動床装置のような従宋知られている装置が使用されて
いる。
融粘度の制御のしやすさ、作業性の良さから一般にはポ
リマーの融点以下の温度で行われる。この際の装置とし
ては、石英管反応管、攪拌装置を有する金属容器、及び
流動床装置のような従宋知られている装置が使用されて
いる。
硬化温度としては、ポリアリーレンスルフィド樹脂の融
点温度未満〜８０℃低い温度範囲が好ましく、硬化時間
は、通常３０分〜５時間が好ましい。これらの条件は、
ポリアリーレンスルフィド樹脂の分子量１種類、硬化後
の用途に応じて決められている。
点温度未満〜８０℃低い温度範囲が好ましく、硬化時間
は、通常３０分〜５時間が好ましい。これらの条件は、
ポリアリーレンスルフィド樹脂の分子量１種類、硬化後
の用途に応じて決められている。
硬化処理したポリアリーレンスルフィド樹脂に含有させ
るシリカ化合物としてはシリカ、疎水性シリカであり、
これらを単独或いは混合物として用いる。操作性改善効
果が大きいという点で疎水性シリカが好ましい。なお、
疎水性シリカとは、シリカ表面のシラノール基の一部又
はその殆どをメチル基などのアルキル基で置換させて親
水性を消滅させ、親油性、疎水性を向上させたものであ
る。
るシリカ化合物としてはシリカ、疎水性シリカであり、
これらを単独或いは混合物として用いる。操作性改善効
果が大きいという点で疎水性シリカが好ましい。なお、
疎水性シリカとは、シリカ表面のシラノール基の一部又
はその殆どをメチル基などのアルキル基で置換させて親
水性を消滅させ、親油性、疎水性を向上させたものであ
る。
ポリアリーレンスルフィド樹脂に含有させるシリカ化合
物のかさ比重は１５０ ｇ／（ｌ以下であることが必要
である。かさ比重が１５０ ｇ／ｆｌを越えると操作性
改５効果が乏しい。
物のかさ比重は１５０ ｇ／（ｌ以下であることが必要
である。かさ比重が１５０ ｇ／ｆｌを越えると操作性
改５効果が乏しい。
シリカ化合物の添加量はポリアリーレンスルフィド樹脂
１００重量部に対して０．０５〜２．０重量部、好まし
くは０．１〜１，０重量部である。含有率が０．０５重
量部未満では流動性の改善効果が小さく、２．０重量部
を越えると成形品の強度が低下する。
１００重量部に対して０．０５〜２．０重量部、好まし
くは０．１〜１，０重量部である。含有率が０．０５重
量部未満では流動性の改善効果が小さく、２．０重量部
を越えると成形品の強度が低下する。
充填剤としては、ガラス繊維、炭素繊維、セラミック繊
維、金属繊維などの鐵維状充填剤、チタン酸カリウム等
のウィスカー、マイカ、炭酸カルシウム、タルク、硫酸
カルシウム９ カオリン、クレー、ガラスピーズ、ガラ
スパウダー等の粉末状充填剤などであり、これらは、単
独あるいは混合して用いることができる。
維、金属繊維などの鐵維状充填剤、チタン酸カリウム等
のウィスカー、マイカ、炭酸カルシウム、タルク、硫酸
カルシウム９ カオリン、クレー、ガラスピーズ、ガラ
スパウダー等の粉末状充填剤などであり、これらは、単
独あるいは混合して用いることができる。
その充填量は通常ポリアリーレンスルフィド樹脂１００
型皿部に対して２０〜２５Ｏｆｆｌ量部の範囲で用いら
れる。
型皿部に対して２０〜２５Ｏｆｆｌ量部の範囲で用いら
れる。
シリカ化合物を添加させる方法としては特に制限はなく
、例えば、各種ブレンダーを用いて混合する方法などを
用いることができる。この際更に、安定化剤、顔料、お
よび他のポリマーとブレンドして使用することもできる
。
、例えば、各種ブレンダーを用いて混合する方法などを
用いることができる。この際更に、安定化剤、顔料、お
よび他のポリマーとブレンドして使用することもできる
。
樹脂組成物を製造する装置としては、通常の一軸、又は
、二軸の押出機を使用することができる。
、二軸の押出機を使用することができる。
（実施例）
以下、本発明を実施例により更に詳しく説明するが本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
又、ポリマーの粉体特性はパウダーテスター（ホウカワ
ミクロン製）を用いて測定を行った。
ミクロン製）を用いて測定を行った。
参考例
本発明の実施例及び比較例で使用したポリフェニレンス
ルフィド（以下ＰＰＳと略す）の製造方法は次の通りで
ある。
ルフィド（以下ＰＰＳと略す）の製造方法は次の通りで
ある。
撹拌機、脱水塔、及びジャケットを装備する内容積５３
０ｇの反応器にＮ−メチルピロリドン１１０ｇ及び硫化
ソーダ（純度： Ｎ ａ ２ Ｓ６０．２ｗｔ％）６１
．１ｋｇを仕込み、撹拌下ジャケットにより加熱し内温
か約２００℃に達するまで、脱水塔を通じて脱水を行っ
た。この際、１３．５Ｎの主として水からなる留出液を
留去した。 次いで、ｐ−ジクロロベンゼン７０．０ｋ
ｇとＮ−メチルピロリドン４８ｇを添加し、１時ｌｉｄ
２０分かけて２５０℃までｙ７温し、更に２５０℃で
３時間反応させた。この時、圧力は１０．５Ｋ ｇ ／
ｃ ｍ″′まで上昇した。
０ｇの反応器にＮ−メチルピロリドン１１０ｇ及び硫化
ソーダ（純度： Ｎ ａ ２ Ｓ６０．２ｗｔ％）６１
．１ｋｇを仕込み、撹拌下ジャケットにより加熱し内温
か約２００℃に達するまで、脱水塔を通じて脱水を行っ
た。この際、１３．５Ｎの主として水からなる留出液を
留去した。 次いで、ｐ−ジクロロベンゼン７０．０ｋ
ｇとＮ−メチルピロリドン４８ｇを添加し、１時ｌｉｄ
２０分かけて２５０℃までｙ７温し、更に２５０℃で
３時間反応させた。この時、圧力は１０．５Ｋ ｇ ／
ｃ ｍ″′まで上昇した。
反応終了後、反応１１１合液を撹拌機、ジャケット及び
減圧ラインを装備する溶媒回収器に移した。
減圧ラインを装備する溶媒回収器に移した。
この際、Ｎ−メチルピロリドン３０ｇを追加した。
続いて、減圧下で加熱して、主としてＮ−メチルピロリ
ドンからなる留出ｉ＆２１０．ｆｌｌを留去した。
ドンからなる留出ｉ＆２１０．ｆｌｌを留去した。
続いて、水２００Ωを添加して水スラリーとし、８０℃
。、１５分間加熱撹拌した後、遠心分離してポリマーを
回収した。
。、１５分間加熱撹拌した後、遠心分離してポリマーを
回収した。
更に、ポリマーを溶媒回収器に戻し、水２００ｇを添加
し、１００℃、３０分間加熱撹拌を行い、冷却後、遠心
分離機でポリマー粉末を回収した。
し、１００℃、３０分間加熱撹拌を行い、冷却後、遠心
分離機でポリマー粉末を回収した。
尚、この操作を２回繰返した。
得られたポリマーをジャケット付きリボンブレンダーに
移し、乾燥を行った。このＰＰＳを一部サンプリングし
、融点をＤＳＣ（昇温速度：１０℃／分）で測定したと
ころ２７８℃であった。
移し、乾燥を行った。このＰＰＳを一部サンプリングし
、融点をＤＳＣ（昇温速度：１０℃／分）で測定したと
ころ２７８℃であった。
又、このポリマーの溶融粘度を高化式フローテスター（
ダイス： ０． ５ｍｍ、 Ｌ −２ｍｍ）を用イテ
３００℃、１０ｋｇ荷重で測定したところ、２７Ｐａ−
５であり、パウダーテスターでｆｌｌｌｌ定した粉体特
性は、安息角４１”、かさ比重（ゆるみ）０．３９ｇ／
ｃｍ３であった。
ダイス： ０． ５ｍｍ、 Ｌ −２ｍｍ）を用イテ
３００℃、１０ｋｇ荷重で測定したところ、２７Ｐａ−
５であり、パウダーテスターでｆｌｌｌｌ定した粉体特
性は、安息角４１”、かさ比重（ゆるみ）０．３９ｇ／
ｃｍ３であった。
引き続きリボンブレンダーで空気気流下撹拌しながら昇
温しで、２５０℃で４時間硬化した。
温しで、２５０℃で４時間硬化した。
得られたＰＰＳの溶融粘度は、２８０Ｐａ−５であり、
パウダーテスターで測定した粉体特性は、安息角４１″
、スパチュラ角５８″であり、流動性が悪いパウダーで
あった。
パウダーテスターで測定した粉体特性は、安息角４１″
、スパチュラ角５８″であり、流動性が悪いパウダーで
あった。
実施例１
参考例で得られたＰＰＳ ３． Ｏｋｇ、ガラス繊
維として繊維径１３μ、カット長３ｍ＋＋＋のチョツプ
ドストランド２．０ｋｇ、およびかさ比重６３ｇ／Ωζ
１ろ均粒子径１．７μの疎水性シリカ５Ｓ−２０［１１
本シリカニ業（株）製］ １２ｇをＶ−ブレンダーで混
合した。
維として繊維径１３μ、カット長３ｍ＋＋＋のチョツプ
ドストランド２．０ｋｇ、およびかさ比重６３ｇ／Ωζ
１ろ均粒子径１．７μの疎水性シリカ５Ｓ−２０［１１
本シリカニ業（株）製］ １２ｇをＶ−ブレンダーで混
合した。
得られた混合物をホッパー付４５ｍｍ、 Ｌ／Ｄ −
３０の２輔押出機で溶融押出しし、ペレット化した。こ
の際、ホッパー内でのブリッジングは見られず！・ラブ
ルなくペレット化化することかできた。
３０の２輔押出機で溶融押出しし、ペレット化した。こ
の際、ホッパー内でのブリッジングは見られず！・ラブ
ルなくペレット化化することかできた。
またこの際のｑｚ均吐出量は３１ｋｇ／ｈｒであった。
？１ノられた組成物の曲げ強度をＡＳ”１ｉ−Ｄ７９０
に従い７１１１１定したところ２４５ＭＰａであった。
に従い７１１１１定したところ２４５ＭＰａであった。
比較例１
疎水性シリカを添加することなく、ＰＰＳとガラス繊維
のみを溶融押出ししてペレット化したこと以外は実施例
１と同様な操作を行った。この際ポツパー内でしばしば
ブリッジングを起こした為樹脂混合物の供給を一定にコ
ントロールすることが困難であった。また平均吐出量は
２２ ｋｇ／ｈｒと少なくバラツキも大きかった。
のみを溶融押出ししてペレット化したこと以外は実施例
１と同様な操作を行った。この際ポツパー内でしばしば
ブリッジングを起こした為樹脂混合物の供給を一定にコ
ントロールすることが困難であった。また平均吐出量は
２２ ｋｇ／ｈｒと少なくバラツキも大きかった。
得られた組成物の曲げ強度は２４５ＭＰａであった。
実施例２
疎水性シリカ５Ｓ−２０の代りにかさ比重４５ｇ／Ω、
平均粒子径１．５μのシリカＥ−２２０Ａ［［−１本シ
リカニ業（株）製］ １８ｇを添加したこと以外は実
施例１と同様の操作を行った。ブリッジングすることな
くペレット化することができた。
平均粒子径１．５μのシリカＥ−２２０Ａ［［−１本シ
リカニ業（株）製］ １８ｇを添加したこと以外は実
施例１と同様の操作を行った。ブリッジングすることな
くペレット化することができた。
平均吐出量は３０ ｋｇ／ｈｒであった。また、曲げ強
度は２３８ ＭＰａであった。
度は２３８ ＭＰａであった。
比較例２
疎水性シリカ５Ｓ−２０の代りにがさ比重１８０ｇ／Ｌ
平均粒子径４．１μの疎水性シリカ５Ｓ−７０［日本シ
リカニ業（株）製］ １２ｇを添加したこと以外は実施
例１と同様の操作を行った。ブリッジングにより、供給
量を一定にコントロールすることは困難であった。平均
吐出量は２４ ｋｇ／ｈｒであった。また、曲げ強度は
２２６ＭＰａと若干低下した。
平均粒子径４．１μの疎水性シリカ５Ｓ−７０［日本シ
リカニ業（株）製］ １２ｇを添加したこと以外は実施
例１と同様の操作を行った。ブリッジングにより、供給
量を一定にコントロールすることは困難であった。平均
吐出量は２４ ｋｇ／ｈｒであった。また、曲げ強度は
２２６ＭＰａと若干低下した。
比較例３
シリカＥ−２２０Ａを０．６ｇとしたこと以外は実施例
２と同様の操作を行った。ブリッジングを防止すること
はできなかった。平均吐出量は２２ ｋｇ／ｈｒであっ
た。また、曲げ強度は２４５ＭＰａであった。
２と同様の操作を行った。ブリッジングを防止すること
はできなかった。平均吐出量は２２ ｋｇ／ｈｒであっ
た。また、曲げ強度は２４５ＭＰａであった。
比較例４
シリカＥ−２２０Ａを７５ｇとしたこと以外は実施例２
と同様の操作を行った。ブリッジングを防止することは
できたが曲げ強度が２１５ＭＰａに低下した。また平均
吐出量は３０ ｋｇ／ｈｒであった。
と同様の操作を行った。ブリッジングを防止することは
できたが曲げ強度が２１５ＭＰａに低下した。また平均
吐出量は３０ ｋｇ／ｈｒであった。
実施例３
ＰＰＳ３．Ｏｋｇ、ガラスファイバー２． ５ｋｇ。
重質炭酸カルシウム３．０ｋｇ及びシリカＥ−２２０Ａ
１８ｇを■−ブレンダーで混合して、押出機でペレット
化した。ブリッジングすることなく良好にペレット化す
ることができた。平均吐出量は３５ ｋｇ／ｈｒであっ
た。また、曲げ強度は２０３ ＭＰａであった。
１８ｇを■−ブレンダーで混合して、押出機でペレット
化した。ブリッジングすることなく良好にペレット化す
ることができた。平均吐出量は３５ ｋｇ／ｈｒであっ
た。また、曲げ強度は２０３ ＭＰａであった。
比較例５
シリカＥ−２２０Ａを添加することなくペレット化した
こと以外は実施例３と同様の操作を行った。ブリッジン
グにより供給量を一定にコントロールするのが困難であ
った。平均吐出量は２６ｋｇ／ｈｒであった。また、曲
げ強度は２０５ ＭＰａであった。
こと以外は実施例３と同様の操作を行った。ブリッジン
グにより供給量を一定にコントロールするのが困難であ
った。平均吐出量は２６ｋｇ／ｈｒであった。また、曲
げ強度は２０５ ＭＰａであった。
（発明の効果）
以上の説明から明らかなように、本発明の方法によれば
硬化処理したポリアリーレンスルフィド樹脂と充填剤と
からなる樹脂組成物を押出機で製造する際の操作性をそ
の強度を低下させることなく改善することが可能となっ
た。即ち、ホッパー内でのブリッジングを防止すること
ができ、吐出量を増加させ、かつ一定にコントロールす
ることができ、その工業的価値は高い。
硬化処理したポリアリーレンスルフィド樹脂と充填剤と
からなる樹脂組成物を押出機で製造する際の操作性をそ
の強度を低下させることなく改善することが可能となっ
た。即ち、ホッパー内でのブリッジングを防止すること
ができ、吐出量を増加させ、かつ一定にコントロールす
ることができ、その工業的価値は高い。
Claims (1)
- （１）硬化処理したポリアリーレンスルフィド樹脂と充
填剤とからなる樹脂組成物を押出機を用いて製造するに
あたり、かさ比重１５０ｇ／ｌ以下のシリカ化合物をポ
リアリーレンスルフィド樹脂１００重量部に対して０．
０５〜２．０重量部添加させることを特徴とするポリア
リーレンスルフィド樹脂組成物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63082176A JP2725778B2 (ja) | 1988-04-05 | 1988-04-05 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63082176A JP2725778B2 (ja) | 1988-04-05 | 1988-04-05 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01254765A true JPH01254765A (ja) | 1989-10-11 |
| JP2725778B2 JP2725778B2 (ja) | 1998-03-11 |
Family
ID=13767124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63082176A Expired - Fee Related JP2725778B2 (ja) | 1988-04-05 | 1988-04-05 | ポリアリーレンスルフィド樹脂組成物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2725778B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015129487A1 (ja) * | 2014-02-25 | 2015-09-03 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂粉粒体組成物およびその製造方法 |
| JP2017043654A (ja) * | 2015-08-24 | 2017-03-02 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂粉粒体混合物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63243162A (ja) * | 1987-02-19 | 1988-10-11 | 東レ株式会社 | ポリ（アリーレンスルフィド）配合組成物とその製法 |
-
1988
- 1988-04-05 JP JP63082176A patent/JP2725778B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63243162A (ja) * | 1987-02-19 | 1988-10-11 | 東レ株式会社 | ポリ（アリーレンスルフィド）配合組成物とその製法 |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015129487A1 (ja) * | 2014-02-25 | 2015-09-03 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂粉粒体組成物およびその製造方法 |
| JP5839148B1 (ja) * | 2014-02-25 | 2016-01-06 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂粉粒体組成物およびその製造方法 |
| CN105612218A (zh) * | 2014-02-25 | 2016-05-25 | 东丽株式会社 | 聚芳撑硫醚树脂粉粒体组合物及其制造方法 |
| US9862804B2 (en) | 2014-02-25 | 2018-01-09 | Toray Industries, Inc. | Polyarylene sulfide resin powder/grain composition and method of producing same |
| JP2017043654A (ja) * | 2015-08-24 | 2017-03-02 | 東レ株式会社 | ポリアリーレンスルフィド樹脂粉粒体混合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2725778B2 (ja) | 1998-03-11 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |