JPH01246237A - 含フッ素化合物およびその用途 - Google Patents
含フッ素化合物およびその用途Info
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- JPH01246237A JPH01246237A JP5726788A JP5726788A JPH01246237A JP H01246237 A JPH01246237 A JP H01246237A JP 5726788 A JP5726788 A JP 5726788A JP 5726788 A JP5726788 A JP 5726788A JP H01246237 A JPH01246237 A JP H01246237A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/004—Surface-active compounds containing F
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野コ
本発明:土、含フツ素化合物およびその用途に関し、さ
らに詳しくは油溶性表面改質剤として有用な含フツ素化
合物、および該含フツ素化合物から成る表面改質剤、フ
ッ素樹脂の油中分散改良剤並びに防霧剤に関する。
らに詳しくは油溶性表面改質剤として有用な含フツ素化
合物、および該含フツ素化合物から成る表面改質剤、フ
ッ素樹脂の油中分散改良剤並びに防霧剤に関する。
[従来の技術]
油溶性含フツ素表面改質剤として、含フツ素炭化水素基
(Rf’基)を末端に持つポリエチレングリコール(特
公昭61−45973号公報)、R「基を末端に持つポ
リエチレングリコール/ポリプロピレングリコールブロ
ック共重合体(特開昭61−152745号公報)、ア
ミンを介して結合したRf基を末端に持つポリアルキレ
ングリコール(特開昭60−109548号公報)など
が知られている。これら含フツ素表面改質剤は、フッ素
系化合物と油との界面(たとえばポリテトラフルオロエ
チレンとエポキシまたはウレタン塗料との界面)を改質
するので、たとえばフッ素樹脂の油中への分散の向上を
目的として、塗料、インクなどの分野で使用されている
。しかし、主とじてオキシエチレンJ、!、に起因して
油溶性が不十分であったり、その塩基性によって使用、
範囲か制限されろ、などの欠点がある。
(Rf’基)を末端に持つポリエチレングリコール(特
公昭61−45973号公報)、R「基を末端に持つポ
リエチレングリコール/ポリプロピレングリコールブロ
ック共重合体(特開昭61−152745号公報)、ア
ミンを介して結合したRf基を末端に持つポリアルキレ
ングリコール(特開昭60−109548号公報)など
が知られている。これら含フツ素表面改質剤は、フッ素
系化合物と油との界面(たとえばポリテトラフルオロエ
チレンとエポキシまたはウレタン塗料との界面)を改質
するので、たとえばフッ素樹脂の油中への分散の向上を
目的として、塗料、インクなどの分野で使用されている
。しかし、主とじてオキシエチレンJ、!、に起因して
油溶性が不十分であったり、その塩基性によって使用、
範囲か制限されろ、などの欠点がある。
[発明の目的]
本発明の目的は、上記従来技術の油溶性含フッ素表面改
質剤が有する欠点を持たない表面改質剤として有用な新
規含フツ素化合物を提供することにある。
質剤が有する欠点を持たない表面改質剤として有用な新
規含フツ素化合物を提供することにある。
[発明の構成]
この目的は、式:
%式%
[式中、R「は04〜C7゜含フツ素脂肪族基、Rは水
素、C,−C,!アルキル基、フェニル基または01〜
CIGアルキル置換フエニル基、σは1〜30、好まし
くは3〜25の数、およびnは1−10、好ましくは1
〜5の数を表す、、]で示される含フツ素化合物により
達成される。
素、C,−C,!アルキル基、フェニル基または01〜
CIGアルキル置換フエニル基、σは1〜30、好まし
くは3〜25の数、およびnは1−10、好ましくは1
〜5の数を表す、、]で示される含フツ素化合物により
達成される。
本発明の含フツ素化合物(1)は、分子中にプロピレン
オキシド基、含フツ素脂肪族基および水酸基を何してい
るので、その油溶性がプロピレンオギノドにより改良さ
7t、他のフッ素化合物とのt:Il相性かきフッ素脂
肪族基により向上し、さらに水酸基により配向性が改善
される。即ち、これら官能基がバランス良く、相乗的に
機能を発揮するので、含フツ素化合物(1)は、油によ
く溶解し、少量であってもフッ素化合物/油の界面で、
改質効果を発揮する。
オキシド基、含フツ素脂肪族基および水酸基を何してい
るので、その油溶性がプロピレンオギノドにより改良さ
7t、他のフッ素化合物とのt:Il相性かきフッ素脂
肪族基により向上し、さらに水酸基により配向性が改善
される。即ち、これら官能基がバランス良く、相乗的に
機能を発揮するので、含フツ素化合物(1)は、油によ
く溶解し、少量であってもフッ素化合物/油の界面で、
改質効果を発揮する。
また、農業用のビニールハウスに使用される合成樹脂フ
ィルムの防霧剤として使用(練込みまたは塗布)する場
合、通常の含フツ素界面活性剤に比べ水溶性が大幅に小
さい為(従来使用されている含フツ素界面活性剤と異な
る)、含フツ素化合物の水による流失に起因する機能低
下を抑制することができ、防霧効果の持続性が大幅に向
上するものと考えられる。
ィルムの防霧剤として使用(練込みまたは塗布)する場
合、通常の含フツ素界面活性剤に比べ水溶性が大幅に小
さい為(従来使用されている含フツ素界面活性剤と異な
る)、含フツ素化合物の水による流失に起因する機能低
下を抑制することができ、防霧効果の持続性が大幅に向
上するものと考えられる。
従って、本発明の含フツ素化合物(1)は、フッ素樹脂
の油中分散改良剤として、また農業フィルムの防霧剤と
して特に育効である。
の油中分散改良剤として、また農業フィルムの防霧剤と
して特に育効である。
本明細書において、「油」とは、塗料、インクMi我物
、潤滑油などを指し、これろにフッ累積(詣を分散させ
ろことにより潤滑性などを付与することができろ。これ
をfll用して、摺動、防汚塗料、耐摩耗性インク、燃
費向上を計るエンジンオイルなどを作ることができるこ
とが知られている。
、潤滑油などを指し、これろにフッ累積(詣を分散させ
ろことにより潤滑性などを付与することができろ。これ
をfll用して、摺動、防汚塗料、耐摩耗性インク、燃
費向上を計るエンジンオイルなどを作ることができるこ
とが知られている。
フッ素樹脂を油に分散させる場合、表面改質剤を使用し
なければ、均一な分散が達成されず、凝集物が生成し、
油への機能付与が十分に行なわれない。また、表面改質
剤の使用により分散性が向上すると、フッ素樹脂の使用
量を低減することができる。
なければ、均一な分散が達成されず、凝集物が生成し、
油への機能付与が十分に行なわれない。また、表面改質
剤の使用により分散性が向上すると、フッ素樹脂の使用
量を低減することができる。
含フツ素化合物(f)の代表的な例を以下に示す。
(なお、式(I)中、Qは通常分布を持つため、本明細
書では平均値を示す。) 9HCH・ 唱 Ca F 13 CHt CT(CHt O(CH2C
HO) 4Ct H5csF17cH,CHCHtO(
CH2CHO)7CH301! C
I+3 C,F、、Cl−12CICI−120(CH2C1−
10)、、II98 CH・ 1 I C3I”、、CH,CHCH20(CH,CHO)、、
HOHCH。
書では平均値を示す。) 9HCH・ 唱 Ca F 13 CHt CT(CHt O(CH2C
HO) 4Ct H5csF17cH,CHCHtO(
CH2CHO)7CH301! C
I+3 C,F、、Cl−12CICI−120(CH2C1−
10)、、II98 CH・ 1 I C3I”、、CH,CHCH20(CH,CHO)、、
HOHCH。
l
Cl3F 、7cH2cHcHto(CHtCHO:L
*HOHCH。
*HOHCH。
I
C1a F 33 CHt CHCHt O(CHt
CHO) 、t HOHCH3 CsP l3CHtCHCHtOCHtCHOH含フッ
素化合物(1)は、一般に、式:%式% [式中、Rfおよびnは前記と同意義。]て示57−ろ
含フッ崇エボキノl−と、式・+−to(cI12c+
−to)ρR 〔式中、RおよびQは前記と同ひ義。二で示82する化
合物とを反応さU゛ることにより製造することができる
。
CHO) 、t HOHCH3 CsP l3CHtCHCHtOCHtCHOH含フッ
素化合物(1)は、一般に、式:%式% [式中、Rfおよびnは前記と同意義。]て示57−ろ
含フッ崇エボキノl−と、式・+−to(cI12c+
−to)ρR 〔式中、RおよびQは前記と同ひ義。二で示82する化
合物とを反応さU゛ることにより製造することができる
。
含フツ素エポキシド(n)および化合物(1)は、はぼ
等モルで用いる。
等モルで用いる。
この反応は、通常以下の様な反応条件下で行なわれろ:
反応温度:50〜150℃、好ましくは60〜100°
C 反応時間:1−Io待時 間媒は一般に使用しなくてもよいが、使用する場合は活
性水素を持たない溶媒、たとえばエステル、エーテル、
ハロゲン化炭化水素などが好ましい。
C 反応時間:1−Io待時 間媒は一般に使用しなくてもよいが、使用する場合は活
性水素を持たない溶媒、たとえばエステル、エーテル、
ハロゲン化炭化水素などが好ましい。
触媒としては酸またはアルカリ触媒が用いられ、三フッ
化はう素エーテル錯体が好ましい。
化はう素エーテル錯体が好ましい。
次に実施例を示し、本発明を具体的に説明する。
実施例1
温変計、冷却器、窒素吹込管および撹拌装置を備えf二
2QOy、C4’ソロフラスコ(こ、C8F、、CH,
CH−CH,47,69(0,10モル)、\ 1 C1(3 1−to(CHtCHO)、cH344,79(0、1
02モル)および触媒として三フッ化ホウ素エーテル措
体0.2.$9を仕込み、窒素気流下、70°Cの温浴
上で8時間撹拌した。
2QOy、C4’ソロフラスコ(こ、C8F、、CH,
CH−CH,47,69(0,10モル)、\ 1 C1(3 1−to(CHtCHO)、cH344,79(0、1
02モル)および触媒として三フッ化ホウ素エーテル措
体0.2.$9を仕込み、窒素気流下、70°Cの温浴
上で8時間撹拌した。
ガスクロマトグラフィー(カラム;シリコン$E−30
.Lx:カラム温度: 100〜2i50℃:昇温:
10°C/分)により、原料エポキシドの消失を確認
した。
.Lx:カラム温度: 100〜2i50℃:昇温:
10°C/分)により、原料エポキシドの消失を確認
した。
生成物からメタノール不溶物を除去した後、エチレング
リコールを加え、再沈し、沈澱物を乾燥して透明粘稠物 81.29を得た。収率89%。融点2〜6℃。
リコールを加え、再沈し、沈澱物を乾燥して透明粘稠物 81.29を得た。収率89%。融点2〜6℃。
実施例2
フッ素樹脂の油中分散改良効果の評価
塗料用エポキシ樹脂PZ−985E(チバガイギー社製
)48gにフッ素樹脂粉末(ダイキン工業株式会社製ル
ブロンL−5)109、ブチルジグリコール5gおよび
第1表に示す化合物を200ccビーカーに入れ、36
00±5Orpmで5分間撹拌して分散液を調製した。
)48gにフッ素樹脂粉末(ダイキン工業株式会社製ル
ブロンL−5)109、ブチルジグリコール5gおよび
第1表に示す化合物を200ccビーカーに入れ、36
00±5Orpmで5分間撹拌して分散液を調製した。
この分散液をスライドガラスにはさみ、分散度を目視に
て判定した。評価基準は以下の通りである: 分散度評価基準 A:均一な微粒子状 B、殆ど均一な微粒子状 C:凝集した粒子が存在 D:凝集した粒子が多く存在 実I徊例3 0H (CF 3)、CF(CP、CP、)nCHtCHC
H2O−CI。
て判定した。評価基準は以下の通りである: 分散度評価基準 A:均一な微粒子状 B、殆ど均一な微粒子状 C:凝集した粒子が存在 D:凝集した粒子が多く存在 実I徊例3 0H (CF 3)、CF(CP、CP、)nCHtCHC
H2O−CI。
□
(CH2CHO)+2Hの合成
(CF、)、CF(CF、CF、)nCH,CH−CH
t\ 1 (n=2:2重量%、n=3:56重量%、n工4:2
7重量%、n=5:12重量%、n=6:3重量%。平
均分子量584)58.49(0,10モル)および CH3 HO(CHt CHO) 1t H(平均分子量710
)78.5g(0,11モル)および触媒として三フヅ
化はう素0.35gを用いる以外は実施例1と同様の手
順を繰り返して標記化合物113.5gを得た。収率8
8%。融点1〜4°C0 1t、+ −N\Ir1分析 ケミカルソフト 帰 属 (δppm) t 、2 CH3 I− −CH2CHO− 2,32CFtCHt− 3、i〜4.0 08 CHj−C
旦C旦to(c旦、C旦0)− 4・1 0旦 CH3I ] −CH−1−CH−OH 1実施例4 CH3の合成 C+F 、、CH,CH−CH252,69(0、10
0\ 1 均分子量519)54.5g(0,105モル)および
触媒として三フッ化はう素0.39を用いる以外は実施
例1と同様の手順を繰り返して標記化合物9529を:
#l二つ収1′89%、融点1〜7°Cつ’II\\+
n>4折 ケ ミ プノ ルノフ ト 1.5)1萬(δppm
) 1.2CI(3 一0CHCH2− 2,32−CFICH,− 3,1〜4.00HCH3 4,1−OH 実顆例5〜10および比較例1〜7 下記基本配合に対して、第2表に示すようf工種類およ
び量(塩化ヒニル樹脂100重量部に対する重量部)の
化合物を添加配合し、カレンダー成形し、厚さO、l
mmのフィルムを製造した。
t\ 1 (n=2:2重量%、n=3:56重量%、n工4:2
7重量%、n=5:12重量%、n=6:3重量%。平
均分子量584)58.49(0,10モル)および CH3 HO(CHt CHO) 1t H(平均分子量710
)78.5g(0,11モル)および触媒として三フヅ
化はう素0.35gを用いる以外は実施例1と同様の手
順を繰り返して標記化合物113.5gを得た。収率8
8%。融点1〜4°C0 1t、+ −N\Ir1分析 ケミカルソフト 帰 属 (δppm) t 、2 CH3 I− −CH2CHO− 2,32CFtCHt− 3、i〜4.0 08 CHj−C
旦C旦to(c旦、C旦0)− 4・1 0旦 CH3I ] −CH−1−CH−OH 1実施例4 CH3の合成 C+F 、、CH,CH−CH252,69(0、10
0\ 1 均分子量519)54.5g(0,105モル)および
触媒として三フッ化はう素0.39を用いる以外は実施
例1と同様の手順を繰り返して標記化合物9529を:
#l二つ収1′89%、融点1〜7°Cつ’II\\+
n>4折 ケ ミ プノ ルノフ ト 1.5)1萬(δppm
) 1.2CI(3 一0CHCH2− 2,32−CFICH,− 3,1〜4.00HCH3 4,1−OH 実顆例5〜10および比較例1〜7 下記基本配合に対して、第2表に示すようf工種類およ
び量(塩化ヒニル樹脂100重量部に対する重量部)の
化合物を添加配合し、カレンダー成形し、厚さO、l
mmのフィルムを製造した。
実施例および比較例で添加配合した化合物は以下のとお
りであった。
りであった。
大真剋
Oll Ct13
C9F 、bC112C11C1120(CI−+2a
lIO)+2゜OHC14:1 C3゜F t 、 CI−(□CHCH20(CH,C
HO)7C,H,。
lIO)+2゜OHC14:1 C3゜F t 、 CI−(□CHCH20(CH,C
HO)7C,H,。
CF3 0H\
1 CF(CF、CF、)nCH,CHCH,O−/ CP 3
(a)OH ■ CF 3CP t(CP tCF t)nCHtc H
CH2O−[(CH2)、tO]scH*
(b)C3H? 嘩 CsF+7SOtNCHzCHzO(CtH40)+o
H(C)Ca F 、7 S Ot N HC3Ha
N (CHJ s I (d)CsHe0(
CH=CHtO)+oH 得られたフィルムについてモヤ防止性試験および防滴性
試験を実施し、下記の基準で評価しf為結果を第3表に
示す。
1 CF(CF、CF、)nCH,CHCH,O−/ CP 3
(a)OH ■ CF 3CP t(CP tCF t)nCHtc H
CH2O−[(CH2)、tO]scH*
(b)C3H? 嘩 CsF+7SOtNCHzCHzO(CtH40)+o
H(C)Ca F 、7 S Ot N HC3Ha
N (CHJ s I (d)CsHe0(
CH=CHtO)+oH 得られたフィルムについてモヤ防止性試験および防滴性
試験を実施し、下記の基準で評価しf為結果を第3表に
示す。
モヤ防止性評価法
間ローm、高さ0 、9 m、奥行Iomのトンネル状
温室に、各実施例および各比較例で得られるフィルムを
別個に展張し、朝方および夕方のモヤ発生状況を観察し
、次の基準で評価する: ○:全くモヤがない ロ:微かにモヤがある △:モヤがやや多い ×:モヤが非常に多い 防滴性評価法 上記トンネル状温室にて、防滴状態の良否を肉眼で観察
し、次の基準で評価する: ○:防滴性非常に良好 ロ:防滴性良好 △:防滴性劣る ×4防適性非常に劣る 第3表の結果かられかるように、本発明の化合物はモヤ
防止性および防滴性ならびにそれらの持続性にすぐれ、
極めて有用な防霧剤として合成樹脂フィルム、特に農業
用フィルムに使用されろ。
温室に、各実施例および各比較例で得られるフィルムを
別個に展張し、朝方および夕方のモヤ発生状況を観察し
、次の基準で評価する: ○:全くモヤがない ロ:微かにモヤがある △:モヤがやや多い ×:モヤが非常に多い 防滴性評価法 上記トンネル状温室にて、防滴状態の良否を肉眼で観察
し、次の基準で評価する: ○:防滴性非常に良好 ロ:防滴性良好 △:防滴性劣る ×4防適性非常に劣る 第3表の結果かられかるように、本発明の化合物はモヤ
防止性および防滴性ならびにそれらの持続性にすぐれ、
極めて有用な防霧剤として合成樹脂フィルム、特に農業
用フィルムに使用されろ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、RfはC_4〜C_2_0含フッ素脂肪族基、
Rは水素、C_1〜C_1_2アルキル基、フェニル基
またはC_1〜C_1_0アルキル置換フェニル基、l
は1〜30の数、およびnは1〜10の数を表す。]で
示される含フッ素化合物。 2、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、RfはC_4〜C_2_0含フッ素脂肪族基、
Rは水素、C_1〜C_1_2アルキル基、フェニル基
またはC_1〜C_1_0アルキル置換フェニル基、l
は1〜30の数、およびnは1〜10の数を表す。]で
示される含フッ素化合物から成る油溶性含フッ素表面改
質剤。 3、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、RfはC_4〜C_2_0含フッ素脂肪族基、
Rは水素、C_1〜C_1_2アルキル基、フェニル基
またはC_1〜C_1_0アルキル置換フェニル基、l
は1〜30の数、およびnは1〜10の数を表す。]で
示される含フッ素化合物から成る、フッ素樹脂の油中分
散性改良剤。 4、式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、RfはC_4〜C_2_0含フッ素脂肪族基、
Rは水素、C_1〜C_1_2アルキル基、フェニル基
またはC_1〜C_1_0アルキル置換フェニル基、l
は1〜30の数、およびnは1〜10の数を表す。]で
示される含フッ素化合物から成る、防霧剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5726788A JP2508789B2 (ja) | 1987-11-30 | 1988-03-09 | 含フッ素化合物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30169387 | 1987-11-30 | ||
JP62-301693 | 1987-11-30 | ||
JP5726788A JP2508789B2 (ja) | 1987-11-30 | 1988-03-09 | 含フッ素化合物およびその用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01246237A true JPH01246237A (ja) | 1989-10-02 |
JP2508789B2 JP2508789B2 (ja) | 1996-06-19 |
Family
ID=26398286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5726788A Expired - Fee Related JP2508789B2 (ja) | 1987-11-30 | 1988-03-09 | 含フッ素化合物およびその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2508789B2 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006136920A2 (en) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Maflon S.R.L. | New fluorinated compounds, their synthesis and use |
JP2012184339A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Fujifilm Corp | 潤滑剤組成物、フッ素化合物、及びその用途 |
US9117475B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-08-25 | Fujifilm Corporation | Lubricant composition and use thereof |
-
1988
- 1988-03-09 JP JP5726788A patent/JP2508789B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006136920A2 (en) * | 2005-06-20 | 2006-12-28 | Maflon S.R.L. | New fluorinated compounds, their synthesis and use |
WO2006136920A3 (en) * | 2005-06-20 | 2007-06-14 | Maflon S R L | New fluorinated compounds, their synthesis and use |
EP2343270A2 (en) | 2005-06-20 | 2011-07-13 | GUARNIFLON S.p.A. | New fluorinated compounds, their synthesis and use |
EP2343270A3 (en) * | 2005-06-20 | 2011-12-28 | GUARNIFLON S.p.A. | New fluorinated compounds, their synthesis and use |
US9117475B2 (en) | 2009-03-25 | 2015-08-25 | Fujifilm Corporation | Lubricant composition and use thereof |
JP2012184339A (ja) * | 2011-03-07 | 2012-09-27 | Fujifilm Corp | 潤滑剤組成物、フッ素化合物、及びその用途 |
US8828565B2 (en) | 2011-03-07 | 2014-09-09 | Fujifilm Corporation | Lubricant composition, fluorine-based compound, and use thereof |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2508789B2 (ja) | 1996-06-19 |
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---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |