JPH01139578A - ３−（１ｈ−イミダゾール−１−イル）ピリダジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野コ 本発明は、抗血栓薬および抗真菌薬として有用な新規３
−（ＩＨ−・イミダゾール−１−イル）ピリダジン誘導
体に関するものである。

［従来の技術］ ６−［４−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル）フェニル
］　−３（２Ｈ）−ビリダジノン誘導体（特開昭５８−
７４６７９）は抗血栓および強心作用を有することが知
られている。

また、ファルマジイ（Ｐｈａｒｍａｚｉｅ）、３２巻、
５５５　（１９７７）にピリダジン誘導体に抗菌作用を
有することが報告されている。

しかしながら、３−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル）
とリダジン誘導体ないしその抗血栓作用および抗真菌作
用については何ら示唆するところはない。

［本発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、抗血栓薬および抗真画薬として薬効、
安全性ともに優れた新規化合物を提供することにある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明は、下記−紋穴［Ｉコで表される３−（ＩＨ−イ
ミダゾール−１−イル）とリダジン誘導体に係わる。

［式中、Ｙは塩素原子、ペテロ原子を含むこともあるＣ
１〜Ｃ６の環状アルキルアミノ基又は式−Ｚ−Ｒ（式中
、Ｚは−ＮＨ−１＝　Ｎ　ＣＨｔ、−０−１−８−又は
＝Ｓ○を示す、ＲはＣ１〜Ｃ＋ａのアルキル基、Ｃ２〜
Ｃ６の環状アルキル基、アリル基、２−プロビニル基、
２−ヒドロキシエチル基、ナフチル基、ナフチルメチル
基、塩素原子で置換されていることもあるベンジル基又
は塩素原子若くは俄級アルキル基で置換されていること
もあるフェニル基を意味する。）を表す、］ 一般式［Ｉ］において、Ｙは具体的に、塩素原子、メチ
ルアミノ基、エチルアミノ基、プロとルアミノ基、ブチ
ルアミノ基、ペンチルアミノ基、ヘキシルアミノ基、ペ
プチルアミノ基、オクチルアミノ基、ノニルアミノ基、
デシルアミノ基、ウンデシルアミノ基、ドデシルアミノ
基、トリデシルアミノ基、テトラデシルアミノ基、シク
ロへキシルアミノ基、２−ヒドロキシエチルアミノ基、
ベンジルアミノ基、２−クロロベンジルアミノ基、アニ
リノ基、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２
，４−ジクロロベンジル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−
メチル−Ｎ−く１−ナフチルメチル）アミノ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオ
キシ基、ペプチルオキシ基、オクチルオキシ基、アリル
オキシ基、２−プロビニルオキシ基、フェノキシ基、２
゜４−ジクロロフェノキシ基、メチルチオ基、エチルチ
オ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基、ペンチルチオ基
、ヘキシルチオ基、ヘプチルチオ基、オクチルチオ基、
フェニルチオ基、４−クロロフェニルチオ基、４−（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）フェニルチオ基、２−ナフチルチオ基
、ベンジルチオ基、４−クロロベンジルチオ基、メチル
スルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスル
フィニル基、ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィ
ニル基、ヘキシルスルフィニル基、ヘプチルスルフィニ
ル基、オクチルスルフィニル基、ベンジルスルフィニル
基、４−クロロベンジルスルフィニル基等が例示できる
。

本発明化合物は、以下に示す［反応式−１，２及び３］
の方法により容易に製造できる。

［反応式−１］ ［Ｉ１コ　　　　　　　　　　　　　　　　　　〔１ａ
］ｃ式中、Ｙはへテロ原子を含むこともあるＣ４〜Ｃ６
の環状アルキルアミノ基、又は式−Ｚ−Ｒ（式中、Ｚは
−ＮＨ−５＝ＮＣＨｓを示し、Ｒは前記と同じ意義を示
す、）を表わす。コ すなわち、上記本発明化合物［Ｉａ］は、公知の方法し
日本化学雑誌、８２巻、２２７　（１９６１）コに準拠
して得られる３−アミノ−６−クロロピリダジン誘導体
［Ｉ１］にイミダゾールを反応させることにより製造す
ることができる。　　本反応に用いられる溶媒としては
、例えば、ベンセン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレン
グリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエ
チルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン頽、Ｎ、　
　Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルフオキシド
、アセトニトリル、ピリジン等が挙げられ、又は無溶媒
でもよいが、Ｎ、　　Ｎ−ジメチルホルムアミドを用い
るのが好ましい。反応温度は６０〜２００℃で、反応時
間は２〜２４時間で行えるが、１２０〜１６０℃で３〜
５時間で行うのが好適である。化合ｍ［ｌｌ］とイミダ
ゾールの使用割合としては、通常前者に対して後者を１
〜４倍モル使用する。本反応には、炭討ナトリウム、炭
酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアニリン等の三級アミン頚、水素化ナトリ
ウム、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウム等の塩基を用いるこ
とができるが、塩基として、過剰のイミダゾールを使用
するのが好ましい。

［反応式−２］ ［＋１１］　　　　　　　　　　　［Ｔｏ］［Ｉｃ：Ｚ
が一〇−コ ［＋ｄ：Ｚが−９−１ ［式中、Ｚは一〇−又は−８−を示し、Ｒは前記と同じ
意義を示す、］ 工程Ａ また、上記本発明化合物［Ｉｂ］は化合物［＋１１１に
イミダゾールの金属塩を反応させることにより製造する
ことができる。本反応に用いられる溶媒としては、例え
ば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエ
ーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン
、等の芳香族炭化水素類、アセトニトリル、Ｎ、　　Ｎ
−ジメチルホルムアミド等が挙げられるが、ジオキサン
を用いるのが好ましい。反応温度は０〜１００℃で、反
応時間は２〜１０時間で行えるが、０℃〜室温で、３〜
６時間で行うのが好適である。イミダゾールの金属塩と
しては、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等が挙
げられるが、通常ナトリウム塩を用いる。化合物［＋１
１］とイミダゾールの金属塩の使用割合に関しては、前
者に対して後者を１〜１．２倍モル用いるのが好適であ
る。

工程Ｂ 次に、Ｚが一〇−である前記本発明化合物［ＩＣ］は、
化合ｆ［ｌｂ］にアルキルアルコールおよびフェノール
化合物、フリルアルコール又はプロパルギルアルコール
等の金属塩を反応させることにより製造することができ
る。その金属塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、
リチウム塩等が挙げられるが、通常ナトリウム塩を用い
るのが好ましい。反応溶媒としては、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル
等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素１、Ｎ、　　Ｎ−ジメチルホルムアミド、
アセトニトリル又は前記金属塩に対応するアルコール頚
等が挙げられる。反応温度は６０〜１２０℃で、反応時
間は１〜５時間で行うのが好適である。化合物［Ｉｂコ
と前記金属塩の使用割合に関しては、前者に対して後者
を１〜１．５倍モル使用する。また、Ｚが−Ｓ−である
前記本発明化合物［Ｉｄ］は、化合物［Ｉｂ］にチオー
ル化合物の金属塩を反応させることにより製造すること
ができる。

［反応式−３］ ［＋ｄコ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
［ｌｅコ［式中、Ｒは前記と同じ意義を示す。］一方、
上記本発明化合物［Ｉｅ］は、化合物［ｌｄｌにｍ−ク
ロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）を作用させて酸化反応
することにより製造することができる。使用する反応溶
媒としては、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、ベンゼン等が挙げられるが
、通常塩化メチレンを用いるのが好適である０反応場度
は一り℃〜室温で、反応時間は１〜４時間で行えるが、
０〜１０℃で、１〜２時間で行うのが好ましい。

化合＊［ｌｄｌとｍ−クロロ過安息香酸の使用割合に間
しては、前者に対して後者を１〜１．　２倍モル、好ま
しくは等モル使用するのがよい。

本発明化合物［Ｉ］は、抗ｘＷ作用および抗血栓作用を
示し、しかも低毒性であるため、真菌症、脳血栓症、脳
寒栓症、末梢動・静脈閉塞症等の予防および治療薬とし
て有用である。したがって、通常、軟膏剤、ゼリー剤、
クリーム剤、粉末剤、溶液剤、乳液剤あるいはスプレィ
剤等の外用製剤にして使用するか、又は錠剤、顆粒剤、
散剤、カプセル剤等の固形剤にして経口的に投与するの
が好ましい。これらの製剤化に際し特に困難はなく、そ
れぞれに適した賦形剤を使用し、公知の方法に準拠して
製剤化すればよい。好ましい賦形剤としては、下記のよ
うなものが例示できる。外用製剤の場合、例えば勤・植
物性脂肪、パラフィン、澱粉トラガカント、セルロース
誘導体、シリコーン、シリカ、ベントナイト、タルク、
酸化亜鉛、乳糖、水酸化アルミニウム、ケイ酸カルシウ
ム、ポリアミド粉末、水、エタノール、イソプロピルア
ルコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコ
ール、ベンジルアルコール、炭酸エチル、酢酸エチル、
ベンジルベンゾエート、グリセリン、Ｎ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド、グリセリンホルマール、ソ
ルビトールの脂肪酸エステル、Ｉｌａ射基側基剤てのク
ロロフルオロ炭化水素が挙げられる。固形製剤の場合、
例えばデキストロース、ショ糖、ラクトース、グルコー
ス、塩化ナトリウム、ゼラチン、デンプン、ステアリン
酸マグネシウム、タルク、動・植物性脂肪などが挙げら
れる。外用製剤中の本発明化合物［Ｉコの濃度は、０．
１〜０゜５重量％の範囲が好ましい。また、本発明化合
物［Ｉコの経口投与量は、年齢、体重、症状により異な
るが、通常、成人に対して一日当り約５０〜１０００ｍ
ｇの範囲で適宜増減される。

実施例　１ ３−クロロ−６−メチルアミノピリダジン２０゜０２ｇ
とイミダゾール２８．６ｇ′ｌｉ：Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド３０ｍ１に溶解し、１５０℃で６時間加熱攪
拌した。溶媒を減圧留去後残留物に塩化メチレンを加え
溶解し、水洗、乾燥した。減圧乾固した後、残渣をエタ
ノールから再結晶して無色プリズム晶の３−（ＩＨ−イ
ミダゾール−１−イル）−６−メチルアミノピリダジン
１９．０ｇ（収率７８％）を得た。融点１７５〜１７６
℃。

ＩＲｖＱ日”ｃｍ−’：　　３２５０　（ＮＨ）、　　
１６１０（Ｃ＝Ｎ） ＭＳ　　（ｍ／　ｚ）　：　　１７５　　（Ｍ″″）実
施例　２〜２３ 対応する原料化合物を実施例１と同様に処理して第１．
２及び３表に示した化合物を得た。

第１表 第２表 第３表 実施例　２４ 油中の６０％水素化ナトリウム１８ｇの乾燥ジオキサン
２００　ｍ　ｌ　！ｌ濁液に、イミダゾール３０ｇの乾
燥ジオキサン２００ｍ１溶液を３０分間で滴下し、更に
１００℃で２時間加熱攪拌した。水冷下に３，６−ジク
ロロピリダジン５９．６ｇの乾燥ジオキサン１０ｏｍｌ
ｔ１液を１０分間で滴下した後、室温で２時間攪拌し、
更に２時間加熱還流した。幼時不溶物を濾取し、ジオキ
サンを減圧留去した。

残留物に水３００ｍ１を加えて撹拌し、析出した結晶を
濾取、水洗後、エタノールから再結晶して無色プリズム
晶の３−クロロ−６−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル
）ピリダジン３７．５ｇ（収率５２％）を得た。融点１
８３〜１８４℃。

ＩＲｖ”　コ”　　　　ｃｍ−’　　：　　　３　１　
５０　　（ＣＨ）。

１６１０　　（Ｃ＝Ｎ） ＭＳ　（ｍ／ｚ）：　　１８０　（Ｍｌ）実施例　２５ アリルアルコール３０ｍ１にナトリウム０．４２ｇ溶解
した後、３−クロロ−６−（ＩＨ−イミダゾール−１−
イル）ピリダジン２．７ｇを加えて２時間加熱還流した
。冷後、不溶物を濾取し、アリルアルコールを減圧留去
した。残留物を塩化メチレンに溶解し、水洗、乾燥後、
溶媒を減圧留去した。残渣をエタノール−イソプロピル
エーテルから再結晶して無色針状晶の３−アリルオキシ
−６−（１’Ｈ−イミダゾール−１−イル）ピリダジン
１．５５ｇ（収率５１．２％）を得た。融点１１３〜１
１４℃。

ＩＲｙ；：ｊ”　　ｃｍ−’：　　３０８０　（ＣＨ）
。

１　６　１　０　　（Ｃ＝　　Ｎ　　）、　　　ＭＳ　
　（ｍ／ｚ）：２０２（Ｍ”）。

実施例　２６ 対応する原料化合物を実施例２５と同様に処理し、ジオ
キサン−イソプロピルエーテルから再結晶して無色針状
晶の３−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル）−６−（２
−プロビニル）ピリダジン１．８ｇ（収＄６０％）を得
た。融点２１６℃（分解点）。

実施例２７ 油中の６０％水素化ナトリウム０．９６ｇの乾燥ジオキ
サン５０ｍ１Ｆｉｆｌにｎ−オクチルアルコール３．１
２ｇを加えた後、３−クロロ−６−（ＩＨ−イミダゾー
ル−１−イル）ピリダジン３．６１ｇを加え、２時間加
熱還流した。冷後、不溶物を演取し、溶媒を減圧留去し
た。残留物を塩化メチレンに溶解し、水洗、乾燥後、減
圧乾固した。残渣をイソプロピルエーテル−石油エーテ
ルから再結晶して無色針状晶の３−（ＩＨ−イミダゾー
ル−１−イル）−６−オクチルオキシピリダジン２．１
ｇ（収率３８．３％）を得た。融点７４〜７５　℃。　
　ＩＲｖＱ：ノ”ｃｍ−’：　　３　１　００　　（Ｃ
Ｈ）＋１６１０　（Ｃ＝Ｎ） ＭＳ　（ｍ／　Ｚ　）　：　　２７４　（Ｍ”）　　。

実施例　２８ 対応する原料化合物を実施例２７と同様に処理し、エタ
ノール−エーテルから再結晶して無色針状晶の３−（２
，４−ジクロロフェノキシ）−６−（ＩＨ−イミダゾー
ル−１−イル）ピリダジン２．３ｇを得た。融点１６９
〜１７０℃。

実施例　２９ ナトリウムメトキシドの２８％メタノール溶液９．３ｇ
とｎ−ブチルメルカプタン４．３２ｇを無水メタノール
１００ｍ１に溶解し、３０分間加熱還ン聚後、３−クロ
ロ−６−（ＩＨ−イミダソール−１−イル）ピリダジン
７．２２ｇを加えた。１時間還流後、溶媒を減圧留去し
た。残留物を塩化メチレンに溶解し、水洗、乾燥後、減
圧乾固した。

残渣をエーテル−石油エーテルから再結晶して無色針状
晶の３−ブチルチオ−６−（ＩＨ−イミダゾール−１−
イル）ピリダジン５．３ｇ（収率６６．７％）。融点８
１〜８２℃。

ＩＲｖ：、：ｊ”ｃｍ−’：　３１００　（ＣＨ）、１
６１０（Ｃ＝　Ｎ） ＭＳ　（ｍ／ｚ）　：　２３４　（Ｍ”　）実ＩｉＩ！
例　３０〜３６ 対応する原料化合物を実施例２９と同様に処理して、第
４表に示した化合物を得た。

第４表 実施例　３７ ３−１チルチオ−６−（ＩＨ−イミダゾール−１−イル
）とリダジン２．８ｇの塩化メチレン６０１溶液に剛−
クロロ安息香Ｍ３ｇの塩化メチレン４０ｍ１溶液を水冷
下、３０分間で滴下した０次に、０℃で１時間、更に室
温で２時間攪拌した後、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗
浄、水洗後、乾燥した。、溶媒を減圧留去し、残渣をエ
タノール−イソプロピルエーテルから再結晶して無色針
状晶の３−ブチルスルフィニル−６−（ＩＨ−イミダゾ
ール−１−イル）ピリダジン２．３ｇ（収率７６゜７％
）を得た。融点１１８〜１１９℃。

ＩＲシ：、２ｊ”ｃｍ−’：　　３１３０　（ＮＨ）＋
　　１０３０＜ＳＯ＞ ＭＳ　（ｍ／ｚ）　：　　２５０　（Ｍ′）。

実施例　３８〜４１ 荊応する原料化合物を実施例３７と同様に処理して、第
６表に示した化合物を得た。

第５表 製剤例　１ 本発明化合物　　　　　　　　　５０　ｆｆ１ｇ乳糖　
　　　　　　　　　　　２００　ｍｇ結晶セルロース　
　　　　　　　　４０■ステアリン酸マグネシウム　　
　　５■上記混合物を常法に従って混合し、打錠するこ
とにより１錠中主薬５０ｒａｇを含有する錠剤を作製す
る。

製剤例　２ 本発明化合物　　　　　　　　　５０Ｂ乳￥ａ　　　　
　　　　　　　　　　９０ｍｇとうもろこし澱粉　　　
　　　　６０Ｉ１ｇタルク　　　　　　　　　　　　　
３０ｍｇステアリン酸マグネシウム　　　ＩＯＢ上記混
合物を常法に従って造粒し、顆粒剤とする。

薬理実験 （１）血小板凝集抑制作用 本発明化合物の血小板凝集抑制作用をボーン（ｃ、ｖ、
ｇ、Ｂｏｒｎ）の方法［ネーチ＋　（Ｎａｔｕｒｅ）、
　　９２７〜９２９（＋９６２）］により測定した。す
なわわち、クエン酸加ウサギ血液を採取し、遠心分離操
作により血小板濃度の高い血漿（ＰＲＰ）及び血小板濃
度の低い血Ｌｔ（ＰＰＰ）を得た。次いで、ジメチルス
ルフオキシドに溶解した被検化合物１．５μ　をＰＲＰ
２７０μ　に加え３７℃で１分間インキュベーションし
た後、アラキドン酸又はコラーゲンを加え凝集を惹起し
た。血小板凝集はＮＫＫへマドレーサーで測定し、被検
化合物の５０％抑制濃度［ＩＣ５ｏμｍ）コは濃度抑制
率曲線から求めた。

なお、対照薬としてアスピリンを用い、代表例の結果を
第６表に示す。

第６表 （２）各種真菌に対する最小発育阻止濃度（ＭｌＣ）ン
９１１定 サブローデキストロース培地を用い、日本化学療法学会
標準法（１９８０年改訂）に準じて寒天平板希釈法によ
りＭＩＣを求めた。なお、対照薬としてクロトリマゾー
ルを用い、代表例の結果を第７表にしめす。

第７表 ａＸ　　Ｃ，ａ、）：カンシ゛り゛−７＋１ヒ゛ｈンス
（Ｃａｎｄｉｄａ　　１ｌｂｉｃａｎｓ）ＩＦｏ　　１
０６０．（Ｔ、ｍ、）：）す］フィートン・メンタク゛
０フフイテス（Ｔｒｉｃｈｏ−ｐｈｙｔｏｎ　　ｍｅｎ
ｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ）、　　（Ａ、ｖ、）ニアスト
０テールマ・バーシフ゛しオセケ゛ミー（Ａｒｔｈｒｏ
ｄｅｒｍａ　　ｖａｎｂｒｅｕｓｅｇｈｅｍｉｉ）Ｓ’
ｌ　　７４２０゜ ｂ）ＣＴＺ：クロトリマゾール（Ｃ！ｏｔｒｉｍａｚｏ
ｌｅ）。

（３）急性毒性試験 被検化合物を０．５％カルボキシメチルセルロース溶液
に懸濁し、体重２０〜２５ｇのＤＤＹ系雄性マウス（１
群１０匹）に経口投与して、投与後７日間の累積死亡率
から５０％致死ｔ（ＬＤ５０）を算出した０代表例の結
果を第８表に示す。

第８表 ［発明の効果コ 本発明化合物は、ｉｎ　　ｖｉｔｒｏ　　における血小
板凝集抑制作用においてアスピリンよりも強い活性を示
し、また、各種真菌に対するＭＩＣ測定実験においてク
ロトリマゾールと同程度の活性を示した。更に、動物実
験において毒性が低いことが確認された。本発明化合物
は、抗血栓薬または抗真菌薬として優れた効果を特徴す
る 特許出願人　　森下製薬株式会社

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ ［式中、Ｙは塩素原子、ヘテロ原子を含むこともあるＣ
   ＿４〜Ｃ＿６の環状アルキルアミノ基又は式−Ｚ−Ｒ（
   式中、Ｚは−ＮＨ−、＝ＮＣＨ＿３、−Ｏ−、−Ｓ−又
   は＝ＳＯを示す。ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿４のアルキル基
   、Ｃ＿２〜Ｃ＿８の環状アルキル基、アリル基、２−プ
   ロビニル基、２−ヒドロキシエチル基、ナフチル基、ナ
   フチルメチル基、塩素原子で置換されていることもある
   ベンジル基又は塩素原子若しくは低級アルキル基で置換
   されていることもあるフェニル基を意味する。）を表わ
   す。］で示される３−（１Ｈ−イミダゾール−１−イル
   ）ピリダジン誘導体。
2. （２）前記一般式［ I ］中、Ｙが式−Ｚ−Ｒにおいて
   、Ｚが−ＮＨ−で表される特許請求の範囲第１項記載の
   化合物。
3. （３）前記一般式［ I ］中、Ｙが式−Ｚ−Ｒにおいて
   、Ｚが＝ＮＣＨ＿３であるとき、Ｒが塩素原子で置換さ
   れていることもあるベンジル基又はナフチルメチル基で
   表される特許請求の範囲第１項記載の化合物。
4. （４）前記一般式［ I ］中、Ｙが式−Ｚ−Ｒにおいて
   、Ｚが−Ｏ−であるとき、ＲがＣ＿１〜Ｃ＿８のアルキ
   ル基、アリル基、２−プロビニル基、フェニル基又は塩
   素原子で置換されていることもあるフェニル基で表され
   る特許請求の範囲第１項記載の化合物。
5. （５）前記一般式［ I ］中、Ｙが式−Ｚ−Ｒにおいて
   、Ｚが−Ｓ−又は＝ＳＯであるとき、ＲがＣ＿１〜Ｃ＿
   ８のアルキル基、ナフチル基、塩素原子で置換されてい
   ることもあるベンジル基又は低級アルキル基で置換され
   ていることもあるフェニル基で表される特許請求の範囲
   第１項記載の化合物。