JPH01147468A - 透光性黄色トナー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、カラー電子写真の現像に用いられるカラート
ナーに関し、特に、透光性シートに転写される現像画像
を構成する透光性カラートナーに関する。

〔従来技術〕

会議、研究発表において、原稿等をスクリーン上に拡大
して映しだすオーバーヘッドプロジェクタ−（ＯＨＰ）
が頻繁に使用されている。このＯＨＰは、透光性シート
上に原稿像を形成し、透光性シートを透過した光をスク
リーンにあてて原稿像をスクリーン上に映しだす。

このようなＯＨＰを使用する場合において、画像中の特
定の文字等を黒色以外の色を用いて強調、識別すること
が試みられている。このためには、透光性シート上に黒
色以外のカラートナーによる現像画像を形成する必要が
ある。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかし、−Ｓに使用されている透光性カラートナーは、
樹脂中に着色顔料を分散させて得られるため、トナー中
に入射した光は顔料で散乱され、結果として透光性を失
ってしまう。従って、着色剤として透光性に優れたもの
が必要となってくる。

本発明は、上記の問題点を解決するためのものであり、
その目的は、透光性シートに転写された際にも、充分な
透光性を有し、従って、通常の方法で現像画像を透光性
シートに転写してＯＨＰによりスクリーン上に画像を映
しだしても鮮明な色彩が得られるカラートナーを提供す
ることにある。

〔問題点を解決するための手段〕

上記問題点を解決するために本発明のトナーは、下記−
形成（Ｉ） （Ｒ’　は、置換または未置換のアルキル、アラルキル
、アリール、アミノ基を示し、Ｒ２は、炭素数１〜６の
低級アルキル基、水酸基を示す）で表されるコーダニン
誘導体を着色成分として含有する透光性黄色トナーによ
り、上記目的を達成するものである。

〔作用〕

本発明の透光性黄色トナーに使用する一般式（ｒ）で表
される化合物は、ローダニン環と、ローダニン環の５位
に導入されたベンジリデン基とを有することが顕著な特
徴である。可視光の吸収は、ローダニン環部が電子受容
体、およびベンジリデン部が電子供与体となる分子内電
荷移動型錯体の形成による。つまり、基底状態の電子供
与体に非局在下していたπ電子が基ｒ＝Ｃ＝ＣＨ−Ｊを
通じて電子受容体の空軌道に遷移する際に光エネルギー
を吸収して発色する。特にベンジリデン基のパラ位に低
級アルキル基、または水酸基を唐人することにより、ち
ょうど光の吸収が短波長域（約３９７ｎｍ）に現れるこ
とになる。

このローダニン化合物をトナー用着色剤として用いた場
合、結着樹脂との相溶性がよいため、透光性に優れた黄
色の透光性トナーが得られる。また、従来のような染料
と違い、耐湿性に優れているため、湿度依存性のないト
ナーを得ることが可能となる。

以下、本発明について詳細に説明する。

本発明の透光性黄色トナーにおいては、着色剤として上
記−形成ＣＩ）で表されるローダニン化合物を用いるこ
とが大きな特徴である。

上記−形成（１）で表されるローダニン化合物において
Ｒ１のうち置換基を有することがあるアルキル基として
はメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルイ
ソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等
の低級アルキル基が例示される。上記アルキル基の置換
基としてはカルボキシル基、アルデヒド基、水酸基、ハ
ロゲン原子が例示される。

置換基を有することがあるアラルキル基としては、ベン
ジル、フェニルエチル、ナフチルメチル基等が例示され
る。上記アラルキル基の置換基としては上記Ｒ１におけ
るアルキル基の他、メトキシ、エトキシ、プロポキシ基
等のアルコキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノ基等のアルキルアミノ基、
ハロゲン原子等が例示される。

置換基を有することがあるアリール基としては、フェニ
ル、ナフチル、アントリル、フェナントリル、フルオレ
ニル、■−ピレニル等が例示され、アリール基の置換基
としては上記アラルキル基における置換基が例示される
。

アミン基の置換基としては上記Ｒ１におけるアルキル基
が例示される。

また、Ｒ２のうちアルキル基としてはメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチルイソブチル、ｔｅｒｔ
−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等の低級アルキル基が
例示される。

上記−形成（１）で表されるローダニン化合物の具体例
としては、下記の構造を有するものが例示される。

（以下余白） 本発明の上記−形成（１）で表されるローダニン化合物
は例えば下記反応式により合成することができる。

（式中Ｒ１，ＲＺは前記に同じ） 即ち、本発明の化合物（１）は、上記−形成（２）で表
される３−置換ローダニンと、上記−形成（３）で表さ
れるｐ−置換ベンズアルデヒドを等モル反応させること
により得ることができる。

また、本発明の透光性黄色トナーに使用される結着樹脂
としては、透光性を有するスチレン系重合体、アクリル
系重合体、メタクリル系重合体、スチレン−アクリル系
重合体が好ましい。

上記系重合体に用いられる不飽和単量体としては、スチ
レン、α−メチルスチレン、０−メチルスチレン、ｐ−
メチルスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｐ〜ジクロロ
チレン等のスチレン系単量体；アクリル酸、アクリル酸
メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸−ｎ−ブチル、
アクリル酸イソブチル、アクリル酸−ｎ−オクチル、ア
クリルＭ−２−エチルヘキシル、アクリル酸ドデシル、
アクリル酸ステアリル、アクリル酸シクロヘキシル、ア
クリル酸フェニル、アクリル酸−２−ヒドロキシエチル
、アクリル−２−ヒドロキシプロピル、アクリル酸グリ
シジル、アクリル酸シカチルアミノエチル、アクリルア
ミド、アクリルニトリル、メタクリル酸、メタクリル酸
メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸−ｎ−ブチ
ル、メククリル酸イソブチル、メタクリル酸−ｎ−オク
チル、メタクリル酸−２−エチルヘキシル、メタクリル
酸エチル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸シク
ロヘキシル、メタクリル酸フヱニル、メタクリル酸グリ
シジル、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル、メタク
リル酸−２−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ジエチ
ルアミノエチル等のアクリルまたはメタクリル系単量体
等が例示できる。上記単量体は、一種または二種以上混
合して使用される。

これらの重合体は、重量平均分子ｊ７３０，０００〜２
００，０００．特に、５０，０００〜１５ｏ、ｏｏｏＯ
ものが好ましく、一種または二種以上混合して用いられ
る。

また、他のトナー用添加剤としては、トナーの色に悪影
響を与えない無色のトナー用添加剤、例えば、電荷制御
剤、オフセット防止剤等を周知の処方に従って添加する
ことができる。

上記電荷制御剤としては、例えば、ナフテン酸、サリチ
ル酸、オクチル酸、脂肪酸や樹脂酸のマンガン、鉄、コ
バルト、鉛、亜鉛、セリウム、カルシウム、ニッケル等
の金属塩である金属石鹸等あるいは願金属アゾ染料、ピ
リミジン化合物、アルキルサリチル酸金属キレート等が
例示され、前記トナー当り０．１〜１０重量％含有して
いるものが好ましい。

上記オフセット防止剤としては、結着樹脂との相溶性が
よく、透明性を有するポリアミド樹脂、例えば、ω−ア
ミノウンデカン酸の重合体である□１１−ナイロン、ラ
ウロラクタムの開環重合体である１２−ナイロン、ヘキ
サメチレンジアミンと、セバシン酸、ドデカシンジカル
ボン酸との重合体である６、１０−ナイロン、６．１２
−ナイロン、上記アルキルジアミンとダイマー酸との重
合体であるポリアミド樹脂等を、前記結着樹脂１００重
量部に対して１〜２０重量部、特に、５〜１０重量部添
加されているものが好ましい。

次に、本発明のトナーの製造方法について節単に説明す
る。

まず、結着樹脂、ローダニン化合物、その他の添加剤等
を混合し、熱ロール、エクストルーダー等の加熱混練機
を用いて混線分散し、ハンマーミル、ジェットミル等の
粉砕機により粉砕すると共に、所定の粒径に揃えるため
分級機により分級する。

また、前記結着樹脂を適当な溶媒に溶解し、この結着樹
脂溶液に前記ローダニン化合物等を分散させ、分散液を
噴霧乾燥させて所定の粒径に造粒する噴霧乾燥法によっ
ても製造することができる。

〔実験例〕

以下、実施例に基づき、本発明をより詳細に説明する。

（実施例） ローダニン８８　　体のム ３−カルボキシメチル−５−（ｐ−メチルベンジリデン
）ローダニンの合成 ３−カルボキシメチルローダニン１９．１ｇと、ｐ−メ
チルベンズアルデヒド１２．０ｇをＤＭＦ中、１００℃
で反応させた。３時間後、反応溶液を水に加え、得られ
る沈澱を水洗後、アセトンで再結晶することにより、３
９７ｎｍに吸収波長を有する黄色の標記化合物を得た（
収率６８％）。

上犬二■立袈 上記合成によって得られた３−カルボキシメチル−５−
（ｐ−メチルベンジリデン）ローダニン４重量部、結着
樹脂としてポリスチレン樹脂１０Ｏ重量部、電荷制御剤
としてボントロンＥ−８４（オリエント化学社製）２重
量部を調合し、ヘンシェルミキサＦＭ２０Ｂ（三井三池
化工機社製）を用いて均一に混合した後、二軸押出機Ｐ
ＣＭ−３０（池貝鉄工社製）を用いて溶融混練し、冷風
固化した。次いで、フェザ−ミル（線用ミクロン社製）
にて粗粉砕し、粗粉砕品をジェットミル■ＤＳ−５型（
日本ニュウマチソク社製）用いて微粉砕し、アルビネ分
級機１３２ＭＰＬ（安用電気社製）で粒径５μｍ以下の
微粉を除去することにより、平均粒径１１μｍの黄色ト
ナーを得た。

上記黄色トナー１００重量部に、流動性付与剤としての
疎水性シリカであるアエロジルＲ９７２（Ｂ本アエロジ
ル社製）０．５重量部を添加し、ヘンシェルミキサで表
面処理した後、振動ふるい機によって凝集物を除去した
。そして、上記トナーとフェライトキャリア（平均粒径
７０μｍ、日本鉄粉社製）とをナウターミキサにより、
トナー濃度４．５重量％の現像剤を作製した。

（比較例） 実施例の３−カルボキシメチル−５−（ｐ−ジエチルア
ミノベンジリデン）ローダニンに代えて、アイゼンスピ
ロンイエローＧ　ＲＬ　１１スペシヤル（保土谷化学社
製）４重量部を用い、実施例と同様にして黄色トナーお
よび現像剤を作製した。

（評価） 上記のように作製された実施例および比較例のトナーを
用いて通常のカラー電子写真複写機（三田工業社製ＤＣ
−２０５５）により、原稿像を現像し、その現像画像を
透光性シート（ポリエチレンテレフタレート）上に転写
して定着させた。

そして、ＯＨＰを用いて白色の投影面に投影したところ
、実施例による画像は、比較例による画像に比してより
鮮明な色彩が得られた。

〔発明の効果〕

本発明によれば、以上のように、着色剤としてローダニ
ン化合物を使用することにより、透光性に優れた黄色ト
ナーを得ることができ、ＯＨＰによってスクリーン上に
鮮明なカラー画像を映し出すことが可能となる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｒ＾１は、置換または未置換のアルキル、アラルキル
   、アリール、アミノ基を示し、Ｒ＾２は、炭素数１〜６
   の低級アルキル基、水酸基を示す）で表されるローダニ
   ン誘導体を着色成分として含有する透光性黄色トナー。