JPH01252259A - 生物資源物質中のステロイド化合物の除去方法 - Google Patents

生物資源物質中のステロイド化合物の除去方法

Info

Publication number
JPH01252259A
JPH01252259A JP1013013A JP1301389A JPH01252259A JP H01252259 A JPH01252259 A JP H01252259A JP 1013013 A JP1013013 A JP 1013013A JP 1301389 A JP1301389 A JP 1301389A JP H01252259 A JPH01252259 A JP H01252259A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
cyclodextrin
steroid compound
steroid
cholesterol
fat
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP1013013A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH078206B2 (ja
Inventor
Bayol Arain
ジャン―ピエール・マフラン
Jacques Frankinet
ジャン・クレ−ジュロング
Bruno Gonzalez
Jean-Pierre Maffrand
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
MONSERBIO
Original Assignee
MONSERBIO
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=9362542&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH01252259(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by MONSERBIO filed Critical MONSERBIO
Publication of JPH01252259A publication Critical patent/JPH01252259A/ja
Publication of JPH078206B2 publication Critical patent/JPH078206B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/006—Refining fats or fatty oils by extraction
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C15/00—Butter; Butter preparations; Making thereof
    • A23C15/12—Butter preparations
    • A23C15/14—Butter powder; Butter oil, i.e. melted butter, e.g. ghee ; Anhydrous butter
    • A23C15/145—Removal of steroids, e.g. cholesterol or free acids; Fractionation of anhydrous milkfat by extraction with solvents other than solvent crystallisation or with supercritical gases or by distillation
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
    • A23L5/20—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification
    • A23L5/27—Removal of unwanted matter, e.g. deodorisation or detoxification by chemical treatment, by adsorption or by absorption

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Meat, Egg Or Seafood Products (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の利用分野］ 本発明は生物資源物質に含まれるステロイド化合物の除
去方法に関する。
［従来の技術および発明が解決しようとする課題］本発
明において、ステロイド化合物は主として非エステル体
またはエステル体の、ステロール類およびそれらの酸化
によって得られる分子を意味する。
３−β−ヒドロキシステロイドであるステロール類は生
物学的起源を有する。これは動物および植物に由来する
多数の物質がこれらを含むからである。動物起源の脂肪
中にはコレステロールが主として非エステル体で含まれ
、存在するステロール類中の９８％に達する。ジェイ・
ピー・ウォルフ（マニュエル・ダナリズ・デ・コル・グ
ラ（Ｍａｎｕｅｌ　ｄ’Ａｎａｌｙｓｅ　ｄｅｓ　Ｃｏ
ｒｐｓ　Ｇｒａｓ）、アズレ社版、パリ、１９６８年）
は、粗脂肪１００ｇ当たりのｍｇ数で示された下記のよ
うなステロール含有量を掲載している。
ラード　　牛脂　　　　馬脂　　　　鰯脂肪植物資源の
脂肪は対象的に特にコレステロールか低い。しかし、こ
れらは結局、それぞれの起源に由来する他のステロール
類を含んでおりかなり多い（上記のンエイ・ピー・ウォ
ルフによれば、１００ｇ当たり８０−１２００ｍｇであ
る）。以下フィトステロールと称するこれらのステロー
ルのなかには、β−シトステロール、カンペステロール
、ステイクマスチロール、ブランカステロール、△７−
スチイクマステロール、△７−カンペステロール、△５
−アベナステロール、△７−アヘナステロール、△７−
９−スティグマスタソエノール、フコステロールおよび
エルゴステロールを挙げることができ、これらは主な食
用植物油中に多量含まれるステロールである。
また、鳥の卵の卵黄部分のステロールは主にコレステロ
ールであるということができる。後者は鶏の卵生の総脂
質１００当たり５近く存在し、これの８４％は非エステ
ル体であり、１６％はエステル体である。
ステロイドケトンは、以下、ステロンと称するが、ステ
ロールの酸化により得られ、これらの脂肪または卵生か
ら検出され得る（ブイ・ピー・フラナガンら、ジャーナ
ル・オブ・リピッド・リザーチ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ
　Ｌｉｐｉｄ　Ｒｅ５ｅａｒｃｈ）第１６巻第９７−１
０１頁、（１９７５年））。
特に再使用フライ油の多くに存在が観察されたのである
が、存在が観察される他のステロール誘導体としてヒド
ロキシ基を含む酸化物誘導体を挙げねばならない（ジー
・メアカー、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル
・ソザイエティ（ＪＡ、０．Ｃ，Ｓ）１９８７年第３号
第３８８−３９２頁、ニス・タブリコ・パークら、ジャ
ーナル・オブ・フッド・サイエンス（Ｊｏｕｒｎａｌ　
ｏｆ　Ｆｏｏｄ　５ｃｉｅｎｃｅ）第５１巻第５号第１
３８０−１３８１頁（１９８６年）、ジェイ・エム・ル
ヒイ、ジャーナル・オブ・フッド・サイエンス（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ　ｏｆ　Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉｅｎｃｅ）第５１巻
第４号第９０８−９１１頁（１９８６年））。
動物または植物に由来する脂肪は数多くの産業分野で高
い適用性および利用性を有する。これらは処理して、１
００ｇ当たり平均２２５−３５０ｍｇのコレステロール
を含むバター（ンエイ・ピー・ウォルフ）、通常食用と
して使用されるＭ］、その他ヂョコレートのような加工
製品を生産するために使用される。食品資材の製造にお
けろ卵の重要性も良く知られている。
疫学的研究により、血漿中の高コレステロール値と心臓
血管疾患との間には関係が有ることが立証されている（
リピソド・リザーチ・クリニックス・プロクラム、「脂
肪臨床研究冠状動脈第１次予防実験」ジャーナル・オブ
・アメリカン・メディカル・アソノエインヨン（Ｊｏｕ
ｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｍｅｒｉｃａｎ　ＭｅｄｉｃａｌΔ
５ｓｏｃｉａＬｉｏｎ）第２５１巻第３５１−３７４頁
（１９８４年））。
アテローム性動脈内脂肪沈着（ニス・ケイ・ペンダら、
アテロスクレローンス（Ａｔｈｅｒ’ｏｓｃｌｅｒｏｓ
ｉｓ）第５４巻第１２１−１３３頁（１９８５年））、
または発癌のようなある種のヒトの病理学的条件下にお
けるヒドロキシ基含有コレステロール酸化物誘導体の役
割もまた瞥見されている。ステロンもまた心臓血管疾患
に関係がある。
これらの研究から、可食性または加工により食用資材に
転換するような生物学的資源物質に含まれるステロール
およびそれらの誘導体の含有量を著しく減少し得る除去
方法の開発が如何に時宜を得たものであるかが理解され
る。
多くの研究がなされたが、ンギトニンによる沈澱、脂肪
中の毒性残渣を分離し得る溶媒抽出などは真に満足すべ
き方法ではなかった。最後にカラム吸着や微量蒸溜は、
重い装置、複雑かつ不経済な操作を要するために工業的
規模で行うには困難な方法である。
［課題を解決するための手段］ 本発明者は幸いにも工業的規模で利用でき、かつ生物資
源物質中に含まれるステロールおよびその誘導体を少な
くとも部分的に除去し得る、新規な一般的方法を発明し
た。この方法は多様な用途に適しているが、特にステロ
ールおよびその誘導体の含量を低下させた食料品の製造
を可能にし、他方このことは付随的には適当な処理によ
り、医薬の有効成分として利用しうる、主にステロイド
ホルモンのようなステロイドを生産し得る多量のステロ
ールおよびその誘導体の入手を可能にする。
本発明による方法はある種の有機分子との包接複合体を
形成し得るシクロデキストリン特有の能力を利用するも
のである。
シクロデキストリンはアルファー（１−４）クリコント
結合により結合したグルコビラノース単位からなる環状
オリゴザツカリドである。これらは分子内挿入によって
包接複合体を形成させる疎水性空洞を有している。これ
らの毒性も研究されており、これらシクロデキストリン
の経口投与で、ラットおよびイヌでは毒性作用を示さな
いことが観察されている（ジェイ・センエリ、モルキュ
ラー・エントラプメント・アント・リリース・プロパー
ティーズ・オブ・ドラック・ハイ・ノクロデ−７＝ キストリン・イン・コンドロールド・ドラッグ・バイオ
アベイラビリティ（Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　　Ｅ　ｎｔｒ
ａｐｍｅｎｔ　ａｎｄ　Ｒｅｔｅａｓｅ　Ｐｒｏｐｅｒ
ｔｉｅｓ　ｏｆ　Ｄｒｕｇｓｂｙ　　Ｃｙｃｌｏｄｅｘ
ｔｒｉｎ、　ｉｎ　　Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ　　Ｄｒｕ
ｇＢ　１ｏａｖａｉｌａｂｉｌｉｔｙ）第３巻、ブイ・
、：ｒ、７．スモレンおよびエル・エイ・ボール、１９
８５年編、ノエイ・ウィリイ、３６５頁、ダブリュ・ザ
ンガー、アンゲバンドテ・ヒミー・インターナショナル
・エディノヨン・イン・イングリッンユ（Ａｎｇｅｗ、
　Ｃｈｅｍ、　Ｅｄ、　Ｅｎｇｌ、）第１９巻第３４４
頁（１９８０年）。
シクロデキストリンは現在、主として殺虫剤の複合に利
用されている。他の用途としては特に植物油からの遊離
脂肪酸の抽出への利用が報告されている（ジェイ・セジ
トリ、デイ−・ナールンク（Ｄｉｅ　　Ｎ　ａｈｒｕｎ
ｇ）第２９巻第９１１−９２４頁（１９８５年））。し
かしステロールおよびステロール誘導体へのこれらの使
用を目的としたものはこれまで存在しない。
本発明による方法はステロール複合段階および得られた
複合体の分離段階を包含する。
複合段階はシクロデキストリンを処理を要する物質に接
触させることによって行う。
最初の具体例では、シクロデキストリンは遊離体で供給
されるが、アモルファスな結晶粉末、または水溶液とし
てでもよい。
複合段階では複合体を分散させ得る水性反応媒体が必要
である。この段階はシクロデキストリンを処理を要する
物質に接触させて行うか、この物質自体が水を含んでい
るかぎりは水を添加せずに行うことができる。
処理を要する物質が、例えば粉末卵のような脱水粉末で
ある場合は水の添加は不可欠である。処理を要する物質
が常温で固体脂肪であるときは、シクロデギストリンと
接触させる前に適当な熱処理によって流動化させるべき
である。
接触は好ましくは４０°Ｃ付近の温度にて行う。
温度は２０−４０°Ｃの間てあってもよいが、これは常
温で固体である物質の処理には適せず、液状に持って行
く予熱か必要である。さらにこの場合は反応が遅くなる
。温度は４０°Ｃより高くてム良く、８０°Ｃにさえ達
してもよい。これは当業者か処理物質に望ましくない変
化を生ぜしめないような温度を選択するものである。
複合段階における必要接触時間は広範に変化する。特に
処理材料に含まれるステロイド化合物および除去が必要
なステロール化合物のパーセントにより変化するのは明
らかである。それは数時間であってもよいが、少なくと
も２時間である。接触時間は５時間が特に好適である。
この接触はまた撹拌により促進され、複合段階を通して
継続するのがよい。
７個のグルコビラノース単位を含むヘータシクロデキス
トリン（またはβ−シクロデキストリン）が優先的に用
いられる。２，６−ジー０−メチルβ−シクロデキスト
リン、２，３．６−トリー０−メチル−β−シクロデキ
ストリンのようなβ−シクロデキストリンおよびその寸
法が包接複合体を形成し得るようなα−シクロデキスト
リンのような他のンクロデギストリンを用いることがで
きる。
使用するシクロデキストリンの量は処理物質の量に関連
して０．５−３０重量％の間で変更できる。使用するン
クロデギストリンの割合は処理物質中のステロールおよ
びステロール誘導体の濃度および予定除去効率の関数で
ある。
包接複合体は、この第一段階の工程でステロールおよび
ステロール誘導体分子とンクロデギス１〜リン分子とて
形成され、ついて物理的方法により除去される。８００
０ｇの遠心分離が特に好適であることが判明している。
複合体はペレットで存在し、そこから抽出することがで
きる。処理物質が脂肪である場合は、」二澄液は二層を
形成し、水層の」二の浮遊油層には未反応の過剰のンク
ロデギストリンが存在する。この過剰のシクロデキスト
リンは個々に分別蒸留により除去し得る。
生物資源物質から本発明の方法により除去が可能なステ
ロイド化合物は、非エステルステロール、炭素鎖（炭素
原子４−２６個）および脂肪酸中の不飽和度（二重結合
０−６個）が任意のものであるエステル化ステロール、
およびそれらの主として酸化による誘導体分子である。
これらの分子中には、△４−３−コレステノンおよび△
３．′７−コレスタンエノンのようなステロン類および
３β、５．６β−コレスタントリオールのようなヒドロ
キシ基含有誘導体を特に挙げることができる。
本発明による方法はあらゆる生物資源物質の処理に適し
ている。特に動物、または植物に由来する脂肪および卵
を原料とする製品の処理に好適である。
要約すれば、本発明の方法は、処理を要する物質中に含
まれるステロールおよびステロール誘導体の少なくとも
８０％まで除去を可能にし、除去されるステロールおよ
びステロール誘導体のパーセントは物質中に存在するそ
れらの量に特に依存する。この効率は同様の方法でシク
ロデキストリンをさらに添加して、物質を第２の、つい
で可能ならば第３の処理をすることによりさらに改善す
ることができる。
本発明はまた、第２の観点によれば、本方法により得ら
れるステロールおよびステロール誘導体の含量低下物質
に関する。本発明の実施例を次に１２一 記載するが、これは発明の範囲を限定するものでない。
実施例１−コレステロール含量を減少させるための卵原
料製品の処理 物理化学的組成の異なる３種の出発飼料−粉末卵黄（ア
ビコル・ブレトン・ＣＥＣＡＢ・ドロネーフランス社製
）、 一全卵から得た新鮮卵黄（ポット・エフーフランス社販
売） 一新鮮全卵（ポワトーエフ社販売） を処理する。
逸主火 試料は、製品（粉末卵黄および新鮮全卵）の１０９に蒸
溜水４０９ずつを添加、または製品（新鮮卵黄）１０９
に蒸溜水６０９を添加して調製する。
かくして調製し、ホモジネートした各試料にβ−シクロ
デキストリン（ロケット社製）をアモルファス結晶粉末
状にて添加する。
各製品につき４種の試料を使用する。これらにβ−シク
ロデキストリン（β−ＣＤ）を、製品に対するβ−ＣＤ
の重量比が０．’０５．０．１０．Ｏ１５，０２０，０
，２５まノこは０３０であるように添加する（第１表参
照）。
卓上ミキサーにて撹拌後、試料を４０℃に調節した容器
（Ｅ　ｎｃｌｏｓｕｒｅ）中に入れ、この温度で５時間
放置する。
各製品の試料の１つは対照として使用するために、β−
シクロデキストリンを添加しない点でのみ上記と異なる
処理をする。
ついで各試料をｓ　ｏ　ｏ　０９にて遠心分離する。
上に」二澄液があるβ−シクロデキストリン／コレステ
ロール複合体を含むペレットが得られる。
遠心分離後の」二層液中の残コレステロール含量は、シ
ー・ニス・ジェイ・ジエンらの方法により測定する（卵
黄中コレステロール酵素的測定法−ジャーナル・オブ・
アソシエイション・オブ・オフィシャル・アナリティカ
ル・ケミスツ（Ｊ、Ａｓ５ｏｃ、　Ｏｆｆ、　Ａｎａｌ
、　Ｃｈｅｍ、　）第６５巻第５号第１２２２−１２２
４頁（１９８２年））。
結果を第１表に示す。各試料のβ−ＣＤ／製品比は同一
である。
粉末卵黄１０９を蒸溜水４ＣＪｇおよびβ−シクロデキ
ストリン１ｇと接触させるとたった１回の抽出で最初の
コレステロール含有量を２６％減少させ得ることが判明
する。
この実験中、粉末卵黄につき、７４％、新鮮卵黄につき
、５７％および新鮮全卵につき、８３％のコレステロー
ル含有量を減少させることができた。
１５一 実施例２−精製ヒマワリ油の処理 使用油は商標名ルジェールにて市販。
櫟咋広 ２種の試料を調製する。各場合につき、油１０９に蒸溜
水（ｔｏｇ）ついでβ−シクロデキストリン（ロケット
社製）をアモルファス結晶粉末状にて、１種の試料につ
き５００ｍｇ（以下、試料、β−ＣＤ／製品−０，０５
）およびもう１種の試料にｌｙ（以下、試料、β−ＣＤ
／製品−ＯＩＯ）の量を添加する。
卓上ミキサーで撹拌後、試料を４０℃に調節した容器に
入れ、この温度で５時間維持する。
ついで試料を８０００９にて遠心分離する。上に上澄液
のあるβ−シクロデキストリン／ステロール複合体含有
ペレットが得られる。上澄液は上水層からなり上部が油
層である。後者を集める。
試料の１つは対照として使用するために、β−シクロデ
キストリンを添加しない点てのみ上記と異なる処理をす
る。
油層の総ステロール含量は、基礎および応用化学国際協
会（Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　　Ｕｎｉｏｎ　　ｏ
ｆ　　Ｐｕｒｅａｎｄ　　Ａｐｐｌｉｅｄ　　Ｃｈｅｍ
ｉｓｔｒｙ）の推薦する油脂の総ステロールの標準測定
法により決定した（エム・ノーデら、ルヒュー・フラン
セーズ・デ・コル・グラ（Ｒｅｖｕｅ　　Ｆｒａｎｃａ
ｅｓｅ　　ｄｅｓ　　Ｃｏｒｐｓ　　ｇｒａｓ）第４号
第１６７−１７０頁（１９８６年４月））。
級栗 結果を第２表に示す。これはヒマワリ油の主成分ステロ
ールであるβ−シトステロールについて得られた値を示
したものである。
第２表 油中に主として含まれる総ステロールの８２％を除去し
得ることが理解される。
実施例３−スチロールエステルを添加した脂肪の処理 肝軟 処理物質は、脂肪中に天然に含まれるコレステロール量
の９−１５倍のコレステロールに相当する量のステアリ
ン酸コレステロールを前もって添加した脂肪である。
華炬火 ４種の試料を、各試料につきシグマ社製ステアリン酸コ
レステロールを２試料につきおよそ３０ｍ９（試験１お
よび対照１）および他の２試料につきおよそ５０ｍｇ（
試験２および対照２）が、それ自体コレステロール２屑
りを含有し、あらかじめ流動化させた脱水乳脂肪１０９
中に含まれるように溶解して調製する。
試験ｌおよび２として調製した各２試料に蒸溜水１０９
およびβ−シクロデキストリン（以下、β−ＣＤという
）をアモルファス結晶粉末（ロケット社製）状にて、１
種には５０３ｍｇＣ試験１）および他の１種には７０８
１１１＠（試験２）を添加する。
卓上ミキサーで撹拌後、４０°Ｃ＋、、ａ製したエンク
ロジヤ−に入れ、この温度を５時間維持する。
試料をｓ　ｏ　ｏ　Ｏ＠にて遠心分離する。上に上澄液
のあるβ−シクロデキストリン／コレステロール、また
はβ−シクロデキストリン／ステアリン酸コレステロー
ル複合体を含むペレットを得る。
」二層液は上部に油層のある水層からなる。
油層を集め鹸化する。コレステロールは不鹸化部分に回
し、これについてヘーリンカー・マンハイム社製の標準
１３９−０５０の名で市販されている診断キットを用い
て酵素学的方法により測定する。
実施例４−ステロールの酸化物誘導体含有脂肪の処理 犬色火 脱水乳脂肪を（１５０℃、１時間）と室温に戻すという
熱ザイクルで数回処理する。
このようにして調製した脂肪（以下脂肪と称する）１０
ｇにあらかじめ流動化さ且て、水ｌｏｇおよびアモルフ
ァス結晶粉末（ロケット社製）状のβ−シクロデキスト
リン５００巧を添加する。
卓上ミキサーで撹拌後、この試料およびβ−シクロデキ
ストリンを添加せずに同一方法で処理し対照とした第２
の試料を４０℃に調製した容器に入れ、この温度を５時
間維持する。
両試料を８０００９にて遠心分離する。上に上澄液のあ
る酸化されたステロール誘導体／β−シクロデキストリ
ン複合体を含むペレットを得る。
上澄液は水層からなり上部は油層である。
油層を鹸化する。
不鹸化部分はジェイ・エム・ルビイ（ジャーナル・オブ
・フッド・ザイエンス（Ｊ　ｏｕｒｎａｌ　　ｏｆＦ　
ｏｏｄ　　Ｓ　ｃｉｅｎｃｅ）第５１巻第４号第９０４
−９０７頁（１９８６年））記載の方法により薄層クロ
マトグラフィーにより分析する。
対照試料画の平板上に、２種のコレステロール・オキノ
ドに対応する２個のスポットが観察される。これらのス
ポットは処理後の脂肪から調製した試料に対応する画分
についても存在するがこれらの強さは非常に弱いもので
ある。
実施例５−ステロンを含む脂肪の処理 逢作火 使用物質は、あらかじめ細胞外コレステロール・オキシ
ダーゼを生合成する細菌株の作用で処理し、１００ｇ当
り△４−３−コレステノン２４０＊＠を含む脱水乳脂肪
である（以下、ＭＧＬＡ−Ｂ　ＩＯと称する）。
２種の試料を調製する（試験１および２）。各試料につ
き、この脂肪１０ｇに対し水１０９およびアモルファス
結晶粉末（ロケット社製）状のβ−ンクロデギストリン
５００７１！？を添加する。
卓上ミキサーで撹拌後、２個の試料および別のβ−シク
ロデキストリンを添加しない以外は同一方法で調製した
２個の試料を８０００ｇにて遠心分離する。上部に上澄
液のあるβ−シクロデキストリンとの包接複合体を含む
ペレットが得られる。
上澄液は上部に油層がある水層からなる。
油層を集める。その２ｇを取り、メタノールおよびメチ
レンクロリド（５０／　５０　ｖ／ｖ）の混合物に加え
る。かくして調製した溶液Ａの体積を同じ混合物で１０
０ｆｆ１２にする。これを溶液Ｂとして、高性能液体ク
ロマトグラフィーで分析する。
スフェリソルブ・ＲＰ１８ゲルを充填した長さ２５ｃｍ
、内径４　、６　ｍｍの鋼製カラム（フェイズ・セップ
社製標準８２００１９、タイプ・Ｓ・５・ＯＤＳ・２市
販既製カラム）および７ミクロン・０１８層を含む長さ
１　、５　ｃｍ、内径３．２ｍｍプレカラム（トウザー
ル、工・マチニョン社製標準０１４３８０１２市販既製
カラム）を用いた。
試験試料溶液Ｂ２０マイクロリツトルを注入する。溶出
はメタノール９５容およびメチレンクロリド５容からな
る、１分間１０靜の流速で１５分間で循環する移動層で
行う。△４−３−コレステノンは保持時間１３分近くに
ピンク色の主ピークを有する。溶出は固定相が洗浄され
、固定相が最初の平衡状態になるまで続ける。
結果を第４表に示す。
第４表 ２種の各試験につき８０％より多いステロンの除去が可
能であることが理解される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、生物資源物質中のステロイド化合物の除去方法にお
    いて、動物由来の脂肪中のコレステロール除去への適用
    を除外して、上記物質を、必要ならば流動化させて、水
    性媒体中のシクロデキストリンに接触させ、撹拌しつつ
    、２０−８０℃の温度でこの接触を維持し、ステロイド
    化合物とシクロデキストリンの複合体を形成させ、つい
    で上記複合体を分離しすることを特徴とする方法。 ２、接触を４０℃にて５時間行う、請求項１記載の方法
    。 ３、上記シクロデキストリンがβ−シクロデキストリン
    である、請求項１記載の方法。 ４、上記生物資源物質が動物資源脂肪である、請求項１
    記載の方法。 ５、上記生物資源物質が植物資源物質である、請求項１
    記載の方法。 ６、上記生物資源物質が卵原料製品である、請求項１記
    載の方法。 ７、上記ステロイド化合物が少なくとも１個のスチロー
    ルエステルからなる、請求項１記載の方法。 ８　上記ステロイド化合物が少なくとも１個のステロン
    からなる、請求項１記載の方法。９、上記ステロイド化
    合物が少なくとも１個の酸化されたスチロール誘導体か
    らなる、請求項１記載の方法。 １０、上記ステロイド化合物が少なくとも１個のフィト
    ステロールからなる、請求項５記載の方法。 １１、上記ステロイド化合物がコレステロールである、
    請求項６記載の方法。 １２、請求項１記載の方法により得られたステロイド化
    合物含有量の減少した生物資源物質。 １３、接触を少なくとも２時間行う、請求項１記載の方
    法。 １４、使用シクロデキストリン量が、上記物質量に対し
    少なくとも３０重量％である、請求項１記載の方法。
JP1013013A 1988-01-22 1989-01-20 生物資源物質中のステロイド化合物の除去方法 Expired - Lifetime JPH078206B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8800730 1988-01-22
FR8800730A FR2626145B1 (fr) 1988-01-22 1988-01-22 Procede d'elimination de composes steroidiques contenus dans une substance d'origine biologique

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01252259A true JPH01252259A (ja) 1989-10-06
JPH078206B2 JPH078206B2 (ja) 1995-02-01

Family

ID=9362542

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1013013A Expired - Lifetime JPH078206B2 (ja) 1988-01-22 1989-01-20 生物資源物質中のステロイド化合物の除去方法

Country Status (12)

Country Link
EP (1) EP0326469B2 (ja)
JP (1) JPH078206B2 (ja)
AR (1) AR241849A1 (ja)
AT (1) ATE78134T1 (ja)
AU (1) AU627708B2 (ja)
CA (1) CA1333908C (ja)
DE (2) DE68902057T3 (ja)
ES (1) ES2034656T3 (ja)
FR (1) FR2626145B1 (ja)
GR (2) GR910300110T1 (ja)
IE (1) IE890181L (ja)
NZ (1) NZ227678A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0314896A (ja) * 1989-03-14 1991-01-23 N Corman:Sa 動物脂肪のコレステロール含有量および遊離脂肪酸含有量を減少させる方法
JPH07147939A (ja) * 1993-09-16 1995-06-13 Consortium Elektrochem Ind Gmbh 卵黄および卵黄含有の生成物におけるトリグリセリドおよび混合グリセリンエステルを含有する飽和脂肪酸の含有率を減少させる方法
US5503988A (en) * 1992-06-10 1996-04-02 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Process for producing a cholesterol-reduced substance
JP2020533062A (ja) * 2017-09-08 2020-11-19 アルクレスタ セラピューティクス， インコーポレイテッド 栄養処方物を調製および投与するためのデバイスおよび方法

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5232725A (en) * 1989-03-14 1993-08-03 S.A.N. Corman Process for reducing the content of cholesterol and of free fatty acids in an animal fat
AU633084B2 (en) * 1989-05-10 1993-01-21 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Cholesterol removal
AU630446B2 (en) * 1989-05-19 1992-10-29 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Cholesterol removal from eggs, dairy products and other aqueous emulsions
FR2649589B1 (fr) * 1989-07-12 1991-10-31 Roquette Freres Procede de preparation de produits laitiers a teneur reduite en sterols, notamment en cholesterol
DE3928258A1 (de) * 1989-08-26 1991-02-28 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur entfernung von cholesterin bzw. cholesterinestern aus eigelb
DE4001611C1 (ja) * 1990-01-20 1991-02-28 Skw Trostberg Ag, 8223 Trostberg, De
US5105724A (en) * 1990-01-23 1992-04-21 North Carolina State University Apparatus for pasteurizing liquid whole egg products
EP0607120A1 (en) * 1990-01-23 1994-07-27 Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation Cholesterol reduction
US5019407A (en) * 1990-01-23 1991-05-28 North Carolina State University Method for pasteurizing liquid whole egg products
AU638531B2 (en) * 1990-01-29 1993-07-01 Roquette Freres Process of refining mixtures obtained from treatments of fatty media with cyclodextrin and containing complexes of cyclodextrin mainly with lipophilic substances other than fatty acids
US5292546A (en) * 1990-04-26 1994-03-08 Skw Trostberg Aktiengesellschaft Process for the removal of cholesterol from egg yolk
DE4013367A1 (de) * 1990-04-26 1991-10-31 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur entfernung von cholesterin bzw. cholesterinestern aus eigelb
EP0527735A4 (en) * 1990-05-08 1993-09-15 Commonwealth Scientific & Industrial Research Organisation ( C.S.I.R.O. ) Cholesterol removal
FR2664604B1 (fr) * 1990-07-13 1994-05-06 Monserbio Procede de decomposition de complexes d'inclusion de beta-cyclodextrines.
FR2666345B1 (fr) * 1990-09-04 1994-10-14 Roquette Freres Procede d'extraction de composes mineurs gras contenus dans une matiere d'origine biologique.
DE4029287A1 (de) * 1990-09-14 1992-03-19 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur herstellung von cholesterinreduziertem eigelb
KR940702517A (ko) * 1991-09-06 1994-08-20 죤 그레미 블레어 콜레스테롤 농도 저하용 조성물 및 방법
US5484624A (en) * 1995-03-31 1996-01-16 Board Of Trustees Operating Michigan State University Method for reduction of cholesterol in egg materials
US5738898A (en) * 1995-03-31 1998-04-14 Board Of Trustees Operating Michigan State University Process for reducing sterols in eggs
US6129945A (en) * 1998-12-10 2000-10-10 Michael E. George Methods to reduce free fatty acids and cholesterol in anhydrous animal fat
ES2310500B2 (es) * 2008-08-04 2010-03-15 Universidad De Oviedo Fracciones diferenciadas de yema de huevo, su procedimiento de obtencion y sus usos.
MX2023005690A (es) 2020-11-17 2023-05-29 Doehler Gmbh Metodo para separar selectivamente al menos una sustancia organica que comprende al menos un grupo apolar, y uso de esta sustancia en un producto alimenticio, producto alimenticio de lujo, producto cosmetico o producto farmaceutico.
DE102021002339A1 (de) 2020-11-17 2022-05-19 DÖHLER GmbH Verfahren zur selektiven Abtrennung eines oder mehrerer Aromastoffe sowie Verwendung dieser selektiv abgetrennten Aromastoffe zur Aromatisierung eines Lebensmittel-, Kosmetik- oder Pharmaproduktes

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59135847A (ja) * 1983-01-25 1984-08-04 Q P Corp 低コレステロ−ル食品の製造法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3491132A (en) * 1967-05-01 1970-01-20 Corn Products Co Glyceride oil treatment
CA928140A (en) * 1969-07-17 1973-06-12 A. Erickson Billy Clear cooking and salad oils having hypocholesterolemic properties
US4383992A (en) * 1982-02-08 1983-05-17 Lipari John M Water-soluble steroid compounds
FR2601959B1 (fr) * 1986-07-24 1988-12-02 Monserbio Gie Procede d'elimination du cholesterol contenu dans une matiere grasse d'origine animale et matiere grasse appauvrie en cholesterol obtenue

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59135847A (ja) * 1983-01-25 1984-08-04 Q P Corp 低コレステロ−ル食品の製造法

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0314896A (ja) * 1989-03-14 1991-01-23 N Corman:Sa 動物脂肪のコレステロール含有量および遊離脂肪酸含有量を減少させる方法
US5503988A (en) * 1992-06-10 1996-04-02 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. Process for producing a cholesterol-reduced substance
JPH07147939A (ja) * 1993-09-16 1995-06-13 Consortium Elektrochem Ind Gmbh 卵黄および卵黄含有の生成物におけるトリグリセリドおよび混合グリセリンエステルを含有する飽和脂肪酸の含有率を減少させる方法
JP2020533062A (ja) * 2017-09-08 2020-11-19 アルクレスタ セラピューティクス， インコーポレイテッド 栄養処方物を調製および投与するためのデバイスおよび方法
AU2018330178B2 (en) * 2017-09-08 2023-07-06 Alcresta Therapeutics, Inc. Devices and methods for preparing and administering a nutritional formula

Also Published As

Publication number Publication date
FR2626145B1 (fr) 1990-07-06
IE890181L (en) 1989-07-22
CA1333908C (en) 1995-01-10
AR241849A1 (es) 1993-01-29
GR3005275T3 (en) 1993-05-24
GR910300110T1 (en) 1991-12-10
ATE78134T1 (de) 1992-08-15
EP0326469B1 (fr) 1992-07-15
DE68902057T3 (de) 1998-04-09
JPH078206B2 (ja) 1995-02-01
FR2626145A1 (fr) 1989-07-28
EP0326469B2 (fr) 1997-09-17
DE68902057D1 (de) 1992-08-20
DE68902057T2 (de) 1993-01-07
AU627708B2 (en) 1992-09-03
DE326469T1 (de) 1992-03-19
NZ227678A (en) 1990-02-26
EP0326469A1 (fr) 1989-08-02
ES2034656T3 (es) 1993-04-01
AU2844989A (en) 1989-07-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH01252259A (ja) 生物資源物質中のステロイド化合物の除去方法
Akoh Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology
Dam et al. The occurrence and chemical nature of vitamin K
US4880573A (en) Process for eliminating cholesterol contained in a fatty substance of animal origin and the fatty substance with reduced cholesterol obtained
US5880300A (en) Phospholipid-based removal of sterols from fats and oils
EP1238048B1 (en) Method for purifying marine mammal oil enriched in omega 3 fatty acids and compositions comprising same
US5223295A (en) Process for the elimination of steroid compounds contained in substance of biological origin
Nakayama Composition of gallstone and bile: species difference
US5371255A (en) Process for extracting minor fatty compounds which occur in a substance of biological origin
Fontana et al. 1H‐NMR study of cholesterol autooxidation in egg powder and cookies exposed to adverse storage
Riddell et al. Cholesterol metabolism. 4. The neutral fraction of the faecal lipid of rats fed diets with low and high cholesterol contents
Al-Ghamdi et al. Study of jojoba (Simmondsia chinensis) oil by gas chromatography
Ranhotra et al. Lipidemic responses in rats fed flaxseed oil and meal
SUNDFELD et al. Separation of cholesterol from butteroil using quillaja saponins. 1. Effects of pH, contact time and adsorbent
Aylward et al. Lipid excretion: 2.* Fractionation of human faecal lipids
JPH05500903A (ja) 酪農製品からコレステロールを除去する方法
Rudzinska et al. The influence of storage time and drying temperature on sterols content in seeds of rapeseed
JP4190893B2 (ja) ステロール組成物、それを含有する油脂組成物及び食品
JPS6281310A (ja) ガンマリノレン酸含有ドリンク剤
Pritchard Solvent extraction of pelleted oilseeds and related materials
Kim Wax extraction and characterization from full-fat and defatted rice bran
Selvaraj et al. Biochemical Changes Associated with Growth and Development of Pineapple Variety Kew Iv. Changes in Major Lipid Constituents
Aylward et al. Plant lipids. II.—Free and combined sterols (sterol esters and glycosides) in commercial oilseed phospholipids
Newkirk et al. Comparison of total fat, fatty acids, cholesterol, and other sterols in mayonnaise and imitation mayonnaise
Tzia et al. Removal of Cholesterol from Food Products Using Supercritical Fluids