JPH0114222B2 - - Google Patents
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- JPH0114222B2 JPH0114222B2 JP16537980A JP16537980A JPH0114222B2 JP H0114222 B2 JPH0114222 B2 JP H0114222B2 JP 16537980 A JP16537980 A JP 16537980A JP 16537980 A JP16537980 A JP 16537980A JP H0114222 B2 JPH0114222 B2 JP H0114222B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式
【式】
〔式中、Ｒはヒドロキシメチル基、ホルミル基
又はα，β不飽和ケトンを表わし、R1は水素又
はジアルキルアミノメチル基を表わし、R2はメ
チル基を表わす。〕で表わされる４位置換１―ヒ
ドロキシインドール類及びその誘導体に関する。
〔１〕式で表わされる本発明化合物は、４位置換
インドール類及びその誘導体を製造する為の中間
体としてきわめて重要な化合物である。 ４位置換インドール類及びその誘導体は、医
薬、農薬、更にはアルカロイド類の合成原料とし
て非常に有用である。 例えば、一般式〔〕においてＲがα，β不飽
和ケトン、R1がジメチルアミノメチル基、R2が
メチル基の本発明化合物は、環化反応を行わしめ
ると下記のエルゴツトアルカロイド〔Ａ〕が得ら
れる。 また、Ｒがホルミル基、R1が水素、R2がメチ
ルの時、レセルピン拮抗剤として知られている４
―〔Ｎ―アルキルアミノ〕メチルインドール
〔Ｂ〕が得られる。 本発明になる化合物〔〕は、Ｒはヒドロキシ
メチル基、R1が水素、R2がメチル基の場合、次
式に従つて得ることができる。 本発明化合物〔〕を、酸化することによつ
て、次式で示される化合物〔〕を得ることがで
きる。 又、本発明化合物〔〕をアセトンと反応させ
ると次式で示される化合物〔〕を得ることがで
きる。 更に本発明化合物〔〕をマンニツヒ試薬と反
応させると次式に従つて化合物〔〕を得ること
ができる。 本発明化合物の出発原料である４―メトキシカ
ルボニル―１―メトキシインドールは、次式に従
つて得ることができる。 すなわち、２―メチル―３―ニトロ―安息香酸
メチルエステルをDMF存在下、ジメチルホルム
アミドジメチルアセタールと反応させ、三塩化チ
タンで還元した後、ヨー化メチルと反応させるこ
とによつて得ることができる。 以下に実施例を掲げて本発明方法を詳しく説明
する。 実施例１ ４―ヒドロキシメチル―１―メトキシ
インドール 〔〕 ４―メトキシカルボニル―１―メトキシインド
ール288.5mgを無水THF5.0mlに溶解し、LiAlH4
を151.4mg加えて室温下（23℃）35分間撹拌する。
水を含んだエーテルでLiAlH4を分解した後、溶
液を減圧留去する。ロツシエル塩水溶液を加え、
塩化メチレン―メタノール（95：5V／Ｖ）で抽
出後、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を留去する。得られた残渣を
（238.4mg）、クロマトグラフイーで分離すると、
４―ヒドロキシメチル―１―メトキシインドール
が222.7mg（収率89.4％）得られた。この化合物
の物性を示せば次の通りである。 IR（film）cm-1：3375，1438，1134 NMR（CDCl3）δ：4.00（3H，ｓ），4.83（2H，
ｓ），6.35（1H，ｄ，Ｊ＝3.2Hz），6.92―
7.40（4H，ｍ） MSm／ｅ：177（M+），162，160 実施例２ ４―ホルミル―１―メトキシインドー
ル 〔〕 ４―ヒドロキシメチル―１―メトキシインドー
ル222.7mgを塩化メチレン15.0mlに溶解し活性二
酸化マンガン2.224ｇを加え、室温下（22℃）19
時間撹拌する。シリカゲルを通して二酸化マンガ
ンを除去し、塩化メチレンを留去、得られた残渣
160.3mgをシリカゲルクロマトグラフイーで分離
し、４―ホルミル―１メトキシインドールを
151.5mg（収率68.8％）得た。 この化合物の物性を示せば次の通りである。 IR（film）cm-1：2865，2750，1678，1572 NMR（CDCl3）δ：4.07（3H，ｓ） 7.05（1H，ｄ，Ｊ＝3.2Hz） 7.15―7.75（4H，ｍ） 10.11（1H，ｓ） Msm／ｅ：175（M+），160，144 実施例３ ４―（１―メトキシ―４―インドリ
ル）―３―ブテン―２―オン 〔〕 151.5mgの４―ホルミル―１―メトキシインド
ールをメタノール10mlとアセトン10mlに溶解し、
2N―NaOH5.0mlを加えて室温下（20℃）2.5時間
撹拌する。溶媒を減圧で留去後、水を加え、塩化
メチレン―メタノール（95：5V／Ｖ）で抽出す
る。溶媒を乾燥後留去すると181.3mgの残渣を得
た。これをクロマト分離すると173.0mgの目的化
合物〔〕を得た。 （収率92.9％） この化合物の物性を示せば次の通りである。 IR（film）cm-1：1660，1596 NMR（CDCl3）δ：2.36（3H，ｓ） 4.03（3H，ｓ） 6.33（1H，ｄ，Ｊ＝3.2Hz） 6.75（1H，ｄ，Ｊ＝16.0Hz） 7.07―7.47（4H，ｍ） 7.75（1H，ｄ，Ｊ＝16.0Hz） MSm／ｅ：215（M+），200，184 実施例４ ４―（１―メトキシ―３―ジメチルア
ミノメチル―４―インドリル）―３―ブテン―
２―オン 〔〕 実施例３で得られたメトキシ体10.9mgを酢酸１
mlに溶解し、ジメチルアミン（50％）468.6mg，
酢酸1.0ml、ホルマリン（37％）440mgとから調製
したマンニツヒ試薬26.0mgを酢酸1.0mlに溶かし
て加える。室温下（19℃）23時間撹拌する。 反応液を20mlの水の中に入れ、NaOHでアル
カリ性とし、塩化メチレン―メタノール（95：
5V／Ｖ）で抽出、無水芒硝で乾燥し、溶媒を留
去する。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラ
フイーで精製し、10.0mgの目的化合物〔〕が得
られた。（収率72.6％） この化合物の物性を示せば次の通りである。 融点：78.5〜79℃ IR（film）cm-1：1666，1640，1618 NMR（CDCl3）δ：2.28（6H，ｓ） 2.42（3H，ｓ） 3.51（2H，ｓ） 4.03（3H，ｓ） 6.64（1H，ｄ，Ｊ＝16.0Hz） 7.13―7.49（4H，ｍ） 8.77（1H，ｄ，Ｊ＝16.0Hz） MSm／ｅ：272（M+），241，229
又はα，β不飽和ケトンを表わし、R1は水素又
はジアルキルアミノメチル基を表わし、R2はメ
チル基を表わす。〕で表わされる４位置換１―ヒ
ドロキシインドール類及びその誘導体に関する。
〔１〕式で表わされる本発明化合物は、４位置換
インドール類及びその誘導体を製造する為の中間
体としてきわめて重要な化合物である。 ４位置換インドール類及びその誘導体は、医
薬、農薬、更にはアルカロイド類の合成原料とし
て非常に有用である。 例えば、一般式〔〕においてＲがα，β不飽
和ケトン、R1がジメチルアミノメチル基、R2が
メチル基の本発明化合物は、環化反応を行わしめ
ると下記のエルゴツトアルカロイド〔Ａ〕が得ら
れる。 また、Ｒがホルミル基、R1が水素、R2がメチ
ルの時、レセルピン拮抗剤として知られている４
―〔Ｎ―アルキルアミノ〕メチルインドール
〔Ｂ〕が得られる。 本発明になる化合物〔〕は、Ｒはヒドロキシ
メチル基、R1が水素、R2がメチル基の場合、次
式に従つて得ることができる。 本発明化合物〔〕を、酸化することによつ
て、次式で示される化合物〔〕を得ることがで
きる。 又、本発明化合物〔〕をアセトンと反応させ
ると次式で示される化合物〔〕を得ることがで
きる。 更に本発明化合物〔〕をマンニツヒ試薬と反
応させると次式に従つて化合物〔〕を得ること
ができる。 本発明化合物の出発原料である４―メトキシカ
ルボニル―１―メトキシインドールは、次式に従
つて得ることができる。 すなわち、２―メチル―３―ニトロ―安息香酸
メチルエステルをDMF存在下、ジメチルホルム
アミドジメチルアセタールと反応させ、三塩化チ
タンで還元した後、ヨー化メチルと反応させるこ
とによつて得ることができる。 以下に実施例を掲げて本発明方法を詳しく説明
する。 実施例１ ４―ヒドロキシメチル―１―メトキシ
インドール 〔〕 ４―メトキシカルボニル―１―メトキシインド
ール288.5mgを無水THF5.0mlに溶解し、LiAlH4
を151.4mg加えて室温下（23℃）35分間撹拌する。
水を含んだエーテルでLiAlH4を分解した後、溶
液を減圧留去する。ロツシエル塩水溶液を加え、
塩化メチレン―メタノール（95：5V／Ｖ）で抽
出後、飽和食塩水で洗浄し無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、溶媒を留去する。得られた残渣を
（238.4mg）、クロマトグラフイーで分離すると、
４―ヒドロキシメチル―１―メトキシインドール
が222.7mg（収率89.4％）得られた。この化合物
の物性を示せば次の通りである。 IR（film）cm-1：3375，1438，1134 NMR（CDCl3）δ：4.00（3H，ｓ），4.83（2H，
ｓ），6.35（1H，ｄ，Ｊ＝3.2Hz），6.92―
7.40（4H，ｍ） MSm／ｅ：177（M+），162，160 実施例２ ４―ホルミル―１―メトキシインドー
ル 〔〕 ４―ヒドロキシメチル―１―メトキシインドー
ル222.7mgを塩化メチレン15.0mlに溶解し活性二
酸化マンガン2.224ｇを加え、室温下（22℃）19
時間撹拌する。シリカゲルを通して二酸化マンガ
ンを除去し、塩化メチレンを留去、得られた残渣
160.3mgをシリカゲルクロマトグラフイーで分離
し、４―ホルミル―１メトキシインドールを
151.5mg（収率68.8％）得た。 この化合物の物性を示せば次の通りである。 IR（film）cm-1：2865，2750，1678，1572 NMR（CDCl3）δ：4.07（3H，ｓ） 7.05（1H，ｄ，Ｊ＝3.2Hz） 7.15―7.75（4H，ｍ） 10.11（1H，ｓ） Msm／ｅ：175（M+），160，144 実施例３ ４―（１―メトキシ―４―インドリ
ル）―３―ブテン―２―オン 〔〕 151.5mgの４―ホルミル―１―メトキシインド
ールをメタノール10mlとアセトン10mlに溶解し、
2N―NaOH5.0mlを加えて室温下（20℃）2.5時間
撹拌する。溶媒を減圧で留去後、水を加え、塩化
メチレン―メタノール（95：5V／Ｖ）で抽出す
る。溶媒を乾燥後留去すると181.3mgの残渣を得
た。これをクロマト分離すると173.0mgの目的化
合物〔〕を得た。 （収率92.9％） この化合物の物性を示せば次の通りである。 IR（film）cm-1：1660，1596 NMR（CDCl3）δ：2.36（3H，ｓ） 4.03（3H，ｓ） 6.33（1H，ｄ，Ｊ＝3.2Hz） 6.75（1H，ｄ，Ｊ＝16.0Hz） 7.07―7.47（4H，ｍ） 7.75（1H，ｄ，Ｊ＝16.0Hz） MSm／ｅ：215（M+），200，184 実施例４ ４―（１―メトキシ―３―ジメチルア
ミノメチル―４―インドリル）―３―ブテン―
２―オン 〔〕 実施例３で得られたメトキシ体10.9mgを酢酸１
mlに溶解し、ジメチルアミン（50％）468.6mg，
酢酸1.0ml、ホルマリン（37％）440mgとから調製
したマンニツヒ試薬26.0mgを酢酸1.0mlに溶かし
て加える。室温下（19℃）23時間撹拌する。 反応液を20mlの水の中に入れ、NaOHでアル
カリ性とし、塩化メチレン―メタノール（95：
5V／Ｖ）で抽出、無水芒硝で乾燥し、溶媒を留
去する。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラ
フイーで精製し、10.0mgの目的化合物〔〕が得
られた。（収率72.6％） この化合物の物性を示せば次の通りである。 融点：78.5〜79℃ IR（film）cm-1：1666，1640，1618 NMR（CDCl3）δ：2.28（6H，ｓ） 2.42（3H，ｓ） 3.51（2H，ｓ） 4.03（3H，ｓ） 6.64（1H，ｄ，Ｊ＝16.0Hz） 7.13―7.49（4H，ｍ） 8.77（1H，ｄ，Ｊ＝16.0Hz） MSm／ｅ：272（M+），241，229
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式【式】 〔式中Ｒはヒドロキシメチル基、ホルミル基又
はα，β不飽和ケトンを表し、R1は水素又はジ
アルキルアミノメチル基を表し、R2はメチル基
を表す。〕 で表される４―置換―１―ヒドロキシインドール
類及びその誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16537980A JPS5791973A (en) | 1980-11-26 | 1980-11-26 | 1-hydroxyindole substituted at 4-position |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16537980A JPS5791973A (en) | 1980-11-26 | 1980-11-26 | 1-hydroxyindole substituted at 4-position |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5791973A JPS5791973A (en) | 1982-06-08 |
| JPH0114222B2 true JPH0114222B2 (ja) | 1989-03-10 |
Family
ID=15811250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16537980A Granted JPS5791973A (en) | 1980-11-26 | 1980-11-26 | 1-hydroxyindole substituted at 4-position |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5791973A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4681097B2 (ja) * | 2000-03-31 | 2011-05-11 | 大日本印刷株式会社 | インドール誘導体の製造法 |
| CN104621106B (zh) * | 2015-01-28 | 2017-07-14 | 云南省烟草公司玉溪市公司 | 4‑甲氧基吲哚溶液在防治烟草黑胫病中的应用及制法 |
-
1980
- 1980-11-26 JP JP16537980A patent/JPS5791973A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5791973A (en) | 1982-06-08 |
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