JPH01221419A - 全芳香族ポリエステル共重合体 - Google Patents
全芳香族ポリエステル共重合体Info
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- JPH01221419A JPH01221419A JP4425088A JP4425088A JPH01221419A JP H01221419 A JPH01221419 A JP H01221419A JP 4425088 A JP4425088 A JP 4425088A JP 4425088 A JP4425088 A JP 4425088A JP H01221419 A JPH01221419 A JP H01221419A
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Landscapes
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
この発明は、特定なビスフェノールとテレフタル酸及び
イソフタル酸とよりなる全芳香族ポリエステル共重合体
に関するものであり成形材料全般に使用される。
イソフタル酸とよりなる全芳香族ポリエステル共重合体
に関するものであり成形材料全般に使用される。
（従来の技術と発明が解決しようとする課題）全芳香族
ポリエステル共重合体は電気的性質。
ポリエステル共重合体は電気的性質。
機械的性質、成形時の寸法安定性及び耐熱性において優
れていることが知られており、射出晟形、押出成形、プ
レス成形等で製造された成形物、フィルム等の用途が広
がりつつある。しかしながら、溶融粘度が極めて高いた
め、成形温度、成形圧力が他の樹脂に比べて非常に高い
こと、さらに樹脂を充分乾燥しないと水分の影響で分解
反応を起こし機械的強度の充分な成形物が得られないと
いう成形上の問題点がある。
れていることが知られており、射出晟形、押出成形、プ
レス成形等で製造された成形物、フィルム等の用途が広
がりつつある。しかしながら、溶融粘度が極めて高いた
め、成形温度、成形圧力が他の樹脂に比べて非常に高い
こと、さらに樹脂を充分乾燥しないと水分の影響で分解
反応を起こし機械的強度の充分な成形物が得られないと
いう成形上の問題点がある。
従来、全芳香族ポリエステル共重合体の溶融成形加工性
を高めるために様々な改良がなされてきているが、その
ほとんどは樹脂自体を改良するの 。
を高めるために様々な改良がなされてきているが、その
ほとんどは樹脂自体を改良するの 。
ではなくブレンドによる改良がなされてきた。例えば、
低重合体ポリエチレンテレフタレート０．１〜２０重量
％を混合して成形性を向上させる（特公昭６Ｏ−１３４
０）ことや、ポリブチレンテレフタレート１〜５重量％
を混合して加工性および物性を改良させる（特公昭５６
−１８０２４）ことが提案されている。
低重合体ポリエチレンテレフタレート０．１〜２０重量
％を混合して成形性を向上させる（特公昭６Ｏ−１３４
０）ことや、ポリブチレンテレフタレート１〜５重量％
を混合して加工性および物性を改良させる（特公昭５６
−１８０２４）ことが提案されている。
しかしながら、このようなブレンドによる改良では本質
的な溶融粘度の改良とはならないばかりか本来全芳香族
ポリエステル共重合体のもつ優れた特性すなもち、耐熱
性、衝撃強度、引張強度、曲げ強度を損なうこととなる
。
的な溶融粘度の改良とはならないばかりか本来全芳香族
ポリエステル共重合体のもつ優れた特性すなもち、耐熱
性、衝撃強度、引張強度、曲げ強度を損なうこととなる
。
（課題を解決する手段）
我々は、全芳香族ポリエステル共重合体のもつ優れた機
械的強度を損なうことなく、その成形加工性を向上させ
るべく研究を進めた結果、一般式（Ｉ）で表されるビス
フェノールあるいは該ビスフェノールの誘導体とテレフ
タル酸及びイソフタル酸あるいは、これらの誘導体の混
合物とから得られる全芳香族ポリエステル共重合体がぜ
ん断応力下での溶融成形加工性を向上することを見出し
、本発明に至ったものである。
械的強度を損なうことなく、その成形加工性を向上させ
るべく研究を進めた結果、一般式（Ｉ）で表されるビス
フェノールあるいは該ビスフェノールの誘導体とテレフ
タル酸及びイソフタル酸あるいは、これらの誘導体の混
合物とから得られる全芳香族ポリエステル共重合体がぜ
ん断応力下での溶融成形加工性を向上することを見出し
、本発明に至ったものである。
（発明の構成）
本発明は、一般式（Ｉ）で表されるビスフェノールある
いは該ビスフェノール誘導体とテレフタル酸及びイソフ
タル酸あるいはこれらの誘導体の混合物とから得られる
全芳香族ポリエステル共重合体で成形材料全般に関する
ものである。
いは該ビスフェノール誘導体とテレフタル酸及びイソフ
タル酸あるいはこれらの誘導体の混合物とから得られる
全芳香族ポリエステル共重合体で成形材料全般に関する
ものである。
（Ｒ１、Ｒ２は炭素数１〜５の直鎖又は枝分かれを含む
アルキル基であり同一でも異なっていてもよい。） （２）ビスフェノールが１，１′−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−メタ−ジイソプロピルベンゼンである
特許請求の範囲第１項記載の全芳香族ポリエステル共重
合体。
アルキル基であり同一でも異なっていてもよい。） （２）ビスフェノールが１，１′−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−メタ−ジイソプロピルベンゼンである
特許請求の範囲第１項記載の全芳香族ポリエステル共重
合体。
（３）ビスフェノールが１，１′−ビス−（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−メタ−ジイソプロ
ピルベンゼンである特許請求の範囲第１項記載の全芳香
族ポリエステル共重合体。
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−メタ−ジイソプロ
ピルベンゼンである特許請求の範囲第１項記載の全芳香
族ポリエステル共重合体。
（４）テレフタル酸残基とイソフタル酸残基とのモル比
は９〜１：１〜９である特許請求の範囲第１項ないし第
２項ないし第３項記載の全芳香族ポリエステル共重合体
。
は９〜１：１〜９である特許請求の範囲第１項ないし第
２項ないし第３項記載の全芳香族ポリエステル共重合体
。
（５）粘度平均分子量は２０，０００〜５０，０００の
特許請求の範囲第１項ないし第２項ないし第３項ないし
第４項記載の全芳香族ポリエステル共重合体。
特許請求の範囲第１項ないし第２項ないし第３項ないし
第４項記載の全芳香族ポリエステル共重合体。
尚、本発明の全芳香族ポリエステル共重合体の粘度平均
分子量は２５，０００〜４０，０００が好ましい。
分子量は２５，０００〜４０，０００が好ましい。
２５．０００未満では樹脂成形物が脆くなり、期待され
た機械的性質が得られず、４０，０００を超えると溶融
流動性が悪くなり、加工成形性が劣る。本発明の全芳香
族ポリエステル共重合体の製造法としては水と相溶しな
い有機溶剤に溶解せしめた芳香族ジカルボン酸クロリド
とアルカリ水溶液に溶解せしめたビスフェノールＡとを
混合反応せしめるいわゆる界面重合法［ダブリュ、エム
、エリクソンジャーナルオブポリマーサイエンス、４０
巻３９９頁１９７５年、特公昭４０−１９５９号］、芳
香族ジカルボン酸クロリドとビスフェノールＡをともに
有機溶剤中で反応する溶液重合法［ニー、コニックス、
インダストリーエンジニアリングケミストリー。
た機械的性質が得られず、４０，０００を超えると溶融
流動性が悪くなり、加工成形性が劣る。本発明の全芳香
族ポリエステル共重合体の製造法としては水と相溶しな
い有機溶剤に溶解せしめた芳香族ジカルボン酸クロリド
とアルカリ水溶液に溶解せしめたビスフェノールＡとを
混合反応せしめるいわゆる界面重合法［ダブリュ、エム
、エリクソンジャーナルオブポリマーサイエンス、４０
巻３９９頁１９７５年、特公昭４０−１９５９号］、芳
香族ジカルボン酸クロリドとビスフェノールＡをともに
有機溶剤中で反応する溶液重合法［ニー、コニックス、
インダストリーエンジニアリングケミストリー。
５１巻１４７頁１９５９年、特公昭３７−５５９９］、
芳香族ジカルボン酸のフェニルエステルとビスフェノー
ルＡを加熱する溶融重合（特公昭３８−１５２４７号、
特公昭４３−２８１１９号）、及び芳香族ジカルボン酸
とビスフェノールＡのアセテートを加熱する溶融重合法
［ニー、コニックス、インダストリーエンジニア １Ｊ
ングケミストリー、５１巻１４７頁１９５９年］などの
応用製造法としてビスフェノールＡの代わりに一般式（
Ｉ）で表されるビスフェノールあるいは該ビスフェノー
ル誘導体を用いる製造法ををあげることができる。この
ようにして得られる全芳香族ポリエステル共重合体は優
れた機械的特性があるばかりでなく、せん断応力下での
溶融成形加工性に優れており、成形材料全般とくに射出
成形材料として有用である。以下に本発明を実施例につ
いて説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定
されるものではない。尚、以下の実施例に示した粘度平
均分子量とは、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンとテレフタル酸やイソフタル酸から得られ
る全芳香族ポリエステル（Ｕポリマー：ユニチカ製）の
２５°Ｃにおけるテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を
用いて測定して、固有粘度［１１１と分子量Ｍｖの関係
式として得られた ［１１ ］ＴＨＦ（２５’Ｃ）＝ ６．１７ Ｘ １０
−４Ｍｖ０６２５［エム、イー、カラホラ外、ポリマー
エンジニアリングサイエンス２４巻６０８頁１９８４年
１を用いて固有粘度から計算したＵポリマー換算の分子
量である。
芳香族ジカルボン酸のフェニルエステルとビスフェノー
ルＡを加熱する溶融重合（特公昭３８−１５２４７号、
特公昭４３−２８１１９号）、及び芳香族ジカルボン酸
とビスフェノールＡのアセテートを加熱する溶融重合法
［ニー、コニックス、インダストリーエンジニア １Ｊ
ングケミストリー、５１巻１４７頁１９５９年］などの
応用製造法としてビスフェノールＡの代わりに一般式（
Ｉ）で表されるビスフェノールあるいは該ビスフェノー
ル誘導体を用いる製造法ををあげることができる。この
ようにして得られる全芳香族ポリエステル共重合体は優
れた機械的特性があるばかりでなく、せん断応力下での
溶融成形加工性に優れており、成形材料全般とくに射出
成形材料として有用である。以下に本発明を実施例につ
いて説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定
されるものではない。尚、以下の実施例に示した粘度平
均分子量とは、２，２−ビス−（４−ヒドロキシフェニ
ル）プロパンとテレフタル酸やイソフタル酸から得られ
る全芳香族ポリエステル（Ｕポリマー：ユニチカ製）の
２５°Ｃにおけるテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液を
用いて測定して、固有粘度［１１１と分子量Ｍｖの関係
式として得られた ［１１ ］ＴＨＦ（２５’Ｃ）＝ ６．１７ Ｘ １０
−４Ｍｖ０６２５［エム、イー、カラホラ外、ポリマー
エンジニアリングサイエンス２４巻６０８頁１９８４年
１を用いて固有粘度から計算したＵポリマー換算の分子
量である。
（実施例）
実施例１
３１の三ツロフラスコに撹はん機、温度計、ガス導入管
、カセイソーダ−スクラバー付リフラックスコンデンサ
ーを付ける。１，２．３− ）リクロルベンゼン１５０
０ｍｌに１，１′−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
−メタ−ジイソプロピルベン１７３ｇ（０，５モル）と
テレフタル酸クロリド４０．６ｇ（０，２モル）とイソ
フタル酸クロリド６０．９ｇ（０，３モル）と分子量調
節剤としてパラ−フェニルフェノール１．４９ｇ（０，
００９モル）を加え、この混合物に窒素ガスを３０分間
導入し溶存酸素をパージした。次いで油溶を用い塩化水
素が発生しなくなるまで２１５°Ｃにて還流させ、さら
に１２時間−７＝ 還流を続けた。その後、反応濃度をトルエン３５００ｍ
ｌ中に注いで徐冷すると重合体の造粒がはじまった。こ
の懸濁液をメタノール中に注いで重合体を凝析させた。
、カセイソーダ−スクラバー付リフラックスコンデンサ
ーを付ける。１，２．３− ）リクロルベンゼン１５０
０ｍｌに１，１′−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）
−メタ−ジイソプロピルベン１７３ｇ（０，５モル）と
テレフタル酸クロリド４０．６ｇ（０，２モル）とイソ
フタル酸クロリド６０．９ｇ（０，３モル）と分子量調
節剤としてパラ−フェニルフェノール１．４９ｇ（０，
００９モル）を加え、この混合物に窒素ガスを３０分間
導入し溶存酸素をパージした。次いで油溶を用い塩化水
素が発生しなくなるまで２１５°Ｃにて還流させ、さら
に１２時間−７＝ 還流を続けた。その後、反応濃度をトルエン３５００ｍ
ｌ中に注いで徐冷すると重合体の造粒がはじまった。こ
の懸濁液をメタノール中に注いで重合体を凝析させた。
この重合体をろ過しメタノールで３回洗浄を繰返し１２
００Ｃにて減圧乾燥し、テトラヒドロフランを溶媒に用
いて２５°Ｃにて溶液粘度を測定した。この値から算出
した粘度平均分子量Ｍｖは３４，０００であった。
００Ｃにて減圧乾燥し、テトラヒドロフランを溶媒に用
いて２５°Ｃにて溶液粘度を測定した。この値から算出
した粘度平均分子量Ｍｖは３４，０００であった。
実施例２
１．１′−ビス−（４−ヒドロキシフェニル）−メタ−
ジイソプロピルベン１７３重量部（５０ｍｏ１％）とジ
フェニルテレフタレート６３．６重量部（２０ｍｏ１％
）とジフェニルイソフタレート９５．４重量部（３０ｍ
ｏ１％〕を３１三ツロフラスコに入れ、脱気、酸素パー
ジを５回繰返した後、ウッドメタルバス２００°Ｃで窒
素を導入しながら溶融させた。溶融したら、エステル化
触媒である水素化ホウ素ナトリウムを予めフェノールに
溶かした溶液（仕込んだビスフェノール全体に対して１
０’ｍｏ１％量）を加え、２１０°Ｃ２窒素下３０分撹
はん醸成した。次に、同温度下１００Ｔｏｒｒに減圧し
、３０分撹はんした後、同温度下で更に５ＱＴｏｒｒに
減圧し、３０分反応させた。次に、徐々に温度を２５０
００まで上げて６０分反応させフェノール留出理論量の
８０％を留出させた。しかるのち、同温度下で１ＱＴｏ
ｒｒに減圧し、３０分反応させ、温度を徐々に３３０°
Ｃに上げ３０分反応させ、更に同温度で５Ｔｏｒｒに減
圧し、３０分反応させここまでの反応でフェノール留出
理論量のほぼ全量を留出させ前縮合を終えた。
ジイソプロピルベン１７３重量部（５０ｍｏ１％）とジ
フェニルテレフタレート６３．６重量部（２０ｍｏ１％
）とジフェニルイソフタレート９５．４重量部（３０ｍ
ｏ１％〕を３１三ツロフラスコに入れ、脱気、酸素パー
ジを５回繰返した後、ウッドメタルバス２００°Ｃで窒
素を導入しながら溶融させた。溶融したら、エステル化
触媒である水素化ホウ素ナトリウムを予めフェノールに
溶かした溶液（仕込んだビスフェノール全体に対して１
０’ｍｏ１％量）を加え、２１０°Ｃ２窒素下３０分撹
はん醸成した。次に、同温度下１００Ｔｏｒｒに減圧し
、３０分撹はんした後、同温度下で更に５ＱＴｏｒｒに
減圧し、３０分反応させた。次に、徐々に温度を２５０
００まで上げて６０分反応させフェノール留出理論量の
８０％を留出させた。しかるのち、同温度下で１ＱＴｏ
ｒｒに減圧し、３０分反応させ、温度を徐々に３３０°
Ｃに上げ３０分反応させ、更に同温度で５Ｔｏｒｒに減
圧し、３０分反応させここまでの反応でフェノール留出
理論量のほぼ全量を留出させ前縮合を終えた。
次に、同温度下でＱ、１Ｔｏｒｒ１時間後縮合させた窒
素下にて生成物のポリマーを取出し冷却した後、テトラ
ヒドロフランを溶媒に用いて２５°Ｃにて溶液粘度を測
定した。この値から算出した粘度平均分子量Ｍｖは２９
，０００であった。
素下にて生成物のポリマーを取出し冷却した後、テトラ
ヒドロフランを溶媒に用いて２５°Ｃにて溶液粘度を測
定した。この値から算出した粘度平均分子量Ｍｖは２９
，０００であった。
Claims (5)
- （１）一般式（ I ）で表されるビスフェノールあるい
は該ビスフェノール誘導体とテレフタル酸及びイソフタ
ル酸あるいはこれらの誘導体の混合物とから得られる全
芳香族ポリエステル共重合体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここでＲ１、Ｒ２は炭素数１〜５の直鎖又は枝分かれ
を含むアルキル基であり同一でも異なっていてもよい。 ） - （２）ビスフェノールが１，１′−ビス−（４−ヒドロ
キシフェニル）−メタ−ジイソプロピルベンゼンである
特許請求の範囲第１項記載の全芳香族ポリエステル共重
合体。 - （３）ビスフェノールが１，１′−ビス−（３，５−ジ
メチル−４−ヒドロキシフェニル）−メタ−ジイソプロ
ピルベンゼンである特許請求の範囲第１項記載の全芳香
族ポリエステル共重合体。 - （４）テレフタル酸残基とイソフタル酸残基とのモル比
は９〜１：１〜９である特許請求の範囲第１項ないし第
２項ないし第３項記載の全芳香族ポリエステル共重合体
。 - （５）粘度平均分子量は２０，０００〜５０，０００の
特許請求の範囲第１項ないし第２項ないし第３項ないし
第４項記載の全芳香族ポリエステル共重合体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4425088A JPH01221419A (ja) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | 全芳香族ポリエステル共重合体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4425088A JPH01221419A (ja) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | 全芳香族ポリエステル共重合体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01221419A true JPH01221419A (ja) | 1989-09-04 |
Family
ID=12686284
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4425088A Pending JPH01221419A (ja) | 1988-02-29 | 1988-02-29 | 全芳香族ポリエステル共重合体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01221419A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014159562A (ja) * | 2013-01-24 | 2014-09-04 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | ポリアリレート及びそれを用いた成形品 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6142532A (ja) * | 1984-08-03 | 1986-03-01 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 芳香族ポリエステル |
-
1988
- 1988-02-29 JP JP4425088A patent/JPH01221419A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6142532A (ja) * | 1984-08-03 | 1986-03-01 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 芳香族ポリエステル |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2014159562A (ja) * | 2013-01-24 | 2014-09-04 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | ポリアリレート及びそれを用いた成形品 |
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