JPH01190633A - 動物用成長促進剤 - Google Patents
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- C07K9/008—Peptides having up to 20 amino acids, containing saccharide radicals and having a fully defined sequence; Derivatives thereof the peptide sequence being part of a ring structure directly attached to a hetero atom of the saccharide radical, e.g. actaplanin, avoparcin, ristomycin, vancomycin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式;
で示される化合物およびその塩からなる群力)ら選択さ
れる1種以上の化合物を有効成分とする動物用成長促進
剤に関する。
れる1種以上の化合物を有効成分とする動物用成長促進
剤に関する。
従SOυL術
グリコペプチド系抗生物質としては、従来より、パンツ
マイシンおよびその誘導体など数多くの化合物が知られ
ており、これらを動物に投与することによりその成長を
促進することができることも良く知られている(例えば
、特開昭57−129693、特開昭59−21339
4、特開昭59−213395、特表昭61−5023
35、特開昭61−122300、特開昭62−126
970、特開昭60−199397、特開昭60−23
7099、特開昭60−231698、特開昭61−2
51699、米国特許4558036、米国特許453
7770、欧州公開特許119575など)。
マイシンおよびその誘導体など数多くの化合物が知られ
ており、これらを動物に投与することによりその成長を
促進することができることも良く知られている(例えば
、特開昭57−129693、特開昭59−21339
4、特開昭59−213395、特表昭61−5023
35、特開昭61−122300、特開昭62−126
970、特開昭60−199397、特開昭60−23
7099、特開昭60−231698、特開昭61−2
51699、米国特許4558036、米国特許453
7770、欧州公開特許119575など)。
本発明に関わる化合物のうち、式中Rがである化合物P
A−42867−Aは特開昭62−174099に開示
されており、また、式中RがH または水素である化合物は、特願昭61−188865
に、テスー(4−エビパンツサミニル)PA−4286
7−A、および、デス−(4−エピハンコサミニルー〇
−グルコシル) PA−42867−Aとして記載きれ
ている。
A−42867−Aは特開昭62−174099に開示
されており、また、式中RがH または水素である化合物は、特願昭61−188865
に、テスー(4−エビパンツサミニル)PA−4286
7−A、および、デス−(4−エピハンコサミニルー〇
−グルコシル) PA−42867−Aとして記載きれ
ている。
現在、動物用成長促進剤としてチオペプチンなどが市販
されている。
されている。
発明が解決しようとする課題
上記のように、バンコマイシン系抗生物質が動物に対し
て成長促進作用を有することが知られていたが、本発明
に関わる化合物が成長促進作用を有することは全く知ら
れていなかった。
て成長促進作用を有することが知られていたが、本発明
に関わる化合物が成長促進作用を有することは全く知ら
れていなかった。
・題を 決するための手段
本発明者らは、上記3化合物が動物成長促進作用の指標
となる、クロストリジウム属に属する菌゛株に対する強
い抗菌活性を有することを見出し、がっ、これら化合物
を動物飼料に添加して動物を飼育すると、その体重が顕
著に増加することを見出し本発明を完成した。
となる、クロストリジウム属に属する菌゛株に対する強
い抗菌活性を有することを見出し、がっ、これら化合物
を動物飼料に添加して動物を飼育すると、その体重が顕
著に増加することを見出し本発明を完成した。
本発明の成長促進剤を動物に投与する場合には、直接投
与する場合には、本発明に関わるグリコペプチド類を直
接経口投与してもよいが、一般的には通常使用されてい
る担体(例えば、脱脂米糠、脱脂大豆粉、ふすま、カオ
リン、タルク、炭酸カルシウム、乳糖、水など)と混合
したものを投与するか、あるいはこのように混合したも
のもしくはグリコペプチド類単独を動物飼料もしくは水
と混合して投与する方法が好ましい。ここで使用するグ
リコペプチド類は、必ずしも純品である必要はなく、例
えば本発明に関わるグリコペプチド生産菌を培地に培養
して得られた培養物を部分的に精製したものであっても
よい。さらに、グリコペプチドの製薬上許容きれる塩を
使用してもよく、カリウム、ナトリウムなどのアルカリ
金属、アルミニウム、マグネシウムなどのアルカリ土類
金属、塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸および酢酸、フマ
ル酸などの有機酸との塩があげられる。
与する場合には、本発明に関わるグリコペプチド類を直
接経口投与してもよいが、一般的には通常使用されてい
る担体(例えば、脱脂米糠、脱脂大豆粉、ふすま、カオ
リン、タルク、炭酸カルシウム、乳糖、水など)と混合
したものを投与するか、あるいはこのように混合したも
のもしくはグリコペプチド類単独を動物飼料もしくは水
と混合して投与する方法が好ましい。ここで使用するグ
リコペプチド類は、必ずしも純品である必要はなく、例
えば本発明に関わるグリコペプチド生産菌を培地に培養
して得られた培養物を部分的に精製したものであっても
よい。さらに、グリコペプチドの製薬上許容きれる塩を
使用してもよく、カリウム、ナトリウムなどのアルカリ
金属、アルミニウム、マグネシウムなどのアルカリ土類
金属、塩酸、硫酸、硝酸などの無機酸および酢酸、フマ
ル酸などの有機酸との塩があげられる。
本発明に関わるグリコペプチド類の1または2以上を含
有する動物の飼料は、動物の飼料として一般に使用され
る飼料であればいずれでもよい。
有する動物の飼料は、動物の飼料として一般に使用され
る飼料であればいずれでもよい。
その例を挙げると次の通りである。すなわち、とうもろ
こし、ふすま、米、麦、綿実粕、マイロ、大豆粕、魚粉
、脱脂米ぬか、油脂、アルファルファ、炭酸力ルンウム
、リン酸カルシウム、塩化ナトリウム、塩化コリン、ビ
タミンA、ビタミンD、ビタミンE1 ビタミンB 1
% ビタミンB!、ビタミンB1、ビタミンB lf
f1、パントテン酸カルシウム、ニコチン酸アミド、葉
酸などのビタミン剤、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫酸
鋼、硫酸亜鉛、ヨウ化カリウム、硫酸コバルトなどの無
機塩、なとの一部または全部を混合し使用される。
こし、ふすま、米、麦、綿実粕、マイロ、大豆粕、魚粉
、脱脂米ぬか、油脂、アルファルファ、炭酸力ルンウム
、リン酸カルシウム、塩化ナトリウム、塩化コリン、ビ
タミンA、ビタミンD、ビタミンE1 ビタミンB 1
% ビタミンB!、ビタミンB1、ビタミンB lf
f1、パントテン酸カルシウム、ニコチン酸アミド、葉
酸などのビタミン剤、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫酸
鋼、硫酸亜鉛、ヨウ化カリウム、硫酸コバルトなどの無
機塩、なとの一部または全部を混合し使用される。
この他に、他の抗生物質や殺菌剤、抗コクシジウム剤、
駆虫剤などを添加してもよい。
駆虫剤などを添加してもよい。
また、本発明に係るグリコペプチド類1種または2種以
上の飼料中の含有量は、それらをそれぞれ単独に使用す
る場合、それらの任意の混合物を使用する場合、それら
を含有する菌体、それらを含む抽出粗製物を使用する場
合のいずれの場合でも、使用するグリコペプチド類とし
て、0.5〜100p91+1の*囲が適当である。
上の飼料中の含有量は、それらをそれぞれ単独に使用す
る場合、それらの任意の混合物を使用する場合、それら
を含有する菌体、それらを含む抽出粗製物を使用する場
合のいずれの場合でも、使用するグリコペプチド類とし
て、0.5〜100p91+1の*囲が適当である。
この発明の成長促進剤は動物一般に使用でき、その例と
して、にわとり、七面鳥、あひる、うずら、牛、馬、豚
、羊、山羊、ミンク、うさぎなど家禽および家畜が挙げ
られる。
して、にわとり、七面鳥、あひる、うずら、牛、馬、豚
、羊、山羊、ミンク、うさぎなど家禽および家畜が挙げ
られる。
また動物の飼育法は、一般に行なわれている方法をその
まま用いればよい。
まま用いればよい。
本発明の成長促進剤は、動物の成長を促進するのみなら
ず、動物の飼料要求率を改ηする。また、細菌性疾患な
どにも有効である。きらに、動物に対して低毒性であり
、動物体内には全く残留しない特徴を有しているので、
極めて優れている。以下に、本発明に係る化合物の雄マ
ウス静注におけるLDi値を示す。
ず、動物の飼料要求率を改ηする。また、細菌性疾患な
どにも有効である。きらに、動物に対して低毒性であり
、動物体内には全く残留しない特徴を有しているので、
極めて優れている。以下に、本発明に係る化合物の雄マ
ウス静注におけるLDi値を示す。
LD、、 (m /K )
PA−42867−A 1955fスー
(4−エビバンコ7ミニル)PA−42867−A
>3000fスー(4−エビパンコサミニル
ー〇−グルコシル)PA−42867−A 2
05本発明に係る化合物の製造法は、特開昭62−17
4099および特願昭61−188865に詳述されて
いるが、下記の通りに製造することかでさる。
(4−エビバンコ7ミニル)PA−42867−A
>3000fスー(4−エビパンコサミニル
ー〇−グルコシル)PA−42867−A 2
05本発明に係る化合物の製造法は、特開昭62−17
4099および特願昭61−188865に詳述されて
いるが、下記の通りに製造することかでさる。
(a)発酵工程:
可溶性澱粉0.5%、グルコース0.5%、ポリペプト
ン0.5%、牛肉エキス0.5%、酵母エキス0.25
%、食塩0625%、脱イオン水(pH7,0、殺菌前
)よりなる培地800m1を含む22容三角フラスコに
ノカルデイア・エスピーPA−42867(微工研条寄
第1230号)の種培養スラントを接種し、毎分180
回転で、28°C148時間振盪培養を行なう、この培
養液800m1を、上記と等しい成分からなる培地20
1を含む30j!容ジャーファーメンタ−に植菌し、通
気量20!/分、内圧0 、5kg/cm”G、攪拌回
転数20 Orpmで、28℃、24時間培養する。
ン0.5%、牛肉エキス0.5%、酵母エキス0.25
%、食塩0625%、脱イオン水(pH7,0、殺菌前
)よりなる培地800m1を含む22容三角フラスコに
ノカルデイア・エスピーPA−42867(微工研条寄
第1230号)の種培養スラントを接種し、毎分180
回転で、28°C148時間振盪培養を行なう、この培
養液800m1を、上記と等しい成分からなる培地20
1を含む30j!容ジャーファーメンタ−に植菌し、通
気量20!/分、内圧0 、5kg/cm”G、攪拌回
転数20 Orpmで、28℃、24時間培養する。
次いでこの培養液10りを、トマトペースト2゜4%、
デキストリン2.4%、乾燥酵母(ビースト、居城製薬
製)1.2%、塩化コバルト・6水和物0.0006%
、消泡剤P−2000(大日本インキ製>0 、08%
、水道水(pH7,0、殺菌前)よりなる培地140f
fiを含む2501発酵タンクに植菌し、通気量tso
N/分、内圧5psi、攪拌回転数325 rpmで、
28℃、64時間培養する。
デキストリン2.4%、乾燥酵母(ビースト、居城製薬
製)1.2%、塩化コバルト・6水和物0.0006%
、消泡剤P−2000(大日本インキ製>0 、08%
、水道水(pH7,0、殺菌前)よりなる培地140f
fiを含む2501発酵タンクに植菌し、通気量tso
N/分、内圧5psi、攪拌回転数325 rpmで、
28℃、64時間培養する。
(b)分離工程:
上記工程で得られた培養液は10%水酸化ナトリウムに
てPH10,5に調整し、遠心分離によって上清液14
51を得る。この上/1j液をpH4,0に調整後、1
3りのダウエックス50X2(Na″′型)(ダウケミ
カル社製)のカラムに流し、水?CBで洗浄後、1%ト
リエチルアミンを含む30%アセトン水40!で溶出す
る。枯草菌を用いたパルプディスク拡散法で活性を示す
フラクション22!を集め、pH5に調整する。これを
減圧濃縮しアセトンを留去する0次いで、HP−20(
三菱化成社製)2eのカラムに流す、水201で洗浄後
、50%アセトン水で溶出する。活性フラクション6!
を集める。これを減圧濃縮し、凍結乾燥するとPA−4
2867の粗粉末35.6gを得る。
てPH10,5に調整し、遠心分離によって上清液14
51を得る。この上/1j液をpH4,0に調整後、1
3りのダウエックス50X2(Na″′型)(ダウケミ
カル社製)のカラムに流し、水?CBで洗浄後、1%ト
リエチルアミンを含む30%アセトン水40!で溶出す
る。枯草菌を用いたパルプディスク拡散法で活性を示す
フラクション22!を集め、pH5に調整する。これを
減圧濃縮しアセトンを留去する0次いで、HP−20(
三菱化成社製)2eのカラムに流す、水201で洗浄後
、50%アセトン水で溶出する。活性フラクション6!
を集める。これを減圧濃縮し、凍結乾燥するとPA−4
2867の粗粉末35.6gを得る。
(c)精製工程: PA−42867−Aおよび−B上
記粗粉末12gを用いて0.01.N塩酸150ml溶
液とし、MCI GEL CHP−20P(三菱化成社
製)100mlでクロマトする。 HPLCで含有程度
をチエツクしながら0.0IN塩酸で溶出し、PA−4
2867−A、 Bを含む分画をpH7,0とし、再度
C0P−20Pでクロマトする。 PA−42867−
A、 B含有液をアプライした後、15%メタノール水
で充分洗浄し、15%メタノール−0,005N塩酸で
溶出し、PA−42867−A含有分画およびPA−4
2867−B含有分画に分ける。 PA−42867−
B含有分画をpH7,0に調整後濃縮凍結乾燥し、残渣
683mgを得た。 PA−42867−A含有分画は
pH7,0に調整後濃縮し、脱色目的でCHP−20P
10 mlでクロマトし、希塩酸(pH5,0)水溶
液で溶出し、PA−42867−Aを含む分画を集め、
濃縮後凍結乾燥して、残渣571@(純度70%)を得
る。この571mgを水に溶解した後希塩酸を加えpH
5,0に調整し、CHP−20P10m10カラムに付
し、水で溶出し、PA−42867−^含有分画を集め
pH7,0に調整し、濃縮後再度脱塩目的でCHP−2
0P 10 ml(0、05Mリン酸塩緩衝液(pH7
,0>で安定化)のカラムに付し、0.05Mリン酸塩
緩衝液(pH7,0)で洗浄、水洗後50%メタノール
水で溶出、PA−42867−A含有分画を集め、濃縮
後凍結乾燥しPA−42867−A 256mg(純度
95%)を得る。 FA−42867−B含有残渣68
3mgは水に溶解後金塩酸を加えpH4,0に調整し脱
色目的でCHP−20P 5 mlのカラムに付し、希
塩酸水溶液(pH4,0)で溶出し、FA−42867
−B含有分画を集めpH7,0に814整し濃縮した後
、パンクドカラムRQ−2(富士ゲル販売株式会社)に
付す、 HPLCで純度をチエツクしながら7%アセト
ニトリル−0,05Mリン酸塩緩衝液(pH4゜9)、
次いで8%アセトニトリル−0,05Mリン酸塩緩衝液
(pH4,9)で溶出、95%純度以上の分画を集めp
H7,0に調整し、濃縮後脱塩のためCHP−20P1
0 ml(0、05Mリン酸塩緩衝液(pH7,0)で
安定化)のカラムに付す、水洗後、50%メタノール−
水で溶出しPA−42867−B含有分画を集め、濃縮
、凍結乾燥し、PA−42867−8102mg(純度
98%)を得る。
記粗粉末12gを用いて0.01.N塩酸150ml溶
液とし、MCI GEL CHP−20P(三菱化成社
製)100mlでクロマトする。 HPLCで含有程度
をチエツクしながら0.0IN塩酸で溶出し、PA−4
2867−A、 Bを含む分画をpH7,0とし、再度
C0P−20Pでクロマトする。 PA−42867−
A、 B含有液をアプライした後、15%メタノール水
で充分洗浄し、15%メタノール−0,005N塩酸で
溶出し、PA−42867−A含有分画およびPA−4
2867−B含有分画に分ける。 PA−42867−
B含有分画をpH7,0に調整後濃縮凍結乾燥し、残渣
683mgを得た。 PA−42867−A含有分画は
pH7,0に調整後濃縮し、脱色目的でCHP−20P
10 mlでクロマトし、希塩酸(pH5,0)水溶
液で溶出し、PA−42867−Aを含む分画を集め、
濃縮後凍結乾燥して、残渣571@(純度70%)を得
る。この571mgを水に溶解した後希塩酸を加えpH
5,0に調整し、CHP−20P10m10カラムに付
し、水で溶出し、PA−42867−^含有分画を集め
pH7,0に調整し、濃縮後再度脱塩目的でCHP−2
0P 10 ml(0、05Mリン酸塩緩衝液(pH7
,0>で安定化)のカラムに付し、0.05Mリン酸塩
緩衝液(pH7,0)で洗浄、水洗後50%メタノール
水で溶出、PA−42867−A含有分画を集め、濃縮
後凍結乾燥しPA−42867−A 256mg(純度
95%)を得る。 FA−42867−B含有残渣68
3mgは水に溶解後金塩酸を加えpH4,0に調整し脱
色目的でCHP−20P 5 mlのカラムに付し、希
塩酸水溶液(pH4,0)で溶出し、FA−42867
−B含有分画を集めpH7,0に814整し濃縮した後
、パンクドカラムRQ−2(富士ゲル販売株式会社)に
付す、 HPLCで純度をチエツクしながら7%アセト
ニトリル−0,05Mリン酸塩緩衝液(pH4゜9)、
次いで8%アセトニトリル−0,05Mリン酸塩緩衝液
(pH4,9)で溶出、95%純度以上の分画を集めp
H7,0に調整し、濃縮後脱塩のためCHP−20P1
0 ml(0、05Mリン酸塩緩衝液(pH7,0)で
安定化)のカラムに付す、水洗後、50%メタノール−
水で溶出しPA−42867−B含有分画を集め、濃縮
、凍結乾燥し、PA−42867−8102mg(純度
98%)を得る。
(d)精製工程;デス−(4−エビバンコサミニル)
FA−42867−Aおよびデス−(4−エピパンコサ
ミニルー〇−グルフシル) FA−42867−At記
工程(b)で得た粗生成物(PA−42867−A 5
3%とPA−42867−89%を含有) 2.00
gを、20%塩酸(和光紬薬工業、精密分析用)200
mlに溶解し、窒素雰囲気下水冷(0〜1℃)して16
時間攪拌する0反応液に6N水酸化ナトリウムC約20
4m1)を加、tてp)19.2L:w4tす6.MC
IGEL C0P−20P(200〜400メツシユ、
100量1)に付し、水(600ml)、0.01N塩
酸(450ml)・、水(450ml)、25%メタノ
ール水(450ml)、50%メタノール水(400m
l)、メタノール(400sal)、50%メタノール
−0,005N塩酸(400ml)で順次溶出する。
FA−42867−Aおよびデス−(4−エピパンコサ
ミニルー〇−グルフシル) FA−42867−At記
工程(b)で得た粗生成物(PA−42867−A 5
3%とPA−42867−89%を含有) 2.00
gを、20%塩酸(和光紬薬工業、精密分析用)200
mlに溶解し、窒素雰囲気下水冷(0〜1℃)して16
時間攪拌する0反応液に6N水酸化ナトリウムC約20
4m1)を加、tてp)19.2L:w4tす6.MC
IGEL C0P−20P(200〜400メツシユ、
100量1)に付し、水(600ml)、0.01N塩
酸(450ml)・、水(450ml)、25%メタノ
ール水(450ml)、50%メタノール水(400m
l)、メタノール(400sal)、50%メタノール
−0,005N塩酸(400ml)で順次溶出する。
HPLC[ヌクレオシル(Nucleosil) 30
0−7C18,4,6φX250mm、10%アセトニ
トリル−0゜05M PBS(pH3,5)流速1
m17分、220nn+UV検出]による分画チエツク
により、分画A(0,01Nm#、水溶出部)と分画B
(50%メタノール、メタノール、50%メタノール−
0,005N塩酸溶出部)を得る。
0−7C18,4,6φX250mm、10%アセトニ
トリル−0゜05M PBS(pH3,5)流速1
m17分、220nn+UV検出]による分画チエツク
により、分画A(0,01Nm#、水溶出部)と分画B
(50%メタノール、メタノール、50%メタノール−
0,005N塩酸溶出部)を得る。
分画Bを濃縮後、pH3,5に調整し、MCI GEL
CHP−20P(200〜400メツシユ、10m1
)に付し、水(pH4,0に塩酸水で調整、約10−’
N塩酸)300ml、15%メタノール−水(pH4゜
0)100ml、30%メタノール−水(pH4゜0)
100ml、50%メタノール−水(pH4゜0)10
0ml、メタノール50m1.50%メタノール−0,
005N塩酸50m1で順次溶出し、分画C[水(pt
14.o)溶出8IS]と分画D〔50%メタノール−
水(pH4,0)溶出部]を得る。
CHP−20P(200〜400メツシユ、10m1
)に付し、水(pH4,0に塩酸水で調整、約10−’
N塩酸)300ml、15%メタノール−水(pH4゜
0)100ml、30%メタノール−水(pH4゜0)
100ml、50%メタノール−水(pH4゜0)10
0ml、メタノール50m1.50%メタノール−0,
005N塩酸50m1で順次溶出し、分画C[水(pt
14.o)溶出8IS]と分画D〔50%メタノール−
水(pH4,0)溶出部]を得る。
分画A%Cを合わせて濃縮し、pH7,0に調整した後
、MCI GEL C1(P−20P(200〜400
メツシユ、10m1)を用いて脱塩する。水(100m
1)、25%メタノール水(100ml)、50%メタ
ノール水(100ml)、メタノール(100ml)、
50%メタノール−0,005N塩酸(50ml)で溶
出し、分画E(未脱塩部)と分画F(脱塩部)を得る0
分画E(未脱塩部)を同−条件で再脱塩し、分画G(脱
塩部)を得る。
、MCI GEL C1(P−20P(200〜400
メツシユ、10m1)を用いて脱塩する。水(100m
1)、25%メタノール水(100ml)、50%メタ
ノール水(100ml)、メタノール(100ml)、
50%メタノール−0,005N塩酸(50ml)で溶
出し、分画E(未脱塩部)と分画F(脱塩部)を得る0
分画E(未脱塩部)を同−条件で再脱塩し、分画G(脱
塩部)を得る。
得られた分画FSGの沈殿部(各分画を濃縮後、メタノ
ールを加え沈殿を生成きせる)800mgを水(39m
l)に力a熱溶解後、メタノール(39ml)を加え再
結晶し、結晶557mg(五塩化溝の存在下、30°C
で1.5時間減圧乾燥)を得る。[デス−(4−エビパ
ンツサミニル) FA−42867−A、 HPLC9
3%、収率46.0%]別に、結晶母液、沈殿生成母液
から凍結乾燥体350mg[デス−(4−エビパンツサ
ミニル)PA−421367−A、 HPLC91%、
収率2B、3%コを得る。
ールを加え沈殿を生成きせる)800mgを水(39m
l)に力a熱溶解後、メタノール(39ml)を加え再
結晶し、結晶557mg(五塩化溝の存在下、30°C
で1.5時間減圧乾燥)を得る。[デス−(4−エビパ
ンツサミニル) FA−42867−A、 HPLC9
3%、収率46.0%]別に、結晶母液、沈殿生成母液
から凍結乾燥体350mg[デス−(4−エビパンツサ
ミニル)PA−421367−A、 HPLC91%、
収率2B、3%コを得る。
分画りを同様に脱塩することにより、凍結乾燥体30m
g[デス−(4−エピパン=+ サミニル−〇−グルコ
シル)PA−42867−A、 HPLC93%、収率
2.8%]を得る。
g[デス−(4−エピパン=+ サミニル−〇−グルコ
シル)PA−42867−A、 HPLC93%、収率
2.8%]を得る。
上記工程(c)と同様にして得た純度90%のPA−4
2867−A 100 mgを20%塩酸10m1に
溶解し、窒素雰囲気下池浴温度40〜45°Cで加温し
ながら10分間攪拌する0反応液を6N水酸化ナトリウ
AでpH9,2に調整し、MCI GEL CHP−2
0P(200〜400メツシュ、10m1)に付し、水
(100ml>、0.01N塩酸(50ml)、水(5
0ml)、25%メタノール(50ml)、50%メタ
ノール(50ml)、メタノール(50ml)、50%
メタノール−0,005N塩#(50ml)で順次溶出
する。
2867−A 100 mgを20%塩酸10m1に
溶解し、窒素雰囲気下池浴温度40〜45°Cで加温し
ながら10分間攪拌する0反応液を6N水酸化ナトリウ
AでpH9,2に調整し、MCI GEL CHP−2
0P(200〜400メツシュ、10m1)に付し、水
(100ml>、0.01N塩酸(50ml)、水(5
0ml)、25%メタノール(50ml)、50%メタ
ノール(50ml)、メタノール(50ml)、50%
メタノール−0,005N塩#(50ml)で順次溶出
する。
aPLc (ヌクL−才’/ ル300−7C18,1
0%アセトニトリル−0,05M PBS (pH
3,5)、220nrdJV検出)による分画のチエツ
クにより分画I (0゜01N塩酸、水溶出部)と分
画n(50%メタノール、メタノール、50%メタノー
ル−o、oosN塩酸溶出部)を得る。
0%アセトニトリル−0,05M PBS (pH
3,5)、220nrdJV検出)による分画のチエツ
クにより分画I (0゜01N塩酸、水溶出部)と分
画n(50%メタノール、メタノール、50%メタノー
ル−o、oosN塩酸溶出部)を得る。
分画■を濃縮後、pH3,5に調整し、MCI GEL
CHP−2QP (200〜400メツシユ、10m
1)に付し、水(pH4,0> 50ml、15%メタ
ノール−水(pH4,0)、30%メタノール−水(p
H4,0>、50%メタノール−水(pH4,0)、メ
タノール50m1.50%メタ/−ルー0.005N塩
#50 mlで溶出し、分画■C水(pH4,0)溶出
部]と分画■[50%メタノール−水(pH4,0)、
50%メタノール−0,005N塩酸溶出部]を得る。
CHP−2QP (200〜400メツシユ、10m
1)に付し、水(pH4,0> 50ml、15%メタ
ノール−水(pH4,0)、30%メタノール−水(p
H4,0>、50%メタノール−水(pH4,0)、メ
タノール50m1.50%メタ/−ルー0.005N塩
#50 mlで溶出し、分画■C水(pH4,0)溶出
部]と分画■[50%メタノール−水(pH4,0)、
50%メタノール−0,005N塩酸溶出部]を得る。
分画I、■を合わせて濃縮し、pH7,0に調整した後
、MCI GEL CHP−20P (200〜400
メッンユ、5m1)ヲ用いて脱塩し、デス−(4−エビ
パンツサミニル) PA−42867−A 31 、5
mg (収率386%)を得る。
、MCI GEL CHP−20P (200〜400
メッンユ、5m1)ヲ用いて脱塩し、デス−(4−エビ
パンツサミニル) PA−42867−A 31 、5
mg (収率386%)を得る。
分画■も同様に脱塩し、デス−(4−エピパンrサミ=
ルー0−グルーr シJL、 ) PA−42867−
A 36 。
ルー0−グルーr シJL、 ) PA−42867−
A 36 。
3mg(50,1%)を得る。
なお、PA−42867−Aを産生ずるノカルデイア・
エスピー PA−42867は、昭和61年1月8日よ
りNocardia orientalis PA−4
2867、徽工研菌寄第8601(FERM P−8
601)として茨城系つくば南東1−1−3の微生物工
業技術研究所に寄託されており、昭和61年12月4日
に微工研条寄第1230(FERM BP−1230
)としてブダペスト条約に基づく寄託に移管された。
エスピー PA−42867は、昭和61年1月8日よ
りNocardia orientalis PA−4
2867、徽工研菌寄第8601(FERM P−8
601)として茨城系つくば南東1−1−3の微生物工
業技術研究所に寄託されており、昭和61年12月4日
に微工研条寄第1230(FERM BP−1230
)としてブダペスト条約に基づく寄託に移管された。
奎」LΔ
PA−42867−A、デス−(4−エビパンツサミニ
ル) PA−42867−A、デス−(4−エビパンフ
サミニルー〇−グルフシル) PA−42867−Aの
クロストリジウムeペルフリン〉エンス(Clostr
idium perfringens )に対するin
vitro試験とブロイラー雛に対する成長促進効果
試験を実施した。
ル) PA−42867−A、デス−(4−エビパンフ
サミニルー〇−グルフシル) PA−42867−Aの
クロストリジウムeペルフリン〉エンス(Clostr
idium perfringens )に対するin
vitro試験とブロイラー雛に対する成長促進効果
試験を実施した。
1 、 C1,perfringensに対するtn
vitro試験試験菌のC1,perfringens
は牛および鶏由来の合計11株を用いた。感受性測定方
法は、測定用培地としてCAM寒天培地(日永)を用い
て、寒天平板希釈法による嫌気培養(ガスバック法)を
行なった6判定は、37”Cで24時間培養した後、肉
眼で明らかに発育が阻止された最低a度(MIC)をも
ってその薬剤のMIC値とした。
vitro試験試験菌のC1,perfringens
は牛および鶏由来の合計11株を用いた。感受性測定方
法は、測定用培地としてCAM寒天培地(日永)を用い
て、寒天平板希釈法による嫌気培養(ガスバック法)を
行なった6判定は、37”Cで24時間培養した後、肉
眼で明らかに発育が阻止された最低a度(MIC)をも
ってその薬剤のMIC値とした。
生長促進を目的とした抗生物質のin vitroスク
リーニングでは、ダラム陽性菌に対する活性、特にC1
,perfringensに対する活性が1つの目安と
されている(Poultry 5cience 62.
1633=1638.1983; Poultry 5
cience 63.2036−2042.19134
)。
リーニングでは、ダラム陽性菌に対する活性、特にC1
,perfringensに対する活性が1つの目安と
されている(Poultry 5cience 62.
1633=1638.1983; Poultry 5
cience 63.2036−2042.19134
)。
表I C1,perfringensに対するin
vitro成績NCTC−10239牛 0.3
9 1.!>6 0.78FC2208/75
牛 0.39 1.56 0.7
85−79 牛 0.39 0
.78 0.39CM−1970牛 0.3
9 1.56 0.786B−10牛
0.2 1.56 0.78NCTC−82
39牛 0.39 1.56 0.78
NCfC−8798牛 0.39 1.56
0.785PO7鶏 0.39 1.
56 0.789C−02鶏 0.2
1.56 0.783C−01@ 0.
39 1.56 0.7802441
鶏 0.39 1.56 0.7
8化合物1 、 PA−42867〜A 化合物2 : fスー(4−エビバンコサミニル)PA
−42867−A化合物3.fスー(4−エビバンコi
ミニルー0−グルコシル)PA−42867−A2、雛
に対する成長効果試験 FA−42867−Aのプロイラ1ift (8日令、
アバ−ニーカ一種)に対する成長促進効果を、既知抗生
物質チオベプテンを対照薬剤として用いて検討した。
vitro成績NCTC−10239牛 0.3
9 1.!>6 0.78FC2208/75
牛 0.39 1.56 0.7
85−79 牛 0.39 0
.78 0.39CM−1970牛 0.3
9 1.56 0.786B−10牛
0.2 1.56 0.78NCTC−82
39牛 0.39 1.56 0.78
NCfC−8798牛 0.39 1.56
0.785PO7鶏 0.39 1.
56 0.789C−02鶏 0.2
1.56 0.783C−01@ 0.
39 1.56 0.7802441
鶏 0.39 1.56 0.7
8化合物1 、 PA−42867〜A 化合物2 : fスー(4−エビバンコサミニル)PA
−42867−A化合物3.fスー(4−エビバンコi
ミニルー0−グルコシル)PA−42867−A2、雛
に対する成長効果試験 FA−42867−Aのプロイラ1ift (8日令、
アバ−ニーカ一種)に対する成長促進効果を、既知抗生
物質チオベプテンを対照薬剤として用いて検討した。
添加濃度は、それぞれ抗菌剤無添加飼料マツシュ(粗蛋
白濃度(CP)’18%)に20ppmの添加濃度で1
0日間与えバタリー飼育方式で検討した。実験方法は、
初生雛を8日令時までCPfi度23Xの飼料で平飼い
飼育した後、1群25〜26羽(雌雄者12〜13羽)
ずつ各群の体重が均一になるように合計3群の実験群に
区分した。各実験群は、PA−42867−A群20p
pmXlO日間、チオペプテン20ppmxlO日間、
無添加対照群CP18%飼料10日間である。これらの
各実験群は、6〜7羽ずつケージ(435x600x4
10mm)に収容し′ た後、10日間(188日令環
境温度26±2℃の条件下で飼育した。有効性の評価法
は、試験期間中(10日間)の増体重と飼料要求率から
評価した。
白濃度(CP)’18%)に20ppmの添加濃度で1
0日間与えバタリー飼育方式で検討した。実験方法は、
初生雛を8日令時までCPfi度23Xの飼料で平飼い
飼育した後、1群25〜26羽(雌雄者12〜13羽)
ずつ各群の体重が均一になるように合計3群の実験群に
区分した。各実験群は、PA−42867−A群20p
pmXlO日間、チオペプテン20ppmxlO日間、
無添加対照群CP18%飼料10日間である。これらの
各実験群は、6〜7羽ずつケージ(435x600x4
10mm)に収容し′ た後、10日間(188日令環
境温度26±2℃の条件下で飼育した。有効性の評価法
は、試験期間中(10日間)の増体重と飼料要求率から
評価した。
試験成績は表2に示す通りである。
(以下余白)
PA−42867−A添加群は、対照薬のチオベグチン
添加群と無添加対照群に比べて有意(P<0.01)に
体重が重いものであった。また、飼料要求率においCも
、PA−42867−A添加群とチオペグチン添加群が
無添加群に比べて優れた成績を示した。
添加群と無添加対照群に比べて有意(P<0.01)に
体重が重いものであった。また、飼料要求率においCも
、PA−42867−A添加群とチオペグチン添加群が
無添加群に比べて優れた成績を示した。
次いで、 fスー(4−エビバンコサミニル)PA−4
2867−Aとfスー(4−エビ/(アコサミニル−0
−グルコシル)PA−42867−Aのプロ イ ラ雛
に対す°る成長促進効果について、対照薬剤にチオペブ
チンを用いて20ppmの添加濃度で13日間(8〜2
1日令)雛に与えて検討した。
2867−Aとfスー(4−エビ/(アコサミニル−0
−グルコシル)PA−42867−Aのプロ イ ラ雛
に対す°る成長促進効果について、対照薬剤にチオペブ
チンを用いて20ppmの添加濃度で13日間(8〜2
1日令)雛に与えて検討した。
試験方法は、PA−42867−Aの場合とほぼ同様に
、初生雛を8日令まで抗菌剤無添加飼料マツシュ(粗蛋
白濃度(CP) 23%)で平飼い飼育した後、1群2
4羽づつ(雄雌各12羽)合計4群の実験群を設定した
。これらの実験群はfスー(4−圧パンコシミニル)P
A−42867−A、 fスー(4−エピバンコ号ミ
ニルーO−グルコシル)PA−42867−A1チオベ
ブチン、無添加対照群である。各実験群は、ケージに各
々6〜7羽(雌雄別々にして)づつ収容した後、8〜2
1日令までの13日間、CP 18%の飼料に各薬剤を
20ppmfi度に添加して与えた。
、初生雛を8日令まで抗菌剤無添加飼料マツシュ(粗蛋
白濃度(CP) 23%)で平飼い飼育した後、1群2
4羽づつ(雄雌各12羽)合計4群の実験群を設定した
。これらの実験群はfスー(4−圧パンコシミニル)P
A−42867−A、 fスー(4−エピバンコ号ミ
ニルーO−グルコシル)PA−42867−A1チオベ
ブチン、無添加対照群である。各実験群は、ケージに各
々6〜7羽(雌雄別々にして)づつ収容した後、8〜2
1日令までの13日間、CP 18%の飼料に各薬剤を
20ppmfi度に添加して与えた。
有効性は、試験期間中の増体重(10日自重13日口重
と飼料要求率から評価した。試験成績は表3に示す通り
である。
と飼料要求率から評価した。試験成績は表3に示す通り
である。
飼料添加群では、無添加対照群に比べて成長促進が認め
られた。
られた。
及鳳!
以下に、飼料への各化合物の添加例を示す。
(1) とうもろこし 46.45%マ
イロ 15.00 %大豆粕
5.00%魚粉
3.00%脱脂米ぬか 25.00X
アルフアルフア 3.0O%炭酸カルシ
ウム 1.00 %リン酸カルシウム
0.70%塩化ナトリウム 0.40
’Xビ’) ミンA、 D、 E混合物 o、os
x“無機塩混合物 0.1x10ビタミン
B群混合物 0.1 %PA−42867−A
10 pp+m上記をよく混合する
。
イロ 15.00 %大豆粕
5.00%魚粉
3.00%脱脂米ぬか 25.00X
アルフアルフア 3.0O%炭酸カルシ
ウム 1.00 %リン酸カルシウム
0.70%塩化ナトリウム 0.40
’Xビ’) ミンA、 D、 E混合物 o、os
x“無機塩混合物 0.1x10ビタミン
B群混合物 0.1 %PA−42867−A
10 pp+m上記をよく混合する
。
“無機塩混合物:硫酸マンガン、硫酸亜鉛、硫酸鋼、硫
酸コバルト、ヨウ化カリウム 1ビタミンB群混合物:ビタミンB1% ビタミンn
。
酸コバルト、ヨウ化カリウム 1ビタミンB群混合物:ビタミンB1% ビタミンn
。
、ビタミンBs、ビタミンB1m% ビオチン、葉酸
、パントテン酸カルシウム (り とうもろこし 41.00 %マイ
ロ 25.00X大豆粕
L9.10%魚粉 8
.00%油脂 4.00χ炭酸
カルシウム 1.40Xリン酸カルシウム
0.85χ0ビタミン無機塩混合物 0
.26χメチオニン 0.10%塩化ナ
トリウム 0.29XPA−45052−
A 20 ppm上記をよく混合する
。
、パントテン酸カルシウム (り とうもろこし 41.00 %マイ
ロ 25.00X大豆粕
L9.10%魚粉 8
.00%油脂 4.00χ炭酸
カルシウム 1.40Xリン酸カルシウム
0.85χ0ビタミン無機塩混合物 0
.26χメチオニン 0.10%塩化ナ
トリウム 0.29XPA−45052−
A 20 ppm上記をよく混合する
。
0ビタミン無機塩混合物:ビタミンA、ビタミンD。
、ビタミンE1 ビタミンB11 ビタミン81%
ビタミンB8、ビタミンB11、パントテン酸カル
シウム、ニコチン酸アミド、ビタミンに4、塩化コリン
、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫酸銅、硫酸亜鉛、硫酸
コバルト、ヨウ化カリウム (3) とうもろこし 78 %大豆
油粕 9x 魚粉 10 %脂肪
3.9x 粗繊g 2.4%粗灰分
5.1x カルシウム 1.07%リン酸
0.73%アルファルファミール、食
塩、 次酸カルシウムの混合物 3x PA−42867−A 20 pp1
11上記をよく混合する。
ビタミンB8、ビタミンB11、パントテン酸カル
シウム、ニコチン酸アミド、ビタミンに4、塩化コリン
、硫酸マグネシウム、硫酸鉄、硫酸銅、硫酸亜鉛、硫酸
コバルト、ヨウ化カリウム (3) とうもろこし 78 %大豆
油粕 9x 魚粉 10 %脂肪
3.9x 粗繊g 2.4%粗灰分
5.1x カルシウム 1.07%リン酸
0.73%アルファルファミール、食
塩、 次酸カルシウムの混合物 3x PA−42867−A 20 pp1
11上記をよく混合する。
(4) デス−(4−エビバンクサミニル) PA−
42867−Aまたはデス−(4−エビパンコサミニル
ー〇−グルコシル’) PA−42867−Aを上記(
1)、(褐0)と同様に混合して、薬剤添加飼料とする
。
42867−Aまたはデス−(4−エビパンコサミニル
ー〇−グルコシル’) PA−42867−Aを上記(
1)、(褐0)と同様に混合して、薬剤添加飼料とする
。
Claims (1)
- (1)式; ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中Rは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼ またはHを表わす。) で示される化合物およびその塩からなる群から選択され
る1種以上の化合物を有効成分とする動物用成長促進剤
。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63015341A JPH01190633A (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | 動物用成長促進剤 |
AU28749/89A AU611251B2 (en) | 1988-01-26 | 1989-01-24 | Agent for animal growth promotion |
CA000589022A CA1328188C (en) | 1988-01-26 | 1989-01-24 | Agent for animal growth promotion |
US07/303,745 US4906612A (en) | 1988-01-26 | 1989-01-25 | Method for animal growth promotion using glyclopeptides |
AT89300764T ATE88614T1 (de) | 1988-01-26 | 1989-01-26 | Verwendung eines mittels zum foerdern des tierwachstums. |
EP89300764A EP0327259B1 (en) | 1988-01-26 | 1989-01-26 | Use of an agent for animal growth promotion |
ES198989300764T ES2040993T3 (es) | 1988-01-26 | 1989-01-26 | Un metodo para producir una formulacion promotora del crecimiento animal. |
DE89300764T DE68906172T2 (de) | 1988-01-26 | 1989-01-26 | Verwendung eines Mittels zum Fördern des Tierwachstums. |
KR1019890000842A KR950013454B1 (ko) | 1988-01-26 | 1989-01-26 | 동물 성장 촉진제 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63015341A JPH01190633A (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | 動物用成長促進剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01190633A true JPH01190633A (ja) | 1989-07-31 |
JPH0462300B2 JPH0462300B2 (ja) | 1992-10-05 |
Family
ID=11886089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63015341A Granted JPH01190633A (ja) | 1988-01-26 | 1988-01-26 | 動物用成長促進剤 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4906612A (ja) |
EP (1) | EP0327259B1 (ja) |
JP (1) | JPH01190633A (ja) |
KR (1) | KR950013454B1 (ja) |
AT (1) | ATE88614T1 (ja) |
AU (1) | AU611251B2 (ja) |
CA (1) | CA1328188C (ja) |
DE (1) | DE68906172T2 (ja) |
ES (1) | ES2040993T3 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AUPQ137699A0 (en) * | 1999-07-02 | 1999-07-22 | University Of New England, The | Control of acidosis |
KR102485194B1 (ko) * | 2020-12-15 | 2023-01-06 | 전남대학교산학협력단 | LFRFamide 펩타이드를 유효성분으로 함유하는 복족류의 산란 유도용 조성물 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62126970A (ja) * | 1985-09-30 | 1987-06-09 | ファイザー・インコーポレイテッド | キブデロスポランギウム・アリダムsk&f−aad−609株により産生される糖ペプチド抗生物質 |
JPS62174099A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-07-30 | Shionogi & Co Ltd | 新規グリコペプチド系抗生物質pa−42867−aおよびpa−42867−bとその製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4637981A (en) * | 1980-12-18 | 1987-01-20 | Eli Lilly And Company | Antibiotic A-4696 factor G |
US4659660A (en) * | 1982-07-30 | 1987-04-21 | Eli Lilly And Company | A47934 antibiotic and process for production thereof |
US4537879A (en) * | 1982-07-30 | 1985-08-27 | Eli Lilly And Company | A47934 Antibiotic and process for production thereof |
JPS6030690A (ja) * | 1983-07-15 | 1985-02-16 | Sankyo Co Ltd | 抗生物質クロロポリスポリン |
US4558036A (en) * | 1984-02-17 | 1985-12-10 | Eli Lilly And Company | Actaplanin antibiotics |
US4946941A (en) * | 1986-01-24 | 1990-08-07 | Shionogi & Co., Ltd. | Novel glycopeptide antibiotics |
US4742045A (en) * | 1986-07-30 | 1988-05-03 | Smithkline Beckman Corporation | Glycopeptide antibiotics |
PT86457B (pt) * | 1986-12-30 | 1990-11-20 | Smithkline Beecham Corp | Processo para a preparacao de glicopeptidos glicosilados e de composicoes que os contem |
US5071749A (en) * | 1987-04-16 | 1991-12-10 | Shionogi & Co., Ltd. | Glycopetide antibiotic pa-45052-b |
-
1988
- 1988-01-26 JP JP63015341A patent/JPH01190633A/ja active Granted
-
1989
- 1989-01-24 CA CA000589022A patent/CA1328188C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-24 AU AU28749/89A patent/AU611251B2/en not_active Ceased
- 1989-01-25 US US07/303,745 patent/US4906612A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-26 ES ES198989300764T patent/ES2040993T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-01-26 AT AT89300764T patent/ATE88614T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-01-26 KR KR1019890000842A patent/KR950013454B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-01-26 DE DE89300764T patent/DE68906172T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-01-26 EP EP89300764A patent/EP0327259B1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62126970A (ja) * | 1985-09-30 | 1987-06-09 | ファイザー・インコーポレイテッド | キブデロスポランギウム・アリダムsk&f−aad−609株により産生される糖ペプチド抗生物質 |
JPS62174099A (ja) * | 1986-01-24 | 1987-07-30 | Shionogi & Co Ltd | 新規グリコペプチド系抗生物質pa−42867−aおよびpa−42867−bとその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2874989A (en) | 1989-07-27 |
DE68906172T2 (de) | 1993-11-11 |
AU611251B2 (en) | 1991-06-06 |
JPH0462300B2 (ja) | 1992-10-05 |
DE68906172D1 (de) | 1993-06-03 |
ES2040993T3 (es) | 1993-11-01 |
US4906612A (en) | 1990-03-06 |
EP0327259A2 (en) | 1989-08-09 |
KR890011901A (ko) | 1989-08-23 |
EP0327259A3 (en) | 1990-11-07 |
CA1328188C (en) | 1994-04-05 |
EP0327259B1 (en) | 1993-04-28 |
KR950013454B1 (ko) | 1995-11-08 |
ATE88614T1 (de) | 1993-05-15 |
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