JPH01146836A - フエノールおよびオルト位メチル化フエノルー化合物の回収方法 - Google Patents
フエノールおよびオルト位メチル化フエノルー化合物の回収方法Info
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- JPH01146836A JPH01146836A JP62304628A JP30462887A JPH01146836A JP H01146836 A JPH01146836 A JP H01146836A JP 62304628 A JP62304628 A JP 62304628A JP 30462887 A JP30462887 A JP 30462887A JP H01146836 A JPH01146836 A JP H01146836A
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、フェノールまたは/およびオルソクレゾール
とメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反応を行
ない、オルト位メチル化フェノール化合物を製造する方
法において、製造工程から排出されるフェノール系廃水
より、フェノールおよびオルト位メチル化フェノール化
合物を経済的に回収する方法に関するものである。
とメタノールを金属酸化物の存在下に気相接触反応を行
ない、オルト位メチル化フェノール化合物を製造する方
法において、製造工程から排出されるフェノール系廃水
より、フェノールおよびオルト位メチル化フェノール化
合物を経済的に回収する方法に関するものである。
本発明の方法により回収されるフェノールおよびオルト
位メチル化フェノール化合物は、いずれも工業原料とし
て有用である。例えば、フェノールはフェノール樹脂お
よびクレゾール類の原料であり、2.6−キシレノール
はポリフェニレンエーテルの原料および農薬原体の原料
である2、6−キシリジンの原料であり、一方、オルソ
クレゾールは医薬、農薬等の原料として有用である。
位メチル化フェノール化合物は、いずれも工業原料とし
て有用である。例えば、フェノールはフェノール樹脂お
よびクレゾール類の原料であり、2.6−キシレノール
はポリフェニレンエーテルの原料および農薬原体の原料
である2、6−キシリジンの原料であり、一方、オルソ
クレゾールは医薬、農薬等の原料として有用である。
(従来の技術)
フェノールまたは/およびオルソクレゾールとメタノー
ルとを気相で接触させてオルト位メチル化フェノール化
合物を製造する方法は公知であり、工業的に実施されて
いる。
ルとを気相で接触させてオルト位メチル化フェノール化
合物を製造する方法は公知であり、工業的に実施されて
いる。
この反応は、メチル化によりメチル化と等モルの水が生
成する反応であり、反応摸の混合物は、未反応フェノー
ル、未反応メタノールおよびオルト位メチル化フェノー
ル化合物等を含む。この混合物より化学a論的に生成す
る水を系外に排出する必要があるが、通常、前述の混合
物から、蒸溜により水とメタノールの系とフェノール類
を分離し、さらに、蒸溜により水とメタノールを分離す
るか、あるいは前述の反応後の混合物から、蒸溜により
メタノールを分離後、フェノール類と水を二層分離し、
水層を系外に除外する方法等がある。
成する反応であり、反応摸の混合物は、未反応フェノー
ル、未反応メタノールおよびオルト位メチル化フェノー
ル化合物等を含む。この混合物より化学a論的に生成す
る水を系外に排出する必要があるが、通常、前述の混合
物から、蒸溜により水とメタノールの系とフェノール類
を分離し、さらに、蒸溜により水とメタノールを分離す
るか、あるいは前述の反応後の混合物から、蒸溜により
メタノールを分離後、フェノール類と水を二層分離し、
水層を系外に除外する方法等がある。
いずれにしろ、水−フェノールの共沸条件は、水90.
8重最%1共*m度99.5℃、水−2゜6−キシレノ
ールの共沸条件は、水88.5重量%、共li!Im度
99℃であり、水に対するフェノール類の溶解度は、フ
ェノール7.8重量%、オルソクレゾール2.21ff
i%、2.6−キシレノール0.6重fit%であるか
ら、フェノール類と水の分離は極めて困難であり、通常
、系外へ排出される生成廃水は、フェノール類を少量含
有することとなる。
8重最%1共*m度99.5℃、水−2゜6−キシレノ
ールの共沸条件は、水88.5重量%、共li!Im度
99℃であり、水に対するフェノール類の溶解度は、フ
ェノール7.8重量%、オルソクレゾール2.21ff
i%、2.6−キシレノール0.6重fit%であるか
ら、フェノール類と水の分離は極めて困難であり、通常
、系外へ排出される生成廃水は、フェノール類を少量含
有することとなる。
この廃水中に含まれるフェノール類は非常に高価である
こと、さらに、フェノールは水質汚濁防止法で規制され
ており、規制濃度は非常にきびしいのが実状である。
こと、さらに、フェノールは水質汚濁防止法で規制され
ており、規制濃度は非常にきびしいのが実状である。
従来、フェノール系廃水の処理方法は、燃焼焼却処理、
活性汚泥処理、溶媒抽出法、吸着法が一般的に知られて
いる。
活性汚泥処理、溶媒抽出法、吸着法が一般的に知られて
いる。
工業的に有用なフェノール類を回収する方法としては、
溶媒抽出法、吸着法があるが、溶媒抽出法では、フェノ
ール類の回収は可能であるが、フェノール類を回収した
後の廃水は、フェノール類が残っており、活性汚泥ある
いは焼却処理が必要となること、また、溶媒も一部廃水
側へ分配されるため、溶媒の補給も必要となるところか
ら経済性が悪い。
溶媒抽出法、吸着法があるが、溶媒抽出法では、フェノ
ール類の回収は可能であるが、フェノール類を回収した
後の廃水は、フェノール類が残っており、活性汚泥ある
いは焼却処理が必要となること、また、溶媒も一部廃水
側へ分配されるため、溶媒の補給も必要となるところか
ら経済性が悪い。
一方、吸着法には樹脂による吸着、活性炭による吸着が
あり、樹脂吸着法は、高価な樹脂を使用することによる
樹脂の補給費が高く、経済性が悪い。
あり、樹脂吸着法は、高価な樹脂を使用することによる
樹脂の補給費が高く、経済性が悪い。
活性炭吸着法に関しては、フェノール水溶液の実験例が
発表されている。化工協会第18回秋季大会5H−31
7(1984)および化工協会第19回秋季大会5G−
317(1985)での記載によると、吸着活性炭の再
生溶媒の検討では、メタノール、ベンゼン、トルエン、
アセトン、エタノール中、再生率(再生炭吸着量/新炭
吸着m)が一番悪いのがメタノールであり、69%とな
っている。また、再生回数が増加すると、エタノールの
例では、再生率89%が80%へ低下している。
発表されている。化工協会第18回秋季大会5H−31
7(1984)および化工協会第19回秋季大会5G−
317(1985)での記載によると、吸着活性炭の再
生溶媒の検討では、メタノール、ベンゼン、トルエン、
アセトン、エタノール中、再生率(再生炭吸着量/新炭
吸着m)が一番悪いのがメタノールであり、69%とな
っている。また、再生回数が増加すると、エタノールの
例では、再生率89%が80%へ低下している。
以上のように、フェノール水溶液での吸着活性炭のメタ
ノールの再生に関しては問題を残し、かつ、活性炭の溶
媒再生方式に関しては、工業プロセスへの適用例、実験
例が全くなく、未開発の分野であった。
ノールの再生に関しては問題を残し、かつ、活性炭の溶
媒再生方式に関しては、工業プロセスへの適用例、実験
例が全くなく、未開発の分野であった。
(発明が解決しようとする問題点)
オルト位メチル化フェノール化合物、例えば、2.6−
キシレノール、オルソクレゾールの製造工程より排出さ
れる廃水中には、メタノール、フェノール、2.6−キ
シレノール、オルソクレゾールの有用成分の他に、微量
の不純物が含有されている。このような廃水を活性炭吸
着するプロセスにおいて重要なことは、活性炭本来の性
質からして、有用成分の吸着と共に、微量の不純物も合
せて吸着し、脱着されるので、循環再使用する際、製造
工程内に不純物が蓄積することである。
キシレノール、オルソクレゾールの製造工程より排出さ
れる廃水中には、メタノール、フェノール、2.6−キ
シレノール、オルソクレゾールの有用成分の他に、微量
の不純物が含有されている。このような廃水を活性炭吸
着するプロセスにおいて重要なことは、活性炭本来の性
質からして、有用成分の吸着と共に、微量の不純物も合
せて吸着し、脱着されるので、循環再使用する際、製造
工程内に不純物が蓄積することである。
具体的には上記廃水中にはギ酸および酢酸の不純物が含
まれており、活性炭に吸着、脱着を繰返すことによって
、メタノールと共にオルト位メチル化フェノール化合物
の製造工程内に蓄積されて濃度が上昇してくると、材質
的に非常に問題となる。すなわち、ギ酸、酢酸により、
炭素鋼はもちろんのこと、オーステナイト系ステンレス
5US304または5US304L、もしくはクロム含
有f118%以下程度のフェライト系およびマルテンサ
イト系のステンレスは、使用時において湿食が起ること
は周知のとおりである。
まれており、活性炭に吸着、脱着を繰返すことによって
、メタノールと共にオルト位メチル化フェノール化合物
の製造工程内に蓄積されて濃度が上昇してくると、材質
的に非常に問題となる。すなわち、ギ酸、酢酸により、
炭素鋼はもちろんのこと、オーステナイト系ステンレス
5US304または5US304L、もしくはクロム含
有f118%以下程度のフェライト系およびマルテンサ
イト系のステンレスは、使用時において湿食が起ること
は周知のとおりである。
(問題点を解決するための手段)
本発明者らは、オルト位メチル化フェノール化金物の製
造工程から排出される含フェノール廃水中のフェノール
およびオルト位メチル化フェノール化合物の有用成分を
活性炭吸着し、メタノールで脱着した後、脱着液をオル
ト位メチル化フェノール化合物合成の反応系へ循環使用
する方法により、フェノールおよびオルト位メチル化フ
ェノール化合物の回収を行ったところ、脱着液に含有す
るギ酸および酢酸が低減し、前記の問題点を一挙に解決
するに至った。すなわち、オルト位メチル化フェノール
化合物の合成に使用される金属酸化物触媒は、フェノー
ルのメチル化反応と同時に、同じ条件下でギ酸および酢
酸を大巾に分解する事実を見出したのである。
造工程から排出される含フェノール廃水中のフェノール
およびオルト位メチル化フェノール化合物の有用成分を
活性炭吸着し、メタノールで脱着した後、脱着液をオル
ト位メチル化フェノール化合物合成の反応系へ循環使用
する方法により、フェノールおよびオルト位メチル化フ
ェノール化合物の回収を行ったところ、脱着液に含有す
るギ酸および酢酸が低減し、前記の問題点を一挙に解決
するに至った。すなわち、オルト位メチル化フェノール
化合物の合成に使用される金属酸化物触媒は、フェノー
ルのメチル化反応と同時に、同じ条件下でギ酸および酢
酸を大巾に分解する事実を見出したのである。
本発明は、上記の知見に基いてなされたもので、フェノ
ールまたは/およびオルソクレゾールとメタノールを金
属酸化物の存在下に気相接触反応を行ない、オルト位メ
チル化フェノール化合物を製造する方法において、製造
工程から排出される含フェノール系廃水を活性炭吸着を
行ない、次に、メタノールを用いて吸着物質を脱着し、
脱着液をオルト位メチル化フェノール化合物合成の反応
系へ循環使用することを特徴とするフェノールまたは/
およびオルト位メチル化フェノール化合物の回収方法で
ある。
ールまたは/およびオルソクレゾールとメタノールを金
属酸化物の存在下に気相接触反応を行ない、オルト位メ
チル化フェノール化合物を製造する方法において、製造
工程から排出される含フェノール系廃水を活性炭吸着を
行ない、次に、メタノールを用いて吸着物質を脱着し、
脱着液をオルト位メチル化フェノール化合物合成の反応
系へ循環使用することを特徴とするフェノールまたは/
およびオルト位メチル化フェノール化合物の回収方法で
ある。
本発明に適用される触媒は、金属成分として、鉄、バナ
ジウム、マンガン、マグネシウム、クロム、インジウム
の単独または組合わせがあり、さらに、これらの成分に
アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属等を添加
して使用する場合がある。
ジウム、マンガン、マグネシウム、クロム、インジウム
の単独または組合わせがあり、さらに、これらの成分に
アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属等を添加
して使用する場合がある。
本発明における2、6−キシレノールまたは/およびオ
ルソクレゾールの場合、供給原料中のフェノールまたは
/およびオルソクレゾールに対するメタノールのモル比
は、触媒種により異なるが、1:1〜20である。また
、水蒸気または不活性ガスは必要に応じて導入できるが
、水蒸気の場合、フェノールまたは/およびオルソクレ
ゾールに対するモル比は1:0〜15が好ましい。
ルソクレゾールの場合、供給原料中のフェノールまたは
/およびオルソクレゾールに対するメタノールのモル比
は、触媒種により異なるが、1:1〜20である。また
、水蒸気または不活性ガスは必要に応じて導入できるが
、水蒸気の場合、フェノールまたは/およびオルソクレ
ゾールに対するモル比は1:0〜15が好ましい。
反応温度は触媒種により異なるが、250〜600℃の
範囲が好ましい。
範囲が好ましい。
反応の圧力は、常圧でも減圧または加圧下でも実施可能
である。
である。
オルト位メチル化フェノール化合物の製造工程より排出
される含フェノール廃水中に、少量のメタノールが含有
されている場合は、あらかじめ蒸溜操作等により、メタ
ノールを除外しておくことが望ましい。メタノールを除
外した後、活性炭吸着を行なうことにより、フェノール
、オルソクレゾールおよび2.6−キシレノールの有効
成分の吸着aが増加し、経済的であること、さらに、廃
水の処理後の排出条件次第では、CODを低減する必要
があることなどの理由による。
される含フェノール廃水中に、少量のメタノールが含有
されている場合は、あらかじめ蒸溜操作等により、メタ
ノールを除外しておくことが望ましい。メタノールを除
外した後、活性炭吸着を行なうことにより、フェノール
、オルソクレゾールおよび2.6−キシレノールの有効
成分の吸着aが増加し、経済的であること、さらに、廃
水の処理後の排出条件次第では、CODを低減する必要
があることなどの理由による。
オルト位メチル化フェノール化合物の製造工程、例えば
、2.6−キシレノール、オルソクレゾールの製造工程
より研出される廃水中には、メタノール、フェノール、
2.6−キシレノール、オルソクレゾールのh同成分の
他に、微量の不純物が含有されている。不純物としては
、例えば、アニソール、2.4−キシレノール、2.5
−キシレノール、2.4.6−ドリメチルフエノール、
ギ酸、酢酸等がある。
、2.6−キシレノール、オルソクレゾールの製造工程
より研出される廃水中には、メタノール、フェノール、
2.6−キシレノール、オルソクレゾールのh同成分の
他に、微量の不純物が含有されている。不純物としては
、例えば、アニソール、2.4−キシレノール、2.5
−キシレノール、2.4.6−ドリメチルフエノール、
ギ酸、酢酸等がある。
活性炭吸着の際は、固定床方式または移動床す式の装置
が通常採用される。使用する活性炭は、粒状炭、破砕炭
が選択される。通液量に対する活性炭の社は特に限定さ
れない。活性炭の母が多い場合は、当然ながら吸着量が
多いため、活性炭の再生回数が少なくなるが、吸着設備
が大きくなる。
が通常採用される。使用する活性炭は、粒状炭、破砕炭
が選択される。通液量に対する活性炭の社は特に限定さ
れない。活性炭の母が多い場合は、当然ながら吸着量が
多いため、活性炭の再生回数が少なくなるが、吸着設備
が大きくなる。
一方、活性炭の量が少ない場合は、吸着量が少なく、活
性炭の再生回数が多くなるが、吸着設備は小さくなり、
吸着および脱着の操作回数は増加する。例えば、固定床
方式で二基で連続的に切換えて処理する場合は、活性炭
の再生時間以上になるように吸着時間を選ぶ必要がある
が、固定床方式で一塔で吸着、再生を繰返す場合は、吸
着時間を特に限定しなくてよい。吸着する際の吸着温度
、吸着圧力は、常温、常圧で行われる。
性炭の再生回数が多くなるが、吸着設備は小さくなり、
吸着および脱着の操作回数は増加する。例えば、固定床
方式で二基で連続的に切換えて処理する場合は、活性炭
の再生時間以上になるように吸着時間を選ぶ必要がある
が、固定床方式で一塔で吸着、再生を繰返す場合は、吸
着時間を特に限定しなくてよい。吸着する際の吸着温度
、吸着圧力は、常温、常圧で行われる。
メタノールによる脱着の際は、使用メタノール量を低減
するため、メタノール濃度が高゛い方が望ましい。メタ
ノール使用量は、フェノール、オルソクレゾールおよび
2.6−キシレノールの回収率の面より、多い方がよい
が、脱着に時間がかかり、装置効率が悪化する。一方、
メタノール使用量が少ないと、脱着時間は短く、装置効
率は高まるが、フェノール、オルソクレゾールおよび2
゜6−キシレノールの回収率が低下する。回収率がほぼ
100%に近い経済的なメタノール量の条件としては、
脱着液中のフェノール、オルソクレゾールおよび2.6
−キシレノールの濃度が1重囲%以下であることが好ま
しい。
するため、メタノール濃度が高゛い方が望ましい。メタ
ノール使用量は、フェノール、オルソクレゾールおよび
2.6−キシレノールの回収率の面より、多い方がよい
が、脱着に時間がかかり、装置効率が悪化する。一方、
メタノール使用量が少ないと、脱着時間は短く、装置効
率は高まるが、フェノール、オルソクレゾールおよび2
゜6−キシレノールの回収率が低下する。回収率がほぼ
100%に近い経済的なメタノール量の条件としては、
脱着液中のフェノール、オルソクレゾールおよび2.6
−キシレノールの濃度が1重囲%以下であることが好ま
しい。
脱着液に含有されるフェノール、オルソクレゾール、2
.6−キシレノール、ギ酸、酢酸、およびその他不純物
は、メタノールと共に、2.6−キシレノールおよびオ
ルソクレゾール合成の反応器に導入され、反応後、フェ
ノール、オルソクレゾール、2.6−キシレノールの有
用成分およびメタノールは、分離工程で分離回収される
。
.6−キシレノール、ギ酸、酢酸、およびその他不純物
は、メタノールと共に、2.6−キシレノールおよびオ
ルソクレゾール合成の反応器に導入され、反応後、フェ
ノール、オルソクレゾール、2.6−キシレノールの有
用成分およびメタノールは、分離工程で分離回収される
。
(発明の効果)
本発明においては、オルト位メチル化フェノール化合物
製造工程より排出される含フェノール系廃水を活性炭吸
着し、メタノール溶媒による脱着を行ない、脱着液をオ
ルト位メチル化フェノール化合物合成の反応系へ循環使
用することにより、オルト位メチル化製造工程でギ酸お
よび酢酸の有害物の蓄積が防止可能となり、製造工程の
安価な材質に悪影響を及ぼすことなく、安定した運転が
継続される。
製造工程より排出される含フェノール系廃水を活性炭吸
着し、メタノール溶媒による脱着を行ない、脱着液をオ
ルト位メチル化フェノール化合物合成の反応系へ循環使
用することにより、オルト位メチル化製造工程でギ酸お
よび酢酸の有害物の蓄積が防止可能となり、製造工程の
安価な材質に悪影響を及ぼすことなく、安定した運転が
継続される。
さらに、含フェノール廃水中のフェノールまたは/およ
びオルト位メチル化フェノール化合物の有用成分を10
0%近く回収でき、原料効率の向上を計ることができる
こと、処理水はフェノールがほとんど含有されていない
ので、二次処理を必要とすることなく、公共水域に排出
可能となることなど著しい効果を発揮する。
びオルト位メチル化フェノール化合物の有用成分を10
0%近く回収でき、原料効率の向上を計ることができる
こと、処理水はフェノールがほとんど含有されていない
ので、二次処理を必要とすることなく、公共水域に排出
可能となることなど著しい効果を発揮する。
(実施例)
以下、実施例により本発明を説明する。
第1図に示すフローシートにしたがい、反応器1内では
、ライン8を通して導入したメタノールと、ライン19
を通して導入したフェノールを、鉄、バナジウム系の金
属酸化物の存在下に反応させた。反応生成物は熱交換器
2で冷却され、ガス分離塔3の塔底からライン4を通り
、脱水塔5で水分を蒸溜分離した後、脱水塔5の塔頂よ
り留出したメタノールおよび水は、ライン6を通り、メ
タノール塔7で蒸溜分離され、フェノール系混合物はう
イン9を通り、次工程へ移される。メタノール塔塔頂の
ライン8より留出した回収メタノールは、反応器1で循
環再利用される。
、ライン8を通して導入したメタノールと、ライン19
を通して導入したフェノールを、鉄、バナジウム系の金
属酸化物の存在下に反応させた。反応生成物は熱交換器
2で冷却され、ガス分離塔3の塔底からライン4を通り
、脱水塔5で水分を蒸溜分離した後、脱水塔5の塔頂よ
り留出したメタノールおよび水は、ライン6を通り、メ
タノール塔7で蒸溜分離され、フェノール系混合物はう
イン9を通り、次工程へ移される。メタノール塔塔頂の
ライン8より留出した回収メタノールは、反応器1で循
環再利用される。
このようにしてライン10を通して得られた含フェノー
ル廃水には、ギ酸asppm、酢酸59ppmが含まれ
ていた。
ル廃水には、ギ酸asppm、酢酸59ppmが含まれ
ていた。
この廃水を第2図のフローシートにしたがって、含有し
ているメタノールをメタノール蒸溜塔11で除去し飴。
ているメタノールをメタノール蒸溜塔11で除去し飴。
メタノール除去後の含フェノール系廃水中には、フェノ
ール、オルソクレゾールおよび2.6−キシレノールが
合計2.53重量%含まれていた。この廃水をライン1
3を通して固定層方式の活性炭吸着設備14へ導入し、
ライン18の処理液中のフェノール類がリークする直前
に、ライン13からの通液を活性炭吸着設備15に切換
え、ライン18を通して排出した。次に、ライン16を
通してメタノールで、活性炭吸着設備14に吸着したフ
ェノール、オルソクレゾールおよび2.6−キシレノー
ルを、ライン17を通して脱着した。脱着メタノール、
すなわち、ライン17のフェノール類濃度が6000
pl)lと減少した時点で、ライン16を通してのメタ
ノールの通液を中止した。
ール、オルソクレゾールおよび2.6−キシレノールが
合計2.53重量%含まれていた。この廃水をライン1
3を通して固定層方式の活性炭吸着設備14へ導入し、
ライン18の処理液中のフェノール類がリークする直前
に、ライン13からの通液を活性炭吸着設備15に切換
え、ライン18を通して排出した。次に、ライン16を
通してメタノールで、活性炭吸着設備14に吸着したフ
ェノール、オルソクレゾールおよび2.6−キシレノー
ルを、ライン17を通して脱着した。脱着メタノール、
すなわち、ライン17のフェノール類濃度が6000
pl)lと減少した時点で、ライン16を通してのメタ
ノールの通液を中止した。
次に、活性炭吸着設備15経由のライン18中のフェノ
ール類がリークする直前に、再生した活性炭が充填され
ている活性炭吸着設備14に切換え、前述の操作を繰返
した。
ール類がリークする直前に、再生した活性炭が充填され
ている活性炭吸着設備14に切換え、前述の操作を繰返
した。
メタノール蒸溜塔で留出したメタノール回収液はうイン
12を通して、フェノール、オルソクレゾールおよび2
.6−キシレノールを含むメタノール脱着液はライン1
7を通して、それぞれ反応器1へ循環再使用した。
12を通して、フェノール、オルソクレゾールおよび2
.6−キシレノールを含むメタノール脱着液はライン1
7を通して、それぞれ反応器1へ循環再使用した。
以上の処理方法により、ライン16を通して排出される
廃水中のギ酸は35ppm、酢酸は20ppmであった
。また、ライン11の含フェノール廃水中のギ酸は92
ppm、酢酸は641)l)Imであり、系内に蓄積さ
れ、増加する減少は見られなく、使用している炭素鋼お
よびオルステナイト系ステンレス5US304は、なん
ら異常が認められなかった。
廃水中のギ酸は35ppm、酢酸は20ppmであった
。また、ライン11の含フェノール廃水中のギ酸は92
ppm、酢酸は641)l)Imであり、系内に蓄積さ
れ、増加する減少は見られなく、使用している炭素鋼お
よびオルステナイト系ステンレス5US304は、なん
ら異常が認められなかった。
(比較例)
第1図のフローシートにしたがって、ライン10を通し
て得られた同じ廃水を第3図のフローシートにしたがっ
て処理し、フェノール、オルソクレゾールおよび2.6
−キシレノールをライン9を通して回収した。
て得られた同じ廃水を第3図のフローシートにしたがっ
て処理し、フェノール、オルソクレゾールおよび2.6
−キシレノールをライン9を通して回収した。
活性炭吸着塔14.15で脱着したl112着液を、ラ
イン17を通して脱着塔5へ返送した以外は、実施例1
と全く同様の操作を繰返し行った。
イン17を通して脱着塔5へ返送した以外は、実施例1
と全く同様の操作を繰返し行った。
以上の処理方法により、ライン16を通して排出される
排水中のギ酸は1151)I)l、酢酸は88pp醜で
あった。また、ライン11の含フェノール廃水中のギ酸
は2.650pDl、酢酸1.992pp■であり、系
内へ大巾に蓄積し、運転を中止した。
排水中のギ酸は1151)I)l、酢酸は88pp醜で
あった。また、ライン11の含フェノール廃水中のギ酸
は2.650pDl、酢酸1.992pp■であり、系
内へ大巾に蓄積し、運転を中止した。
第1図は従来のオルト位メチル化フェノール化合物製造
プロセスを示すフローシート、第2図は実施例の製造プ
ロセスを示すフローシート、第3図は比較例の製造プロ
セスを示すフローシートである。
プロセスを示すフローシート、第2図は実施例の製造プ
ロセスを示すフローシート、第3図は比較例の製造プロ
セスを示すフローシートである。
Claims (1)
- フェノールまたは/およびオルソクレゾールとメタノー
ルを金属酸化物の存在下に気相接触反応を行ない、オル
ト位メチル化フェノール化合物を製造する方法において
、製造工程から排出される含フェノール系廃水を活性炭
吸着を行ない、次に、メタノールを用いて吸着物質を脱
着し、脱着液をオルト位メチル化フェノール化合物合成
の反応系へ循環使用することを特徴とするフェノールま
たは/およびオルト位メチル化フェノール化合物の回収
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62304628A JPH01146836A (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | フエノールおよびオルト位メチル化フエノルー化合物の回収方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62304628A JPH01146836A (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | フエノールおよびオルト位メチル化フエノルー化合物の回収方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01146836A true JPH01146836A (ja) | 1989-06-08 |
JPH0468298B2 JPH0468298B2 (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=17935320
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62304628A Granted JPH01146836A (ja) | 1987-12-03 | 1987-12-03 | フエノールおよびオルト位メチル化フエノルー化合物の回収方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01146836A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002305973A (ja) * | 2001-04-09 | 2002-10-22 | Ryoji Watabe | 植物栽培方法及び植物栽培用土壌加温装置 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5151151A (en) * | 1974-10-29 | 1976-05-06 | Ube Industries | Katsuseitanno saiseiho |
JPS5154895A (en) * | 1974-10-29 | 1976-05-14 | Ube Industries | Katsuseitanno saiseihoho |
JPS5648223A (en) * | 1979-09-28 | 1981-05-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Treating method of exhaust gas of alkylphenol production process |
-
1987
- 1987-12-03 JP JP62304628A patent/JPH01146836A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5151151A (en) * | 1974-10-29 | 1976-05-06 | Ube Industries | Katsuseitanno saiseiho |
JPS5154895A (en) * | 1974-10-29 | 1976-05-14 | Ube Industries | Katsuseitanno saiseihoho |
JPS5648223A (en) * | 1979-09-28 | 1981-05-01 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Treating method of exhaust gas of alkylphenol production process |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002305973A (ja) * | 2001-04-09 | 2002-10-22 | Ryoji Watabe | 植物栽培方法及び植物栽培用土壌加温装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0468298B2 (ja) | 1992-11-02 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
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